JPH0116243B2 - - Google Patents
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- JPH0116243B2 JPH0116243B2 JP8064081A JP8064081A JPH0116243B2 JP H0116243 B2 JPH0116243 B2 JP H0116243B2 JP 8064081 A JP8064081 A JP 8064081A JP 8064081 A JP8064081 A JP 8064081A JP H0116243 B2 JPH0116243 B2 JP H0116243B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、低分子量イソプレン系重合体を用い
たカチオン性重合体の製造方法に関する。
たカチオン性重合体の製造方法に関する。
最近、凝集剤、イオン交換樹脂、導電材、エマ
ルジヨン安定化剤、紙加工剤、繊維処理剤等の分
野で種々のカチオン性重合体が使用されてきてい
る。ジエン系重合体を基幹重合体とするカチオン
性重合体には種々のものがあり、前記の分野に用
いられている。しかしながら、これらのカチオン
性重合体は、分子量が数百〜数千のブタジエン系
重合体をベースとしており、その製造時にゲル化
しやすく、また得られるカチオン性重合体も分子
量が小さいため種々の問題を有していた。
ルジヨン安定化剤、紙加工剤、繊維処理剤等の分
野で種々のカチオン性重合体が使用されてきてい
る。ジエン系重合体を基幹重合体とするカチオン
性重合体には種々のものがあり、前記の分野に用
いられている。しかしながら、これらのカチオン
性重合体は、分子量が数百〜数千のブタジエン系
重合体をベースとしており、その製造時にゲル化
しやすく、また得られるカチオン性重合体も分子
量が小さいため種々の問題を有していた。
本発明者等は、従来見られなかつたカチオン性
重合体を極めて簡単に得るべく、鋭意検討を加え
た結果、本発明を完成するに到つた。
重合体を極めて簡単に得るべく、鋭意検討を加え
た結果、本発明を完成するに到つた。
本発明によれば、ビニル結合が25％以下で、分
子量が5000〜100000であるイソプレン系重合体に
無水マレイン酸、マレイン酸またはマレイン酸モ
ノエステルを前記重合体の繰返し単量体単位あた
り７モル％以上付加した後、一般式 （式中、R1はアルキレン基、フエニレン基、ま
たはアルキレン基およびフエニレン基を含有する
炭化水素基を表わし、R2またはR3はアルキル基、
アリール基またはアラルキル基を表わす）で示さ
れるジアミンを付加反応し、次いでハロゲン化合
物、有機酸または無機酸を反応させることによつ
て、新規なカチオン性イソプレン系重合体を得る
ことができる。
子量が5000〜100000であるイソプレン系重合体に
無水マレイン酸、マレイン酸またはマレイン酸モ
ノエステルを前記重合体の繰返し単量体単位あた
り７モル％以上付加した後、一般式 （式中、R1はアルキレン基、フエニレン基、ま
たはアルキレン基およびフエニレン基を含有する
炭化水素基を表わし、R2またはR3はアルキル基、
アリール基またはアラルキル基を表わす）で示さ
れるジアミンを付加反応し、次いでハロゲン化合
物、有機酸または無機酸を反応させることによつ
て、新規なカチオン性イソプレン系重合体を得る
ことができる。
本発明で使用されるイソプレン系重合体とは、
イソプレンの単独重合体、またはイソプレンとイ
ソプレン以外のジエンとの共重合体を意味する。
前記共重合体の具体的な例としてはイソプレン−
ブタジエン共重合体、イソプレン−ペンタジエン
共重合体が挙げられ、その結合状態としては、ラ
ンダム共重合体であつても、またブロツク共重合
体であつても何ら差し支えない。共重合体におけ
るイソプレンの組成割合は少なくとも20重量％以
上であることが好ましい。組成割合で２重量％未
満である場合には無水マレイン酸等を付加させる
反応においてゲル化しやすく、好ましくない。
イソプレンの単独重合体、またはイソプレンとイ
ソプレン以外のジエンとの共重合体を意味する。
前記共重合体の具体的な例としてはイソプレン−
ブタジエン共重合体、イソプレン−ペンタジエン
共重合体が挙げられ、その結合状態としては、ラ
ンダム共重合体であつても、またブロツク共重合
体であつても何ら差し支えない。共重合体におけ
るイソプレンの組成割合は少なくとも20重量％以
上であることが好ましい。組成割合で２重量％未
満である場合には無水マレイン酸等を付加させる
反応においてゲル化しやすく、好ましくない。
上記イソプレン系重合体のビニル結合量が大き
過ぎると、無水マレイン酸等との反応の際にゲル
化を起こしやすく、性状の優れたカチオン性重合
体が得られない。したがつて、ビニル結合量は25
％以下、特には20％以下の範囲にあるのが好まし
い。さらにはシス−１，４結合量が80％以上であ
るのが好ましい。なお、上記ビニル結合量および
シス−１，４結合量は赤外線吸収スペクトルグラ
フイにより求められる。
過ぎると、無水マレイン酸等との反応の際にゲル
化を起こしやすく、性状の優れたカチオン性重合
体が得られない。したがつて、ビニル結合量は25
％以下、特には20％以下の範囲にあるのが好まし
い。さらにはシス−１，４結合量が80％以上であ
るのが好ましい。なお、上記ビニル結合量および
シス−１，４結合量は赤外線吸収スペクトルグラ
フイにより求められる。
上記イソプレン系重合体の分子量が小さ過ぎる
と、得られるカチオン性重合体の力学的性質が低
いために実用的なものとならないし、一方、大き
過ぎると、無水マレイン酸等の付加反応をはじめ
とする種々の反応時に粘度が著しく高くなり、反
応が進行しにくいばかりでなく、得られるカチオ
ン性重合体の取り扱いが極めて困難になる。した
がつてイソプレン系重合体の分子量としては、
5000〜100000、特に120000〜600000の範囲にある
のが好ましい。なお、ここで分子量とは、粘度平
均分子量を意味し、30℃のトルエン中で測定した
固有粘度から求められるものである。
と、得られるカチオン性重合体の力学的性質が低
いために実用的なものとならないし、一方、大き
過ぎると、無水マレイン酸等の付加反応をはじめ
とする種々の反応時に粘度が著しく高くなり、反
応が進行しにくいばかりでなく、得られるカチオ
ン性重合体の取り扱いが極めて困難になる。した
がつてイソプレン系重合体の分子量としては、
5000〜100000、特に120000〜600000の範囲にある
のが好ましい。なお、ここで分子量とは、粘度平
均分子量を意味し、30℃のトルエン中で測定した
固有粘度から求められるものである。
このようなイソプレン系重合体は、種々の公知
の方法で製造されるが、本発明においては、アニ
オン重合法、特にリチウム系触媒によるリビング
重合法によつて製造されるものが好ましい。この
重合法は、分子量の制限が容易で、かつビニル結
合量が少ないものが得られる。
の方法で製造されるが、本発明においては、アニ
オン重合法、特にリチウム系触媒によるリビング
重合法によつて製造されるものが好ましい。この
重合法は、分子量の制限が容易で、かつビニル結
合量が少ないものが得られる。
イソプレン系重合体と無水マレイン酸、マレイ
ン酸またはマレイン酸モノエステルとの反応、す
なわちマレイン化反応には、種々の公知の方法が
採用されるが、例えば、イソプレン系重合体と無
水マレイン酸等を加熱下に混合撹拌する方法が好
ましく採用される。この反応にあたつては、過酸
化物やアゾ化合物等の触媒を用いることが可能で
あり、また、ヘキサン、トルエンまたはベンゼン
等の不活性炭化水素溶媒を用いることが可能であ
り、さらには銅化合物やアセチルアセトン等のゲ
ル化防止剤の存在下に反応することが可能であ
る。反応温度は100〜250℃が好ましく、また反応
時間は１〜20時間が好ましい。無水マレイン酸等
の付加量はイソプレン系重合体の繰返し単量体単
位あたり７％モル以上必要である。付加量が少な
過ぎると、得られるカチオン性重合体を水溶液ま
たは水分散液等の形で使用できなくなり、工業的
に有用なカチオン性重合体を得るという本発明の
所期の目的が達成されない。なお、上記付加量を
重量部で表わすと、イソプレン系重合体100重量
部あたり無水マレイン酸等10重量部となる。
ン酸またはマレイン酸モノエステルとの反応、す
なわちマレイン化反応には、種々の公知の方法が
採用されるが、例えば、イソプレン系重合体と無
水マレイン酸等を加熱下に混合撹拌する方法が好
ましく採用される。この反応にあたつては、過酸
化物やアゾ化合物等の触媒を用いることが可能で
あり、また、ヘキサン、トルエンまたはベンゼン
等の不活性炭化水素溶媒を用いることが可能であ
り、さらには銅化合物やアセチルアセトン等のゲ
ル化防止剤の存在下に反応することが可能であ
る。反応温度は100〜250℃が好ましく、また反応
時間は１〜20時間が好ましい。無水マレイン酸等
の付加量はイソプレン系重合体の繰返し単量体単
位あたり７％モル以上必要である。付加量が少な
過ぎると、得られるカチオン性重合体を水溶液ま
たは水分散液等の形で使用できなくなり、工業的
に有用なカチオン性重合体を得るという本発明の
所期の目的が達成されない。なお、上記付加量を
重量部で表わすと、イソプレン系重合体100重量
部あたり無水マレイン酸等10重量部となる。
このようにして得られた無水マレイン酸等によ
る変性イソプレン系重合体（以下、単に無水マレ
イン酸変性イソプレン系重合体と記す）は、一般
式 で示されるジアミンの付加反応に供される。式
中、R1はアルキレン基、フエニレン基、または
アルキレン基およびフエニレン基を含有する炭化
水素基を表わす。R2またはR3はアルキル基、ア
リール基またはアラルキル基を表わす。R2とR3
は同じであつても、異なつていてもよい。使用さ
れる代表的なジアミンとしては、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノオクチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノオクチルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−エ
チルアミノオクチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノヘキシルアミン等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノアルキルアミン挙げられる。
る変性イソプレン系重合体（以下、単に無水マレ
イン酸変性イソプレン系重合体と記す）は、一般
式 で示されるジアミンの付加反応に供される。式
中、R1はアルキレン基、フエニレン基、または
アルキレン基およびフエニレン基を含有する炭化
水素基を表わす。R2またはR3はアルキル基、ア
リール基またはアラルキル基を表わす。R2とR3
は同じであつても、異なつていてもよい。使用さ
れる代表的なジアミンとしては、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノオクチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノオクチルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−エ
チルアミノオクチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノヘキシルアミン等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノアルキルアミン挙げられる。
無水マレイン酸変性イソプレン系重合体とジア
ミンの反応は、酸無水基またはカルボキシル基に
ジアミンが付加するアミド化反応と、それによつ
て得られるマレイン酸モノイミドに基づく基の脱
水反応、すなわちイミド化反応からなる。アミド
化反応は、一般には室温から130℃の温度範囲で
行なわれる。一方、アミド化反応に引き続くイミ
ド化反応に、アミド化反応より高い温度で行なわ
れる。具体的には150〜220℃で行なわれる。イミ
ド化反応の際には反応を促進させるために硫酸、
リン酸または五酸化リン等の脱水剤が用いられて
もよいし、また減圧下に生成する水を留出する手
段をとつてもよい。ジアミンの使用量は、多くの
場合、無水マレイン酸変性イソプレン系重合体中
の付加された酸無水物またはカルボキシル基のモ
ル数と同モル数〜３倍モル数程度である。
ミンの反応は、酸無水基またはカルボキシル基に
ジアミンが付加するアミド化反応と、それによつ
て得られるマレイン酸モノイミドに基づく基の脱
水反応、すなわちイミド化反応からなる。アミド
化反応は、一般には室温から130℃の温度範囲で
行なわれる。一方、アミド化反応に引き続くイミ
ド化反応に、アミド化反応より高い温度で行なわ
れる。具体的には150〜220℃で行なわれる。イミ
ド化反応の際には反応を促進させるために硫酸、
リン酸または五酸化リン等の脱水剤が用いられて
もよいし、また減圧下に生成する水を留出する手
段をとつてもよい。ジアミンの使用量は、多くの
場合、無水マレイン酸変性イソプレン系重合体中
の付加された酸無水物またはカルボキシル基のモ
ル数と同モル数〜３倍モル数程度である。
この反応により、イソプレン系重合体に一般式
で示される、第３アミノ基を含有するマレイミド
の付加した変性イソプレン系重合体が得られる。
式中、R1はアルキレン基、フエニレン基、また
はアルキレン基およびフエニレン基を含有する炭
化水素基を表わし、R2またはR3はアルキル基、
アリール基またはアラルキル基を表わす。このマ
レイミドの具体的なものとしては、Ｎ−（β−ジ
メチルアミノ）エチルマレイミド、Ｎ−（β−ジ
エチルアミノ）エチルマレイミド、Ｎ−（γ−ジ
メチルアミノ）プロピルマレイミド、Ｎ−（γ−
ジエチルアミノ）プロピルマレイミド、Ｎ−（δ
−ジメチルアミノ）ブチルマレイミド、Ｎ−（δ
−ジエチルアミノ）ブチルマレイミド等が挙げら
れる。なお、イソプレン系重合体に無水マレイン
酸等を反応させて次いでジアミンを反応させる代
りに、上記一般式をイソプレン系重合体を直接
付加してもよい。その場における反応は無水マレ
イン酸等の付加反応とほぼ同等に行なうことがで
きる。
で示される、第３アミノ基を含有するマレイミド
の付加した変性イソプレン系重合体が得られる。
式中、R1はアルキレン基、フエニレン基、また
はアルキレン基およびフエニレン基を含有する炭
化水素基を表わし、R2またはR3はアルキル基、
アリール基またはアラルキル基を表わす。このマ
レイミドの具体的なものとしては、Ｎ−（β−ジ
メチルアミノ）エチルマレイミド、Ｎ−（β−ジ
エチルアミノ）エチルマレイミド、Ｎ−（γ−ジ
メチルアミノ）プロピルマレイミド、Ｎ−（γ−
ジエチルアミノ）プロピルマレイミド、Ｎ−（δ
−ジメチルアミノ）ブチルマレイミド、Ｎ−（δ
−ジエチルアミノ）ブチルマレイミド等が挙げら
れる。なお、イソプレン系重合体に無水マレイン
酸等を反応させて次いでジアミンを反応させる代
りに、上記一般式をイソプレン系重合体を直接
付加してもよい。その場における反応は無水マレ
イン酸等の付加反応とほぼ同等に行なうことがで
きる。
このようにして得られる、第３級アミノ基を含
有するマレイミドの付加した変性イソプレン系重
合体は、第３級アミノ基を第４級化するための反
応に供される。ここで使用される第４級化剤とし
ては、ヨウ化メチル、臭化メチル、塩化メチル、
ヨウ化エチル、臭化エチル、塩化エチル、塩化ブ
チル、塩化プロピル等のハロゲン化アルキル、エ
チレンクロライド、モノクロル酢酸、α−クロル
アセトアミド等のハロゲン化合物、酢酸、プロピ
オン酸、酪酸等のカルボン酸、ベンゼンスルホン
酸等の有機酸、硫酸、塩酸、炭酸等の無機酸が挙
げられる。
有するマレイミドの付加した変性イソプレン系重
合体は、第３級アミノ基を第４級化するための反
応に供される。ここで使用される第４級化剤とし
ては、ヨウ化メチル、臭化メチル、塩化メチル、
ヨウ化エチル、臭化エチル、塩化エチル、塩化ブ
チル、塩化プロピル等のハロゲン化アルキル、エ
チレンクロライド、モノクロル酢酸、α−クロル
アセトアミド等のハロゲン化合物、酢酸、プロピ
オン酸、酪酸等のカルボン酸、ベンゼンスルホン
酸等の有機酸、硫酸、塩酸、炭酸等の無機酸が挙
げられる。
４級化するための前記反応は、第３級アミノ基
を含有するマレイミドの付加した変性イソプレン
系樹脂と第４級化剤とを接触させることによつて
行なわれる。この際、反応溶媒を用いてもよい。
使用される溶媒としてはテトラヒドロフラン、ジ
メチルフオルムアルデヒド、イソプロパノール、
ブチルセルソルブアセテートまたはそれらの混合
物等の有機溶剤、水またはそれらの混合溶剤が用
いられる。
を含有するマレイミドの付加した変性イソプレン
系樹脂と第４級化剤とを接触させることによつて
行なわれる。この際、反応溶媒を用いてもよい。
使用される溶媒としてはテトラヒドロフラン、ジ
メチルフオルムアルデヒド、イソプロパノール、
ブチルセルソルブアセテートまたはそれらの混合
物等の有機溶剤、水またはそれらの混合溶剤が用
いられる。
このようにして
一般式
で示される、４級窒素を有する官能基を有するマ
レイミドが付加したカチオン性イソプレン系重合
体が得られる。式中R1、R2およびR3は一般式
およびのそれとそれぞれ同じである。Ｘ はハ
ロゲンイオン、カルボン酸イオン、硫酸イオン、
炭酸イオン等である。Ｙは水素、アルキル基、ア
リール基またはアラルキル基を表わす。
レイミドが付加したカチオン性イソプレン系重合
体が得られる。式中R1、R2およびR3は一般式
およびのそれとそれぞれ同じである。Ｘ はハ
ロゲンイオン、カルボン酸イオン、硫酸イオン、
炭酸イオン等である。Ｙは水素、アルキル基、ア
リール基またはアラルキル基を表わす。
このようにして得られるカチオン性重合体は紙
の製造、紙の加工分野、繊維加工分野、導電材、
イオン交換樹脂、エマルジヨン安定化剤、接着
剤、塗料、凝集剤、防徴剤等の分野で好適に用い
られる。
の製造、紙の加工分野、繊維加工分野、導電材、
イオン交換樹脂、エマルジヨン安定化剤、接着
剤、塗料、凝集剤、防徴剤等の分野で好適に用い
られる。
以下、実施例によつて本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例によつて何ら限定
されることはない。
るが、本発明はこれらの実施例によつて何ら限定
されることはない。
実施例 １
リチウム系触媒を用いたアニオン重合法によ
り、ビニル結合量が15％（シス−１，４結合量が
80％）で、分子量が16000であるイソプレン重合
体を調製した。該重合体100重量部に無水マレイ
ン酸63重量部とをキシレンの60％溶液とし、180
℃で24時間撹拌することにより、イソプレン単量
体単位あたり無水マレイン酸が42モル％した変性
イソプレン重合体を調製した。次いで該変性イソ
プレン重合体にＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル
アミンを付加酸無水基に対して1.2倍モルを添加
し、140℃で30分間撹拌し、引き続き減圧下に180
℃まで昇温し、脱水反応をし、イミド環の付加し
た変性イソプレン重合体を得た。次いで、該反応
液を塩酸水溶液と40℃で接触させて、第３級アミ
ノ基が４級化した変性イソプレン重合体が得られ
た。なお、無水マレイン酸の代りにマレイン酸ま
たはマレイン酸モノエステルを用いても同様の変
性イソプレン重合体が得られることが、赤外線吸
収スペクトルグラフイにより確められた。
り、ビニル結合量が15％（シス−１，４結合量が
80％）で、分子量が16000であるイソプレン重合
体を調製した。該重合体100重量部に無水マレイ
ン酸63重量部とをキシレンの60％溶液とし、180
℃で24時間撹拌することにより、イソプレン単量
体単位あたり無水マレイン酸が42モル％した変性
イソプレン重合体を調製した。次いで該変性イソ
プレン重合体にＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル
アミンを付加酸無水基に対して1.2倍モルを添加
し、140℃で30分間撹拌し、引き続き減圧下に180
℃まで昇温し、脱水反応をし、イミド環の付加し
た変性イソプレン重合体を得た。次いで、該反応
液を塩酸水溶液と40℃で接触させて、第３級アミ
ノ基が４級化した変性イソプレン重合体が得られ
た。なお、無水マレイン酸の代りにマレイン酸ま
たはマレイン酸モノエステルを用いても同様の変
性イソプレン重合体が得られることが、赤外線吸
収スペクトルグラフイにより確められた。
実施例 ２
ビニル結合量13％（シス−１，４結合量82％）、
分子量39000のイソプレン重合体と無水マレイン
酸とをブチルセルソルブ70％溶液で加熱反応する
ことにより、無水マレイン酸が前記重合体のイソ
プレン単量体単位あたり20モル％付加した変性イ
ソプレン重合体を得た。この反応系に、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノプロピルアミンを付加酸無水基の
1.01倍モル添加し、130℃で１時間反応させた後、
170℃で減圧脱水反応させ、イミド環の付加した
変性イソプレン重合体を得た。次いで得られた変
性イソプレン重合体をイソプロパノール／水
（30／70）の混合溶媒に溶解した後、70℃でエチ
レンクロルヒドリンと接触させて、第４級窒素原
子を有するマレイミド環の付加したカチオン性イ
ソプレン重合体を得た。
分子量39000のイソプレン重合体と無水マレイン
酸とをブチルセルソルブ70％溶液で加熱反応する
ことにより、無水マレイン酸が前記重合体のイソ
プレン単量体単位あたり20モル％付加した変性イ
ソプレン重合体を得た。この反応系に、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノプロピルアミンを付加酸無水基の
1.01倍モル添加し、130℃で１時間反応させた後、
170℃で減圧脱水反応させ、イミド環の付加した
変性イソプレン重合体を得た。次いで得られた変
性イソプレン重合体をイソプロパノール／水
（30／70）の混合溶媒に溶解した後、70℃でエチ
レンクロルヒドリンと接触させて、第４級窒素原
子を有するマレイミド環の付加したカチオン性イ
ソプレン重合体を得た。
使用例
実施例１で得られたカチオン性イソプレン重合
体を高分子凝集剤として使用し、その評価を行な
つた。
体を高分子凝集剤として使用し、その評価を行な
つた。
勝光山クレーの30ｇ／水分散液を調製し、水
酸化ナトリウムによりPH７とし、高分子凝集剤の
適用溶液とした。
酸化ナトリウムによりPH７とし、高分子凝集剤の
適用溶液とした。
上記溶液を30c.c.のメス試験管に10c.c.採取し、こ
れに実施例１で得られたカチオン性イソプレン重
合体の0.3％水溶液を10c.c.添加し、さらに水を加
えて全量を30c.c.とした後、試験管を25回転倒混合
した。次いで20分間静置後、混合液を５c.c.採取
し、これに0.01％のヘキサメタリン酸ナトリウム
水溶液を加え、分光光度計により550ｍμの波長
における濁度を測定して透過度を求め、相対濁度
を求めたところ、それは1.8％であつた。なお、
カチオン性イソプレン重合体を添加しない勝光山
クレーの水分散液の相対濁度は99.5％であつた。
この結果より、実施例１で得られた本発明のカチ
オン性イソプレン重合体は高分子凝集剤として優
れた性能を有していることが判る。
れに実施例１で得られたカチオン性イソプレン重
合体の0.3％水溶液を10c.c.添加し、さらに水を加
えて全量を30c.c.とした後、試験管を25回転倒混合
した。次いで20分間静置後、混合液を５c.c.採取
し、これに0.01％のヘキサメタリン酸ナトリウム
水溶液を加え、分光光度計により550ｍμの波長
における濁度を測定して透過度を求め、相対濁度
を求めたところ、それは1.8％であつた。なお、
カチオン性イソプレン重合体を添加しない勝光山
クレーの水分散液の相対濁度は99.5％であつた。
この結果より、実施例１で得られた本発明のカチ
オン性イソプレン重合体は高分子凝集剤として優
れた性能を有していることが判る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ビニル結合量が25％以下で、分子量が5000〜
100000であるイソプレン系重合体に無水マレイン
酸、マレイン酸またはマレイン酸モノエステルを
前記重合体の繰返し単量体単位あたり７モル％以
上付加した後、一般式 （式中、R1はアルキレン基、フエニレン基、ま
たはアルキレン基およびフエニレン基を含有する
炭化水素基を表わし、R2またはR3はアルキル基、
アリール基またはアラルキル基を表わす）で示さ
れるジアミンを付加反応し、次いでハロゲン化合
物、有機酸または無機酸を反応させることを特徴
とするカチオン性重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8064081A JPS57195104A (en) | 1981-05-26 | 1981-05-26 | Preparation of cationic polymer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8064081A JPS57195104A (en) | 1981-05-26 | 1981-05-26 | Preparation of cationic polymer |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57195104A JPS57195104A (en) | 1982-11-30 |
| JPH0116243B2 true JPH0116243B2 (ja) | 1989-03-23 |
Family
ID=13723960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8064081A Granted JPS57195104A (en) | 1981-05-26 | 1981-05-26 | Preparation of cationic polymer |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57195104A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2640272B1 (fr) * | 1988-12-12 | 1992-07-24 | Elf Aquitaine | Composes polymeriques resultant de la condensation d'une alkylene polyamine sur un copolymere ayant des groupements carboxyliques vicinaux et leur utilisation comme additifs aux lubrifiants |
| JP2538562Y2 (ja) * | 1989-12-27 | 1997-06-18 | 住友重機械工業株式会社 | 移動体の連結装置 |
-
1981
- 1981-05-26 JP JP8064081A patent/JPS57195104A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57195104A (en) | 1982-11-30 |
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