JPH0319267B2 - - Google Patents

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JPH0319267B2
JPH0319267B2 JP17131586A JP17131586A JPH0319267B2 JP H0319267 B2 JPH0319267 B2 JP H0319267B2 JP 17131586 A JP17131586 A JP 17131586A JP 17131586 A JP17131586 A JP 17131586A JP H0319267 B2 JPH0319267 B2 JP H0319267B2
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Description

【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野） 本発明は離型用シリコーン組成物、特には有機
溶剤を含有させることなしで紙、ラミネート紙、
プラスチツクフイルムなどの表面に密着塗布する
ことができ、これらの基材表面に非粘着性を与え
ることのできる離型用シリコーン組成物に関する
ものである。 （従来の技術） 従来、紙、プラスチツクなどの基材と粘着物質
との間の粘着ないし固着を防止するために使用さ
れる無溶剤型の離型用シリコーン組成物としては
各種のものが知られている（特開昭49−47426号、
特開昭50−141591号、特公昭52−39791号、特開
昭57−77395号公報参照）。 しかし、これらは紙、ラミネート紙、金属箔な
どに対する密着性は良いけれどもプラスチツクフ
イルム、特にはポリエチレンテレフタレート、ポ
リプロピレンフイルムに対してはフイルムの収縮
防止のために低温で硬化させる必要があるために
硬化に長時間を要し、また長時間をかけて硬化さ
せても密着性がかなり悪いという不利があり、特
に多湿状況下でこの硬化シリコーン皮膜を保持さ
せた場合一日位いで指でこすつたときにボロボロ
と剥げ落ちるという欠点があつた。 そのため、この種のオルガノシロキサン組成物
はプラスチツクフイルムへの密着性を良くする目
的で、ある種のシラン、シロキサンなどを配合し
て自己接着性を付与することも提案されている
（特公昭46−2187号、特公昭52−9469号公報参照）
が、これらはいずれも縮合反応を用いて硬化させ
るもので、硬化に高温が必要とされるためにプラ
スチツクフイルム用としては不向きであり、また
このシロキサンをエポキシ基をその末端または側
鎖に含有するものとし、これを付加反応で硬化さ
せるようにした組成物も知られている（特開昭52
−24258号、特開昭52−147657号、特公昭61−
1471号公報参照）が、これも硬化に高温が必要で
あつたり、硬化皮膜が非粘着性を示さず、さらに
は不安定で密着性も不充分であり、フイルム用に
は不満足なものである。 なお、この接着性向上としては被着体の表面を
予じめプライマーで処理する方法もあるが、これ
は工程的には一工程増加となるし、作業時間、労
力、コストの面からはマイナスの要因となるので
好ましいものではない。 （発明の構成） 本発明はこのような不利を解決した離型用シリ
コーン組成物に関するものであり、これはＩ 一
般式 （ここにR1はアルケニル基、R2、R3、R4は同一
または異種の１価の有機基、ｍは０〜300の整数）
で示される基を１分子中に少なくとも２個有す
る、25℃における粘度が10000cS以下であるオル
ガノポリシロキサン100重量部、２）１分子中に
けい素原子に結合した水素原子を少なくとも２個
有するメチルハイドロジエンポリシロキサン10〜
100重量部、３）触媒量の白金または白金化合物
とからなることを特徴とするものである。 すなわち、本発明者らは紙、プラスチツクフイ
ルムなどにすぐれた離型性を与える無溶剤型の離
型用シリコーン組成物について種々検討した結
果、この主材となる脂肪族不飽和基を含有するオ
ルガノポリシロキサンを上記した一般式(1)で示さ
れるものとし、これにメチルハイドロジエンポリ
シロキサンと白金系触媒を配合した組成物とする
と、このシリコーン組成物は80〜200℃の温度で
の２〜30秒間の加熱処理あるいは80W／cmのよう
な紫外線照射機からの紫外線を0.2秒以上照射す
ることによつて容易に被処理物表面に硬化皮膜を
形成するし、このようにして得られた硬化皮膜は
基材特にプラスチツクフイルムに対する密着性が
よく、離型性にすぐれていて、高温高湿下での耐
摩耗性もよいということを見出すと共に、この組
成物は有機溶剤で希釈しなくても無溶剤のままで
基材に対する塗布が可能であり、その硬化が低
温、短時間で行なうことができるので、これを処
理したフイルムは収縮したりすることがなく、ま
た粘着物質と長期間接触しても粘着物質に悪影響
を与えることがないということを確認して本発明
を完成させた。 本発明のシリコーン組成物を構成する第１成分
としてのオルガノポリシロキサンは(1)一般式 で示され、このR1はビニル基、アリル基、プロ
ペニル基などのアルケニル基、R2、R3、R4はそ
れぞれ水素原子またはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基などのアルキル基、シクロヘキ
シル基などのシクロアルキル基、ビニル基、アリ
ル基などのアルケニル基、フエニル基、トリル基
などのアリール基あるいはこれらの基の炭素原子
に結合した水素原子の一部または全部をハロゲン
原子、シアノ基などで置換したクロロメチル基、
トリフルオロプロピル基、シアノエチル基などの
ような非置換または置換１価炭化水素基、さらに
はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、メト
キシエトキシ基などのアルコキシ基、水酸基、エ
ポキシ基などから選択される原子または基、ｍは
０〜300の整数であるオルガノシロキシ基を１分
子中に少なくとも２個含有するものとされるが、
このR2，R3はその少なくとも80％がメチル基の
ものとすることが好ましい。 このオルガノポリシロキサンの分子構造は直鎖
状のものとすることがよく、分枝状、網状であつ
てもよいが、アルケニル基含有量は0.5モル％以
下では硬化性がわるく、40モル％以上とするとこ
の組成物から得られる硬化皮膜の剥離抵抗が大き
くなり、実用上において粘着剤との離型が不安定
なものとなるので0.5〜40モル％の範囲とするこ
とが必要とされるが、この好ましい範囲は1.0〜
30モル％の範囲とされる。また、このオルガノポ
リシロキサンは通常、被処理物上に厚さ5μm以下
の薄膜塗工をするものであることから25℃におけ
る粘度が低いものとすることが必要とされるが、
粘度が2cS以下であると基材に対しての濡れ性は
よいけれども現在公知の塗工法では高速度での薄
膜均一塗工が難しく、10000cS以上とすると基材
に対する濡れ性がわるくなるし、硬化するまでの
間における泡抜きが難しく、硬化皮膜がピンホー
ルを有するものとなるおそれがあるので、２〜
10000cSの範囲のものとすることが必要とされ
る。 なお、このようなオルガノポリシロキサンは例
えばアルキルトリメトキシシランとオクタメチル
シクロテトラシロキサンとをアルカリ触媒の存在
下で重合させたのち、この重合体を式
〔硬化性〕
組成物の所定量を薄膜状フイルムまたはシート
状の基材の表面に塗布したのち、所定温度の熱風
循環式乾燥炉中で所定時間加熱して塗膜が完全に
硬化するまでの時間を測定する。ただし、この硬
化の判定は塗工面を指でこすつても塗工面が脱落
せず、かつ曇らない時点とした。 〔密着性〕 上記の方法で硬化皮膜を形成した薄膜状フイル
ムを40℃×95％RHの恒温恒湿槽に所定日数保存
したのち、その硬化皮膜を指で強く10回こすつた
ときのスミマー、白化、脱落の程度で判定する。 〔剥離力〕 シリコーン組成物を基体上にその塗布量が0.8
ｇ／m2となるように塗工し、熱風循環式乾燥炉中
で120℃×30分間加熱処理して塗膜を硬化させた
のち、この上にポリエステルテープ・ルミラー
31B〔日東電気工業(株)製商品名〕を貼り合わせ、
70℃で20ｇ／cm2の荷重をかけて20時間圧着処理
し、ついでこのシートを25℃に戻し、オートグラ
フを用いて剥離角度180゜、剥離速度0.3m／分での
剥離抵抗を測定する。 〔残留接着率〕 上記によつて剥離力を測定したルミラー31Bテ
ープをステンレス板に貼りつけ、２Kgのゴムロー
ラーを１往復させて圧着後剥離力測定と同じ方法
でその剥離抵抗（接着力）を測定すると共に、剥
離力測定を行なわなかつた新規なルミラー31Bテ
ープをステンレス板に貼りつけ、２Kgのゴムロー
ラーを１往復させて圧着後、その接着力を測定
し、その接着力を100として各サンプルの残留接
着率を百分率で表わした。 実施例１、比較例１〜２ 式 CH3Si（OCH3）3で示されるメチルトリメト
キシシラン68部と式〔―（CH3）2SiO〕―4で示される
オクタメチルシクロテトラシロキサン444部とを
アルカリ触媒の存在下で５時間重合させたのち未
反応物を減圧蒸留して取り除いたところ粘度
19.7cSの重合体が得られたので、ついでこの重合
体180部に式 で示されるテトラメチルジビニルジシロキサン20
部を添加し、これらを塩酸水中で加水分解、縮合
させ、減圧蒸留して低沸点分を取り除いたところ
粘度360cSの重合体（以下これを重合体−と略
記する）が得られたが、このものは一般平均組成
式として式 で示されるものであり、ビニル基を0.15モル／
100ｇ含有するものであつた。 ついで、この重合体−100部に分子鎖両末端
がトリメチルシリル基で封鎖された、CH3HSiO
単位が90モル％で粘度が100cSであるメチルハイ
ドロジエンポリシロキサン20部と式
【式】で示される３−メチル−１− ブチン2.0部を添加して均一に撹拌混合したもの
に、塩化白金酸とビニルシロキサンとの錯塩３部
（白金換算80ppm）を添加して組成物Ａを作つた。 また、比較のために上記における重合体−の
代わりに式 で示される粘度が140cSのジメチルビニルポリシ
ロキサン100部、または式 で示される粘度が162cSのジメチルビニルポリシ
ロキサン100部を使用したほかは上記と同様に処
理して組成物Ｂ，Ｃを作つた。 つぎにこれらの組成物Ａ，Ｂ，Ｃを厚さ30μm
のポリプロピレンフイルムにオフセツト転写機を
用いて0.5ｇ／m2となるように塗工し、100℃また
は120℃に加熱処理して硬化させてこの塗膜の硬
化性、得られた硬化皮膜の密着性、剥離力、残留
接着力をしらべたところ、つぎの第１表に示した
とおりの結果が得られた。
【表】 実施例２、比較例３ 式 で示されるメチルメトキシシロキサン150部に実
施例１で使用したテトラメチルジビニルジシロキ
サン26部を添加して０〜５℃に保持し、こゝにイ
ソプロピルアルコール33部、水16部および塩酸35
部を滴下して酸性下に反応させたのち廃酸を分離
し、水洗後未反応物を減圧蒸留して取り除いたと
ころ粘度85cSのポリシロキサン132部が得られた
ので、このポリシロキサン132部に式〔―
（CH3）2SiO〕―4で示されるオクタメチルシクロテ
トラシロキサン217部と式〔―（CH3）（CH＝CH2）
SiO〕―4で示されるテトラメチルテトラビニルシ
クロテトラシロキサン７部を加え、アルカリ触媒
の存在下で重合させたのち、低沸点物を減圧スト
リツプで取り除いたところ粘度が2100cSの重合
体（以下重合体−と略記する）が得られたが、
このものは一般平均組成式が式 で示されるものである。 ついでこの重合体−100部に分子鎖両末端が
トリメチルシリル基で封鎖された、CH3HSiO単
位が75モル％で粘度が50cSであるメチルハイド
ロジエンポリシロキサン8.2部と実施例１で使用
した３−メチル−１−ブチン1.2部とを添加して
均一に撹拌混合したものに、塩化白金酸とビニル
シロキサンとの金属塩５部（白金換算100ppm）
を添加して組成物Ｄを作ると共に、比較のために
上記における重合体−の代わりに式 で示される粘度が1060cSのジメチルビニルポリ
シロキサン100部を使用したほかは上記と同様に
処理して組成物Ｅを作つた。 つぎにこの組成物Ｄ，Ｅを実施例１と同じよう
にポリプロピレンフイルムに塗布し、100℃、120
℃に加熱して硬化させ、これらの物性をしらべた
ところ、第２表に示したとおりの結果が得られ
た。
【表】
【表】 実施例３、比較例４ 式 で示される、ビニル基を0.55モル／100ｇ含有す
る粘度が210cSであるジメチルビニルポリシロキ
サン100部に、分子鎖両末端がジメチルハイドロ
シリル基で封鎖された、（CH3）HSiO単位が95
モル％で粘度が23cSであるメチルハイドロジエ
ンポリシロキサン30部と式
【式】で示される３， ５− ジメチル−１−ヘキシン−３−オール0.3部を添
加して均一に撹拌混合したものに、塩化白金酸と
ビニルシロキサンとの錯塩３部（白金換算
80ppm）を添加して組成物Ｆを作ると共に、比較
のために上記におけるジメチルビニルポリシロキ
サンの代わりに式 で示される粘度が88cSのジメチルビニルシロキ
サン100部を使用したほかは上記と同様に処理し
て組成物Ｇを作つた。 つぎにこの組成物Ｆ，Ｇを実施例１と同じよう
にポリプロピレンフイルムに塗布し、100℃、120
℃に加熱して硬化させ、これらの物性をしらべた
ところ、第３表に示したとおりの結果が得られ
た。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ここにR1はアルケニル基、R2，R3，R4は同
    一または異種の１価の有機基、ｍは０〜300の整
    数）で示される基を１分子中に少なくとも２個有
    する、25℃における粘度が10000cS以下であるオ
    ルガノポリシロキサン 100重量部 ２ １分子中にけい素原子に結合した水素原子を
    少なくとも２個有するメチルハイドロジエンポリ
    シロキサン 1.0〜100重量部 ３ 触媒量の白金または白金化合物 とからなることを特徴とする離型用シリコーン組
    成物。
JP61171315A 1986-07-21 1986-07-21 離型用シリコ−ン組成物 Granted JPS6327560A (ja)

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US07/077,115 US4772515A (en) 1986-07-21 1987-07-20 Releasing silicone composition comprising an organopolysiloxane having at least two specific organosiloxy groups in the molecule
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007308865A (ja) * 2006-04-18 2007-11-29 Shin Etsu Chem Co Ltd 剥離用シリコーン組成物
EP2385084A1 (en) 2010-05-07 2011-11-09 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicone composition, release paper or film, and making method
EP2385085A1 (en) 2010-05-07 2011-11-09 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Primer silicone composition and treated paper or film for release paper or film
EP2444463A1 (en) 2010-10-25 2012-04-25 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicone emulsion composition, release paper or film, and making method
US10435844B2 (en) 2015-06-08 2019-10-08 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicone composition for release paper or release film, release paper, and release film

Families Citing this family (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2213744B (en) * 1987-12-17 1991-09-18 Courtaulds Films & Packaging Production of polymeric films
GB2233251B (en) * 1989-06-20 1993-03-10 Courtaulds Films & Packaging Production of polymeric films
JPH0655894B2 (ja) * 1989-07-25 1994-07-27 信越化学工業株式会社 オルガノポリシロキサンゲル組成物
US5089598A (en) * 1990-10-05 1992-02-18 General Electric Company Endcapped, chain-extended and branched polyesters
EP0514817B1 (en) * 1991-05-20 1996-09-25 Nhk Spring Co., Ltd. Manufacturing method of urethane foam molded products
DE4328657A1 (de) * 1993-08-26 1995-03-02 Bayer Ag Organopolysiloxanmischung zur Herstellung von klebstoffabweisenden Organopolysiloxanfilmen
US5661222A (en) * 1995-04-13 1997-08-26 Dentsply Research & Development Corp. Polyvinylsiloxane impression material
US5830951A (en) * 1995-04-13 1998-11-03 Dentsply Detrey G.M.B.H. Polyvinylsiloxane impression material
JP3198926B2 (ja) * 1995-07-11 2001-08-13 信越化学工業株式会社 硬化性シリコーン剥離剤組成物及び剥離紙
US5616672A (en) * 1995-11-17 1997-04-01 General Electric Company Paper release compositions having improved release characteristics
DE19548474A1 (de) * 1995-12-22 1997-06-26 Wacker Chemie Gmbh Aliphatisch ungesättigte Reste aufweisende Organopolysiloxane, deren Herstellung und deren Verwendung in vernetzbaren Massen
DE19627022A1 (de) * 1996-07-04 1998-01-08 Wacker Chemie Gmbh Aliphatisch ungesättigte Kohlenwasserstoffreste aufweisende Organopolysiloxane, deren Herstellung und Verwendung
US5698654A (en) * 1996-07-30 1997-12-16 General Electric Company Process for preparing hydrogen siloxane copolymers
US5932060A (en) * 1997-09-12 1999-08-03 General Electric Company Paper release laminates having improved release characteristics
US6077611A (en) * 1997-09-30 2000-06-20 General Electric Company Printable paper release compositions
US6561807B2 (en) 1998-05-27 2003-05-13 Dentsply Research & Development Corp. Polyvinylsiloxane impression material
GB9917372D0 (en) 1999-07-23 1999-09-22 Dow Corning Silicone release coating compositions
US20050059776A1 (en) * 1999-07-23 2005-03-17 Cray Stephen Edward Silicone release coating compositions
US6455153B1 (en) * 2000-01-05 2002-09-24 Basf Ag Release coating for tapes
JP3714861B2 (ja) 2000-09-20 2005-11-09 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP3781105B2 (ja) * 2001-07-12 2006-05-31 信越化学工業株式会社 シリコーン組成物及びこれを用いた剥離フィルム
US6716533B2 (en) 2001-08-27 2004-04-06 General Electric Company Paper release compositions having improved adhesion to paper and polymeric films
US20050165194A1 (en) * 2001-11-20 2005-07-28 Rhodia Chimie Crosslinking agent for a silicone composition which can be crosslinked at low temperature based on a hydrogenated silicone oil comprising Si-H units at the chain end and in the chain
JP3824072B2 (ja) * 2001-12-26 2006-09-20 信越化学工業株式会社 プラスチックフィルム基材に密着良好なシリコーンエマルジョン組成物及び剥離フィルム
USD492111S1 (en) * 2002-11-21 2004-06-29 Samsonite Corporation Luggage
US20050181324A1 (en) * 2004-02-13 2005-08-18 Hare Robert V. Polyorganosiloxane dental impression materials with improved wetting and stability
US7090923B2 (en) 2003-02-12 2006-08-15 General Electric Corporation Paper release compositions having improved adhesion to paper and polymeric films
US7005475B2 (en) * 2003-06-10 2006-02-28 General Electric Company Curable silicone compositions having improved adhesion to polymeric films
KR20070004587A (ko) * 2003-12-23 2007-01-09 게에 바이엘 실리콘스 게엠베하 운트 코. 카게 개질된 표면 특성을 갖는 경화성 실록산 조성물
JP2005231355A (ja) * 2004-01-23 2005-09-02 Shin Etsu Chem Co Ltd 剥離フィルム
JP4707531B2 (ja) * 2004-10-29 2011-06-22 信越化学工業株式会社 硬化性シリコーン剥離剤組成物及びそれを使用してなる剥離紙
US7528209B2 (en) * 2004-10-29 2009-05-05 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Curable silicone release composition and sheet having a releasability using the same
WO2006055233A1 (en) * 2004-11-18 2006-05-26 Dow Corning Corporation Silicone release coating compositions
US7767754B2 (en) * 2005-11-08 2010-08-03 Momentive Performance Materials Inc. Silicone composition and process of making same
US7479522B2 (en) * 2005-11-09 2009-01-20 Momentive Performance Materials Inc. Silicone elastomer composition
KR100836177B1 (ko) * 2007-03-16 2008-06-09 도레이새한 주식회사 대전방지 실리콘 이형필름
TWI434890B (zh) * 2007-04-06 2014-04-21 Shinetsu Chemical Co 加成可硬化聚矽氧樹脂組成物及使用彼之聚矽氧鏡片
JP2009012317A (ja) * 2007-07-05 2009-01-22 Shin Etsu Chem Co Ltd 剥離フィルムおよびその製造方法
RU2373247C2 (ru) * 2008-01-17 2009-11-20 Владислав Александрович Зворыгин Способ получения кремнийорганического антиадгезионного покрытия
DE102008054679A1 (de) 2008-12-15 2010-06-17 Wacker Chemie Ag Vernetzung von auf einem Substrat vorliegender Organopolysiloxanverbindung mit gasförmigen Aldehydreagens
DE102008054671A1 (de) 2008-12-15 2010-06-17 Wacker Chemie Ag Thermische Vernetzung von auf einem Substrat vorliegender Organopolysiloxanverbindung mit Aldehydreagens
US20140175505A1 (en) * 2011-07-14 2014-06-26 Ryosuke Yamazaki Sealing agent for optical semiconductor devices, and optical semiconductor device
US10676816B2 (en) 2013-06-27 2020-06-09 Flex Films (Usa) Inc. High-barrier polyethylene terephthalate film
US9580798B2 (en) 2013-06-27 2017-02-28 Flex Films (Usa) Inc. High-barrier polyethylene terephthalate film
EP3184589B1 (en) * 2015-12-22 2019-05-01 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Addition-curable silicone resin composition and a semiconductor device
JP6657037B2 (ja) * 2015-12-22 2020-03-04 信越化学工業株式会社 付加硬化性シリコーン樹脂組成物および半導体装置
JP6864114B2 (ja) 2016-12-23 2021-04-21 ダウ （シャンハイ） ホールディング カンパニー リミテッド ポリオルガノシロキサン剥離コーティングならびにその調製および使用方法
US12258503B2 (en) 2020-09-22 2025-03-25 Dow Silicones Corporation Curable silicone-(meth)acrylate composition and methods for its preparation and use
EP4229066A1 (en) 2020-10-13 2023-08-23 Dow Silicones Corporation Preparation of organosilicon compounds with aldehyde functionality
JP2024500073A (ja) 2020-12-14 2024-01-04 ダウ シリコーンズ コーポレーション ポリ（ジオルガノ／オルガノハイドロジェン）シロキサンコポリマーを調製するための方法
JP2024506511A (ja) 2021-02-02 2024-02-14 ダウ シリコーンズ コーポレーション 印刷可能なシリコーン組成物並びにその調製及び使用方法
EP4298171B1 (en) 2021-02-23 2025-01-29 Dow Silicones Corporation Silicone emulsion and methods for the preparation and use thereof
WO2022246681A1 (en) 2021-05-26 2022-12-01 Dow Silicones Corporation Silicone pressure sensitive adhesive composition containing a fluorosilicone additive and methods for the preparation and use thereof
US12384948B2 (en) 2021-06-16 2025-08-12 Dow Silicones Corporation Silicone pressure sensitive adhesive composition containing a fluoro-containing polyorganohydrogensiloxane crosslinker and methods for the preparation and use of said composition
CN117412860A (zh) 2021-06-16 2024-01-16 美国陶氏有机硅公司 含有多氟聚醚硅烷添加剂的有机硅压敏粘合剂组合物以及所述组合物的制备方法和用途
JP2024531081A (ja) 2021-08-05 2024-08-29 ダウ シリコーンズ コーポレーション ヒドロシリル化硬化性ポリオルガノシロキサン組成物並びにその調製方法及び封止フィルムにおけるその使用
CN117795009A (zh) 2021-08-31 2024-03-29 美国陶氏有机硅公司 抗静电有机硅离型涂层及其制备和使用方法
CN118019747A (zh) 2021-10-06 2024-05-10 陶氏环球技术有限责任公司 丙基亚胺官能化有机硅化合物和伯氨基丙基官能化有机硅化合物的制备
US20240279255A1 (en) 2021-10-06 2024-08-22 Dow Global Technologies Llc Preparation of propylimine-functional organosilicon compounds and primary aminopropyl-functional organosilicon compounds
CN118043331A (zh) 2021-10-06 2024-05-14 陶氏环球技术有限责任公司 制备氨基官能化有机硅化合物
CN118159590A (zh) 2021-11-22 2024-06-07 陶氏环球技术有限责任公司 具有甲醇官能团的有机硅化合物的制备
KR20240139602A (ko) 2022-01-26 2024-09-23 다우 실리콘즈 코포레이션 감압성 접착제 조성물, 이의 제조 방법 및 플렉시블 유기 발광 다이오드 응용에서의 이의 용도
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US20250051524A1 (en) 2022-03-21 2025-02-13 Dow Silicones Corporation Preparation of organosilicon compounds with carboxy functionality
KR20250003711A (ko) 2022-04-13 2025-01-07 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 실리콘 ― 비닐에스테르 관능성 화합물 및 이의 제조 방법 및 퍼스널 케어 조성물에서의 용도
EP4508115A1 (en) 2022-04-13 2025-02-19 Dow Global Technologies LLC Preparation of polyether-functional organosilicon compounds
JP2025514660A (ja) 2022-04-13 2025-05-09 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー ビニルエステル官能性を有する有機ケイ素化合物の調製
WO2023244898A1 (en) 2022-06-15 2023-12-21 Dow Global Technologies Llc Method for preparing polyorganosiloxane copolymers
EP4649106A1 (en) 2023-02-07 2025-11-19 Dow Silicones Corporation Linear silicone - polyether copolymer and processes for preparation and use of the copolymer
EP4716716A1 (en) 2023-05-22 2026-04-01 Dow Silicones Corporation Silicone polyether with linear pendant polyether group
US20260117090A1 (en) 2023-05-22 2026-04-30 Dow Silicones Corporation Silicone polyether with branched pendant polyether group
WO2025029496A1 (en) 2023-08-01 2025-02-06 Dow Global Technologies Llc Radiation curable siloxane compositions and methods for their preparation and use
CN121605144A (zh) 2023-08-14 2026-03-03 陶氏环球技术有限责任公司 乙烯基官能化聚有机硅氧烷的钴催化的加氢甲酰化
WO2026064062A1 (en) 2024-09-20 2026-03-26 Dow Silicones Corporation Aqueous emulsion of ultra-high molecular weight polyorganosiloxane and methods for the preparation and use thereof

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3427720A (en) * 1963-10-25 1969-02-18 Herbert Berman Hand drilling apparatus
GB1399885A (en) * 1972-05-01 1975-07-02 Ici Ltd Coating compositions
US4057596A (en) * 1973-06-11 1977-11-08 Shinetsu Chemical Company Anti-sticking silicone compositions of non-solvent type
FR2273835A1 (fr) * 1974-06-10 1976-01-02 Rhone Poulenc Ind Compositions organosiliciques conferant une antiadherence elevee et immediate a des materiaux cellulosiques et synthetiques
US4071644A (en) * 1974-11-14 1978-01-31 General Electric Company Silicone Products Department Method for rendering flexible sheet material non-adherent
JPS5224258A (en) * 1975-08-19 1977-02-23 Toray Silicone Co Ltd Curable organopolysiloxane composition
US4032502A (en) * 1975-10-10 1977-06-28 Dow Corning Corporation Organosiloxane compositions for liquid injection
JPS52147657A (en) * 1976-06-02 1977-12-08 Toray Silicone Co Ltd Curable organopolysiloxane compositions
US4386135A (en) * 1982-01-11 1983-05-31 Minnesota Mining And Manufacturing Company Stable silicone-coated release liner for pressure-sensitive adhesive sheets
JPS60255649A (ja) * 1984-05-31 1985-12-17 Toray Silicone Co Ltd 石英系光通信フアイバ用被覆材組成物

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007308865A (ja) * 2006-04-18 2007-11-29 Shin Etsu Chem Co Ltd 剥離用シリコーン組成物
EP2385084A1 (en) 2010-05-07 2011-11-09 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicone composition, release paper or film, and making method
EP2385085A1 (en) 2010-05-07 2011-11-09 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Primer silicone composition and treated paper or film for release paper or film
EP2481783A1 (en) 2010-05-07 2012-08-01 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicone Composition, Release Paper or Film, and Making Method
US9365746B2 (en) 2010-05-07 2016-06-14 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicone composition, release paper or film, and making method
EP2444463A1 (en) 2010-10-25 2012-04-25 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicone emulsion composition, release paper or film, and making method
US10435844B2 (en) 2015-06-08 2019-10-08 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicone composition for release paper or release film, release paper, and release film

Also Published As

Publication number Publication date
US4772515A (en) 1988-09-20
JPS6327560A (ja) 1988-02-05
KR940010219B1 (ko) 1994-10-22
KR880001771A (ko) 1988-04-26

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