JPH01189601A - 合成樹脂製レンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕 本発明は、表面に耐摩耗性、耐擦傷性、染色性、耐久性
に優れた合成樹脂によるバートコ−と層を設けた比較的
屈折率の高い合成樹脂製レンズに関する。 〔従来の技術〕 合成樹脂製レンズ、特にジエチレングリコールビス（ア
リルカーボネート）樹脂レンズは、ガラスレンズに比較
し、安全性、易加工性、ファツション性などにおいて優
れており、また近年反射防止技術、ハードコート技術、
ハードコート十反射防止技術の開発に伴い、急速に普及
している。眼鏡レンズのプラスチック化は、より高級レ
ンズ、即ち、高屈折率樹脂材料による薄型プラスチック
レンズへの要望を高めている。 ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）樹脂
の屈折率は、１．５０であり、この欠点を改善するため
に、いくつかの技術提案がなされている。 例えば、特開昭５４−４１９６５号の、ジエチレングリ
コールビス（アリルカーボネート）とベンジルメタクリ
レートのと共重合体の例、特開昭５４−７７６８６号の
、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）と
４−ヨードスチレンの共重合体の例、特開昭５８−１５
５１３号の、ジアリルイソフタレートまたはジアリルテ
レフタレートとメチルメタクリレートプレポリマーの共
重合体の例などの場合は、反応性の異なるアリル基と（
メタ）アクリル基あるいはビニル基を反応させているた
め、レンズ製造上の問題がある。つまり、反応速度の速
い（メタ）アクリル基あるいはビニル基が先に重合し、
反応速度の遅いアリル基が後から重合するため、共重合
しないばかりでなく、アリル化合物が完全に重合せず、
耐溶剤性を低下させる原因となる。 他の例としては、特開昭５５−１３７４７号の、ビスフ
ェノールＡダメ、タフリレートとフェニルメタクリレー
トあるいはベンジルメタクリレートとの共重合体の例、
特開昭５７−５４９０１号、特開昭５８−１８６０２号
のスチレン系モノマーと核ハロゲン置換芳香環を有する
ジ（メタ）アクリレートとアリル化合物あるいはジ（メ
タ）アクリレートとの共重合体の例などのように、反応
性の近い（メタ）アクリル基とビニル基の反応であるが
、レンズ製造上の管理が非常に難しいという問題がある
。つまり、反応が速いため、キャスティング条件の制御
が難しく、レンズ内部や表面に歪が発生し、光学的な欠
陥を生じやすいこと、また、ビニル基、（メタ）アクリ
ル基は、反応面で非常に敏感であり、外部からの影響を
受けやすく、重合条件以外でのコントロールが非常に困
難なことが問題点として挙げられる。従って、重合反応
の難しさ、重合反応の完結化という点でプロセスが複雑
にならざるを得ない欠点を有していた。また、以上の例
の中で、主成分として単官能モノマーを用いたものの場
合、モノマーが完全に重合してポリマー鎖中に組み込ま
れることは不可能であるため、未反応モノマーによる耐
熱性や耐溶剤性への悪影響も考えられる。 また、製造上の欠点を改善した例としては、核ハロゲン
置換芳香環を有するジアリル化合物と、ジアリルイソフ
タレートまたはジアリルテレフタレートまたはジアリル
オルソフタレートとの共重合体の例が挙げられる。この
例にある技術は、比較的反応制御をしやすくすべてのモ
ノマーが三官能であるため、溶液混合から重合に至るま
で工程管理が容易であり、品質面においても優れた合成
樹脂製高屈折率レンズが得られる。しかし主成分となる
核ハロゲン置換芳香環を有するジアリル化合物の比重が
大きいため（ポリマーとして約１．７）ため、レンズが
重くなり、高屈折率レンズとしてのメリットが損われる
という欠点を有している。 また、核ハロゲン置換芳香環を有するジアリル化合物は
、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）や
その他のレンズ用合成樹脂と比較して合成および精製に
おけるコストが高いため、高屈折率であることを考慮し
ても、普及性の点で劣っている。 以上の例において用いられている、ビスフェノールＡジ
メタクリレートや、核ハロゲン置換芳香環を有するジ（
メタ）アクリレートまたはジアリル化合物に共通する問
題として、析出し易いことが挙げられる。多くの場合、
これらのモノマーは、共重合させるモノマーに溶解させ
て用いられているが、一定量以上溶解させると、室温で
も析出し易くなるため、含有量が限定される。そして、
重合前に温度を一定以上に保つ必要があり、重合開始前
の選択も種類が限られるため、溶液混合から重合に至る
までの工程管理が難しいという製造上の問題があった。 さらに、以上の欠点を改善した技術提案としては、芳香
環を有するフマル酸ジエステル化合物とアクリル化合物
または、アリル化合物との共重合体の例があげられてい
る。しかし、重合度の点で。 本発明における組成物より劣るため、耐溶剤性、耐衝撃
性などの耐久性に関して、苛酷な条件下でも十分な性能
を発揮できるものではなかった。 〔発明が解決しよう、とする問題点〕 以上のように、従来の技術は、レンズの品質、製造工程
、レンズ製造上の管理、およびレンズのコストなどの問
題があった。 本発明は、以上のような問題点を解決するもので、その
目的とするところは、比較的屈折率が高く、成形が容易
で着色が少なくかつ被膜の耐久性、および耐熱性、耐溶
剤性、耐衝撃性等の耐久性を改善した合成樹脂製レンズ
を提供することである。 更に詳しくは、比較的反応速度が遅（、反応制御をしや
すい、また耐久性やレンズとしての緒特性に優れたレン
ズを用い、その表面に耐熱性、耐温水性、耐薬品性、耐
候性、耐電性等の優れた染色可能な被膜を設けた一般普
及性の高い合成樹脂製レンズに関するものである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明の合成樹脂製レンズは、下記のＡおよびＢを主成
分とするコモノマーを共重合させて得られた合成樹脂製
レンズ表面に、下記のＣ，Ｄ、ＥおよびＦを主成分とす
る被膜を施した事を特徴とする。 Ａ、一般式が〔１〕で示される１種以上の単量体。 Ｘはフッ素を除くハロゲンまたは水素を表す。）Ｂ、一
般式が〔２〕で示される１種以上の単量体。 （式中Ｒ３は、−←Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ−＃−０−−。 −〇−１またはｐ−を表し、ｎは１から３までの整数を
表す。） Ｃ４一般式が〔３〕が示される１種以上の単量体。 （式中Ｒ４は、炭素数１から６の炭化水素基、ビニル基
、メタクリロキシ基、またはエポキシ基を有する有機基
、Ｒ５は、炭素数１から４の炭化水素基、Ｒ６は、炭素
数１から５の炭化水素基、アルコキシアルキル基、また
は水素、ａは、０または１を表す。） Ｄ　、　粒径１ミリミクロンから１００ミリミクロのコ
ロイダルシリカ。 Ｅ、多官能性エポキシ化合物、多価アルコール、多価カ
ルボン酸、または多価カルボン酸無水物より選ばれる１
種以上。 Ｆ、アミン類、アミノ酸類、金属アセチルアセトネート
、有機酸金属塩、過塩素酸類あるいはその塩、酸類また
は金属塩化物より選ばれる１種以上。 次に本発明の詳細な説明する。 本発明におけるＡ成分およびＢ成分の組成比は得ようと
する合成樹脂レンズの屈折率、アツベ数、耐熱性、耐衝
撃性、耐溶剤性、被染色性、着色、Ａ成分の析出温度、
または重合開始剤の分解温度のバランスなどを考慮して
決定するのが良い。目的とするレンズが高屈折率樹脂で
あることと、耐久性の向上の点で、Ａ成分対Ｂ成分の重
量比が、１対９から８対２であることが好ましい。 最も高い屈折率を示し得るのは、Ａ成分である。 一般式が〔１〕が示される化合物は、式中のＸがフッ素
を除くハロゲンまたは水素をとり得るが、屈折率および
耐久性の点からは塩素が好ましく、着色、耐水性、およ
び比重の点からは水素が適している。 Ａ成分として代表的なものを例示すれば、ビス（２−ク
ロロベンジル）イタコネート、ビス（２−ブロモベンジ
ル）イタコネート、ジベンジルイタコネート ビス（２−クロロベンジル）メサコネート、ビス（２−
ブロモベンジル）メサコネート、ジベンジルメサコネー
トなどがあげられる。 次にＢ成分について説明する。 Ｂ成分を単独で重合させてもレンズとしての成形はでき
るが、着色、または表面に設ける被膜の密着性などが劣
るため、レンズ素材とはなり得ない。Ｂ成分を使用する
目的は、ジアリル化合物であるため、成分Ａの化合物と
共重合性がよく、且つ反応制御が容易であり、また三官
能のため、三次元架橋構造をつくり、高分子鎖に結合し
ない未反応モノマーが少ないことがあげられる。さらに
詳しくは、被膜の密着性を向上するために、ジエチレン
グリコールビス（アリルカーボネート）の添加が望まし
い。 本発明で用いられる重合開始剤としては、特に限定され
ず、公知のラジカル重合開始剤でよい。 例えば、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイドのようなハ
イドロパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド
のようなジアルキルパーオキサイド、ベンゾイルパーオ
キサイドのようなジアシルパーオキサイド、ジイソプロ
ピルパーオキシジカーボネートのようなパーオキシジカ
ーボネート、ｔ　−ブチルパーオキシピバレートのよう
なパーオキシエステルやケトンパーオキサイド、パーオ
キシケタール等のパーオキサイド類、あるいはアゾビス
（イソブチリロニトリル）などのアゾ化合物などがある
。ラジカル重合開始剤の使用量は、共重合成分のモノマ
ー組成、析出温度、予備重合条件、およびモールド中で
の熱重合の条件などによって異なり、−概に限定できな
いが、０．１から５．０重量パーセントの範囲で用いる
のが好適である。 キャスティング成形を行う際には、レンズに種々の特性
を賦与したり、工程の改善をするためにモノマーの混合
液に、紫外線吸収剤、酸化防止剤、帯電防止剤、染料、
顔料、蛍光剤、フォトクロミック物質、各種安定剤、離
型剤等の添加物を必要に応じて使用することができる。 次に、本発明における合成樹脂製レンズに設けられる被
膜について説明する。 本発明で用いられるＣ成分としては、メチルトリメトキ
シシラン、エチルトリエトキシシラン、メチルトリエト
キシシラン、フェニルトリエトキジシラン、ジメチルジ
メトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、ビ
ニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（β−メトキシ
エトキシ）シラン、ビニルトリアセトキシシラン、Ｔ−
グリシドキシプロビルトリメトキシシラン、γ−グリシ
ドキシプロピルメチルジェトキシシラン、β−（３，４
エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン等
がある。これらは単独で用いても、２種以上を混合して
用いてもよい。またこれらは、アルコール等の有機溶剤
中、酸の存在下で加水分解して使用する方が好ましく、
単独で加水分解後に成分りのコロイダルシリカと混合し
ても、成分Ｃと混合後に加水分解をしてもいずれでも良
い。 成分りの粒径１〜１００ミリミクロンのコロイダルシリ
カとは、水またはアルコール系の分散媒に、高分子量の
無機ケイ酸微粒子を分散したコロイド溶液であり、市販
されているものである。 成分Ｅの多官能性エポキシ化合物としては、（ポリ）エ
チレングリコール、（ポリ）プロピレングリコール、ネ
オペンチルグリコール、カテコール、レゾルシノール、
アルキレングリコールなどの二官能性アルコナルのジグ
リシジルエーテル、または、グリセリン、トリメチロー
ルプロパンなどの三官能性アルコールのジまたはトリグ
リシジルエーテルなどがあげられる。 多価アルコールとしては、（ポリ）エチレングリコール
、（ポリ）プロピレングリコール、ネオペンチルグリコ
ール、カテコール、レゾルシノール、アルカンジオール
などの二官能性アルコール、または、グリセリン、トリ
メチロールプロパンなどの三官能性アルコール、または
、ポリビニルアルコールなどがあげられる。多価カルボ
ン酸としては、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、アゼ
ライン酸、マレイン酸、Ｏ−フタル酸、テレフタル酸、
フマル酸、イタコン酸、オキザロ酢酸などがあげられる
。多価カルボン酸無水物としては、無水コハク酸、無水
マレイン酸、無水イタコン酸、■、２−ジメチルマレイ
ン酸無水物、無水フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸無水
物、無水ナフタル酸などがあげられる。 成分Ｃの１種もしくは２種以上、成分りおよび成分Ｅに
硬化触媒として成分Ｆを使用することにより、優れた耐
熱水性、耐染色性、耐薬品性、耐候性を有する被膜を与
え、かつ、ポットライフの極めて長い染料を得ることが
できる。 次に成分Ｆの硬化触媒について説明する。 成分Ｆは、シラノールあるはいエポキシ基の硬化触媒で
あり、ｎ−ブチルアミン、トリエチルアミン、グアニジ
ン、ビグアニドなどのアミン酸、グリシンなどのアミン
酸類、アルミニウムアセチルアセトネート、クロムアセ
チルアセトネート、チタニルアセチルアセトネート、コ
バルトアセチルアセトネートなどの金属アセチルアセト
ネート、酢酸ナトリウム、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸
コバルト、オクチル酸亜鉛、オクチル酸スズなどの有機
酸金属塩、過塩素酸、過塩素酸アンモニウム、過塩素酸
マグネシウムなどの過塩素酸類あるいはその塩、塩酸、
リン酸、硝酸、パラトルエンスルホン酸などの酸、また
は５ｎＣｊ２ｚ　、ＡＡＣ／！３、ＦｅＣｊ２３、Ｔｉ
Ｃｊ２ａ　、ＺｎＣＡ、　、５ｂＣＩ！、。 などのルイス酸である金属塩化物などがあげられる。 本発明において使用される各成分の混合量は、好ましく
は、成分Ｄ（ＳｉＯ□として計算した固形分）１００重
量部に対して、成分Ｃの合計が５で計算した固形分に換
算）、成分りが５０〜６００重量部、より好ましくは成
分Ｃが５０〜５００重量部、成分Ｅは１００〜５００重
量部である。 さらに成分Ｆは、全残留固形分の０．０１〜５．０％の
範囲内で使用することが望ましい。 また、アルコール類、ケトン類、セロソルフ類、カルボ
ン酸類などの溶媒を単独または混合して加えることもで
き、必要に応じて、少量の界面活性剤、帯電防止剤、紫
外線吸収剤を添加し、コート液の塗布性、コート膜の性
能を改良することもできる。 尚、本発明における合成樹脂製レンズ基材と被膜との密
着性は、極めて良好であるが、さらに基材表面をあらか
じめアルカリ処理、酸処理、界面活性剤処理、プライマ
ー処理、またはプラズマ処理等をすることによって、密
着性を改良することもできる。 本発明における合成樹脂製レンズは、ディッピング法、
スピンナー法、スプレー法あるいはフロー法により塗液
を均一に塗布された後、加熱乾燥により架橋硬化され、
被膜を形成する。膜厚は、１〜３０μｍが適当で、１μ
ｍ未満の場合は、得られた被膜の耐擦傷性が充分でなく
、３０１１ｍを越える場合は、被膜にクランクを生じ易
い。 〔実施例〕 以下、実施例により、本発明を更に詳しく説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。尚
、実施例中の部は、すべて重量部を表す。

【合成樹脂製レンズ基材の製造】

（ａ）ジベンジルイタコネ−１・１０部、ジベンジルメ
サコネート１０部、ジエチレングリコ−ルビス（アリル
カーボネート）３０部、ジアリルイソフタレート５０部
を混合・撹拌し、２（２′−ヒドロキシ−５′−メチル
フェニル）ベンゾトリアゾール０．１部添加した。その
後、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート（日本油
脂株式会社製；パーロイルＩＰＰ）２．８部を加えてよ
く混合した。この混合物の不溶物を濾過した後、度数で
−６，０ＯＤ（Ｄ；ジオプトリー）が出るように設計さ
れたガラスモールドと、中心厚が２．０ｍｍになるよう
に設計されたエチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガ
スケットで作られる空間に注入した。重合は、恒温槽中
で４０°Ｃで５時間、４０°Ｃから５０°Ｃまで１０時
間、１００°Ｃで２時間行った。その後ガラスモールド
とガスケットをレンズから分離した。この方法で直径７
５ｍｍφ、−６、ＯＯＤのレンズを注型重合した時の、
ガラスモールドとレンズの間の密着不良の発生率は、０
゜１％未満であった。次に、１００°Ｃで２時間ポスト
キュアーし、レンズ内部の歪をとった。得られたレンズ
の光学的面状態は良好で、内部歪もなく、光学材料とし
て満足できるものであった。 （ｂ）ジベンジルイタコネート３０部、ジエチレングリ
コールビス（アリルカーボネート）１０部、ジアリルテ
レフタレート６０部を混合・撹拌し、２−ヒドロキシ−
４−メトキシベンゾフェノン０゜２部を添加した。その
後、ジノルマルプロピルパーオキシジカーボネート（日
本油脂株式会社製；パーロイルＮＰＰ）３．０部を加え
てよく混合した。この混合物の不溶物を濾過した後、（
ａ）と同様の操作により注型重合を行った。 （Ｃ）ジベンジルイタコネート３０部、ジエチレングリ
コールビス（アリルカーボネート）１０部、ジアリルイ
ソフタレート６０部を混合・撹拌し、２−ヒドロキシ−
４−メトキシベンゾフェノン０゜２部を添加した。その
後、ベンゾイルパーオキサイド（日本油脂株式会社製；
ナイパーＢ）３．５部を加えてよく混合した。この混合
物の不溶物を濾過した後、ガラスモールド中で重合を行
った。 重合は、恒温槽中で、５１°Ｃで４時間、５５°Ｃで４
時間、６０°Ｃで３．５時間、６５°Ｃで３時間、７１
°Ｃで２．５時間、７５°Ｃで２．５時間、７９°Ｃで
２時間、８４°Ｃで１時間、９０°Ｃで２時間行った。 その後の操作は、（ａ）と同様に行った。 （ｄ）ビス（２−クロロベンジル）イタコネート１０部
、ビス（２−クロロベンジル）メサコネー）１０部、ジ
エチレングリコールビス（アリルカーボネート）１０部
、ジアリルイソフタレート４０部を混合・撹拌し、エチ
ル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート０．
２部を添加した。 その後、ジー２−エチルヘキシルパーオキシジカーボネ
ート（日本油脂株式会社製；パーロイル０ＰＰ）２．９
部を加えてよく混合した。この混合物の不溶物を濾過し
た後、（ａ）と同様の操作により注型重合を行った。 （ｅ）ビス（２−−’７”ロモベンジル）イタコネート
３０部、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネー
ト）１０部、ジアリルイソフタレート６０部を混合・撹
拌し、２（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）
ベンゾトリアゾール０．１部を添加した。その後、ジイ
ソプロピルパーオキシジカーボネート２．８部を加えて
よく混合した。 この混合物の不溶物を濾過した後、（ａ）と同様の操作
により注型重合を行った。 （ｆ）ビス（２−クロロベンジル）イタコネート１０部
、ジベンジルメサコネート１０部、ジエチレングリコー
ルビス（アリルカーボネート）３０部、ジアリルイソフ
タレート５０部を混合・撹拌し、２−ヒドロキシ−４−
メトキシベンゾフェノン０．２部を添加した。その後、
ジイソプロピルパーオキシジカーボネート２．８部を加
えてよく混合した。この混合物の不溶物を濾過した後、
（ａ）と同様の操作により注型重合を行った。 （ｇ）ジベンジルイタコネート３０部、ジアリルイソフ
タレート７０部を混合・撹拌し、２（２′−ヒドロキシ
−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール０．１部
を添加した。その後、ジイソプロピルパーオキシジカー
ボネート２．５部を加えてよく混合した。この混合物の
不溶物を濾過した後、（ａ）と同様の操作により注型重
合を行った。 （ｈ）ジヘンジルイタコネート７部、ジエチレングリコ
ールビス（アリルカーボネート）１３部、ジアリルイソ
フタレート８０部を混合・撹拌し、２　（２’−ヒドロ
キシ−５′−メチルフェニル）ペンジトリアゾール０．
１部添加した。その後、ジイソプロピルパーオキシジカ
ーボネート２．８部を加えてよく混合した。この混合物
の不溶物を濾過した後、（ａ）と同様の操作により注型
重合した。 以上の（ａ）から（ｈ）の方法により成形した合成樹脂
レンズの屈折率（２０°Ｃ）を表−１に示した。

【塗液の製造および被膜の形成】

（ア）γ−グリシドキシプロビルトリメトキシシラン３
０．５部、イソプロピルアルコール分散コロイダルシリ
カ（触媒化成工業■製“０３ＣＡＬ−１４３２’”、固
形分３０％）１５．５部、およびイソプロピルアルコー
ル４０．５部からなる溶液を撹拌しながら０．０５規定
の塩酸８．５部を徐々に滴下し、加水分解を行った。そ
の後、室温でさらに２時間撹拌した後、０°Ｃで２４時
間熟成した。熟成後、室温で１，４−ブタンジオール４
゜７部と、過塩素酸マグネシウム３部を加え、撹拌して
均一とした。これに、さらにフローコントロール剤（日
本ユニカー−製“Ｌ−７００１°”）を０．３部加えて
塗液を調製した。 塗布、および硬化の方法を次に記す。合成樹脂レンズを
、４％水酸化ナトリウム水溶液で表面処理し、洗浄・乾
燥させ、上記のように調整した塗液に浸漬し、毎分２０
ｃｍの速度で引き上げて塗布し、直ちに８０゛Ｃで１時
間、１３０°Ｃで１時間熱風乾燥し、硬化させた。 （イ）メチルトリメトキシシラン１０８部、イソプロパ
ツール分散コロイダルシリカ（触媒化成工業株式会社製
、ｒＯ３ｃＡＬ−１４３２Ｊ　、固形分濃度３０％）２
１２部およびイソプロパツール４３９部からなる溶液に
、０．０５規定の塩酸５２部を徐々に滴下し、加水分解
を行った。この溶液をＯ″Ｃで２４時間熟成した後、１
，６−ヘキサンシオールジグリシジルエーテル（共栄社
油脂製［エポライト１６００Ｊ）１８．３部とアルミニ
ウムアセチルアセトネート５部を室温で加え、撹拌して
均一とした。これにさらに、フローコントロール剤（日
本ユニカー株式会社製「Ｌ−７６０４Ｊ）を数滴加えて
塗液を調製した。 塗布、および硬化の方法は、（ア）と同様の方法で行っ
た。 （つ）γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン２
５部、メタノール分散コロイダルシリカ（日量化学■製
“′メタノールシリカゾル゛′固形分３０％）１２．５
部、およびエチルセロソルブ４６．５部からなる溶液に
０．０５規定の塩酸７部を徐々に滴下し加水分解を行っ
た。その後、室温で２時間撹拌した後、０°Ｃで２４時
間熟成した。熟成後、室温でグリセリンジグリシジルエ
ーテル（長瀬産業■製、“ブナコールＥＸ３１３”）８
５部と、塩化スズ（ＳｎＣｊ２２）４部を加え、撹拌し
て均一とした。これに、フローコントロール剤Ｌ−７６
０４を数滴加えて塗液を調製した。 塗布、および硬化の方法は（ア）同様の方法で行った。 （１）γ−グリシドキシプロピルメチルジェトキシシラ
ン７１部に、イソプロピルアルコール８０部を加え、撹
拌しながら０．０５規定の塩酸１０部を徐々に滴下し加
水分解を行った。滴下後、室温で２４時間熟成した。こ
の液に、コロイダルシリカ（日産化学工業■製、“メタ
ノールシリカゾル”′固形分３０％）１７部を加え、撹
拌して均一とした。さらに、フローコントロール剤Ｌ−
７６０４を数滴加えて塗液を調製した。 塗布、および硬化の方法は、（ア）と同様の方法で行っ
た。 以上の（ａ）から（ハ）の方法により得られた合成樹脂
製レンズ基材の表面に、（ア）から（１）のいずれかの
被膜形成法によって目的とする合成樹脂製レンズを作製
した。レンズ基材の製造法と被膜の形成法は表−１の組
合せにより行い、以下の性能評価試験の結果を合わせて
表−１に示した。 （１）耐擦傷性：＃０ＯＯＯスチールウールにより荷重
１　ｋｇ　／　ｃｔＲで１０往復させた後の被膜の状態
をみた。 Ａ：はとんど傷がつかない。 Ｂ：少し傷がつく。 Ｃ：多く傷がつく。 （２）密着性＝１００°Ｃの熱水中に、２時間浸漬した
後、レンズ表面にナイフで縦横にそれぞれ１　ｍｍ間隔
で１１本の平行線状の傷をつけ、１００個のマス目をつ
くり、セロファンテープを接着、剥離後に被膜が剥がれ
ずに残ったマス目の数で示した。 （３）外観：被膜形成後のレンズの着色の程度を肉視で
評価した。 （４）耐衝撃性７４４．１ｇの鋼球を１２７ｃｍの高さ
から落下させ、合格したものを○、不合格のものを×で
示した。 （５）被染色性＝９５°Ｃ１９５０ｄの純水に、ＢＰＩ
製ＧＲＡＹ染色剤１本を溶かし、染色液を調製した。こ
の液に、合成樹脂製レンズを１０分間浸漬し、染色した
合成樹脂製レンズ、５１０ｎｍの単色光の透過率を測定
した。 （６）耐候性：キセノンランプフェードメーターで表−
１ 紫外線照射５００時間後の塗膜の外観で評価した。 表−１から明らかな如く、本発明の成分Ａおよび成分Ｂ
を主成分とするコモノマーを共重合し、成分Ｃ１成分Ｄ
、成分Ｅおよび成分Ｆからなる被膜を設けた合成樹脂製
レンズは、被膜の耐久性およびレンズ品質が良好である
。ただし比較例２と３のように、成分Ｂの１成分として
ジェチレ゛ングリコールビス（アリルカーボネート）を
含有・しないものは、被膜の密着性不良を生じている。 また、比較例４では、成分Ａの含有量が１０ｗｔ％以下
であるため、レンズの黄変および被膜の密着性不良を生
じている。さらに、比較例１と３では、被膜形成成分が
、本発明の組成物をすべて満足していないため、被膜の
耐久性不良、染色性不良を引き起こしている。 〔発明の効果〕 以上述べたように、本発明では、成分Ａおよび成分Ｂを
主成分とするコモノマーを共重合する事により、高屈折
率であると同時に、成形が容易で着色の少ない合成樹脂
製レンズ基材を得ることができる。また、成分Ａおよび
成分Ｂは、反応速度が遅く、各成分モノマーの反応速度
が近いため、反応制御がし易く、重合開始剤の選択の巾
も広く、重合操作および工程管理を容易にすることがで
きる。 さらに、本発明では、合成樹脂製レンズ基材の表面に成
分Ｃ１成分Ｄ、成分Ｅおよび成分Ｆから成る密着性、耐
擦傷性、耐熱性、耐温水性、耐薬品性、耐候性、帯電性
等の優れた染色可能な被膜を設けた事により、従来の合
成樹脂製レンズの欠点であった傷が付き易いという欠点
を解消し、レンズとしての品質特性をよりいっそう向上
させる事が可能となった。 また、本発明による合成樹脂製レンズは、以上述べた効
果のみならず、反射防止加工の基材としての性能をも有
しているため、用途はさらに広がるものと考えられる。 　　　　　　　以　玉出願人　セイコーエプソン株式会
社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記のＡおよびＢを主成分とするコモノマーを共重合さ
   せて得られた合成樹脂製レンズ表面に、下記のＣ、Ｄ、
   ＥおよびＦを主成分とする被膜を施した事を特徴とする
   合成樹脂製レンズ。 Ａ、一般式が〔１〕で示される１種以上の単量体。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔１〕 （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２は異なる基であって、一方は−Ｈ
   、他方は▲数式、化学式、表等があります▼を表し、 Ｘはフッ素を除くハロゲンまたは水素を表す。）Ｂ、一
   般式が〔２〕で示される１種以上の単量体。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔２〕 （式中Ｒ＾３は、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、または▲数式、化
   学式、表等があります▼を表し、ｎは１から３までの整
   数を表す。） Ｃ、一般式が〔３〕が示される１種以上の単量体。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔３〕 （式中Ｒ＾４は、炭素数１から６の炭化水素基、ビニル
   基、メタクリロキシ基、またはエポキシ基を有する有機
   基、Ｒ＾５は、炭素数１から４の炭化水素基、Ｒ＾６は
   、炭素数１から５の炭化水素基、アルコキシアルキル基
   、または水素、ａは、０または１を表す。）Ｄ、粒径１
   ミリミクロンから１００ミリミクロのコロイダルシリカ
   。 Ｅ、多官能性エポキシ化合物、多価アルコール、多価カ
   ルボン酸、または多価カルボン酸無水物より選ばれる１
   種以上。 Ｆ、アミン類、アミノ酸類、金属アセチルアセトネート
   、有機酸金属塩、過塩素酸類あるいはその塩、酸類また
   は金属塩化物より選ばれる１種以上。