JPH01185382A - シリコーン系感圧接着剤の製造方法 - Google Patents
シリコーン系感圧接着剤の製造方法Info
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- JPH01185382A JPH01185382A JP63010314A JP1031488A JPH01185382A JP H01185382 A JPH01185382 A JP H01185382A JP 63010314 A JP63010314 A JP 63010314A JP 1031488 A JP1031488 A JP 1031488A JP H01185382 A JPH01185382 A JP H01185382A
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- C09J183/10—Block or graft copolymers containing polysiloxane sequences
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G77/06—Preparatory processes
- C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
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- C08G77/44—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing only polysiloxane sequences
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はシリコーン系感圧接着剤の製造方法、特には感
圧粘着テープ、電気絶縁テープ、マスキングテープ、保
温材テープ、シートなどを製造するために有用とされる
シリコーン系感圧接着剤を高純度でかつ粘度変化のない
安定した品質で容易にかつ安価に製造する方法に関する
ものである。
圧粘着テープ、電気絶縁テープ、マスキングテープ、保
温材テープ、シートなどを製造するために有用とされる
シリコーン系感圧接着剤を高純度でかつ粘度変化のない
安定した品質で容易にかつ安価に製造する方法に関する
ものである。
（従来の技術）
シリコーン系感圧接着剤が一般式Ｒ１５ｉ０４−Ｉｌ１
丁 （こ＼にＲ１は非置換または置換の同種または異種の１
価炭化水素基、ｍは１．８〜２．１の正数）で示される
オルガノポリシロキサンと、−儀式Ｒ２Ｓｉ○４−ｏ（
こ＼にＲ２は非置換または置換の同種または異種の１価
炭化水素基、ｎは２．６〜３．０の正数）で示されるシ
ロキサン単位と式５ｉｎ２で示されるシロキサン単位と
からなるオルガノシロキサン共重合体とを反応させるこ
とによって得られることは公知であり、この製造方法に
ついてはこのオルガノポリシロキサンとオルガノシロキ
サン共重合体とを無触媒下に反応させる方法、これらを
苛性アルカリまたはアミン類を触媒として反応させる方
法が知られている。
丁 （こ＼にＲ１は非置換または置換の同種または異種の１
価炭化水素基、ｍは１．８〜２．１の正数）で示される
オルガノポリシロキサンと、−儀式Ｒ２Ｓｉ○４−ｏ（
こ＼にＲ２は非置換または置換の同種または異種の１価
炭化水素基、ｎは２．６〜３．０の正数）で示されるシ
ロキサン単位と式５ｉｎ２で示されるシロキサン単位と
からなるオルガノシロキサン共重合体とを反応させるこ
とによって得られることは公知であり、この製造方法に
ついてはこのオルガノポリシロキサンとオルガノシロキ
サン共重合体とを無触媒下に反応させる方法、これらを
苛性アルカリまたはアミン類を触媒として反応させる方
法が知られている。
しかし、この無触媒の反応は反応温度を高くする必要が
あるし、これには反応終了までに長時間が必要とされる
ために生産性がわるいという欠点があり、苛性アルカリ
を触媒とする方法には苛性アルカリを製品としてのシリ
コーン系感圧接着剤から完全に除去することが難しく、
これが微量に残存すると製品中のシロキサン結合がクラ
ンキングされて製品の粘度が低下するという不利があり
、この苛性アルカリを酸で中和し、生成する塩を除去す
るという方法も実際の作業が製品が高粘度であるために
濾過てこの塩を除去することが難しく、アミン類を触媒
とする方法もこのアミン類の除去が難しく、このアミン
が残存するとシロキサン結合がクランキングを起すため
に上記と同様の不利があるほか、これには製品が着色さ
れるという不利もあり、この苛性アルカリ、アミン類を
触媒とする場合にはいずれの場合でも製品としてのシリ
コーン系感圧接着剤の耐熱性が低下し、電気特性も悪化
されるという欠点がある。
あるし、これには反応終了までに長時間が必要とされる
ために生産性がわるいという欠点があり、苛性アルカリ
を触媒とする方法には苛性アルカリを製品としてのシリ
コーン系感圧接着剤から完全に除去することが難しく、
これが微量に残存すると製品中のシロキサン結合がクラ
ンキングされて製品の粘度が低下するという不利があり
、この苛性アルカリを酸で中和し、生成する塩を除去す
るという方法も実際の作業が製品が高粘度であるために
濾過てこの塩を除去することが難しく、アミン類を触媒
とする方法もこのアミン類の除去が難しく、このアミン
が残存するとシロキサン結合がクランキングを起すため
に上記と同様の不利があるほか、これには製品が着色さ
れるという不利もあり、この苛性アルカリ、アミン類を
触媒とする場合にはいずれの場合でも製品としてのシリ
コーン系感圧接着剤の耐熱性が低下し、電気特性も悪化
されるという欠点がある。
そのため、このシリコーン系感圧接着剤の製造について
は前記したオルガノポリシロキサンとオルガノシロキサ
ン共重合体とをシラザン類の存在下で反応させるという
方法も提案されている（特開昭６１−１０８１６８２号
公報参照）が、例えばこのシラザンとしてヘキサメチル
ジシラザンを使用すると分解残渣としてトリメチルシラ
ノール、ヘキサメチルジシロキサンなどが生成し、この
ものはいずれ揮散し易いのでこれが製品中に残存するこ
とはないものの、これらは原料としてのオルガノポリシ
ロキサン、オルガノシロキサン共重合体と反応するため
に、この揮散量とこれらシロキサンとの反応量がバッチ
毎に異なるものとなり、したがって安定した品位の製品
が得られ難いという不利がある。
は前記したオルガノポリシロキサンとオルガノシロキサ
ン共重合体とをシラザン類の存在下で反応させるという
方法も提案されている（特開昭６１−１０８１６８２号
公報参照）が、例えばこのシラザンとしてヘキサメチル
ジシラザンを使用すると分解残渣としてトリメチルシラ
ノール、ヘキサメチルジシロキサンなどが生成し、この
ものはいずれ揮散し易いのでこれが製品中に残存するこ
とはないものの、これらは原料としてのオルガノポリシ
ロキサン、オルガノシロキサン共重合体と反応するため
に、この揮散量とこれらシロキサンとの反応量がバッチ
毎に異なるものとなり、したがって安定した品位の製品
が得られ難いという不利がある。
（発明の構成）
本発明はこのような不利を解決したシリコーン系感圧接
着剤の製造方法に関するものであり、これは−儀式Ｒ’
Ｓ ｉＯ４，、（こ＼にＲ１は非置換または置換の同
種または異種の１価炭化水素基、ｍは１．８〜２．１の
正数）で示される、平均重合度が１００〜１０，０００
であるオルガノポリシロキサンと、−儀式Ｒ”Ｓｉ○
（こ＼にＲ２は° 呈 非置換または置換の同種または異種の１価炭化水素基、
ｎは２．６〜３．０の正数）で示されるシロキサン単位
と式Ｓ ｉ Ｏ２で示されるシロキサン単位とからなる
オルガノシロキサン共重合体とを、アンモニア水を反応
触媒として反応せしめてなる −ことを特徴とするも
のである。
着剤の製造方法に関するものであり、これは−儀式Ｒ’
Ｓ ｉＯ４，、（こ＼にＲ１は非置換または置換の同
種または異種の１価炭化水素基、ｍは１．８〜２．１の
正数）で示される、平均重合度が１００〜１０，０００
であるオルガノポリシロキサンと、−儀式Ｒ”Ｓｉ○
（こ＼にＲ２は° 呈 非置換または置換の同種または異種の１価炭化水素基、
ｎは２．６〜３．０の正数）で示されるシロキサン単位
と式Ｓ ｉ Ｏ２で示されるシロキサン単位とからなる
オルガノシロキサン共重合体とを、アンモニア水を反応
触媒として反応せしめてなる −ことを特徴とするも
のである。
すなわち、本発明者らは前記した一般式で示されるオル
ガノポリシロキサンとオルガノシロキサン共重合体との
反応を上記したような不利を伴わずに反応させる方法に
ついて種々検討した結果、この反応をアンモニア水の存
在下で反応させるとこの反応が常温でも十分進行するの
で工業的に容易にかつ手軽に目的とするシリコーン系感
圧接着剤が得られること、またこのアンモニア水は例え
ばこの反応生成物に窒素ガスを通じながらこれを１００
〜１２０℃に加熱すれば容易にかつ完全にこれを留去す
ることができるので粘度が一定で、しかも耐熱性のすぐ
れた製品をバラツキなしに安定して得ることができると
いうことを見出して本発明を完成させた。
ガノポリシロキサンとオルガノシロキサン共重合体との
反応を上記したような不利を伴わずに反応させる方法に
ついて種々検討した結果、この反応をアンモニア水の存
在下で反応させるとこの反応が常温でも十分進行するの
で工業的に容易にかつ手軽に目的とするシリコーン系感
圧接着剤が得られること、またこのアンモニア水は例え
ばこの反応生成物に窒素ガスを通じながらこれを１００
〜１２０℃に加熱すれば容易にかつ完全にこれを留去す
ることができるので粘度が一定で、しかも耐熱性のすぐ
れた製品をバラツキなしに安定して得ることができると
いうことを見出して本発明を完成させた。
以下に本発明を詳述する。
本発明の方法を実施するために始発剤として使用される
オルガノポリシロキサン、オルガノシロキサン共重合体
はいずれも公知のものでよい。
オルガノポリシロキサン、オルガノシロキサン共重合体
はいずれも公知のものでよい。
このオルガノポリシロキサンは一般式
Ｒ１Ｓ １０４ｊｌＬで示され、このＲ１はメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、シ
クロヘキシル基などのシクロアルキル基、ビニル基、ア
リル基などのアルケニル基、フェニル基、トリル基など
のアリール基またはこれらの基の炭素原子に結合した水
素原子の全部または一部をハロゲン原子、シアノ基など
で置換したクロロメチル基、トリフルオロプロピル基、
シアノエチル基などから構成される非置換または置換の
同種または異種の１価炭化水素基、ｍは１．８〜２．１
の正数であるものとされるが、このものはその平均重合
度が１００〜１０，０００のものとされる。
エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、シ
クロヘキシル基などのシクロアルキル基、ビニル基、ア
リル基などのアルケニル基、フェニル基、トリル基など
のアリール基またはこれらの基の炭素原子に結合した水
素原子の全部または一部をハロゲン原子、シアノ基など
で置換したクロロメチル基、トリフルオロプロピル基、
シアノエチル基などから構成される非置換または置換の
同種または異種の１価炭化水素基、ｍは１．８〜２．１
の正数であるものとされるが、このものはその平均重合
度が１００〜１０，０００のものとされる。
また、このオルガノシロキサン共重合体は一般弐Ｒ２５
ｉＯ４−ｎで示され、このＲ２は上記したＲｌｎ と同一の非置換または置換の同種または異種の１価炭化
水素、特にはメチル基、エチル基、プロピル基などのア
ルキル基、ｎは２．６〜３．０の正数とされるオルガノ
シロキシ基と式Ｓｉｏ２で示されるシロキシ基との共重
合体とされるものであるが、これは具体的にはＲ２３Ｓ
ｉＯｏ、ｓ単位のシロキシ基と５ｉｎ２との共重合体
、またはこれにＲ２□ＳｉＯ単位および／またはＲ２Ｓ
ｉ ０．５単位のシロキシ基を加えた三成分ないし四
成分共重合体とすればよい。なお、上記した式で示され
るシロキシ基と５ｉ０２単位とのモル比が０．４以下の
オルガノシロキサン共重合体ではオルガノポリシロキサ
ンとからなる感圧接着剤の粘着力が劣って実用に供し得
す、このモル比が２．０以上の場合は感圧接着剤の凝集
力が低下してこの場合も実用に供し得なくなるのでＲ２
ｎＳ ｘ Ｏｓ□／Ｓｉｎ、のモル比は〜２．０の範囲
のものとすればよい。
ｉＯ４−ｎで示され、このＲ２は上記したＲｌｎ と同一の非置換または置換の同種または異種の１価炭化
水素、特にはメチル基、エチル基、プロピル基などのア
ルキル基、ｎは２．６〜３．０の正数とされるオルガノ
シロキシ基と式Ｓｉｏ２で示されるシロキシ基との共重
合体とされるものであるが、これは具体的にはＲ２３Ｓ
ｉＯｏ、ｓ単位のシロキシ基と５ｉｎ２との共重合体
、またはこれにＲ２□ＳｉＯ単位および／またはＲ２Ｓ
ｉ ０．５単位のシロキシ基を加えた三成分ないし四
成分共重合体とすればよい。なお、上記した式で示され
るシロキシ基と５ｉ０２単位とのモル比が０．４以下の
オルガノシロキサン共重合体ではオルガノポリシロキサ
ンとからなる感圧接着剤の粘着力が劣って実用に供し得
す、このモル比が２．０以上の場合は感圧接着剤の凝集
力が低下してこの場合も実用に供し得なくなるのでＲ２
ｎＳ ｘ Ｏｓ□／Ｓｉｎ、のモル比は〜２．０の範囲
のものとすればよい。
本発明の方法はこのオルガノポリシロキサンとオルガノ
シロキサン共重合体とをアンモニア水を触媒として反応
させるのであるが、このオルガノポリシロキサンとオル
ガノシロキサン共重合体の配合比は０．３以下では感圧
接着剤の凝集力が低くなりすぎて実用に供し得す、３．
０以上とするとその粘着力、投錨力が低下するという欠
点が生じるので、オルガノポリシロキサン／オルガノシ
ロキサン共重合体＝０．３〜３．０（重量比）の範囲と
すればよく、こ＼に添加されるアンモニア水はこの混合
物に対し０．１重量％以下では少なすぎ、反応速度が遅
くなって工業的でなくなるし、２．０重量％以上として
も反応速度に大差は認められず、むしろ大きすぎると反
応終了後におけるアンモニア水の除去に余分な時間が必
要とされるので、０．２〜２．０重量％の範囲とすれば
よい。
シロキサン共重合体とをアンモニア水を触媒として反応
させるのであるが、このオルガノポリシロキサンとオル
ガノシロキサン共重合体の配合比は０．３以下では感圧
接着剤の凝集力が低くなりすぎて実用に供し得す、３．
０以上とするとその粘着力、投錨力が低下するという欠
点が生じるので、オルガノポリシロキサン／オルガノシ
ロキサン共重合体＝０．３〜３．０（重量比）の範囲と
すればよく、こ＼に添加されるアンモニア水はこの混合
物に対し０．１重量％以下では少なすぎ、反応速度が遅
くなって工業的でなくなるし、２．０重量％以上として
も反応速度に大差は認められず、むしろ大きすぎると反
応終了後におけるアンモニア水の除去に余分な時間が必
要とされるので、０．２〜２．０重量％の範囲とすれば
よい。
この反応はアンモニア水の存在下では室温で容易に進行
するので、室温で行なってもよいが工業的には３０〜５
０℃の加温下に行なうことがよく、これによればオルガ
ノポリシロキサン中の＝ＳｉＯＨ基とオルガノシロキサ
ン共重合体中のミ５ｉＯＨ基との縮合によって＝Ｓｉ−
０−８ｉ＝で示ニア− されるシロキサン結合が生成させるのであるが、この反
応時に上記した混合物をこのオルガノポリシロキサンと
オルガノシロキサン共重合体の共通溶剤であり、これら
に対して不活性の有機溶剤、例えばトルエン、キシレン
などに溶解しておくことは任意であり、むしろ好ましい
ものとされる。
するので、室温で行なってもよいが工業的には３０〜５
０℃の加温下に行なうことがよく、これによればオルガ
ノポリシロキサン中の＝ＳｉＯＨ基とオルガノシロキサ
ン共重合体中のミ５ｉＯＨ基との縮合によって＝Ｓｉ−
０−８ｉ＝で示ニア− されるシロキサン結合が生成させるのであるが、この反
応時に上記した混合物をこのオルガノポリシロキサンと
オルガノシロキサン共重合体の共通溶剤であり、これら
に対して不活性の有機溶剤、例えばトルエン、キシレン
などに溶解しておくことは任意であり、むしろ好ましい
ものとされる。
この反応によって得られる反応生成物は当然アンモニア
水を含んだものとされるが、このアンモニア水は例えば
この反応生成物に窒素ガスを通じながら１００〜１２０
℃に加熱するとアンモニアは容易に、かつ略々完全に除
去されるので、このものは不純物含有量が極めて微量の
ものとなり、したがって比較的粘度が一定で耐熱性の向
上されたものとなるし、ロット間のバラツキもない一定
の品質のものが得られるという有利性がＪえられるが、
これはまた電気的特性も向上されているので電子工業製
品に使用した場合に信頼性の高い製品を与えるという有
利性をもつものになる。
水を含んだものとされるが、このアンモニア水は例えば
この反応生成物に窒素ガスを通じながら１００〜１２０
℃に加熱するとアンモニアは容易に、かつ略々完全に除
去されるので、このものは不純物含有量が極めて微量の
ものとなり、したがって比較的粘度が一定で耐熱性の向
上されたものとなるし、ロット間のバラツキもない一定
の品質のものが得られるという有利性がＪえられるが、
これはまた電気的特性も向上されているので電子工業製
品に使用した場合に信頼性の高い製品を与えるという有
利性をもつものになる。
このようにして得られた本発明のシリコーン系感圧接着
剤はこれに加硫剤としてのペンゾイルパ−オキサイドな
どの有機過酸化物、またはオルガノハイドロジエンポリ
シロキサンと白金系触媒とからなる付加反応用加硫剤を
添加し、加熱処理して硬化させると、タック性が太きく
７００ ｇ ／ １９ｍｍ以上の粘着力を示し、凝集
力がすぐれた感圧接着力を示すものとなるので、これを
プラスチックフィルムなどに塗布したものは耐熱、耐寒
性の感圧粘着テープ、電気絶縁テープ、耐薬品性のマス
キングテープ、保温材テープなどとして有利に使用でき
るという有利性が与えられる。
剤はこれに加硫剤としてのペンゾイルパ−オキサイドな
どの有機過酸化物、またはオルガノハイドロジエンポリ
シロキサンと白金系触媒とからなる付加反応用加硫剤を
添加し、加熱処理して硬化させると、タック性が太きく
７００ ｇ ／ １９ｍｍ以上の粘着力を示し、凝集
力がすぐれた感圧接着力を示すものとなるので、これを
プラスチックフィルムなどに塗布したものは耐熱、耐寒
性の感圧粘着テープ、電気絶縁テープ、耐薬品性のマス
キングテープ、保温材テープなどとして有利に使用でき
るという有利性が与えられる。
つぎに本発明の実施例をあげるが、例中の部は重量部を
、また粘度は２５℃での測定値を示したものであり、例
中における物性値は下記による測定結果を示したもので
ある。
、また粘度は２５℃での測定値を示したものであり、例
中における物性値は下記による測定結果を示したもので
ある。
傾斜角３０’の斜面で助走距離１０ｃｍのところから、
温度２３±２℃、相対湿度６０±５％の条件でＪＩＳＧ
４．８０５の５ＵＪ２の鋼球をころがして、粘着剤層Ｌ
ｏｃｍの範囲内で停止する鋼球の直径の大きさで示した
（傾斜式ポールタック測定法）。
温度２３±２℃、相対湿度６０±５％の条件でＪＩＳＧ
４．８０５の５ＵＪ２の鋼球をころがして、粘着剤層Ｌ
ｏｃｍの範囲内で停止する鋼球の直径の大きさで示した
（傾斜式ポールタック測定法）。
ステンレス板（ＳＵＳ２７ＣＰ、２８０グリツド）の中
央に試験片の粘着剤層側を下側に軽く貼り、この上から
厚さ約６ｍｍのゴム層で被覆された重さ２，０００±５
０ｇの金属製のローラーを圧着速度３００ｍｍ／分で１
往復させて試験片をステンレス板に圧着する。ついで、
この試験片を２３部２℃、６０部５％ＲＨの恒温恒湿槽
に１６時間放置したのち、遊びの部分を１８０°に折返
し、３００＋＋＋ｎ＋／分の速度で連続して引き剥した
ときの剥離力で示した。
央に試験片の粘着剤層側を下側に軽く貼り、この上から
厚さ約６ｍｍのゴム層で被覆された重さ２，０００±５
０ｇの金属製のローラーを圧着速度３００ｍｍ／分で１
往復させて試験片をステンレス板に圧着する。ついで、
この試験片を２３部２℃、６０部５％ＲＨの恒温恒湿槽
に１６時間放置したのち、遊びの部分を１８０°に折返
し、３００＋＋＋ｎ＋／分の速度で連続して引き剥した
ときの剥離力で示した。
前記したステンレス板に長さ２０ｍｍ、巾１０ｍｍの面
積で試験片を貼付し、荷重１，０００±ｌ。
積で試験片を貼付し、荷重１，０００±ｌ。
ｇを懸重させ、２３部２℃、６０部５％ＲＨの雰囲気中
に３０分間放置したのちのズレ距離をもって示した。
に３０分間放置したのちのズレ距離をもって示した。
実施例１
（ＣＨ３）２８部０単位からなり、分子鎖末端が水酸基
で封鎖された平均重合度７．０００の生ゴム状のジメチ
ルポリシロキサン１００部と、（ＣＨａ）ａ Ｓ ｉ
ｏａｓ単位０．８モルとＳｉｎ２単位１．０モルとの割
合からなるメチルポリシロキサン共重合体１００部とを
トルエン８６部に溶解し、これに２７％のアンモニア水
２部を加え３０〜３５℃の温度で５時間攪拌したところ
、白濁状の反応生成物が得られたのでついでこれに窒素
ガスを通じながら１１０〜１１５℃に２時間加熱したと
ころ、アンモニア水が留去されて無色透明で粘度が１，
２２０ｐで不揮発分が６０．２％である粘稠な液体が得
られた。
で封鎖された平均重合度７．０００の生ゴム状のジメチ
ルポリシロキサン１００部と、（ＣＨａ）ａ Ｓ ｉ
ｏａｓ単位０．８モルとＳｉｎ２単位１．０モルとの割
合からなるメチルポリシロキサン共重合体１００部とを
トルエン８６部に溶解し、これに２７％のアンモニア水
２部を加え３０〜３５℃の温度で５時間攪拌したところ
、白濁状の反応生成物が得られたのでついでこれに窒素
ガスを通じながら１１０〜１１５℃に２時間加熱したと
ころ、アンモニア水が留去されて無色透明で粘度が１，
２２０ｐで不揮発分が６０．２％である粘稠な液体が得
られた。
つぎに、これにこの液体１００部にトルエン５０部、ベ
ンゾイルパーオキサイド１．２部を加えて塗布液を作り
、これをプラスチックテープ・ニドフロンテープＮα９
０１〔日東電工■製部品名〕に厚さ４０ＩＪｍに塗布し
、風乾後１５０℃に５分間加熱してこれを焼付けたのち
、このようにして得られたテープの物性をしらべたとこ
ろ、このものはポールタック３２く、粘着カフ ００
ｇ／ １９ｍｍ、−１１＝ 凝集力０．１２ｍｍの性質を示したので、こ２に得られ
た液体はすぐれた感圧接着剤であることが確認された。
ンゾイルパーオキサイド１．２部を加えて塗布液を作り
、これをプラスチックテープ・ニドフロンテープＮα９
０１〔日東電工■製部品名〕に厚さ４０ＩＪｍに塗布し
、風乾後１５０℃に５分間加熱してこれを焼付けたのち
、このようにして得られたテープの物性をしらべたとこ
ろ、このものはポールタック３２く、粘着カフ ００
ｇ／ １９ｍｍ、−１１＝ 凝集力０．１２ｍｍの性質を示したので、こ２に得られ
た液体はすぐれた感圧接着剤であることが確認された。
実施例２
Ｒ，ＳｉＯ単位（Ｒの９５％はメチル基、５％はフェニ
ル基）からなり、分子鎖末端が水酸基で封鎖された平均
重合度が５，０００である生ゴム状のメチルフェニルポ
リシロキサン１８０部と、（ＣＨ，）３Ｓ ｉ Ｏａ、
単位１．０モルとＳｉ○２単位１モルとの割合からなる
メチルポリシロキサン共重合体２００部とをトルエン２
０５部に溶解し、これに２７％アンモニア水３．１部を
加え２５℃で１０時間攪拌したところ、白濁状の粘稠な
液体が得られたので、ついでこれに窒素ガスを少量づつ
送りなから１１０’Ｃに２時間加熱してアンモニア水を
留去したところ、無色透明で粘度が１，０５０ｐであり
、不揮発分が６０．１％である粘稠な液体が得られた。
ル基）からなり、分子鎖末端が水酸基で封鎖された平均
重合度が５，０００である生ゴム状のメチルフェニルポ
リシロキサン１８０部と、（ＣＨ，）３Ｓ ｉ Ｏａ、
単位１．０モルとＳｉ○２単位１モルとの割合からなる
メチルポリシロキサン共重合体２００部とをトルエン２
０５部に溶解し、これに２７％アンモニア水３．１部を
加え２５℃で１０時間攪拌したところ、白濁状の粘稠な
液体が得られたので、ついでこれに窒素ガスを少量づつ
送りなから１１０’Ｃに２時間加熱してアンモニア水を
留去したところ、無色透明で粘度が１，０５０ｐであり
、不揮発分が６０．１％である粘稠な液体が得られた。
つぎにこの液体１００部にトルエン５０部、ベンゾイル
パーオキサイド１．２部を加えて塗布液を作り、これを
実施例１と同様にプラスチックテープに塗布して硬化−
させたのち、このテープの物性をしらべたところ、この
ものはボールタック３２く、粘着カフ ２０ ｇ／ １
９ｍｍ、凝集力０．１０ｍｍの性質を示した。
パーオキサイド１．２部を加えて塗布液を作り、これを
実施例１と同様にプラスチックテープに塗布して硬化−
させたのち、このテープの物性をしらべたところ、この
ものはボールタック３２く、粘着カフ ２０ ｇ／ １
９ｍｍ、凝集力０．１０ｍｍの性質を示した。
実施例３
（ＣＨ３）２Ｓｉ○単位からなり、分子鎖末端が水酸基
で封鎖された平均重合度６，０００の生ゴム状のジメチ
ルポリシロキサン１００部と、（ＣＨ３）ｆｆ Ｓ ｊ
、 ｏ、、、単位０．８モル、Ｓｉｎ、単位１、Ｏモ／
ｌ／および（Ｃ，Ｈ５）２Ｓ ｊＯ単位０．０５モルと
の割合からなるメチルフェニルポリシロキサン共重合体
１２０部とをトルエン１４７部に溶解し、これに２５％
のアンモニア水４．０部を加え４０℃で、３時間攪拌し
たところ、微白濁状の液体が得られたので、ついでこれ
に窒素ガスを少量流しながら１１０℃に２時間加熱した
ところアンモニア水が留去され、無色透明で粘度が９５
０ｐで不揮発分が５９．８％である粘稠な液体が得られ
た。
で封鎖された平均重合度６，０００の生ゴム状のジメチ
ルポリシロキサン１００部と、（ＣＨ３）ｆｆ Ｓ ｊ
、 ｏ、、、単位０．８モル、Ｓｉｎ、単位１、Ｏモ／
ｌ／および（Ｃ，Ｈ５）２Ｓ ｊＯ単位０．０５モルと
の割合からなるメチルフェニルポリシロキサン共重合体
１２０部とをトルエン１４７部に溶解し、これに２５％
のアンモニア水４．０部を加え４０℃で、３時間攪拌し
たところ、微白濁状の液体が得られたので、ついでこれ
に窒素ガスを少量流しながら１１０℃に２時間加熱した
ところアンモニア水が留去され、無色透明で粘度が９５
０ｐで不揮発分が５９．８％である粘稠な液体が得られ
た。
つぎにこの液体を実施例１と同様に処理して塗布液を作
り、これを実施例１と同様の方法でプラスチックテープ
に塗布し、硬化させ、このテープの物性をしらべたとこ
ろ、このものはポールタック３２く、粘着力８１０ ｇ
／ １９ｍｍ、凝集力０゜０８１１ＩＩｎの結果を示し
た。
り、これを実施例１と同様の方法でプラスチックテープ
に塗布し、硬化させ、このテープの物性をしらべたとこ
ろ、このものはポールタック３２く、粘着力８１０ ｇ
／ １９ｍｍ、凝集力０゜０８１１ＩＩｎの結果を示し
た。
実施例４
Ｒ２Ｓｉ０２単位（Ｒの９４モル％はメチル基、２モル
％はビニル基、４モル％はフェニル基）からなり、分子
鎖末端が水酸基で封鎖された平均重合度が４，５００で
あるジオルガノポリシロキサン９５部と、（ＣＩ−Ｌ、
１）３Ｓ ｉ ＯａＳ単位０．７５モルとＳｉＯ２単位
１．０モルの割合とからなるメチルポリシロキサン共重
合体１１０部とをトルエン８８部に溶解し、これに２７
％アンモニア水を３部加え３０’Ｃで１０時間攪拌した
ところ白濁状の液体が得られたので、ついでこれに窒素
ガスを少量流しながら１１３℃に２時間加熱したところ
アンモニア水が留去され、無色透明で粘度が１，０００
ｐ、不揮発分が６０．２％である粘稠な液体が得られた
。
％はビニル基、４モル％はフェニル基）からなり、分子
鎖末端が水酸基で封鎖された平均重合度が４，５００で
あるジオルガノポリシロキサン９５部と、（ＣＩ−Ｌ、
１）３Ｓ ｉ ＯａＳ単位０．７５モルとＳｉＯ２単位
１．０モルの割合とからなるメチルポリシロキサン共重
合体１１０部とをトルエン８８部に溶解し、これに２７
％アンモニア水を３部加え３０’Ｃで１０時間攪拌した
ところ白濁状の液体が得られたので、ついでこれに窒素
ガスを少量流しながら１１３℃に２時間加熱したところ
アンモニア水が留去され、無色透明で粘度が１，０００
ｐ、不揮発分が６０．２％である粘稠な液体が得られた
。
つぎにこの液体１００部にトルエン５０部とベンゾイル
パーオキサイド１．２部を加えて塗布液を作り、これを
実施例１と同様にプラスチックテープに塗布し、硬化さ
せ、このものの物質をしらべたところ、このものはポー
ルタックが３２く、粘着カフ ５０ ｇ／ １９ｍｍ、
凝集力０．１０ｍｍの結果を示した。
パーオキサイド１．２部を加えて塗布液を作り、これを
実施例１と同様にプラスチックテープに塗布し、硬化さ
せ、このものの物質をしらべたところ、このものはポー
ルタックが３２く、粘着カフ ５０ ｇ／ １９ｍｍ、
凝集力０．１０ｍｍの結果を示した。
また、上記で得た液体１００部に式
で示されるオルガノハイドロジエンポリシロキサン５０
部と触媒量の白金系触媒を加えて塗布液を作り、これを
プラスチックテープ・ニドフロンテープＮα９０１ （
前出）に厚さ４０．に塗布し、風乾後１００ ’Ｃで５
分間加熱して加硫硬化させ、このテープの物性をしらべ
たところ、このものはポールタック３２く、粘着カフ４
０ｇ／１９ｍｍ、凝集力０．０４ｍｍの結果を示した。
部と触媒量の白金系触媒を加えて塗布液を作り、これを
プラスチックテープ・ニドフロンテープＮα９０１ （
前出）に厚さ４０．に塗布し、風乾後１００ ’Ｃで５
分間加熱して加硫硬化させ、このテープの物性をしらべ
たところ、このものはポールタック３２く、粘着カフ４
０ｇ／１９ｍｍ、凝集力０．０４ｍｍの結果を示した。
１５一
実施例５
（ＣＨｌｌ）２ＳｉＯ単位０．９８モル、ＣＨ，Ｓｉ○
１５単位０．０２モルからなり、分子鎖末端が水酸基で
封鎖された平均重合度が５，５００の生ゴム状のメチル
ポリシロキサン９５部と、（ＣＨ３）ｓＳｉｎｏ、単位
０．７０４モル、（ＣＨａ ）−Ｓ ｉＯ単位０．０３
２モル、ＳｉＯ２単位１．０モル、ＣＨ３Ｓ ｉ Ｏ，
、、単位０．０６４モルの割合とからなるメチルポリシ
ロキサン共重合体１００部とをトルエン１３０部に溶解
し、これに２７％アンモニア水２部を加え３５〜４０℃
で４時間攪拌したところ、白濁状の液体が得られたので
、これに窒素ガスを通じながら１１０℃に２時間加熱し
てアンモニア水を留去したところ、無色透明の液体が得
られたので、これにトルエンを添加して粘度が１，２５
０ｐであり、不揮発物が６０％であるものとした。
１５単位０．０２モルからなり、分子鎖末端が水酸基で
封鎖された平均重合度が５，５００の生ゴム状のメチル
ポリシロキサン９５部と、（ＣＨ３）ｓＳｉｎｏ、単位
０．７０４モル、（ＣＨａ ）−Ｓ ｉＯ単位０．０３
２モル、ＳｉＯ２単位１．０モル、ＣＨ３Ｓ ｉ Ｏ，
、、単位０．０６４モルの割合とからなるメチルポリシ
ロキサン共重合体１００部とをトルエン１３０部に溶解
し、これに２７％アンモニア水２部を加え３５〜４０℃
で４時間攪拌したところ、白濁状の液体が得られたので
、これに窒素ガスを通じながら１１０℃に２時間加熱し
てアンモニア水を留去したところ、無色透明の液体が得
られたので、これにトルエンを添加して粘度が１，２５
０ｐであり、不揮発物が６０％であるものとした。
つぎにこれを実施例１と同様に処理してこのものを塗布
硬化させたテープを作り、この物性をしらべたところ、
このものはポールタック３２く、粘着カフ１０ｇ／１９
ｍｍ、１ｌｌｉ集力０．０３ｍｍの結果を示した。
硬化させたテープを作り、この物性をしらべたところ、
このものはポールタック３２く、粘着カフ１０ｇ／１９
ｍｍ、１ｌｌｉ集力０．０３ｍｍの結果を示した。
実施例６
（ＣＨ３）２Ｓ ｉ Ｏ単位からなり、分子鎖末端の８
０％が水酸基で封鎖され、その２０％がトリメチルシリ
ル基で封鎖されている平均重合度が７゜２００である生
ゴム状のジメチルポリシロキサン９０部と、（ＣＨａ）
３Ｓ Ｉ Ｏｎｓ単位０．８モルとＳｉＯ２単位１．０
モルとの割合からなるメチルポリシロキサン共重合体１
００部とをノルマルヘキサン８２部に溶解し、これに２
０％のアンモニア水１．９部を加え４０℃に６時間加熱
して反応させたところ、白濁状の液体が得られたので、
ついでこれに窒素ガスを少々流しながら７０℃で環流し
てアンモニア水を４時間にわたって追い出したのち、ノ
ルマルヘキサンを添加したところ、無色透明で粘着が１
，１５０ｐで不揮発分が６０％である粘稠な液体が得ら
れた。
０％が水酸基で封鎖され、その２０％がトリメチルシリ
ル基で封鎖されている平均重合度が７゜２００である生
ゴム状のジメチルポリシロキサン９０部と、（ＣＨａ）
３Ｓ Ｉ Ｏｎｓ単位０．８モルとＳｉＯ２単位１．０
モルとの割合からなるメチルポリシロキサン共重合体１
００部とをノルマルヘキサン８２部に溶解し、これに２
０％のアンモニア水１．９部を加え４０℃に６時間加熱
して反応させたところ、白濁状の液体が得られたので、
ついでこれに窒素ガスを少々流しながら７０℃で環流し
てアンモニア水を４時間にわたって追い出したのち、ノ
ルマルヘキサンを添加したところ、無色透明で粘着が１
，１５０ｐで不揮発分が６０％である粘稠な液体が得ら
れた。
つぎにこの液体を実施例１と同様に処理し、このものを
塗布、硬化させたテープを作り、この物性をしらへたと
ころ、このものはポールタック３２く、粘着力６９０
ｇ／ １９ｍｍ、凝集力０．０４ｍｍの結果を示した。
塗布、硬化させたテープを作り、この物性をしらへたと
ころ、このものはポールタック３２く、粘着力６９０
ｇ／ １９ｍｍ、凝集力０．０４ｍｍの結果を示した。
比較例１
実施例１で使用したジメチルポリシロキサンとメチルポ
リシロキサン共重合体のトルエン溶液をアンモニア水を
添加せずにそのま５１１３℃で５日間反応させたが、こ
の場合には反応には進まず、目的とするシリコーン系感
圧接着剤は得られなかった。
リシロキサン共重合体のトルエン溶液をアンモニア水を
添加せずにそのま５１１３℃で５日間反応させたが、こ
の場合には反応には進まず、目的とするシリコーン系感
圧接着剤は得られなかった。
比較例２
実施例１におけるアンモニア水２部の代わりに、苛性ソ
ーダを固形分に対し３０ｐｐｍ添加し、１００℃に加熱
して反応させたところ、この場合には１２時間後に反応
が終了し、粘度が３２０ｐと低粘度の液体が得られた。
ーダを固形分に対し３０ｐｐｍ添加し、１００℃に加熱
して反応させたところ、この場合には１２時間後に反応
が終了し、粘度が３２０ｐと低粘度の液体が得られた。
つぎに、このものを実施例１と同じ方法で処理してテー
プを作り、このものの物性をしらべたところ、このもの
はポールタック２４、粘着力４６Ｑｇ７１９ｍｍ、凝集
力が１．２０ｍｍでこれらはいずれも実施例１のものに
くらべて著しく性能の劣るものであり、感圧接着剤とし
て実用に供し得ないものであった。
プを作り、このものの物性をしらべたところ、このもの
はポールタック２４、粘着力４６Ｑｇ７１９ｍｍ、凝集
力が１．２０ｍｍでこれらはいずれも実施例１のものに
くらべて著しく性能の劣るものであり、感圧接着剤とし
て実用に供し得ないものであった。
手続補正帯
昭和６３年２月２９日
特許庁長官 小 川 邦 夫 殿
］、事件の表示
昭和６３年特許願第 １０３１４号
２、発明の名称 南
シリコーン系感圧接着剤の製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 （２０６）信越化学工業株式会社４、代理人 明細書における「発明の詳細な説明の欄」６、補正の内
容 明細書第７頁１８行の「比は〜２．ｏ」を「比は０．４
〜２．０」と補正する。
シリコーン系感圧接着剤の製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 （２０６）信越化学工業株式会社４、代理人 明細書における「発明の詳細な説明の欄」６、補正の内
容 明細書第７頁１８行の「比は〜２．ｏ」を「比は０．４
〜２．０」と補正する。
Claims (1)
- １、一般式Ｒ＾１＿ｍＳｉＯ￥＿４＿−＿ｍ￥（こゝに
Ｒ＾１は非置換または置換の同種または異種の１価炭化
水素基、ｍは１．８〜２．１の正数）で示される、平均
重合度が１００〜１０，０００であるオルガノポリシロ
キサンと、一般式Ｒ＾２＿ｎＳｉＯ￥＿４＿−＿ｎ￥（
こゝにＲ＾２は非置換または置換の同種または異種の１
価炭化水素基、ｎは２．６〜３．０の正数）で示される
シロキサン単位と式ＳｉＯ＿２で示されるシロキサン単
位とからなるオルガノシロキサン共重合体とを、アンモ
ニア水を反応触媒として反応せしめてなることを特徴と
するシリコーン系感圧接着剤の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63010314A JPH0694553B2 (ja) | 1988-01-20 | 1988-01-20 | シリコーン系感圧接着剤の製造方法 |
| US07/297,874 US4943620A (en) | 1988-01-20 | 1989-01-17 | Method for the preparation of a silicone-based pressure-sensitive adhesive |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63010314A JPH0694553B2 (ja) | 1988-01-20 | 1988-01-20 | シリコーン系感圧接着剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01185382A true JPH01185382A (ja) | 1989-07-24 |
| JPH0694553B2 JPH0694553B2 (ja) | 1994-11-24 |
Family
ID=11746784
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63010314A Expired - Fee Related JPH0694553B2 (ja) | 1988-01-20 | 1988-01-20 | シリコーン系感圧接着剤の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4943620A (ja) |
| JP (1) | JPH0694553B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003012803A (ja) * | 2001-06-29 | 2003-01-15 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 液状アルコキシシリル官能性シリコーン樹脂、その製造方法および硬化性シリコーン樹脂組成物 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992016590A1 (en) * | 1991-03-20 | 1992-10-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation curable vinyl/silicone release coating |
| WO1992016593A2 (en) * | 1991-03-20 | 1992-10-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation-curable acrylate/silicone pressure-sensitive adhesive compositions |
| US5264278A (en) * | 1991-03-20 | 1993-11-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation-curable acrylate/silicone pressure-sensitive adhesive coated tapes adherable to paint coated substrates |
| US5464659A (en) * | 1991-05-23 | 1995-11-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Silicone/acrylate vibration dampers |
| US5308887A (en) * | 1991-05-23 | 1994-05-03 | Minnesota Mining & Manufacturing Company | Pressure-sensitive adhesives |
| JPH09118871A (ja) * | 1995-10-24 | 1997-05-06 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | シリコーン系感圧接着剤用オルガノポリシロキサンおよびシリコーン系感圧接着剤 |
| US7955703B2 (en) * | 2004-07-12 | 2011-06-07 | Lintec Corporation | Silicone rubber based pressure sensitive adhesive sheet |
| EP1957597B1 (en) * | 2005-12-08 | 2014-04-30 | Dow Corning Corporation | Continuous process for production of silicone pressure sensitive adhesives |
| US8535464B2 (en) * | 2007-04-05 | 2013-09-17 | Avery Dennison Corporation | Pressure sensitive shrink label |
| EP2752368A1 (en) | 2010-01-28 | 2014-07-09 | Avery Dennison Corporation | Label applicator belt system |
| US9873801B2 (en) * | 2014-03-27 | 2018-01-23 | Lintec Corporation | Antifouling sheet and method for producing same |
| CN105441017B (zh) * | 2015-12-30 | 2018-07-17 | 安徽明讯新材料科技股份有限公司 | 一种改良保护膜用有机硅压敏胶黏剂稳定性的方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB746193A (en) * | 1952-11-06 | 1956-03-14 | Metallgesellschaft Ag | Method of producing organo-silicon polymers |
| US3231542A (en) * | 1962-09-17 | 1966-01-25 | Union Carbide Corp | Organosiloxane compositions employing mixed peroxide curing catalysts and elastomers prepared therefrom |
| US4222917A (en) * | 1978-12-18 | 1980-09-16 | General Electric Company | Process aids for heat cured silicone rubber compositions |
-
1988
- 1988-01-20 JP JP63010314A patent/JPH0694553B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-01-17 US US07/297,874 patent/US4943620A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003012803A (ja) * | 2001-06-29 | 2003-01-15 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 液状アルコキシシリル官能性シリコーン樹脂、その製造方法および硬化性シリコーン樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0694553B2 (ja) | 1994-11-24 |
| US4943620A (en) | 1990-07-24 |
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