JPH01156392A - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
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- JPH01156392A JPH01156392A JP62315574A JP31557487A JPH01156392A JP H01156392 A JPH01156392 A JP H01156392A JP 62315574 A JP62315574 A JP 62315574A JP 31557487 A JP31557487 A JP 31557487A JP H01156392 A JPH01156392 A JP H01156392A
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
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- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は液晶表示用の液晶組成物に関する。さらに詳し
くは、スーパーツイスト複屈折効果方式を用いた高時分
割表示装置に使用される液晶組成物とそれを用いた液晶
表示素子に関する。
くは、スーパーツイスト複屈折効果方式を用いた高時分
割表示装置に使用される液晶組成物とそれを用いた液晶
表示素子に関する。
（従来の技術）
最近の情報機器の急速な発達、特に携帯用端末機器の成
長に伴い、従来のＣＲＴ並みの表示容量、表示品質をも
つ小形、薄形１．低消費電力の表示デバイスに対する要
求が強まってきている。液晶表示装置は上述の小形、薄
形、低消費電力という要請にこたえて従来からねじれ角
が９０″であるＴＮ型液晶セルのマルチプレックス駆動
によシ時計、電卓をはじめＺ。。デユーティ程度までの
表示端末装置として使用されてきたが、原理上これ以上
のデユーティ数の拡大は表示品質の低下をもたらし困難
なものとされている。
長に伴い、従来のＣＲＴ並みの表示容量、表示品質をも
つ小形、薄形１．低消費電力の表示デバイスに対する要
求が強まってきている。液晶表示装置は上述の小形、薄
形、低消費電力という要請にこたえて従来からねじれ角
が９０″であるＴＮ型液晶セルのマルチプレックス駆動
によシ時計、電卓をはじめＺ。。デユーティ程度までの
表示端末装置として使用されてきたが、原理上これ以上
のデユーティ数の拡大は表示品質の低下をもたらし困難
なものとされている。
これに対し、カイラルネマチック液晶の電気光学特性で
の双安定性が生じるぎシぎシのねじれ角を１８０〜２７
０°の間に定めた液晶セルの複屈折効果を利用するスー
パーツイスト複屈折効果方式（以下ＳＢＥ方式と略す）
が提案されている。このＳＢＥ方式は、通常の９０６ツ
イストのＴＮ方式のマトリックスデイスプレィと同じ駆
動方法、すなわち印加電圧の実効値に応答するファスト
スキャンアドレッシング方式で駆動するマトリックスデ
イスプレィが可能であシ、また９０＠ツイストＴＮデイ
スプレイよシもかなシ良好なコントラストとよシ広い視
角をもつことがシエファー等によシ報告されている。（
Ｔ、 Ｊ、 ５ｃｈｅｆｆｅｒ、 Ｊ、 Ｎｃｈｒｉｎ
ｇ ：Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ、 Ｌｅｔｔ、 ４５ 、
１０２１ （１９８４）参照）ＳＢＥ方式の表示素子に
用いられる液晶組成物に要求される特性としては、 （１）電圧−透過率特性が急峻であること。
の双安定性が生じるぎシぎシのねじれ角を１８０〜２７
０°の間に定めた液晶セルの複屈折効果を利用するスー
パーツイスト複屈折効果方式（以下ＳＢＥ方式と略す）
が提案されている。このＳＢＥ方式は、通常の９０６ツ
イストのＴＮ方式のマトリックスデイスプレィと同じ駆
動方法、すなわち印加電圧の実効値に応答するファスト
スキャンアドレッシング方式で駆動するマトリックスデ
イスプレィが可能であシ、また９０＠ツイストＴＮデイ
スプレイよシもかなシ良好なコントラストとよシ広い視
角をもつことがシエファー等によシ報告されている。（
Ｔ、 Ｊ、 ５ｃｈｅｆｆｅｒ、 Ｊ、 Ｎｃｈｒｉｎ
ｇ ：Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ、 Ｌｅｔｔ、 ４５ 、
１０２１ （１９８４）参照）ＳＢＥ方式の表示素子に
用いられる液晶組成物に要求される特性としては、 （１）電圧−透過率特性が急峻であること。
（２）ネマチック−等方性液相転移温度が高いこと。
（３）セル厚（ｄと略記する）に応じて適当な屈折率異
方性値（以下△ルと略記する）をとりうること。
方性値（以下△ルと略記する）をとりうること。
（４）粘度が小さいこと。
などである。
（２）の特性はＳＢＥ方式においては、Δルの温度依存
性によってデイスプレィに色づきが生じるのを押えるた
めに必要で、透明点はできるだけ高いことが望まれる。
性によってデイスプレィに色づきが生じるのを押えるた
めに必要で、透明点はできるだけ高いことが望まれる。
（４）はＳＢＥ方式の液晶セルにおいてその応答時間を
小さくするのに特に有効である。
小さくするのに特に有効である。
（発明が解決しようとする課題）
本発明の目的は、前記したように高い透明点と小さい粘
度を亀ち、さらに所望の△ル値をとシうることに加えて
、ＳＢＥ方式表示において電圧−透過率特性における急
峻性を改良したネマチック液晶組成物を提供するにある
。本発明の別の目的はＳＢＥ方式に訃いて電圧−透過率
曲線が急峻でコントラストの良い液晶表示素子を提供す
ることにある。
度を亀ち、さらに所望の△ル値をとシうることに加えて
、ＳＢＥ方式表示において電圧−透過率特性における急
峻性を改良したネマチック液晶組成物を提供するにある
。本発明の別の目的はＳＢＥ方式に訃いて電圧−透過率
曲線が急峻でコントラストの良い液晶表示素子を提供す
ることにある。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは前記問題点を解決するため鋭意研究を行っ
た。その結果、一般式（１）で表わされる化合物に一般
式（Ｉ［）で表わされる化合物を混合するか、これに更
に一般式（１）で表わされる化合物を混合するか、これ
に更に一般式（酌、（Ｖ）で表わされる化合物のうち少
くとも１種類以上を混合した液晶組成物が前記改良を要
請されている特性値を大巾に改良し得ることを見出し本
発明を完成した。
た。その結果、一般式（１）で表わされる化合物に一般
式（Ｉ［）で表わされる化合物を混合するか、これに更
に一般式（１）で表わされる化合物を混合するか、これ
に更に一般式（酌、（Ｖ）で表わされる化合物のうち少
くとも１種類以上を混合した液晶組成物が前記改良を要
請されている特性値を大巾に改良し得ることを見出し本
発明を完成した。
すなわち、本発明第一の発明の液晶組成物は、一般式
（式中、Ｒ１は炭素数２〜８のアルケニル基を示す。）
にて表わされる化合物からなる第一成分と一般式 （式中、Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ１はＨま
たはＲ１瓜は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシ基
、ＦまたはＣＮ基を示す。） にて表わされる化合物からなる第二成分とを含有するこ
とを特徴とするが、第一成分として１０〜５０重量％、
第二成分は３０〜６０重量係の配合割合が好ましい。
にて表わされる化合物からなる第一成分と一般式 （式中、Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ１はＨま
たはＲ１瓜は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシ基
、ＦまたはＣＮ基を示す。） にて表わされる化合物からなる第二成分とを含有するこ
とを特徴とするが、第一成分として１０〜５０重量％、
第二成分は３０〜６０重量係の配合割合が好ましい。
また、本発明の液晶組成物は、第一成分と第二成分にさ
らに第三成分として 一般式 （式中、馬は炭素数１〜８のアルキル基またはアルコキ
シメチル基、馬は炭素数１〜８のアルキル結合、−ＣＯ
Ｏ−１−Ｃ＝Ｃ−を示す。）にて表わされる化合物の少
くとも１種を含有し、第一成分としては１０〜５０重量
％、第二成分は３０〜６０重量％、第三成分が１５〜４
０重量係の配合割合が好ましい。
らに第三成分として 一般式 （式中、馬は炭素数１〜８のアルキル基またはアルコキ
シメチル基、馬は炭素数１〜８のアルキル結合、−ＣＯ
Ｏ−１−Ｃ＝Ｃ−を示す。）にて表わされる化合物の少
くとも１種を含有し、第一成分としては１０〜５０重量
％、第二成分は３０〜６０重量％、第三成分が１５〜４
０重量係の配合割合が好ましい。
本発明の液晶組成物の他の態様としては、第一成分、第
二成分および第三成分にさらに第四成分として （式中、Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル基、アルコにて
表わされる化合物、および （式中、馬は炭素数１〜８のアルキル基を示し、Ｒ１゜
はＨまたはＦを示し、ＲｏｌはＦを示す。）にて表わさ
れる化合物群から選ばれる少くとも１種類を含有し、第
一成分としては１０〜５０重量％、第二成分は３０〜６
０重量％、第三成分は１５〜４０重量％、第四成分は１
０〜４０％の配合割合が好ましい。
二成分および第三成分にさらに第四成分として （式中、Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル基、アルコにて
表わされる化合物、および （式中、馬は炭素数１〜８のアルキル基を示し、Ｒ１゜
はＨまたはＦを示し、ＲｏｌはＦを示す。）にて表わさ
れる化合物群から選ばれる少くとも１種類を含有し、第
一成分としては１０〜５０重量％、第二成分は３０〜６
０重量％、第三成分は１５〜４０重量％、第四成分は１
０〜４０％の配合割合が好ましい。
本発明における第二成分としては、一般式（Ｉ［）で表
わされる化合物のうち、特に 一般式 （式中、Ｒ１，は炭素数１〜８のアルキル基を示す。）
にて表わされる化合物、および 一般式 （式中、Ｒ１３は炭素数１〜８のアルキル基を示す。）
にて表わされる化合物であることが好ましい。
わされる化合物のうち、特に 一般式 （式中、Ｒ１，は炭素数１〜８のアルキル基を示す。）
にて表わされる化合物、および 一般式 （式中、Ｒ１３は炭素数１〜８のアルキル基を示す。）
にて表わされる化合物であることが好ましい。
本発明における第三成分としては、一般式（Ｉｌｌ）で
表わされる化合物のうち、特に 一般式 （式中、Ｒ１４、Ｒ１，は炭素数１〜８のアルキル基を
示す。） にて表わされる化合物、および 一般式 （式中、Ｒ１６は炭素数１〜８のアルキル基を示し、Ｒ
１７は炭素数１〜８のアルコキシ基を示す。）にて表わ
される化合物であることが好ましい。
表わされる化合物のうち、特に 一般式 （式中、Ｒ１４、Ｒ１，は炭素数１〜８のアルキル基を
示す。） にて表わされる化合物、および 一般式 （式中、Ｒ１６は炭素数１〜８のアルキル基を示し、Ｒ
１７は炭素数１〜８のアルコキシ基を示す。）にて表わ
される化合物であることが好ましい。
本発明における第四成分としては、一般式（ＩＶ）で表
わされる化合物のうち、特に 一般式 （式中、Ｒ１８は炭素数１〜８のアルキル基を示す。）
にて表わされる化合物であることが好ましい。
わされる化合物のうち、特に 一般式 （式中、Ｒ１８は炭素数１〜８のアルキル基を示す。）
にて表わされる化合物であることが好ましい。
本発明の液晶組成物は上記式（Ｉ）〜（Ｘ）で示される
化合物のほかに、しきい値電圧、液晶温度範囲、粘度な
どを調節する目的で他のネマチック液晶または液晶性化
合物を本発明の目的を害さない範囲で適当量含有するこ
とができる。このような他の化合物の好適な代表例とし
て、 ２−（−４−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル
）フェニル）−５−アルキルピリミジン、２−（４−ア
ルキルフェニル）−５−アルキルピリミジン、 ４−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）−４７
−アルキルビフェニル、 トランス−４−アルキルシクロヘキシルトランス−４−
アルキルシクロヘキサンカルボキシレート、 ４“−アルキル−４−シアノテルフェニルをあげること
ができる。
化合物のほかに、しきい値電圧、液晶温度範囲、粘度な
どを調節する目的で他のネマチック液晶または液晶性化
合物を本発明の目的を害さない範囲で適当量含有するこ
とができる。このような他の化合物の好適な代表例とし
て、 ２−（−４−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル
）フェニル）−５−アルキルピリミジン、２−（４−ア
ルキルフェニル）−５−アルキルピリミジン、 ４−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）−４７
−アルキルビフェニル、 トランス−４−アルキルシクロヘキシルトランス−４−
アルキルシクロヘキサンカルボキシレート、 ４“−アルキル−４−シアノテルフェニルをあげること
ができる。
本発明第二の発明の液晶表示素子は、
一般式
（式中、Ｒ１は炭素数２〜８のアルケニル基を示す。）
にて表わされる化合物からなる第一成分と一般式 （式中、Ｒ７は炭素数１〜８のアルキル基、几はＨまた
はＦ５瓜は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、
ＦまたはＣＮ基を示す。） にて表わされる化合物からなる第二成分とを含有する液
晶組成物を用いたことを特徴として、該組成物の第一成
分として１０〜５０重量％、第二成分として３０〜６０
重量係の配合割合が好ましい。
にて表わされる化合物からなる第一成分と一般式 （式中、Ｒ７は炭素数１〜８のアルキル基、几はＨまた
はＦ５瓜は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、
ＦまたはＣＮ基を示す。） にて表わされる化合物からなる第二成分とを含有する液
晶組成物を用いたことを特徴として、該組成物の第一成
分として１０〜５０重量％、第二成分として３０〜６０
重量係の配合割合が好ましい。
他の態様として、第一成分、第二成分と第三成分とから
なる液晶組成物を用いた液晶表示素子。
なる液晶組成物を用いた液晶表示素子。
第一成分、第二成分、第三成分と第四成分とからなる液
晶組成物を用いた液晶素子をあげることができる。また
、該液晶素子に用いる液晶組成物の各成分の配合は前述
の本発明の液晶組成物の配合割合が好ましい。
晶組成物を用いた液晶素子をあげることができる。また
、該液晶素子に用いる液晶組成物の各成分の配合は前述
の本発明の液晶組成物の配合割合が好ましい。
本発明の第一成分として式（１）で表わされる化合物Ｃ
特開昭５９−１７６２２１ ）のネマチック−アイソト
ロピック転移点（以降、透明点と略記する）は一部モノ
トロビツクのものを除き大部分が５３．８〜７４．５℃
に分布する。また、メルク社製フェニルシクロヘキサン
系組成物Ｚｌｉ −１０８３に１５重量パーセント溶解
した混合物からの外挿値は、２５℃において、誘電異方
性量（以降△ｅと略記する）が９〜１６を示し、屈折率
異方性量（以降△がと略記することがある。）が０．１
０〜０．１６を示し、２０℃における粘度は２０〜３０
ｃｐを示す。
特開昭５９−１７６２２１ ）のネマチック−アイソト
ロピック転移点（以降、透明点と略記する）は一部モノ
トロビツクのものを除き大部分が５３．８〜７４．５℃
に分布する。また、メルク社製フェニルシクロヘキサン
系組成物Ｚｌｉ −１０８３に１５重量パーセント溶解
した混合物からの外挿値は、２５℃において、誘電異方
性量（以降△ｅと略記する）が９〜１６を示し、屈折率
異方性量（以降△がと略記することがある。）が０．１
０〜０．１６を示し、２０℃における粘度は２０〜３０
ｃｐを示す。
本発明の第二成分として式（ＩＩ）で表わされる化合物
（特開昭５７−１６５３２８、特開昭５７−１５４１３
５、特開昭５９−１５２３６２、特開昭５７−６４６２
６、特開昭５８−１０５５２ ）の透明点は大部分が８
５．４〜２４６℃に分布する。また、同上Ｚｌｉ−１０
８３に１５重量パーセント溶解した混合物からの外挿値
は、２５℃において′△ｅが１〜２５．９を示し、Δル
が０．１０から０．１６を示し、２０℃に訃ける粘度は
１０〜６４ｃｐを示す。
（特開昭５７−１６５３２８、特開昭５７−１５４１３
５、特開昭５９−１５２３６２、特開昭５７−６４６２
６、特開昭５８−１０５５２ ）の透明点は大部分が８
５．４〜２４６℃に分布する。また、同上Ｚｌｉ−１０
８３に１５重量パーセント溶解した混合物からの外挿値
は、２５℃において′△ｅが１〜２５．９を示し、Δル
が０．１０から０．１６を示し、２０℃に訃ける粘度は
１０〜６４ｃｐを示す。
本発明の第三成分として式（ＩＩ［）で表わされる化合
物（特開昭５６−１０４８４４、東独特許１０５７０１
、特開昭５８−１６７５３５、米国特許３，９２５，４
８２など）は特に低粘度を有することに特徴をもち、式
（１）および式（ＩＩ）で表わされる化合物と比較して
も同等ないしそれ以下の値を示すものが多い。
物（特開昭５６−１０４８４４、東独特許１０５７０１
、特開昭５８−１６７５３５、米国特許３，９２５，４
８２など）は特に低粘度を有することに特徴をもち、式
（１）および式（ＩＩ）で表わされる化合物と比較して
も同等ないしそれ以下の値を示すものが多い。
本発明の第四成分として式（Ｆ／］または式（Ｖ）にて
表わされる化合物は特に△εの値が正で大きいことに特
徴をもち、式（１）、式（Ｉｔ）および式（１）で表わ
される化合物と比較しても同等ないしそれ以上の値を示
すものが多い。
表わされる化合物は特に△εの値が正で大きいことに特
徴をもち、式（１）、式（Ｉｔ）および式（１）で表わ
される化合物と比較しても同等ないしそれ以上の値を示
すものが多い。
本発明において式ＣＩ）で表わされる化合物の第一成分
の含量は１０〜５０重量係が好適である。含量が１０重
重量％満では前述のとおシ比較的へεが小さいので、第
二成分以下との組合せ方によってはしきい値電圧の低下
を任意に行うには不充分な場合がある。また、一般にス
ーパーツイスト複屈折方式においては後述するデイスプ
レィの色味の温度変化をおさえるため、液晶の透明点を
可能なかぎり高く、たとえば７５℃程度以上にすること
が求められるが、式（Ｉ）の化合物の含量が５０重重量
％こえると比較的透明点が低いので第二成分以下の組合
せ方によっては、得られる液晶組成物の透明点が著しく
低下する場合がある。このため△ルの温度依存性が犬き
くなシ、ひいては複屈折の光路長ｄ・△ルが変化しデイ
スプレィの色味を変化せしめる悪影響が出るので好まし
くない。
の含量は１０〜５０重量係が好適である。含量が１０重
重量％満では前述のとおシ比較的へεが小さいので、第
二成分以下との組合せ方によってはしきい値電圧の低下
を任意に行うには不充分な場合がある。また、一般にス
ーパーツイスト複屈折方式においては後述するデイスプ
レィの色味の温度変化をおさえるため、液晶の透明点を
可能なかぎり高く、たとえば７５℃程度以上にすること
が求められるが、式（Ｉ）の化合物の含量が５０重重量
％こえると比較的透明点が低いので第二成分以下の組合
せ方によっては、得られる液晶組成物の透明点が著しく
低下する場合がある。このため△ルの温度依存性が犬き
くなシ、ひいては複屈折の光路長ｄ・△ルが変化しデイ
スプレィの色味を変化せしめる悪影響が出るので好まし
くない。
本発明において式（ＩＩ）で表わされる化合物の第二成
分の含量は３０〜６０重量係が好適である。第一成分お
よび第三成分以下との組合せ方によっては、含量が３０
重重量％満では充分なる透明点が得られず、前述のごと
くデイスプレィの色味に悪影響が出る。また含量が６０
重重量％こえるとネマチック相下限温度が上昇し、低温
側における動作温度範囲を狭くするので適当でない場合
がある。
分の含量は３０〜６０重量係が好適である。第一成分お
よび第三成分以下との組合せ方によっては、含量が３０
重重量％満では充分なる透明点が得られず、前述のごと
くデイスプレィの色味に悪影響が出る。また含量が６０
重重量％こえるとネマチック相下限温度が上昇し、低温
側における動作温度範囲を狭くするので適当でない場合
がある。
本発明において式（１）で表わされる化合物の第三成分
の含量は１５〜４０重量係が好適である。第一成分およ
び第二成分以下との組合せ方によっては、含量が１５重
重量％満では得られる液晶組成物の粘度の上昇に伴い、
応答時間が長くなる場合があるので好ましくない。また
含量が４０重重量％こえると充分なる透明点が得られず
、やはシ△ルの温度依存性が犬きくなシ、ひいては複屈
折の光路長ｄ・△ルが変化しデイスプレィの色味を変化
せしめる悪影響が出るので好ましくない。
の含量は１５〜４０重量係が好適である。第一成分およ
び第二成分以下との組合せ方によっては、含量が１５重
重量％満では得られる液晶組成物の粘度の上昇に伴い、
応答時間が長くなる場合があるので好ましくない。また
含量が４０重重量％こえると充分なる透明点が得られず
、やはシ△ルの温度依存性が犬きくなシ、ひいては複屈
折の光路長ｄ・△ルが変化しデイスプレィの色味を変化
せしめる悪影響が出るので好ましくない。
本発明において式（関、式（Ｖ）で表わされる化合物の
第四成分の含量は１０〜４０重量係が好適である。第一
成分、第二成分および第三成分との組合せ方によっては
、含量が１０重重量％満では得られる組成物のしきい値
電圧の低下を任意に行うには不充分な場合があるので好
ましくない。また含量が４０重重量％こえると充分なる
透明点が得られず、やはシ△ルの温度依存性が太きくな
シ、ひいては複屈折の光路長ｄ・八１が変化しデイスプ
レィの色味を変化せしめる悪影響が出るので好ましくな
い。
第四成分の含量は１０〜４０重量係が好適である。第一
成分、第二成分および第三成分との組合せ方によっては
、含量が１０重重量％満では得られる組成物のしきい値
電圧の低下を任意に行うには不充分な場合があるので好
ましくない。また含量が４０重重量％こえると充分なる
透明点が得られず、やはシ△ルの温度依存性が太きくな
シ、ひいては複屈折の光路長ｄ・八１が変化しデイスプ
レィの色味を変化せしめる悪影響が出るので好ましくな
い。
本発明の液晶組成物は後記の実施例で明らかになるよう
にネマチック−等方性液相の転移温度の高さ、セル厚に
応じた適当な屈折率異方性値、しきい値電圧等の特性値
で従来の液晶組成物と同等以上の特性を示すと同時に、
小さい粘度を有し、ＳＢＥ方式液晶表示素子における電
圧−透過率特性において急峻性にすぐれ高時分割性を有
するのでコントラストの良い液晶表示素子を与える。
にネマチック−等方性液相の転移温度の高さ、セル厚に
応じた適当な屈折率異方性値、しきい値電圧等の特性値
で従来の液晶組成物と同等以上の特性を示すと同時に、
小さい粘度を有し、ＳＢＥ方式液晶表示素子における電
圧−透過率特性において急峻性にすぐれ高時分割性を有
するのでコントラストの良い液晶表示素子を与える。
（実施例）
以下に実施例により本発明を詳述するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。
らの実施例に限定されるものではない。
本発明において、電圧−透過率特性の急峻性とはデイス
プレィ表示面に対して垂直な光軸方向の光の透過率が１
０％、８０ｃｆｂになるときの電圧をＶ、ｏ、 Ｖ８ｏ
と表わすとき、次式を用いて定義される。
プレィ表示面に対して垂直な光軸方向の光の透過率が１
０％、８０ｃｆｂになるときの電圧をＶ、ｏ、 Ｖ８ｏ
と表わすとき、次式を用いて定義される。
ここでＶ、。をしきい値電圧とする。
α−Ｖｓｏ ／ Ｖ＋。 （１）し
たがってパラメータαが１に近いほど電圧輝度特性が急
峻であることを示している。時分割数を表わすパラメー
タＮｍａｘをαを用いて次式で定義する。
たがってパラメータαが１に近いほど電圧輝度特性が急
峻であることを示している。時分割数を表わすパラメー
タＮｍａｘをαを用いて次式で定義する。
Ｎｍａｘが大きいほど高時分割できることを示している
。また、組成は重量％を以って表わす。
。また、組成は重量％を以って表わす。
実施例１
第一成分す々わち式（１）の化合物として次の４つの化
合物 ４ｉ）ランス−４−（１−ブテニル）シクロヘキシル）
ベンゾニトリル １
０ｑｂ４−（）ランス−４−（１−ペンテニル）シクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル
１０％４−（）ランス−４−（３−ブテニル）
シクロヘキシル）ベンゾニトリル
１５％４−（）ランス−４−（３−ペン
テニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
１５係第二成分すなわち式（Ｉ
Ｉ）の化合物としてつぎの６つの化合物 ４−（１−ランス−４−（）ランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
４係４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
６係４−（）ランス−４−（）ランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−フル
オロベンゾニトリル１０％ ４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼン
６係４−（）ランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）トルエン
８％４−（）ランス−４−（）ランス−４−
プロピルシクロヘキシル）フロビルベンゼン
１６％からなる液晶組成物を調製した
。この液晶組成物の透明点は１１８６℃、屈折率異方性
量は０．１３２．２０℃における粘度は２８．２ ｃｐ
であった。該組成物にカイラル物質（メルク社製Ｓ−８
１１）を添加したものを対向する平面透明電極上にラビ
ングされたポリイミド系の配向膜をもち、ティルト角が
小さく（〈３°）、かつツイスト角１８０°のセルにｄ
−Δ？Ｌ＝９００ ｒＬｍ、 ｄ／Ｐ＝ ０．５ ノ条
件下で封入し、緒特性を測定した。
合物 ４ｉ）ランス−４−（１−ブテニル）シクロヘキシル）
ベンゾニトリル １
０ｑｂ４−（）ランス−４−（１−ペンテニル）シクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル
１０％４−（）ランス−４−（３−ブテニル）
シクロヘキシル）ベンゾニトリル
１５％４−（）ランス−４−（３−ペン
テニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
１５係第二成分すなわち式（Ｉ
Ｉ）の化合物としてつぎの６つの化合物 ４−（１−ランス−４−（）ランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
４係４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
６係４−（）ランス−４−（）ランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−フル
オロベンゾニトリル１０％ ４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼン
６係４−（）ランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）トルエン
８％４−（）ランス−４−（）ランス−４−
プロピルシクロヘキシル）フロビルベンゼン
１６％からなる液晶組成物を調製した
。この液晶組成物の透明点は１１８６℃、屈折率異方性
量は０．１３２．２０℃における粘度は２８．２ ｃｐ
であった。該組成物にカイラル物質（メルク社製Ｓ−８
１１）を添加したものを対向する平面透明電極上にラビ
ングされたポリイミド系の配向膜をもち、ティルト角が
小さく（〈３°）、かつツイスト角１８０°のセルにｄ
−Δ？Ｌ＝９００ ｒＬｍ、 ｄ／Ｐ＝ ０．５ ノ条
件下で封入し、緒特性を測定した。
ここにＰはカイラルネマチック液晶の固有のらせんピッ
チ、ｄはセル厚、すなわち電極間距離である。２５℃に
おけるしきい値電圧は２，３４０Ｖであり、急峻性を表
わすパラメータαは１，０７４であシ、時分割数を表わ
すパラメータＮｍａｘは１９６であった。
チ、ｄはセル厚、すなわち電極間距離である。２５℃に
おけるしきい値電圧は２，３４０Ｖであり、急峻性を表
わすパラメータαは１，０７４であシ、時分割数を表わ
すパラメータＮｍａｘは１９６であった。
実施例２
第一成分すなわち式ＣＩ）の化合物としてつぎの１つの
化合物 ４− （）ランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル
１０％第二成分すなわち式（ＩＩ）の化合物としてっ
ぎの６つの化合物 ４−（）ランス−４−（）ランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
４係４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
６ｑｂ４−（）ランス−４−（）ランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −１，２
−ジフルオロベンゼン１０％ ４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼン
５ｑｂ４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）トルエン
１０％４−（）ランス−４−（）ランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）プロピル
ベンゼン １５％第四成分すなわち式（酌の化合
物としてっぎの１つの化合物 ４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ３０係お
よび式（Ｖ）の化合物としてつぎ０１つの化合物２−（
４−フルオロフェニル）−５−エチルピリミジン１０係 からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。その結果を表１に示す。
化合物 ４− （）ランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル
１０％第二成分すなわち式（ＩＩ）の化合物としてっ
ぎの６つの化合物 ４−（）ランス−４−（）ランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
４係４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
６ｑｂ４−（）ランス−４−（）ランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −１，２
−ジフルオロベンゼン１０％ ４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼン
５ｑｂ４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）トルエン
１０％４−（）ランス−４−（）ランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）プロピル
ベンゼン １５％第四成分すなわち式（酌の化合
物としてっぎの１つの化合物 ４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ３０係お
よび式（Ｖ）の化合物としてつぎ０１つの化合物２−（
４−フルオロフェニル）−５−エチルピリミジン１０係 からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。その結果を表１に示す。
実施例３
第一成分すなわち式（１）の化合物としてっぎの１つの
化合物 ４−（）ランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル
）ベンゾニトリル
１０％第二成分すなわち式（ＩＩ）の化合物としてっぎ
の５つの化合物 ４−（）ランス−４−（）ランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
４係４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
６％４−（）ランス−４−（）ランス−４−エ
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −１，２−ジ
フルオロベンゼン１０％ ４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベン
ゼン １０％４−（）ランス−４−（）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）トルエン
１０係第三成分すなわち式（Ｉｎ）の化
合物としてつぎの３つの化合物 トランス−４−（）ランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）プロピルシクロヘキサン
１０％４−エトキシフェニルトランス−４−ブチルシク
ロヘキサンカルボキシレート
１０％４−（）ランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）エトキシベンゼン
２０％第四成分すなわち式（ＩＩ／）
の化合物としてつぎの１つの化合物 ４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル
１０係からなる液晶組成物を調製し、実施
例１と同様にしてその特性を測定した。その結果を表１
に示す。
化合物 ４−（）ランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル
）ベンゾニトリル
１０％第二成分すなわち式（ＩＩ）の化合物としてっぎ
の５つの化合物 ４−（）ランス−４−（）ランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
４係４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
６％４−（）ランス−４−（）ランス−４−エ
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −１，２−ジ
フルオロベンゼン１０％ ４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベン
ゼン １０％４−（）ランス−４−（）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）トルエン
１０係第三成分すなわち式（Ｉｎ）の化
合物としてつぎの３つの化合物 トランス−４−（）ランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）プロピルシクロヘキサン
１０％４−エトキシフェニルトランス−４−ブチルシク
ロヘキサンカルボキシレート
１０％４−（）ランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）エトキシベンゼン
２０％第四成分すなわち式（ＩＩ／）
の化合物としてつぎの１つの化合物 ４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル
１０係からなる液晶組成物を調製し、実施
例１と同様にしてその特性を測定した。その結果を表１
に示す。
実°施例４
第一成分すなわち式（１）の化合物としてつぎの２つの
化合物 ４−（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル
）ベンゾニトリル
１０係４−（）ランス−４−（３−ペンテニル）シク
ロヘキシル）ベンゾニトリル
１０％第二成分すなわち式（Ｉ［）の化合
物としてっぎの８つの化合物 ４−（）ランス−４−（１−ランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
５％４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
６％４−（）ランス−４−（）ランス−４−
エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジ
フルオロベンゼン１０係 ４−（トランス−４−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベン
ゼン１０％ ４−（）ランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）メトキシベンゼン
４％４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼン
４％４−（）ランス−４−（）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）トルエン
６ｑｂ４−（）ランス−４−（）ラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フ
ロビルベンゼン ６係第三成分すなわち式（Ｉ
ｌｌ）の化合物としてっぎの３つの化合物 ４−エチル−４７−メチルジフェニルアセチレン
５％４．４′−ジブチルフェニルアセチレン
５％４−へキシル−４７−メチルジフェニルアセチ
レン ５ｑｂ第四成分すなわち式（駒の化合物として
つぎの１つの化合物 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
フルオロベンゾニトリル
１４係からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様
にしてその特性を測定した。その結果を表１に示す。
化合物 ４−（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル
）ベンゾニトリル
１０係４−（）ランス−４−（３−ペンテニル）シク
ロヘキシル）ベンゾニトリル
１０％第二成分すなわち式（Ｉ［）の化合
物としてっぎの８つの化合物 ４−（）ランス−４−（１−ランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
５％４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
６％４−（）ランス−４−（）ランス−４−
エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジ
フルオロベンゼン１０係 ４−（トランス−４−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベン
ゼン１０％ ４−（）ランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）メトキシベンゼン
４％４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼン
４％４−（）ランス−４−（）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）トルエン
６ｑｂ４−（）ランス−４−（）ラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フ
ロビルベンゼン ６係第三成分すなわち式（Ｉ
ｌｌ）の化合物としてっぎの３つの化合物 ４−エチル−４７−メチルジフェニルアセチレン
５％４．４′−ジブチルフェニルアセチレン
５％４−へキシル−４７−メチルジフェニルアセチ
レン ５ｑｂ第四成分すなわち式（駒の化合物として
つぎの１つの化合物 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
フルオロベンゾニトリル
１４係からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様
にしてその特性を測定した。その結果を表１に示す。
実施例５
第一成分すなわち式（１）の化合物としてっぎの２つの
化合物 ４−（）ランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル
）ベンゾニトリル
１０ｑｂ４−（）ランス−４−（３−ペンテニル）シ
クロヘキシル）ベンゾニトリル
１０％第二成分すなわち式（ＩＩ）の化合
物としてっぎの８つの化合物 ４−（）ランス−４−（）ランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
５％４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
６係４−（）ランス−４−（）ランス−４−エ
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフ
ルオロベンゼン７係 ４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベン
ゼン７係 ４−（１−ランス−４−（）ランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）メトキシベンゼン
４％４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼン
４％４−（）ランス−４−（）ランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）トルエン
７％４−（）ランス−４−（）ラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）プ
ロピルベンゼン １０％第三成分すなわち式（Ｉ
ＩＩ）の化合物としてっぎの４つの化合物 ４−エチル−４′−メチルジフェニルアセチレン
５係４．４′−ジブチルジフェニルアセチレン
５％４−へキシル−４′−メチルジフェニルアセ
チレン ５係４−へキシル−４′−エチルジフェニ
ルアセチレン ５ｑｂ第四成分すなわち式（Ｉｖ）
の化合物としてっぎの２つの化合物 ４′−エチル−４−シアノビフェニル
６％４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）ベ
ンゾニトリル
４％からなる液晶組成物を調製し、実施例
１と同様にしてその特性を測定した。その結果を表１に
示す。
化合物 ４−（）ランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル
）ベンゾニトリル
１０ｑｂ４−（）ランス−４−（３−ペンテニル）シ
クロヘキシル）ベンゾニトリル
１０％第二成分すなわち式（ＩＩ）の化合
物としてっぎの８つの化合物 ４−（）ランス−４−（）ランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
５％４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
６係４−（）ランス−４−（）ランス−４−エ
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフ
ルオロベンゼン７係 ４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベン
ゼン７係 ４−（１−ランス−４−（）ランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）メトキシベンゼン
４％４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼン
４％４−（）ランス−４−（）ランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）トルエン
７％４−（）ランス−４−（）ラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）プ
ロピルベンゼン １０％第三成分すなわち式（Ｉ
ＩＩ）の化合物としてっぎの４つの化合物 ４−エチル−４′−メチルジフェニルアセチレン
５係４．４′−ジブチルジフェニルアセチレン
５％４−へキシル−４′−メチルジフェニルアセ
チレン ５係４−へキシル−４′−エチルジフェニ
ルアセチレン ５ｑｂ第四成分すなわち式（Ｉｖ）
の化合物としてっぎの２つの化合物 ４′−エチル−４−シアノビフェニル
６％４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）ベ
ンゾニトリル
４％からなる液晶組成物を調製し、実施例
１と同様にしてその特性を測定した。その結果を表１に
示す。
実施例６
第一成分す°なわち式（１）の化合物としてっぎの１つ
の化合物 ４−（）ランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル
）ベンゾニトリル
１５％第二成分すなわち式（ｎ）の化合物としてつぎの
４つの化合物 ４−（）ランス−４−（）ランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
４％４１）ランス−４−（）ランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
６係４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−フルオロ
ベンゾニトリル１０係 ４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）トルエン
１０％第三成分すなわち弐（ＩＩＩ）の化合物として
つぎの１つの化合物 ４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）エトキ
シベンゼン
２０係第四成分すなわち式（Ｖ）の化合物としてつぎ
の２つの化合物 ２−（４−フルオロフェニル）−５−エチルピリミジン
５係２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−プ
ロピルピリミジン
１０係第−成分から第四成分以外の化合物すな
わち式（Ｉ）から式（Ｘ）以外の化合物としてつぎの化
合物２−（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル）−５−エチルピリミジン
１０％２−（４−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニル）−５−プロピルピリミジン
１０％からなる液晶組成物を調製し、実施例
１と同様にしてその特性を測定した。その結果を表１に
示す。
の化合物 ４−（）ランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル
）ベンゾニトリル
１５％第二成分すなわち式（ｎ）の化合物としてつぎの
４つの化合物 ４−（）ランス−４−（）ランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
４％４１）ランス−４−（）ランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
６係４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−フルオロ
ベンゾニトリル１０係 ４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）トルエン
１０％第三成分すなわち弐（ＩＩＩ）の化合物として
つぎの１つの化合物 ４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）エトキ
シベンゼン
２０係第四成分すなわち式（Ｖ）の化合物としてつぎ
の２つの化合物 ２−（４−フルオロフェニル）−５−エチルピリミジン
５係２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−プ
ロピルピリミジン
１０係第−成分から第四成分以外の化合物すな
わち式（Ｉ）から式（Ｘ）以外の化合物としてつぎの化
合物２−（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル）−５−エチルピリミジン
１０％２−（４−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニル）−５−プロピルピリミジン
１０％からなる液晶組成物を調製し、実施例
１と同様にしてその特性を測定した。その結果を表１に
示す。
実施例７
第一成分すなわち式（１）の化合物としてつぎの２つの
化合物 ４−（）ランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル
）ベンゾニトリル
１０係４−（）ランス−４−（３−ペンテニル）シクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル
１０％第二成分すなわち式（ｎ）の化合物とし
てつぎの７つの化合物 ４−（）ランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
５係４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
６％４−（）ランス−４−（）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジ
フルオロベンゼンｑｂ ４−（１−ランス−４−（）ランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）メトキシベンゼン
４ｑｂ４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼ
ン ４％４−（）ランス−４−（）ランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）トルエン
６ｑｂ４−（）ランス−４−（）
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）プロピルベンゼン ６％第三成分すなわち式
（１）の化合物としてつぎの３つの化合物 ４−エチル−４７−メチルジフェニルアセチレン
５％４．４′−ジブチルジフェニルアセチレン
５ｑｂ４−ヘキシル−４′−メチルジフェニルア
セチレン ５％第四成分すなわち式（ＩＶ）の化合
物としてつぎの１つの化合物 ４′−エチル−４−シアノビフェニル
１０係第−成分から第四成分以外の化合物すなわち式（
Ｉ）から式（Ｘ）以外の化合物としてつぎ０２つの化合
物２−（４−エチルフェニル）−５−メチルヒリミシン
７ｑｂ２−（４−エチルフェニル）−５−エチルピリ
ミジン ８係からなる液晶組成物を調製し、実施例１と
同様にしてその特性を測定した。その結果を表１に示す
。
化合物 ４−（）ランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル
）ベンゾニトリル
１０係４−（）ランス−４−（３−ペンテニル）シクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル
１０％第二成分すなわち式（ｎ）の化合物とし
てつぎの７つの化合物 ４−（）ランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
５係４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
６％４−（）ランス−４−（）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジ
フルオロベンゼンｑｂ ４−（１−ランス−４−（）ランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）メトキシベンゼン
４ｑｂ４−（）ランス−４−（）ランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼ
ン ４％４−（）ランス−４−（）ランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）トルエン
６ｑｂ４−（）ランス−４−（）
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）プロピルベンゼン ６％第三成分すなわち式
（１）の化合物としてつぎの３つの化合物 ４−エチル−４７−メチルジフェニルアセチレン
５％４．４′−ジブチルジフェニルアセチレン
５ｑｂ４−ヘキシル−４′−メチルジフェニルア
セチレン ５％第四成分すなわち式（ＩＶ）の化合
物としてつぎの１つの化合物 ４′−エチル−４−シアノビフェニル
１０係第−成分から第四成分以外の化合物すなわち式（
Ｉ）から式（Ｘ）以外の化合物としてつぎ０２つの化合
物２−（４−エチルフェニル）−５−メチルヒリミシン
７ｑｂ２−（４−エチルフェニル）−５−エチルピリ
ミジン ８係からなる液晶組成物を調製し、実施例１と
同様にしてその特性を測定した。その結果を表１に示す
。
批較例）
比較のために汎用されているつぎの従来公知の化合物を
含む液晶組成物を調製した。
含む液晶組成物を調製した。
４′−エチル−４−シアノビフェニル
１５％４’−／チルー４−シアノビフェニル
１０％４−ブトキシフェニルトランス−４−プロ
ピルシクロヘキサンカルボキシレート
１６係４−エトキシフェニルトランス
−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート
１２係４−メトキシフェニル
トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレー
ト １２％４−エトキ
シフェニルトランス−４−プロピルシクロヘキサンカル
ボキシレート １０係４
−エトキシフェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキ
サンカルボキシレート
１０％４’−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４−シアノビフェニル
１５係からなる液晶組成物を調製し、実施例
１と同様にしてその特性を測定した。結果を表１に示す
。
１５％４’−／チルー４−シアノビフェニル
１０％４−ブトキシフェニルトランス−４−プロ
ピルシクロヘキサンカルボキシレート
１６係４−エトキシフェニルトランス
−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート
１２係４−メトキシフェニル
トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレー
ト １２％４−エトキ
シフェニルトランス−４−プロピルシクロヘキサンカル
ボキシレート １０係４
−エトキシフェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキ
サンカルボキシレート
１０％４’−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４−シアノビフェニル
１５係からなる液晶組成物を調製し、実施例
１と同様にしてその特性を測定した。結果を表１に示す
。
（発明の効果）
本発明のもたらす効果はスーパーツイスト複屈折効果方
式に用いられる液晶組成物に要求される諸特性、とシわ
け高い透明点、低い粘性、制御可能な△ルをバランスよ
く保ちつつ、同方式における電圧−透過率特性における
急峻性を改善したことである。
式に用いられる液晶組成物に要求される諸特性、とシわ
け高い透明点、低い粘性、制御可能な△ルをバランスよ
く保ちつつ、同方式における電圧−透過率特性における
急峻性を改善したことである。
（１）式で定義される急峻性αの値は時分割駆動方式の
液晶表示素子では１に近いほど望ましく、本発明におい
て一段と小さなαの値が達成されている。これには第一
、第二の成分化合物をはじめ、第三、第四の成分化合物
が大きく寄与していると考えられる。さらに第一、第二
の成分化合物または第一、第二成分化合物に加えて第三
、第四化合物を主成分として適当な割合で調製すること
によシ、αの他に前述の諸特性もバランスよく保つこと
ができる。これらは前記した実施例と比較例の比較にお
いて端的に示されている。
液晶表示素子では１に近いほど望ましく、本発明におい
て一段と小さなαの値が達成されている。これには第一
、第二の成分化合物をはじめ、第三、第四の成分化合物
が大きく寄与していると考えられる。さらに第一、第二
の成分化合物または第一、第二成分化合物に加えて第三
、第四化合物を主成分として適当な割合で調製すること
によシ、αの他に前述の諸特性もバランスよく保つこと
ができる。これらは前記した実施例と比較例の比較にお
いて端的に示されている。
本発明の液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示素
子は前述したような特性を兼ねそなえているので、該組
成物を用いることによシス−バーツイスト複屈折方式に
よる高コントラストのＫ。。
子は前述したような特性を兼ねそなえているので、該組
成物を用いることによシス−バーツイスト複屈折方式に
よる高コントラストのＫ。。
デユーティ以上の時分割駆動が可能となる。また高い透
明点と低い粘性等は特に急峻性を問題としない９０°ツ
イストＴＮ方式における使用をも可能とすることは勿論
である。
明点と低い粘性等は特に急峻性を問題としない９０°ツ
イストＴＮ方式における使用をも可能とすることは勿論
である。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数２〜８のアルキル基を示す。）
にて表わされる化合物からなる第一成分と 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿２は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ＿３は
ＨまたはＦ、Ｒ＿４は炭素数１〜８のアルキル基、アル
コキシ基、ＦまたはＣＮ基を示す。） にて表わされる化合物からなる第二成分とを含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。 ２、第一成分が１０〜５０重量％、第二成分が３０〜６
０重量％である特許請求の範囲第１項に記載の液晶組成
物。 ３、第一成分と第二成分にさらに第三成分として、一般
式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿５は炭素数１〜８のアルキル基またはアル
コキシメチル基、Ｒ＿６は炭素数１〜８のアルキル基、
アルコキシ基またはＦ、▲数式、化学式、表等がありま
す▼ は各々単独に▲数式、化学式、表等があります▼を示し
、Ｘは単 結合、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−を示す。） にて表わされる化合物の少くとも１種を含有する特許請
求の範囲第１項に記載の液晶組成物。 ４、第一成分が１０〜５０重量％、第二成分が３０〜６
０重量％、第三成分が１５〜４０重量％である特許請求
の範囲第３項に記載の液晶組成物。 ５、第一成分、第二成分および第三成分にさらに第四成
分として 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＿７は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキ
シ基、Ｒ＿８はＨまたはＦを示し、▲数式、化学式、表
等があります▼は▲数式、化学式、表等があります▼を
示す。） にて表わされる化合物、および 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＿９は炭素数１〜８のアルキル基を示し、Ｒ
＿１＿０はＨまたはＦを示し、Ｒ＿１＿１はＦを示す。 ）にて表わされる化合物群から選ばれる少くとも１種類
を含有する特許請求の範囲第３項もしくは第４項に記載
の液晶組成物。 ６、第一成分が１０〜５０重量％、第二成分が３０〜６
０重量％、第三成分が１５〜４０重量％、第四成分が１
０〜４０重量％である特許請求の範囲第５項に記載の液
晶組成物。 ７、特許請求の範囲第１項より第６項までのいずれかに
記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
Priority Applications (8)
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|---|---|---|---|
| JP62315574A JP2660702B2 (ja) | 1987-12-14 | 1987-12-14 | 液晶組成物 |
| EP89900639A EP0364588B1 (en) | 1987-12-14 | 1988-12-14 | Liquid crystal composition |
| US07/819,659 US5262084A (en) | 1987-12-14 | 1988-12-14 | Liquid crystal composition |
| PCT/JP1988/001266 WO1989005846A1 (fr) | 1987-12-14 | 1988-12-14 | Compose a base de cristaux liquides |
| DE8989900639T DE3878457T2 (de) | 1987-12-14 | 1988-12-14 | Fluessigkristallzusammensetzung. |
| KR1019890701519A KR930009260B1 (ko) | 1987-12-14 | 1988-12-14 | 액정 조성물 |
| AT89900639T ATE85640T1 (de) | 1987-12-14 | 1988-12-14 | Fluessigkristallzusammensetzung. |
| NO893243A NO178000C (no) | 1987-12-14 | 1989-08-11 | Flytende krystallsammensetning og krystallfremviserelement |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62315574A JP2660702B2 (ja) | 1987-12-14 | 1987-12-14 | 液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01156392A true JPH01156392A (ja) | 1989-06-19 |
| JP2660702B2 JP2660702B2 (ja) | 1997-10-08 |
Family
ID=18066982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62315574A Expired - Fee Related JP2660702B2 (ja) | 1987-12-14 | 1987-12-14 | 液晶組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0364588B1 (ja) |
| JP (1) | JP2660702B2 (ja) |
| KR (1) | KR930009260B1 (ja) |
| AT (1) | ATE85640T1 (ja) |
| DE (1) | DE3878457T2 (ja) |
| NO (1) | NO178000C (ja) |
| WO (1) | WO1989005846A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0700982A1 (en) | 1994-09-06 | 1996-03-13 | Chisso Corporation | A liquid crystal composition and a liquid crystal display element using the same |
| JP2000080367A (ja) * | 1990-04-13 | 2000-03-21 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2000096065A (ja) * | 1990-08-03 | 2000-04-04 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2000109841A (ja) * | 1990-04-13 | 2000-04-18 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5387369A (en) * | 1988-10-20 | 1995-02-07 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Supertwist liquid crystal display |
| JP2711714B2 (ja) * | 1989-04-18 | 1998-02-10 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示素子 |
| DE3923064B4 (de) * | 1989-07-13 | 2004-08-05 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallmischung und sie enthaltende Supertwist-Flüssigkristallanzeige |
| JPH0363621A (ja) * | 1989-07-31 | 1991-03-19 | Sharp Corp | スーパーツイステッド・ネマチック型液晶表示素子 |
| EP0452460B2 (de) * | 1989-10-02 | 1999-08-11 | MERCK PATENT GmbH | Elektrooptisches flüssigkristallsystem |
| JP2920162B2 (ja) * | 1989-12-13 | 1999-07-19 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示素子 |
| US5258135A (en) * | 1989-12-13 | 1993-11-02 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display using said composition |
| TW262553B (ja) * | 1994-03-17 | 1995-11-11 | Hitachi Seisakusyo Kk |
Citations (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5764626A (en) * | 1980-10-09 | 1982-04-19 | Chisso Corp | 4-(trans-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclohexyl fluorobenzene |
| JPS57154135A (en) * | 1981-03-04 | 1982-09-22 | Chisso Corp | 1,2-difluoro-4-(trans-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclo- hexyl)benzene |
| JPS57165328A (en) * | 1981-04-02 | 1982-10-12 | Chisso Corp | 4-substituted-(trans-4'-(trans-4"-alkylcylohexyl) cyclohexyl)benzene |
| JPS5810552A (ja) * | 1981-07-09 | 1983-01-21 | Chisso Corp | ４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゾニトリル |
| JPS58167535A (ja) * | 1982-03-26 | 1983-10-03 | Chisso Corp | トランス，トランス−４−アルキル−４′−アルキルオキシメチルビシクロヘキサン類 |
| JPS58194972A (ja) * | 1982-05-07 | 1983-11-14 | Chisso Corp | 液晶組成物 |
| JPS59152362A (ja) * | 1983-02-18 | 1984-08-31 | Chisso Corp | 低粘性液晶物質 |
| JPS59176221A (ja) * | 1983-03-16 | 1984-10-05 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | アルケニル化合物 |
| JPS59179688A (ja) * | 1983-03-31 | 1984-10-12 | Sharp Corp | 液晶組成物 |
| JPS61233659A (ja) * | 1985-03-26 | 1986-10-17 | エフ・ホフマン―ラ ロシユ アーゲー | アルケニル置換されたフエニルイソチオシアネート類及びベンゾニトリル類 |
| JPS62167388A (ja) * | 1986-01-20 | 1987-07-23 | Chisso Corp | ネマチツク液晶組成物 |
| JPS62275187A (ja) * | 1986-05-23 | 1987-11-30 | Seiko Epson Corp | 液晶表示装置 |
| JPS63184723A (ja) * | 1987-01-28 | 1988-07-30 | Seiko Instr & Electronics Ltd | 液晶表示装置 |
| JPH0765043B2 (ja) * | 1987-03-03 | 1995-07-12 | チッソ株式会社 | 液晶組成物 |
| JPH07100790B2 (ja) * | 1986-09-01 | 1995-11-01 | チッソ株式会社 | ネマチツク液晶組成物 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5970624A (ja) * | 1982-10-13 | 1984-04-21 | Chisso Corp | トランス，トランス−４−アルキル−４′−アルキルビシクロヘキサン類 |
| JPS6054371A (ja) * | 1983-09-01 | 1985-03-28 | Chisso Corp | ５−アルキル−２−（置換フエニル）ピリミジン |
| JPS6069049A (ja) * | 1983-09-27 | 1985-04-19 | Asahi Glass Co Ltd | トランス，トランス−４−アルキル−４，−アルコキシビシクロヘキシル |
| JPS615031A (ja) * | 1984-06-19 | 1986-01-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 新規トラン系炭化水素化合物 |
| JPS60204769A (ja) * | 1984-03-28 | 1985-10-16 | Chisso Corp | ハロゲノピリミジン誘導体 |
| JPH0721141B2 (ja) * | 1985-07-11 | 1995-03-08 | セイコーエプソン株式会社 | ダイナミック駆動液晶表示装置用液晶組成物 |
-
1987
- 1987-12-14 JP JP62315574A patent/JP2660702B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1988
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- 1988-12-14 AT AT89900639T patent/ATE85640T1/de not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-08-11 NO NO893243A patent/NO178000C/no unknown
Patent Citations (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5764626A (en) * | 1980-10-09 | 1982-04-19 | Chisso Corp | 4-(trans-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclohexyl fluorobenzene |
| JPS57154135A (en) * | 1981-03-04 | 1982-09-22 | Chisso Corp | 1,2-difluoro-4-(trans-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclo- hexyl)benzene |
| JPS57165328A (en) * | 1981-04-02 | 1982-10-12 | Chisso Corp | 4-substituted-(trans-4'-(trans-4"-alkylcylohexyl) cyclohexyl)benzene |
| JPS5810552A (ja) * | 1981-07-09 | 1983-01-21 | Chisso Corp | ４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゾニトリル |
| JPS58167535A (ja) * | 1982-03-26 | 1983-10-03 | Chisso Corp | トランス，トランス−４−アルキル−４′−アルキルオキシメチルビシクロヘキサン類 |
| JPS58194972A (ja) * | 1982-05-07 | 1983-11-14 | Chisso Corp | 液晶組成物 |
| JPS59152362A (ja) * | 1983-02-18 | 1984-08-31 | Chisso Corp | 低粘性液晶物質 |
| JPS59176221A (ja) * | 1983-03-16 | 1984-10-05 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | アルケニル化合物 |
| JPS59179688A (ja) * | 1983-03-31 | 1984-10-12 | Sharp Corp | 液晶組成物 |
| JPS61233659A (ja) * | 1985-03-26 | 1986-10-17 | エフ・ホフマン―ラ ロシユ アーゲー | アルケニル置換されたフエニルイソチオシアネート類及びベンゾニトリル類 |
| JPS62167388A (ja) * | 1986-01-20 | 1987-07-23 | Chisso Corp | ネマチツク液晶組成物 |
| JPS62275187A (ja) * | 1986-05-23 | 1987-11-30 | Seiko Epson Corp | 液晶表示装置 |
| JPH07100790B2 (ja) * | 1986-09-01 | 1995-11-01 | チッソ株式会社 | ネマチツク液晶組成物 |
| JPS63184723A (ja) * | 1987-01-28 | 1988-07-30 | Seiko Instr & Electronics Ltd | 液晶表示装置 |
| JPH0765043B2 (ja) * | 1987-03-03 | 1995-07-12 | チッソ株式会社 | 液晶組成物 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000080367A (ja) * | 1990-04-13 | 2000-03-21 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2000109841A (ja) * | 1990-04-13 | 2000-04-18 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2000096065A (ja) * | 1990-08-03 | 2000-04-04 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| EP0700982A1 (en) | 1994-09-06 | 1996-03-13 | Chisso Corporation | A liquid crystal composition and a liquid crystal display element using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1989005846A1 (fr) | 1989-06-29 |
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