JPH01160820A - 複合キヤリア - Google Patents
複合キヤリアInfo
- Publication number
- JPH01160820A JPH01160820A JP32046687A JP32046687A JPH01160820A JP H01160820 A JPH01160820 A JP H01160820A JP 32046687 A JP32046687 A JP 32046687A JP 32046687 A JP32046687 A JP 32046687A JP H01160820 A JPH01160820 A JP H01160820A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- crown
- formula
- lithium
- composite carrier
- dibenzo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Manufacture And Refinement Of Metals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規な複合キャリアに関するものである。さら
に詳しくいえば、本発明は、アルカリ金属、特にリチウ
ムに対して大きな選択抽出能及び選択輸送能をもち、か
つ濃度勾配に逆って移送させることができるなど、優れ
た特徴を有する複合キャリアに関するものである。
に詳しくいえば、本発明は、アルカリ金属、特にリチウ
ムに対して大きな選択抽出能及び選択輸送能をもち、か
つ濃度勾配に逆って移送させることができるなど、優れ
た特徴を有する複合キャリアに関するものである。
従来の技術
近年、リチウムはセラミックス原料や特殊合金原料など
として、その需要は年々増大しており、さらに近い将来
、リチウム電池や核融合炉燃料資源として、需要の急増
が予想される。したがって、その資源確保のために、従
来から行われているペグマタイト鉱床からの採取に加え
て、かん木、地熱水、さらには海水からのリチウム回収
の検討が進められている。
として、その需要は年々増大しており、さらに近い将来
、リチウム電池や核融合炉燃料資源として、需要の急増
が予想される。したがって、その資源確保のために、従
来から行われているペグマタイト鉱床からの採取に加え
て、かん木、地熱水、さらには海水からのリチウム回収
の検討が進められている。
ところで、該かん木や地熱水、海水などには、リチウム
以外に多くの金属が溶は込んでいるため、これらから、
リチウムを分離捕集するにはリチウムを選択的に抽出し
たり、輸送できるキャリアが必要である。そして、この
キャリアとしては、これまで１２−クラウン−４やベン
ゾ−１５−クラウン−５などのクラウンエーテルが提案
されている〔「ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカ
ル・ソサエティ（Ｊ 、Ａｍｅｒ、Ｃｂｃｍ、Ｓｏｃ、
）Ｊ第８９巻、第７０１７ページ（１９６７年）、「ケ
ミカル−レビュー （Ｃｈｅｍ、Ｒｅｖ、） Ｊ第７４
巻、第３５１ページ（１９７４年）〕。
以外に多くの金属が溶は込んでいるため、これらから、
リチウムを分離捕集するにはリチウムを選択的に抽出し
たり、輸送できるキャリアが必要である。そして、この
キャリアとしては、これまで１２−クラウン−４やベン
ゾ−１５−クラウン−５などのクラウンエーテルが提案
されている〔「ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカ
ル・ソサエティ（Ｊ 、Ａｍｅｒ、Ｃｂｃｍ、Ｓｏｃ、
）Ｊ第８９巻、第７０１７ページ（１９６７年）、「ケ
ミカル−レビュー （Ｃｈｅｍ、Ｒｅｖ、） Ｊ第７４
巻、第３５１ページ（１９７４年）〕。
しかしながら、これらのクラウンエーテルは、ナトリウ
ムやカリウムに対しては、良好な選択性を有するがリチ
ウムに対する選択性が低く、また有機層中ではキャリア
特性を示すが、金属イオンに対して強い溶媒和（水和）
をもつ水層中では金属イオンを取り込む能力が低いため
、水溶液中からリチウムを回収する目的には不適当であ
った。
ムやカリウムに対しては、良好な選択性を有するがリチ
ウムに対する選択性が低く、また有機層中ではキャリア
特性を示すが、金属イオンに対して強い溶媒和（水和）
をもつ水層中では金属イオンを取り込む能力が低いため
、水溶液中からリチウムを回収する目的には不適当であ
った。
発明が解決しようとする問題点
本発明は、このような従来のキャリアがもつ欠点を改良
した、アルカリ金属、特にリチウムを水溶液中から回収
するのに好適に使用しうる新規なキャリアを提供するこ
とを目的としてなされたものである。
した、アルカリ金属、特にリチウムを水溶液中から回収
するのに好適に使用しうる新規なキャリアを提供するこ
とを目的としてなされたものである。
問題点を解決するｔ；めの手段
本発明者らは、アルカリ金属、特にリチウムに対して優
れた選択抽出能及び選択輸送能を示すキャリアを開発す
るために鋭意研究を重ねた結果、リチウムとは安定な錯
体を形成するが、金属イオンを水層から有機層へ取り込
む能力の低いジベンゾ−１４−クラウン・４誘導体と、
イオン化性官能基を有する油溶性のリン酸ジエステルと
を組み合わせることにより、有機層に金属イオンを取り
込む性能とリチウムに対する選択抽出性とを兼ね備えた
複合キャリアが得られることを見出し、この知見に基づ
いて本発明を完成するに至った。
れた選択抽出能及び選択輸送能を示すキャリアを開発す
るために鋭意研究を重ねた結果、リチウムとは安定な錯
体を形成するが、金属イオンを水層から有機層へ取り込
む能力の低いジベンゾ−１４−クラウン・４誘導体と、
イオン化性官能基を有する油溶性のリン酸ジエステルと
を組み合わせることにより、有機層に金属イオンを取り
込む性能とリチウムに対する選択抽出性とを兼ね備えた
複合キャリアが得られることを見出し、この知見に基づ
いて本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、一般式
（式中のＲ１及びＲ２は、それぞれ水素原子、アルキル
基又はアシル基であり、それらは同一であってもよいし
、たがいに異なっていてもよい）で表わされる環状ポリ
エーテルと、一般式％式％ （式中のＲ３及びＲ４は、それぞれ直鎖状若しくは分校
状アルキル基又はアルケニル基であり、それらは同一で
あってもよいし、たがいに異なっていてもよい） で表わされるリン酸エステルとの組合せから成る複合キ
ャリアを提供するものである。
基又はアシル基であり、それらは同一であってもよいし
、たがいに異なっていてもよい）で表わされる環状ポリ
エーテルと、一般式％式％ （式中のＲ３及びＲ４は、それぞれ直鎖状若しくは分校
状アルキル基又はアルケニル基であり、それらは同一で
あってもよいし、たがいに異なっていてもよい） で表わされるリン酸エステルとの組合せから成る複合キ
ャリアを提供するものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明の複合キャリアの一成分として用いられる環状ポ
リエーテルは、前記一般式（Ｉ）で表わされるジベンゾ
−１４−クラウン−４誘導体である。その２個のベンゼ
ン環には、所望に応じ、アルキル基やアシル基が結合し
ていてもよく、また、この２個のベンゼン環に結合して
いる置換基は、たがいに同じであってもよいし、異なっ
ていてもよい。
リエーテルは、前記一般式（Ｉ）で表わされるジベンゾ
−１４−クラウン−４誘導体である。その２個のベンゼ
ン環には、所望に応じ、アルキル基やアシル基が結合し
ていてもよく、また、この２個のベンゼン環に結合して
いる置換基は、たがいに同じであってもよいし、異なっ
ていてもよい。
このようなジベンゾ−１４−クラウン−４誘導体は、前
記一般式（Ｉｆ）で表わされるリン酸ジエステルと組み
合わせることにより、リチウムに対する抽出性及び輸送
性に、特異的なシナジー効果が発現される。このシナジ
ー効果は、用いるクラウンエーテルのクラウン環が１４
−４の場合のみ生じ、それ以外の大きさの環を有するク
ラウンエーテル、例えばジベンゾ−１８−クラウン−６
やベンゾ・１５−クラウン−５などを用いても、このシ
ナジー効果は現われない。また、該シナジー効果は、２
個のベンゼン環が無置換のジベンゾ−１４−クラウン−
４以外に、該ベンゼン環にメチル基やエチル基などのア
ルキル基、アセチル基やプロパノイル基なとのアシル基
を導入した誘導体もシナジー効果を示す。該誘導体にお
ける置換基としては、炭素数が１〜２０のものが好まし
い。
記一般式（Ｉｆ）で表わされるリン酸ジエステルと組み
合わせることにより、リチウムに対する抽出性及び輸送
性に、特異的なシナジー効果が発現される。このシナジ
ー効果は、用いるクラウンエーテルのクラウン環が１４
−４の場合のみ生じ、それ以外の大きさの環を有するク
ラウンエーテル、例えばジベンゾ−１８−クラウン−６
やベンゾ・１５−クラウン−５などを用いても、このシ
ナジー効果は現われない。また、該シナジー効果は、２
個のベンゼン環が無置換のジベンゾ−１４−クラウン−
４以外に、該ベンゼン環にメチル基やエチル基などのア
ルキル基、アセチル基やプロパノイル基なとのアシル基
を導入した誘導体もシナジー効果を示す。該誘導体にお
ける置換基としては、炭素数が１〜２０のものが好まし
い。
本発明においては、前記一般式（Ｉ）で表わされる環状
ポリエーテルは１種用いてもよいし、２種以上組み合わ
せて用いてもよいが、特に好ましいのは、ジベンゾ−１
４−クラウン−４を単独で用いる場合である。
ポリエーテルは１種用いてもよいし、２種以上組み合わ
せて用いてもよいが、特に好ましいのは、ジベンゾ−１
４−クラウン−４を単独で用いる場合である。
本発明の複合キャリアにおいて、もう一方の成分として
用いられるリン酸ジエステルは、前記−般式（ｎ）で表
わされる構造を有するイオン化性官能基（Ｐ−ＯＨ基）
と、直鎖状若しくは分枝状のアルキル基やアルケニル基
をもつ油溶性のジエステルであり、特に炭素数４以上の
アルキル基やアルケニル基を有するものが好適である。
用いられるリン酸ジエステルは、前記−般式（ｎ）で表
わされる構造を有するイオン化性官能基（Ｐ−ＯＨ基）
と、直鎖状若しくは分枝状のアルキル基やアルケニル基
をもつ油溶性のジエステルであり、特に炭素数４以上の
アルキル基やアルケニル基を有するものが好適である。
本発明においては、前記一般式（ｎ）で表わされるリン
酸ジエステルを、１種用いてもよいし、２種以上を組み
合わせ用いてもよいが、特に好ましいのは、ジ（２−エ
チルヘキシル）ホスホフェートを単独で用いる場合であ
る。
酸ジエステルを、１種用いてもよいし、２種以上を組み
合わせ用いてもよいが、特に好ましいのは、ジ（２−エ
チルヘキシル）ホスホフェートを単独で用いる場合であ
る。
本発明の複合キャリアは、前記一般式（Ｉ）で表わされ
る環状ポリエーテルと一般式（Ｉｆ）で表わされるリン
酸ジエステルとを適当な有機溶媒に溶解して均一に混合
することにより容易に得ることができ、この溶液のまま
で使用することができる。
る環状ポリエーテルと一般式（Ｉｆ）で表わされるリン
酸ジエステルとを適当な有機溶媒に溶解して均一に混合
することにより容易に得ることができ、この溶液のまま
で使用することができる。
該環状ポリエーテルとリン酸ジエステルとの混合割合に
ついては特に制限はなく、任意の割合で混合することが
できるが、モル比１：ｌの割合で混合すると、最も高い
シナジー効果が発現するので好ましい。
ついては特に制限はなく、任意の割合で混合することが
できるが、モル比１：ｌの割合で混合すると、最も高い
シナジー効果が発現するので好ましい。
また、使用する有機溶媒については、水に対して実質上
、非混合性のものであればよく、特に制限はない。具体
的には、ベンゼンなどの炭化水素や、クロロホルムなど
のハロゲン化炭化水素などを挙げることができる。
、非混合性のものであればよく、特に制限はない。具体
的には、ベンゼンなどの炭化水素や、クロロホルムなど
のハロゲン化炭化水素などを挙げることができる。
このようにして得られた本発明の複合キャリアを用いて
、リチウムなどの金属捕集するには、例えば溶媒抽出法
や液膜分離法などの通常水溶液中から金属を回収する際
に慣用されている方法を用いることができる。
、リチウムなどの金属捕集するには、例えば溶媒抽出法
や液膜分離法などの通常水溶液中から金属を回収する際
に慣用されている方法を用いることができる。
次に、本発明の複合キャリアを用い、液膜分離法によっ
て、リチウムなどの金属を捕集する方法の１例を添付図
面に従って説明すると、第１図は該液膜分離法により金
属イオンを輸送する装置の１例を示す説明図であって液
膜分離に用いるセル１は、円筒管２．３の下部を円筒管
４で連結した構造を有している。５はかくはん子である
。
て、リチウムなどの金属を捕集する方法の１例を添付図
面に従って説明すると、第１図は該液膜分離法により金
属イオンを輸送する装置の１例を示す説明図であって液
膜分離に用いるセル１は、円筒管２．３の下部を円筒管
４で連結した構造を有している。５はかくはん子である
。
まず、セル１に本発明の複合キャリアを溶解した溶液Ｃ
（有機液膜）を入れ、次いで円筒部２に輸送対象金属イ
オンを含む溶液Ａを、円筒部３に輸送した金属イオンを
受は取る溶液Ｂを入れる。該溶液Ｂとしては、一般に酸
性溶液が用いられる。
（有機液膜）を入れ、次いで円筒部２に輸送対象金属イ
オンを含む溶液Ａを、円筒部３に輸送した金属イオンを
受は取る溶液Ｂを入れる。該溶液Ｂとしては、一般に酸
性溶液が用いられる。
目的とする金属イオンは、Ａより選択的に０層を通して
Ｂ層に輸送され、捕集される。
Ｂ層に輸送され、捕集される。
発明の効果
本発明の複合キャリアは、特定の構造を有する環状ポリ
エーテルとリン酸ジエステルとを組み合わせたものであ
って、アルカリ金属、特にリチウムに対する選択抽出性
に優れ、かつ水溶液からのリチウム取り込み速度も大き
く、リチウムの溶媒抽出分離や液膜分離に使用されるキ
ャリアとして極めて有用なものである。
エーテルとリン酸ジエステルとを組み合わせたものであ
って、アルカリ金属、特にリチウムに対する選択抽出性
に優れ、かつ水溶液からのリチウム取り込み速度も大き
く、リチウムの溶媒抽出分離や液膜分離に使用されるキ
ャリアとして極めて有用なものである。
実施例
次に、実施例により本発明をさらに詳細にするが、本発
明はこれらの例によってなんら限定されるものではない
。
明はこれらの例によってなんら限定されるものではない
。
実施例１
第１図に示した構造の装置を用い、液膜分離法により、
金属イオンの輸送実験を行った。溶液Ａ。
金属イオンの輸送実験を行った。溶液Ａ。
Ｂ、Ｃとして、次の成分組成を有するものを用いｔこ。
溶液Ａ ： ＬｉＯＨ１０ｍＭ、 ＮａＯＨ＋ｎＭＳ［
１２０２０ｍ１ｔ（ｓｏｕｒｃｅｐｈｘｓｅ） 溶液Ｂ ： ＬｉＣ１１１０ｍＭ、 ＮａＣＱｌＯｍＭ
、 １規定１１１Ｃ９２０ｍ１！（ｒｓｃｉｅｖｉｎ
ｇ ｐｈａｓｓ）溶液Ｃニジベンゾ−１４−クラウン−
４５ｍＭ、ジ（２−エチルヘキシル）ホスフェート５
ｍＭ、クロロホルム４０ｍ１ 輸送実験は、２５℃において一定速度でかくはん子を回
転して行った。以下、他の実験においても同様の条件で
行った。
１２０２０ｍ１ｔ（ｓｏｕｒｃｅｐｈｘｓｅ） 溶液Ｂ ： ＬｉＣ１１１０ｍＭ、 ＮａＣＱｌＯｍＭ
、 １規定１１１Ｃ９２０ｍ１！（ｒｓｃｉｅｖｉｎ
ｇ ｐｈａｓｓ）溶液Ｃニジベンゾ−１４−クラウン−
４５ｍＭ、ジ（２−エチルヘキシル）ホスフェート５
ｍＭ、クロロホルム４０ｍ１ 輸送実験は、２５℃において一定速度でかくはん子を回
転して行った。以下、他の実験においても同様の条件で
行った。
第２図に、金属イオン輸送に伴うＡ、Ｂ両層の金属イオ
ン濃度の経時変化を示す。第２図において、横軸は時間
（１＋ｔ）を、縦軸は初期金属イオン濃度（Ｍｏ）に対
する、１時間経過後の金属イオン濃度ＣＭ＋）の比率（
Ｍｔ） ／ （Ｍｏ）を表わし、実線は各層のリチウム
イオン、破線は各層のナトリウムイオンの変化を示す。
ン濃度の経時変化を示す。第２図において、横軸は時間
（１＋ｔ）を、縦軸は初期金属イオン濃度（Ｍｏ）に対
する、１時間経過後の金属イオン濃度ＣＭ＋）の比率（
Ｍｔ） ／ （Ｍｏ）を表わし、実線は各層のリチウム
イオン、破線は各層のナトリウムイオンの変化を示す。
この図から分かるように、リチウムは初期濃度に対し、
約５％／ｈｒの割合で、ナトリウムに比較して速い速度
で輸送され、Ｂ層に濃縮される。
約５％／ｈｒの割合で、ナトリウムに比較して速い速度
で輸送され、Ｂ層に濃縮される。
比較例１
実施例１におけるジベンゾ−１４−クラウン−４とジ（
２−エチルヘキシル）ホスフェートとの複合キャリアの
代りに、ジベンゾ−１４−クラウン−４を単独で用いた
以外は、実施例１と同様にして輸送実験を行った。その
結果、リチウムは２０時間後でも輸送できなかっＩ；。
２−エチルヘキシル）ホスフェートとの複合キャリアの
代りに、ジベンゾ−１４−クラウン−４を単独で用いた
以外は、実施例１と同様にして輸送実験を行った。その
結果、リチウムは２０時間後でも輸送できなかっＩ；。
実施例２
本発明の複合キャリアを用いて、リチウム水溶液からリ
チウムの有機溶媒抽出を行った。水層及び有機溶媒層の
組成は次のとおりである。
チウムの有機溶媒抽出を行った。水層及び有機溶媒層の
組成は次のとおりである。
水層：ＬｉＯＨ１５ｍＭ水溶液２０１ＩＩｌｌ有機溶媒
層ニジベンゾ・１４−クラウン−４１５ｍＭ。
層ニジベンゾ・１４−クラウン−４１５ｍＭ。
ジ（２−エチルヘキシル）ホスフェ
ート１５鵬Ｍクロロホルム溶液１０ｄ
テフロンキャップ付遠沈管に上お水溶液とクロロホルム
溶液とを入れ、２５℃で１０分間振りまぜたのち、静置
し、有機溶媒層に抽出されたリチウム量を測定したとこ
ろ、水層中のリチウムの４０％が抽出されたことが分か
った。
溶液とを入れ、２５℃で１０分間振りまぜたのち、静置
し、有機溶媒層に抽出されたリチウム量を測定したとこ
ろ、水層中のリチウムの４０％が抽出されたことが分か
った。
比較例２
実施例２における複合キャリアの代りに、ベンゾ−１５
−クラウン−５及びジベンゾ−１４−クラウン・４をそ
れぞれ単独で用いて、実施例２と同様に実験を行ったと
ころ、ベンゾ−１５−クラウン−５で１％、ジベンゾ−
１４−クラウン−４では３％のリチウムしか抽出されな
かった。
−クラウン−５及びジベンゾ−１４−クラウン・４をそ
れぞれ単独で用いて、実施例２と同様に実験を行ったと
ころ、ベンゾ−１５−クラウン−５で１％、ジベンゾ−
１４−クラウン−４では３％のリチウムしか抽出されな
かった。
第１図は本発明の複合キャリアを用いて金属イオンを輸
送する装置の１例の説明図であって、１は液膜分離用セ
ル、２，３及び４は円筒管、５はかくはん子、Ａは輸送
対象金属を含む溶液、Ｂは金属イオンを受は取る溶液、
Ｃは該複合キャリアを溶解した溶液である。第２図は本
発明の実施例における金属イオン輸送に伴うＡ、Ｂ両層
の金属イオン濃度変化を示すグラフである。
送する装置の１例の説明図であって、１は液膜分離用セ
ル、２，３及び４は円筒管、５はかくはん子、Ａは輸送
対象金属を含む溶液、Ｂは金属イオンを受は取る溶液、
Ｃは該複合キャリアを溶解した溶液である。第２図は本
発明の実施例における金属イオン輸送に伴うＡ、Ｂ両層
の金属イオン濃度変化を示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＾１及びＲ＾２は、それぞれ水素原子、アル
キル基又はアシル基であり、それらは同一であってもよ
いし、たがいに異なっていてもよい）で表わされる環状
ポリエーテルと、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＾３及びＲ＾４は、それぞれ直鎖状若しくは
分枝状アルキル基又はアルケニル基であり、それらは同
一であってもよいし、たがいに異なっていてもよい） で表わされるリン酸エステルとの組合せから成る複合キ
ャリア。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62320466A JP2583542B2 (ja) | 1987-12-18 | 1987-12-18 | 複合キヤリア |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62320466A JP2583542B2 (ja) | 1987-12-18 | 1987-12-18 | 複合キヤリア |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01160820A true JPH01160820A (ja) | 1989-06-23 |
| JP2583542B2 JP2583542B2 (ja) | 1997-02-19 |
Family
ID=18121767
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62320466A Expired - Lifetime JP2583542B2 (ja) | 1987-12-18 | 1987-12-18 | 複合キヤリア |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2583542B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06279883A (ja) * | 1993-03-25 | 1994-10-04 | Agency Of Ind Science & Technol | リチウムの分離、回収方法 |
| US5951843A (en) * | 1996-09-26 | 1999-09-14 | Ngk Spark Plug Co., Ltd. | Method and apparatus for extracting lithium by applying voltage across lithium-ion conducting solid electrolyte |
| JP2014502309A (ja) * | 2011-05-27 | 2014-01-30 | エンパイア テクノロジー ディベロップメント エルエルシー | リチウムイオン電池廃棄物からのリチウムの効果的な回収 |
-
1987
- 1987-12-18 JP JP62320466A patent/JP2583542B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06279883A (ja) * | 1993-03-25 | 1994-10-04 | Agency Of Ind Science & Technol | リチウムの分離、回収方法 |
| US5951843A (en) * | 1996-09-26 | 1999-09-14 | Ngk Spark Plug Co., Ltd. | Method and apparatus for extracting lithium by applying voltage across lithium-ion conducting solid electrolyte |
| JP2014502309A (ja) * | 2011-05-27 | 2014-01-30 | エンパイア テクノロジー ディベロップメント エルエルシー | リチウムイオン電池廃棄物からのリチウムの効果的な回収 |
| US9147918B2 (en) | 2011-05-27 | 2015-09-29 | Empire Technology Development Llc | Effective recovery of lithium from lithium ion battery waste |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2583542B2 (ja) | 1997-02-19 |
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