JPH01186873A - 置換トリアゾリノン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、新規な置換トリアゾリノン類、それらを製造
するいくつかの方法および除草剤としてのそれらの使用
に関する。 ある種の窒素の複素環化合物、例えば、４−アミノ−３
−メチル−６−フェニル−１，２，４−トリアジン−５
−オンまたはＮ−インブチル−２−オキシイミダゾリジ
ン−１−カルボキシアミド［参照、例えば、ドイツ国公
開明細書（ＤＥ−Ｏ５”）２，３６４．４７４号および
Ｒ，ウニブレラ−＜Ｗｅｇｌｅｒ）、「ヘミ−・デル・
プフランゼンシュッツー・ラント・シェドリンスベケン
プフングスミツテル（Ｃｈｅｍｉｅ　　ｄｅｒ　　Ｐ　
ｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ　ＳｃＭｄｌｉｎ
ｇｓｂｅｋ瓢ｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ）　、Ｖｏｌ
。 ５．２１９（１９７７）］は除草活性を有することが開
示されている。 しかしながら、これらの従来知られた化合物の問題の雑
草に関する除草活性ならびに重要な栽培植物に関する耐
久性は、適用のすべての面において完全に満足すべきも
であるけではない。さらに、ある種の置換トリアゾリノ
ン類、例えば、１−（Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイル）
−３−７エニルー４−アミノ−１，２，４−）リアゾリ
ン−５−オンは、開示されている［参照、ジャーナル・
オン・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊ。 Ｈｔｅｒｏｃｙｃｌ、　Ｃｈｅｍ、）、１７．１６９１
−１６９６　（１９８０）ニオ−ガニツク。マス・スペ
クトロメトリー（Ｏｒｇ、　Ｍａｓｓ　　Ｓ　ｐｅｃｔ
ｒｏｍ、）、１１−３６９−３７８　（１９７９）］。 これらの従来知られたトリアゾリノン類について除草活
性は示されてきていない。 一般式（Ｉ） 式中、 Ｒ１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
ル、アルコキシアルキル、シクロアルキルまたはシクロ
アルキルアルキルを表わすか、あるいはテトラヒドロフ
ラニルまたはテトラヒドロフラニルアルキルを表わすか
、あるいは各場合置換されていてもよいアラルキルまた
はアリールを表わし、 Ｒ１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
ル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシ
カルボニルアルケニル、アルキルアミノアルキルまたは
ジアルキルアミノアルキルを表わすか、あるいは各場合
置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキル
アルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニルア
ルキルを表わすか、あるいは置換されていてもよいヘテ
ロサイクリルアルキルを表わすか、あるいは各場合置換
されていてもよいアラルキル、アロイル、アリール、ア
ラルキルオキシまたはアリールオキシを表わすか、ある
いはアルコキシ、アルケニルオキシまたはアルキニルオ
キシを表わし、 Ｘは酸素またはイオウな表わし、モしてＹは酸素または
イオウを表わす、 の新規な置換トリアゾリノン類が発見された。 式（１）の化合物は、置換基Ｒ１およびＲ１のタイプに
依存して、異なる組成の幾何学的異性体および／または
光学的異性体または異性体混合物として任意に存在する
ことができる。純粋な異性体および混合物混合物の両者
は本発明に従って特許請求される。 さらに、　−紋穴（Ｉ） Ｙ　　ＮＨ−Ｒ” 式中、 Ｒ１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
ル、アルコキシアルキル、シクロアルキルまたはシクロ
アルキルアルキルを表わすか、あるいはテトラヒドロフ
ラニルまたはテトラヒドロフラニルアルキルを表わすか
、あるいは各場合置換されていてもよいアラルキルまた
はアリールを表わし、 Ｒ１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
ル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシ
カルボニルアルケニル、アルキルアミノアルキルまたは
ジアルキルアミノアルキルを表わすか、あるいは各場合
置換されていてもよいシクロアルキノ呟シクロアルキル
アルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニルア
ルキルを表わすか、あるいは置換されていてもよいヘテ
ロサイクリルアルキルを表わすか、あるいは各場合置換
されていてもよいアラルキル、アロイル、アリール、ア
ラルキルオキシまたはアリールオキシを表わすか、ある
いはアルコキシ、アルケニルオキシまたはアルキニルオ
キシを表わし、 Ｘは酸素またはイオウを表わし、モしてＹは酸素または
イオウを表わす、 の新規な置換トリアゾリノン類は、 （ａ）式（Ｉ　Ｉ） ｓ 式中、 Ｒ”、Ｒ”、ＸおよびＹは前述の意味を有し、そして Ｒ１およびＲ４は、互いに独立に、各場合水素、アルキ
ル、アラルキルまたはアリールを表わす、のヒドラゾン
類を酸と、適当ならば希釈剤の存在下に、反応させるか
、あるいは （ｂ）式（Ｉ　Ｉ　Ｉ） 式中、 Ｒ１は前述の意味を有する、 のＩＨ−トリアゾリノン類を、式（ＩＶ）Ｒ”−Ｎ−Ｃ
−Ｙ　　　　　（ＩＶ） 式中、 Ｒ１およびＹは前述の意味を有する、 のイソ（チオ）シアネート類と、適当ならば、希釈剤の
存在下にかつ、適当ならば、反応の補助物質の存在下に
、反応させるか、あるいは（ｃ）式（ｖ） 式中、 Ｒ１、ＸおよびＹは前述の意味を有し、そして Ｒ１はアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表
わす、 のトリアゾリノン類を、式（Ｖり Ｒ”−ＮＨ，（Ｖｌ） 式中、 Ｒ８は前述の意味を有する、 のアミン類と、適当ならば、希釈の存在下にかつ、適当
ならば、反応の補助剤の存在下に、反応させると、得ら
れることが発見された。 最後に、−紋穴（１）の新規な置換トリアゾリノン類は
除草性質を有する。 驚くべきことには、−紋穴（Ｉ）の置換トリアゾリノン
類は、化学的におよび作用に関して関連する先行技術か
ら知られている窒素の複素環族化合物、例えば、４−ア
ミノ−３−メチル−６−７エニルー１．２．４−トリア
ジン−５−オンよりも問題の雑草に対してかなり高い除
草効能を示す。 式（Ｉ）は、官能基（１）の置換トリアゾリノン類の一
般定義を提供しする。式（１）の好ましい化合物は、各
記号が次の意味を有するものである： Ｒ１は水素を表わすか、あるいは各場合直鎖状もしくは
分枝鎖状の１〜８個の炭素原子を有するアルキル、２〜
８個の炭素原子を有するアルケニル、２〜８側の炭素原
子を有するアルキニル、１〜８個の炭素原子および１−
１７個の同一もしくは相異るハゲン原子を有するハロゲ
ノアルキル、２〜８個の炭素原子および１−１５個の同
一もしくは相異るハゲン原子を有するハロゲノアルケニ
ル、２〜８個の炭素原子および１−１３個の同一もしく
は相異るハゲン原子を有するノ１０ゲノアルキニルまた
は個々のアルキル部分中に１〜６個の炭素原子を有する
アルコキシアルキルを表わすか、あるいは各場合シクロ
アルキル部分中に３〜７個の炭素原子を有しかつ適当な
らば直鎖状もしくは分校鎖状のアルキル部分中に１〜６
個の炭素原子を有するシクロアルキルまたはシクロアル
キルアルキルを表わすか、あるいはテトラヒドロフラニ
ルを表わすか、あるいは直鎖状もしくは分校鎖状のアル
キル部分中に１〜４個の炭素原子を有していてもよいテ
トラヒドロ７ラニルアルキルを表わすか、あるいは各場
合アリール部分中に６〜１０個の炭素原子を有しかつ適
当ならば直鎖状もしくは分校鎖状のアルキル部分中に１
〜６個の炭素原子を有し、そして各場合間−もしくは相
異る置換基に一置換もしくは多置換されていてもよいア
ラルキルまたはアリールを表わし；適当なアリール置換
基は各場合法の通りである：ハロゲン、シアノ、ニトロ
およびまた各場合直鎖状もしくは分校鎖状のアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、各場合１〜４個の炭素原子
を有しかつ適当ならば１〜９個の同一もしくは相異るハ
ゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シまたはハロゲノアルキルチオ、 Ｒ１は水素を表わすか、あるいは各場合直鎖状もしくは
分枝鎖状の１−１８個の炭素原子を有するアルキル、２
〜８個の炭素原子を有するアルケニル、２〜８個の炭素
原子を有するアルキニル、１〜８個の炭素原子および１
−１７個の同一もしくは相異るハロゲン原子を有するハ
ロゲノアルキル、各場合２〜８個の炭素原子およびる１
−１５または１３個の同一もしくは相異るハロゲン原子
を有するハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニル
、１〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、１〜８
個の炭素原子および１〜６個のヒドロキシル基を有する
ヒドロキシアルキル、各場合側々のアルキルまたはアル
ケニル部分中に６個までの炭素原子を有するアルコキシ
アルキル、アルコキシカルボニルアルキルまたはアルコ
キシカルボニルアルケニル、各場合側々のアルキル部分
中に」〜６個の炭素原子を有するアルキルアミノアルキ
ルまたはジアルキルアミノアルキル、または１１個の炭
素原子を有するシクロアルキルを表わすか、あるいは各
場合シクロアルキルまたはシクロアルケニルの部分中に
３〜８側の炭素原子を有しかつ適当ならば直鎖状もしく
は分校鎖状のアルキル部分中に１〜６側の炭素原子を有
し、そして各場合同−もしくは相異る置換基で一置換も
しくは多置換されていてもよいシクロアルキル、シクロ
アルキルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアル
ケニルアルキルを表わし、適当な置換基は各場合法の通
りである：ハロゲン、シアノおよびまた各場合直鎖状も
し゛くは分枝鎖状の各場合１〜４個の炭素原子を有しか
つ適当ならば１〜９個の同一もしくは相異るハロゲン原
子を有するアルキルまたはハロゲノアルキル；あるいは
直鎖状もしくは分校鎖状の４個までの炭素原子および１
〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルケニルある
いは各場合４個までの炭素原子を有する各場合二価の結
合したアルカンジイルまたはアルケンジイルを表し；さ
らに、Ｒ１は直鎖状もしくは分校鎖状のアルキル部分中
に１〜６債の炭素原子を有しかつヘテロサイクル部分中
に１〜９個の炭素原子およびまた１〜３個の異種原子−
とくに窒素、酸素および／またはイオウを有し、モして
ヘテロサイクル部分において同一もしくは相異る置換基
で一置換もしくは多置換されていてもよいヘテロサイク
リルアルキルを表わし、適当な置換基は各場合法の通り
である：ハロゲン、シアノ、ニトロおよびまた各場合直
鎖状もしくは分校鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、各場合１〜５個の炭素原子を有しかつ適当なら
ば１〜９個の同一もしくは相異るハゲン原子を有するハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキ
ルチオまたはアルコキシカルボニル：さらに、Ｒ１は各
場合直鎖状もしくは分校鎖状の１〜８個の炭素原子を有
するアルコキシ、２〜８個の炭素原子を有するアルケニ
ルオキシまたは２〜８個の炭素原子を有するアルキニル
オキシを表わすか、あるいは、最後に、各場合アリール
部分中に６〜ｌＯ側の炭素原子を有しかつ適当ならば直
鎖状もしくは分校鎖状のアルキル中に１〜８個の炭素原
子を有し、そして適当ならば各場合同−もしくは相異る
置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいアラル
キル、アロイル、アリール、アラルキルオキシまたはア
リールオキシを表わし、適当なアルキルの置換基はハロ
ゲンおよびシアノであり、そして適当なアリール置換基
は各場合法の通りである：ハロゲン、シアノ、ニトロ、
ヒドロキシル、各場合直鎖状もしくは分校鎖状のアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、各場合アルキル部分中
に１〜４個の炭素原子を有しかつ適当ならば１〜９個の
同一もしくは相異るハゲン原子を有するハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アル
キルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアル
キルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アル
カノイルまたはアルコキシカルボニル、３〜６個の炭素
原子を有するシクロアルキルおよびフェノキシ：あるい
はＲ１はフェニル部分に縮合−ｏ−ｃＨｔ−ｏ−基をも
つベンジルを表わし、 Ｘは酸素またはイオウを表わし、モしてＹは酸素または
イオウを表わす。 式（１）のとくに好ましい化合物は、各記号が次の意味
を有するものである： Ｒ１は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、五−フロ
ビル、ｎ−７’チル、ｉ−７’チル、ｓ−７’チル、ｔ
−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル
またはｉ−ヘキシルを表わすか、アリル、プロパルギル
、１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは相
異るハロゲン原子、とくにフッ素、塩素または臭素を有
する直鎖状もしくは分校鎖状のハロゲノアルキルを表わ
すか、あるいはメトキシメチル、エトキシメチル、プロ
ポキシメチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロヘキシルメ
チルまたはジ−クロヘキシルエチルを表わすか、あるい
はテトラヒドロ７ラニルを表わすか、あるいはテトラヒ
ドロフラニルメチルを表わすか、あるいはベンジルまた
はフェニルを表わし、それらは同一もしくは相異る置換
基で一置換、二置換もしくは巨置換されていてもよく、
適当な置換基は次の通りである：フッ素、塩素、臭素、
シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−
プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−
ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメ
チルチオ、 Ｒ８は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、五−プロ
ピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、＄−ブチル、ｔ−ブチ
ル、各場合直鎖状もしくは分校鎖状のペンチル、ヘキシ
ル、ヘゲチル、オクチル、ノニル、デシルまたはドデシ
ルを表わすか、あるいはアリル、各場合直鎖状もしくは
分校鎖状のブテニル、ペンテニルまたはヘキシル、プロ
パルギル、各場合直鎖状もしくは分校鎖状のブチニル、
ペンチニルまたはへキシニルを表わすか、あるいは１〜
８個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは相異るハ
ロゲン原子、とくにフッ素、塩素または臭素を有する直
鎖状もしくは分校鎖状のハロゲノアルキルを表わすか、
あるいは各場合３〜８個の炭素原子および１〜３個の同
一もしくは相異るハロゲン原子、とくにフッ素または塩
素を有する直鎖状もしくは分校鎖状のハロゲノアルケニ
ルまたはハロゲノアルキニルを表わすか、あるいは各場
合直鎖状もしくは分校鎖状のアルキル部分中に１〜６個
の炭素原子を有するシーアノアルキル、１〜６個の炭素
原子および１〜３個のヒドロキシ基を有するヒドロキシ
アルキル、各場合側々のアルキルまたはアルケニル部分
中に４個までの炭素原子を有するアルコキシアルキル、
アルコキシカルボニルアルキルまたはアルコキシカルボ
ニルアルケニル、アルキルアミノアルキルまたはジアル
キルアミノアルキルを表わすか、あるいはシクロプロピ
ル、シクロプロプルメチル、シクロプロピルエチル、シ
クロプロピルペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘ
キシルエチル、シクロヘキセニルまたはシクロヘキシセ
ニルメチルを表わし、各場合間−もしくは相異る置換基
で一置換、二置換もしくは一置換されていてもよく、適
当な置換基は各場合法の通りである：フッ素、塩素、臭
素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、シアノ、メタンジイル、エタンジイル、ブタンジイ
ル、ブタンジェニルまたはジクロロアリル、Ｒ”ｌｔ、
さらに、ヘテロサイクリルメチル、ヘテロサイクリルプ
ロピルまたはへテロサイクリルエチルを表わし、それら
は同一もしくは相異る置換基で複素環部分において一置
換、二置換もしくは一置換されていてもよく、適当な置
換基は各場合法の通りである： ここで、 ２は各場合酸素またはイオウを表わし、そして適当な置
換基は各場合法の通りである二フッー素、塩素、臭素、
シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−
プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−
ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメ
チルチオ、Ｒ１は、さらに、各場合直鎖状もしくは分枝
鎖状の１〜６ｍの炭素原子を有するアルコキシ、３〜６
個の炭素原子を有するアルケニルオキシまたは３〜６炭
素原子を有するアルキニルオキシを表わすか、あるいは
直鎖状もしくは分校鎖状のベンジル、フェニルエチル、
フェニルプロピル、フェニルブチル、ベニルペンチル、
フェニルヘキシル、フェニルヘプチル、フェニルシアノ
メチル、フェニルシアノエチル、フェニルシアノプロピ
ル、ベンジルオキシ、ベンジルオキシ、フェニルエチル
オキシ、フェノキシ、ベンゾイル、フェニルまたはす７
チルを表わし、それらは各場合間−もしくは相異る置換
基で一置換、二置換もしくは一置換されていてもよく、
適当なフェニル置換基は冬場合法の通りである：フッ素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、Ｓ
−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリ
フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル
、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルフィニル
、メチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、シクロヘキシルま
たはフェノキシ、Ｘは酸素またはイオウを表わし、モし
てＹは酸素またはイオウを表わす。 式（１）の非常にとくに好ましい化合物は、各記号が次
の意味を有するものである： Ｒ１は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｌ−プロ
ビル、メトキシメチル、エトキシメチルまたはプロポキ
シメチルを表わし、 Ｒ３は水素を表わすか、あるいはメチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｌ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、＄
−ブチル、ｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、各場合
直鎖状もしくは分校鎖状のペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ブテニル、ペンテニルまたはヘキシルを
表わし、それらの各々はハゲンによってで一置換、二置
換もしくは三置換されていてもよく、あるいはさらにシ
クロプロピル、シクロプロプルメチル、シクロプロピル
エチルまたはシクロヘプチルを表わし、各場合間−もし
くは相異る置換基で一置換、二置換もしくは三置換され
ていてもよく、適当な置換基は各場合法の通りである：
フッ素、塩素、エチルおよび・またはシアノ、あるいは
最後にベンジル、７エ二ルエチルまたはフェニルを表わ
し、 Ｘは酸素またはイオウを表わし、モしてＹは酸素または
イオウを表わす。 次の一般式（１） ％式％ の置換トリアゾリノン類は、調製例において述べる化合
物に加えて個々に述べることができる：Ｒ’　　　　　
　　　　Ｒ”　　　　　　　　　　　　　Ｘ　　　　Ｙ
ＣＨｓ　　　　−Ｃ（ＣＨｓ）ｓ　　　　　　　　　　
　　　Ｏ５ＣＨｓ　　　　−Ｃ（ＣＨｓ）ｓ　　　　　
　　　　　　　Ｓ　　　５ＣＪｉ　　　　−Ｃ（ＣＨｓ
）ｓ　　　　　　　　　　　　　Ｏ０ＣＪｓ　　　　−
Ｃ（ＣＨｓ）ｓ　　　　　　　　　　　　Ｏ５ＣＪｓ　
　　　−Ｃ（ＣＨｓ）ｓ　　　　　　　　　　　　　Ｓ
　　　０ＲＩ　　　　　　　　　　Ｒ”　　　　　　　
　　　　　Ｘ　　　ＹＳ−立体配置 Ｈ−Ｃ（ＣＨｓ）ｉ　　　　　　　　　０　　０Ｈ−Ｃ
（ＣＨｓ）ｓ　　　　　　　　　ＯＳＨ−Ｃ（ＣＨｓ）
ｓ　　　　　　　　　Ｓ　　　０Ｒ’　　　　　　　　
Ｒ１Ｘ　　　Ｙ しｔｔｓ　　シｎ５ ＲＩ　　　　　　　　　　Ｒ”　　　　　　　　　　　
　Ｘ　　　Ｙしｆｌ。 Ｒ’　　　　　　　　Ｒ”　　　　　　　　　　　　　
Ｘ　　　ＹＲ’　　　　　　　　　　Ｒ１Ｘ　　　ＹＲ
墓　　　　　　　　　Ｒ”　　　　　　　　　　　　　
Ｘ　　　ＹＣｌ。 ■ ＣＨ。 ■ Ｒ−立体配置 Ｒ”　　　　　　　　　　　Ｒ”　　　　　　　　　　
　　　Ｘ　　　　ＹＣＨｓ　　　　−（ＣＨｔ）ｍ−Ｃ
Ｈｓ　　　　　　　　　　ＯＳＣＨ，−乙’ｈ　　　　
　　　　　０５ＣＨｓ　　　　−（ＣＨｓ）ｘ−ＣＨｓ
　　　　　　　　　　Ｓ　　　０例えば、１−（Ｎ−イ
ンブチルカルバモイル）−４−アミノ−１，２，４−ト
リアゾリン−５−オンを出発物質として使用すると、本
発明の方法（ａ）の反応過程は次の反応式によって表わ
ことができる： 例えば、４−アミノ−３−メチル−１，２，４−（ＩＨ
）−トリアゾリン−５−オンおよび

【−ブチルイソシア
ネートを出発物質として使用すると、本発明の方法（ｂ
）の反応過程は次の反応式によって表わことかできる： 例えば、ｌ−エトキシカルボニル−４−アミノ−３−メ
チル−１，２，４−）リアゾリン−５−オンおよびＮ、
Ｎ−ジエチルプロパン−１，３−アミンを出発物質とし
て使用すると、本発明の方法（０）の反応過程は次の反
応式によって表わごとができる： 式（！Ｉ）は、本発明による方法（ａ）を実施するとき
出発物質として必要なヒドラゾン類の一般定−を提供す
る。この式（Ｉ　Ｉ）において、Ｒ”、Ｒ”、Ｘおよび
Ｙは、式（１）の本発明に従う物質の説明に関連して、
これの置換基について好ましいとしてすでに述べた基を
、好ましくは、表わす。 Ｒ３およびＲ′は、各場合互いに独立に、好ましくは水
素を表わすか、あるいは１〜４個の炭素原子を有する直
鎖状もしくは分校鎖状のアルキル基を表わすか、あるい
はフェニルまたはベンジルを表わす、。 式（Ｉ　Ｉ）のヒドラゾン類は、従来知られていない。 それらは、また、本発明の首題である。それらは既知の
方法【参照、例えば、Ａｃｔａ　　Ｐｏｌ。 Ｐｈａｒｍ、　％　３８．１５３−１６２　（１９８１
）またはケミカル・アブストラクツ（Ｃ，Ａ、）９５：
２０３８４１ｊ］に類似する方法に従い、例えば、次の
ようにして得られる：式（”Ｉ　’Ｉ　Ｉ　）式中、 Ｒ１およびＸは前述の意味を有する、 の１−非１１換４−アミノートリアゾリノン類を、式　
（Ｖｌ　　夏） のアルデヒド類またはケトン類を、適当ならば、希釈剤
、例えば、ジクロロメタンまたはトルエンの存在下に、
そして適当ならば、触媒、例えば、９−）ルエンスルホ
ン酸の存在下に、４０℃〜１２０℃の温度において反応
させ、そしてこのようにして得ることのできる式（Ｖ夏
１１）式中、 Ｒ１％Ｒ３，Ｒ４およびＸは前述の意味を有する、 の１−非置換トリアシリノン−ヒドラゾン類を、引続く
第２工程において、式（ＩＶ） Ｒ”−Ｎ−Ｃ−Ｙ　　　　（ＩＶ） 式中、 Ｒ１およびＹは前述の意味を有する、 のイソ（チオ）シアネート類と、適当ならば、希釈剤、
例えば、ジクロロメタンまたはジオキサンの存在下に、
そして適当ならば、反応助剤、例えば、トリエチルアミ
ンの存在下に、５０℃〜１５θ℃の温度において反応さ
せるか、あるいは引続く第２工程において、式（ＩＸ） Ｒ４−０−Ｃ−ＣＩ　　　　（ＩＸ） 式中、 Ｒ１はアルキル、アリールまたはアラルキルを表わし、
そして Ｙは前述の意味を有する、 の（チオ）クロギ酸エステルと、適当ならば、希釈剤、
例えば、テトラヒドロフランの存在下にそして、適当な
らば、反応助剤、例えば、水素化ナトリウムまたはカリ
ウム−１−ブチラードの存在下に、−２０℃〜＋４０℃
の温度において反応させ、そして式（Ｘ） 式中、 Ｒ１，Ｒ３，Ｒ４、Ｒ’、ＸおよびＹｌｔ前述　。 意味を有する、 の得られるトリアゾリノン類を、引続く第３工程におい
て、 Ｒ”　−Ｎ　Ｈ＊　　　　　（Ｖ　Ｉ　）式中、 Ｒ３は前述の意味を有する、 のアミン類と、適当ならば、希釈剤、例えば、テトラヒ
ドロフランの存在下にそして、適当ならば、塩基、例え
ば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの存在下に
、２０℃〜５０℃の温度において反応させる。 しかしながら、また、式（Ｖｌｌｌ）のｌ−非置換トリ
アシリノン−ヒドラゾン類と式（ＩＸ）の（チオ）クロ
ロギ酸エステルとの反応および得られるトリアゾリノン
類（Ｘ）と式（Ｖｌ）のアミン類との引続く反応は、１
反応工程において、いわゆるワン・ポット法で実施する
ことが可能であり、そしである場合において有利である
（参照、実施例）。 式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）の１−非置換４−アミノ−トリアゾリ
ノン類は、既知であるか、あるいは既知の方法に類似す
る方法で得ることができる［参照、例えば、ジャーナル
・オン・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊ　、　
　Ｈｔｅｒｏｃｙｃｌ、　　　Ｃｈｅｍ、　）、１７．
１６９１−１６９６　（１９８０）；ヨーロピアン・ジ
ャーナル・オブ・メディナル・ケミストリー（Ｅ　ｕｒ
ｏｐ、　　　Ｊ　、　　　Ｍａｄ、　　　Ｃｈｅｍ、　
）、上８，２１５　（１９８３）；ケミカル・ペリヒテ
（ＣｈｅＩＩｌ、　Ｂｅｒ、　）、９８，３０２５　（
１９６５）；リービグス・アンナーレン拳デル・ヘミ−
（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ、　Ｃｈｅｗ、）、６３７．
１３５（１９６０）］。 式（Ｖｌｌ）のアルデヒド類またはケトン類は、一般に
、有機化学の分野において知られている。 式（Ｖｌｌｌ）のｌ−非置換トリアシリノン−ヒドラゾ
ン類は知られている［参照、例えば、ジャーナル・オブ
・ヘテロサイクリック・ケミストリー　（Ｊ　、　　Ｈ
ｔｅｒｏａｙｃｌ、　　Ｃｈｅｗ、　）　、２０．７７
−８０　（１９８３）：ジャーナル・オブ・ヘテロサイ
クリックφケミストリー（Ｊ　、　Ｈｔｅｒｏｃｙｃｌ
、　Ｃｈｅｗ、）、上１．４０３−４０７（１９７９）
；Ｃｈｉｎ、　Ａｃｔａ、　　Ｔｕｒｃｏ、７．２６９
−２９０（１９７９）；ジャーナル・オブ・ケミカル拳
ソサイアテ４　（Ｊ　、　　Ｃｈｅｗ、　　Ｓｏｃ、　
）　ＨＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓ、　　　Ｉ　！、１９７
３．９−１１　；ジャーナル・オン・オーガニック・ケ
ミストリー（Ｊ。 Ｏｒｇ、　　Ｃｈｅｗ、　）　、３６．２１９０−２１
９２（１９７１）］。 式（ＩＸ）の（チオ）クロロギ酸エステルは、一般に、
有機化学において既知である。 中間体として述べた式（Ｘ）のトリアゾリノン類のある
ものは、既知である［参照、例えば、Ａｃｔａ　　Ｐｏ
ｔ、　　Ｐｈａｒｗ＋、、３８．１５３−１６２（１９
８１）またはケミカル・アブストラクツＣＣ，Ａ、）９
５：２０３８４１ｊ］。 式（Ｘａ） 式中、 Ｒ１−息はアルキルを表わし、 Ｒ”、Ｒ’、Ｒ’、ＸおよびＹは前述の意味を有する、 のトリアゾリノン類は、まだ、知られておらず、そして
、また、本発明の首題である。 Ｒ１−１は好ましくは１〜４個の炭素原子、とぐに１〜
３個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分校鎖状のアル
キルを表わし、Ｒ”−’はとくに好ましくはメチルを表
わし、 Ｒ８およびＲ４は好ましくは、各場合互いに独立に、水
素、１〜４個の炭素原子の直鎖状もしくは分校鎖状のア
ルキルまたはフェニルまたはベンジルを表わし、 Ｒ町よ好ましくは１〜４個の炭素原子の直鎖状もしくは
分校鎖状のアルキルまたはフェニルまたはベンジルを表
わし、前記フェニルまたはぺ、ンジルは同一もしくは相
異る置換基によって一置換ないし三置換されていてもよ
く、各場合可能な置換基は次の通りである：ハロゲン、
シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシまたはアルキル
チオ、各場合１〜４個の炭素原子を有しかつそれらの各
々は直鎖状もしくは分校鎖状である、またはハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチ
オ、それらの各々は１〜４ＩＩの炭素原子および１〜９
個の同一もしくは相異るハロゲン原子を冑しかつそれら
の各々は直鎖状もしくは分校鎖状であり、 Ｒ６はとくにメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ビル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ベンジルまたはフェニルを表わし、前記フェニルま
たはベンジルは同一もしくは相異る置換基によって一置
換ないし一置換されていてもよく、各場合可能な置換基
は次の通りである：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メト
キシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、メ
チルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
またはトリフルオロメチルチオ、 ＸおよびＹは各場合互いに独立に酸素またはイオウな表
わし、好ましくは酸素を表わす、本発明の方法（ｂ）を
実施するとき出発物質として必要なＩＨ−）リアシリノ
ン類は、一般に、式（Ｉ　Ｉ　ｒ）によって定義される
。式（ｆ　Ｉ　Ｉ）において、Ｒ１および２は、好まし
くは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関して好
ましい置換基として既に述べた基を表わす。 式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）のＩＨ−）リアシリノン類は、既知で
あるか、あるいは既知の方法に類似する方法に従って得
ることができる【参照、例えば、ジャーナル・オブ・ヘ
テロサイクリック・ケミストリー　（Ｊ　、　　Ｈｔｅ
ｒｏｃｙｃｌ＋Ｃｈｅｗａ、　）　、±１１４０３　（
１９７９）；ジャーナルーオブ・ヘテロサイクリック・
ケミストリー（Ｊ　、　　Ｈｔｅｒｏａｙｃｌ。 Ｃｈｅｍ−）　、エユ、１６９１　（１９８０）；ヨー
ロピアン・ジャーナルΦオブΦメディナル・ケミストリ
ー（Ｅ　ｕｒｏｐ、　　　Ｊ　、　　Ｍｅｄ、　　Ｃｈ
ｅｍ、　）、上８，２１５　（１９８３）：ケミカル・
ベリヒテ（Ｃｈｅｓｅ、　　Ｂａｒ、　　）　　、　９
　８　、３０２５（１９６５）：リービグス・アンナー
レン・デル・ヘミ−（Ｌｉｅｂｉｇｓ　　Ａｎｎ、　　
ＣｈｅＩｍ、　）　ｓ　６３７，１３５（１９６０）］
。 本発明による方法（ｂ）を実施するために出発物質とし
て必要なイソ（チオ）シアネートは、−般に、式（ＩＶ
）によって定義される。この式（ＩＶ）において　Ｒ１
およびＹは、好ましくは、本発明による式（１）の化合
物の説明に関して好ましい置換基として既に述べた基を
表わす。 式（ＩＶ）のイソ（チオ）シアネートは、大部分、有機
化学の既知の化合物である。化合物２゜２．２−トリフ
ルオロイソプロピルシアネート類および２．２．２−ト
リフルオロ−１，１−ジメチル−エチルシアネート類は
、まだ、知られていなか、既知の方法に従って調製でき
る。 イソ（チオ）シアネートは、例えば、対応するアミン類
をホスゲンと、適当ならば、塩基、例えば、トリエチル
アミンの存在下に反応させると、得ることができる［参
照、例えば、ドイツ国公開明細書（ＤＨ−Ｏ３）２，８
０４．８０２号、ドイツ国公開明細書（ＤＥ−Ｏ３）２
，５１２．５１４号、米国特許第３．５８４，０２８号
、米国特許第２．７０６，７５３号、米国特許第３，３
１１．６５４号、日本国特許出願（ＪＡ）５０／２９．
５９９号、合成（Ｓ　ｙｎｔｈｅｓｉｓ）　ｌ　９８５
、６８２ページまたはジャーナルφオン・アメリカンφ
ケミカル・ソサイアティ（Ｊ　、　Ａｍ、　Ｃｈｅｗ。 Ｓｏｃ、）、Ｌユ、１９０１−１９０２　（１９５５）
］。 本発明による方法（ｃ）を実施するために出発物質とし
て必要なトリアゾリノン類は、一般に、式（Ｖ）によっ
て定義される。この式（Ｖ）において、Ｒ’、Ｘおよび
Ｙは、好ましくは、本発明による式（１）の化合物の説
明に関して好ましい置換基として既に述べた基を表わす
。 Ｒ８は好ましくは１〜４個の炭素原子の直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルまたはフェニルまたはベンジルを表
わし、前記フェニルまたはベンジルは同一もしくは相異
る置換基によって一置換ないし三置換されていてもよく
、各場合可能な置換基は次の通りである：ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、アルキル、アルコキシまたはアルキルチ
オ、各場合１〜４個の炭素原子を有しかつそれらの各々
は直鎖状もしくは分校鎖状である、またはハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ
、それらの各々は１〜４側の炭素原子および１〜９個の
同一もしくは相異るハロゲン原子を有しかつそれらの各
々は直鎖状もしくは分校鎖状であり、 Ｒ１はとくにメチル、壬チル、ｎ−プロピル、五−プロ
ピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ベンジルまたはフェニルを表わし、前記フェニル門
たはベンジルは同一もしくは相異る置換基によって一置
換ないし三置換されていてもよく、各場合可能な置換基
は次の通りである：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メト
キシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、メ
チルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
またはトリフルオロメチルチオ。 式（Ｖ）のトリアゾリノン類のあるものは既知である［
参照、例えば、ジャーナル・オン・ヘテロサイクリック
・ケミストリー（Ｊ　、　Ｈｔｅｒｏｃｙｃｌ。 Ｃｈｅｗ、）、　−１−二乙１、　１６９１−１６９６
（１９８０）］。 式（Ｖａ） 式中、 Ｒ’−”はアルキル、好ましくは１〜４個の炭素原子、
とくに１〜３個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、とくに好ましくはメチルを表わし、そ
して Ｒ″、ＸおよびＹは前述の意味を有する、のトリアゾリ
ノン類は、まだ、知られていず、そして、また、本発明
の首題である。 それらは、式（Ｖ）の既知の化合物の調製と同様にして
、式（■ｒｔａ） 式中、 Ｒ１−１は前述の意味を有する、 のＩＨ−トリアゾリノン類を、式（ＩＸ）Ｒ’−０−Ｃ
−ＣＩ　　　　　（ＩＸ）厘 式中、 Ｒ１−１およびＹは前述の意味を有する、の（チオ）ク
ロロギ酸エステルと、適当ならば、希釈剤、例えば、テ
トラヒドロフランの存在下にそして適当ならば、反応助
剤、例えば、カリウム−１−ブチラードまたは水素化ナ
トリウムの存在下に一２０℃〜＋４０℃の温度において
反応させることによって得られる（参照、また、調製例
）。 式（Ｉｌｌａ）のｌＨ−トリアゾリノン類は、既知であ
るか、あるいは既知の方法に類似する方法に従って得る
ことができる〔参照、例えば、ジャーナル・オブ・ヘテ
ロサイクリック・ケミストリー（Ｊ　、　Ｈｔｅｒｏｃ
ｙｃｌ、　Ｃｈｅａｐ、　）、１６，４０３（１９７９
）；ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック−ケミスト
リー（Ｊ　、　Ｈｔｅｒｏｃｙｃｌ、　Ｃｈｅｍ、）、
−Ｌｌｌ、１６９１　（１９８０）；ヨーロピアン・ジ
ャーナル・オン・メディナル・ケミストリー（Ｅｕｒｏ
ｐ、　　　Ｊ　、　　　Ｍａｄ、　　　Ｃｈｅｗ、　　
）、１８．２１５（１９８３）；ケミカル・ベリヒテ（
Ｃｈｅｍ。 Ｂａｒ、）　、９ｇ、３０２５　（１９６５）：リービ
グス・アンナーレン・デル・ヘミ−（Ｌ　ｉｅｂｉｇｓ
Ａｎｎ、　　Ｃｈｅｍ−）　　、　６　３　７　、１３
５　　（１９６０）］　　。 ヒドラゾンの切離しに普通に利用可能なすべての無機酸
および有機酸は、本発明による方法（ａ）を実施するた
めの酸として適する。無機の鉱酸、例えば、塩酸、硫酸
またはリン酸は使用することが好ましい。 すべての慣用の有機溶媒または有機溶媒は、本発明によ
る方法（ａ）を実施するための希釈剤として適する。水
と混和性の極性有機溶媒、例えば、アルコール、例えば
、メタノール、エタノール、プロパツールまたはブタノ
ール、それらと水との混合物または純粋な水は希釈剤と
して使用するのに好ましい。 □反応温度は本発明による方法（ａ）を実施するとき比
較的広い範囲内で変化することができる。 一般に、反応は２０℃〜１５０℃、好ましくは５０℃〜
１２０℃の温度において実施する。 本発明による方法（ａ）は、大気圧下または減圧下に普
通に実施される。この方法を減圧下で実施する場合、適
当な圧力、範囲は２０〜４００ミリバール、好ましくは
１００〜２００ミリバールである。 本発明による方法（ａ）を実施するため、式（１１）の
ヒドラゾンの１モルにつき、１〜５０モル、好ましくは
１〜２０モルの酸を一般に使用する。これを達成するた
めに、式（Ｉ　Ｉ）のヒドラゾンを適当な量の希釈剤中
に溶解し、次いで必要な量の酸を添加し、そしてこの混
合物をゆっくり減圧下に数時間にわたって濃縮する。 特定の実施態様において、本発明による方法（ａ）およ
び前記生成物に必要な式（！１）の前駆体の調製を１つ
の反応工程において、いわゆるワンショット法で実施す
ることが、また、可能である。 この目的で、出発化合物として式（Ｘ）のトリアゾリノ
ン類を選択し、そしてそれらを、連続的に、９ンシ厘ッ
ト法で、式（Ｖｔ）のアミン類と、次いで本発明による
方法（ａ）に従い酸と（これに関して、調製例を参照）
反応させるか、あるいは出発化合物として式（Ｖ［Ｉ）
のトリアゾリン−ヒドラゾン類を選択し、そしてそれら
を、連続的に、ワンショット法で、式（！Ｘ）の（チオ
）クロロギ酸エステルと、次いで式（Ｖｌ）のアミン類
と、次いで本発明による方法（ａ）に従い酸と（これに
関して、調製例を参照）反応させることが可能である。 不活性有機溶媒は本発明による方法（ａ）を実施するた
めに希釈剤として使用できる。これらの溶媒は次のもの
を包含する：とくに脂肪族、脂環族または芳書族、ハロ
ゲン化されていてもよい、炭化水素、例えば、ベンジン
、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石
油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル類、例えば、
ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランま
たはエチレングリコールジメチルエーテルまたはエチレ
ングリコールジエチルエーテル、ニトリル類、例えば、
アセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミド類、例
えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミド、Ｎ
−メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ−トンまたは
へキサメチルリン酸トリアミドまたはエステル類、例え
ば、酢酸エチル。 本発明による方法（ｂ）は、任意に、適当な反応助剤の
存在下に実施される、すべての慣用の無機または有機の
塩基は反応助剤として使用することができる。これらは
、例えば、次のものを包含する：第三アミン類、例えば
、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、
Ｎ−ジエチルベンジルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルシクロ
ヘキシルアミンまたはジブチルスズジラウレート、ピリ
ジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシク
ロオクタン（ＤＡＢＣＯ）　、ジアザビシクロノネン（
Ｄ　Ｂ　Ｎ）およびジアザビシクロウンデカン−（ＤＢ
Ｕ）。 反応温度は本発明による方法（ｂ）を実施するとき比較
的広い範囲内で変化することができる。 一般に、反応はθ℃〜１５０℃、好ましくは２０℃〜１
００℃の温度において実施する。 一般に、本発明による方法（ｂ）を実施するため、式（
Ｉ　Ｉ　Ｉ）のＩＨ−）リアシリノンの１モルにつき、
１．０〜２．０モル、好ましくは１．０〜１．５モルの
式（ＩＶ）のイソ（チオ）シアネートおよび、適当なら
ば、０．００１〜２．０モル、好ましくは０．００１−
１．０モルの反応助剤を使用する。 反応、反応生成物の旭理および単離は、一般に、補助的
方法に従って実施する。 不活性有機溶媒は本発明による方法（ｂ）を実施するた
めに希釈剤として使用できる。これらの溶媒は次のもの
を包含する：とくに脂肪族、脂環族または芳香族、ハロ
ゲン化されていてもよい、炭化水素、例えば、ベンジン
、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石
油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル類、例えば、
ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランま
たはエチレングリコールジメチルエーテルまたはエチレ
ングリコールジエチルエーテル、ニトリル類、例えば、
アセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミド類、−
例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミド、
Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたは
へキサメチルリン酸トリアミドまたはエステル類、例え
ば、酢酸エチル、またはスルホキシド類、例えば、ジメ
チルスルホキシド。 本発明による方法（Ｃ）は、任意に、適当な反応助剤の
存在下に実施する。すべての慣用の無機または有機の塩
基は反応助剤として適当である。 これらは、例えば、次のものを包含する；アルカリ金属
水酸化物、例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリ
ウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムまたは炭酸水素ナトリウム、および第三ア
ミン類、例えば、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アニリン、Ｎ、　Ｎ−ジエチルベンジルアミン、Ｎ、Ｎ
−ジメチルシクロヘキシルアミンまたはジブチルスズジ
ラウレート、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）　、ジアザ
ビシクロノネン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデ
カン（ＤＢＵ）。 反応温度は本発明による方法（ｃ）を実施するとき比較
的広い範囲内で変化することができる。 一般に、反応は０℃〜１２０℃、好ましくは２０℃〜５
０℃の温度において実施する。 一般に、本発明による方法（０）を実施するため、式（
Ｖ）のトリアゾリノンの１モルにつき、１．０〜５．０
モル、好ましくは１．０〜２．５モルの式（Ｍｌ）のア
ミンおよび、任意に１．０〜２．０モル、好ましくは１
．０−１．２モルの反応助剤を使用する。 反応、反応生成物の旭理および単離は、一般に、補助的
方法に従って実施する。 特定の実施態様において、本発明による方法（ｃ）およ
び前記方法に必要な式（Ｖ）の前駆体の調製は、１つの
反応工程において、いわゆるワンシ習ット法で実施する
ことが、また、可能である。 式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）のｌＨ−トリアゾリノン類を出発物質
として使用し、そしてそれらを順次にワンシ１ット法に
おいて、まず、式（ｔＸ）の（チオ）クロロギ酸エステ
ルと、次いで式（Ｖｌ）のアミンと本発明による方法（
Ｃ）に従い反応さる。 本発明による式（Ｉ）の化合物を得るほかの方法は、式
（ＸＩ） 岨 式中、 Ｒ１，Ｒ１およびＹは前述の意味を有する、のオキサジ
アゾリノンを、ヒドラジン水和物と、適当な希釈剤、例
えば、メタノールまたはエタノールの存在下に２０℃〜
１００℃の温度において反応させ、そして式（Ｘｌｌ） Ｙ−Ｃ−ＮＨ−Ｒ” 式中、 Ｒ１、Ｒ諺およびＹは前述の意味を有する、の得られた
カルバジン酸誘導体を適当な希釈剤、例エバ、トルエン
、クロロベンゼンまたはジクロロベンゼンの存在下に８
０℃〜２００℃の温度において熱的に環化することから
なる。 式（ＸＩ）のオキサジアゾリノン類は、既知である［参
照、例えば、フランス国特許（ＰＲ）１４　１５　８０
５号またはケミカル・アブストラクツＣＣ，Ａ、’）旦
４：Ｐ５１０５ｇおよびＮｌ２　５１０　６４５または
ケミカル・アブストラクツ（Ｃ，Ａ、　）６５　：　Ｐ
２２１４ｄ−ｆｌが、あるいは一般に既知の方法により
、例えば、対応する４Ｈ−オキサジアゾリノンを式（！
Ｖ）のイソ（チオ）シアネートと、本発明による方法（
ｂ）を実施するために使用した手順にあるいは式（ｌｌ
）の前駆体を合成するために使用した手順に類似する手
順によって、得ることができる。 本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉植物
破壊剤として、ことに殺雑草剤としで使用できる。雑草
とは、最も広い意味において、その生長を望まない位置
において生長しているすべての植物を意味すると機械す
べきである。本発明が完全な除草剤または選択的除草剤
として作用するかどうかは、ことに使用量に依存する。 本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連し
て使用できる。 次の　の双子　植　の雑　：カラシ属（Ｓ　１ｎａｐｉ
ｓ）　’、マメグンパイナズナ属（Ｌ　ｅｐｉｄｉｕｍ
）　、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）　、ハコベ属（５
ｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉ
ａ）　、カミツレモドキ属（Ａ　ｎｔｈｅｍｉｓ）　ｓ
ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈ
ｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）　、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）
　、キオン属（Ｓ　ｅｎｅｃｉｏ）　、ヒエ属（Ａ　ｍ
ａｒａｎｔｈｕｓ）　、スベリヒエ属（Ｐ　ｏｒｔｕｌ
ａｃａ）　、オナモミ属（Ｘ　ａｎｔｈｉｕｍ）　、ヒ
ルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（
Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）　、タデ属（Ｐ　ｏｌｙｇｏｎｕｍ
）、セスバニア属（Ｓ　ｅｓｂａｎｉａ）　、オナモミ
属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）　、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ
）　、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）　、ノゲシ属（
Ｓ　ｏｎｃｈｕｓ）　、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ
）　、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌｍ）、アゼナ属（Ｌ　
１ｎｄｅｒｎｉａ）　、ラミラム属（Ｌ　ａｍｉｕｍ）
、クワガタソウ属（Ｖ　ｅｒｏｎｉｃａ）　、イチビ属
（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）　、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チ
謂つセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）　、スミレ属（Ｖ
ｉｏｌａ）、□チシャオドリコ属（Ｇ　ａｌｅｏｐｓｉ
ｓ）　、ケシ属（Ｐ　ａｐａｖｅｒ）　、ゲンタウレア
属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）およびヤマアイ（Ｍｅｒｃｕ
ｒｉａｌｉｓ）。 次の　の双子　植　の歌　　　：ワタ属（ＧｏｓＳＹｐ
ｉｕｌｌ）　、ハマスゲ属（Ｇ　１ｙｃｉｎｅ）　、ブ
タンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）
　、インゲンマメ属（Ｐ　ｈａｓａｏｌｕｓ）　、エン
トウ属（Ｐ　ｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓ　ｏｌａｎｕｍ）
　、アマ属（Ｌ　ｉｎｕｍ）　、サツマイモ属（Ｉ　ｐ
ｏｍｏｅａ）　、ソラマメ属（Ｖｉａｉａ）、タバコ属
（Ｎ　１ｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌ　ｙｃｏｐｅ
ｒｓｌｃ。 ｎ）　、ラッカセイ属（Ａ　ｒａｃｈｉｓ）　、アブラ
ナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）　、アキノノゲシ属（Ｌ　ａ
ｃｔｕｃａ）　、キエウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）および
ウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉａ）　６次の　の重子　　　の
　　：ヒエ属（Ｅ　ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）　、エーノ
コログサ属（Ｓ　ｅｔａｒｉａ）　、キビ属（Ｐａｎｉ
ｃｕｍ）　、メヒシバ属（Ｄ　１ｇ１ｔａｒｉａ）　、
アワガリエ属（Ｐ　ｈｌｅｕｓｓ）　、スズメノカタビ
ラ属（Ｐ　ｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆ　５ｓｔｕｃａ
）　、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）　、ブラキアリ
ア属（Ｂ　ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌ　ｏ
ｌｉｕｍ）　、スズメノチャヒキ属（Ｂ　ｒｏｗｕｓ）
　、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）　、カヤツリグサ属（
Ｃｙｐｅｒｕｓ）　、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）
　、ガモジグサ属（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）　、ジノト
ン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈ
ａｒｉａ）　、テンツキ属（Ｆｉｍｂｉｓｔｙｌｉｓ）
　、オモダカ属（Ｓ　ａｇｉｔｔａｒｉａ）　、ハリイ
属（Ｅ　１ｅｏｃｈａｒｉｓ）　、ホタルイ属（Ｓ　ｃ
ｉｒｐｕｓ）、スズメツヒエ属（Ｐ　ａｓｐａｌｕｍ）
　％カモノハシ属（■ｓｃｈａｅｍｕｒａ’）　、スフ
ニックレア属（Ｓ　ｐｈｅｎｏｃｌｅａ）　ｓダクチロ
クテニウム属（Ｄ　ａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）　、
ヌカポ属（Ａ　ｇｒｏｓｔｉｓ）　、スズメノテツポウ
属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）およびアペラ属（Ａｐａｒ
ａ）　ｓの　の重子　　　の　　　物：イネ属（Ｏｒｙ
ｚａ）、トウモロコシ属（２６ａ）、コムギ属（’ｒｒ
ｉｔｉｃｕ請）　、オオムギ属（Ｗ　ｏｒｄａｕｍ）　
、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓ　５ｃ
ａｌｅ）　、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）　、キビ
属（Ｐ　ａｎｉｃｕｍ）　、サトウキビ（Ｓ　ａｃｃｈ
ａｒｕ＋＊）　、アナナス属（Ａ　１ａｎａｓ）、アス
パラガス（Ａ　ｓｐａｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌ
ｌｉｎｓ＋＋）・ しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、また同じ方法で他の植物に
拡張される。 本発明による化合物は、濃度に依存して、例えば、工業
地域および鉄道トラックに、および樹木が植えられてい
るか、あるいは植えられていない通路および広場におけ
る、雑草の完全な防除に適する。等しく、本発明による
化合物は、多年生の栽培植物、例えば、植林、装飾樹木
の栽培間、果樹園、ぶどう園、柑橘類の果樹園、堅果の
果樹園、バナナの栽培間、コーヒー栽培間、茶栽培間、
ゴム栽培間、ギネアアブラヤシ栽培園、ココア栽培間、
小果樹栽培園およびホップ畑における雑草の防除に、お
よび−早生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用できる
。 このようにして、本発明による活性化合物は、とくに双
子葉植物の栽培植物、例えば、テンサイ中の、単子葉植
物の雑草および双子葉植物の雑草を防除するために、と
くにすぐれた作用をもって使用できる。 とくに、抑制が困難である問題の植物であるヤマアイ　
［ヤマアイ属（Ｍａｒｃｕｒｉａｌｉｓ）　］に対して
顕著な活性は述べるに値する。 本発明による活性化合物は、普通の配合物、例えば、溶
液、乳濁液、混声性粉末、懸濁液、粉末、散布剤、ペー
スト、可溶性粉末、粒剤、懸濁−乳濁用濃厚物、活性化
合物を含浸させた天然および合成の物質、および重合体
物質中の非常に微細なカプセル剤に転化することができ
る。 これらの配合物は、既知の方法により、活性化合物を増
量剤、すなわち、液体または固体の希釈剤または担体と
、必要に応じて、界面活性剤、すなわち、乳化剤および
／または分散剤および／またＪｔ泡層形成剤使用して、
混合することによって調製することができる。 増量剤として水を使用する場合、有機溶媒を、例えば、
補助溶媒として使用することもできる。 液体の溶媒として、主として次ぎのものが適当である：
芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエンまたはア
ルキルナフタレン、塩素化芳香族または塩素化脂肪族の
炭化水素、たとえば、クロロベンゼン、クロロエチレン
または塩化メチレン、脂肪族の炭化水素、例えば、シク
ロヘキサンまたはパラフィン、例えば、鉱油留分、アル
コール、例えば、ブタノールまたはグリコールならびに
それらのエーテルまたはエステル、ケトン、例えば、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
またはシクロヘキサン゛、強い極性の溶媒、例えば、ジ
メチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、なら
にびに水。 固体の担体として次ぎのものが適当である：粉砕した天
然鉱物、例えば、カオリン、粘土、タルク、チ扁−り、
石英、アクパルジャイト、モントモリロナイトまたはケ
イソウ土、および粉砕した合成鉱物、例えば、高度に分
散したケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩；粒剤の固体の
担体として、次ぎのものが適当である：破砕および分別
した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石
およびドロマイト、ならびに無機および有機の粉末の合
成粒体、および有機材料の粒体、例えば、のこ屑、ヤシ
殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎；乳化剤および／
または泡形成剤として、次ぎのものが適当である：例え
ば、非イオン性および陰イオン性の乳化剤、例えば、ポ
リオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリエチレン脂肪
族アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル
サルフェート、アリールスルホネートならびにアルブミ
ン加水分解生成物；分散剤として、次ぎのものが適当で
ある：例えば、リグニンサルファイド廃液およびメチル
セルロース。 接着剤、例えば、カルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体またはラテックスの形態の天然および合成のポ
リマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリ酢酸ビニル、ならびに天然のリン脂質を配合
物中に使用できる。 さらに、添加剤は鉱物性油および植物性油であることが
できる。 着色剤、例えば、無機顔料、例えば、鉄酸化物、酸化チ
タンおよびプルシャンブルー、および有機。 染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料または金属フ
タロシアニン染料、および微量栄養素、例えば、鉄、マ
ンガン、ホウ素、鋼、コバルト、モリブデンおよび亜鉛
の塩類を使用することが可能である。 配合物は、一般に、０．１〜９５重量％、好ましくは０
．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。 本発明による活性化合物は、そのままで、あるいは配合
物の形態で、また、既知の除草剤との混合物として、使
用することができ、仕上げた配合物または種混合も可能
である。 混合物のために適当な除草剤は、既知の除草剤であり、
そしてその例は次の通りである：穀類を生じる植物中の
雑草を防除するため、ｌ−アミノ−６−エチルチオー３
−（２，２−ジメチルプロピル”）−１，３，５−）リ
アジン−２，４−（ＩＨ，３Ｈ）−ジオンまたはＮ−（
２−ペンゼゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ″−ジメチル尿素：
テンサイ中の雑草を防除するため、４−アミノ−３−メ
チル−６−フェニル−１，２，４−トリアジン−５（４
Ｈ）−オン：およびダイズ中の雑草を防除するため、４
−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−メチ
ルチオ−１，２，４−１リアジン−５（４Ｈ）−オン。 次の除草剤との混合も可能であ６：５−（２−クロロ−
４−トリフルロメチル−フェノキシ）−２−ニトロ−安
息香ｔｍ　；　クロロアセチル−Ｎ−（メトキシメチル
）−２，６−ジニチルアニリド；メチル−６，６−シメ
チルー２．４−ジオキソ−３−［１−（２−プロペニル
オキシアミノ）−ブチリデン】−シクロヘキサンカルボ
キシレート；メチル−５−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）−２−二トロベンゾエート：５−アミノ−４−クロ
ロ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−３−オキソ−ピ
リダジン：エチル２−（［（４−クロロ−６−メドキシ
ー２−とリミジニル）−アミノカルボニル】アミノスル
ホニル）−ベンゾエート；オキソ−１−メチル−４−（
ｌ−メチルエチル）−２−（２−メチルフェニル−メト
キシ）−７−オキサビシクロ（２，２，１）へブタン：
エチル２−（［（４−クロロ−６−メドキシー２−ピリ
ジニル）−アミノカルボニル】アミノスルホニル）−ベ
ンゾニー）；３．６−ジクロロ−２−ピリジンカルボン
酸；Ｎ、Ｓ−ジエチル−Ｎ−シクロヘキシル−チオカル
バメート；３−（メトキシカルボニルアミノフェニル）
−Ｎ−フェニルカルバメート；　２−　［４−（２，４
−ジクロロフェノキシ）−フェノキシ】−プロピオン酸
、そのメチルエステルまたはエチルエステル；４−アミ
ノ−６−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−１，２，４−ト
リアジン−５（４Ｈ）−オン；２−１４−　［（６−ク
ロロ−２−ベンゾキサゾリル）オキシ１フエノキシ）−
プロパン酸そのメチルエステルまたはエチルエステル；
トリメチルシリルメチル２−　［４−（３，５−ジクロ
ロピリド−２−イルオキシ）フェノキシ１−プロピオネ
ート：　５−　＜２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フェノキシ）”−Ｎ−メチルスルホニル−２−二トロベ
ンズアミド；２−（４−［（３−クロロ−５−（トリフ
ルオロメチル）−２−ピリジニル）オキシ１フエノキシ
）プロパン酸またはそのエチルエステル；メチル２−　
［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−７エノキシ］
−クロビオネート；２−［５−メチル−５−（ｌ−メチ
ルエチル）−４−オキソ−２−イミダシリン−２−イル
】−３−キノリンカルボン酸：ｌ−イソブチルアミノカ
ルボニル−２−イミダゾリジノン：３−シクロヘキシル
−５，６−トリメチレン−ウラシル；Ｎ−メチル−２−
（１，３−ベンゾチアゾルー２−イルオキシ）−アセト
アニリド：２−クロロ−Ｎ−（２，６−シメチルフエニ
ル）　−Ｎ−［（ｌ）Ｉ）−ピラゾル−１−イル−メチ
ル】−アセトアミド：２−エチル−６−メチル−Ｎ−（
１−メチル−２−メトキシエチル）−クロロアセトアニ
リド：３−（エトキシカルボニルアミノフェニル）−Ｎ
−（３′−メチルフェニル）−力ルバメート；２−［１
−（エトキシアミノ）−ブチリデン］−５−（２−エチ
ルチオプロピル）−１，３−シクロヘキサンジオン：Ｎ
、Ｎ−ジイソプロピル−Ｓ　−（２，３，３−トリクロ
ロアリル）−チオカルバメートまたは２．６−シニトロ
ー４−トリフルオロメチル−Ｎ、Ｎ−ジプロピルアニリ
ン。驚くべきことには、ある混合物は相乗作用を示す。 他の既知の活性化合物、例えば、殺菌剤、殺昆虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養素および土壌
改良剤との混合物は、また、可能である。 活性化合物は、そのままで、その配合物の形態で、ある
いはそれからそれ以上の希釈により調製した形態、例え
ば、すぐに使用できる溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、ペ
ーストおよび粒体の形態で使用できる。それは常法で、
例えば、水やり、スプレー、噴霧、ダスチング、散布ま
たは散水により使用できる。 本発明による活性化合物は、植物の発芽の前または後に
適用できる。 本発明による活性化合物は、また、種子をまく前に土壌
中に、適用することができる。 活性化合物の使用量は、広い範囲内で変化させることが
できる。それは本質的に所望の効果の性質に依存する。 一般に、使用量は０．０１−１０ｋｇ／ヘクタール土壌
表面、好ましくは０．０５〜５　ｋｇ／ヘクタール土壌
表面の活性化合物である。 本発明による調製および活性化合物を、次の実施例によ
って説明する。 調製例 衷凰亘工 ２０ｍ１の濃塩酸をエタノール中の１１．１ｇ（０，０
４モル）の１−（Ｎ−イソブチルカルバモイル）−４−
イソプロピリデン−３−メチル−１，２，４−トリアゾ
リン−５−オンに添加し、そしてこの溶液を６０℃およ
び約２００ミリバールにおいて５時間かけて回転蒸発器
内で濃縮する。 残留物をエタノール／ジエチルエーテル（１：　１）で
粉砕することによって結晶化させ、そして空気乾燥する
。４．３ｇ（理論値の５０％）の４−アミノ−１−（Ｎ
−インブチルカルバモイル）−３−メチル−トリアゾリ
ン−５−オン、融点１８３℃、が得られる。 実施例２ （方法ｂ） ３．６ｇ（０，０３６モル）のｔ−ブチルイソシアネー
トおよび０．０５ｇ〜０．１ｇのジアザビシクロウンデ
セン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）を、８０ｍ１の無水アセトニトリル
中の３．４２ｇ（０，０３モル）の４−アミノ−３−メ
チル−１，２，４−８４８）−トリゾリン−５−オ□ン
に添加し、この混合物を２０℃で２時間撹拌し、真空濃
縮し、そして残留物をジクロロメタン中に取り、この溶
液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空濃縮し
、そして残留物をジエチルエーテルとともに粉砕するこ
とによって結晶化する。 ５．０ｇ（理論値の７８．３％）の４−アミノ−１−（
Ｎ−ｔ−ブチルカルバモイル）−３−メチル−１，２，
４−８４Ｈ）　−トリゾリン−５−オン、融点１３２℃
、が得られる。 （方法ａ−ワンショット変法） ４．２ｇ（０，０３モル）の（２，２−ジクロ・ロシク
ロプロピル）メチルアミンを、５０ｍ１のテトラヒドロ
フラン中の８．２ｇ（０，０３モル）の−４−イソプロ
ピリデンイミノ−３−メチル−１−フェノキシカルボニ
ル−１，２，４−トリアゾリン−５−オンに添加し、次
いでこの混合物を２０℃で１２時間撹拌し、真空濃縮し
、残留物を１００ｍ１のエタノール中に取り、３１ｍ１
の濃塩酸をこの溶液に添加し、これを３〜４時間６０℃
および２００ミリバールにおいて撹拌する。剋理のため
、この混合物を真空濃縮し、残留物をジクロロメタ−ン
中に取り、この溶液を飽和水性炭酸水素ナトリウム溶液
３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして真空濃縮
する。残留物を真空結晶化する。 残留物をジエチルエーテルともに粉砕することによって
結晶化する。 ４．４ｇ（理論値の５２％）の４−アミノ−１−（Ｎ−
（２，２，−ジクロロシクロプロピルメチル）−力ルバ
モイル】−３−メチル−１，２，４−トリアゾリン−５
−オン、融点１４９℃、が得られる。 （ｆ１３ （方法Ｃ） ８．９ｇ（０，０８８モル）の１．１−ジメチルブチル
アミンを、２５＋ｍｌのテトラヒドロフランおよびｌｏ
ａ＋１のジオキサンの混合物中の３．２ｇ（０，０１ｉ
７モル）の４−アミノ−１−フェノキシカルバモイル−
１，２，４−トリアゾリン−５−オンに添加し、この混
合物を還流温度に２４時間加熱し、真空濃縮し、残留物
をジクロロメタン中に取り、この溶液を２％の水酸化ナ
トリウム溶液で洗浄し、溶媒を真空除去し、そして反応
溶液をジエチルエーテルとともに粉砕することによって
結晶化する。 １．９ｇ（理論値の６１％）の４−アミノ−１−［Ｎ−
（１，１−ジメチルブチル）−カルノ（モイル］−３−
メチル−１，２，４−トリアゾリン−５−オン、融点１
１０℃、が得られる。 次の一般式（１） の置換トリアゾリノン類は、対応する方法でこの調製の
一般的指示に従って得られる。 ｏｏ　　　　　　　　ｏ　　　　　　ｏ　　　　　　ロ
　　　　　ロ　　　　　　Ｏｏ　　ｏ　　　　　　　ｏ
　　　　　ｏ　　　　　ロ　　　　　ψ　　　　　　　
ψ悶　　ｍ　　　　　　　　工　　　　　　Ｗ　　　　
　　　頴　　　　　　工　　　　　　　閃ｕｕ　　　　
　　　ｕ　　　　　　（Ｊ　　　　　　Ｏロ　　　　　
　Ｑ（Ｖ’３　　啼　　　　　　Ｌ６　　　　　ロ　　
　　ト　　　　ω　　　　　　シロ　　　　　　　　　
　　０　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　
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　ｏ　　　　ｏｏ　　　　　　　　。 ロ　　０　　ロ　　　　０　　　　　　　０　　　　　
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　　ヨ　ヨ　　　　　　　４０　　（Ｊ（Ｊ　　　　　
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ｕ　　　　　　　　　ロｍＦ＋ｏｏ　　　　　（ＦＩ　
　　　　　　　Ｃ１−ＦＪＭ　　　　　　　　ＷｃＱ　
　　曽　の　　　　　ｎ　　　　　　　　！　　　　　
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　　　　ロ　　　　　　　ロＩＩＩＩＩ！Ｓ　　　閤　
　閤　　関　　　　　　　閤　　　　　　　　悶　　　
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　　　　ロ　　　　　　　ＱＣ％３　　　　　　　　　
　　（’Ｑ ８　雪　巴　＄　ｇ　　　　に　　　　　？−、トｏｅ
３　　　　　　　　　■　　　　　　　　ロトトト　　
　　　　　　　　ω ０　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　　ロ　　　
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　Ｑ　　　　　　　　　　　　Ｑ　　　　　　　　　　
　Ｏロ悶　　　　　　　　干　　　　　　　　　　　悶
　　　　　　　　　　大　　　　　　　　平ω　　　　
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　　（Ｊ　　　　　　　　　ｕト　　　　　　ψ 臂　　　　　　協　　　　　　　　’ａ　　　　　　　
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啼　　　　　　　　　　　　　　ｔｎ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　Ｃｌコｃｎ　　　　　　　　　　
　　　　Ｇ）　　　　　　　　　　　　　　　ζ力　　
　　　　　　　　　　　　　　　■ロ　　　　　　　　
ロ　　　　　　　ロ　　　　　　　　０　　　　　　　
　ロロ　　　　　　　　　０　　　　　　　　ロ　　　
　　　　　ロ　　　　　　　　ロ； ｓ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｓ閃　　　
　　　　　　閤　　　　　　　　閃　　　　　　　　≠
　　　　　　　　＝Ｑ　　　　　　　　　　Ｃ，）　　
　　　　　　　（Ｊ　　　　　　　　　Ｑ　　　　　　
　　Ｕロ　　　　　　　　−　　　　　　　ｅｔｘ　　
　　　　　　の　　　　　　　寸ロ　　　　　　　　ロ
　　　　　　　ロ　　　　　　　ロ　　　　　　　ロ画
一一一 口 閤 （至） ロ ロ　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　ｏ　　　　　
　　　Ｏロ　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　ｏ
　　　　　　　　　。 ｌＩＩ―＃ｌ１１１ 悶　　　　　　　　　閣　　　　　　　　　工　　　　
　　　　　閃Ｑ　　　　　　　　ロ　　　　　　　　Ｑ
　　　　　　　　　ＩＪ■　　　　　　　ロ　　　　　
　　−　　　　　　　へロ　　　　　　　−−− 一一一 ｏ　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　ｏ　　　　
　　　　００　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　
Ｏ。 −＋−Ｉ　　　　　悶　　　　　− ロ　　　　　　　　　Ｑ　　　　　　　　（Ｊ　　　　
　　　　　ＱＣ′　巴■ロ 画一二　　　　　　　　へ ｏ　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　　　　ｏ
　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　　　。 ｏ　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　　　ロ　　
　　　　　　ｏ　　　　　　　　　　　。 ロ　　　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　Ｏ。 ｏ　　　　　　　　　　　　Ｏｏ　　　　　　　　　　
　。 −−工　　　　　　　閃 ロ　　　　　　　　　　ＯＱ　　　　　　　　　ロト　
　　　　　　　　ω Ｌ′　　　　　寓　　　　＝　　　　　＝＝　　　　　
　　　− ＊）’Ｈ−ＮＭＲスペクトルはデエーテロクロロホルム
（ＣＤＣＩｓ）中でテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を内
部標準として使用して記録した。化学シフトはａ−値（
ｐｐｍ、）で記載する。 １２ｇ（０，１２モル）のイソブチルイソシアネートを
、２０＋Ｉのジオキサン中の６ｇ（０，０４モル）の４
−インプロピリデンイミノ−ＩＨ−トリアゾリン−５−
オンおよび４ｇ（０，０４モル）のトリエチルアミンに
、２０℃において撹拌しながら満々添加し、そして添加
の完結後、この混合物を１００℃で３時間撹拌する。仕
上げのため、この反応混合物を真空濃縮し、残留物を１
００＋ｏｌのジクロロメタン中に取り、この溶液を冬場
台１００■ｌの水で反復洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、そして溶媒を真空除去する。 １１．２ｇ（理論値の１００％）の１−（Ｎ−イソブチ
ルカルバモイル）−４−イソプロビリデ−イミノ−３−
メチル−１，２，４−）リゾリン−５−オンが油として
得られる。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　：　ａ　−０、８５（ｄ、
　６；）ｐｐ−〇 次の一般式（Ｉ　Ｉ） の初期生成物は、対応する方法で調製の一般的指示に従
って得られる ロ　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　　Ｏｏ　　　
　　　　　　　　　。 ｏ　　　　　　　　Ｏｏ　　　　　　　ｏ　　　　　　
　　　　　　Ｏａｍ　　　　　　　ｍ　　　　　　　　
ｔｇ　　　　　　ｍ　　　　　　　　　　ｗｏ　　　　
　　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　　　　　
　　ロ０　　　　　　　　　　　　　　　ロ　　　　　
　　　　　　　　　　０ｗ＋　　　　　　　　　　　　
　　　　　ｍ　　　　　　　　　　　　　　　　　ｗ１
施ｆｌｌＩに土 ｎ １００ｍ１（７９，０８ｇ；　１．３６モル）のアセト
ン中の１１．４ｇ（０，１モル）の４−アミノ−３−メ
チル−ＩＨ−１，２，４−トリアゾリン−５−オン［参
照、ヨーロピアン・ジャーナル・オン・メディナル・ケ
ミストリー（Ｅｕｒｏｐ、　　　Ｊ。 Ｍａｄ、　　Ｃｈｅｌｌ、　）　　：　Ｃｈｉｓｓ、　
　Ｔｈｅｒ、　　　１８．２１５−２２０　（１９８３
）］　および０．１ｇのｐ−トルエンスルホンを７０℃
で４０時間撹拌し、次いでこの混合物を真空濃縮する。 １５．４ｇ（理論値の１００％）の４−インプロピリデ
ン−３−メチル−１１（−１，２，４−１−リアゾリン
−５−オン、融点１４０−１４４℃、が得られる。 実施例Ｖ−１ ２，７ｇ（０，０２４モル）のカリウム−ｔ−ブチラー
ドを２５ｍ１の無水テトラヒドロフラン中の２−３ｇ（
０，０２モル）の４−アミノ−３−メチル−１，２，４
−（ＩＨ）−トリアゾリン−５−オンに添加し、次いで
この混合物を１時間２０℃で撹拌し、３−１ｇ（０，０
２モル）の７二二ルクロロホルメートを撹拌しなから清
々添加し、この混食物を室温で１２時間撹拌し、次いで
ｐＨを氷酢酸で５に調節し、この混合物を真空濃縮し、
残留物をクロロホルム中に取り、この溶液を水で洗浄し
、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空濃縮し、そして残留物
をエーテルとともに粉砕することによって結晶化する。 １．１ｇ（理論値の２３．５％）の４−アミノ−３−メ
チル−１−フェノキシカルボニル−１゜２．４−トリア
ゾリン−５−オン、融点１７５℃、が得られる。 １３．４ｇ（０，１２モル）のカリウム−ｔ−ブチラー
ドをまず２５ｍ１の無水テトラヒドロフラン中の１５．
４ｇ（０，１モル）の４−インプロピリデンイミノ−３
−メチル−１，２，４−（ＩＨ）−トリアゾリンー５−
オンに室温において添加し、この混合物を１時間室温で
撹拌し、１５．５ｇ（０，１モル）の７エニルクロロホ
ルメートを添加し、この混合物を２０℃でさらに１２時
間撹拌する。 仕上げるため、この混合物を氷酢酸で酸性化し、真空濃
縮し、残留物をクロロホルム中に取り、この溶液を水で
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、再び真空濃縮し、そ
して残留物をエーテルから再結晶化する。 １０ｇ（理論値の３６．５％）の４−インプａビリデン
イミノ−３−メチル−１−フェノキシカルボニル−１，
２，４−トリアゾリン−５−オン、融点１６２℃、が得
られる。 ｌ−５ｇ（０，０５モル）の水素化ナトリウムを、２０
℃において、５０ＩＩＩＩの無水テトラヒドロフラン中
の７．７ｇ（０，０５モル）の４−イソプロピリデンイ
ミノ−３−メチル−１，２，４−（ＩＨ）−）リアゾリ
ン−５−オンに２０℃において添加し、この混合物を１
時間室温で撹拌し、次いで５．４ｇ（０，０５モル）の
エチルクロロホルメートを清々添加し、添加が完結した
とき、この混合物を２０℃でさらに１２時間撹拌する。 仕上げるため、この混合物を氷酢酸で酸性化し、真空濃
縮し、残留物をジクロロメタン中に取り、この溶液を水
で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、もう１度真空濃縮
し、そして残留物をイソプロパツールから再結晶化する
。 ５．０ｇ（理論値の４４％）の１＝エトキシカルボニル
−４−イソプロピリデンイミノ−３−メチル−１，２，
４−トリアゾリン−５−オン、融点９１’Ｏ１が得られ
る。 使用例 下に示す化合物を以下の使用例において比較物質として
使用した： ハ ４−アミノ−３−メチル−６−７エニルー１．２゜４−
トリアジン−５−オン（ドイツ国公開明細書（ＤＥ−Ｏ
３）２，３６４．４７４号、実施例ｌ−２２から既知） Ｎ−イソブチル−２−オキシイミダゾリジン−１−カル
ボキシアミド（Ｒ，ウニブレラ−（Ｗｅｇｌｅｒ）、「
ヘミーφデル・プフランゼンシュッツー・ラント・シェ
ドリンスベケンプ７ングスミッテル（Ｃｈｅｍｉｅ　　
ｄｅｒ　　Ｐｆｌａｎｚａｎｓｃｈｕｔｚ　−ｕｎｄ　
　Ｓｃｈｊｌｄｌｉｎｇｓｂａｋｊｈｓｐｆｕｎｇｓｍ
ｉｔｔｅｌ）　、Ｖｏｌ、　５．２１９（１９７７）か
ら２既知】。 実施例Ａ 発芽前の試験 溶　媒：　５重量部のアセトン 乳化剤：　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な製剤をつくるため、１重量部の活性
化合物を前記量の溶媒と混合し、前記量の乳化剤を加え
、そしてこの濃厚物を水で所望濃度に希釈する。 試験植物の種子を標準の土の中にまき、２４時間後、活
性化合物の製剤をかける。単位面積当りの水の量を一定
に保つことは便利である。製剤中の活性化合物の濃度は
重要でなく、単位面積当りに適用する活性化合物の量の
みが決定的である。 ３週間後、植物への損傷の程度を、未処理の対照の成長
と比較した損傷％で等級づける。数値は次の意味を有す
る： ０％−作用なしく未処理の対照と同様）１００％−全体
の破壊 この試験において、比較物質ＣＢ）と比較して、例えば
、次ぎの調製例の化合物は、顕著にすぐれた除草活性を
雑草に対して示しかつまた有用植物、例えば、テンサイ
、において顕著にすぐれた選択性を示す：実施例２．１
４．２３．３２．４１゜４５．４８および５７゜ 実施例Ｂ 発芽後の試験 溶　媒：　５重量部のアセトン 乳化剤：　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な製剤をつくるため、１重量部の活性
化合物を前記量の溶媒と混合し、前記量の乳化剤を加え
、そしてこの濃厚物を水で所望濃度に希釈する。 高さ５〜１５ｃ＋＋＋の試験植物に、単位面積当りに要
求される量の活性化合物が適用されるように、活性化合
物の製剤を噴霧する。噴霧液の濃度は、要求される量の
活性化合物が２．０００リツトル／ヘクタールの水で適
用されるように選択する。 ３週間後、植物への損傷の程度を、未処理の対照の成長
と比較して損傷％で等級づける。数値は次の意味を有す
る： ０％−作用なしく未処理の対照と同様）１００％−全体
の破壊 この試験において、実施例１および４８、および実施例
１１２．３．１４．２３．３２．４１．４５．４８．５
７および７８による化合物は、比較物質（Ａ）および（
Ｂ）よりも、明らかにすぐれな除草作用を、それぞれ、
単子葉および双子葉の雑草の彷除において、示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
   ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキ
   ニル、アルコキシアルキル、シクロアルキルまたはシク
   ロアルキルアルキルを表わすか、あるいはテトラヒドロ
   フラニルまたはテトラヒドロフラニルアルキルを表わす
   か、あるいは各場合置換されていてもよいアラルキルま
   たはアリールを表わし、 Ｒ＾２は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
   ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキ
   ニル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキ
   シアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキ
   シカルボニルアルケニル、アルキルアミノアルキルまた
   はジアルキルアミノアルキルを表わすか、あるいは各場
   合置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキ
   ルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニル
   アルキルを表わすか、あるいは置換されていてもよいヘ
   テロサイクリルアルキルを表わすか、あるいは各場合置
   換されていてもよいアラルキル、アロイル、アリール、
   アラルキルオキシまたはアリールオキシを表わすか、あ
   るいはアルコキシ、アルケニルオキシまたはアルキニル
   オキシを表わし、 Ｘは酸素またはイオウを表わし、そして Ｙは酸素またはイオウを表わす、 の置換トリアゾリノン類。 ２、式中 Ｒ＾１は水素を表わすか、あるいは各場合直鎖状もしく
   は分枝鎖状の１〜８個の炭素原子を有するアルキル、２
   〜８個の炭素原子を有するアルケニル、２〜８個の炭素
   原子を有するアルキニル、１〜８個の炭素原子および１
   〜１７個の同一もしくは相異るハゲン原子を有するハロ
   ゲノアルキル、２〜８個の炭素原子および１〜１５個の
   同一もしくは相異るハゲン原子を有するハロゲノアルケ
   ニル、２〜８個の炭素原子および１〜１３個の同一もし
   くは相異るハゲン原子を有するハロゲノアルキニルまた
   は個々のアルキル部分中に１〜６個の炭素原子を有する
   アルコキシアルキルを表わすか、あるいは各場合シクロ
   アルキル部分中に３〜７個の炭素原子を有しかつ適当な
   らば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中に１〜６
   個の炭素原子を有するシクロアルキルまたはシクロアル
   キルアルキルを表わすか、あるいはテトラヒドロフラニ
   ルを表わすか、あるいは直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
   キル部分中に１〜４個の炭素原子を有していてもよいテ
   トラヒドロフラニルアルキルを表わすか、あるいは各場
   合アリール部分中に６〜１０個の炭素原子を有しかつ適
   当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中に１
   〜６個の炭素原子を有し、そして各場合同一もしくは相
   異る置換基に一置換もしくは多置換されていてもよいア
   ラルキルまたはアリールを表わし；適当なアリール置換
   基は各場合次の通りである：ハロゲン、シアノ、ニトロ
   およびまた各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
   アルコキシ、アルキルチオ、各場合１〜４個の炭素原子
   を有しかつ適当ならば１〜９個の同一もしくは相異るハ
   ゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
   シまたはハロゲノアルキルチオを表わし、 Ｒ＾２は水素を表わすか、あるいは各場合直鎖状もしく
   は分枝鎖状の１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、
   ２〜８個の炭素原子を有するアルケニル、２〜８個の炭
   素原子を有するアルキニル、１〜８個の炭素原子および
   １〜１７個の同一もしくは相異るハロゲン原子を有する
   ハロゲノアルキル、各場合２〜８個の炭素原子およびる
   １〜１５または１３個の同一もしくは相異るハロゲン原
   子を有するハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニ
   ル、１〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、１〜
   ８個の炭素原子および１〜６個のヒドロキシル基を有す
   るヒドロキシアルキル、各場合個々のアルキルまたはア
   ルケニル部分中に６個までの炭素原子を有するアルコキ
   シアルキル、アルコキシカルボニルアルキルまたはアル
   コキシカルボニルアルケニル、各場合個々のアルキル部
   分中に１〜６個の炭素原子を有するアルキルアミノアル
   キルまたはジアルキルアミノアルキル、または１１個の
   炭素原子を有するシクロアルキルを表わすか、あるいは
   各場合シクロアルキルまたはシクロアルケニルの部分中
   に３〜８個の炭素原子を有しかつ適当ならば直鎖状もし
   くは分枝鎖状のアルキル部分中に１〜６個の炭素原子を
   有し、そして各場合同一もしくは相異る置換基で一置換
   もしくは多置換されていてもよいシクロアルキル、シク
   ロアルキルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロア
   ルケニルアルキルを表わし、適当な置換基は各場合次の
   通りである：ハロゲン、シアノおよびまた各場合直鎖状
   もしくは分枝鎖状の各場合１〜４個の炭素原子を有しか
   つ適当ならば１〜９個の同一もしくは相異るハロゲン原
   子を有するアルキルまたはハロゲノアルキル；あるいは
   直鎖状もしくは分枝鎖状の４個までの炭素原子および１
   〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルケニルある
   いは各場合４個までの炭素原子を有する各場合二価の結
   合したアルカンジイルまたはアルケンジイルを表し；さ
   らに、Ｒ＾２は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分
   中に１〜６個の炭素原子を有しかつヘテロサイクル部分
   中に１〜９個の炭素原子およびまた１〜３個の異種原子
   −とくに窒素、酸素および／またはイオウを有し、そし
   てヘテロサイクル部分において同一もしくは相異る置換
   基で一置換もしくは多置換されていてもよいヘテロサイ
   クリルアルキルを表わし、適当な置換基は各場合次の通
   りである：ハロゲン、シアノ、ニトロおよびまた各場合
   直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アル
   キルチオ、各場合１〜５個の炭素原子を有しかつ適当な
   らば１〜９個の同一もしくは相異るハゲン原子を有する
   ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
   キルチオまたはアルコキシカルボニル；さらに、Ｒ＾２
   は各場合直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜８個の炭素原子
   を有するアルコキシ、２〜８個の炭素原子を有するアル
   ケニルオキシまたは２〜８個の炭素原子を有するアルキ
   ニルオキシを表わすか、あるいは、最後に、各場合アリ
   ール部分中に６〜１０個の炭素原子を有しかつ適当なら
   ば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル中に１〜８個の炭
   素原子を有し、そして適当ならば各場合同一もしくは相
   異る置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいア
   ラルキル、アロイル、アリール、アラルキルオキシまた
   はアリールオキシを表わし、適当なアルキルの置換基は
   ハロゲンおよびシアノであり、そして適当なアリール置
   換基は各場合次の通りである：ハロゲン、シアノ、ニト
   ロ、ヒドロキシル、各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のア
   ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、各場合アルキル部
   分中に１〜４個の炭素原子を有しかつ適当ならば１〜９
   個の同一もしくは相異るハゲン原子を有するハロゲノア
   ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、
   アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノ
   アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル、
   アルカノイルまたはアルコキシカルボニル、３〜６個の
   炭素原子を有するシクロアルキルおよびフェノキシ；あ
   るいはＲ＾２はフェニル部分に縮合−Ｏ−ＣＨ＿２−Ｏ
   −基をもつベンジルを表わし、 Ｘは酸素またはイオウを表わし、そして Ｙは酸素またはイオウを表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の置換トリアゾ
   リノン類。 ３、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
   ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキ
   ニル、アルコキシアルキル、シクロアルキルまたはシク
   ロアルキルアルキルを表わすか、あるいはテトラヒドロ
   フラニルまたはテトラヒドロフラニルアルキルを表わす
   か、あるいは各場合置換されていてもよいアラルキルま
   たはアリールを表わし、 Ｒ＾２は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
   ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキ
   ニル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキ
   シアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキ
   シカルボニルアルケニル、アルキルアミノアルキルまた
   はジアルキルアミノアルキルを表わすか、あるいは各場
   合置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキ
   ルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニル
   アルキルを表わすか、あるいは置換されていてもよいヘ
   テロサイクリルアルキルを表わすか、あるいは各場合置
   換されていてもよいアラルキル、アロイル、アリール、
   アラルキルオキシまたはアリールオキシを表わすか、あ
   るいはアルコキシ、アルケニルオキシまたはアルキニル
   オキシを表わし、 Ｘは酸素またはイオウを表わし、そして Ｙは酸素またはイオウを表わす、 の置換トリアゾリノン類を製造する方法であって、（ａ
   ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、ＸおよびＹは前述の意味を有し、そし
   て Ｒ＾３およびＲ＾４は、互いに独立に、各場合水素、ア
   ルキル、アラルキルまたはアリールを表わす、 のヒドラゾン類を酸と、適当ならば希釈剤の存在下に、
   反応させるか、あるいは （ｂ）式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｒ＾１は前述の意味を有する、 の１Ｈ−トリアゾリノン類を、式（IV） Ｒ＾２−Ｎ＝Ｃ＝Ｙ（IV） 式中、 Ｒ＾２およびＹは前述の意味を有する、 のイソ（チオ）シアネート類と、適当ならば、希釈剤の
   存在下にかつ、適当ならば、反応の補助物質の存在下に
   、反応させるか、あるいは （ｃ）式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、 Ｒ＾１、ＸおよびＹは前述の意味を有し、そして Ｒ＾５はアルキル、アリールまたはアリールアルキルを
   表わす、 のトリアゾリノン類を、式（VI） Ｒ＾２−ＮＨ＿２（VI） 式中、 Ｒ＾２は前述の意味を有する、 のアミン類と、適当ならば、希釈の存在下にかつ、適当
   ならば、反応の補助剤の存在下に、反応させることを特
   徴とする前記方法。 ４、特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の式（
   I ）の置換トリアゾリノン類の少なくとも１種を含有
   することを特徴とする除草剤。 ５、特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の式（
   I ）の置換トリアゾリノン類を雑草および／またはそ
   の環境に作用させることを特徴とする雑草を防除する方
   法。 ６、雑草を防除するための特許請求の範囲第１〜３項の
   いずれかに記載の式（ I ）の置換トリアゾリノン類の
   使用。 ７、特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の式（
   I ）の置換トリアゾリノン類を増量剤および／または
   表面活性剤と混合することを特徴とする除草剤を調製す
   る方法。 ８、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
   ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキ
   ニル、アルコキシアルキル、シクロアルキルまたはシク
   ロアルキルアルキルを表わすか、あるいはテトラヒドロ
   フラニルまたはテトラヒドロフラニルアルキルを表わす
   か、あるいは各場合置換されていてもよいアラルキルま
   たはアリールを表わし、 Ｒ＾２は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
   ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキ
   ニル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキ
   シアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキ
   シカルボニルアルケニル、アルキルアミノアルキルまた
   はジアルキルアミノアルキルを表わすか、あるいは各場
   合置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキ
   ルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニル
   アルキルを表わすか、あるいは置換されていてもよいヘ
   テロサイクリルアルキルを表わすか、あるいは各場合置
   換されていてもよいアラルキル、アロイル、アリール、
   アラルキルオキシまたはアリールオキシを表わすか、あ
   るいはアルコキシ、アルケニルオキシまたはアルキニル
   オキシを表わし、 Ｘは酸素またはイオウを表わし、 Ｙは酸素またはイオウを表わし、そして Ｒ＾３およびＲ＾４は、互いに独立に、各場合水素、ア
   ルキル、アラルキルまたはアリールを表わす、のヒドラ
   ゾン類。 ９、式（Ｖａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖａ） 式中、 Ｒ＾１＾−＾１はアルキルを表わし、 Ｒ＾５はアルキル、アリールまたはアラルキルを表わし
   、そして Ｘおよびは、互いに独立に、酸素またはイオウを表わす
   、 のトリアゾリノン類。 １０、式（Ｘａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘａ） 式中、 Ｒ＾１＾−＾１はアルキルを表わし、 Ｒ＾３およびＲ＾４は、互いに独立に、各場合水素、ア
   ルキル、アラルキルまたはアリールを表わし、Ｒ＾５は
   アルキル、アリールまたはアラルキルを表わし、そして Ｘおよびは、互いに独立に、酸素またはイオウを表わす
   、 のトリアゾリノン類。