JPH0118950B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、熱硬化性バインダーの製造法に関す
る。 エポキシ樹脂及び架橋樹脂例えばアミノプラス
ト又はフエノール樹脂を含有する溶媒ベースカン
ラツカーはよく知られている。適用後かつ熱硬化
中、この溶媒のやや多量は蒸発させねばならず、
そしてこのことにより大気汚染規制に関する関心
が増大しつつある。 硬化可能な水媒介エポキシ樹脂系を関発する２
つの方法が探究されてきた：(1)エポキシ樹脂エス
テル手法及び(2)乳濁液又は分散液手法。エステル
手法においては、エポキシ樹脂は脂肪酸でエステ
ル化されかつ充分な量の遊離カルボキシル基が分
子中に組込まれて中和後水中溶解度を保証する。
エステル結合は水中で加水分解され得る欠点があ
り、それ故このタイプは不充分な貯蔵安定性であ
り得る。 乳濁液又は分散液手法においては、適当な表面
活性剤の助けで未改質エポキシ樹脂が乳化され
る。この場合の欠点は表面活性剤の存在であり、
即ち硬化被覆において表面活性剤の存在は保護性
を退衰させよう。さらに、高速ローラーコーター
を用いての適用はしばしば欠陥がある。 最近、これらの欠点を避けるべき第３の方法が
提案され、この方法においては、エポキシ樹脂の
エポキシ基をｐ−アミノ安息香酸のアミノ水素と
最初に反応させ、次いでカルボキシル官能基を中
和して水希釈可能な樹脂を得る。この樹脂系は通
常のベーキング手順でアミノプラスト樹脂により
架橋され得る。米国特許第4094844号、第4098744
号及び第4119609号が参照される。この場合には
次の欠点がある：パラ−アミノ安息香酸が比較的
高価格である；反応がやや不活発であるのでやや
高い温度（140〜150℃で１〜４時間）又は過度の
加熱時間（80℃で10時間を超える時間）を必要と
する；除去するのが困難である溶媒（20〜
50phr）が存在する。さらに、樹脂状生成物は、
分かれた工程で中和を必要とする。 本発明は、新規な被覆用水希釈可能なバインダ
ーを製造するための新規な方法を提供する。該新
規バインダーはエポキシ樹脂及びアミノ酸をベー
スとしている。該方法は一段階又は二段階での水
希釈可能な中和されたバインダーの製造を可能に
し、かつ反応条件は温和であり、そのため副反応
を避けるのに役立つ。本発明は、塩基で中和され
た場合水溶性である熱硬化性バインダーの製造法
において、多価フエノールのポリグリシジルエー
テルを酸基の少なくとも50％が塩基で中和された
脂肪族アミノ酸とエポキシ当量当たり0.7ないし
1.2のアミノ水素当量の比率で反応させることを
特徴とする方法と定義される。 本発明の方法に用いられるエポキシ樹脂は、多
価フエノール好ましくは２，２−（４−ヒドロキ
シフエニル）プロパンのポリグリシジルエーテル
であり、好ましくは340ないし3000、一層好まし
くは340ないし2000、特に340ないし1200の平均分
子量を有する。 かかるポリグリシジルエーテル類はよく知られ
ており、例えば米国特許第2633458号が参照され
る。これに関してポリグリシジルは、該エーテル
が１分子当たり平均１個より多いグリシジル基を
有する、ということを意味する。500未満の分子
量を有するポリグリシジルエーテル類はまた液状
エポキシ樹脂として知られており、一層高分子量
を有するものは固体エポキシ樹脂として知られて
いる。 両タイプのエポキシ樹脂が本発明の方法に用い
られ得、そしてエポキシ樹脂の選択は所望の生成
物の性質例えば固有の酸度、分子量、及び用いら
れるべきアミノ酸の量に依存しよう。 二価フエノール類のポリグリシジルエーテル類
は、一般に１分子当たり約２個のエポキシ基を有
する。これらの化合物はまた、決定するのが一層
容易であるエポキシモル質量により定義され得
る。好ましいポリグリシジルエーテル類は、170
ないし1500、一層好ましくは170ないし1000、特
に170ないし600のエポキシモル質量を有する。商
業的エポキシ樹脂の混合物も、特定の値の平均エ
ポキシモル質量を得るのに用いられ得る。 脂肪族アミノ酸類の群は、脂肪族カルボン酸類
及び脂肪族スルホン酸類を包含する。これに関し
て脂肪族は、アミノ及び酸性基が１個又はそれ以
上好ましくは６個までの脂肪族炭素原子を通じて
一緒に結合されている、ということを意味する。
アミノ酸類は、好ましくは１分子当たり２個より
多くないアミノ水素原子、そして一層好ましくは
１分子当たり１個の第１アミノ基を有する。アミ
ノカルボン酸類はモノカルボン酸類又はジカルボ
ン酸類であり得、アミノスルホン酸類は好ましく
はモノスルホン酸類である。該各々の基を結合す
る脂肪族炭素原子は、芳香族、環状脂肪族又は複
素環式の非反応性置換基により置換され得る。ア
ミノ基は、酸性基に関してアルフア、ベータ、ガ
ンマ、デルタ又はイプシロンの位置にあり得る。
アルフア−アミノ酸類は、Ｌ−配置（天然に存在
するアミノカルボン酸類について知られている如
き）、Ｄ−配置又はDL−配置を有し得る。 アミノモノカルボン酸類の例は、グリシン、フ
エニルグリシン、アラニン、ベータ−アミノプロ
ピオン酸、アルフア−メチル−ベータ−アミノプ
ロピオン酸、セリン、フエニルアラニン、アルフ
ア−アミノ酪酸、アルフア−アミノイソ酪酸、ベ
ータ−アミノ酪酸、ガンマ−アミノ酪酸、メチオ
ニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、ノルロ
イシン及びイプシロン−アミノカプロン酸であ
る。アミノジカルボン酸類の例は、アスパラギン
酸、グルタミン酸、及びベータ−ヒドロキシグル
タミン酸である。考慮され得る他のアミノ酸類
は、チロシン、トリプトフアン、ヒスチジン、ア
ルギニン、シスチン、アスパラギン、グルタミン
である。後者の群は、300までのエポキシモル質
量を有するポリグリシジルエーテル類と組合わせ
て用いられ得る。アミノカルボン酸類の混合物も
用いられ得る。 好ましいアミノカルボン酸類はグリシン、アラ
ニン及びグルタミン酸であり、しかして後者の２
つは好ましくは天然のＬ−配置にある。これらの
アミノ酸類は、容易に入手でき、非常に良好な結
果をもたらし、また毒性問題も起こさない。 アミノ酸類の混合物もまた用いられ得、例えば
アミノカルボン酸類の混合物及びアミノスルホン
酸を含む混合物である。 ポリグリシジルエーテルとの反応の前に、アミ
ノ酸の酸基は、塩基で少なくとも部分的に中和さ
れる。適当な塩基類は、アルカリ金属水酸化物類
例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、第
４アンモニウム水酸化物類、第３アミン類、ある
いはこれらの混合物である。 中和の程度は、一般に50ないし100％、好まし
くは少なくとも60〜70％、一層好ましくは少なく
とも90％である。所望するなら、中和剤の少過剰
も用いられ得る。中和は水性媒質中で好ましくは
行なわれる。酸性基の中和は、水性媒質中での脂
肪族アミノ酸の可溶化及びポリグリシジルエーテ
ル類とそれらとの反応性を促進させる。本発明の
方法におけるポリエポキシドとアミノ酸との反応
は、主に、アミノ酸のNH官能基のエポキシ基へ
の付加である。アルカリ金属水酸化物又は第４ア
ンモニウム水酸化物が中和剤として用いられる場
合ほとんど副反応が起こらないが、第３アミンが
用いられる場合ポリエポキシドの重合、エステル
化、第４級化等の如き副反応が起こり得る。 アミノ水素のエポキシドに対する当量比は、一
般に0.7：１ないし1.2：１であり、好ましくは
0.9：１ないし1.1：１である。 ポリグリシジルエーテルは、都合よくは、少量
の適当な有機溶媒中に、60ないし80℃の温度で溶
解される。適当な溶媒は、エーテルアルコール類
例えばエチレングリコール又はプロピレングリコ
ールのモノ−メチル、−エチル又は−ブチルエー
テル；グリコールエステル類例えばエチレングリ
コールモノアセテート又はエチレングリコールモ
ノエチルエーテルモノアセテート；ケトン類例え
ばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
又はシクロヘキサノン；エステル類例えばエチル
アセテート、あるいはこれらの溶媒の混合物であ
る。溶媒の量は、やや少なく即ちポリグリシジル
エーテルの重量の半分までに保たれ得る。その機
能は、単に希釈剤として、反応温度におけるポリ
エポキシドの粘度を減じること及び水性媒質中の
ポリエポキシドの可溶化を助けることである。こ
れらのタイプの溶媒及びそれらの量は、通常、水
性被覆組成物において許容され得る。 本発明の方法において、少なくとも部分的に中
和されたアミノ酸の水溶液は、都合よくは、撹拌
しながら約50〜80℃において、希釈されたポリグ
リシジルエーテルと混合され、そして該混合物は
約90〜100℃に加熱されて発熱反応を開始させる。
開始時において反応混合物は通常不均質又は曇つ
ているが、反応中該混合物は均質になる。温度
は、該水及び溶媒の還流により制御が維持され得
る。この一般的な好ましい設定は、所望するなら
種々の具合に変形され得る。中和されたアミノ酸
の溶液が90〜100℃においてポリグリシジルエー
テルの溶液に徐々に添加され得、あるいは該混合
物は反応の完了を保証するため若干の時間約100
℃に保たれ得る。添加の順序は硬化された被覆の
性能に差違を生じないので、アミノ酸が反応器中
で中和されそして希釈されたポリグリシジルエー
テルが添加され得、あるいはポリグリシジルエー
テルが反応器中に最初に置かれそして中和された
アミノ酸が添加され得る。 完了した水性反応生成物は、種々の具合で熱硬
化性被覆組成物をつくるのに用いられ得る。中和
剤が焼付け中蒸発及び／又は分解する第３アミン
又は第４アンモニウム水酸化物である場合、得ら
れる水溶液は、噴霧、浸漬及び陽極電着による適
用のための水性被覆組成物中の成分として用いら
れ得る。非常に適した第３アミンは、例えば、２
−ジメチルアミノ−２−メチル−１−プロパノー
ルである。他の第３アミン類は、ジメチルエタノ
ールアミン、ジエチルエタノールアミン、トリエ
タノールアミン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メ
チルモルホリン、トリプロピルアミンである。 中和剤がアルカリ金属水酸化物例えばNaOH
又はKOHである場合、最終の水で薄められた生
成物は陽極電着により金属支持体上に適用され
得、あるいは付加物自体が該水溶液から最初に単
離され得る。例えば、該バインダーは、中和に用
いられたアルカリ金属水酸化物の量と等しい量の
酸を添加して沈殿されそして過により単離され
得る。沈殿のために用いられ得る酸類は、例え
ば、塩酸及びリン酸の如き鉱酸類あるいは酢酸の
如きカルボン酸類である。次いで、沈殿物は、水
で洗浄されそして乾燥され得、あるいは噴霧ラツ
カー又は浸漬ラツカーに使用するため揮発性塩基
例えばアンモニア又はアミンとともに水に再溶解
され得る。乾燥された沈殿物は同じようにして用
いられ得、またさらに粉末被覆組成物における使
用が意図され得る。 沈殿技法の１つの利点は、該付加物の経済的単
離を可能にするということである。第２の利点
は、製造される付加物が副反応の生成物を含有し
ないということである。。第３の利点は、該付加
物が該塩基以外のアンモニア及び／又は揮発性ア
ミン（所望するなら揮発性有機溶媒の存在下）、
及び／又は付加反応のために用いられる溶媒を用
いて溶解され、そのため最終被覆組成物をつくる
のに一層特定的に意図された成分の使用を可能に
するということである。例えば、該アミンは第３
アミンである必要はなく、焼付け中完全に蒸発し
さえすれば第１又は第２アミンもしくは混合物で
あつてもよい。 沈殿したバインダーを溶解させるために用いら
れる塩基の量は、バインダーを溶解させるのに丁
度必要とされる量又は溶液を所望のPHにするため
に過剰であつてもよい。該アルカリはまた、イオ
ン交換樹脂を用いてアンモニア又はアミンにより
置換され得る。 上記に述べたような少なくとも部分的に中和さ
れた付加物を含有する水性バインダー組成物は、
さらに、水好ましくは脱塩水で希釈され得る。そ
の溶液は、清澄又は曇つているかあるいは青味が
かつており、又は時には分散液であると考えられ
得る。 この分野では、水溶性と分散性との間に鋭い区
別はなく、徐々に転移するのである。水希釈可能
性はそれらをすべて包含し、しかして主な点は生
成物が表面活性剤又は乳濁液安定剤の助けをかり
ることなく容易に水で希釈されかつ依然安定な水
性希釈液を生じ得るということである。 水性熱硬化性被覆組成物をつくるために、上記
に述べた生成物は水（好ましくは脱塩水）で希釈
されて10ないし30％ｗの非揮発物を有する系を生
成し得、次いで水希釈可能な架橋剤が添加され得
る。その代わりに、架橋剤が水での希釈の前に添
加され得る。適当な架橋剤は、一般に水溶性の共
硬化性樹脂例えば尿素−ホルムアルデヒド樹脂、
メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、及びフエノー
ル樹脂である。非常に適当なものは、種々のポリ
メトキシメチルメラミン類例えばヘキサメトキシ
メチルメラミンである。共硬化性樹脂は、当該技
術分野で知られた量例えばバインダー／共硬化性
樹脂の重量比95／５ないし60／40で用いられ得
る。 水性組成物（バインダー及び架橋剤）は、適当
な支持体（鋼、すず板、アルミニウム）に、適当
な手段例えばブラシコーター、ブレードコータ
ー、ローラーコーター、バーコーター（棒コータ
ー）により、噴霧、浸漬又は電気泳動塗装によつ
て適用される。次いで、生じた被覆体は、通常の
温度で通常の時間例えば175〜210℃において２〜
10分間（ウオーミングアツプの時間を含めて）加
熱することにより硬化され得る。 無論、慣用のペイント添加剤例えば、顔料、充
填剤、可塑剤、チキソトロープ剤、硬化促進剤等
が、被覆組成物に用いられ得る。 本発明を例により説明する。例に記載の部及び
百分率は、特に記載がなければ重量による。 MEK（メチルエチルケトン）抵抗は、表面を軟
化させるため、MEKに浸したもめんの布切れを
用いて硬化被覆体をこすつた回数である。 滅菌抵抗については、パネルが滅菌（90分間、
水、120℃）後直ちに十字ハツチテープの接着性
及び白化に関して調べられた。用いられたポリエ
ポキシド類は、次のエポキシモル質量（EMM）
を有する２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）プロパンのポリグリシジルエーテル類であつ
た： ポリエーテルＡ：EMM186 ポリエーテルＢ：EMM237 ポリエーテルD2：EMM484 ポリエーテルD4：EMM475 ポリエーテルＥ：EMM940 溶媒は、エチレングリコールモノエチルエーテ
ルである。DMAMP80は、水中の80％ｗ第３ア
ミン、２−ジメチルアミノ−２−メチル−１−プ
ロパノールについての略語である。水は脱塩水で
ある。 例 １ 反応器は、撹拌機、還流凝縮器、及び熱電対を
備えたガラス丸底フラスコであつた。反応器にポ
リエーテルＡ（140ｇ；0.75エポキシ当量）及び溶
媒（40ｇ）を装填し、そして該供給物が均質にな
るまで70℃に加熱した。 グリシン（30ｇ；0.4モル）を水（80ｇ）及び
DMAMP80（64ｇ；0.44モル）中に溶解した。中
和されたグリシンの水溶液を撹拌しながら反応器
に添加し、そして温度を100℃に上げ、しかして
発熱反応が始まつた。15分後、乳白色溶液は澄ん
でいた。該溶液を水（350ｇ）で希釈した。固形
含有量（ポリエポキシド＋グリシン）：計算値
24.1％ｗ；実測値23.5％ｗ。符号：バインダー
Ａ。 例 ２ 例１の反応設定を用いたが、次の成分を用い
た： 反応器への供給物：ポリエーテルD2（193.6ｇ；
0.40エポキシ当量）及び溶媒（60ｇ）。水
（21.6ｇ）及び水酸化ナトリウム（8.4ｇ；0.21
モル）中に溶解したグリシン（15.3ｇ；0.204
モル）。 反応終了後、清澄な溶液を水（700ｇ）で希釈
した。この溶液（バインダーＢ）の固形含有量：
計算値21.3％ｗ；実測値22.5％ｗ。 例 ３ 例１の反応設定を用いたが、次の成分を用い
た： 反応器への供給物：ポリエーテルＡ（140ｇ；0.75
エポキシ当量）及び溶媒（40ｇ）。水（80ｇ）
及びDMAMP80（64ｇ；0.44モル）中に溶解し
たアラニン（34.4ｇ；0.386モル）。 反応終了後、清澄な溶液を水（350ｇ）で希釈
した。この溶液（バインダーＣ）の固形含有量：
計算値24.6％ｗ；実測値23.0％ｗ。 例 ４ 例１の反応設定を用いたが、次の成分を用い
た： 反応器への供給物：ポリエーテルＢ（70ｇ；0.295
エポキシ当量）、ポリエーテルD4（64ｇ；0.135
エポキシ当量）及び溶媒（50ｇ）。 水（50ｇ）及びDMAMP80（60ｇ；0.41モル）
中に溶解したグルタミン酸（30ｇ；0.204モ
ル）。 反応終了後、清澄な溶液を水（200ｇ）で希釈
した。この溶液（バインダーＤ）の固形含有量：
計算値31.3％ｗ；実測値34.5％ｗ。 例 ５ 例１の反応設定を用いたが、次の成分を用い
た： 反応器への供給物：ポリエーテルＢ（144ｇ；
0.604エポキシ当量）及び溶媒（50ｇ）。 水（50ｇ）及びDMAMP80（66ｇ；0.45モル）
中に溶解したグルタミン酸（33ｇ；0.22モル）。 反応終了後、清澄な溶液を水（400ｇ）で希釈
した。この溶液（バインダーＥ）の固形含有量：
計算値23.8％ｗ；実測値24.0％ｗ。 例 ６ 例１の反応設定を用いたが、次のように変形し
た： 反応器への供給物：ポリエーテルD2（193.6ｇ；
0.40エポキシ当量）及び溶媒（60ｇ）。 水（21.6ｇ）及び水酸化カリウム（11.8ｇ；
0.21モル）中に溶解したグリシン（15.3ｇ；
0.204モル）。 反応終了後、清澄な溶液を水（700ｇ）で希釈
し、そして付加物を水（200ｇ）中の酢酸（12.6
ｇ；0.21モル）で沈殿させた。白色沈殿物を吸引
過し、水で洗浄し、そして水（750ｇ）、溶媒
（60ｇ）、及びDMAMP80（30ｇ；0.20モル）の混
合物中に再溶解した。固形含有量：計算値20％
ｗ。符号：バインダーＦ。 例 ７ 例１の反応設定を用いたが、次のように変形し
た： 反応器への供給物：ポリエーテルＥ（188ｇ；0.2
エポキシ当量）及び溶媒（80ｇ）。水（10.4ｇ）
及び水酸化カリウム（5.6ｇ；0.1モル）中に溶
解したグリシン（7.5ｇ；0.1モル）。 反応終了後、清澄な溶液を水（700ｇ）で希釈
し、そして付加物を水（200ｇ）中の酢酸（6.0
ｇ；0.1モル）で沈殿させた。白色沈殿物を吸引
過し、水で洗浄し、そして水（700ｇ）、溶媒
（60ｇ）、及びDMAMP80（14.6ｇ；0.1モル）の混
合物中に再溶解した。固形含有量：計算値20％
ｗ。符号：バインダーＧ。 例 ８ 例１の反応設定を用いたが、次の成分を用い
た： 反応器への供給物：ポリエーテルD2（96.8ｇ；
0.10エポキシ当量）及び溶媒（50ｇ）。水（25
ｇ）及び水酸化ナトリウム（4.0ｇ；0.1モル）
中に溶解したタウリン（12.5ｇ；0.1モル）。 反応終了後、清澄な溶液を水（350ｇ）で希釈
した。固形（ポリエーテル＋タウリン）含有量：
計算値20％ｗ。符号：バインダーＨ。 例 ９ 清澄な水性ラツカー（番号１〜８）が、次の設
定に従い、バインダーＡ〜Ｈから、固形重量比
85／15で水溶性の共硬化性樹脂を添加することに
より製造された。ラツカー バインダー 共硬化性樹脂 １ Ａ メラミン樹脂、部分的に
アルキル化されている
（番号370） ２ Ｂ ヘキサメトキシメチルメ
ラミン ３ Ｃ フエノール樹脂、符号
LV21／408 ４ Ｄ ヘキサメトキシメチルメ
ラミン ５ Ｅ フエノール樹脂、符号
LV21／408 ６ Ｆ ヘキサメトキシメチルメ
ラミン ７ Ｇ ヘキサメトキシメチルメ
ラミン ８ Ｈ ヘキサメトキシメチルメ
ラミン 例 10 鉄陰極（電極距離３cm）を用い種々の電圧及び
種々の時間（秒）で３種の希釈液（固形含有量５
％ｗ、10％ｗ及び20％ｗ）でラツカー２を電着に
よりアルミニウムパネル（厚さ0.22mm）及びすず
板パネル（品質E2；厚さ0.23mm）上に適用した。
被覆されたパネルを水ですすぎ、そして200℃に
おいてピーク金属温度１ 1/2分間焼付けした。膜
厚（ミクロメートル）は、表１〜３に記載されて
いる。

【表】

【表】

【表】

【表】 前記の表は、前記電極距離において硬化膜の厚
みが電圧、適用時間及び固形含有量により調節さ
れ得ること、及び約５ミクロメートルの所望の膜
厚がこれらの因子の通常の範囲内で全く容易に得
られ得ることを示している。 例 11 ラツカー１〜８が、溶媒抵抗、低温殺菌抵抗及
び滅菌抵抗について調べられた。ラツカー２及び
８は例10に記載の電着により適用され、他のラツ
カーは例10に記載と同じ品質及び厚みを有するア
ルミニウム及びすず板パネル上にバーコーター
（棒コーター）により適用された（200℃における
焼付け時間：１ 1/2分間ピーク金属温度；膜厚４
〜６ミクロメートル）。ラツカー１及び４ないし
８は＞100MEK2重こすりに対して合格し、ラツ
カー２は80〜100MEK2重こすりに耐え、ラツカ
ー３は50MEK2重こすりに耐えた。それ故、溶媒
抵抗は良好ないし優秀であつた。 低温殺菌抵抗（脱塩水、70℃において30分間）
及び滅菌抵抗（脱塩水、120℃において90分間）
は優秀（白化せず）であつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 塩基で中和された場合水溶性である熱硬化性
   バインダーの製造法において、多価フエノールの
   ポリグリシジルエーテルを酸基の少なくとも50％
   が塩基で中和された脂肪族アミノ酸とエポキシ当
   量当たり0.7ないし1.2のアミノ水素当量の比率で
   反応させることを特徴とする方法。 ２ ポリグリシジルエーテルが170ないし1000の
   エポキシモル質量を有する２，２−ビス（４−ヒ
   ドロキシフエニル）プロパンのポリグリシジルエ
   ーテルである、ことを特徴とする特許請求の範囲
   第１項記載の方法。 ３ アミノ酸がアミノカルボン酸である、ことを
   特徴とする特許請求の範囲第１又は２項記載の方
   法。 ４ アミノカルボン酸がグリシン、アラニン又は
   グルタミン酸である、ことを特徴とする特許請求
   の範囲第３項記載の方法。 ５ アミノ酸がアミノスルホン酸である、ことを
   特徴とする特許請求の範囲第１又は２項記載の方
   法。 ６ 中和剤がアルカリ金属水酸化物、第３アミン
   又は第４アンモニウム水酸化物である、ことを特
   徴とする特許請求の範囲第１〜５項のいずれか１
   つの項記載の方法。 ７ 中和剤がアルカリ金属水酸化物であり、バイ
   ンダーを酸性化により沈殿させる、ことを特徴と
   する特許請求の範囲第６項記載の方法。 ８ バインダーをアンモニア又はアミンの水溶液
   中に再溶解させる、ことを特徴とする特許請求の
   範囲第７項記載の方法。 ９ アミンが２−ジメチルアミノ−２−メチル−
   １−プロパノールである、ことを特徴とする特許
   請求の範囲第６又は８項記載の方法。