JPH01153617A - 皮脂分泌抑制局所適用用製剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、抗脂漏剤として特定のアルキルおよびアルケ
ニルアリールエーテル誘導体を含有する、皮脂抑制局所
適用用医薬製剤および化粧品製剤に関する。

［従来の技術］ 表皮の脂腺の過度の分泌は、皮膚病を起こすことがある
。軽症はしばしば起こり、その場合、髪がべとつき、皮
膚が油っぽく見える。そこで、化粧品分野において、適
当な局所製剤によって脂腺の分泌を正常化し、髪および
皮膚の外観を回復する試みがなされている。

化粧品製剤用に既に提案されている抗脂漏剤には、４−
アルコキシベンジルアルコールおよびフェネトール（西
独特許出願第３３３２５０５号）、４−アルコキシ安息
香酸エステル（西独特許出願第３１２１０６４号、第３
５００９７１号および欧州特許出願第１１４０５１号）
、４−アルコキシ安息香酸およびその塩（西独特許出願
第３０４７１０６号および第３５００９７２号）、アル
コキシケイ皮酸エステル（西独特許出願第３１２１０９
１号）およびＣ，−Ｃ，アルコキシフェニルプロピオン
酸エステル（西独特許出願第３０４’７１０６号）があ
る。

［発明が解決しようとする課題１ 前記文献に記載の化合物は、高い抗脂漏性を示すが、低
い使用濃度でより活性の高い製剤が必要とされている。

［課題を解決するための手段］ 局所適用に適当な賦形剤中の使用濃度がわずか０．００
１重量％またはそれ以下でも良好な抗脂漏作用を示す化
合物が見出された。

本発明は、皮膚科学的に適合性の薬剤賦形剤または化粧
品賦形剤中に抗脂漏剤を含有する髪および皮膚用の皮脂
抑制局所適用用医薬製剤および化粧品製剤であって、式
： ［式中、Ｒ１は飽和脂環ｃａ　　Ｃ２０アルキル基、ま
たはモノ−もしくはポリ−不飽和の、直鎖状、分校状も
しくは脂環ｃａ　　Ｃ２０アルキル基、Ｒ２はＣ，−ｃ
、ヒドロキシアルキル基、Ｃ８もしくはＣ，ヒドロキシ
アルケニル基、−ＣＯＯＲ”、−ＣＨ２−Ｃ００Ｒ３、
−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＲ３またｌ；Ｅ−ＣＨ＝ＣＨ
−ＣＯＯＲ”　（Ｒ３はＣ−１−Ｃ。

アルキル基、Ｃ２−Ｃ４ヒドロキシアルキル基、アルコ
キシ基中の炭素原子数１〜４およびアルキル基中の炭素
原子数２〜４のアルコキシアルキル基、水素または塩形
成カチオンを表す。）を表す。］で示されるアルキルお
よび／またはアルケニルアリールエーテル誘導体を抗脂
漏剤として製剤全量に対してＯ’、０００５〜０．５重
量％の量で含有する製剤に関する。

式（Ｉ）中、Ｒ１は、例えば脂環アルキル基、すなわち
、１個もしくはそれ以上の低級アルキル基で置換されて
いることもあるシクロペンクン、シクロヘキサンまたは
シクロへブタン環を有するアルキル基であってよい。こ
のような脂環アルキル基の合計炭素原子数は約６〜２０
である。すな＝４− わち、Ｒ１はシクロヘキシルメチル基、ｌ−もしくは２
−シクロヘキシルエチル基、’１−１２−もしくは３−
シクロヘキシルプロピル基、■−１２−１３−もしくは
４−シクロへキシルブチル基、４−シクロヘキシル−２
−ブチル基、３−もしくは５−シクロヘキシルペンチル
基、６−シクロヘキシルエチル基、’４−（１，１，３
−）リフチル−２−シクロヘキシル）−２−ブチル基、
４−（３。

３．５−トリメチルシクロヘキシル）−２−ブチル基、
４−（３，３，５−）リメチルシクロヘキシル）−ブチ
ル基または３−（３，３，５−）リメチルシクロヘキシ
ル）−プロピル基であってよい。

Ｒ゛は、モノ−またはポリ−不−和の脂環Ｃ６−Ｃ２ｏ
アルキル基、例えば４−シクロへキシルブタ−３−エン
−２−イル基、４−（１，１，３−トリメチル−２−シ
クロヘキシル）−ブタ−３−エン−２−イル基、４−（
）ジメチルシクロヘキサ−１−エン−２−イル）−ブタ
−３−エン−２−イル基、４−（トリメチルシクロヘキ
サ−１−エン−２−イル）−２−ブチル基、４−（１，
１，３−トジメチルシクロヘキサ−３−エン−２−イル
）−２−ブチル基または４−（３，３，５−トリメチル
−１（６）−シクロへキセニル）−２−ブチル基であっ
てもよい。

Ｒ１は、合計炭素原子数６〜２０のシクロへキシルアル
キル基またはモノ−、ジーもしくはトリーメチルシクロ
へキシルアルキル基であることが好ましい。

Ｒ１は、七ノーまたはポリ−不飽和の直鎖または分校状
脂肪族ｃａ　　ＣＯＧアルキル基であってもよい。この
ような基は、例えば１１−ウンデセニル基、オレイル基
、リルイル基、エライジル基、リノライジル基、アラキ
シル基およびエルシル基である。好ましい不飽和アルケ
ニル基は、テルペンアルコールから誘導される分校状不
飽和基、例えばゲラニル基、ネリル基、ネロリジル基、
ファルネシル基、シス−およびトランス−６，１０−ジ
メチル−５，９−ウンデカジェニル基、β−シトロネリ
ル基、フィチル基並びにインフィチル基である。

Ｒ２がエステル基である場合、アルコール基Ｒ３は、例
えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチノ
呟　２−ブチル、２−ヒドロキシルエチル、２−もしく
は３−ヒドロキシプロピル、２−メトキシエチル、２−
もしくは３−メトキシプロピル基であってよい。

Ｒ２は、好ましくは−ＣＨ２０Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２
０Ｈ，、−ＣＯＯＲ”、−ＣＨ２−ＣＨ，−Ｃ００Ｒ”
または−ＣＨ＝ＣＨ−ＧＯＯＲ”　（Ｒ’は好ましくは
水素、塩形成カチオンまたはＣ，−Ｃ。

アルキル基を表す。）である。

化合物（Ｉ）の中には新規化合物もあるが、前記文献に
記載の方法と同様に合成し得る。

ｐ−アルコキシ安息香酸メチルエステルは、例えばｐ−
ヒドロキシ安息香酸メチルエステルを、式：　　Ｒ’−
Ｘ　Ｉ式中、Ｘは例えば塩素または臭素を表す。］で示
されるハライドまたは相当するスルフェートもしくはス
ルホン酸エステルでアルキル化することによって得られ
る。

ヒドロキシアルキルおよびアルコキシアルキルエステル
は、ナトリウムアルコラードのようなアルカリ性触媒の
存在下に、対応するｐ−アルコキシ安息香酸メチルエス
テルを、特定のアルコール成分Ｒ３−ＯＨでエステル交
換することによって得られる。

また、まずｐ−ヒドロキシ安息香酸のエステル化を行い
、次いでアルキル化を行ってもよい。

アルコキシケイ皮酸エステル、ｐ−アルコキシフェニル
プロピオン酸エステルおよびｐ−アルコキシフェニルエ
タン酸エステルは、対応ｔ６ｐ−ヒドロキシフェニルカ
ルボン酸メチルエステルから、アルコキシ安息香酸エス
テルと同様の方法で合成し得る。

Ｒ３が水素である遊離酸は、対応するメチルエステルを
ケン化（加水分解）することによって容易に得られる。

これを塩基で中和すると、Ｒ３が塩形成カチオンである
塩が得られる。特に適当な皮膚科学的適合性の塩は、と
りわけアルカリ塩、アルカリ土類金属塩、例えばナトリ
ウム、カリウム、カルシウムおよびマグネシウム塩、並
びにγンモニウム塩およびアルカノールアンモニウム塩
、例えばモノエタノールアンモニウム塩、イソプロパツ
ールアンモニウム塩またはトリエタノールアンモニウム
塩である。しかし、皮膚科学的適合性が充分であれば、
他の塩基との塩でもよい。

Ｒ２がヒドロキシアルキル基である化合物（Ｉ）は、対
応するカルボン酸メチルエステルを、水素化複合金属、
例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミ
ニウムまたは水素化ナトリウムビス（２−メトキシエト
キシ）アルミニウム［ケイトライド（Ｖｉｔｒｉｄｅ　
；商標）］で還元することによって、文献に記載の方法
で合成し得る。文献により知られていない化合物（Ｉ）
の製造例は実施例に示す。

アルキルおよびアルケニルアリールエーテル誘導体（Ｉ
）は、優れた皮脂抑制活性を示し、多くは、非常に低い
使用濃度でも、高い皮脂抑制および抗脂漏作用を示す。

更に、化合物（Ｉ）は、皮　　′膚および粘膜との適合
性が優れている。

化合物（Ｉ）は、適当な賦形剤中にｏ、ｏｏ。

５〜０．５重量％の量で使用することが好ましく、種々
の薬剤賦形剤および化粧品賦形剤に容易に組み合わせる
ことができる。

適当な化粧品賦形剤は、髪および皮膚に適用するのに適
当ないずれの製剤であってもよい。皮膚に適用するには
、水溶液、アルコール溶液、界面活性剤含有ローション
、油、軟膏、エマルジョン、クリーム、ゲルおよびステ
ィック製剤が特に適当である。髪に適用するには、ヘア
ローション、ヘアシャンプー、ヘアトニック、ヘアリン
スおよびヘアスプレーが特に適当である。髪のべとつき
が美容上特に問題であるので、型用化粧品製剤が本発明
の特に好ましい態様である。

賦形剤の重要な成分を次に挙げる： ・油成分、例えばパラフィン油、植物油、脂肪酸エステ
ル、スクアレン、脂肪アルコール、２−オクチルドデカ
ノール、 ・脂肪および蝋、例えば鯨蝋、蜜蝋、モンタンワックス
、パラフィン、セトステアリルアルコール、・乳化剤、
例えば脂肪酸部分グリセリド、脂肪酸ソルビタン部分エ
ステルおよびそのエトキシレート、石鹸、脂肪アルコー
ルスルフェート、脂肪アルコールポリグリコールエーテ
ル、アルキルホスフェート、 ・洗浄活性物質、とりわけアニオン性界面活性剤、例え
ば脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート
、脂肪アルコールスルフェート、α−オレフィンスルホ
ネート、アルカンスルホネート、スルホコハク酸エステ
ル、アシルタウリド、アシルイセチオネートおよびアシ
ルサルコシン；両性界面活性剤、例えばＮ−アルキルグ
リシン、Ｎ−アルキルアミノプロピオン酸、Ｎ−アルキ
ルアミノ酪酸（アルキル基中の炭素原子数８〜１８）；
双性イオン性界面活性剤、例えばＮ−アルキル（Ｃａ　
　Ｃ＋ａ）　　Ｎ、Ｎ−ジメチルアンモニオグリシネー
トまたはＮ−ヤシ油アシルアミノプロピル−Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアンモニオグリシネート；ノニオン性界面活性剤
、例えば脂肪アルコールポリグリコールエーテル、アル
キルフェノールポリグリコールエーテル、脂肪酸ポリグ
リコールエステル、アミンオキシド界面活性剤、脂肪酸
アルカノールアミドおよびそのエトキシレート；並びに
カチオン性界面活性剤、例えばアルキル（Ｃ＋□−Ｃ＋
ｓ））リメチルアンモニウムクロリド、ラウリルジメチ
ルベンジルアンモニウムクロリド、セチルピリジニウム
クロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド
、 ・低級アルコール、例えばエタノール、イソプロパツー
ル、 ・多価アルコール、例えばエチレングリコーノ呟プロピ
レングリコール、グリセロール、・水および助剤、例え
ば香料、保存剤、緩衝剤、増粘剤、色素および乳白剤。

［実施例］ １、製造例 上ユｒ　　４−［４−（ｔ、’ｔ、３−トリメチルー２
　、−シクロヘキシル）−２−ブトキシ］−安息香酸メ
チルエステル ４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル１１゜７ｇ（７
７ミリモル）、Ｎ−メチルピロリドン２２−０Ｏおよび
３０％ナトリウムメチラート溶液１３．８ｇ（７７ミリ
モル）の混合物に、メタノールの留去後、テトラブチル
アンモニウムヨーダイト０．６ｇおよび４−（１，１，
３−トリメチル−２−シクロヘキシル）−２−ブチルク
ロリド２０．０ｇ（９２ミリモル）を加え、撹拌しなが
ら１６０°Ｃに８時間加熱した。室温に冷却後、生成し
た塩化ナトリウムを溶液から濾去し、減圧下に蒸発乾固
し、残渣を塩化メチレンに溶解し、水洗し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、蒸発により濃縮後、シリカゲル［メルク
（Ｍｅｒｃｋ）］　クロマトグラフィー（溶出剤：塩化
メチレン／トルエン＝’７　：　３）　’ｒ：行った。

４−［４−（１，１，３−）ジメチル−２−シクロヘキ
シル）−２−ブトキシ］−安息香酸メチルエステル１３
．９ｇ（理論値の５４％）が無色油状物として得られた
。屈折率ｎ”’＝１．５１９７↓ユ（４−シクロへキシ
ルメトキシケイ皮酸メチルエステル １．１と同様の方法で、４−ヒドロキシケイ皮酸メチル
エステルおよびクロロメチルシク口ヘキサンを用いて合
成した。融点１０４°Ｃ上１３　４−（３−シクロへキ
シルプロピルオキシ）−安息香酸メチルエステル １．１と同様の方法で、４−ヒドロキシ安息香酸メチル
エステルおよび３−シクロへキシル−１−クロロプロパ
ンを用いて合成した。融点５３〜５４°Ｃ 上ユ先　４−［４−（１，１，３−１−ジメチル−２−
シクロヘキシル）−２−ブトキシ］−安息香酸１．１で
調製した４−［４−（１，１，３−トリメチル−２−シ
クロヘキシル）−２−ブトキシ］−安息香酸メチルエス
テル９ｇ（２７ミリモル）、２−プロパノール２０ｍ（
１，、水１５ｍ０．および水酸化ナトリウム１．３ｇの
混合物を沸騰温度に２時間加熱し、濃塩酸で酸性化（ｐ
Ｈ１）Ｌ、た。ｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出後
、有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発によ
り濃縮し、残渣をｎ−ヘキサンから再結晶して、無色の
４−［４−（１，１，３−トリメチル−２−シクロヘキ
シル）−２−ブトキシ１−安息香酸６ｇ（理論値の６９
％）を得た。融点１１４〜１１８°Ｃ １，５４−（シクロへキシルメトキシ）−ケイ皮酸 １．４と同様の方法で、１．２のメチルエステルから合
成した。融点２２６〜２２８°Ｃ１，６４−（３−シク
ロへキシルプロピルオキシ）−安息香酸 １．４と同様の方法で、１．３のメチルエステルから合
成した。融点１８２〜１８３°Ｃ１，７４−シクロへキ
シルメトキシケイ皮アルコールト ルエン６ ルメトキシケイ皮酸メチルエステルｌｏｇ（３６。

４ミリモル）の溶液に、ケイトライド（７０％二水素化
ナトリウムービスー（２−メトキシ−エトキシ）−アル
ミニウム）７．４ｇ　（３６．４ミリモル）を、撹拌下
、５〜１５℃に氷で冷却しながら滴下した。次いで混合
物を沸騰温度に２時間加熱し、冷却し、氷冷しながら１
０％水酸化ナトリウム溶液を、水素の発生が停止するま
で滴下した。

本釣１０ｍ１２および２−プロパツール数滴を添加後、
トルエン相を分離し、水相をトルエンで２回洗い、合し
たトルエン相が中性になるまで水洗し、硫酸ナトリウム
で乾燥し、蒸発により濃縮した。残液を、シリカゲル（
メルク）クロマトグラフィー（溶出剤：塩化メチレン／
メタノール−９９：ｌ）に付した。４−シクロへキシル
メトキシケイ皮アルコール６、６ｇ（理論値の７３％）
がワックス状物として得られた。

上ユ影　４−ファルネシルオキシ安息香酸メチルエステ
ル ４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル２０。

０ｇ（１３１ミリモル）、Ｎ−メチルピロリドン２００
１１ＩＱおよび３０％ナトリウムメチラート溶液２５、
９ｇ（１４４ミリモル）の混合物に、メタノールの留去
後、テトラブチルアンモニウムヨーダイト１．１ｇおよ
びファルネシルクロリド３８。

Ｏｇ（１５８ミリモル）を加え、撹拌しながら１６０℃
に７時間加熱した。室温＋＋冷却後、生成した塩化ナト
リウムを溶液から濾去し、減圧下に蒸発乾固し、残液を
塩化メチレンに溶解し、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、蒸発により濃縮後に減圧下に蒸留して、沸点１９０
〜２０２°Ｏ１０．Ｏ１５ミリバールのフラクションを
シリカゲル（メルク）クロマトグラフィー（溶出剤：塩
化メチレン／トルエン＝７　：　３）に付した。４−フ
ァルネシルオキシ安息香酸メチルエステル１９．２ｇ（
理論値の４１％）が無色油状物として得られた。屈折率
ｎ”＝　１．５　２　９　３ １、９　　４−ゲラニルオキシ安息香酸メチルエステル １、８と同様の方法で、ゲラニルクロリドヲ用いて合成
した。ｎ”＝　１．５　３　０　０　；融点３０〜３３
°Ｃ １、１０４−フィチルオキシ安息香酸メチルエステル １、８と同様の方法で、フィチルクロリドを用いて合成
した。ｎ２°＝１．４９’９５１、１’ｌ　　３−（４
−ファルネシルオキシフェニル）−プロピオン酸メチル
エステル １．８と同様の方法で、３−（４−ヒドロキシフェニル
）−プロピオン酸メチルエステルおよび７アルネシルク
ロリドを用いて合成した。ｎ４ｏ＝１゜１．１２　４−
ファルネシルオキシケイ皮酸メチルエステル １．８と同様の方法で、４−ヒドロキシケイ皮酸メチル
エステルおよびファルネシルクロリドを用いて合成した
。ｎ２°＝１．５５７１１、．１３　３−（４−７フル
ネシルオキシフエニル）−プロピオン酸 ３−（４−ファルネシルオキシフェニル）−フロピオン
酸メチルエステル１２ｇ（３１，２ミリモル）、２−プ
ロパツール２５ｍ４．水２５１ｎＱおよび水酸化ナトリ
ウム１．４ｇの混合物を沸騰温度に５時間加熱し、濃塩
酸で酸性化（ｐＨ１）した。

ｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出し、有機層を水洗
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発により濃縮した後、
残渣をシリカゲル（メルク）クロマトグラフィー（溶出
剤：塩化メチレン／メタノール＝９６：４）に付した。

蒸発により濃縮し、油圧ポンプ減圧下に乾燥して、３−
（４−ファルネシルオキシフェニル）−プロピオン酸８
．３ｇ（理論値の７５％）が淡黄色粘性油状物として得
られた。屈折率ｎ”＝１．５０４１ １．１４　４−ファルネシルオキシケイ皮酸１．１３と
同様の方法で、■、１２の生成物から合成した。融点７
０〜７３°Ｃ １，１５４−フィチルオキシ安息香酸 １．１３と同様の方法で、１．１０の生成物から合成し
た。高粘度塊 １．１６　４−ファルネシルオキシ安息香酸１．１３と
同様の方法で、１．８の生成物から合成した。融点６３
〜７１’０ １．１７　４−ファルネシルオキシベンジルアルコール
ト ルエン 息香酸メチルエステル５ｇ（１４ミリモル）の溶液に、
ケイトライド４ｇ（１４ミリモル）を、撹拌下、５〜１
５℃に氷で冷却しながら滴下した。

−工９− 次いで混合物を沸騰温度に２時間加熱し、冷却し、氷冷
しながら１０％水酸化ナトリウム溶液を、水素の発生が
停止するまで滴下した。本釣１０＋Ｊおよび２−プロパ
ツール数滴を添加後、トルエン相を分離し、水相をトル
エンで２回洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発により
濃縮した。残渣を、シリカゲル（メルク）クロマトグラ
フィー（溶出剤：塩化メチレン／メタノール＝９９：１
）に付した。４−ファルネシルオキシベンジルアルコー
ル３．６ｇ（理論値の７８％）が得られた。ｎ２。

＝１．５３０５ ２、抗脂漏作用の試験および評価　　。

原理 この試験は、雄のラットが褐色がかった皮脂を分泌する
ので、皮膚の褐色の程度によって皮脂分泌の度合を視覚
的に評価し得ることを利用して行う。この褐色化は皮脂
分泌に伴うが、若い雌のラット、界面活性剤溶液もしく
は脂質溶媒で洗った雄のラット、またはエストロゲンで
全身処置した雄のラットは、毛を剃った後の皮膚は薄い
ピンク色である。また、毛を剃った後は、皮脂がごく少
量分泌されるに過ぎない。［ジャーナル・オブ・ザ・ソ
サエティ・オブ・コスメテイック・ケミスツ（Ｊ．　Ｓ
ｏｃ．　Ｃｏｓｍｅｔ．　Ｃｈｅｍ．）　３　４　、　
　１　２　７〜ｌ　３５（１９８３）参照］ 雄 試験開始時の体重２２０〜２３０ｇの雄ウィスター（Ｗ
ｉｓｔａｒ）ラットを試験動物として使用した。

試験物質の作用を評価するために、試験物質を、エタノ
ール／アセトン（１　：　ｌ）中、第１表および第２表
に示すような種々の濃度で、６匹のラットの背の半分に
ブラシで適用し、残りの半分には溶媒のみを適用した。

１４日間の試験期間中、全部で９日間に１回の適用を行
った。更に対照として、背の両側を溶媒のみで処置した
ラットの群を用いた。試験終了時、動物の背および側部
を剃り、二重盲検により６人の試験者により個々に視覚
的に評価した。ラットの背の褐色化の度合を、皮脂分泌
の尺度として評価した。

匠亘 第１に、背の右半分と左半分の差を次のような点数で評
価した。

褐色の濃い側　　　　　　　１点 褐色の薄い側　　　　　　　０点 両側同程度の褐色　　　　　０．５点 溶媒のみで処理した側と、試験溶液で処理した側との間
の点数の有意の差は、試験物質の局所有効性を示す。

第２に、褐色の濃度の差も評価した。

濃い褐色　　　　　　　　　３点 やや濃い褐色　　　　　　　２点 薄い褐色　　　　　　　　　１点 褐色化なし　　　　　　　　０点 この評価方法により、溶媒のみで処理した対照動物と、
試験動物の処理側および未処理側との間の総点数の差を
求めた（ΔＰ）。この場合も、対照動物と、試験動物の
処理側との間の点数の有意の差は、試験物質の有効性を
示す。

皮脂減少率 次式により皮脂減少率を算出した。Ｐｋは対照の点数を
表す。

１．１−１．１７の化合物について試験した結果を第１
表に示す。

第１表 １．１　０．０１　　２５ １．１　０．０５　　９９ １．２　０．５　　２９ １．３　０．０２　　０ １．３　０．０５　　６８ １．３　０．５　　９９ １．４　０．００１　７３ １４　０．００５　８８ １．４　０．０１　　９３ １．４　０．０５　１００ １．５　０．５　　１５ １．６　０．００５　　０ １．６　０．０１　　５２ １．６０゜０２８４ 第　１　表　（続き） １７　　　　０．１　　　　　　５３ １．７　　　　０．５　　　　　　６６１．８　　　　
０．０１　　　　　３８１．８　　　　０．０５　　　
　８６ １．９　　　０．１　　　　　　４０ １．１１　　　０．０５　　　　８６ １．１２　　　０．０５　　　　　８５１．１３　　　
０．０５　　　　　６８１．１４　　　０．０５　　　
　　７３１．１５　　　０．０５　　　　　３５１．１
６　　　０．０１　　　　　６９１．１７　　　０．０
０１　　　　１４１．１？　　　　０．００２　　　　
１８１．１７　　　０．００５　　　　７２１．１７　
　　０．０１　　　　　８７１．１７　　　０．０５　
　　　　８６３、製剤例 １ユＶ脂性髪用シヤンプー 裏元　　　　　　　　　　　　　重量％テキサポン（商
標）Ｎ２５”’　　　　４０コンバーラン（商標）ＫＤ
”　　　　３１．４の生成物　　　　　　　　　　　０
．１プロニドツクス（商標）Ｌ（３１Ｑ、２水　　　　
　　　　　　　　全量１００１ユ亀即効性ヘアトニツク
エマルジヨン区元　　　　　　　　　　　　　　重量％
セチルアルコール　　　　　　　　　３．０デヒクオー
ト（商標）ＡＴ４１　　　　　２．０１．６の生成物　
　　　　　　　　　　０．０２クエン酸　　　　　　　
　　　　　　　１．０水　　　　　　　　　　　　全量
１００ｌユニ即効性ヘアトニック（透明） 肚　　　　　　　　　　　　　　重量％セチオール（商
１ｉ）　ＨＥ　”　　　　　２０．０セチルピリジニウ
ムクロリド　　　　５．０グリセロール　　　　　　　
　　　５．０１．８の生成物　　　　　　　　　　　０
．０５インプロパツール　　　　　全量１００３．４ヘ
アローシヨン 成分　　　　　　　　　　　　　　重量％セチオール（
商標）ＨＨｆ６１　　　　２．０樺木抽出物　　　　　
　　　　　　　１．０１．１７（７）生成物　　　　　
　　　　　０．００５インプロパツール　　　　　　　
　３０．０水　　　　　　　　　　　　全量１００λニ
ゲスキンエマルジヨン（水中油型）裏年　　　　　　　
　　　　　　　１１触クチナ（商標）　ＭＤ　（６＋　
　　　　　　　７　、０オイムルジン（商標）Ｂｌ”　
　　　　３．０セチオール（商標）３ＮｍＭ＋　　　　
　１０．０ミリトール（商標）３１８”’　　　　１０
．０１．４の生成物　　　　　　　　　　　０．０１水
　　　　　　　　　　　　全量１００１ユ」スキンクリ
ーム（水中油型） 成分　　　　　　　　　　　　　　重量％クチナ（商標
）ＭＤ”ゝ　　　　　　１７オイムルジン（商標）Ｂ１
（７）３ オイタノール（商標）　ｃ　ｆｌｏｌ　　　　ｌ　ｌミ
リトール（商標）３１８”＋　　　　　（３ニンジン油
ＣＬＲ３ １，１の生成物　　　　　　　　　　　０．０２水　　
　　　　　　　　　　全量１００（１）テキサポン（Ｔ
ｅｘａｐｏｎ　；商標）Ｎ２５：アルキル（Ｃ＋２　　
Ｃｌ４）ポリ（２ＥＯ）グリコールニーチルスルフェー
ト・Ｎａ塩の２８％水溶液：ヘンケル社（Ｈｅｎｋｅｌ
　　ＫＧａＡ）（２）フンバーラン（Ｃｏｍｐｅｒｌａ
ｎ　；商標）ＫＤ：ヤシ油脂肪酸ジェタノールアミド；
ヘンケル社（３）ブロニドックス（Ｂｒｏｎｉｄｏｘ　
；商標）Ｌ：５−ブロモ−５−二トロー１，３−ジオキ
サン（１゜２−プロピレングリコール９１０％溶液）；
ヘンケル社 （４）デヒクオート（Ｄｅｈｙｑｕａｒｔ　；商標）Ａ
：セチルトリメチルアンモニウムクロリド（２５％水溶
液）：ヘンケル社 （５）セチオール（Ｃｅｔｉｏｌ　；商標）ＨＥ：ポリ
グリコール脂肪酸エステルＣＣＴＦＡ名：　ＰＥＧ−７
−ゲリセリルーココｘ−）　（ＰＥＧ−７−Ｇｌｙｃｅ
ｒｙｌ−Ｃｏｃｏａｔｅ）　）　；ヘンケル社 （６）クチナ（Ｃｕｔｉｎａ　；商標）ＭＤ：パルミチ
ン／ステアリン酸七ノー／ジ−グリセリド；ヘンケル社 （７）オイムルジン（Ｅｕｍｕｌｇｉｎ　；商標）Ｂ１
：セチル／ステアリルアルコール＋エチレンオキシド１
２モル：ヘンケル社 （８）セチオール（Ｇｅｔｉｏｌ　；商標）ＳＮ：セチ
ル／ステアリルビソノナノエート；ヘンケル社（９）ミ
リトール（Ｍｙｒｉｔｏｌ　；商標）３１８：カプリル
／カプリン酸トリグリセリド；ヘンケル社（ｌＯ）オイ
タノール（Ｅｕｔａｎｏｌ　；商標）Ｇ：２−オクチル
ドデカノール；ヘンケル社 特許出願人　ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト
・アウフ・アクチェン 代理人弁理士青山　葆　はか１名

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、皮膚科学的に適合性の薬剤賦形剤または化粧品賦形
   剤中に抗脂漏剤を含有する髪および皮膚用の皮脂抑制局
   所適用用医薬製剤および化粧品製剤であって、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１は飽和脂環Ｃ＿６−Ｃ＿２＿０アルキル
   基、またはモノ−もしくはポリ−不飽和の、直鎖状、分
   枝状もしくは脂環Ｃ＿６−Ｃ＿２＿０アルキル基、Ｒ＾
   ２はＣ＿１−Ｃ＿４ヒドロキシアルキル基、Ｃ＿３もし
   くはＣ＿４ヒドロキシアルケニル基、−ＣＯＯＲ＾３、
   −ＣＨ＿２−ＣＯＯＲ＾３、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｃ
   ＯＯＲ＾３または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＲ＾３（Ｒ＾３
   はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿２−Ｃ＿４ヒドロキ
   シアルキル基、アルコキシ基中の炭素原子数１〜４およ
   びアルキル基中の炭素原子数２〜４のアルコキシアルキ
   ル基、水素または塩形成カチオンを表す。）を表す。］
   で示されるアルキルおよび／またはアルケニルアリール
   エーテル誘導体を抗脂漏剤として製剤全量に対して０．
   ０００５〜０．５重量％の量で含有する製剤。 ２、式（ I ）中、Ｒ＾１は合計炭素原子数６〜２０の
   シクロヘキシルアルキル基またはモノ−、ジ−もしくは
   トリ−メチルシクロヘキシルアルキル基、 Ｒ＾２は−ＣＨ＿２ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＿２ＯＨ
   、−ＣＯＯＲ＾３、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＣＯＯＲ＾
   ３または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＲ＾３（Ｒ＾３は水素、
   塩形成カチオンまたはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基を表す
   。）である第１項記載の製剤。 ３、式（ I ）中、Ｒ＾１は、不飽和テルペンアルコー
   ルから誘導される基、好ましくはゲラニル、ネリル、ネ
   ロリジル、ファルネシル、６，１０−ジメチル−５，９
   −ウンデカジエニル、β−シトロネリル、フィチルまた
   はイソフィチル基である第１項記載の製剤。