JPH01165566A - ベンゼンスルホネート誘導体の製造方法 - Google Patents
ベンゼンスルホネート誘導体の製造方法Info
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- JPH01165566A JPH01165566A JP62326217A JP32621787A JPH01165566A JP H01165566 A JPH01165566 A JP H01165566A JP 62326217 A JP62326217 A JP 62326217A JP 32621787 A JP32621787 A JP 32621787A JP H01165566 A JPH01165566 A JP H01165566A
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- Japan
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- formula
- alkyl group
- trans
- cyclohexyl
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、特開昭５８−１３５８５０号に開示された抗
脂血症作用を有する一般式 （式中、Ｒ１はアルキル基又はアルコキシ基を示す。Ｒ
２は水素原子又はアルキル基を示す。ρは０〜３の整数
を示す。但し、Ｒ２がアルキル基である場合、シクロヘ
キサン環上の２つの置換基は、互いにトランスである。
脂血症作用を有する一般式 （式中、Ｒ１はアルキル基又はアルコキシ基を示す。Ｒ
２は水素原子又はアルキル基を示す。ρは０〜３の整数
を示す。但し、Ｒ２がアルキル基である場合、シクロヘ
キサン環上の２つの置換基は、互いにトランスである。
）で表わされる２−シクロへキシル−２−オキソエチル
ベンゼンスルホネート誘導体の製造方法に関する。
ベンゼンスルホネート誘導体の製造方法に関する。
従来の技術及びその問題点
特開昭５８−１３５８５０号に開示されている上記一般
式（ＩＩ）で表わされる化合物は、下記Ａ法及びＢ法に
より合成されている。しかし、これらの方法では工程数
が多く、且つＡ法においては爆発性のあるジアゾメタン
を使用するため、実際的な工業的製法とするには問題が
あった。
式（ＩＩ）で表わされる化合物は、下記Ａ法及びＢ法に
より合成されている。しかし、これらの方法では工程数
が多く、且つＡ法においては爆発性のあるジアゾメタン
を使用するため、実際的な工業的製法とするには問題が
あった。
問題点を解決するための手段
本発明者等は、このような状況に鑑み、一般式（ＩＩ）
で表わされる化合物の優れた工業的製法を鋭意検討した
結果、目的とする化合物（ｎ）を化合物（Ｉ）から−工
程で収率良く、簡便にしかも安価に合成することができ
る方法、即ち工業的製法として有用な本発明の方法を見
出した。
で表わされる化合物の優れた工業的製法を鋭意検討した
結果、目的とする化合物（ｎ）を化合物（Ｉ）から−工
程で収率良く、簡便にしかも安価に合成することができ
る方法、即ち工業的製法として有用な本発明の方法を見
出した。
本発明は、一般式
（式中、Ｒ２は前記に同じ。但し、Ｒ２がアルキル基で
ある場合、シクロヘキサン環上の２つの置換基は、互い
にトランスである。）で表わされる１−シクロへキシル
−１−エタノン誘導体に、ｐ−トルエンスルホニルアジ
ドの存在下、一般式（式中、Ｒ１及びΩは前記に同じ。
ある場合、シクロヘキサン環上の２つの置換基は、互い
にトランスである。）で表わされる１−シクロへキシル
−１−エタノン誘導体に、ｐ−トルエンスルホニルアジ
ドの存在下、一般式（式中、Ｒ１及びΩは前記に同じ。
）で表わされるベンゼンスルホン酸を反応させることを
特徴とする一般式 （式中、Ｒ１、Ｒ２及びＱは前記に同じ。但し、Ｒ２が
アルキル基である場合、シクロヘキサン環上の２つの置
換基は、互いにトランスである。）で表わされる２−シ
クロへキシル−２−オキソエチルベンゼンスルホネート
誘導体の製造方法に係る。
特徴とする一般式 （式中、Ｒ１、Ｒ２及びＱは前記に同じ。但し、Ｒ２が
アルキル基である場合、シクロヘキサン環上の２つの置
換基は、互いにトランスである。）で表わされる２−シ
クロへキシル−２−オキソエチルベンゼンスルホネート
誘導体の製造方法に係る。
上記−最大中Ｒ１、Ｒ２で表わされるアルキル基として
は、炭素数１〜６の直鎖状もしくは分枝状アルキル基、
例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ペンチル、ヘキシル基等を挙げることができる。Ｒ１て
表わされるアルコキシ基としては、炭素数１〜４の低級
アルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロピルオ
キシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ基等を挙げる
ことができる。上記Ｒ１で表わされる各置換基は、ベン
ゼン環上の任意の位置に存在し得るものであり、１個で
ある必要はなく、２〜３個存在してもよい。またＲ２で
表わされる置換基は、シクロヘキシル基土の任意の位置
に存在し得るものであり、その立体配置は、トランス体
である。
は、炭素数１〜６の直鎖状もしくは分枝状アルキル基、
例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ペンチル、ヘキシル基等を挙げることができる。Ｒ１て
表わされるアルコキシ基としては、炭素数１〜４の低級
アルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロピルオ
キシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ基等を挙げる
ことができる。上記Ｒ１で表わされる各置換基は、ベン
ゼン環上の任意の位置に存在し得るものであり、１個で
ある必要はなく、２〜３個存在してもよい。またＲ２で
表わされる置換基は、シクロヘキシル基土の任意の位置
に存在し得るものであり、その立体配置は、トランス体
である。
本発明の反応は、通常溶媒中で行なわれる。溶媒として
は、反応に関与しないものである限り、特に限定されな
いが、一般にジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類、アセトニトリル、クロロホルム、ジ
クロルメタン、ベンゼン等の非プロトン性溶媒が用いら
れる。好ましくは、ベンゼン、エーテル、テトラヒドロ
フランが適当である。
は、反応に関与しないものである限り、特に限定されな
いが、一般にジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類、アセトニトリル、クロロホルム、ジ
クロルメタン、ベンゼン等の非プロトン性溶媒が用いら
れる。好ましくは、ベンゼン、エーテル、テトラヒドロ
フランが適当である。
本発明の反応は、ｐ−トルエンスルホニルアジド存在下
で行なわれる。その使用量としては、化合物（Ｉ）１モ
ルに対して１〜３．０モル、好ましくは１．５モルが適
当である。また、塩基及び／又はアシル化剤が存在する
ことで、さらに反応は有利に進行する。塩基としては、
特に限定されないが、一般にトリエチルアミン、ピリジ
ン、ルチジン、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシ
ド、カリウムｔ−ブトキシド等の有機塩基類、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等の無機塩基類が用いられる。好ましくは、ナトリ
ウムメトキシド、カリウムｔ−ブトキシドが適当である
。該塩基の使用量としては、化合物（Ｉ）１モルに対し
て１〜３．０モル好ましくは１．５モルが適当である。
で行なわれる。その使用量としては、化合物（Ｉ）１モ
ルに対して１〜３．０モル、好ましくは１．５モルが適
当である。また、塩基及び／又はアシル化剤が存在する
ことで、さらに反応は有利に進行する。塩基としては、
特に限定されないが、一般にトリエチルアミン、ピリジ
ン、ルチジン、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシ
ド、カリウムｔ−ブトキシド等の有機塩基類、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等の無機塩基類が用いられる。好ましくは、ナトリ
ウムメトキシド、カリウムｔ−ブトキシドが適当である
。該塩基の使用量としては、化合物（Ｉ）１モルに対し
て１〜３．０モル好ましくは１．５モルが適当である。
アシル化剤としては、ギ酸メチル、ギ酸エチル、シュウ
酸ジメチル、シュウ酸ジエチル等の炭素数１〜２の脂肪
酸の低級アルキルエステルが用いられる。好ましくは、
ギ酸メチル、シュウ酸ジメチルが適当である。該アシル
化剤の使用量としては、化合物 ６（■）１モルに対
して１〜３．０モル好ましくは、１．５モルが適当であ
る。
酸ジメチル、シュウ酸ジエチル等の炭素数１〜２の脂肪
酸の低級アルキルエステルが用いられる。好ましくは、
ギ酸メチル、シュウ酸ジメチルが適当である。該アシル
化剤の使用量としては、化合物 ６（■）１モルに対
して１〜３．０モル好ましくは、１．５モルが適当であ
る。
一般式（ｍ）で示される各種ベンゼンスルホン酸の使用
量は、化合物（１）１モルに対して１〜６．０モル好ま
しくは３．０モルが適当である。
量は、化合物（１）１モルに対して１〜６．０モル好ま
しくは３．０モルが適当である。
本発明の反応の反応温度は、特に限定されるものではな
いが、−５０〜＋５０℃好ましくは０〜＋２０℃におい
て有利に進行し、また反応時間も特に限定されないが、
通常５〜６時間以内に完結する。
いが、−５０〜＋５０℃好ましくは０〜＋２０℃におい
て有利に進行し、また反応時間も特に限定されないが、
通常５〜６時間以内に完結する。
上記の方法で得られる目的化合物（ＩＩ）は、通常公知
の分離精製手段、例えば再結晶、カラムクロマトグラフ
ィー等により単離、精製され得る。
の分離精製手段、例えば再結晶、カラムクロマトグラフ
ィー等により単離、精製され得る。
実施例
以下、実施例を挙げて、本発明をより具体的に説明する
。
。
実施例１２−トランス（４−イソブチルシクロヘキシル
）−２−オキソエチル ベン ゼンスルホネートの製造 トランス−１−アセチル−４−インブチルシクロヘキサ
ン５．４６ｇ （０，０３モル）をテトラヒドロフラン
２０或に溶解し、水冷下、ナトリウムメトキシド２．４
３ｇ （０，０４５モル）及びギ酸メチル２．７ｇ （
０，０４５モル）を加え、２時間攪拌した。次いで、ｐ
−トルエンスルホニルアジド８．８７ｇ （０，０４５
モル）を加え１時間攪拌後、ベンゼンスルホン酸１４．
２２ｇ（０，０９モル）を加え、２時間攪拌した。さら
にベンゼン５０ｍＱ及び水５０或を加え、有機層を分取
し、水洗後溶媒を留去した。残渣を一２０℃に冷却後、
石油エーテルを加え結晶化させ滑集した。得られた結晶
を、エタノールで再結晶することにより、２−トランス
（４−イソブチルシクロヘキシル）−２−オキソエチル
ベンゼンスルホネート７．０ｇ（収率６９．０％）を
得た。融点５０〜５１℃であった。
）−２−オキソエチル ベン ゼンスルホネートの製造 トランス−１−アセチル−４−インブチルシクロヘキサ
ン５．４６ｇ （０，０３モル）をテトラヒドロフラン
２０或に溶解し、水冷下、ナトリウムメトキシド２．４
３ｇ （０，０４５モル）及びギ酸メチル２．７ｇ （
０，０４５モル）を加え、２時間攪拌した。次いで、ｐ
−トルエンスルホニルアジド８．８７ｇ （０，０４５
モル）を加え１時間攪拌後、ベンゼンスルホン酸１４．
２２ｇ（０，０９モル）を加え、２時間攪拌した。さら
にベンゼン５０ｍＱ及び水５０或を加え、有機層を分取
し、水洗後溶媒を留去した。残渣を一２０℃に冷却後、
石油エーテルを加え結晶化させ滑集した。得られた結晶
を、エタノールで再結晶することにより、２−トランス
（４−イソブチルシクロヘキシル）−２−オキソエチル
ベンゼンスルホネート７．０ｇ（収率６９．０％）を
得た。融点５０〜５１℃であった。
ＩＨ核磁気共鳴スペクトル（ＴＭＳ内部標準、ＣＤＣＲ
３中） δｐｐｍ； ７、４２〜８． １０ （５Ｈ，ｍ）、４．６４ （２
Ｈ，ｓ）、 ２．４８ （ＩＨ，ｔ ｔ、Ｊ＝４゜ １２Ｈｚ）、 ０．６４〜２．００ （１２Ｈ，ｍ）、０．８４ （６
Ｈ，ｄ） 実施例２２−）ランス（４−エチルシクロヘキシル）−
２−オキソエチル ベンゼン スルホネートの製造 トランス−１−アセチル−４−エチルシクロヘキサン４
．６２ｇ （０，０３モル）をエーテル２０ｍＱに溶解
し、室温にてナトリウムメトキシド２．４３ｇ （０，
０４５モル）及びシュウ酸ジメチル５．３１ｇ （０，
０４５モル）を加え、３時間攪拌した。次いで、ｐ−ト
ルエンスルホニルアジド８．８７ｇ （０，０４５モル
）を加え１時間攪拌後、ベンゼンスルホン酸１４．２２
ｇ（０，０９モル）を加え、２時間攪拌した。引続く操
作は実施例１の如く行ない、２−トランス（４−エチル
シクロヘキシル）−２−オキソエチル ベンゼンスルホ
ネート５．６９ｇ （収率６１．２％）を得た。融点５
８〜５９℃であった。
３中） δｐｐｍ； ７、４２〜８． １０ （５Ｈ，ｍ）、４．６４ （２
Ｈ，ｓ）、 ２．４８ （ＩＨ，ｔ ｔ、Ｊ＝４゜ １２Ｈｚ）、 ０．６４〜２．００ （１２Ｈ，ｍ）、０．８４ （６
Ｈ，ｄ） 実施例２２−）ランス（４−エチルシクロヘキシル）−
２−オキソエチル ベンゼン スルホネートの製造 トランス−１−アセチル−４−エチルシクロヘキサン４
．６２ｇ （０，０３モル）をエーテル２０ｍＱに溶解
し、室温にてナトリウムメトキシド２．４３ｇ （０，
０４５モル）及びシュウ酸ジメチル５．３１ｇ （０，
０４５モル）を加え、３時間攪拌した。次いで、ｐ−ト
ルエンスルホニルアジド８．８７ｇ （０，０４５モル
）を加え１時間攪拌後、ベンゼンスルホン酸１４．２２
ｇ（０，０９モル）を加え、２時間攪拌した。引続く操
作は実施例１の如く行ない、２−トランス（４−エチル
シクロヘキシル）−２−オキソエチル ベンゼンスルホ
ネート５．６９ｇ （収率６１．２％）を得た。融点５
８〜５９℃であった。
１Ｈ核磁気共鳴スペクトル（ＴＭＳ内部標準、ＣＤＣΩ
３中） δｐｐｍ； ７．８０〜８．１０ （２Ｈ，ｍ）、 ７．４０〜７．８０ （３Ｈ，ｍ）、 ４．６５ （２Ｈ，ｓ）、 ２、６４ （ＩＨ，ｂｒｏａｄ ）、 １．００〜２．００ （１１Ｈ，ｍ）、０．８４ （３
Ｈ，ｔ） 実施例３２−トランス（４−イソプロピルシクロヘキシ
ル）−２−オキソエチル ４ −エトキシベンゼンスルホネートの製 造 トランス−１−アセチル−４−イソプロピルシクロヘキ
サン５．０４ｇ （０，０３モル）をベンゼン２０１１
１Ｑに溶解し、水冷下、カリウムｔ−ブトキシド５．０
４ｇ （０，０４５モル）及びシュウ酸ジエチル６．５
７ｇ （０，０４５モル）を加え、１時間攪拌した。次
いで、ｐ−トルエンスルホニルアジド８．８７ｇ （０
，０４５モル）を加え１時間攪拌後、４−エトキシベン
ゼンスルホン酸１８．１８ｇ （０，０９モル）を加え
、２時間攪拌した。引続く操作は実施例１の如く行ない
、２−トランス（４−イソプロピルシクロヘキシル）−
２−オキソエチル ４−エトキシベンゼンスルホネート
６．０７ｇ （収率５５％）を得た。融点８０〜８１℃
であった。
３中） δｐｐｍ； ７．８０〜８．１０ （２Ｈ，ｍ）、 ７．４０〜７．８０ （３Ｈ，ｍ）、 ４．６５ （２Ｈ，ｓ）、 ２、６４ （ＩＨ，ｂｒｏａｄ ）、 １．００〜２．００ （１１Ｈ，ｍ）、０．８４ （３
Ｈ，ｔ） 実施例３２−トランス（４−イソプロピルシクロヘキシ
ル）−２−オキソエチル ４ −エトキシベンゼンスルホネートの製 造 トランス−１−アセチル−４−イソプロピルシクロヘキ
サン５．０４ｇ （０，０３モル）をベンゼン２０１１
１Ｑに溶解し、水冷下、カリウムｔ−ブトキシド５．０
４ｇ （０，０４５モル）及びシュウ酸ジエチル６．５
７ｇ （０，０４５モル）を加え、１時間攪拌した。次
いで、ｐ−トルエンスルホニルアジド８．８７ｇ （０
，０４５モル）を加え１時間攪拌後、４−エトキシベン
ゼンスルホン酸１８．１８ｇ （０，０９モル）を加え
、２時間攪拌した。引続く操作は実施例１の如く行ない
、２−トランス（４−イソプロピルシクロヘキシル）−
２−オキソエチル ４−エトキシベンゼンスルホネート
６．０７ｇ （収率５５％）を得た。融点８０〜８１℃
であった。
１Ｈ核磁気共鳴スペクトル（ＴＭＳ内部標準、ＣＤ Ｃ
Ａ ａ中） δｐｐｍニ ア、８５ （２Ｈ，ｄ）、 ６．９９ （２Ｈ，ｄ）、 ４．５８ （２Ｈ，ｓ）、 ４．１１ （２Ｈ，ｑ）、 ２．４８ （ＩＨ，ｔ ｔ、Ｊ−４゜ １２Ｈｚ）、 ０．９５〜２．００ （ＩＯＨ，ｍ）、１．４５ （３
Ｈ，ｔ）、 ０．８６ （６Ｈ，ｄ） 実施例４〜８ 下記第１表に示す化合物（ＩＩ）を、実施例１と同様の
条件で反応させて、第１表の通りの結果を得た。
Ａ ａ中） δｐｐｍニ ア、８５ （２Ｈ，ｄ）、 ６．９９ （２Ｈ，ｄ）、 ４．５８ （２Ｈ，ｓ）、 ４．１１ （２Ｈ，ｑ）、 ２．４８ （ＩＨ，ｔ ｔ、Ｊ−４゜ １２Ｈｚ）、 ０．９５〜２．００ （ＩＯＨ，ｍ）、１．４５ （３
Ｈ，ｔ）、 ０．８６ （６Ｈ，ｄ） 実施例４〜８ 下記第１表に示す化合物（ＩＩ）を、実施例１と同様の
条件で反応させて、第１表の通りの結果を得た。
第 １ 表
（以 上）
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿２は水素原子又はアルキル基を示す。但し
、Ｒ＿２がアルキル基である場合、シクロヘキサン環上
の２つの置換基は、互いにトランスである。）で表わさ
れる１−シクロヘキシル−１−エタノン誘導体に、ｐ−
トルエンスルホニルアジドの存在下、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はアルキル基又はアルコキシ基を示す。 ｌは０〜３の整数を示す。）で表わされるベンゼンスル
ホン酸を反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びｌは前記に同じ。但し、Ｒ
＿２がアルキル基である場合、シクロヘキサン環上の２
つの置換基は、互いにトランスである。）で表わされる
２−シクロヘキシル−２−オキソエチルベンゼンスルホ
ネート誘導体の製造方法。 - （２）塩基及び／又はアシル化剤の存在下、反応を行う
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の、２−
シクロヘキシル−２−オキソエチルベンゼンスルホネー
ト誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62326217A JPH01165566A (ja) | 1987-12-23 | 1987-12-23 | ベンゼンスルホネート誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62326217A JPH01165566A (ja) | 1987-12-23 | 1987-12-23 | ベンゼンスルホネート誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01165566A true JPH01165566A (ja) | 1989-06-29 |
Family
ID=18185298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62326217A Pending JPH01165566A (ja) | 1987-12-23 | 1987-12-23 | ベンゼンスルホネート誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01165566A (ja) |
-
1987
- 1987-12-23 JP JP62326217A patent/JPH01165566A/ja active Pending
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