JPH01167372A - ピリドン‐アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 - Google Patents

ピリドン‐アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法

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JPH01167372A
JPH01167372A JP63290316A JP29031688A JPH01167372A JP H01167372 A JPH01167372 A JP H01167372A JP 63290316 A JP63290316 A JP 63290316A JP 29031688 A JP29031688 A JP 29031688A JP H01167372 A JPH01167372 A JP H01167372A
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ホルスト・タッペ
Dieter Oehme
デイーテル・エーメ
Werner H Russ
ウエルネル・フーベルト・ルス
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は繊維反応性染料の工業的分野にある。
２−ヒドロキシ−ピリドン−カップリング成分を有する
、染料特性を有する繊維反応性水溶性アゾ化合物は、文
献例えば米国特許第４５０４２７３号明細書、欧州特許
出願公開第００８０３５２Ａ号公報、第 ００７８０２４Ａ号公報及び第 ０１０７６１４Ａ号公報及び英国特許第１２７１２２６
号明細書及び第 ２０１０８８２号明細書中に既に記載されている。これ
ら明細書又は公報中で例により記載されたアゾ染料は今
日的観点から工業的評価に関して経費がかかる合成を必
要とするその分子構成によっても又はも早や今日的要求
に十分でない性質のためでも欠点を有する。
更に繊維反応性２−ヒドロキシ−ピリドン−アゾ化合物
は欧州特許出願公開第 ０１８１５８５Ａ号公報及び米国特許第４６５９８０７
号明細書から公知である。
本発明により、一般式（１） に相当する、新規な価値の高いモノアゾ化合物を見出し
た。上記式に於いて各記号は次の意味を有する： Ｄはベンゾ−ルー又はナフタリン環であるか又は複素環
式残基例えばベンゾチアゾール−２−イル−残基であり
、その場合置換基Ｚ、Ｒ’及びＲ８は炭素環状部に結合
されており、 Ｒ１及びＲ２は、互いに関係なく、夫々水素、ｌ又は４
個のＣ−原子を有するアルキル例えばエチル及び特にメ
チル、ｌ乃至４個のＣ−原子を有するアルコキシ例えば
エトキシ及び特にメトキシ、ハロゲン例えば弗素及び特
に臭素及び塩素、カルボキシ又はスルホであり、 ２は繊維反応性基であり、これはＤに直接又はブリッジ
メンバー例えば場合により置換されたベンゾール又はナ
フタリン環又は場合により置換されたフェニルアミノ−
又はベンゾイルアミノ基又は１乃至４個のＣ−原子を有
するアルキレン基を介してＤに結合しており、 ｍは１又は２殊に１の数を示し、 Ｒはｌ乃至４個のＣ−原子を有するアルキルであり、こ
れは例えばハロゲン例えば臭素及び特に塩素、ヒドロキ
シ、シア ノ、スルホ、カルボキシ、スルファト又はホスファトに
より置換されていることができるか、又はフェニルであ
り、これは例えばメチル、エチル、メトキシ、エトキシ
、塩素、スルホ及びカルボキシよりなる群から選ばれた
、ｌ又は２個の置換基により置換されていることができ
るか、又はカルボキシ、カルバモイル又は２乃至５−の
Ｃ−原子を有するカルボアルコキシ、併し殊に１乃至４
個のＣ−原子を有するアルキルであり、 ｎは２又は３殊に３の数を示す。
残基Ｒを示す非置換又は置換アルキル基は特にメチル−
及びエチル基並びにβ−クロルエチル−１β−ヒドロキ
シエチル−１β−シアノエチル−及びスルホメチル−基
である。
繊維反応性基２は、文献中に多数記載されており、脂肪
族及び複素環式系の反応性残基に属する酸基である。脂
肪族系の反応性残基は、特にビニルスルホン系の基例え
ば一般式（２）％式％（２） 〔式中 Ｘはビニル基を意味するか又はβ−位に於いてビニル基
の形成下アルカリにより脱離可能な置換により置換され
ているエチル基例えばβ−クロルエチル−１β−アセト
キシ−１β−チオスルファトエチル−１β−ホスファト
エチル−及、び特にβ−フルファトエチルー恭であり、 Ａは直接結合又はメチレン−又はエチレン基又は式（２
ａ） Ｒ費 （式中 Ｒｏは水素又はＩ乃至４個のＣ−原子を有するアルキル
例えばエチル及び特に エチルを示す） で示されるアミノ基である〕 に相当する基から誘導される該残基である。
更に脂肪族系からなる繊維反応性基は、例えばβ−ブロ
ム−アクリロイルアミノ−１α、β−ジブロム−プロピ
オニルアミノ−１β−（フェニルスルホニル）−プロピ
オニルアミノ−１β−（メチルスルホニル）−プロピオ
ニルアミノ−１β−クロル−プロピオニルアミノ−５２
゜２．３．３−テトラフルオル−シクロブタン−１−カ
ルボニルアミノ−１Ｎ−（β−スルファトエチルスルホ
ニル）−Ｎ−メチル−又バーＮ−エチル−アミノ−及び
Ｎ−（ビニルスルホニル）−Ｎ−メチル−又は−Ｎ−エ
チル−アミノ−基である。
繊維反応性複素環式基は、例えばドイツ特許出願公開第
３５０３７４６号公報第９乃至１６頁中に記載されてお
り、上記式（２ａ）のアミノ基を介してＤに直接又はこ
のアミノ基及びブリッジメンバーを介してＤに結合して
いる酸基である。このうち特にハロゲンにより置換され
ている該複素環式反応性残基例えば２．６−ジフルオル
ー５−クロルーピリミジン−４−イル−アミノ−１２−
フルオル−５−クロルピリミジン−４−イル−アミノ−
１２−フルオル−５−クロル−６−メチル−ピリミジン
−４−イル−アミノ−１２−フルオル−５，６−ジクロ
ル−ピリミジン−４−イル−アミノ−１６−フルオル−
２，５−ジクロルピリミジン−４−イル−アミノ−基及
び特に一般式（３） 〔式中 Ｒｏは・上記の意味を有し、 Ｙは弗素−又は塩素原子を示し Ｗは弗素−又は塩素原子であるか又はＮ−ニコチン酸ア
ミド−又はＮ−ニコチン酸−残基又は一般式（４） （式中 １？″は水素原子又はｌ乃至４個のＣ−原子を有するア
ルキル基例えばエチル− 又はメチル基であり、酸基は例えばス ルホ、カルボキシ、ホスファト、スル ファト、ヒドロキシ、シアン、ビニル スルホニル、β−スルファトエチルス ルホニル、β−クロルエチルスルホニ ル又は場合により置換されたアリール 例えばスルホ、メチル、エチル、メト キシ、エトキシ、塩素、臭素、カルボ キシ及び式−３ｏ、Ｘ　（式中Ｘは上記の意味を有する
）の基よりなる群から 選ばれた、ｌ、２又は３殊に１又は２ 個の置換基により置換されたフェニル 又はナフチルよりなる群から選ばれた、１又は２個の置
換基により置換されて いることができるか、又は Ｒ３は脂環式残基例えばシクロヘキシル残基であり、 Ｒ４は水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を有するアル
キル基例えばエチル− 又はメチル基であり、酸基は例えばス ルホ、カルボキシ、ホスファト、スル ファト、ヒドロキシ、シアノ、ビニル スルホニル、β−スルファトエチルス ルホニル、β−クロルエチルスルホニ ル又は場合により置換されたアリール 例えばスルホ、メチル、エチル、メト キシ、エトキシ、塩素、臭素、カルボ キシ及び式−３Ｏ，Ｘ（式中Ｘは上記 の意味を有する）の基よりなる群から 選ばれた、１，２又は３殊に１又は２ 個の置換基により置換されたフェニル 又はナフチルよりなる群から選ばれた、■又は２個の置
換基により置換されて いることができるか、又は Ｒ４は場合により置換されたアリール残基例えばスルホ
、カルボキシ、塩素、 臭素、メチル、エチル、メトキシ、エ トキシ及び式−５Ｏ□Ｘ（式中Ｘは上 記の意味を有する）の基よりなる群か ら選ばれた、１．２、又は３殊に１又 は２個の置換基により場合により置換 されたフェニル又はナフチルであるか、又は Ｒ３及びＲ４は窒素原子と共に５−又は６−員の複素環
式残基の残基例えばピ ペリジノ−、ピペラジノ−又はモルホ リノ−残基を形成する） で示されるアミノ基である〕 に相当するハロゲン−トリアジン−誘導体が好ましい。
一般式（４）に相当する残基は、例えばアミノ基、β−
（スルホエチル）−アミノ−１Ｎ−メチル−Ｎ−（β−
スルホエチル）−アミノ−又はＮ、Ｎ−ビス−〔β−（
β′−クロルエチルスルホニル）−エチル〕−アミノ基
又はフェニルアミノ基であり、酸基はメチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、塩素、臭素及びスルホよりなる群
から選ばれた、ｌ又は２個の置換基により置換されてい
ることができ、Ｎ−原子に於いて付加的にメチル−又は
エチル基により置換されていることができるか、又はフ
ェニルアミノ基であり、これはＮ−原子に於いてメチル
−又はエチル基により置換されていることができ、その
フェニル残基はβ−スルファトエチルスルホニル−、ビ
ニルスルホニル−又はβ−ホスファトエチルスルホニル
−基により置換されており、付加的にメチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、塩素、臭素又はスルホにより置換
されていることができる。
別の好ましい繊維反応性ハロゲン置換複素環式残基は、
一般式（５） （式中 Ｒ５は塩素、弗素又はメチルスルホニルを示し、 Ｒ６は塩素、弗素又はメチルであり、 Ｒ７は塩素又はシアノを意味する） で示される該残基である。
上記及び下記の記載に於いて、スルホ基は−般式−３Ｏ
，Ｍに相当する基であり、カルボキシ基は一般式−０３
０３相当する基であり、スルファト基は一般式−０３０
３Ｍに相当する基であり、チオスルファト基は一般式 −３−３Ｏ，Ｍに相当する基でありそしてホスファト基
は一般式一〇ＰＯ，Ｍ、に相当する基であり、 上記式中 Ｍは水素原子又はアルカリ金属例えばナトリウム、カリ
ウム及びリチウム又は塩形成性２−又は３価金属を示す
。
一般式（１）の本発明による化合物のうちＲがメチル基
を意味し、ｎが３の数を示す該アゾ化合物、更にＲ及び
ｎが上記の、特に上記の好ましい意味を有し、ｍが１の
数を示し、Ｚが一般式Ｘ−３ｏ！　（式中Ｘは上記の、
特に好ましい意味を有する）の基を意味し、Ｄがベンゾ
ール環を意味する該アゾ化合物、更にＲ及びｎが上記の
、特に上記の好ましい意味を有し、Ｄがナフタリン環で
あり、これにはアゾ基が２−位に結合しており、ｍが１
又は２殊に１の数を示し、Ｚが一般式Ｘ−Ｓ　Ｏ□−の
基を意味し、その際Ｘは上記の、特に好ましい意味を有
し、１ン８及びＲ２は上記の意味を有するが、併し殊に
Ｒ１が水素原子を意味し、Ｒ２が水素原子又はスルホ基
である一般式（１）に相当する該アゾ化合物が強調され
る。
更に本発明は一般式（１）の本発明による化合物の製法
に関する。本発明は、例えば一般式％式％ （式中Ｚ、ｍ、Ｄ、Ｒ’及びＲ２は上記の意味を有する
） で示されるアミノ化合物のジアゾニウム化合物を一般式
（７） （式中 Ｒ及びｎは上記の意味を有する） で示される化合物とカルバモイル基の同時的脱離下カツ
プリングさせることを特徴としている。
繊維反応性残基特に複素環式、ハロゲン置換繊維反応性
残基Ｚがそのアミノ基−Ｎ　（Ｒ”　）　−とＤに結合
している一般式（１）の化合物は、一般式（８） （式中り、、Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ，Ｒ”　、ｍ及びｎは
上記の意味を有し、その際ｍが殊にｌである）で示され
るアミノ−アゾ化合物を一般式（９）％式％（９） （式中Ｚ′は上記の意味を有する、基 −Ｎ　ＣＲ”　）−を含まない残基Ｚであり、Ｙ′は陰
イオンとして脱離可能な置換基例えば特にハロゲン原子
例えば弗素又は塩素原子を意味する） で示される化合物と当量で反応させる様にして、本発明
により製造することができる。
本発明による反応条件は、ジアゾ化及び力・イブリング
又はアミノ化合物のアシル化剤例えば反応性ハロゲン原
子を含有する複素環体又はカルボン酸クロリド−又はス
ルホン酸クロリド基を有する化合物によるアシル化の公
知方法に類イ以している。
例えば一般式（６）のアミンのジアゾニウム塩へのジア
ゾ化水性媒体中で通常のニトロ化剤例えば亜硝酸により
一５°Ｃ乃至＋２０℃の温度及び２以下のｐＨ−値に於
いて実施され、力・ノブリング反応は水性媒体中で５乃
至２５°Ｃの温度及び４乃至８殊に５乃至７のｐＨ−値
に於いて実施される。
−ａ式（８）のアゾ化合物とアシル化剤との本発明によ
る反応は、水性又は水性有機媒体（その際有機溶剤成分
は、反応条件下不活性な殊に水溶性溶剤例えばアセトン
、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドであ
る）中で１乃至８殊に４乃至６のｐＨ−値及び−２０°
Ｃ乃至＋８０℃殊に３０乃至６０°Ｃの温度に於いて実
施される。
一般式（８）のアミノ−アゾ化合物とアシル化剤との本
発明による反応は、水性又は水性有機媒体（その際有機
溶剤成分は、反応条件下不活性な殊に水溶性溶剤例えば
アセトン、ジメチルホルアミド及びジメチルスルホキシ
ドである）中で１乃至８殊に４乃至６のｐＨ−値及び−
２０℃乃至＋８０°Ｃ殊に２０乃至６０’Ｃの温度に於
いて実施される。
一般ｒｔ（８）の出発化合物は、公知方法に類似し°ζ
、一般式（１０）。
（式中り、Ｒ’、Ｒ”、Ｉじ及びｍは上記の意味を有し
、そのＶＡｍは特にｌの数である）で示されるジアゾ化
アミンを上記一般式（７）のカップリング成分とカルバ
モイル基の脱離下カツプリングさせて容易に製造するこ
とができる。一般式（ｌＯ）のアミノ化合物は一般に公
知であり、文献中に多数記載されている。同様に繊維反
応性残基Ｚを含有する、一般式（６）の出発−アミノ化
合物は公知であるか又は公知化合物に類似し°ζ上記の
意味を有する、一般式（ｌＯ）の対応するジアミノ化合
物を上記−１０式（９）の化合物と当業者が公知及び周
知の方法で反応させて製造することができる。この様な
方法は一般に文献又は特許公報中に例えば欧州特許出願
公開第００７８００９　Ａ号及び第０２１２２６４／Ｉ
Ａぢ公報中に又は上記特許出願公開第３５０３７４　ｆ
ｉ号公報の例により記載されている。
本発明により出発化合物と使用される、Ｒがメチルに等
しくそしてｎが２の数に等しい一般式（７）のカップリ
ング成分は公知である（Ｃｈｅｍ、Ｉｎｄ、（Ｌｏｎｄ
ｏｎ）。
１９−エ上、２９−３１参照）。一般式（７）の別の出
発化合物は、そこに記載された反応条件に類似して製造
することができる。例えば一般式（１３） （式中Ｒ及びｎは上記の意味を有する）で示されるピリ
ドン化合物（これはまたドイツ特許出願公開第３２３９
４３６号公報の記載により製造することができる）から
出発させ、そのシアン基を９５〜９８％水性硫酸中で５
０乃至１００℃の温度に於いて加水分解させてカルバモ
イル基とし、同時に第二融合複素環式残括を形成させる
。得られる一般式（７）の化合物は引き続いて硫酸溶液
から氷／水−混合物」ニへの沈澱及びろ過により単離す
ることができる。
Ｚが一般式（３）の残基を示し、ｍが特に１を意味する
一般式（１）の本発明による化合物を製造するための態
様は、一般式（８）の出発−アミノアゾ化合物を一般式
（９）〔式中Ｚ′が一般式（１１） （式中Ｗ及びＹは上記の意味を有する）で示される残基
である〕 に相当する化合物と反応させて該アブ化合物が製造され
る、上記方法と関係し′ζいる。この態−様は、ジハロ
ゲン−トリアジン−化合物とアミノ化合物との反応の公
知方法に類似し２ζ、〜・般式（１２）　　’ （式中Ｒ”　、Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ，Ｄ、ｎ及び両Ｙは
上記の意味を有する） で示される化合物を一般式１１ＮＲ”Ｒ’（式中Ｒ３及
びＲｏは上記の意味を有する）で示されるアミノ化合物
と反応させることを特徴としている。
−Ｃ式（１２）自体の出発化合物は、化合物（８）と化
合物（９）との反応の上記記載に類似して、−ｉ式（８
）の化合物をトリハロゲン−５−）リアジン例えば弗化
シアヌル（２，４゜６−ドリフルオルー１．３．５−ト
リアジン）又は弗化シアヌル（２，４，６−）リフルオ
ルー１．３．５−１−リアジン）と反応させて得られる
。この様な反応法及びここで適用される反応条件は文献
中に多数記載されている（例えば上記の欧州特許出願公
開第００７８００９Ａ号及び第０２１２２６４Ａ号公報
参照）。例えばＺがジハロゲン−トリアジニル−アミノ
−残基を示す一般式（１）の本発明による化合物への本
発明による反応は、殊に−１０°Ｃ乃至＋４０℃好まし
くは０℃乃至＋３０°Ｃの温度及び１．０乃至７．０殊
に３．５乃至５のｐＨ−値に於いて行うことができ、そ
の際該反応は上記種類の水性又は水性−有機媒体中で実
施することができる。
同様にＺを示すジハロゲン−トリアジニルアミノ−残基
を有する一般式（１）の化合物の２が一般式（３）（式
中Ｗがアミノ基Ｒ’　Ｒ”　Ｎ−に等しい）の残基を意
味する、一般式（１）の本発明による別の化合物への本
発明による反応は、技術水準の記載に頻偵して、一般式
ＨＮＲ’　Ｒ’の化合物と１０乃至６０℃殊に２０乃至
５０℃の温度及び２乃至８殊に３乃至マのｐＨ−値に於
いて上記種類の水性又は水性−有機媒体中で実施するこ
とができる。
本発明により使用される一般式（７）のカップリング成
分のうち特に一般式（７）による残基が次の意味を有す
る該成分が強調される；Ｒがメチルでありそしてｎが３
の数であり、Ｒがメチルでありそしてｎが２の数であり
、Ｒがエチルでありそしてｎが３の数であり、Ｒがエチ
ルでありそしてｎが２の数であり、Ｒがｎ−プロピルで
ありそしてｎが３の数であり、 Ｒがｎ−ブチルでありそしてｎが３の数であり、Ｒがフ
ェニルでありそしてｎが３の数である。
本発明により使用される、一般式（６）の出発化合物は
、例えば次の通りである： ４−（β−スルフブトエチルスルホニル）−アニリン、
２−スルホ−４−（β−スルファトエチルスルホニル）
−アニリン、２−クロル−４−（β−スルファトエチル
スルホニル）−アニリン、２−ブロム−４−（β−スル
ファトエチルスルホニル）−アニリン、２−メトキシ−
４−（β−スルファトエチルスルホニル）−アニリン、
３−（β−スルファトエチルスルホニル）−アニリン、
２−メトキシ−５−（β−スルファトエチルスルホニル
）−アニリン、２−スルホ−５−（β−スルファトエチ
ルスルホニル−アニリン、２−クロル−５−（β−スル
ファトエチルスルホニル）−アニリン、２−ブロム−５
−（β−スルファトエチルスルホニル）−アニリン、２
−スルホ−５−（２’　、４’　−ジクロル−５−）リ
アジン−６−イル）−アミノ−アニリン、２−スルホ−
５−（２’　−クロル−４′−アミノ−５−１−リアジ
ン−６−イル）−アミノーアニリン、２−スルホ−５−
（２″−クロル−４′−メトキシ−５−）リアジン−６
−イル）−アミノ−アニリン、２−スルホ−５−（２’
−フルオル−４’　−（３”−スルホフェニル）−アミ
ノ−８−トリアジン−６−イル〕−アミノ−アニリン、
２−スルホ−５−〔２′−フルオル−４’　−（４’−
β“−スルファトエチルスルボニル）−アミノ−８−ト
リアジン−６−イル〕−アミノ−アニリン、２−スルホ
−５−（２’　−クロル−４’　−（３’　−β“−ス
ルファトエチルスルホニル）−アミノ−８−トリアジン
−６−イル〕−アミノ−アニリン、 １−アミノ−３−カルボン酸−（３’−（β′−スルフ
ァトエチルスルホニル）−フェニルアミドＬ６−（β−
スルファトエチルスルホニル）−２−アミノ−ナフタリ
ン、 ｌ−スルホ−６−（β−スルファトエチルスルホニル）
−２−アミノ−ナフタリン、 ６−スルファト−８−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）−２−アミノ−ナフタリン、８−スルファト−６−
（β−スルファトエチルスルホニル）−２−アミノ−ナ
フタリン。
本発明により製造した、一般式（１）のアゾ化合物の合
成溶液からの分離は、−船釣に公知な方法により例えば
電解質例えば塩化ナトリウム又は塩化カリウムによる反
応媒体からの沈澱により又は反応溶液の蒸発濃縮例えば
噴霧乾燥により行われ、その場合この反応溶液に緩衝物
質を添加することができる。
一般式（１）の本発明による化合物（以下化合物（１）
と称する）は、繊維反応性を有しそして非常に良好な染
料特性を有する。それ故これら化合物は、ヒドロキシ−
及び／又はカルボンアミド基含有材料の染色（捺染をも
含めて）に使用することができる。又本発明による化合
物の合成の際得られる溶液を場合により緩衝物質の添加
後場合により濃縮後直ちに液体配合物として染色使用に
供給することができる。
それ故本発明の対象は又化合物（１）をヒドロキシ−及
び／又はカルボンアミド基を含有する材料の染色（捺染
をも含めて）に使用すること又はこれら基体上に該化合
物を使用する方法に関する。殊に該材料は繊維材料の形
態で特に紡織繊維例えば糸、巻体及び織物の形態で使用
される。この場合公知の方法に類似して、化合物（１）
を溶解した形で基体上に適用するか又は基体中に導入し
、該材料上で又は該材料中で熱作用により及び／又はア
ルカリ性作用剤の作用により、固着させることによって
、実施することができる。
ヒドロキシ基含有材料は、天然又は合成ヒドロキシ基含
有材料例えばセルロース繊維材料又はその再生生成物及
びポリビニルアルコールであり、セルロース繊維材料は
好ましくは木綿であるが、併し又別の植物繊維例えばリ
ンネル、麻、ジュート及びラミー繊維であり、再生セル
ロース繊維は例えばステーブルファイバー及びビスコー
ス人造絹糸である。
カルボンアミド基含有材料は、例えば合成及び天然ポリ
アミド及びポリウレタン特に繊維の形態でのもの例えば
羊毛及び別の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，６、
ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド−４
である。
化合物（１）は、上記基体特に上記繊維材料上で水溶性
染料特に水溶性繊維反応性染料に関して公知な利用技術
により適用しそして固着することができる。この様な染
色−及び固着法は文献中に多数記載されている。
例えばこれを用いてセルロース繊維上に吸尽法により長
浴から最多種の酸結合剤及び場合により中性塩例えば塩
化ナトリウム又は硫酸ナトリウムの使用上非常に良好な
染色収率及び染色ビルド・アップが得られる。殊に水性
浴中で４０℃乃至１０５°Ｃの温度で、場合により加圧
下１２０°Ｃまでの温度で場合により通常の染色助剤の
存在下染色する。この場合材料を温浴に導入しそしてこ
れを徐々に所望の染色温度に加温しそして染色工程をこ
の温度で終結させる様に実施することができる。染料の
吸尽を促進する中性塩は浴に所望により又本来の染色温
度の到達後初めて添加することができる。
パジング法によりセルロース繊維上に同様に優れた染色
収率及び非常に良好な染色ビルド・アップが得られ、そ
の際室温又は高温での例えば約６０°Ｃまでの温度での
滞留、蒸熱又は乾熱により常法で固着することができる
。
同様にセルロース繊維に関する通常の捺染法−これは−
段階法で例えば重炭酸ナトリウム又は他の酸結合剤及び
化合物（１）を含有する捺染ペーストによる該材料の捺
染及び引き続いての１００乃至１０３°Ｃでの蒸熱によ
り又は二段階法で例えば化合物（１）を含有する中性又
は弱酸性捺染ペーストによる捺染及び熱い電解１１’含
有アルカリ性浴への捺染した材料の導通又はアルカリ性
電解質含有パジング液によるオーバーパジング及びこの
アルカリにより前処理した材料の引き続いての滞留又は
蒸熱又は乾熱による処理による、引き続いての固着によ
り実施することができる−により輪郭の良好な状態及び
澄んだ白色地を有する色の濃い捺染が得られる。その結
果は変化する固着条件に僅かしか左右されない。
通常の熱固着法により乾熱により固着する場合１２０乃
至２００℃の熱気を使用する。
１０１乃至１０３°Ｃの通常の水蒸気のほかに又１６０
　’Ｃまでの温度の過熱蒸気及び加圧蒸気を使用するこ
とができる。
酸結合性及びセルロース繊維上に化合物（１）を固着さ
せる剤は、例えば無機又は有りａ酸のアルカリ金属又は
アルカリ土類金属の水溶性塩基性塩又は加熱の際アルカ
リを遊離する化合物である。特にアルカリ金属水酸化物
及び弱乃至中強無機又は有機酸のアルカリ金属塩が挙げ
られ、その際アルカリ化合物のうちで好ましくはナトリ
ウム−及びカリウム化合物が使用される。
この様な酸結合剤は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、ギ酸ナトリウム、燐酸二水素ナトリウム、燐酸
水素二ナトリウム、トリクロル酢酸ナトリウム、水ガラ
ス及び燐酸三ナトリウムである。
化合物（１）を酸結合剤で場合により熱作用下処理する
ことにより本発明による化合物（染料）は化学的にセル
ロース繊維に結合され、特にセルロース染色は非固着染
料部分を除去するためのゆすぎによる通常の後処理後便
れた湿潤堅牢性を示す。特に非固着染料分はその良好な
冷水溶性のために容易に洗出することができる。
ポリウレタン繊維又は天然又は合成ポリアミド繊維上の
染色は通常酸性媒体から実施される。
例えば、所望のｐＨ−値を得るために、染浴に酢酸及び
／又は硫酸アンモニウム及び／又は酢酸及び酢酸アンモ
ニウム又は酢酸ナトリウムを添加することができる。染
色の使用可能な均一性を得るために、通常の均染助剤例
えば塩化シアヌルと３倍モル量のアミノベンゾールスル
ホン酸及び／又はアミノナフタリンスルホン酸との反応
生成物又は例えばステアリルアミンとエチレンオキシド
との反応生成物を基剤とする均染助剤の添加が推・奨さ
れる。通例染色さるべき材料を約４０°Ｃの温度で浴に
導入し、そこで数時間揺動し、染浴を次に弱酸性好まし
くは弱酢酸酸性ｐＨ−値に調整しそして本来の染色を６
０乃至９８°Ｃの温度で実施する。併し染色は又沸とう
温度又は１２０°Ｃまでの温度（加圧下）で実施するこ
とができる。
化合物（１）により形成された染色及び捺染は通例さえ
た、帯緑乃至帯赤黄色乃至帯黄橙色色調及び高い着色力
で優れている。特にセルロース繊維材料上の染色及び捺
染は、良好な日光堅牢性及び良好な湿潤堅牢性例えば良
好な洗たく一１縮充−１水−１海水−、アルカリ性及び
酸性クロス染め−及び汗堅牢性、更に良好なひだ付は堅
牢性、アイロン掛は堅牢性及び摩擦堅牢性を有する。
同様に化合物（１）の本発明による使用は羊毛の繊維反
応性染色にも重要である。特に合成樹脂仕上げ加工羊毛
上に非常に良好な堅牢性を以て染色することができる（
例えばＨｏＲａｔｈ、Ｌｅｈｒｂｕｃｈ　　　ｄｅｒＴ
ｅｘｔｉｌｃｈｅｍｉｅ、　　　Ｓｐｒｉｎｇ−ｅｒ　
　社発行、第３版（１９７２）、第２９５−２９９頁、
特にいわゆるＨｅｒｃｏ−ｓｅｔｔ−法による仕上げ、
（第２９８頁）；Ｊｏｕｒｎ、Ｓｏｃ、Ｄｙｅｒｓ　　
　　ａｎｄＣｏｌｏｒｉｓｔｓ　　　ユＪニアＵ−，９
３−９９及び１豆１且、３３−４４参照）。
この場合羊毛上の染色法は通常及び公知の方法で、繊維
反応性化合物（１）を殊に先づ３．５乃至５．５のｐＨ
−値を有する酸性染浴からｐＨ−値の検査下吸尽法に付
し、染色時間の終わりごろｐＨ−値を８．５のｐＨ−値
までの中性及び場合により弱アルカリ性の範囲にずらし
、著しい色の濃さの望ましい達成のもとて化合物（１）
及び繊維間の完全な反応結合を生じさせることによって
、行われる。
ここで記載した方法は、別の天然ポリアミドからなるか
又は合成ポリアミド及びポリウレタンからなる繊維材料
上に染色を形成させるためにも適用される。染色は６０
乃至１００°Ｃの温度に於いて実施されるが、併し染色
は又密閉染色装置中で１０６°Ｃまでの温度に於いて行
うことができる。化合物（１）の水溶性は非常に良好で
あるから、本化合物は又通常の連続的染色法に於いて有
利に使用することができる。本発明による化合物の着色
力は非常に高い。本化合物は、繊維材料上に特に羊毛の
反応性染色の際クリアな、帯緑乃至帯赤黄色乃至帯黄橙
色染色を与える。ｌＯＯ乃至１０６°Ｃの染色温度の適
用の際高い浴吸尽が認められる。
本発明による化合物（１）を用いて得られる染色の場合
、染色した物品の他の場合には通常のアンモニア後処理
を省くことができる。構造的に類僚の公知な染料と比較
して本化合物は驚くほど非常に良好な染色ビルド・アッ
プを示し、その際輝かしい色調は濃い色調で保たれたま
まである。更に本化合物は、繊維の驚くほど均整な染色
を可能にする他の繊維反応羊毛染料との良好な組み合わ
せ性１を示す。同様に種々な出所の羊毛繊維からなる材
料を本発明による化合物で均整に染色することができる
。均染挙動を改善するために場合により通常の均染助剤
例えばＮ−メチルタウリンを添加することができる。
通常の繊維親和性染色助剤の使用上本発明による化合物
は又樹脂加工羊毛上に均整な染色を与える。淡色乃至中
間色の色の濃さに於いて又アンモニア後処理なしに湿潤
堅牢水準が達成されるが、併しその際場合によりアンモ
ニア後処理を行うのが好ましい。この羊毛染色の高い日
光堅牢性のほかに良好な湿潤堅牢性として特に汗堅牢性
及び６０℃に於ける洗たく堅牢性−又色が著しく濃い染
色の−が挙げられる。
以下の例は本発明を説明するためのものである。特記し
ない限り、例中で記載の部は重量部であり、百分率の記
載は重量％である。重量部対容量部はキログラム対リッ
トルと同じである。
これらの例に於いて式で記載した化合物は遊離酸の形で
記載されており、−ａにこれらはそのナトリウム−又は
カリウム塩の形で製造されそして単離されそしてその塩
の形で染色に使用される。同様に以下の例特に表側中で
遊離酸の形で挙げた出発化合物及び成分をそのまま又は
その塩好ましくはアルカリ金属塩例えばナトリウム−又
はカリウム塩の形で合成に使用することができる。
本発明によるアゾ化合物に関して例中で記載した、可視
範囲に於ける吸収極大（λｍａｘ−値）は、そのアルカ
リ塩に関して水性溶液から測定したものである。
例Ａ １−（γ−メトキシーｎ−プロピル）−２−ヒドロキシ
−３−シアン−４−メチル−ピリド−６−オン（ドイツ
特許出願公開第 ３２３９４３６号公報の例Ｉ参照）８８部を冷却せずに
２５乃至６０″Ｃに於いて２５％水性硫酸２９３部中に
かき混ぜる。反応混合物を８０°Ｃに加熱し、２時間８
０℃に於いて攪拌し、これを２５℃に冷却し、これを攪
拌下水１００部及び氷５４０部からなる混合物上に加え
、この混合物を３３％水性苛性ソーダ液約６６０部によ
り６のｐＨ−値にし、これをろ過し、残留物を乾燥させ
る。
式 で示される化合物（化学的名称二８−メチル−６−オキ
ソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ，６Ｈ−ピリド（２，１−
ｂ）（１，３）−オキサジン−９−カルボオキサミド７
８部が融点２２９°Ｃを有する白色粉末として得られる
。
例Ｂ 化学的名称が６−カルボキシ−２，３−ジヒドロ−７−
メチル−オキサゾロ（３，２−ａ）ピリド−５（４Ｈ）
−オンであるカップリング成分は例Ａの方法により１−
（β−メトキシ−エチル）−２−ヒドロキシ−３−シア
ン−４−メチル−ピリド−６−オンから水性硫酸による
脱メチル閉環及びシアン基のカルボニル基への同時的加
水分解上製造することができ（２−ヒドロキシ−ピリド
（６）−出発化合物自体は、ドイツ特許出願公開第３２
３９４３６号公報の例１の方法により得られるが、但し
使用されるシアン酢酸−（γ−メトキシ）−プロピルア
ミドの代わりにシアン酢酸−（β−メトキシ）−エチル
アミドが使用される）。
該成分は融点２３８℃を有する白色粉末として得られ、
式 ３−（β−スルファトエチルスルホニル）−アニリン２
９．１部を常法で０乃至７℃に於いて水性−塩酸溶液（
水２００部及び３１％水性塩酸２７．６部）中で亜硝酸
ナトリウム７部を含有する水性溶液をかき混ぜてジアゾ
化する。引き続いて重炭酸ナトリウムを用いてｐ　Ｈ−
値６にし、例Ａのピリドン化合物２０．８部を添加し、
カップリングをｐＨ−値６乃至７の保持下及び１５乃至
２０℃の温度に於いて５時間実施する。
溶液に珪そう±１部を加え、ろ過し、蒸発濃縮する。
式 で示される本発明によるモノアゾ化合物がナトリウム塩
として電解質塩含有（塩化ナトリウム含有）生成物の形
で得られる。
本化合物は、非常に良好な染料特性ををし、明細書中で
挙げた材料特にセルロース繊維材料例えば木綿上で工業
的に特に繊維反応性染料に関して通常な適用−及び固着
法により良好な日光堅牢性及び良好な湿潤堅牢性例えば
特に良好な洗たく一１縮充−、クロス染め−、塩素浴水
−１及び汗堅牢性を有する色の濃い帯緑黄色染色及び捺
染を与える。
例２ 本発明によるモノアゾ化合物を製造するために、例１の
方法により実施するが、但しジアゾ成分としてそこで使
用されたアニリン化合物の代わりに２−メトキシ−５−
（β−スルファトエチルスルホニル）−アニリンを１３
０．２部の量で使用する０式 ％式％） で示される本発明によるモノアゾ化合物が、電解質塩含
有黄色粉末として得られる。本発明によるアゾ化合物は
、同様に非常に良好な繊維反応性染料特性を有し、セル
ロース繊維材料例えば木綿上で繊維反応性染料に関して
通常な適用−及び固着法により良好な日光−及び湿潤堅
牢性例えば良好な洗たく−、縮充−、クロス染め−及び
汗堅牢性を有する、色の濃い帯緑黄色染色及び捺染を与
える。
例３ 本発明によるモノアゾ化合物を製造するために、例１の
方法により実施するが、但しそこで使用されたピリドン
−カップリング成分の代わりに例Ｂのピリドン化合物を
１９．４部の量で使用する０式 ％式％） で示される本発明によるモノアゾ化合物が、電解質塩含
有黄色粉末として得られる。本発明によるアゾ化合物は
、同様に非常に良好な繊維反応性染料特性を有し、セル
ロース繊維材料例えば木綿上で繊維反応性染料に関して
通常な適用−及び固着法により良好な日光−及び湿潤堅
牢性例えば良好な洗たく一１縮充−、クロス染め−及び
汗堅牢性を有する、色の濃い帯緑黄色染色及び捺染を与
える。
例４乃至７ 次の表例に於いて一般式（１）で示される、本発明によ
る別のモノアゾ化合物をそのジアゾ−及びカップリング
成分を用いて記載する。これら化合物は、本発明による
方法で例えば実施例により夫々の表例から明らかな成分
を用いて製造することができる。これら化合物は非常に
良好な繊維反応性染料特性を有し、 本明細書中に記載した材料特にセルロース繊維材料上で
繊維反応性染料に関して通常な適用−及び固着法により
夫々の表例中で木綿上の染色に就いて記載した色調で色
の濃い堅牢な染色及び捺染を与える。
使用例　１ 例１の本発明によるモノアゾ化合物２０部を尿素５０部
と共に水３００部中に溶解する。溶液を４０°Ｃ以下で
中性、水性４％アルギン酸塩糊剤４００部中にかき混ぜ
る。炭酸ナトリウム１０部を加え、全部を４％水性アル
ギン酸糊剤により全１１１０００部とする。十分に攪拌
し、この様に製造した捺染ペーストを用いて木綿織物□
これは６０°Ｃで乾燥後慣用の蒸熱装置に於いて５分間
１００乃至１０３°Ｃの飽和蒸気で処理する。この様に
形成した捺染を引き続いて冷水及び熱水によるゆすぎ、
中性洗剤による洗たく及び水による再度のゆすぎにより
仕上げる。
織物の乾燥後例１に於いて挙げた良好な堅牢性を有する
色の濃い帯緑黄色捺染が得られる。
使用例　２ マーセリゼーションを施した木綿からなる織物を２０°
Ｃの染液−これはｌｌ中２０ｇの、例１の本発明による
アゾ化合物及び１８ｇの３３％苛性ソーダ液を含有する
−を用いて織物重量に対し７０％の染液吸収率でパジン
グする。パジングした織物を巻取りロール上に巻き付け
、箔中に包み込み、８時間室温に於いて放置させる。引
き続いて冷水によるゆすぎ、僅かな酢酸を含有する水性
浴による処理及び冷水及び熱水中での再度のゆすぎによ
り仕上げる。乾燥後例１中に挙げた良好な堅牢性を有す
る色の濃い帯緑黄色染色が得られる。
使用例　３ マーセリゼーションを施した木綿からなる織物１００部
を１０分間６０℃に於いて水性染浴−これは例１の本発
明によるアゾ化合物５部及び無水硫酸ナトリウム１５０
部を含有する−３０００容量部中で処理する。この１０
分間の処理後無水炭酸ナトリウム１５部及び３３％水性
苛性ソーダ液４部を添加し、染色を６０分間６０°Ｃに
於いて続行する。染色した織物を引き続いて常法で例え
ば使用例２の場合の如く仕上げる０例１中に挙げた良好
な堅牢性を有する色の濃い帯緑黄色染色が得られる。
使用例　４ 羊毛織物１００部を４０°Ｃの温水性染浴−これは水３
０００部、例１中で記載した本発明によるモノアゾ化合
物２部、ステアリルアミン１モルへのエチレンオキシド
１２モルの付加生成物０．１５部、酢酸アンモニウム２
部及び６０％水性酢酸２部からなる一中に導入する。染
色温度を３０分以内に沸とう温度に高め、引き続いて染
色を６０分間１００°Ｃに於いて続行する。得られる羊
毛染色の通常の洗浄及び仕上げ後この羊毛織物は非常に
良好な日光堅牢性及び非常に良好な湿潤堅牢性を有する
、色の濃い帯緑黄色色調を示す。
使用例　５ 使用例４中に記載した染色法で実施するが、但し羊毛繊
物をε−ポリカプロラクタム−繊維からなる織物１００
部に替える。同様に良好な使用堅牢性を有する色の濃い
帯緑黄色染色が得られる。
上記の使用例によりここで実施例及び表側中で記載され
た別のモノアゾ化合物も染色−及び捺染法に使用するこ
とができ、これらの化合物を用いて夫々の実施例−又は
表側に関して示されている色調で良好で日光−及び湿潤
堅牢性を有する非常に色の濃い染色及び捺染が同様に得
られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（１）▲数式、化学式、表等があります▼（
    １） （式中 Ｄはベンゾール又はナフタリン環又は複素環式残基であ
    り、 Ｒ＾１及びＲ＾２は、互いに関係なく、夫々水素、１乃
    至４個のＣ−原子を有するアルキル、１乃至４個のＣ−
    原子を有するアルコキシ、ハロゲン、カルボキシ又はス
    ルホであり、 Ｚは繊維反応性基であり、これはＤに直接Ｚは繊維反応
    性基であり、これはＤに直接又はブリッジメンバーを介
    してＤに結合しており、 ｍは１又は２殊に１の数を示し、 Ｒは１乃至４個のＣ−原子を有するアルキルであり、こ
    れは例えばハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、スルホ、カ
    ルボキシ、スルファト又はホスファトにより置換されて
    いることができるか、又はフェニルであり、 これは例えばメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩
    素、スルホ及びカルボキシよりなる群から選ばれた、１
    又は２個の置換基により置換されていることができるか
    、又はカルボキシ、カルバモイル又は２乃至５個のＣ−
    原子を有するカルボアルコキシ、併し殊に１乃至４個の
    Ｃ−原子を有するアルキルであり、 ｎは２又は３殊に３の数を示す） に相当するモノアゾ化合物。 ２、Ｒがメチル基である請求項１記載の化合物。 ３、Ｒがメチル基であり、 ｎが３の数を意味し、 ｍが１の数を示し、 Ｚが一般式Ｘ−ＳＯ＿２ （式中Ｘはビニル基であるか又はエチル基を意味し、こ
    れはβ−位に於いてアルカリにより脱離可能な置換基に
    より置換されている） で示される残基である請求項１記載の化合物。 ４、ｍが１の数を示し、 Ｚが一般式Ｘ−ＳＯ＿２ （式中Ｘはビニル基であるか又はエチル基を意味し、こ
    れはβ−位に於いてアルカリにより脱離可能な置換基に
    より置換されている） で示される残基である請求項１記載の化合物５、Ｄがナ
    フタリン環であり、これにはアゾ基が２−位に結合して
    おり、Ｒ＾１及びＲ＾２は請求項１に記載の意味を有し
    、ｍが１の数を示し、Ｚが一般式Ｘ−ＳＯ＿２−の基を
    意味し、その際Ｘはビニル基又はエチル基であり、これ
    はβ−位に於いてアルカリにより脱離可能な置換基によ
    り置換されており、Ｒがメチル基であり、ｎが３の数を
    示す請求項１記載の化合物。 ６、Ｒ＾１が水素原子を意味し、Ｒ＾２が水素原子又は
    スルホ基である請求項５記載の化合物。 ７、Ｄがベンゾール環であり、Ｒ＾１及びＲ＾２は請求
    項１に記載の意味を有し、ｍが１の数を示し、ＺがＸ−
    ＳＯ＿２−の基を意味し、その際Ｘはビニル基又はエチ
    ル基であり、これはβ−位に於いてアルカリにより脱離
    可能な置換基により置換されており、Ｒがメチル基であ
    り、ｎが３の数を示す請求項１記載の化合物。 ８、Ｘがビニル基又はβ−チオスルファトエチル−、β
    −ホスファトエチル−、β−クロルエチル−又はβ−ス
    ルファトエチル−基である請求項３乃至７のいずれかに
    記載の化合物。 ９、Ｘがβ−スルファトエチル−基を意味する請求項３
    乃至７のいずれかに記載の化合物。 １０、請求求項１記載の化合物を製造するために、一般
    式（６） ▲数式、化学式、表等があります▼（６） （式中Ｚ、ｍ、Ｄ、Ｒ＾１及びＲ＾２は請求項１記載の
    意味を有する） で示されるアミノ化合物のジアゾニウム化合物を一般式
    （７） ▲数式、化学式、表等があります▼（７） （式中Ｒ及びｎは請求項１記載の意味を有する） で示される化合物とカルバモイル基の同時的脱離下カッ
    プリングさせることを特徴とする上記製法。 １１、一般式（１）中Ｚが式−Ｎ（Ｒ＾＋）−（式中Ｒ
    ＾＊が水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を有するアル
    キ基を意味する）の基を有し、この基−Ｎ（Ｒ＾＊）−
    を介してＤに結合している請求項１記載の化合物を製造
    するために、一般式（８） ▲数式、化学式、表等があります▼（８） （式中Ｄ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ、Ｒ＾＊、ｍ及びｎは請
    求項１記載の意味を有する） で示されるアミノ−アゾ化合物を一般式 （９）▲数式、化学式、表等があります▼（９） （式中Ｚ′は請求項１記載の意味を有する、基−Ｎ（Ｒ
    ＾＊）−を含まない残基Ｚであり、Ｙ＾１は陰イオンと
    して脱離可能な置換基殊にハロゲン原子を示す） で示される化合物と当量で反応させることを特徴とする
    上記製法。 １２、Ｚが一般式（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） 〔式中 Ｒ＾＊は水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を有するア
    ルキル基であり、 Ｙは弗素−又は塩素原子を示し、 Ｗは弗素−又は塩素原子であるか又はＮ−ニコチン酸ア
    ミド−又はＮ−ニコチン酸 −残基又は一般式（４） ▲数式、化学式、表等があります▼（４） （式中 Ｒ＾３は水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を有するア
    ルキル基であり、これは例えばスルホ、カルボキシ、ホ
    スファト、スルファト、ヒドロキシ、シアノ、ビニルス
    ルホニル、β−スルファトエチルスルホニル、β−クロ
    ルエチルスルホニル又は場合により置換されたアリール
    よりなる群から選ばれた、１又は２個の置換基により置
    換されていることができるか、又は Ｒ＾３は脂環式残基であり、 Ｒ＾４は水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を有するア
    ルキル基であり、これは例えばスルホ、カルボキシ、ホ
    スファト、スルファト、ヒドロキシ、シアノ、ビニルス
    ルホニル、β−スルファトエチルスルホニル、β−クロ
    ルエチルスルホニル又は場合により置換されたアリール
    よりなる群から選ばれた、１又は２個の置換基により置
    換されていることができるか、 又は Ｒ＾４は場合により置換されたアリール残基例えばスル
    ホ、カルボキシ、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキ
    シ、エトキシ及び式−ＳＯ＿２Ｘ（式中Ｘは上記の意味
    を有する）の基よりなる群から選ばれた１、２又は３殊
    に１又は２個の置換基により場合により置換されたフェ
    ニル又はナフチルであるか、又は Ｒ＾３及びＲ＾４は窒素原子と共に５−又は６−員の複
    素環式残基の残基例えばピペリジノ−、ピペラジノ−又
    はモルホリノ−残基を形成する） で示されるアミノ基である〕 で示される残基である請求項１１記載の製法に於いて、
    一般式（９）〔式中Ｚ′が一般式（１１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１１） （式中Ｗ及びＹは上記の意味を有する） で示される残基であり、Ｙ＾１が一般式（１１）の残基
    に於けるＹの意味を有する〕 に相当する化合物との反応を実施するか、又はＺが一般
    式（３）（式中Ｗが一般式 Ｒ＾４Ｒ＾３Ｎ−の基を意味し、その際Ｒ＾４及びＲ＾
    ３は上記の意味を有する）の残基を示す一般式（１）の
    化合物を製造するために、一般式（１２） ▲数式、化学式、表等があります▼（１２） （式中Ｒ＾＊、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ、Ｄ、ｎ及び両Ｙは
    上記の意味を有する） で示される化合物を一般式ＨＮＲ＾３Ｒ＾４（式中Ｒ＾
    ３及びＲ＾４は上記の意味を有する）で示される化合物
    と反応させることを特徴とする上記製法。 １３、請求項１記載又は請求項１０乃至１２のいずれか
    の方法により製造した一般式（１）のモノアゾ化合物を
    染料として使用する方法。 １４、ヒドロキシ−及び／又はカルボンアミド基含有材
    料好ましくは繊維材料の染色又は捺染に使用する請求項
    １３記載の方法。 １５、染料を、ヒドロキシ−及び／又はカルボンアミド
    基含有材料特に繊維材料上に適用し、染料を熱又は酸結
    合剤により固着して該材料を染色（捺染をも含めて）す
    る方法に於いて、染料として請求項１記載の一般式（１
    ）の化合物を使用することを特徴とする上記染色法。
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