JPH01152152A - 難燃性ポリエステル組成物及びその製造方法 - Google Patents
難燃性ポリエステル組成物及びその製造方法Info
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- JPH01152152A JPH01152152A JP63181933A JP18193388A JPH01152152A JP H01152152 A JPH01152152 A JP H01152152A JP 63181933 A JP63181933 A JP 63181933A JP 18193388 A JP18193388 A JP 18193388A JP H01152152 A JPH01152152 A JP H01152152A
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- Japan
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- flame retardant
- composition
- formula
- flame
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
- C08K5/5333—Esters of phosphonic acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規な難燃性プラスチック組成物に関する。ま
た、本発明は難燃性組成物を作る新規な方法に関する。
た、本発明は難燃性組成物を作る新規な方法に関する。
従来の技術及び発明が解決しようとする課題一般に、ポ
リマー類は可燃性の部類に属している。ポリマー類を難
燃性にするために、それらへ組込むための物質について
数多くの研究がなされている。
リマー類は可燃性の部類に属している。ポリマー類を難
燃性にするために、それらへ組込むための物質について
数多くの研究がなされている。
従来、ポリマーを難燃性にするために、リン及びハロゲ
ンを含む多数の化合物が挙げられている。
ンを含む多数の化合物が挙げられている。
しかしながら、一般に、これらの物質の使用に伴う問題
がある。難燃剤の練込みを困難にする原因の１つば熱混
練ポリマー組成物の最近の１８！造方法に関係している
。熱混練技術において、ポリマーは加熱スクリュー機で
、典型的には２１０℃より高い温度で、しばしば３９０
℃程度の高温で押し出される。これらの高温条件の下で
は、熱硬化性及び熱可塑性物質は共に加工可能となり、
そして難燃剤のような添加剤を均一に混入させることが
できるようになる。不都合なことに、難燃剤はしばしば
、加工されるポリマーへ望ましくない臭いや色を与える
分解又は副反応に関与する。他の難燃剤は加工条件下で
いくらか揮発性になりそして加工の間に効果的に保持さ
れていない。
がある。難燃剤の練込みを困難にする原因の１つば熱混
練ポリマー組成物の最近の１８！造方法に関係している
。熱混練技術において、ポリマーは加熱スクリュー機で
、典型的には２１０℃より高い温度で、しばしば３９０
℃程度の高温で押し出される。これらの高温条件の下で
は、熱硬化性及び熱可塑性物質は共に加工可能となり、
そして難燃剤のような添加剤を均一に混入させることが
できるようになる。不都合なことに、難燃剤はしばしば
、加工されるポリマーへ望ましくない臭いや色を与える
分解又は副反応に関与する。他の難燃剤は加工条件下で
いくらか揮発性になりそして加工の間に効果的に保持さ
れていない。
従って、熱安定性であり、特に不揮発性であり、かつ高
温混練技術へ適用できる新しい難燃剤の開発が望まれて
いる。
温混練技術へ適用できる新しい難燃剤の開発が望まれて
いる。
発明の構成
本発明によれば、改良されたポリマー組成物がその中に
テトラアリールアルキレン−酸素−アルキレンジホスホ
ネーｉ〜難燃剤の難燃有効量を練込むことによって製造
される。また、本発明は改良された難燃性ポリマーを製
造する方法であって、本発明の難燃剤をポリマーに練込
むことを含む方法でおる。
テトラアリールアルキレン−酸素−アルキレンジホスホ
ネーｉ〜難燃剤の難燃有効量を練込むことによって製造
される。また、本発明は改良された難燃性ポリマーを製
造する方法であって、本発明の難燃剤をポリマーに練込
むことを含む方法でおる。
本発明において難燃剤として使用されるテトラアリール
アルキレンジホスホネートはエステル交換／アルブゾフ
（Ａｒｂｕｚｏｖ）転位によって製造することができる
。これらの転位反応及びエステル交換は西ドイツ特許第
２．１６７、０７７号に記載されていて、それにおいて
はトリフェニルホスフィツトを金属ナトリウムの存在に
おいてアルカンジオールと反応させている。
アルキレンジホスホネートはエステル交換／アルブゾフ
（Ａｒｂｕｚｏｖ）転位によって製造することができる
。これらの転位反応及びエステル交換は西ドイツ特許第
２．１６７、０７７号に記載されていて、それにおいて
はトリフェニルホスフィツトを金属ナトリウムの存在に
おいてアルカンジオールと反応させている。
本発明の組成物及び方法において使用される難燃剤は次
の一般式で表わされる。
の一般式で表わされる。
Ｏ
（ＡｒＯ）２ Ｐ ＲＯＲ’ Ｐ （ＯＡｒ ＞２
（式中、Ａｒはアリール基又はアルキルで置換されてい
るアリール基、又はポリアルキルで置換されているアリ
ール基であって６〜３０個の炭素原子を有する基であり
、モしてＲ及びＲ′はそれぞれ１〜６個の炭素原子を有
するアルキレン架橋基であって同−又は異なる基である
ことができる）好ましくは、Ａｒはフェニル、メチルフ
ェニル、ジメチルフェニル、エチルフェニル、イソプロ
ピルフェニル、又はｔｅｒｔ−ブチルフェニルの中から
自由に選択できるアリール基である。所望により、テト
ラアリールアルキレンジホスホネート分子中のＡｒ基は
同−又は異なる基でおることができる。
（式中、Ａｒはアリール基又はアルキルで置換されてい
るアリール基、又はポリアルキルで置換されているアリ
ール基であって６〜３０個の炭素原子を有する基であり
、モしてＲ及びＲ′はそれぞれ１〜６個の炭素原子を有
するアルキレン架橋基であって同−又は異なる基である
ことができる）好ましくは、Ａｒはフェニル、メチルフ
ェニル、ジメチルフェニル、エチルフェニル、イソプロ
ピルフェニル、又はｔｅｒｔ−ブチルフェニルの中から
自由に選択できるアリール基である。所望により、テト
ラアリールアルキレンジホスホネート分子中のＡｒ基は
同−又は異なる基でおることができる。
２つのホスホネート基及び鎖中の酵素へテロ原子の間の
アルキレン架橋基（Ｒ及びＲ”）は−綴代−（Ｃｎ Ｈ
２ｎ）−を有しそして２〜４個の炭素原子であることが
好ましい。それらは同−又は異なる基であることができ
る。
アルキレン架橋基（Ｒ及びＲ”）は−綴代−（Ｃｎ Ｈ
２ｎ）−を有しそして２〜４個の炭素原子であることが
好ましい。それらは同−又は異なる基であることができ
る。
本発明のポリマーの成分にはポリエチレン樹脂、例えば
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ート等を含む。
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ート等を含む。
本発明のテトラアリールアルキレンジホスホネートは組
成物中、実質的に単一の難燃剤として使用することがで
きる。所望により、テトラアリールアルキレンジホスホ
ネートの混合物を使用することができる。
成物中、実質的に単一の難燃剤として使用することがで
きる。所望により、テトラアリールアルキレンジホスホ
ネートの混合物を使用することができる。
本発明の組成物はテトラアリールアルキレンジホスホネ
ート難燃剤の難燃有効量を含む。このジホスホネート難
燃剤の難燃有効量は、難燃化されたポリマーのサンプル
を調製しそして許容できる特性が得られるまで、それら
を１以上の難燃性テスト（例えばアンダーライターズ
ラボラドリース社” Ｕ Ｌ −９４” ニスタンダー
ト イン デバイセス アンド アプライアンス）にか
けることによって決定することができる。曲型的には、
プラスチック組成物中に約１〜２０重間％のテトラアリ
ールアルキレンジホスホネートが許容できる難燃性を与
える。
ート難燃剤の難燃有効量を含む。このジホスホネート難
燃剤の難燃有効量は、難燃化されたポリマーのサンプル
を調製しそして許容できる特性が得られるまで、それら
を１以上の難燃性テスト（例えばアンダーライターズ
ラボラドリース社” Ｕ Ｌ −９４” ニスタンダー
ト イン デバイセス アンド アプライアンス）にか
けることによって決定することができる。曲型的には、
プラスチック組成物中に約１〜２０重間％のテトラアリ
ールアルキレンジホスホネートが許容できる難燃性を与
える。
場合により、この発明の難燃剤は仙の公知の難燃剤、特
に難燃剤として公知の実用性を有する有機臭素又はリン
化合物と組み合せて使用することができる。しかしなが
ら、一般に、本発明の難燃剤の存在から生じている利点
が、所望の難燃性配合物の難燃剤含有量の少くとも約半
分がテトラ７リールアルキレンジホスホネートであるこ
とがら生じているということを必要とする。本発明の配
合物中に含めることができる難燃剤及び煙抑制剤の例に
はデカブロモジフェニルオキシド、ビス（ペンタブロモ
フェノキシ）エタン、ポリ臭素化ポリスチレン、ビス（
テトラブロモフタルイミド）エタン、テトラブロモビス
フェノール−Ａ１ヘキサブロモシクロドデカン、ビス（
トリブロモフェノキシ）エタン、オクタブロモジフェニ
ルオキシド、酸化モリブデン及びモリブデン酸塩、酸化
亜鉛及び亜鉛塩、酸化マグネシウム及び炭酸マグネシウ
ム、アンチモン酸化物、及びアルミナ３水和物がある。
に難燃剤として公知の実用性を有する有機臭素又はリン
化合物と組み合せて使用することができる。しかしなが
ら、一般に、本発明の難燃剤の存在から生じている利点
が、所望の難燃性配合物の難燃剤含有量の少くとも約半
分がテトラ７リールアルキレンジホスホネートであるこ
とがら生じているということを必要とする。本発明の配
合物中に含めることができる難燃剤及び煙抑制剤の例に
はデカブロモジフェニルオキシド、ビス（ペンタブロモ
フェノキシ）エタン、ポリ臭素化ポリスチレン、ビス（
テトラブロモフタルイミド）エタン、テトラブロモビス
フェノール−Ａ１ヘキサブロモシクロドデカン、ビス（
トリブロモフェノキシ）エタン、オクタブロモジフェニ
ルオキシド、酸化モリブデン及びモリブデン酸塩、酸化
亜鉛及び亜鉛塩、酸化マグネシウム及び炭酸マグネシウ
ム、アンチモン酸化物、及びアルミナ３水和物がある。
難燃剤はポリエステルポリマーへ種々な混合技術によっ
て練込まれる。１つの技術は、ポリマー及び難燃剤を粒
状にし、これらの物質を混合し、そしてポリマーを溶融
しかつその溶融塊中へ難燃剤を均一に分散させるところ
の熱混練押出し機へそれらを供給するものである。別法
としては、難燃剤を、熱混練押出しの工程中に、例えば
その混練装置に組込まれている供給口からポリマーに添
加することができる。
て練込まれる。１つの技術は、ポリマー及び難燃剤を粒
状にし、これらの物質を混合し、そしてポリマーを溶融
しかつその溶融塊中へ難燃剤を均一に分散させるところ
の熱混練押出し機へそれらを供給するものである。別法
としては、難燃剤を、熱混練押出しの工程中に、例えば
その混練装置に組込まれている供給口からポリマーに添
加することができる。
本発明の方法は次の実施例において例示的に説明される
。
。
実施例 １
この実施例はここに使用される難燃添加剤の製造を説明
する。
する。
トリフェニルホスフィツト（２１５８，６ｇ、 ６．９
５モル）、２−ヒドロキシエチルエーテル（３６８，７
ｇ。
５モル）、２−ヒドロキシエチルエーテル（３６８，７
ｇ。
３．４７モル）及びメチルヨーシト触媒（７，０ｇ＞を
、温度計、マグネチックスターラー、滴下ロウ斗、エア
ー及びドライアイスコンデンサー、及び油熱浴を備えた
３０００７三ツ首反応フラスコへ入れた。
、温度計、マグネチックスターラー、滴下ロウ斗、エア
ー及びドライアイスコンデンサー、及び油熱浴を備えた
３０００７三ツ首反応フラスコへ入れた。
この混合物を加熱し、少量のメチルヨーシトをさらに添
加しながら撹拌した。反応を３価リン分析（塩化水銀法
）によって重量測定的に追跡した。
加しながら撹拌した。反応を３価リン分析（塩化水銀法
）によって重量測定的に追跡した。
反応は次のように進行した。
時間 ポット温度 ｃＨ３Ｉ 反 不時間／分
（℃） （ｇｍｓ） ％＊＊０１０
２５ ７．０ ００／２０
１２０ ７．０ −１１０５
２１７ ７．０ −７／２０
２１７ ９．６ −１４１５０
２１９ ９．６ ９０２１１５０
２２０ １０．６． ９７２６１５
０ ２２０ １０．６ −＊ 仝
添加蓄積量 ＊＊塩化水銀分析による。
（℃） （ｇｍｓ） ％＊＊０１０
２５ ７．０ ００／２０
１２０ ７．０ −１１０５
２１７ ７．０ −７／２０
２１７ ９．６ −１４１５０
２１９ ９．６ ９０２１１５０
２２０ １０．６． ９７２６１５
０ ２２０ １０．６ −＊ 仝
添加蓄積量 ＊＊塩化水銀分析による。
次に、反応混合物をストリップした。
時間 ボッ１ル温度 圧 力
時間７分 （’Ｃ） （ｎ＋ｍ１ｌｑ）１１０
０ １３０ ０．１２１００ １６
０ ０．１生成物をイソプロパツールから再結晶
して、そして得られた結晶をｉ ｏｏ’ｃ及び１０ｍｍ
Ｈ（ｌで一定重量になるまでストリップした。その生成
物は（オキシ−ジー２，１−エタンジイル）ビスホスホ
ン酸テトラフェニルエステル トラクト登録番＠ ６９９８１ − ９５ − ９を有
する融点１４０、 ５°〜１４６℃の白色結晶性固体で
あった。
０ １３０ ０．１２１００ １６
０ ０．１生成物をイソプロパツールから再結晶
して、そして得られた結晶をｉ ｏｏ’ｃ及び１０ｍｍ
Ｈ（ｌで一定重量になるまでストリップした。その生成
物は（オキシ−ジー２，１−エタンジイル）ビスホスホ
ン酸テトラフェニルエステル トラクト登録番＠ ６９９８１ − ９５ − ９を有
する融点１４０、 ５°〜１４６℃の白色結晶性固体で
あった。
実施例 ２
実施例１からの化合物とポリブチレンテレフタレート樹
脂（ＶＡＬＯＸ ３２５、商標）とを種々な狙で混合し
た。この場合、該ポリマー及び化合物をテストチューブ
に入れ、すべての成分が溶融するまで加熱油浴中に該チ
ューブを保持しながら加熱し、ガラス棒で撹拌した。
脂（ＶＡＬＯＸ ３２５、商標）とを種々な狙で混合し
た。この場合、該ポリマー及び化合物をテストチューブ
に入れ、すべての成分が溶融するまで加熱油浴中に該チ
ューブを保持しながら加熱し、ガラス棒で撹拌した。
ガラス繊維灯心を僅えた内径６＃のポリテトラフルオロ
エチレンのチューブをポリマーと難燃剤化合物との溶融
混合物中へ入れた。
エチレンのチューブをポリマーと難燃剤化合物との溶融
混合物中へ入れた。
次に、負の圧力をかけてチューブを溶融ポリマー／難燃
剤混合物で満たし、そしてその混合物を冷却した。
剤混合物で満たし、そしてその混合物を冷却した。
次に、そのチューブを長くカットして、ポリマーと難燃
剤とのキレンドルをそれから分離した。
剤とのキレンドルをそれから分離した。
次の極限酸素指数値が得られた。
ホ
難燃剤 酸素指数
０ １７、６
１ １８、９
２ １９、９
３ ２１、６
＊２０重量部のポリマー中の重量部
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、難燃性ポリエステル組成物において、 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａｒはアリール、アルキルで置換されているア
リール、又はポリアルキルで置換されているアリールで
あり、そしてＲ及びＲ′はそれぞれ独立に１〜６個の炭
素原子を有するアルキレン架橋基である）で表わされる
難燃剤の難燃有効量との混合物としてポリエステルを含
むことを特徴とする組成物。 ２、前記難燃剤がオキシ−ジ−２，１−エタンジイルビ
スホスホン酸テトラフェニルエステルである請求項第１
項の組成物。 ３、前記ポリマーがポリエチレンテレフタレート又はポ
リブチレンテレフタレートである請求項第１項又は第２
項の組成物。 ４、前記難燃剤が組成物の約１〜約２０重量％存在する
請求項第１項乃至第３項のいずれか１項の組成物。 ５、基Ａｒがフェニル、ジメチルフェニル、メチルフェ
ニル、エチルフェニル、イソプロピルフェニル、第三級
ブチルフェニル、又はそれらの混合物から選ばれる請求
項第１項乃至第４項のいずれか１項の組成物。 ６、アルキレン架橋基が１〜４個の炭素原子を有する請
求項第１項乃至第４項のいずれか１項の組成物。 ７、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａｒはアリール、アルキルで置換されているア
リール、又はポリアルキル基で置換されているアリール
であり、そしてＲ及びＲ′はそれぞれ独立に１〜６個の
炭素原子を有するアルキレン架橋基である）で表わされ
る難燃剤の難燃有効量をポリエステルと共に熱混練する
ことによつて難燃性ポリエステルを製造する方法。 ８、前記難燃剤がオキシ−ジ−２，１−エタンジイルビ
スホスホン酸テトラフェニルエステルである請求項第７
項の方法。 ９、前記熱混練を約２１０℃〜３９０℃の範囲の温度で
行う請求項第８項の方法。 １０、前記ポリマーがポリブチレンテレフタレート又は
ポリエチレンテレフタレートである請求項第７項の方法
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US76,969 | 1987-07-23 | ||
| US07/076,969 US4910240A (en) | 1986-03-14 | 1987-07-23 | Thermally stable diphosphonate-type flame retardant additive for plastics |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01152152A true JPH01152152A (ja) | 1989-06-14 |
| JP2602449B2 JP2602449B2 (ja) | 1997-04-23 |
Family
ID=22135320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63181933A Expired - Lifetime JP2602449B2 (ja) | 1987-07-23 | 1988-07-22 | 難燃性ポリエステル組成物及びその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4910240A (ja) |
| EP (1) | EP0300542B1 (ja) |
| JP (1) | JP2602449B2 (ja) |
| DE (1) | DE3884500T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002537429A (ja) * | 1999-02-19 | 2002-11-05 | アクゾ ノーベル インコーポレーテッド | リン含有難燃性熱可塑性ポリエステル組成物 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6414060B1 (en) | 1999-07-07 | 2002-07-02 | Albemarle Corporation | Flame retardant polycarbonate-ABS polymer compositions |
| DE10002171A1 (de) | 2000-01-20 | 2001-07-26 | Mitsubishi Polyester Film Gmbh | Transparente, schwerentflammbare, UV-stabile Folie aus einem kristallisierbaren Thermoplasten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2632756A (en) * | 1949-10-15 | 1953-03-24 | Shell Dev | Olefinic tetraesters of bis (phospho-noalkyl) ethers and their polymers |
| US3256370A (en) * | 1962-12-13 | 1966-06-14 | Monsanto Co | Process for preparing alkylene-diphosphonates |
| US3463835A (en) * | 1965-10-05 | 1969-08-26 | Plains Chem Dev Co | Aromatic polyphosphonic acids,salts and esters |
| US3830890A (en) * | 1971-03-30 | 1974-08-20 | Gates Rubber Co | Method of making esters of 1,4-diphosphonyl butene |
| US3900536A (en) * | 1971-09-10 | 1975-08-19 | Alelio Gaetano F D | Halogenated esters of phosphorus-containing acids |
| IT1067350B (it) * | 1976-12-31 | 1985-03-16 | Mntefibre Spa | Composizioni polimeriche a base di polimeri olefinici |
| CH646709A5 (de) * | 1979-02-14 | 1984-12-14 | Sandoz Ag | Flammgehemmte polymere organische materialien. |
| CA1297218C (en) * | 1986-03-14 | 1992-03-10 | Edward David Weil | Thermally stable diphosphonate-type flame retardant additive for plastics |
-
1987
- 1987-07-23 US US07/076,969 patent/US4910240A/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-07-07 EP EP88201422A patent/EP0300542B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-07 DE DE88201422T patent/DE3884500T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-07-22 JP JP63181933A patent/JP2602449B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002537429A (ja) * | 1999-02-19 | 2002-11-05 | アクゾ ノーベル インコーポレーテッド | リン含有難燃性熱可塑性ポリエステル組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3884500T2 (de) | 1994-03-24 |
| EP0300542B1 (en) | 1993-09-29 |
| JP2602449B2 (ja) | 1997-04-23 |
| US4910240A (en) | 1990-03-20 |
| EP0300542A1 (en) | 1989-01-25 |
| DE3884500D1 (de) | 1993-11-04 |
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