JPH0118960B2 - - Google Patents
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- JPH0118960B2 JPH0118960B2 JP15032680A JP15032680A JPH0118960B2 JP H0118960 B2 JPH0118960 B2 JP H0118960B2 JP 15032680 A JP15032680 A JP 15032680A JP 15032680 A JP15032680 A JP 15032680A JP H0118960 B2 JPH0118960 B2 JP H0118960B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- hydrogenation
- iodine value
- hard butter
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Edible Oils And Fats (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、口溶けの良好なハードバターの製造
方法に関するものである。さらに詳しくは、パル
ミチン酸基含量が15〜25％でかつ沃素価が80〜
115の、天然油脂又は混合油脂を異性水添し、ト
ランス体含量が47％以上とした後この油脂をラン
ダムエステル交換する事を特徴とする口溶けの良
好なハードバターの製造方法に関するものであ
る。
方法に関するものである。さらに詳しくは、パル
ミチン酸基含量が15〜25％でかつ沃素価が80〜
115の、天然油脂又は混合油脂を異性水添し、ト
ランス体含量が47％以上とした後この油脂をラン
ダムエステル交換する事を特徴とする口溶けの良
好なハードバターの製造方法に関するものであ
る。
従来、ハードバターの製造には、ウインタリン
グ、溶剤分別、そしてそれらと水素添加の組合
せ、または特別な組成の油脂を被毒水添触媒また
は水添触媒とメチオニンを用いて異性化水添し、
そのままもしくは、分別する事によつてハードバ
ターを得る方法があり、これらの方法は数多くの
文献、特許によつて公知となつている。しかし、
分別工程を経るハードバターの製造方法は品質的
に良好なものが得られるが、コスト高になる欠点
があり、また特別な組成を有する油脂を異性化水
添のみでハードバターを得る製造方法は原料油脂
に大きな制約があり、かつ異性化水添の際に生成
する高融点グリセリド、水添触媒に含まれる高融
点グリセリドを除去する事が不可能となり、低温
での固体脂指数（以下、SFIと略する。）は比較
的満足できるが、高温でのSFIが大きく、口溶け
の不良なハードバターとなつてしまう欠点があ
る。
グ、溶剤分別、そしてそれらと水素添加の組合
せ、または特別な組成の油脂を被毒水添触媒また
は水添触媒とメチオニンを用いて異性化水添し、
そのままもしくは、分別する事によつてハードバ
ターを得る方法があり、これらの方法は数多くの
文献、特許によつて公知となつている。しかし、
分別工程を経るハードバターの製造方法は品質的
に良好なものが得られるが、コスト高になる欠点
があり、また特別な組成を有する油脂を異性化水
添のみでハードバターを得る製造方法は原料油脂
に大きな制約があり、かつ異性化水添の際に生成
する高融点グリセリド、水添触媒に含まれる高融
点グリセリドを除去する事が不可能となり、低温
での固体脂指数（以下、SFIと略する。）は比較
的満足できるが、高温でのSFIが大きく、口溶け
の不良なハードバターとなつてしまう欠点があ
る。
本発明者らは、上述の欠点を改良する為鋭意検
討した結果、所定の油脂を水素添加した後、これ
をランダムエステル交換する事により、含有して
いる高融点グリセリドを再配置させる事が可能に
なる為、高融点グリセリドが減少しかつ低温での
SFIも大きく、望ましいハードバターを製造する
事が可能である事を見出し、本発明に到達した。
討した結果、所定の油脂を水素添加した後、これ
をランダムエステル交換する事により、含有して
いる高融点グリセリドを再配置させる事が可能に
なる為、高融点グリセリドが減少しかつ低温での
SFIも大きく、望ましいハードバターを製造する
事が可能である事を見出し、本発明に到達した。
本発明のハードバターの製造方法は、パルミチ
ン酸基含量が15〜25％で沃素価80〜115の、天然
油脂又は混合油脂を被毒水添触媒、又は水添触媒
とメタ重亜硫酸ナトリウムもしくはメチオニンを
併用して異性化水添し、トランス体含量47％以上
の油脂を得、その後得られた油脂をランダムエス
テル交換して、SFIが10℃で56以上、20℃で45以
上、30℃で28以上、37℃で10以下、45℃で０の油
脂を得る事を特徴とする。
ン酸基含量が15〜25％で沃素価80〜115の、天然
油脂又は混合油脂を被毒水添触媒、又は水添触媒
とメタ重亜硫酸ナトリウムもしくはメチオニンを
併用して異性化水添し、トランス体含量47％以上
の油脂を得、その後得られた油脂をランダムエス
テル交換して、SFIが10℃で56以上、20℃で45以
上、30℃で28以上、37℃で10以下、45℃で０の油
脂を得る事を特徴とする。
以下、本発明のハードバターの製造方法につい
て詳説する。
て詳説する。
原料とする油脂は、パルミチン酸基含量15〜25
％、望ましくは18〜23％で、沃素価が80〜115、
望ましくは85〜110のものであり、天然には米ヌ
カ油、綿実油などがある（特殊脂肪酸を含むカポ
ツク油は除く）。パルミチン酸基が25％を越える
場合は、実際的には異性化水添によつてトランス
体を高含量にする事が困難で、トランス体含量47
％以上の油脂を得る事ができなかつた。又、パル
ミチン酸基が15％未満の場合には、異性化水添に
よつてトランス体は高含量となるが、ランダムエ
ステル交換による物性の改良はほとんどなかつ
た。
％、望ましくは18〜23％で、沃素価が80〜115、
望ましくは85〜110のものであり、天然には米ヌ
カ油、綿実油などがある（特殊脂肪酸を含むカポ
ツク油は除く）。パルミチン酸基が25％を越える
場合は、実際的には異性化水添によつてトランス
体を高含量にする事が困難で、トランス体含量47
％以上の油脂を得る事ができなかつた。又、パル
ミチン酸基が15％未満の場合には、異性化水添に
よつてトランス体は高含量となるが、ランダムエ
ステル交換による物性の改良はほとんどなかつ
た。
本発明で用いられる混合油脂としては数多くの
組合せが考えられるが、特にパーム系油（パーム
軟部油、パーム硬部油を含む）と液状油（大豆
油、菜種油、コーン油など）の組合せが代表例で
ある。
組合せが考えられるが、特にパーム系油（パーム
軟部油、パーム硬部油を含む）と液状油（大豆
油、菜種油、コーン油など）の組合せが代表例で
ある。
上記の天然油脂単独又は混合油脂を、メタ重亜
硫酸ナトリウム（対油80〜500ppm、望ましくは
100〜300ppm）もしくはメチオニン（対油50〜
400ppm、望ましくは80〜200ppm）と水添触媒
（対油0.1〜10重量％、望ましくは0.3〜1.0重量
％）、又は被毒水添触媒（対油0.1〜2.0重量％、
望ましくは0.3〜1.5重量％）を用いて160〜230
℃、望ましくは180〜220℃でトランス体含量47％
以上となるまで水素添加する。得られた油脂を通
常使用されるエステル交換触媒を用いてランダム
エステル交換し、SFIが10℃で56以上、20℃で45
以上、30℃で28以上、37℃で10以下、45℃で０の
油脂を得る。尚、本発明における上記触媒として
は、公知のものが用いられる。すなわち、水添触
媒としては、市販の油脂水添用ニツケル触媒、例
えば堺化学(株)製ニツケル触媒SO―110などが用い
られる。また、被毒水添触媒としては、イオウ含
有により触媒の活性を低下させた油脂水添用ニツ
ケル触媒、例えばHarshow Nysel SP―７など
が用いられる。またランダムエステル交換触媒と
しては、ナトリウムメチラートなどが用いられ
る。
硫酸ナトリウム（対油80〜500ppm、望ましくは
100〜300ppm）もしくはメチオニン（対油50〜
400ppm、望ましくは80〜200ppm）と水添触媒
（対油0.1〜10重量％、望ましくは0.3〜1.0重量
％）、又は被毒水添触媒（対油0.1〜2.0重量％、
望ましくは0.3〜1.5重量％）を用いて160〜230
℃、望ましくは180〜220℃でトランス体含量47％
以上となるまで水素添加する。得られた油脂を通
常使用されるエステル交換触媒を用いてランダム
エステル交換し、SFIが10℃で56以上、20℃で45
以上、30℃で28以上、37℃で10以下、45℃で０の
油脂を得る。尚、本発明における上記触媒として
は、公知のものが用いられる。すなわち、水添触
媒としては、市販の油脂水添用ニツケル触媒、例
えば堺化学(株)製ニツケル触媒SO―110などが用い
られる。また、被毒水添触媒としては、イオウ含
有により触媒の活性を低下させた油脂水添用ニツ
ケル触媒、例えばHarshow Nysel SP―７など
が用いられる。またランダムエステル交換触媒と
しては、ナトリウムメチラートなどが用いられ
る。
本発明によれば、異性化水添のみでは成し得な
いパーム油、パーム硬部油を使用してハードバタ
ーを製造する事ができるだけでなく、異性化水添
のみでハードバターとなる様な油脂からもさらに
良好な口溶けを有するハードバターが製造可能で
ある。
いパーム油、パーム硬部油を使用してハードバタ
ーを製造する事ができるだけでなく、異性化水添
のみでハードバターとなる様な油脂からもさらに
良好な口溶けを有するハードバターが製造可能で
ある。
例えば、米ヌカ油を比較例１の様に多量の水添
触媒を用いて異性化水添して得られる水添油脂と
それをランダムエステル交換した油脂のSFIは低
温ではほぼ同じであるが、本発明のランダムエス
テル交換した油脂は高温特に体温付近でのSFIが
減少し、望ましいハードバターが得られている
（第１図参照）。さらにパーム油と菜種油を比較例
２の様な比率で混合し、異性化水添した油脂とそ
れをランダムエステル交換した油脂とのSFIの差
は第２図の様になり、著しく物性改良の効果があ
つた。
触媒を用いて異性化水添して得られる水添油脂と
それをランダムエステル交換した油脂のSFIは低
温ではほぼ同じであるが、本発明のランダムエス
テル交換した油脂は高温特に体温付近でのSFIが
減少し、望ましいハードバターが得られている
（第１図参照）。さらにパーム油と菜種油を比較例
２の様な比率で混合し、異性化水添した油脂とそ
れをランダムエステル交換した油脂とのSFIの差
は第２図の様になり、著しく物性改良の効果があ
つた。
また、水素添加とエステル交換を逆にした工程
をとる場合、グリセリド組成物には比較的近いも
のが得られるが、前述した様な微量の高融点グリ
セリドを除去できないという欠点が有り、本発明
の効果とは著しい差がある。
をとる場合、グリセリド組成物には比較的近いも
のが得られるが、前述した様な微量の高融点グリ
セリドを除去できないという欠点が有り、本発明
の効果とは著しい差がある。
次に本発明の実施例を示すが、本発明はこの範
囲に限定されるものではない。
囲に限定されるものではない。
〔実施例 １〕
沃素価106.7の米ヌカ油50部（以下「部」は全
て「重量部」を意味する）と沃素価111.0の綿実
油50部の混合油脂（沃素価108.8、パルミチン酸
基含量19.8％）を、堺化学(株)製ニツケル触媒『商
品No.SO―110』（対油0.8重量％）及びDL―メチ
オニン（対油120ppm）の存在下にて温度200〜
210℃、水素圧１Kg／cm2の条件下で異性化水添を
130分間行ない、沃素価66.0、トランス体含量
50.1％、上昇融点40.3℃の油脂にナトリウムメチ
ラート0.2重量％添加し、80℃で10mm／Hgの減圧
下で60分間ランダムエステル交換を行なつた。
て「重量部」を意味する）と沃素価111.0の綿実
油50部の混合油脂（沃素価108.8、パルミチン酸
基含量19.8％）を、堺化学(株)製ニツケル触媒『商
品No.SO―110』（対油0.8重量％）及びDL―メチ
オニン（対油120ppm）の存在下にて温度200〜
210℃、水素圧１Kg／cm2の条件下で異性化水添を
130分間行ない、沃素価66.0、トランス体含量
50.1％、上昇融点40.3℃の油脂にナトリウムメチ
ラート0.2重量％添加し、80℃で10mm／Hgの減圧
下で60分間ランダムエステル交換を行なつた。
得られた油脂のSFIは、低温部にて大きく、高
温部ではすぐれた融解性を示し、ハードバターと
してすぐれたものであつた（第１図参照）。
温部ではすぐれた融解性を示し、ハードバターと
してすぐれたものであつた（第１図参照）。
〔実施例 ２〕
沃素価51.7のパーム油43部と沃素価120.4の菜
種白絞油57部の混合油脂（沃素価91.0、パルミチ
ン酸基含量20.2％）を実施例１で用いたものと同
じニツケル触媒（対油0.6重量％）及びメタ重亜
硫酸ナトリウム（対油300ppm）の存在下にて実
施例１と同条件下で異性化水添を150分間行ない、
沃素価67.8、トランス体含量55.6％、上昇融点
39.0℃のものを実施例１と同条件でランダムエス
テル交換を行なつた。
種白絞油57部の混合油脂（沃素価91.0、パルミチ
ン酸基含量20.2％）を実施例１で用いたものと同
じニツケル触媒（対油0.6重量％）及びメタ重亜
硫酸ナトリウム（対油300ppm）の存在下にて実
施例１と同条件下で異性化水添を150分間行ない、
沃素価67.8、トランス体含量55.6％、上昇融点
39.0℃のものを実施例１と同条件でランダムエス
テル交換を行なつた。
得られた油脂は、SFI曲線にてすぐれた融解性
を示し、42℃においてSFIが０となるハードバタ
ーとしてすぐれたものであつた（第２図参照）。
を示し、42℃においてSFIが０となるハードバタ
ーとしてすぐれたものであつた（第２図参照）。
〔実施例 ３〕
沃素価61.7のパーム軟部油55部と実施例２で使
用した菜種白絞油45部の混合油脂（沃素価88.3、
パルミチン酸基含量20.8％）を実施例１で用いた
ものと同じニツケル触媒（対油0.3重量％）及び
メタ重亜硫酸ナトリウム（対油250ppm）の存在
下にて実施例１と同条件下で異性化水添を180分
間行ない、沃素価64.1、トランス体含量52.3％、
上昇融点38.3℃のものを実施例１と同条件でラン
ダムエステル交換を行なつた。
用した菜種白絞油45部の混合油脂（沃素価88.3、
パルミチン酸基含量20.8％）を実施例１で用いた
ものと同じニツケル触媒（対油0.3重量％）及び
メタ重亜硫酸ナトリウム（対油250ppm）の存在
下にて実施例１と同条件下で異性化水添を180分
間行ない、沃素価64.1、トランス体含量52.3％、
上昇融点38.3℃のものを実施例１と同条件でラン
ダムエステル交換を行なつた。
得られた油脂は、SFI曲線にてすぐれた融解性
を示し、ハードバターとしてすぐれたものであつ
た（第３図参照）。
を示し、ハードバターとしてすぐれたものであつ
た（第３図参照）。
〔実施例 ４〕
実施例３で使用したパーム軟部油64部と実施例
２で使用した菜種白絞油36部の混合油脂（沃素価
83.0、パルミチン酸基含量24.1％）を、実施例１
で用いたものと同じニツケル触媒（対油0.5重量
％）及び、メタ重亜硫酸ナトリウム（対油
200ppm）の存在下にて実施例１と同条件下で異
性化水添を145分間行ない、沃素価62.8、トラン
ス体含量51.7％、上昇融点38.8℃のものをランダ
ムエステル交換を行なつた。
２で使用した菜種白絞油36部の混合油脂（沃素価
83.0、パルミチン酸基含量24.1％）を、実施例１
で用いたものと同じニツケル触媒（対油0.5重量
％）及び、メタ重亜硫酸ナトリウム（対油
200ppm）の存在下にて実施例１と同条件下で異
性化水添を145分間行ない、沃素価62.8、トラン
ス体含量51.7％、上昇融点38.8℃のものをランダ
ムエステル交換を行なつた。
得られた油脂は、SFI曲線にてすぐれた融解性
を示し、42℃においてSFIが０となるハードバタ
ーとしてすぐれたものであつた（第３図参照）。
を示し、42℃においてSFIが０となるハードバタ
ーとしてすぐれたものであつた（第３図参照）。
〔比較例 １〕
実施例１で使用した米ヌカ油及び綿実油を実施
例１と同比率で混合し、触媒、被毒物及び条件等
を同一にて異性化水添を行ない、沃素価66.0、ト
ランス体含量50.1％、上昇融点40.3℃の水添油を
得た（第１図参照）。
例１と同比率で混合し、触媒、被毒物及び条件等
を同一にて異性化水添を行ない、沃素価66.0、ト
ランス体含量50.1％、上昇融点40.3℃の水添油を
得た（第１図参照）。
〔比較例 ２）
実施例２で使用したパーム油及び菜種白絞油を
実施例２と同比率で混合し、触媒、被毒物及び条
件等を同一にて異性化水添を行ない、沃素価
67.8、トランス体含量55.6％、上昇融点39.0℃の
水添油を得た（第２図参照）。
実施例２と同比率で混合し、触媒、被毒物及び条
件等を同一にて異性化水添を行ない、沃素価
67.8、トランス体含量55.6％、上昇融点39.0℃の
水添油を得た（第２図参照）。
〔比較例 ３〕
実施例３で使用したパーム軟部油50部と菜種白
絞油50部の混合油脂（沃素価91.1、パルミチン酸
基含量20.4％）をニツケル触媒（対油0.3重量％）
及びメタ重亜硫酸ナトリウム（対油200ppm）の
存在下にて実施例１と同条件下で（但し反応時間
を165分間に替えた）で異性化水添を行ない、沃
素価64.3、トランス体含量52.1％、上昇融点38.4
℃の水添油を得た（第３図参照）。
絞油50部の混合油脂（沃素価91.1、パルミチン酸
基含量20.4％）をニツケル触媒（対油0.3重量％）
及びメタ重亜硫酸ナトリウム（対油200ppm）の
存在下にて実施例１と同条件下で（但し反応時間
を165分間に替えた）で異性化水添を行ない、沃
素価64.3、トランス体含量52.1％、上昇融点38.4
℃の水添油を得た（第３図参照）。
第１図、第２図及び第３図は、本発明の実施例
１〜４におけるハードバターと比較例１〜３にお
けるハードバターのSFI曲線の何れかを示すグラ
フである。
１〜４におけるハードバターと比較例１〜３にお
けるハードバターのSFI曲線の何れかを示すグラ
フである。
Claims (1)
- １ パルミチン酸基含量が15〜25重量％でかつ沃
素価が80〜115の、天然油脂又は混合油脂を、被
毒水添触媒、又は水添触媒とメタ重亜硫酸ナトリ
ウムもしくはメチオニンを用いて水素添加し、ト
ランス体含量47重量％以上とした後、この油脂を
ランダムエステル交換して固体脂指数が10℃で56
以上、20℃で45以上、30℃で28以上、37℃で10以
下、45℃で０の油脂を得ることを特徴とするハー
ドバター製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15032680A JPS5774042A (en) | 1980-10-27 | 1980-10-27 | Preparation of hard butter |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15032680A JPS5774042A (en) | 1980-10-27 | 1980-10-27 | Preparation of hard butter |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5774042A JPS5774042A (en) | 1982-05-10 |
| JPH0118960B2 true JPH0118960B2 (ja) | 1989-04-07 |
Family
ID=15494566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15032680A Granted JPS5774042A (en) | 1980-10-27 | 1980-10-27 | Preparation of hard butter |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5774042A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0734714B2 (ja) * | 1986-05-01 | 1995-04-19 | 旭電化工業株式会社 | 油脂組成物の製造法 |
| JP4515470B2 (ja) * | 2007-01-30 | 2010-07-28 | 花王株式会社 | ハードバター |
| JP4942560B2 (ja) * | 2007-06-12 | 2012-05-30 | 株式会社Ａｄｅｋａ | ノーテンパー型ハードバター組成物 |
| JP2012121866A (ja) * | 2010-12-10 | 2012-06-28 | Nihon Kolmar Co Ltd | 固形状化粧料 |
-
1980
- 1980-10-27 JP JP15032680A patent/JPS5774042A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5774042A (en) | 1982-05-10 |
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