JPH01186894A - 縮合ヘテロ環誘導体および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

（産業上の利用分野〕 本発明は新規な縮合ヘテロ環誘導体および該誘導体を有
効成分として含有する選択性除草剤に関するものであり
、これらは特に畑地用除草剤として有用である。 （従来の技術および課題〕 従来から、重要作物、例えばイネ、大豆、小麦、トウモ
ロコシ、ワタ、ビート、落花生、ヒマワリ、ソルゴ−等
を雑草から守り、これら重要作物の生産性を高める為に
多くの除草剤が実用化されてきた。 特に近年、世界的な人口増加に伴い、重要作物の生産性
が世界の食糧経済に直接影響を与えることは必至である
。このことから、農業従事者にとって、重要作物栽培時
に邪魔になる雑草を効率良（枯殺できる除草剤の開発が
増々必要となっている。 このような除草剤として以下のような条件を備えた薬剤
の開発が切望されている。適度な残効性を有し、薬剤処
理回数が少いもの（このことは雑草防除作業の省力化を
計る上でも重要である。）、作物と雑草が混在するよう
な耕地に於いて両者茎葉部への同時処理により雑草だけ
を選択的に枯殺させるもの（不耕起栽培が普及するにと
もない、従来の土壌混和処理から生育期の茎葉処理が増
えている。）、また低薬量で高い除草効果を有するもの
（特に環境保護の観点から出来るだけ低薬量散布によっ
て雑草を枯殺することが必要である。）が望ましい。し
かしながら、既存の除草剤は必ずしもこれらの条件を全
て満たしているものではない。 一方、縮合へテロ環の特定の化合物が除草活性を示すこ
とは、すでに公知であり、例えば、特開昭６２−９１号
公報に式 で示される化合物が記載されているが、これらの化合物
は低薬量で除草効果を有するが、茎葉処理に於ける作物
と雑草間の選択性の幅が狭く、畑作用除草剤としては不
充分である。 〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは、このような状況に鑑み、重要作物に対し
て選択性を示し、低薬量で優れた除草効果を有する除草
剤を開発する為に長年にわたる研讃を続けた結果、式（
１） ′

【式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ，
は水素原子、ｃ、−ｃ、アルキル基、Ｃ３−０Ｍシクロ
アルキル基、ＣＨｇＧＨｚＹ基（Ｙは塩素原子又は臭素
原子を表わす、　）　、ＣＨｚＣＯＪ＊基（Ｒ寞はメチ
ル基またはエチル基を表わす、）またはＣＢ（ＣＨｓ）
ＣＯＪｓ基（Ｒｓはメチル基またはエチル基を表わす、
）を表わす、】 で示される縮合ヘテロ環誘導体（以下、本発明化合物と
称する。）が畑地用除草剤として、土壌処理、茎葉処理
のいずれの処理方法に於いてもイヌホウズキ、イヌガラ
シ、オナモミ、チツウセンアサガオ、アサガオ、イチビ
、キンゴジカ、アオビユ（アオゲイトウ）、イヌビエ、
イヌタデ、シロザ、野性カラシナ、プ゛タクサ、ナズナ
、エビスグサ、ソバカズラ、トウダイグサ、ヌスビトハ
ギ、スベリヒュ、ヒマワリ、ホオキギ、アキノノゲシ、
ホトケノザ、オカヒジキ、ヤ、マガラシ、ノビル、トウ
ワタ、エゾノキッネノアザミ、ヒルガオ、ヤエム゛グラ
、カミツレ、ヤマアイ、ヒナゲシ、ハコベ、オオイヌノ
フグリ、スミレなどに代表される広葉雑草、ノビエ、メ
ヒシバ、カラスムギ、オヒシバ、ヌカキビ、エノコログ
サ、スズメノテッポウなどに代表されるイネ科雑草、ハ
マスゲなどに代表されるカヤツリグサ科雑草等の各種雑
草に低薬量で高い殺車力を有する。また土壌処理で重要
作物である小麦、トウモロコシ、大豆、棉、ビート、落
花生に対して安全に使用出来る。特に本発明化合物は作
物、雑草に対する茎葉処理において、公知化合物に比べ
て、大豆や落花生と雑草間の選択性の幅が広く、これら
作物に対して高い安全性を示すことが大きな特徴である
。 本発明化合物は以下に示す方法により製造することがで
きる（ｘ、　Ｒｒは前記と同様の意味を示す、）。 （但し、Ｘ、０１７）場合Ｃｊ！　Ｃ０ｚＣＣｊ！　３
を用イテも良い、）原料であるヘキサヒドロピリダジン
はジャーナル・オプ・オーガニック・ケζストリー第３
５巻、１４６８頁、（Ｊ、　Ｏｒｇ、Ｃｈｅｓ、、　３
ｊｈ（５）、　１４６８（１９７０））あるいは米国特
許第４１２８４２５号などに記載されている公知化合物
である。 以下に本発明化合物及び中間体の合成例を参考例として
具体的に述べるが、本発明はこれらによって限定される
ものではない。 皇考■二上 ９−（２−フルオロ−４−クロロ−５−シクロペンチル
オキシカルボニルメチルチオフェニルイミノ）−８−チ
ア−１，６−ジアザビシクロ〔４゜３．０〕ノナン−７
−オン（本発明化合物Ｎａｌ　３）の合成 （ｆＩＣＯｔＣＣｊ！ｓ、ピリジン υ １．２−テトラメチレン−１−（２−フルオロ−４−ク
ロロ−５−シクロペンチルオキシカルボニルメチルチオ
フェニルチオカルバモイル）ヒドラジン３．３１ｇ、ピ
リジン１．７０ｇ、ジクロロメタン３３■ｌの混合溶液
を０℃に冷却し、トリクロロメチルクロロホーメー）０
．５５ｓ＋ｆを加えた。 室温に昇温、−晩攪拌した後氷水を加えてジクロロメタ
ン層を分離し、飽和食塩水による洗浄、無水硫酸ナトリ
ウムによる乾燥、ジクロロメタン留去を経て粗生成物を
得た。これをカラムクロマトグラフィー（展開溶媒クロ
ロホルム）で精製し、目的化合物１．９８　ｇを黄色オ
イルとして得た。 ｎｎ　　：　　１．５８９８ ’ＩＩ−Ｎ？１Ｒ（ＣＤＣｊ！ａ）　　δ：　１．４０
〜２．１５（１２Ｈ，ｍ）。 ３．５７（２Ｈ，ｓ）、　３．４８〜３．９４（４８，
ｇ＊）。 ４．９８〜５．３４（ＩＨ４）、　　７．０８（ＩＨ，
ｄ、Ｊ−８Ｈｚ）。 ？、　１６　（１１，ｄ、　Ｊ−１０８２）皇１」に１ ９−（２−フルオロ−４−クロロ−５−シクロペンチル
オキシカルボニルメチルチオフェニルイミノ）−８−チ
ア−１，６−ジアザビシクロ〔４゜３．０〕ノナン−７
−チオン（本発明化合物Ｎａ３３）の合成 ｃｓｃｌ、、　　ピリジン １．２−テトラメチレン−１−（２−フルオロ−４−ク
ロロ−５−シクロペンチルオキシカルボニルメチルチオ
カルバモイル）ヒドラジン０．８０ｇ、ピリジン０．４
１ｇ、ジクロロメタン８　ｓｍ！の混合溶液を０℃に冷
却し、チオホスゲン０．１７　ｔａｉｌを加えた。室温
に昇温、−晩攪拌した後氷水を加えてジクロロメタン層
を分離し、飽和食塩水による洗浄、無水硫酸ナトリウム
による乾燥、ジクロロメタン留去を経て粗生成物を得た
。これをカラムクロマトグラフィー（展開溶媒クロロホ
ルム）で精製し、目的化合物０．６１　ｇを赤色オイル
として得た。 ｎｏ　　？　　１．３２０２ 鳳ＩＩ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１２ｓ）　　δ：　１．４０〜
２．００（８１，ｍ）。 １．７０〜２．２０（４Ｈ，＋＋）、　３．５８（２１
１，ｓ）。 ３．７３〜４．０７（２Ｈ，ｍ）、　３．９８〜４．３
６（２Ｌｍ）。 ５．０Ｏ〜５．３５（ＩＨ，ｍ）、　７．０７（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。 ７．１８（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１０１１ｚ）皇考班ニュ １．２テトラメチレン−１−（２−フルオロ−４−クロ
ロ−５−シクロペンチルオキシカルボニルメチルチオフ
ェニルチオカルバモイル）−ヒドラジンの合成 ヘキサヒドロピリダジン１．０４　ｇのＴ肝（１００ｍ
Ａ）溶液に、４−クロロ−２−フルオロ−５−シクロペ
ンチルオキシカルボニルメチルチオフェニルインチオシ
アナ−）　４．１７　ｇのＴＨＦ　（１０ａｌ）溶液を
加えた。−晩攪拌後、Ｔ肝を留去し粗生成物を得たが、
これをカラムクロマトグラフィー（展開溶媒クロロ水ル
ム）で精製し、目的化合物３、４２　ｇを黄色結晶とし
て得た。 融点、１２９〜１３２℃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊ！ｓ）　　δ：　１．４Ｑ〜２
．１０（１２１１，ｍ）。 ２．８０〜３．２０（２１１，ｍ）、　３−６８（２Ｈ
ｓｓ）。 ３．７０（ＩＨ，ｂｒ　ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）。 ４．１０〜４．５０（２Ｂ、＋＋＋）、　５．０２〜５
．４０（ＩＨ，ａｍ）。 ７．１５（ＩＩ（、ｄ、Ｊ−１０Ｈｚ）、　８．７０（
ＩＮ、ｄ、Ｊ−８１１ｚ）。 ９．９４（ＩＨ，ｂｒ　ｓ） 次に前記ｔｍ上二ｌに準じて合成される本発明化合物を
、前記参考例で合成した化合物を含め第１表に示す。 〔以下余白〕 第１表 漱　Ｘ　　　Ｒ。 　　　０Ｈ ２０Ｃ１ｌ。 ３　　０　０＊Ｈｓ ４　　０　　ＣＨｇＣＴｏＣＩＩｓ ５　　　　　　　　０　　　　　　　　ＣＩ（ＣＩり冨
６　　０　　ＣＨｊ（ＣＨｇ）ｘｃＨｉ７　　０　　Ｃ
ＨｇＣＨ（ＣＨｓ）ｚ ８　　０　　ＣＩ（ＣＨｓ）ＣＨｇＣＨｓ９　　０　　
Ｃ（ＣＨｓ）ｓ 第１表−続き ＮＩＩＸ　　　　　　Ｒ。 １５　　　　０　　　　ＣＩＩＣｌｌ５ＣＨ！１６　　
　　０　　　　ＣＨｚＣＨ＊Ｂｒ１７　　　　０　　　
　ＣＨｇＣ（ｈｃＨｘｌ　８　　　　０　　　　ＣＩＩ
ｇＣＯｇＣｇＨｓｌ　９　　　　０　　　　ＣＨ（ＣＨ
ｓ）Ｃ（ｈｃＨｓ２　０　　　　　　　　　　０　　　
　　　　　　　Ｃ１（ＣＩ、５）ＣＯｔＣ冨Ｈｓ２１　
　　　　Ｓ　　　　　Ｈ ２２３ＣＨｇ ２３　　　　３　　　　ＣｘＶｉｓ ２４　　　　　Ｓ　　　　ＣＨｇＣ）ｂｃＨｓ第１表−
続き Ｎｌｌ　　　　　Ｘ　　　　　　　Ｒ。 ２６　　　　３　　　　　ＣＨｔ（Ｃｕｔ）＊ＣＨコ２
７　　　　　Ｓ　　　　　ＣＨｇＣＨ（ＣＨ３）ｇ２　
Ｂ　　　　　Ｓ　　　　　ＣＩ（ＣＨｓ）ＣＢｓＣＨｓ
２９　　　　　Ｓ　　　　　Ｃ（ＣＨｓ）ｓ３０　　　
　３　　　　　ＧＨｚ（ＣＨｘ）ｓＣＨｓ３５　　　　
　Ｓ　　　　　ＣＨｇＣＨｇＣｊ！３６　　　　　Ｓ　
　　　　ＣＨｘＣＨＩＢｒ３７　　　　　Ｓ　　　　　
ＣＩｈＣＯｇＣＨｓ３８　　　　　Ｓ　　　　　ＣＨｓ
ＣＯ露Ｃ＊Ｈｓ３９　　　　　Ｓ　　　　　ＣＲ（ＣＢ
ｓ）ＣＯｘＣＨ３４ＯＳ　　　　　ＣＩ（ＣＨｓ）ＣＯ
ｇＣＪｓ本発明化合物を除草剤として施用するにあたっ
ては、−ａには適当な担体、例えばクレー、タルク、ベ
ントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体あ
るいは水、アルコール類（イソプロパツール、ブタノー
ル、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール等）、
芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エーテル
類（アニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノン、イ
ソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸アミド
類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化炭化水
素類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用して適
用することができ、所望により界面活性剤、乳化剤、分
散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止
剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、フロア
ブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に供すること
ができる。 また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、
共力剤、解毒剤などと混合施用しても良い。 特に、他の除草剤と混合施用することにより、使用薬量
の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺
草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待でき
る。この際、同時社複数の公知除草剤との組み合わせも
可能である０本発明化合物と混合使用するのに好ましい
薬剤としては、ペンタシン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ　：　
３−ｉａｏｐｒｏｐｙｌ−ＩＨ−２＋１＋３−ｂｅｎｚ
ｏｔｈｉａｄｉａｚｉｎ−４（３Ｈ）−ｏｎｅ　２＋２
−ｄｉｏｗｉｄｅ）、アシフルオルフェンソジウム（ａ
ｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ　：Ｓｏｄｉｕｍ
　５−　（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−（ｔｒｉｆｌｕｏｒ
ｏａｅｅｔｈｙｌ）ｐｈｅ−ｎｏｘｙ）　−２−ｎｉｔ
ｒｏｂｅｎｚｏａｔｅ）　、フオメサフエン（ｆｏｇｅ
ｅｓａｆｅｎ　　：　　’５−　　（２−ｃｈｌｏｒｏ
−４−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｏ
ｘｙ　　）　　−Ｎ−ｓ＋ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ
−２−ｎｉｔｒｏｂｅｎｚａｍｉｄｅ。 ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ　：　１　’　−（ｃ
ａｒｂｏｅｔｈｏｘｙ）ｅｔｈｙｌ−５−（２−ｃｈｌ
ｏｒｏ−４−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈ
ｅｎｏｘｙ　）　−２−ｎｉｔｒｏｂｅｎｚｏａｔｅ）
　、メトリブジン（−ｅｔｒｉｂｕｚｉｎ　　：　　４
−ａｍｉｎｏ−６−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−３−ｓｅｔ
ｈｙｌｔｈｉｏ−１＋２＋４−ｔｒｉａｚｉｎ−５（４
Ｈ）ｏｎｅ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ　　：
　　２−（４−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−４−ｓｅｔｈｙｌ
−５−ｏｘ。 −２−１５ｗ１ｄａｚｏｌ　１ｎ−２−ｙｌ）ｑｕｉｎ
ｏｌ　１ｎｅ−３−ｃａｒｂｏｘｙｌ　１ｃａｃｉｄ、
セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ　：　２−（１−
ｅｔｈｏｘｙ−ｉｍｉｎｏｂｕｔｙｌ）−５−（２−（
ｅｔｈｙｌｔｈｉｏ）ｐｒｏｐｙｌ　　：＋　　−ａ−
ｈｙｄｒｏｘｙ　ｃｙｃｌｏｈｅｘ−２−ｅｎｏｎｅ）
　、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ　　：　　
５−ｅｔｈｙｌ−２−（４−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−４−
ｓｅｔｂｙ’ｌ−５−ｏｘｏ−２−ｉ＋ｗｉｄａｚｏ１
ｉｈ−２−ｙｌ）ｎｉｃｏｔｉｎｉｃａｃｉｄ）　、サ
イクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉ−：　２−　（１
−（ｅｔｈｏｘｙｉｍｉｎｏ）ｂｕｔｙｌ）　−３−ｈ
ｙｄｒｏｘｙ−５−ｔｈｉａｎ−３−ｙｌｃｙｃｌｏｈ
ｅｘ−２−ｅｎｏｎｅ）　、リニエロン（ｌｉｎｕｒｏ
ｎ　：３−　（３＋　４−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙ
ｌ）−１−ｓｅｔｈｏｘｙ−１−＋ｗｅｔｈｙｌ−ｕｒ
ｅａ）　、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ
−ｅｔｈｙｌ：ｅｔｈｙｌ−２−（４−（６−ｃｈｌｏ
ｒｏ−２−ｑｕｉｎｏｘａｎｙｌｏｘｙ）ｐｈｅｎｏｘ
ｙ　）ｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ）　％ジクロホップメチル
（ｄｉｃｈｌｏｆｏｐｍｅｔｈｙｌ　　：　　５ｅｔｈ
ｙｌ−２−（４−（２，４−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ
ｏｘｙ）ｐｂｅｎｏｘｙ　）　ｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ）
　、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕ
ｔｙｌ　：　ｂｕｔｙｌ−２−（４−（５−ｔｒｉｆｌ
ｕｏｒ。 ｍｅｔｈｙｌ−２−ｐｙｒｉｄｙｌｏｘｙ）ｐｈｅｎｏ
ｘｙ　　）　　ｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ。 フェノキサプロップ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−
ｅｔｈｙｌ：　ｅｔｈｙｌ−２−（４−（６−ｃｈｌｏ
ｒｏ−２−ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｙｌｏｘｙ）ｐｈｅｎ
ｏｘｙ）　ｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ）　、ハロキシホップ
−メチル　（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｓｅｔｈｙｌ　　：
　　５ｅｔｈｙｌ−２−（４−（３−ｃｈｌｏｒ。 −５−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｓｅｔｈｙｌ−２−ｐｙｒｉ
ｄｙｌｏｘｙ）ｐｈｅｎｏｘｙ　）ｐｒｏｐｉｏｎａｔ
ｅ）、トキサフエン（ｔｏｘａｐｈｅｎｅ：　ａ　ｒｅ
ａｃ−ｔｉｏｎ　　ｍ１ｘｔｕｒｅ　　ｏｆ　　ｃｈｌ
ｏｒｉｎａｔｅｄ　　ｃａｍｐｈｅｎｅ　　ｃｏｎｔａ
ｉｎ−ｉｎｇ　６７〜６９％ｃｈｌｏｒｉｎｓ）、アラ
クロール（ａｌａｃｈｌｏｒ　：　２−ｃｈｌｏｒｏ−
２’　＋６’　−ｄｉｅｔｈｙｌ−トーｅｔｈｏ−ｘｙ
ｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｎｉ　１１ｄｅ）、メトラクロ
ール（ｓｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ　：　２−ｃｈｌｏｒｏ
−Ｎ−（２−ｅｔｈｙｌ−６−ｓｅｔｈｙｌ−ｐｈｅｎ
ｙｌ）−Ｎ−（２−ｍｅｔｈｏｘｙ−１−ｓｅｔｈｙｌ
ｅｔｈｙｌ）ａｃｅｔａｇｅｉｄｅ。 ナツタラム（ｎａｐｔａｌａｓ　：　Ｎ−１−ｎａｐｈ
ｔｙｌｐｈｔｈａｌａｓｉｃａｃｉｄ）　、２＋４−デ
イ−・ビー（２，４−ＤＢ　：　４−（２，４−ｄｉｃ
ｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙ）ｂｕｔｙｒｉｃ　ａｃｉｄ
、エム・シー・ビー・ビー（ＭＣＰＢ　：　４−（４−
ｃｈｌｏｒｏ−２−＋＋＋ｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｘｙ）
ｂｕｔｙｒｉｃ　ａｃｉｄ、クロリムロンエチル（ｃｈ
ｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ　　：　　ｅｔｈｙｌ
−２−（３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｍｅｔｈｏｘｙ
ｐｙｒｉｗ＋１ｄｉｎ−２−ｙｌ）ｕｒｅｉｄｏｓｕｌ
ｆｏｎｙｌ　　）ｂｅｎｚｏａｔｅ。 ジメタシン（ｄｉｍｅｔｈａｚｏｎｅ　：　２−（２−
ｃｈｌｏｒｏｐｈｅａｙｌ）ｓｅｔｈｙｌ−４＋４−ｄ
ｉｓｅｔｈｙｌ−３−ｉａｏｘａｚｏｌｉｄｉｎｏｎｅ
）などの除草剤があげられるが、その他の除草剤の種類
としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブッ
ク（Ｆａｒｍ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ
）　１９８７年版に記載されている化合物などがある。 その施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作
物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘク
タール（ｈａ）当たりｏ、ｏｏｔ〜、５ｋｇ程度が適当
である。 次に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例
を示す、但し本発明の配合例は、これらのみに限定され
るものではない、なお、以下の配合例において１部」は
重量部を意味する。 ΔＬｉ倒」−水和剤 本発明化合物Ｎａ１３・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・　５０部ジークライトＰＦＰ・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・　４３部
場！Ｆ義製楽ｖ４間品名〕 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 Ｌ立４Ｌｌ　　水和剤 本発明化合物ｔｋ３３−−−−・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・　５０部ジークライトＰＦＰ・・・
・・・・・・＊＊＊　ｈｅ・・・・・・−−−−４３部
（カオリン系クレー： ジークライト工業■商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 ム鮭乳剤 本発明化合物阻１３・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・　　３部キ　　シ　　し　　ン　　・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・　　７６部イソホロン・・・・・・・・・・・・・・
−−−−−−−−−−−−−１５部ツルポール３００５
　Ｘ−・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・　　６部以上を均一に混合して乳剤とする。 ＡｂＥ例」工乳剤 本発明化合物隘３３・ｌ１・・・・・・旧・・・・・・
・・　　３部キ　　シ　　し　　ン　　・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・　　７６部
イソホロン・・・・・・・・・・・・・・・…・・・・
・・・・・　１５部ツルポール３００５　Ｘ・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・旧・・・・・　　６部（
非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合
物：東邦化学工業■商品名）以上を均一に混合して乳剤
とする。 区立旦ｌ　フロアブル剤 本発明化合物Ｎ１１１３・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・　３５部アゲリシールＳ−７１１
・・・・・・・・・・・・・・・・・・　　８部（非イ
オン性界面活性剤：花王■商品名）１％ロドボール水・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・　２０部（増粘剤：ローン・ブーラン社商品名）エチ
レングリコール（凍結防止剤）・・・　　８部水　・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・２８．５部以上
を均一に混合して、フロアブル剤とする。 ｙ立１　　フロアブル剤 本発明化合物隘３３・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・　３５部アゲリシールＳ−７１１・・
・・・・・・・・・・・・・・・・　　８部（非イオン
性界面活性剤：花王■商品名）エチレングリコール（凍
結防止剤）・・・　　８部水　・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・２８．５部以上を均一に混合して、
フロアブル剤とする。 ■鼾粒剤 本発明化合物漱１３・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・０．１部ベントナイト・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・５５．０部タ　　ル　　り　　・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・−４４
，９部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて
攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤
にする。 ■駐粒剤 本発明化合物Ｎａ　３３−・・・・・・・・・・・・５
・・・・・・・・・・・　０．１部ベントナイト・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・−５５，０部タ　　ル　　り　　・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・−４４，９部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水
を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥
して粒剤にする。 使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤は水で
５０〜１０００倍に希釈して、有効成分が１ヘクタール
（ｈａ）当たりｏ、ｏｏｉ〜５ｋｇになるように散布す
る。 なお、本発明化合物は、畑地、水田、果樹園などの農園
芸以外に運動場、空地、線路端など非農耕地あるいは牧
草地、芝生地における各種雑草の防除にも適用すること
ができ、その施用薬量は適用場面、施用時期、対象草種
、栽培作物等により差異はあるが、一般的には１ヘクタ
ール（ｈａ）当たり０．６１〜５ｋｇ−度の割合が適当
である。 次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。 抜腋旦二上　茎葉処理による除草効果試験縦１５ｃｍ、
横２２Ｃ１ｌ、深さ６ＣＩＩのプラスチック製箱に殺菌
した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ
、イヌホーズキ、ハキダメギク、約１ｃ１１覆土した。 各種植物が２〜３葉期に達したとき、有効成分量が所定
の割合となるように茎葉部へ均一に散布した。 散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤、乳剤またはフ
ロアブル剤を水で希釈して小型スプレーで各種雑草およ
び作物の茎葉部の、全面に散布した。 薬液散布４週間後に各種雑草に対する除草効果および各
種作物に対する薬害を下記の判定基準に従い調査した。 結果を第２表に示す。 判定基準 ５・・・殺草率　９０％以上（はとんど完全枯死）４・
・・殺草率　７０〜９０％ ３・・・殺草率　４０〜７０％ ２・・・殺草率　２０〜４０％ １・・・殺草率　　５〜２０％ ０・・・殺草率　　５％以下（はとんど効力なし）但し
、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無
処理区の地上部生草重を判定して下記の式により求めた
ものである。 処理区の地上部生草重 殺草率−（１−’）　Ｘ１００ 無処理区の地上部生草重 ｆｆｉ　　ダイズ栽培時の適用試験（茎葉処理）縦３０
ｃｍ、横２８ｃｍ、深さ１２ｃｍのプラスチック製箱に
殺菌した洪積土壌を入れ、ダイズ、オナモミ、チツウセ
ンアサガオ、マルバアサガオ、イチビ、キンゴジカ、ア
オビユ、シロザの種子をそれぞれ播種し、約１．５ｃｍ
覆土した。各種植物が２〜３葉期に達したとき、有効成
分量が所定の割合となるように茎葉部へ均一に散布した
。散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤、乳剤または
フロアブル剤を水で希釈して小型スプレーで各種雑草お
よび作物の茎葉部の全面に散布した。薬液散布３週間後
に各種雑草に対する除草効果および各種作物に対する薬
害を試験例−１の判定基準に従い調査した。結果を第３
表に示す。 但し、表中の記号は次の意味を示す。 Ｘ（ノビエ）、Ｘ（メヒシバ）、Ｘ（カヤツリグサ）、
且（イヌホーズキ）、旦（ハキダメギク）、土（イヌガ
ラシ）、ｆｉ（イネ）、Ｔ（）ウモロコシ）、！（コム
ギ）、ｉ（ダイズ）、旦（ワタ）、Ｂ（ビート）。 尚、比較対照化合物Ａは （特開昭６２−９１号公報記載化合物）を示す。 第３表 但し、表中の車種は以下のとおりである。 （１）：オナモミ、（２）：チツウセンアサガオ、（３
）：マルバアサガオ、（４）：イチと、（５）：キンゴ
ジカ、（ω：アオビュ、ｃｏ：シロザ、（８）：ダイズ
尚、比較対照化合物Ａは前記と同様の意味を示す。 比較対照化合物Ｂは 一般名：アシフルオルフェンソジウム （ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）特許出願人
　　日産化学工業株式会社

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 【式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ＿１
   は水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿５アルキル基、Ｃ＿３−Ｃ＿
   ６シクロアルキル基、ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｙ基（Ｙは塩素
   原子又は臭素原子を表わす。）、ＣＨ＿２ＣＯ＿２Ｒ＿
   ２基（Ｒ＿２はメチル基またはエチル基を表わす。）ま
   たはＣＨ（ＣＨ＿３）ＣＯ＿２Ｒ＿３基（Ｒ＿３はメチ
   ル基またはエチル基を表わす。）を表わす。】 で示される縮合ヘテロ環誘導体。
2. （２）請求項１記載の化合物を有効成分とすることを特
   徴とする除草剤。