JPH055011A - 眼鏡レンズ用注型成形樹脂 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 特定のスチレン誘導体１０〜５０重量％、エ
チレングリコ−ルジメタクリレ−ト５〜４０重量％、特
定のジアクリレ−ト化合物１０〜８０重量％及び特定の
エポキシ変性ジ（メタ）アクリレ−ト５〜３０重量％を
含む原料モノマ−を、硬化剤として、前記原料モノマ−
１００重量部に対して０．０５〜５重量部のパ−オキシ
エステルを配合し、加熱硬化させて得られる眼鏡レンズ
用注型成形樹脂。 【効果】 本発明の眼鏡レンズ用注型成形樹脂は、１．
５５以上の屈折率及び３０以上の高いアッベ数を有し、
しかも比重が１．２０以下と低く、光学的透明性、耐熱
性、耐溶剤性及び耐衝撃性にも優れており、さらにはハ
−ドコ−ト皮膜との密着性に優れているので、メガネ用
レンズとして最適であり、更にはカメラレンズ、光学用
素子、高屈折率樹脂板などの光学分野においても有用で
ある。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、機械的特性、ハ−ドコ
−ト皮膜の密着性及び屈折率、色収差等の光学特性に優
れる眼鏡レンズ用注型成形樹脂に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、軽量性、成形容易性、耐衝撃性お
よび染色性などに優れた合成樹脂材料が、無機硝子に代
わって眼鏡レンズ材料として使用されている。該合成樹
脂材料としては、例えば、ポリメチルメタクリレート、
ポリジエチレングリコールビスアリルカーボネート、ポ
リスチレン、ポリカーボネート等が知られているが、前
記ポリメチルメタクリレート、ポリジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネートは、軽量性、耐衝撃性に優れ
ているものの、屈折率が１．４９程度と低く、更には比
重が１．３３程度と高いため、レンズとして用いる場
合、無機硝子に比べて厚いレンズが要求され、コンパク
ト化、高倍率化、軽量化には適さないという欠点があ
る。また、前記ポリスチレン、ポリカーボネートにおい
ては屈折率は、１．５８〜１．５９と高いものの、熱可
塑性樹脂であるため、射出成形時に複屈折による光学歪
を生じやすく、また耐溶剤性、耐擦傷性に欠け、アッベ
数が低く、更には表面硬度を改良するためのハ−ドコ−
ト皮膜の密着性にかけるという欠点がある。

【０００３】そこで最近になって、前述の欠点を改善す
るためのいくつかの技術提案がなされている。例えば、
特開昭５３−７７８７号公報には、ジエチレングリコ−
ルビスアリルカ−ボネ−トとジアリルイソフタレ−トと
の共重合体が、特開昭５９−１９１７０８号公報には、
ビスフェノ−ルＡを有するジ（メタ）アクリレ−ト及び
ジアリルイソフタレ−トとジエチレングリコ−ルビスア
リルカ−ボネ−ト等との共重合体が提案されているが、
前記共重合体は、共重合性の相違により、未反応のモノ
マ−が残存しやすく、また重合工程が困難であり、更に
は耐候性が悪いという問題がある。

【０００４】また特開昭５７−２８１１５号公報には、
スチレン誘導体と、不飽和カルボン酸重金属塩との共重
合体が、特開昭６０−５５００７号公報には、核ハロゲ
ン置換ジアリルフタレ−トと、核ハロゲン置換安息香酸
アリルとの共重合体が提案されているが、前記共重合体
は、屈折率は１．５８〜１．６０と高いものの重金属イ
オンやハロゲン基を含有するために比重が大きく、レン
ズの重量が重くなるという問題がある。

【０００５】更に特開昭５５−１３７４７号公報におい
ては、ビスフェノ−ルＡを有するジ（メタ）アクリレ−
ト系モノマ−、スチレン系モノマ−、アリ−ルメタクリ
レ−ト系モノマ−等の共重合体が提案されているが、レ
ンズの着色、耐衝撃性が十分ではなく、ハ−ドコ−ト皮
膜の密着性に欠け、また比重が大きいという問題もあ
る。

【０００６】更にまた特開昭５９−１３３２１１号公報
においては、芳香族環を有するヒドロキシジ（メタ）ア
クリレ−ト、ジイソシアネ−ト系モノマ−及びスチレン
系モノマ−の共重合体が提案されているが、該共重合体
においては、屈折率は１．６０程度と高いものの、耐候
性が悪く、比重も高いという問題がある。

【０００７】また特開平３−７０７１５号公報において
は、メチルメタクリレ−トと多官能メタクリレ−トとエ
チレンオキシド変性ビスフェノ−ルＡジアクリレ−トと
の共重合体が提案されているが、該重合体においては、
ハ−ドコ−ト皮膜の密着性に問題があり、また比重が大
きいという問題もある。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】したがって本発明の目
的は、眼鏡用レンズとして望ましい屈折率、透明性等を
有し、耐衝撃性、耐溶剤性、耐候性等に優れ、また比重
が小さく、更にはハ−ドコ−ト皮膜の密着性に優れた眼
鏡レンズ用注型成形樹脂を提供することにある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化１で表わされるスチレン誘導体１０〜５０重量％
（以下スチレン誘導体１と称す）、エチレングリコ−ル
ジメタクリレ−ト５〜４０重量％、下記一般式化２で表
わされるジアクリレ−ト化合物１０〜８０重量％（以下
ジアクリレ−ト２と称す）及び下記一般式化３で表わさ
れるエポキシ変性ジ（メタ）アクリレ−ト（以下エポキ
シ変性化合物３と称す）５〜３０重量％を含む原料モノ
マ−を、硬化剤として、前記原料モノマ−１００重量部
に対して０．０５〜５重量部のパ−オキシエステルを配
合し、加熱硬化させて得られる眼鏡レンズ用注型成形樹
脂が提供される。

【００１０】

【化４】

【００１１】

【化５】

【００１２】

【化６】

【００１３】以下本発明を更に詳細に説明する。

【００１４】本発明の眼鏡レンズ用注型成形樹脂は、特
定のスチレン誘導体、エチレングリコ−ルジメタクリレ
−ト、特定のジアクリレ−ト及び特定のエポキシ変性ジ
（メタ）アクリレ−トを、特定の割合にて含む原料モノ
マ−を、特定の硬化剤を用いて、加熱硬化させてなるこ
とを特徴とする。

【００１５】本発明において必須の原料モノマ−成分と
して用いる前記特定のスチレン誘導体は、前記一般式化
４で表わされるスチレン誘導体１である。前記スチレン
誘導体１においてＸの炭素数が５以上の場合には、得ら
れる樹脂の耐熱性が低下する。前記スチレン誘導体１と
しては、具体的には例えば、スチレン、ｏ−ビニルトル
エン、ｐ−ビニルトルエン、ｐ−エチルトルエン、ｐ−
タ−シャリ−ブチルスチレン、α−メチルスチレン等を
好ましく挙げることができ、使用に際しては単独若しく
は混合物として用いることができる。

【００１６】また本発明において必須の原料モノマ−成
分として用いるジエチレングリコ−ルジメタクリレ−ト
は、得られる樹脂の耐衝撃性を低下させずに、耐熱性を
付与する成分である。

【００１７】更に本発明において必須の原料モノマ−成
分として用いる前記特定のジアクリレ−トは、前記一般
式化５で表わされるジアクリレ−ト２である。前記一般
式化５において、ｍ＋ｎが３以下の場合には、耐衝撃性
が低下し、更には比重が大きくなり、また２０を超える
と耐熱性及び屈折率が低下する。前記ジアクリレ−ト２
としては、具体的には例えば、２，２−ビス（アクリロ
イルオキシトリエトキシフェニル）プロパン、２，２−
ビス（アクリロイルオキシテトラエトキシフェニル）プ
ロパン、２，２−ビス（アクリロイルオキシペンタエト
キシフェニル）プロパン、２，２−ビス（アクリロイル
オキシヘキサエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（アクリロイルオキシヘプタエトキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（アクリロイルオキシオクタエトキ
シフェニル）プロパン、２，２−ビス（アクリロイルオ
キシノナエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（アクリロイルオキシデカエトキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（アクリロイルオキシトリプロポキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（アクリロイルオキ
シテトラプロポキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（アクリロイルオキシペンタプロポキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（アクリロイルオキシヘキサプロポ
キシフェニル）プロパン、２，２−ビス（アクリロイル
オキシヘプタプロポキシフェニル）プロパン、２，２−
ビス（アクリロイルオキシオクタプロポキシフェニル）
プロパン、２，２−ビス（アクリロイルオキシノナプロ
ポキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（アクリロイ
ルオキシデカプロポキシフェニル）プロパン等を好まし
く挙げることができ、使用に際しては単独若しくは混合
物として用いることができる。

【００１８】前記ジアクリレ−ト２を調整するには、例
えば、ビスフェノ−ルＡとエチレンオキシド若しくはプ
ロピレンオキシドとを塩基性触媒の存在下にて、好まし
くは、１００〜１５０℃にて、１〜１０時間反応させる
等して得られるジオ−ル化合物を、アクリル酸メチルと
エステル交換反応、若しくはアクリル酸とエステル化反
応させることにより得ることができる。この際、前記ジ
オ−ル化合物の合成反応は、エチレンオキシド若しくは
プロピレンオキシドの開環付加反応であるためグリコ−
ル鎖長が長くなると分子量制御が、困難となることから
も４＜ｍ＋ｎ≦２０の範囲とする必要がある。

【００１９】更にまた本発明において必須の原料モノマ
−成分として用いる前記特定のエポキシ変性ジ（メタ）
アクリレ−トは、前記一般式化６で表わされるエポキシ
変性化合物３である。前記エポキシ変性化合物３として
は、具体的には例えば、下記一般式化７、化８、化９、
化１０、化１１、化１２、化１３、化１４で表わされる
化合物を好ましく挙げることができ、使用に際しては単
独若しくは混合物として用いることができる。

【００２０】

【化７】

【００２１】

【化８】

【００２２】

【化９】

【００２３】

【化１０】

【００２４】

【化１１】

【００２５】

【化１２】

【００２６】

【化１３】

【００２７】

【化１４】

【００２８】前記エポキシ変性化合物３を調整するに
は、例えば、グリシジルメタクリレ−トとビスフェノ−
ルＡとポリオ−ルとを公知の方法で反応させるなどして
容易に得ることができる。

【００２９】前記スチレン誘導体１、エチレングリコ−
ルジメタクリレ−ト、ジアクリレ−ト２及びエポキシ変
性化合物３の配合割合は、スチレン誘導体１ １０〜５
０重量％、好ましくは１５〜４０重量％、エチレングリ
コ−ルジメタクリレ−ト５〜４０重量％、好ましくは１
０〜３５重量％、ジアクリレ−ト２ １０〜８０重量
％、好ましくは１０〜６０重量％、エポキシ変性化合物
３ ５〜３０重量％、好ましくは５〜２５重量％の範囲
である。

【００３０】この際、スチレン誘導体１の配合割合が１
０重量％未満の場合には充分な屈折率が得られず、また
５０重量％を超えると硬化時の体積収縮率が著しく高く
なり、得られる樹脂の耐溶剤性が低下し、また、前記エ
チレングリコ−ルジメタクリレ−トの配合割合が５重量
％未満の場合には耐熱性が低下し、また４０重量％を超
えると耐衝撃性が低下する。さらに、ジアクリレ−ト２
の配合割合が１０重量％未満の場合には耐衝撃性が低下
し、８０重量％を超えると耐熱性が低下する。さらにま
た、前記エポキシ変性化合物３の配合割合が、５重量％
未満の場合にはハ−ドコ−ト皮膜の密着性が低下し、ま
た３０重量％を超えると硬化反応時の温度制御が困難と
なるので、前記範囲内とする必要がある。

【００３１】また本発明においては、原料モノマ−とし
て、前記モノマ−以外に、その他のビニルモノマ−を混
合して用いることもできる。前記その他のビニルモノマ
−としては、具体的には例えば、ｐ−クロロスチレン、
ｏ−クロロスチレン、ｍ−クロロスチレン、ｐ−ブロモ
スチレン、ｏ−ブロモスチレン、ｍ−ブロモスチレン、
２，４−ジクロロスチレン、２，４−ジブロモスチレ
ン、４−クロロ−α−メチルスチレン、４−ブロモ−α
−メチルスチレン、２，４，６−トリクロロスチレン、
２，４，６−トリブロモスチレン、ペンタクロロスチレ
ン、ペンタブロモスチレン、ジビニルベンゼン、酢酸ビ
ニル、安息香酸ビニル、ジビニルフタレ−ト、ジビニル
イソフタレ−ト、ジビニルテレフタレ−ト、ビニルナフ
タレン、（メタ）アクリル酸、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレ−ト、２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレ−ト、グリシジル（メタ）アクリレ−ト、
メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレ
ート、イソプロピル（メタ）アクリレ−ト、ｎ−プロピ
ル（メタ）アクリレ−ト、イソブチルメタクリレート、
ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メ
タ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、メタ
アリル（メタ）アクリレート、ビニル（メタ）アクリレ
ート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ナフチル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキ
シプロピル（メタ）アクリレート、３−アクリロイルオ
キシグリセリンモノメタクリレ−ト、２−（メタ）アク
リロイルオキシエチルコハク酸、ジイソプロピルフマレ
−ト、ジシクロヘキシルフマレ−ト、ジベンジルフマレ
−ト、ジベンジルマレ−ト、ジベンジルイタコネ−ト、
ジベンジルメサコネ−ト、無水マレイン酸、無水イタコ
ン酸、ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−ト等
及びこれらの混合物が好ましく挙げられる。前記その他
のビニルモノマ−を使用する際における配合割合は、原
料モノマ−全体に対して、１０重量％以下とするのが好
ましい。

【００３２】前記原料モノマ−を加熱重合する際に用い
る前記特定の硬化剤は、パ−オキシエステルである。該
パ−オキシエステルは、１０時間半減期温度が１２０℃
以下のパ−オキシエステルであることが好ましく、具体
的には例えば、タ−シャリ−ブチルパ−オキシアセテー
ト、タ−シャリ−ブチルパ−オキシイソブチレ−ト、タ
−シャリ−ブチルパ−オキシピバレート、タ−シャリ−
ブチルパ−オキシネオデカノエ−ト、ターシャリ−ブチ
ルパ−オキシ−２−エチルヘキサノエート、タ−シャリ
−ブチルパ−オキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノ
エ−ト、タ−シャリ−ブチルパ−オキシラウレート、ク
ミルパ−オキシネオデカノエ−ト、クミルパ−オキシオ
クトエイト、ターシャリヘキシルパ−オキシネオデカノ
エ−ト、ターシャリヘキシルパ−オキシピバレ−ト等が
挙げられ、使用に際しては単独又は混合物として用いる
ことができる。前記パ−オキシエステルの使用量は原料
モノマ−１００重量部に対して、０．０５〜５重量部、
好ましくは０．１〜４重量部である。前記使用量が、
０．０５重量部未満の場合には硬化が不十分となり、得
られる硬化物の緒物性が低下し、５重量部を超えると硬
化の制御が困難となり、表面にクラックが生じやすくな
る。

【００３３】前記加熱硬化を行なうには、例えば前記原
料モノマ−及びパ−オキシエステルを含む原料モノマ−
組成物を直接所望の型枠内に仕込み、加熱硬化させる方
法等を好ましく用いることができる。この際、硬化系
は、例えば窒素、二酸化炭素、ヘリウムなどの不活性ガ
ス雰囲気下で行なうのが望ましい。また、前記加熱硬化
させる前に、前記原料モノマ−組成物を例えば３０〜７
０℃、０．５〜４時間予備硬化させたのち、所望の型枠
内に仕込み、後硬化させることもできる。更にまた、前
記原料モノマ−組成物に光重合開始剤、光増感剤を添加
して、光重合を併用することもでき、具体的には例え
ば、原料モノマ−組成物を３０〜７０℃、０．５〜４時
間予備硬化させたのち、光重合開始剤、光増感剤を添加
して、所望の型枠内に仕込み、紫外線を照射して後硬化
させる方法、または光重合開始剤、光増感剤を添加した
原料モノマ−に紫外線を照射して、予備硬化を行なった
後、前記パ−オキシエステルを添加して、後硬化を行な
う方法などを好ましく用いることができる。前記加熱硬
化を行なう際における、硬化温度は、使用するパ−オキ
シエステルによって異なるが、好ましくは２０〜１３０
℃であり、具体的には用いるパ−オキシエステルの１０
時間半減期温度より２０℃低い温度から徐々に昇温し硬
化させることが好ましい。また硬化時間の短縮、未反応
モノマ−及びパ−オキシエステルの処理を目的として適
時硬化温度を上げることもできる。また全硬化工程に要
する時間は、１０〜４８時間とするのが、工業的にも好
ましい。

【００３４】また、前記原料モノマ−には、染料、顔料
等の着色剤；ＵＶ吸収剤；酸化防止剤；各種安定剤；帯
電防止剤；フォトクロミック化合物；蛍光増白剤、離型
剤等の添加物を必要に応じて添加することもできる。

【００３５】本発明の眼鏡レンズ用注型成形樹脂を眼鏡
用レンズとして使用するには、前記加熱硬化により得ら
れた樹脂に存在する内部歪を解消する目的で、アニ−リ
ング処理を行なうのが好ましい。前記アニ−リング処理
としては、好ましくは１００℃〜１４０℃、更に好まし
くは１１０℃〜１３０℃の温度にて、好ましくは０．５
時間以上６時間未満、更に好ましくは１時間〜４時間処
理を行なうのが好ましい。

【００３６】また本発明の眼鏡レンズ用注型成形樹脂
は、樹脂表面にハ−ドコ−ト皮膜を形成して、耐摩耗性
を向上させることもでき、更には樹脂表面とハ−ドコ−
ト皮膜との間に、該樹脂表面とハ−ドコ−ト皮膜との密
着性を向上させる目的でプライマ−層を設けることもで
きる。

【００３７】前記ハ−ドコ−ト皮膜を形成する際に用い
るハ−ドコ−ト剤としては、例えば、アルコ−ル、カル
ビト−ル、水等の溶剤に、エポキシ変性アルコキシシラ
ン、微粉末シリカ、硬化触媒等を分散させた分散液を好
ましく用いることができる。前記エポキシ変性アルコキ
シシランとしては、例えば、γ−グルシドキシプロピル
トリメトキシシラン、γ−グルシドキシプロピル（メチ
ル）ジメトキシシラン、γ−グルシドキシプロピル（エ
チル）ジメトキシシラン、β−グルシドキシエトキシプ
ロピルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシ
クロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，
４−エポキシシクロヘキシル）エチル（メチル）ジメト
キシシラン等を好ましく挙げることができる。また前記
微粉末シリカの粒径は、１〜１００μｍの範囲であるの
が好ましい。更に前記硬化触媒としては、アミン、金属
アセチルアセトネ−ト、有機酸金属塩、過塩素酸金属
塩、鉱酸、ルイス酸等を好ましく挙げることができ、使
用に際しては単独若しくは混合物として用いることがで
きる。前記ハ−ドコ−ト剤を、樹脂表面に塗布するに
は、ディッピング法、スピンコ−ト法、フロ−コ−ト
法、スプレ−法等を用いることができる。該ハ−ドコ−
ト剤を塗布した後、好ましくは７０℃〜１５０℃、更に
好ましくは１００℃〜１３０℃にて、好ましくは２０分
〜４８０分、更に好ましくは３０分〜３６０分加熱硬化
させる等して、ハ−ドコ−ト膜を形成させることができ
る。前記硬化温度が、７０℃未満の場合にはハ−ドコ−
ト皮膜の密着性が低下し、１５０℃を超えると樹脂に黄
変等の問題が生じるので好ましくない。また硬化時間が
２０分未満の場合には、ハ−ドコ−ト皮膜の密着性が低
下し、４８０を超えると工業上好ましくない。更にハ−
ドコ−ト層の膜厚は、０．５μｍ〜５０μｍとするのが
好ましく、更に好ましくは１μｍ〜３０μｍである。前
記膜厚が、０．５μｍ未満の場合には、耐摩耗性が低下
し、５０μｍを超えるとクラックが生じやすくなるので
好ましくない。

【００３８】また前記プライマ−層を形成する際に用い
るプライマ−液としては、例えばアルコ−ル、カルビト
−ル、セルソルブ、アセトン等の水溶性有機溶剤で希釈
された（メタ）アクリル酸エステル−スチレン共重合樹
脂エマルジョン等を好ましく挙げることができる。プラ
イマ−層を樹脂表面に形成するには、先ずディッピング
法、スピンコ−ト法、フロ−コ−ト法、スプレ−法等を
用いて、前記プライマ−液を樹脂表面に塗布し、塗布
後、１５℃〜１００℃の温度で、１０〜６０分間乾燥さ
せることにより得ることができる。またこの際得られる
プライマ−層の膜厚は、０．０５μｍ〜２μｍとするの
が好ましく、特に０．１μｍ〜１．５μｍとするのが好
ましい。前記膜厚が、０．０５μｍ未満の場合には、樹
脂表面とハ−ドコ−ト皮膜との密着性向上の効果が認め
られず、２μｍを超えると耐水性が低下するので好まし
くない。

【００３９】また本発明の眼鏡レンズ用注型成形樹脂
は、樹脂表面に反射防止皮膜を設けて表面反射を抑制す
ることにより、可視光透過率を、向上させることもでき
る。前記反射防止皮膜材料としては、無機酸化物質、具
体的には例えば、Ａｌ₂Ｏ₃、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂、Ｓｉ₃Ｎ
₄、ＴｉＯ₂、ＺｒＯ₂、ＭｇＦ₂、Ｔａ₂Ｏ₅等を好ましく
挙げることができ、前記反射防止皮膜を形成するには、
ヘリウム、アルゴンガス等の不活性ガス雰囲気下、好ま
しくは真空度１０~⁴〜１０~⁶Ｔｏｒｒにて、７０℃〜１
３０℃の温度条件にて、真空蒸着法、イオンスパッタリ
ング法等によって形成することができ、該皮膜は、好ま
しくは１層以上、特に好ましくは３層以上形成するのが
好ましい。

【００４０】

【発明の効果】本発明の眼鏡レンズ用注型成形樹脂は、
１．５５以上の屈折率及び３０以上の高いアッベ数を有
し、しかも比重が１．２０以下と低く、光学的透明性、
耐熱性、耐溶剤性及び耐衝撃性にも優れており、さらに
はハ−ドコ−ト皮膜との密着性に優れているので、メガ
ネ用レンズとして最適であり、更にはカメラレンズ、光
学用素子、高屈折率樹脂板などの光学分野においても有
用である。

【００４１】

【実施例】以下、実施例及び比較例により本発明をさら
に詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。

【００４２】

【実施例１】表１に示す原料モノマ−１０ｇに、ターシ
ャリブチルパ−オキシピバレートを０．１ｇ添加混合
し、モノマ−組成物を得た。ついで２枚のガラス板では
さんだ型（エチレンアクリレ−トガスケット使用）中に
該モノマ−組成物を仕込んだ後、５５℃の恒温槽中に入
れ、硬化温度５５℃にて１５時間加熱し、さらに３時間
で１００℃まで昇温して、ついで１００℃で２時間加熱
した。加熱終了後、型から硬化樹脂を取りだし、１１０
℃で２時間アニーリング処理を行い硬化樹脂を得た。

【００４３】一方別に、メチルメタクリレ−ト／スチレ
ン共重合体（メチルメタクリレ−ト／スチレン＝６／４
（重量比）、分子量約１０００００）の７０重量％エマ
ルジョン水溶液２０重量部を、メタノ−ル８０重量部に
分散させてプライマ−液を調製した。得られたプライマ
−液を前記硬化樹脂に、ディッピング法を用いて塗布し
た。塗布終了後、乾燥機にて８０℃にて、３０分間乾燥
させた。

【００４４】次いでγ−グリシドオキシプロピルトリメ
トキシシラン１５重量％、粒径５０μｍの微粉末シリカ
１５重量％及びナフテン酸コバルト２０ｐｐｍを含むイ
ソプロパノ−ル溶液を調整し、ハ−ドコ−ト剤を得た。
得られたハ−ドコ−ト剤をディッピング法を用いて前記
プライマ−液を塗布した硬化樹脂に塗布した。塗布後、
乾燥機にて１１０℃で９０分間乾燥した。

【００４５】更に得られたハ−ドコ−トを塗布した硬化
樹脂を、真空度１０~⁵Ｔｏｒｒ、アルゴンプラズマ中に
て樹脂表面から、ＳｉＯ₂、ＺｒＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃、ＳｉＯ
₂の順番で真空蒸着を行ない、得られた硬化樹脂につい
て以下に示す各物性の評価を行なった。結果を表１に示
す。

【００４６】・屈折率及びアッベ数・・・アッベ屈折率
計（アタゴ株式会社製）を用いて測定を行った。 ・耐衝撃性・・・厚さ２ｍｍの樹脂に、高さ１２７ｃｍ
より６８ｇの鋼球を落下させて、割れなかったものを
〇、割れたものを×とした。 ・耐熱性・・・１３０℃の乾燥器中に２時間放置し、変
形、われ及び変色のないものを○、変形あるいは変色の
有るものを×とした。 ・比重・・・水中置換法により、樹脂重量／樹脂体積と
して求めた。 ・耐溶剤性・・・アセトン中に２時間放置した後、樹脂
に変形、割れ、着色などの変化が認められたものを×、
認められなかったもの○をとした。 ・ハ−ドコ−ト皮膜密着性・・・８０℃の温水中に４８
時間浸漬した後、レンズ表面を剃刀で縦横に１００個の
マス目を作り、セロハンテ−プの接着、剥離を５回繰り
返した後、皮膜が剥がれずに残った数を測定した。

【００４７】

【実施例２〜１３】表１に示す原料モノマ−をそれぞれ
用いた以外は、実施例１と同様に硬化樹脂を調製し、各
測定を行った。その結果を表１に示す。

【００４８】

【表１】

【００４９】

【比較例１〜１６】表２に示すモノマ−を用いた以外は
実施例１と同様に硬化樹脂を調製し、各測定を行った。
その結果を表２に示す。

【００５０】

【表２】

【００５１】また表中の略記は、それぞれ以下の化合物
を示す。 Ｓｔ：スチレン ＢＰＡ−８：下記構造式化１５で表わされる化合物であ
って、ｍ＋ｎの平均が８のもの。 ＢＰＡ−１０：下記構造式化１５で表わされる化合物で
あって、ｍ＋ｎの平均が１０のもの。 ＢＰＡ−１２：下記構造式化１５で表わされる化合物で
あって、ｍ＋ｎの平均が１２のもの。 ＢＰＡ−１５：下記構造式化１５で表わされる化合物で
あって、ｍ＋ｎの平均が１５のもの。 ＢＰＡ−１８：下記構造式化１５で表わされる化合物で
あって、ｍ＋ｎの平均が１８のもの。 ＢＰＡ−６：下記構造式化１５で表わされる化合物であ
って、ｍ＋ｎの平均が６のもの。

【００５２】

【化１５】

【００５３】ＥＧＤＭＡ：エチレングリコ−ルジメタク
リレ−ト ＡＢＧＥ：下記構造式化１６で表わされる化合物。

【００５４】

【化１６】

【００５５】ＡＢＰＥＧ：下記構造式化１７で表わされ
る化合物。

【００５６】

【化１７】

【００５７】ＭＥＧＥ：下記構造式化１８で表わされる
化合物。

【００５８】

【化１８】

【００５９】ＡＧＧＥ：下記構造式化１９で表わされる
化合物。

【００６０】

【化１９】

【００６１】ＶＴ：ビニルトルエン ＭＢＧＥ：下記構造式化２０で表わされる化合物。

【００６２】

【化２０】

【００６３】ＡＥＧＥ：下記構造式化２１で表わされる
化合物。

【００６４】

【化２１】

【００６５】ＰＴＢＳｔ：ｐ−タ−シャリ−ブチルスチ
レン ＭＢＰＥＧ：下記構造式化２２で表わされる化合物。

【００６６】

【化２２】

【００６７】ＰＣＳｔ：ｐ−クロロスチレン ＰＢＳｔ：ｐ−ブロモスチレン ＤＣＳｔ：２，４−ジクロロスチレン ＭＳｔ：α−メチルスチレン ＤＢＳｔ：２，４−ジブロモスチレン ＭＭＡ：メチルメタクリレ−ト ＤＥＧＢＡ：ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ
−ト ＤＡＩＰ：ジアリルイソフタレ−ト ＴＭＰＴ：トリメチロ−ルプロパントリメタクリレ−ト ＢＭＥＰＰ：下記構造式化２３で表わされる化合物。

【００６８】

【化２３】

【００６９】ＢＰＤＭＡ：下記構造式化２４で表わされ
る化合物。

【００７０】

【化２４】

【００７１】ＰｈＭＡ：フェニルメタクリレ−ト ＢｚＭＡ：ベンジルメタクリレ−ト ＢＰｈＭＡ：ｐ−ブロモフェニルメタクリレ−ト ＢｕＭＡ：ブチルメタクリレ−ト ＴＢＰＰ：タ−シャリ−ブチルパ−オキシピバレ−ト ＴＢＰＥ：タ−シャリ−ブチルパ−オキシ−２−エチル
ヘキサノエ−ト ＴＢＰＩ：タ−シャリ−ブチルパ−オキシイソブチレ−
ト ＴＢＰＮ：タ−シャリ−ブチルパ−オキシネオデカノエ
−ト ＣＰＯ：クミルパ−オキシオクトエ−ト ＢＰＯ：ベンゾイルパ−オキシド ＩＰＰ：ジイソプロピルパ−オキシジカ−ボネ−ト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 【請求項１】 下記一般式化１で表わされるスチレン誘
   導体１０〜５０重量％、エチレングリコ−ルジメタクリ
   レ−ト５〜４０重量％、下記一般式化２で表わされるジ
   アクリレ−ト化合物１０〜８０重量％及び下記一般式化
   ３で表わされるエポキシ変性ジ（メタ）アクリレ−ト５
   〜３０重量％を含む原料モノマ−を、硬化剤として、前
   記原料モノマ−１００重量部に対して０．０５〜５重量
   部のパ−オキシエステルを配合し、加熱硬化させて得ら
   れる眼鏡レンズ用注型成形樹脂。 【化１】 【化２】 【化３】