JPH01153512A - アミドホスファゼンの精製方法 - Google Patents
アミドホスファゼンの精製方法Info
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- JPH01153512A JPH01153512A JP31304487A JP31304487A JPH01153512A JP H01153512 A JPH01153512 A JP H01153512A JP 31304487 A JP31304487 A JP 31304487A JP 31304487 A JP31304487 A JP 31304487A JP H01153512 A JPH01153512 A JP H01153512A
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- JP
- Japan
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- amidophosphazene
- ammonium chloride
- methanol
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- ammonia
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/097—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing phosphorus atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は繊維の難燃剤等として有効なアミドホスファゼ
ンの精製方法に関する。
ンの精製方法に関する。
アミドホスファゼンは式
％式％
（式中ｎは３以上の整数である）で表わされる物質であ
って、五塩化リンと塩化アンモニウムとの反応で得られ
るジクロロホスファゼンオリゴマー−（−Ｎ ＝ Ｐ＋
。
って、五塩化リンと塩化アンモニウムとの反応で得られ
るジクロロホスファゼンオリゴマー−（−Ｎ ＝ Ｐ＋
。
■
ｊｌ
（式中ｎは上記と同じである。）にアンモニアを反応さ
せて得られるが、この際副生する塩化アンモニウムは、
それが共存するとアミドホスファゼンを繊維の難燃剤と
して使用する際に繊維の黄変および脆化の原因となるの
でその分離が望まれる。
せて得られるが、この際副生する塩化アンモニウムは、
それが共存するとアミドホスファゼンを繊維の難燃剤と
して使用する際に繊維の黄変および脆化の原因となるの
でその分離が望まれる。
しかしながらこの両者は種々の溶媒に対する溶解性がイ
以ているので、その分離は甚だ困難である。
以ているので、その分離は甚だ困難である。
アミドホスファゼンと塩化アンモニウムとを分離する方
法としては、シー、ダブり二一、ハイチエ。ピー、アー
ル、シェンケンベルグ著 オーガニック コーチング
アンド プラスチックスケミストリー（Ｃ，Ｗ、 １ｌ
ｅｉｔｓｃｈ、 Ｐ、Ｒ，Ｓｃｈｅｎｋｅｎｂｅｒｇ、
Ｏｒｇ、 Ｃｏａｔ ｐｌａｓｔ Ｃｈｅｍ、） 、
４１．９７ （１９７９）に両者の混合物を液体ア
ンモニアで処理し、塩化アンモニウムを液体アンモニア
に溶解させてアミドホスファゼンを濾取する方法が記さ
れているが液体アンモニア溶液を濾過することは工業的
には非常に困難を伴う。アール、クレメント、オー コ
ツホ、ヘミソシェ ベリヒテ（Ｒ，Ｋｌｅｍｅｎｔ、
ｏ、 Ｋｏｃｈ、 Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、） 、 ８７．
３３３ （１９５４）には両者の混合物をジエチルアミ
ンと加熱して塩化アンモニウムを塩酸ジエチルアミンに
変え、次でクロロホルムで塩酸ジエチルアミンを抽出し
てアミドホスファゼンを単離する方法が記されているが
、塩化アンモニウムとジエチルアミンとの反応は長時間
を要し、純度のよいアミドホスファゼンを効率よく得る
ことがむずかしい。特公昭５２−４２７５９号公報では
両者の混合物を水に溶解し、次でアルコールを加えるこ
とによってアミドホスファゼンを純度よく取り出す方法
が提案されているが、この方法で得られるアミドホスフ
ァゼンは水和物となっており、この水がアミドホスファ
ゼンの加水分解の原因となるので好ましくない。
法としては、シー、ダブり二一、ハイチエ。ピー、アー
ル、シェンケンベルグ著 オーガニック コーチング
アンド プラスチックスケミストリー（Ｃ，Ｗ、 １ｌ
ｅｉｔｓｃｈ、 Ｐ、Ｒ，Ｓｃｈｅｎｋｅｎｂｅｒｇ、
Ｏｒｇ、 Ｃｏａｔ ｐｌａｓｔ Ｃｈｅｍ、） 、
４１．９７ （１９７９）に両者の混合物を液体ア
ンモニアで処理し、塩化アンモニウムを液体アンモニア
に溶解させてアミドホスファゼンを濾取する方法が記さ
れているが液体アンモニア溶液を濾過することは工業的
には非常に困難を伴う。アール、クレメント、オー コ
ツホ、ヘミソシェ ベリヒテ（Ｒ，Ｋｌｅｍｅｎｔ、
ｏ、 Ｋｏｃｈ、 Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、） 、 ８７．
３３３ （１９５４）には両者の混合物をジエチルアミ
ンと加熱して塩化アンモニウムを塩酸ジエチルアミンに
変え、次でクロロホルムで塩酸ジエチルアミンを抽出し
てアミドホスファゼンを単離する方法が記されているが
、塩化アンモニウムとジエチルアミンとの反応は長時間
を要し、純度のよいアミドホスファゼンを効率よく得る
ことがむずかしい。特公昭５２−４２７５９号公報では
両者の混合物を水に溶解し、次でアルコールを加えるこ
とによってアミドホスファゼンを純度よく取り出す方法
が提案されているが、この方法で得られるアミドホスフ
ァゼンは水和物となっており、この水がアミドホスファ
ゼンの加水分解の原因となるので好ましくない。
発明者等はメタノールに対して塩化アンモニウムは可溶
性であるがアミドホスファゼンは難溶性であることに着
目し、またメタノール中にアンモニアあるいは低級アル
キルアミンを含有させることによって塩化アンモニウム
の溶解性が高まることを見出して本発明を行った。
性であるがアミドホスファゼンは難溶性であることに着
目し、またメタノール中にアンモニアあるいは低級アル
キルアミンを含有させることによって塩化アンモニウム
の溶解性が高まることを見出して本発明を行った。
即ち本発明はアミドホスファゼンと塩化アンモニウムと
の混合物をメタノールで処理することを特徴とするアミ
ドホスファゼンの精製方法であり、さらに該混合物をア
ンモニアおよび／または低級アルキルアミンを含有する
メタノールで処理することを特徴とするアミドホスファ
ゼンの精製方法である。
の混合物をメタノールで処理することを特徴とするアミ
ドホスファゼンの精製方法であり、さらに該混合物をア
ンモニアおよび／または低級アルキルアミンを含有する
メタノールで処理することを特徴とするアミドホスファ
ゼンの精製方法である。
アミドホスファゼンはジクロロホスファゼンオリゴマー
をアンモニアで反応させてアミド化することによって得
られる物質である。そしてこの際原料となるジクロロホ
スファゼンオリゴマーは五塩化リンと塩化アンモニウム
との反応で得られる物質であるが、この際得られるジク
ロロホスファゼンオリゴマー＋ｐＪ −ＰＣｆ ｔ ）
ゴで表わされる環状二量体（以下ｒ ３ＰＮＣＪという
）を主成分とし、その他式＋Ｎ＝ＰＣｊ！ｚ）ゴで表わ
される環状四量体（以下ｒ ４ＰＮＣＪという）および
さらに高分子量の環状オリゴマーならびに線状オリゴマ
ーから成る混合物として得られるものである。本発明に
よって処理されるアミドホスファゼンはこのジクロロホ
スファゼンオリゴマーの混合物から得られるものでも、
またはそれから精製分離された３ＰＮＣ１あるいは４Ｐ
ＮＣから得られるものであってもよい。
をアンモニアで反応させてアミド化することによって得
られる物質である。そしてこの際原料となるジクロロホ
スファゼンオリゴマーは五塩化リンと塩化アンモニウム
との反応で得られる物質であるが、この際得られるジク
ロロホスファゼンオリゴマー＋ｐＪ −ＰＣｆ ｔ ）
ゴで表わされる環状二量体（以下ｒ ３ＰＮＣＪという
）を主成分とし、その他式＋Ｎ＝ＰＣｊ！ｚ）ゴで表わ
される環状四量体（以下ｒ ４ＰＮＣＪという）および
さらに高分子量の環状オリゴマーならびに線状オリゴマ
ーから成る混合物として得られるものである。本発明に
よって処理されるアミドホスファゼンはこのジクロロホ
スファゼンオリゴマーの混合物から得られるものでも、
またはそれから精製分離された３ＰＮＣ１あるいは４Ｐ
ＮＣから得られるものであってもよい。
本発明で使用する低級アルキルアミンは炭素原子数１乃
至６のアルキル基を存する第１級、第２級または第３級
アミンであり、これらは数種を混合して使用してもよく
、またアンモニアと併用することもできる。
至６のアルキル基を存する第１級、第２級または第３級
アミンであり、これらは数種を混合して使用してもよく
、またアンモニアと併用することもできる。
本発明の方法を実施するに際しては、アミドホスファゼ
ンと塩化アンモニウムとの混合物をメタノールで洗滌等
の手段により処理するのである。
ンと塩化アンモニウムとの混合物をメタノールで洗滌等
の手段により処理するのである。
アミドホスファゼンに対する塩化アンモニウムの割合が
少なる混合物を処理する場合にはメタノールのみの使用
でもアミドホスファゼンの純度を有効に高めることがで
きるが、アンモニアあるいは低級アルキルアミンを含有
するメタノールはそれらを含有しないメタノールにくら
べて塩化アンモニウムを溶解する能力が大であるので、
アミドホスファゼンに対する塩化アンモニウムの割合が
大である場合にはアンモニアあるいは低級アルキルアミ
ンを含有するメタノールを使用するのが有利である。従
ってジクロロホスファゼンオリゴマーにアンモニアを反
応させて得られるアミドホスファゼンと塩化アンモニウ
ムとの混合物（通常塩化アンモニウムを６０％近く含有
している。）を処理する場合には第一次処理をアンモニ
アおよび／または低級アルオルアミンを含有するメタノ
ールで行い、さらにメタノールのみを用いて第二次処理
を行うのが有利である。
少なる混合物を処理する場合にはメタノールのみの使用
でもアミドホスファゼンの純度を有効に高めることがで
きるが、アンモニアあるいは低級アルキルアミンを含有
するメタノールはそれらを含有しないメタノールにくら
べて塩化アンモニウムを溶解する能力が大であるので、
アミドホスファゼンに対する塩化アンモニウムの割合が
大である場合にはアンモニアあるいは低級アルキルアミ
ンを含有するメタノールを使用するのが有利である。従
ってジクロロホスファゼンオリゴマーにアンモニアを反
応させて得られるアミドホスファゼンと塩化アンモニウ
ムとの混合物（通常塩化アンモニウムを６０％近く含有
している。）を処理する場合には第一次処理をアンモニ
アおよび／または低級アルオルアミンを含有するメタノ
ールで行い、さらにメタノールのみを用いて第二次処理
を行うのが有利である。
塩化アンモニウムは２５℃において、メタノール１００
中に２．７ｇ溶解する。そしてこの溶解度は温度を高
めても著しい増加は見られない。従ってアミドホスファ
ゼンと塩化アンモニウムとの混合物をメタノールのみで
処理する場合には室温付近で処理すればよく、とくに温
度を高める必要はない。アンモニアを含有するメタノー
ルで処理する場合も例えば４０℃付近でもアンモニアが
相当揮散するので加温は好ましくないが、１０℃以下の
温度では塩化アンモニウムの溶解度が著しく低下し、分
離効果が悪くなる。アンモニアは２５℃においてメタノ
ール１００ 中に１５．６ ｇ溶解するが、この限界ま
でアンモニアを溶解しているメタノールは常温でもアン
モニアの揮散が激しく取り扱いに不便であって、使用し
易い濃度はメタノール１００ 中にアンモエフ１０ｇ程
度までである。しかしながらこれ以上の濃度での使用が
不可能でないことは勿論である。また混合物中に含まれ
る塩化アンモニウムの割合が著しく大でない場合にはさ
らにアンモニアの量を減らしたメタノールを使用しても
よい。低級アルキルアミンを含有するメタノールを使用
する場合のそれらのメタノールに対する割合および処理
温度は低級アルキルアミンの種類、被処理混合物の組成
などに応じて適宜法められる。
中に２．７ｇ溶解する。そしてこの溶解度は温度を高
めても著しい増加は見られない。従ってアミドホスファ
ゼンと塩化アンモニウムとの混合物をメタノールのみで
処理する場合には室温付近で処理すればよく、とくに温
度を高める必要はない。アンモニアを含有するメタノー
ルで処理する場合も例えば４０℃付近でもアンモニアが
相当揮散するので加温は好ましくないが、１０℃以下の
温度では塩化アンモニウムの溶解度が著しく低下し、分
離効果が悪くなる。アンモニアは２５℃においてメタノ
ール１００ 中に１５．６ ｇ溶解するが、この限界ま
でアンモニアを溶解しているメタノールは常温でもアン
モニアの揮散が激しく取り扱いに不便であって、使用し
易い濃度はメタノール１００ 中にアンモエフ１０ｇ程
度までである。しかしながらこれ以上の濃度での使用が
不可能でないことは勿論である。また混合物中に含まれ
る塩化アンモニウムの割合が著しく大でない場合にはさ
らにアンモニアの量を減らしたメタノールを使用しても
よい。低級アルキルアミンを含有するメタノールを使用
する場合のそれらのメタノールに対する割合および処理
温度は低級アルキルアミンの種類、被処理混合物の組成
などに応じて適宜法められる。
次に実施例を記すが本発明は実施例に限られるものでは
ない。
ない。
なお、実施例中におけるアミドホスファゼンの純度は、
試料中に含まれる塩素イオンを測定し、塩素イオンは全
て塩化アンモニウムに由来するものとして算出した。
試料中に含まれる塩素イオンを測定し、塩素イオンは全
て塩化アンモニウムに由来するものとして算出した。
実施例１
３ＰＮＣをアンモニアで処理して得られるアミドホスフ
ァゼン環状三量体４１．２％および塩化アンモニウム５
８．８％から成る混合物ｓ ｏ、 ｏ ｇをメタノール
２．Ｏｌ中に加え室温で８時間攪拌したのち結晶を濾取
し、減圧下に６０℃の温度で乾燥して、精製アミドホス
ファゼン１９．２ ｇを得た。この内のアミドホスファ
ゼンの純度は８２．５％であり、アミドホスファゼンの
収率（最初に使用した混合物中のアミドホスファゼンに
対する収率。以下同様である）は７６．９％であった。
ァゼン環状三量体４１．２％および塩化アンモニウム５
８．８％から成る混合物ｓ ｏ、 ｏ ｇをメタノール
２．Ｏｌ中に加え室温で８時間攪拌したのち結晶を濾取
し、減圧下に６０℃の温度で乾燥して、精製アミドホス
ファゼン１９．２ ｇを得た。この内のアミドホスファ
ゼンの純度は８２．５％であり、アミドホスファゼンの
収率（最初に使用した混合物中のアミドホスファゼンに
対する収率。以下同様である）は７６．９％であった。
実施例２
実施例１で使用したのと同じアミドホスファゼン環状三
量体と塩化アンモニウムとの混合物５０゜０ｇをメタノ
ール１． Ｏｆ中に加え室温で８時間攪拌したのち結晶
を濾取し、減圧下に６０℃の温度で乾燥して一次精製ア
ミドホスファゼン２４．９ ｇを得た。この中のアミド
ホスファゼンの純度は６４．３％であった。
量体と塩化アンモニウムとの混合物５０゜０ｇをメタノ
ール１． Ｏｆ中に加え室温で８時間攪拌したのち結晶
を濾取し、減圧下に６０℃の温度で乾燥して一次精製ア
ミドホスファゼン２４．９ ｇを得た。この中のアミド
ホスファゼンの純度は６４．３％であった。
この−次精製アミドホスファゼンを再びメタノール１．
Ｏｆ中に加え、−次精製工程と同様の操作を行って二
次精製アミドホスファゼン１６．３ ｇを得た。その純
度は９５．６％であり、収率は７５．７％であった。
Ｏｆ中に加え、−次精製工程と同様の操作を行って二
次精製アミドホスファゼン１６．３ ｇを得た。その純
度は９５．６％であり、収率は７５．７％であった。
実施例３
メタノール７００ 中にアミドホスファゼン７０ｇを吹
き込んだ中に実施例１で使用したのと同じアミドホスフ
ァゼン環状三量体と塩化アンモニウムとの混合物５０．
０ ｇを加え、室温で４時間攪拌したのち結晶を濾取し
て減圧下、６０℃の温度で乾燥して一次精製アミドホス
ファゼン２２．５ ｇを得た。その純度は８４．６％で
あった。
き込んだ中に実施例１で使用したのと同じアミドホスフ
ァゼン環状三量体と塩化アンモニウムとの混合物５０．
０ ｇを加え、室温で４時間攪拌したのち結晶を濾取し
て減圧下、６０℃の温度で乾燥して一次精製アミドホス
ファゼン２２．５ ｇを得た。その純度は８４．６％で
あった。
この−次精製アミドホスファゼンの全量を上記と同じア
ンモニア含有メタノールで上記と同様に処理して二次精
製アミドホスファゼン１９．３ ｇを得た。その純度は
９７．９％であり、収率は９１．７％であった。
ンモニア含有メタノールで上記と同様に処理して二次精
製アミドホスファゼン１９．３ ｇを得た。その純度は
９７．９％であり、収率は９１．７％であった。
実施例４
メタノール１．０１中にアンモニア４．０ｇを吹き込み
、この中に３ＰＮＣ，４ＰＮＣおよび高分子量オリゴマ
ーから成るジクロロホスファゼンオリゴマー混合物にア
ンモニアを反応して得られたアミドホスファゼン混合物
と塩化アンモニウムとの混合物（その中のアミドホスフ
ァゼン混合物含有率４１゜６％）５０．０ｇを加え、室
温で８時間攪拌したのち結晶を濾取し、減圧下に６０℃
の温度で乾燥して一次精製アミドホスファゼン混合物２
５．８ ｇを得た。その純度は７３．５％であった。
、この中に３ＰＮＣ，４ＰＮＣおよび高分子量オリゴマ
ーから成るジクロロホスファゼンオリゴマー混合物にア
ンモニアを反応して得られたアミドホスファゼン混合物
と塩化アンモニウムとの混合物（その中のアミドホスフ
ァゼン混合物含有率４１゜６％）５０．０ｇを加え、室
温で８時間攪拌したのち結晶を濾取し、減圧下に６０℃
の温度で乾燥して一次精製アミドホスファゼン混合物２
５．８ ｇを得た。その純度は７３．５％であった。
この−吹精製アミドホスファゼン混合物を実施例２の二
次精製工程と同様に処理して二次精製アミドホスファゼ
ン混合物１９．３ ｇを得た。この精製品の純度は９７
．１％であり、収率は９０．９％であった。
次精製工程と同様に処理して二次精製アミドホスファゼ
ン混合物１９．３ ｇを得た。この精製品の純度は９７
．１％であり、収率は９０．９％であった。
実施例５
メタノール７００ 中にアンモニア７０ｇを吹き込み
、この中に実施例４で使用したのと同じアミドホスファ
ゼン混合物と塩化アンモニウムとの混合物５０．０ ｇ
を加え、室温で４時間攪拌して結晶を濾取し、減圧下に
６０℃の温度で乾燥して一次精製アミドホスファゼン混
合物２３．０ ｇを得た。
、この中に実施例４で使用したのと同じアミドホスファ
ゼン混合物と塩化アンモニウムとの混合物５０．０ ｇ
を加え、室温で４時間攪拌して結晶を濾取し、減圧下に
６０℃の温度で乾燥して一次精製アミドホスファゼン混
合物２３．０ ｇを得た。
その純度は８４．３％であった。
この−吹精製アミドホスファゼン混合物の全量を実施例
２の二次精製工程と同様に処理して二次精製アミドホス
ファゼン混合物１９．６ ｇを得た。
２の二次精製工程と同様に処理して二次精製アミドホス
ファゼン混合物１９．６ ｇを得た。
この精製品の純度は９７．８％であり、収率は９２゜２
％であった。
％であった。
実施例６
メタノール１． Ｏｆ中にトリエチルアミン４０．０ｇ
を加え、この中に実施例４で使用したのと同しアミドホ
スファゼン混合物と塩化アンモニウムとの混合物５０．
０ ｇを加え、室温で８時間攪拌したのち結晶を濾取し
、減圧下に６０℃の温度で乾燥して一次精製アミドホス
ファゼン混合物２４．６ ｇを得た。その純度は８１．
０％であった。
を加え、この中に実施例４で使用したのと同しアミドホ
スファゼン混合物と塩化アンモニウムとの混合物５０．
０ ｇを加え、室温で８時間攪拌したのち結晶を濾取し
、減圧下に６０℃の温度で乾燥して一次精製アミドホス
ファゼン混合物２４．６ ｇを得た。その純度は８１．
０％であった。
この−吹精製アミドホスファゼン混合物の全■を実施例
２の二次精製工程と同様に処理して二次精製アミドホス
ファゼン混合物１９．９ ｇを得た。
２の二次精製工程と同様に処理して二次精製アミドホス
ファゼン混合物１９．９ ｇを得た。
この精製品の純度は９７．５％であり収率は９３．４％
であった。
であった。
本発明の方法によってアミドホスファゼンと塩化アンモ
ニウムとの混合物からアミドホスファゼンの高純度品を
容易に製造することが可能になった。
ニウムとの混合物からアミドホスファゼンの高純度品を
容易に製造することが可能になった。
出 願 人 新技術開発事業団（４３０） 日
本曹達株式会社
本曹達株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、アミドホスファゼンと塩化アンモニウムとの混合物
をメタノールで処理することを特徴とするアミドホスフ
ァゼンの精製方法。 ２、メタノールがアンモニアおよび／または低級アルキ
ルアミンを含有することから成る特許請求範囲第１項記
載のアミドホスファゼンの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31304487A JPH01153512A (ja) | 1987-12-10 | 1987-12-10 | アミドホスファゼンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31304487A JPH01153512A (ja) | 1987-12-10 | 1987-12-10 | アミドホスファゼンの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01153512A true JPH01153512A (ja) | 1989-06-15 |
Family
ID=18036526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31304487A Pending JPH01153512A (ja) | 1987-12-10 | 1987-12-10 | アミドホスファゼンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01153512A (ja) |
-
1987
- 1987-12-10 JP JP31304487A patent/JPH01153512A/ja active Pending
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