JPS6195098A - エステル交換油脂の製造方法 - Google Patents

エステル交換油脂の製造方法

Info

Publication number
JPS6195098A
JPS6195098A JP60148138A JP14813885A JPS6195098A JP S6195098 A JPS6195098 A JP S6195098A JP 60148138 A JP60148138 A JP 60148138A JP 14813885 A JP14813885 A JP 14813885A JP S6195098 A JPS6195098 A JP S6195098A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fat
mixture
margarine
catalyst
fats
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP60148138A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0349319B2 (ja
Inventor
スチーブン　クルツク
アラスデアー　ロビン　マツクロウ
ハリー　ムーア
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Unilever NV
Original Assignee
Unilever NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Unilever NV filed Critical Unilever NV
Publication of JPS6195098A publication Critical patent/JPS6195098A/ja
Publication of JPH0349319B2 publication Critical patent/JPH0349319B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/08—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with fatty acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/001—Spread compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/015—Reducing calorie content; Reducing fat content, e.g. "halvarines"
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/10—Ester interchange

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は食用脂肪、特にマーガリンのようなエマルジョ
ン食品スプレッドに使用する食用脂肪に圓する。
マーガリンおよび他のエマルジョン食品スプレッド、お
よびショートニングに使用されるような脂肪混和物は、
しばしば液体、又は任意の割合でｍ境１ｍ、例えば１８
℃できわめて軟質フンシステシーを有する基本原料およ
び硬質原料脂肪から通例成り、これら２原料は細心な割
合で混和され、包装、取扱いおよび消費に対し必要とす
るａｉｉｉの可能なフンシスチンシー要件を与える。特
に、基本原料は高度不飽和脂肪酸グリセリドの豊富な油
、特に植物起源の油から食事窪法目的に対し選択される
。対照的に、硬質原料脂肪のトリグリセリドは実ｖ４ｍ
の飽和脂肪酸、一般には０１８ｇ１ＵＪ酸トリグリセリ
ドから成り、この重要な例外はパーム油由来の硬質原料
であり、はとんど半分がパルミチン酸から成る脂肪酸残
基である。５！質原料脂肪は短鎖範囲の飽和脂肪Ｉｔｉ
Ｃ１゜〜Ｃ１４を５０％又はそれ以上含むいわゆるラウ
リン脂肪、および比較的低度の不飽和特にココナツト油
およびパーム核油を一部含む、硬質原料脂肪がａ造され
る多くの他の植物油は通常液体であり、この目的に対し
水素添加および／又は分画される。飽和された場合、こ
れらはきわめて９社の他の脂肪酸のトリグリセリドを有
する実質ｉのトリステアリン、すなわちトリステアロイ
ル　トリグリセリドを与える。硬質原料脂肪はｖＪ１１
１５起源の脂肪からも製造することができる。
分画および水素添加の他に、食用脂肪および浦はエステ
ル交換により修正することができる。この方法では適当
な触媒の作用下に油脂を構成するトリグリセリドの混合
物を含む脂肪酸残基は再配列されて本質的に異るグリセ
リドの混合物を供し、特に異る溶融特性を示し又しばし
ば異る多形性はこれに基づく脂肪および生成物に対する
官能的応答にしばしば全く強い効果を有する。
本発明はエマルジョンおよびマーガリンのような他の脂
肪をベースとする食品に使用するに適するエステル交換
脂肪の改良製造方法を供する。本発明はマーガリンおよ
び゛同様の食品スプレッドに使用するに適する改良＠訪
の製造方法を供し、この方法では脂肪又はグリセリド油
、好ましくは植物グリセリド油と脂肪酸残基な含む脂肪
反応体の混合物は活性Ｓ素すパーゼエステル交換触媒の
存在で、触媒は脂肪混合物が実質的にエステル交換され
るまで最小の加水分解で一部した活性を保有する水分活
性条件下でエステル交換され、触媒は除去され、２０℃
で少なくとも５００のダイラテーションを有する脂肪が
供され、生成物又は反応体グリセリドは硬化又は必要の
場合分画される。
脂肪の酵素エステル交換は出願人の特許Ａ第１７１号お
よびＡ第１８９号明線１に開示される。方法はへキサン
のような水工混性１１　！！！、又は溶媒を使用しない
液相中で行なうことができる。方法はバッチ式又は連続
的に１ｍ作することができる。
好ましくはｒＢ媒は約１００℃より高くない沸点の脂肪
族液体、特にヘキサンのような飽和パラフィン、又は他
の水不混性溶奴を含む。エステル交換は環境条件で通常
沸諺する溶媒を使用して加圧下に行なうこともできる。
本発明方法ではエステル交換および分画工程は脂肪、Ｖ
ｉ素、酵素を活性化するための水分、および酵素分＠？
５質が配分される有機溶媒中で行なわれ、これから予め
選択されたグリセリドが分画される。
溶媒はエステル交換反応で実質的に水工混性でなければ
ならない。
エステル交換反応温度は好ましくは２０〜８０℃、さら
に特に４０〜７０℃の触媒が活性を保有する限度に保持
すべきである。しかし、これより低温でも適し、例えば
５〜２０℃で＾１Ｒｉｔの所定のグリセリドに導くエス
テル交換に脂肪組成物を向けるために反応と同時にその
場所で結晶化による分画を行なうことができる。
酵素触媒は分数剤又は支持体、例えば反応に不活性の珪
藻土、例えばセライトなど無機顆粒物質、又は合成樹脂
と共に使用することが好ましい。触媒は出願人の英国特
許第１．５７７．９３３号明細書に示す記載に従ってセ
ライト又は同様の不活性支持体上に製造することができ
る。
酵素触媒は本発明方法では水と接触させることにより使
用に対し活性化することが好ましい。活性化酵素は反応
中これから水分の除去をＷ４！１することにより活性状
態にｗｉ持される。出願人の特許出願Ａ第１９４月明ｌ
ｌｌ１１１に記載の方法によれば、触媒が働くシステム
の水分活性は、加水分解を阻止する願望に一致すると共
に活性を維持するために触媒の要求に従って所定限［因
に保持される。
エステル交換方法はバッチ式又は連続的に行なわれる。
ｖ＆者の場合には液相中の反応体は触媒の固定層上に連
続流で誘導される。次に流れの水分活性はそこに水が混
和できる程度に従って流れの水分含ωの注意深い調整に
より調整される。溶媒は水分が僅かに、好ましくは１％
以下、さらに好ましくは０．１％以下の量で混和できる
有機液体の中からこの理由で選択されねばｂらない、供
給原料、すなわち反応体および任意の溶媒は水で飽和さ
れ、使用前に乾燥供給原料と組み合わされ、所定員の水
を含む流れを供し、又は飽和流の温度は所要の水分活性
を得るためにｔｕｉ、することができる、別法では供給
原料の水分含膿は所定の範囲に水和されたシリカゲルな
どの層を通すことによって調整することができる。　　
。
好ましくは供給原料の水分活性は０．４〜０．８５に維
持される。他の数値は触媒の特性、エステル交換反応時
間および許容しうる加水分鮮度に従って予め選択される
。
醇素は本発明方法ではエステル交換触媒として使用され
、微生物、植物又は動物起源に由来する。
１ヱ之２ｉ　　ｚ二ｚ上ユ’ｒ　−（Ｃａｎｄｉｄａｃ
　１ｉｎｄｒａｃａｅ　）リパーゼは非特異性で、すべ
てのグリセリド位置のすべての脂肪ｍｕを真にランダム
化する。啄バンクレアチン　リパーゼ、ニー（Ｌ　ユ肚
並旦」）リパーゼはすべて１．３末端（υリエ引１１幻
シー）リパーゼのように任意の２−位Ｍ駁暴にはほとん
ど変化を与えない。
含まれる触媒量は０．５〜１０％に変えることができる
。しかしこれらの限界外の−も使用することができる。
触媒は反応に使用する前に水により活性化されることが
好ましい。
触媒は又分散剤、例えばＦ１藻土、例えばセライトのよ
うな反応に不活性の黙１ｉｒｔ粒物質又は合成樹脂と一
緒に使用することが好ましい、触媒は出願人の英国特許
第１．５７７．９３３号明細書に示す記載に従ってセラ
イト支持体上に製造することができる。詐素は反応に関
与する前に水と接触させて活性化することが好ましい。
触媒はその効果はランダムであり含まれるグリセリドの
すべての３つの位置で接触反応して交換する。しかし好
ましくは、触媒は１−および３−位置で選択的反応性で
あることである。例えば２スベルギルス　ニガー（ＡＳ
Ｉ）ｅｒｌ；１ｉｌｌｕｓ　　ｎ＋（ｌｅｒ　）リパー
ゼである。グリセリド構造上の位置により選択的活性で
ある触媒の作用は再配列生成物に含まれるグリセリド種
の数を訓隈することであり、生成物の分画に重要な改良
を供し、特別の要求に対しほとんど最適の画分を一層容
易に収得することができる。実質ｍで含まれる再配列グ
リセリド種の数は位置的に選択性触媒の作用下で脂肪反
応体として単−脂肪酸又はそのグリセリドの使用により
一層減少させることができる。１．３−″ｉｊ１択性触
媒を使用する酸ＭとＨＨＨの反応はグリセリドＭＨＨお
よびＭＨＭのみを生成し、これらは通例の分画結晶化に
より相互に、およびＨＨＨから容易に分離できる。従っ
て本発明は水素添加および脂肪又はグリセリド油と脂肪
酸反応体との混合物をエステル交換する工程をいずれか
の順序で含む方法を供し、この方法ではエステル交換触
媒として１．３−１１択性Ｍ素が使用され、所望の場合
再配列脂肪生成物は特別に分画され、中間画分を回収す
る。
本発明方法はｖＵｖＢ油、動物油および海産油、特に大
豆、パーム、落花生、綿実、およびオリーブ油、および
いわゆるラウリン脂肪、ラウリン酸残基の実質社を含む
例えばココナツトおよびバーム核油に適用することがで
きる。脂肪反応体は１価又は多価アルコールのエステル
、特にグリセリド、例えば上記脂肪およびそれらの脂肪
酸を含む、脂肪酸およびＣ１６／Ｃ１８脂肪のグリセリ
ド又はグリセリド油が本発明により再配列されるエステ
ルの脂肪酸残基は３〜１４Ｉ！の炭素原子又は上方では
２０ｇの炭素原子を含む、再配列前又は優に行なわれる
水素添加工程は生成物脂肪に適度の硬さを供するために
必要であり、次にこれは分画してさらに精製される。＾
度の飽和脂肪は液相中で易反応性が低く、従って水素添
加工程は酵素反応後であることが好ましい。
本発明によるＶ！賀原料１１ＥＩｉの再配列の重要な面
はパーム油の修正である。この油はグリセリドに実質量
のパルミチン酸を含み、結晶化速度がきわめて遅く、そ
の結果パーム油およびその誘導体を含むマーガリンに後
−結晶化が貯蔵中に現れ、砂状性として既知の望ましく
ない状態を生ずる。この状態は本発明によりラウリン脂
肪又はＣ１□／Ｃ１４Ｉ１１訪鰻による再配列により修
゛正することができる。
本発明の別の１１要な特徴はＨは同じか又は異るＣ１６
１０１８１＄０１１肪酸残ａｉテアリ、Ｍは８ａｌの炭
素原子よりｗｉ鎖鎖長好ましくは２〜ａｌｌ、特にＣ４
の脂肪酸残塁である不斉グリセリドＭＨＨの製造方法の
提供である。これらのトリグリセリドはマーガリンおよ
びエマルジョン食品スプレッドに成分として使用され、
バターに類似のテキスチャーおよび／又はｍｓ特性を食
品スプレッドに供する。
乳−」 １部の大豆油と０．４５部のラウリン酸の混合物を２．
９量ｉ＆部のヘキサンに溶解し、溶液は１時間につき大
豆油１．Ｃ１に相当する４、３ＫＩ／時門の供給割合で
４０℃の加熱ジャケットにより保持され、セライト上に
支持されたムコール　ユ　□エヘイ　リパーゼを含む１
．３−選択性エステル交換触媒の充Ｉｉｉ層を含む下方
の反応カラムにパーコレートした。触媒は１０％の水分
含社に予め温潤し、使用前にベキサンと大豆油の混合液
中でスラリー化して調整した。供給割合は反応容器中で
約２０分のｎ留ｖＩ間を供した。供給液は添加水を含む
シリカゲルを通過することにより予め１ｆｆｌされ、水
分活性Ａｗ０．８５を示した。
１００時間にわたって集めた反応流出液は蒸溜して溶媒
を除去し、メタノールで抽出して遊ｗｉ脂肪酸を除去し
、活性ニッケル触媒を使用して沃素ｌ１ＩＪ２未満まで
水素添加した。
実質的飽和生成物（Ａ）はアセトン溶液から分画してス
テアリン画分を除去し、溶液からオレイン画分（Ｂ）を
（Ａ）の７３％収ｉで回収した。
マーガリンはヒマワリ油と！Ｉ質原料として（Ｂ）の８
および１０％との混和物から通例方法により製造した。
試験により５〜２０℃でベネトＯメーターにより測定し
て、４日後に所要の硬さを有する満足できる生成物を僅
か８％の使用で得られることがわかった。「薄さく　ｔ
ｈｉｎｎｅｓｓ）　Ｊは非安定化脂肪について３４℃で
粘度により測定した。
１０％レベルでははるかに硬＜、−ｍｌい生成物を得た
。
オレイン（Ｂ）とアセトン分画により６０％収蝕で回収
した中間画分（Ｃ）の固体倉口の比較は、同様に製造し
たマーガリンに匹敵できる結果を達成するには一層少な
い（Ｃ）が必要であることを示した。
硬質原料（Ｄ）として３９℃に硬化したパーム核油およ
び非選択的活性触媒を使用して水素添加することにより
５８℃に硬化したパーム油の等部のランダム化混合物を
使用してＩ？ｉ１様の方法により製造したマーガリンを
比較として結果を表１に表示する０本発明によるオレイ
ン硬質原料（Ｂ）の僅か８％に匹敵する硬さデータを得
るには１３％のこのランダム化硬賀ｖＡｎが必要である
が、ランダム化りａ質原料は「薄さ」の実質的ロスを生
ずることがわかった。表１は理想値をも含む。
表　　１ 硬　　さ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　理想値（４日）　　　（Ｄ）　　　（［３）　　＜
８）（１３Ｋ）　（ＪＩＸ）　　（１０％）一度℃ 薄　　さ　　　　　１５０　　　　　８４　　　　　１
４０　　　　　　１０Ｇ表２は各種１１Ｆｉ肪（Ａ）、
（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）の炭素数分析を示
す、脂肪（Ｅ）は連続分画して炭素数４８以上および４
４以下を有するトリグリセリドを除去することにより（
Ｄ）から得た中間画分である。
触媒の選択的１，３活性の拮莱として本発明による生成
物（Ａ）、＜８）および（Ｃ）に認められた主要なトリ
グリセリド種は次の通りである：ＨＭ２　　　　８２Ｍ
　　　　　　）−１３ＳｔＰ ５ｔｓｔ しａＳｔＬａ　　　Ｌａ５ｔＰ　　　　５ｔＳｔＳｔａ
３ｔ３ｔ ラウリン酸又はパルミチン酸は２−位置に存在しない。
種のこのきわめて限定された範囲はランダム配列におけ
るはるかに大きい数と著しい対比を示し、実質的に本発
明の再配列脂肪の分画の事例および効果を改良する。反
応生成物（Ａ）は容易に分画されて７３％収良で（ＨＨ
Ｈ）の非常に少ないオレイン（Ｂ）および次に６０％収
量で（ＭＨ）−１）が比較的多く、（ＭＨＭ）が少ない
中間画分を得る。両収量は＜Ａ）を基準とする。
対照的に反応生成物（Ｄ）は分画は非常に困難で、４８
より多く、４４より少ない炭素数を有するトリグリセリ
ドの除去後僅かに３０％の中間画分（Ｅ）を得るに過ぎ
ない。
表３では各温度にわ′たる固体含有値を脂肪（Ｂ）、（
Ｃ）および（Ｄ）に対しＮＭＲＩ！ｌ定により示す、こ
れらから（Ｂ）はけわしい溶融性を、（Ｃ）は一層けわ
しいが、一方（ＣＩ）は著しく緩いことが明らかである
。
表４は硬質原料脂肪（８）、（Ｃ）および（Ｄ）と８％
、１０％および１４％レベルのヒマワリ油との混和物の
固体金ＦＡＩ！Ｉ定値を含み、混和物に対する数値は（
Ｃ）では（Ｂ）より非常に高く順次（Ｄ）より高い、そ
して１４％の（［））と同じ固体含量は１０％の（Ｂ）
および僅か８％の（Ｃ）から得られることを示ｔ。
Ｎ２ＯＮ２５　Ｎ３０　Ｎ：ＬＳ　Ｎ４０　Ｎ４５　Ｎ
５０　Ｎ５５　Ｎ６０ＦＢ１　％、３　９５．７　９５
．２　　Ｂ３．６　７９．５　４０．０　　（１，４０
，１０ｆｃ）　９７．１　　％、８　９５．９　９５．
５　９４．４　６９．３　２．３　０　　０ｆＤＪ　＆
Ｂ、５　８２．３　６８．０　５１．９　３０．３　　
＋２．５　０　　０　　０Ｌ！ Ｎ２０　Ｎ２５　　”５０　　Ｎ３５　　Ｎ４０　Ｎ４
５　ＮＳＯＮ５５　Ｎ６０（ＤＪ　９．２　８．８　７
．４　５．２　３．８　２．７　１．５　１．０　０Ｆ
Ｄ１１０．５　９．２　８．３　６．４　５．２　３．
３　１．９　０．４　０（０１１５，７１４，９１３，
１１０，４８，８６，７３，８２，１０，８例１１ ０．１部の酪酸と１部のパーム油中間画分（ＰＭＦ）の
混合物を２部の石油エーテル（ＢＰｔ　１００〜１２０
℃）（ｔべてのｌはｉ１Ｍ部）に溶解し、１０ｄ／時間
の平均供給割合および４０℃で上方カラムにパーコレー
トした。カラムは出願人の英国特許第１．５７７．９３
３号明月明ｉｉ記載のようにセライト上に沈着させたり
ゾーブス　リパーゼ（ナガセ２Ａ）１％素を含む８ｇの
触媒を充填し、予め１０％の水で活性化した。触媒の加
水分解活性は２．５ユニツト／りであった。
触媒層の下部は供給原料を水和するために３．６−の水
で予め活性化された４ｇのセライト層であった。
ｉｖ＆の溜去後、集めた反応混合物はメタノールで抽出
し、遊離脂肪酸およびメタノールに優先的に溶解する２
個の酪酸残基を含むグリセリド異性体を除去し、０．２
％の新鮮ニッケル触媒の存在で２時間１００℃で水素に
より飽和した。
飽和生成物は０．５％の水を含む６倍重命のアセトンに
溶解し、攪拌しながら１時間３０℃に保持後、溶液は３
０℃／時間の冷却速度で２０℃に冷却し、次に１時間保
持した。結晶画分は除去し、毎回２０℃のアセトン０．
６１１烏部で２回洗滌した１分析前にオレインを回収し
、マーガリンのその効果に対し試験した。炭素数分析は
表５に示し、パーム中間画分には存在しない実質量の酪
酸の導入が示される。比較はバター油で行なった。
表　　５ 画分 炭素数　　　トリグリセリｌ−”　　　　　ＰＭＦ　　
　　ｍ旦％　　　　バター油２４−３４　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　５　　　　　９．
３３６　　　　ＰＰＢ　　　　　　　　　　　　　　　
　１４　　　　１０．５３８　　　　ＰＯＩＩＩ／ＰＳ
ｔＢ　　　　　　　　　　　　　　６３　　　　１２．
６４０　　　００Ｂ／５ｔＰＢ／５ｔＳｔＢ　　　　　
　　　　　　１４　　　　１０．７４２−４６　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．５
４８　　　　ＰＰＰ　　　　　　　　　　　　５　　　
　　２　　　　　８．８５０　　　　ＰＯＰ／ｆ’ｓｔ
Ｐ　　　　　　　　７４　　　　　１　　　　１１．３
Ｂ−酪酸 〇−不飽和 Ｐ−パルミチン酸 Ｓｔ−ステアリン酸 ・ＰＭＦおよび再配列画分のもの。
表６は回収画分をマーガリン硬質原料に導入する効果の
比較を示し、この効果は回収生成物を含むマーガリンに
対し熟練パネルにより選択採点により評価された。この
選択はマーガリンの循Ｆ３温度変化処理優でさえ実質的
に保持された。
表　　６ 生成物　　　　　　　　　　　　　氏主及且Ａチャーン
したバター　　　　　　　　　９．５ボテーター製造バ
ター　　　　　　　７．５マーガリン　　　　　　　　
　　　　３，３部度：循環マーガリン　　　　　　　３
．０マ一ガリン＋１５％画分　　　　　　７．２７−ガ
リン＋１５％画分、巴ｒｆ循ｙＡ６．５表７の固体含伍
データは画分の添加後マーガリンはそのｒＢｌａ性が許
容しうるちのであることを示す。
表　　　　７ Ｎ（［、℃　画分　マーガリン　マーガリン＋１５％画
分

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）エステル交換脂肪又はグリセリド油の製造方法に
    おいて、脂肪反応体の混合物はエステル交換触媒として
    リパーゼ酵素および触媒を活性化する少量の水の存在で
    エステル交換し、硬質原料脂肪を回収し、この方法は必
    要の場合硬化および／又は分画工程を含み、混合物は異
    る鎖長、特にパルミチン脂肪のようなＣ＿１＿６／Ｃ＿
    １＿８植物脂肪又は油の脂肪酸残基により相互に区別さ
    れる反応体および１２個までの炭素原子を含む飽和脂肪
    酸又はラウリン脂肪のようなそれらのグリセリド又はそ
    れらの飽和脂肪酸置換物を含み、そして１、３選択性酵
    素を使用することを特徴とする、上記方法。
  2. （２）脂肪混合物は脂肪又はグリセリド油と脂肪酸反応
    体の混合物を含み、エステル交換触媒として１、３選択
    性酵素を使用し、生成物のグリセリド混合物を分画して
    飽和硬質原料脂肪を回収する、飽和水素添加工程および
    エステル交換工程をいずれかの順序で行なうことを特徴
    とする、特許請求の範囲第１項記載のマーガリン硬質原
    料脂肪の製造法。
  3. （３）マーガリン硬質原料脂肪であって、特許請求の範
    囲第１項および第２項のいずれか１項に特許請求した選
    択的に再配列したパームおよびラウリン脂肪の混和物の
    画分および液体植物基本原料を含み、この画分は炭素数
    ４６〜４８個のグリセリド４０〜７５％を含み、混和物
    の５〜２０％の量で存在することを特徴とする、上記マ
    ーガリン硬質原料脂肪。
JP60148138A 1984-07-06 1985-07-05 エステル交換油脂の製造方法 Granted JPS6195098A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8417342 1984-07-06
GB848417342A GB8417342D0 (en) 1984-07-06 1984-07-06 Edible fats

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6195098A true JPS6195098A (ja) 1986-05-13
JPH0349319B2 JPH0349319B2 (ja) 1991-07-29

Family

ID=10563548

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60148138A Granted JPS6195098A (ja) 1984-07-06 1985-07-05 エステル交換油脂の製造方法

Country Status (7)

Country Link
EP (1) EP0170431B1 (ja)
JP (1) JPS6195098A (ja)
AT (1) ATE58163T1 (ja)
CA (1) CA1274117A (ja)
DE (1) DE3580415D1 (ja)
GB (1) GB8417342D0 (ja)
SE (1) SE466853B (ja)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63312398A (ja) * 1987-06-15 1988-12-20 Nisshin Oil Mills Ltd:The 油脂の製造法
JPH02219581A (ja) * 1989-02-21 1990-09-03 Ajinomoto Co Inc マーガリン、ショートニング用改質油脂
JPH0617082A (ja) * 1992-03-11 1994-01-25 Loders Croklaan Bv ハードストック脂肪添加物を含有する改良チョコレート組成物
WO1994010850A1 (fr) * 1992-11-09 1994-05-26 Fuji Oil Co., Ltd. Composition de matiere grasse et emulsion d'huile dans l'eau a effet moussant
US8435592B2 (en) 2010-09-13 2013-05-07 General Mills, Inc. Shortening particle compositions and dough products made therefrom
US9040110B2 (en) 2010-09-13 2015-05-26 General Mills, Inc. Shortening particle compositions and dough products made therefrom
US9801392B2 (en) 2012-04-27 2017-10-31 General Mills, Inc. Fat particle compositions containing salt, dough and baked dough articles made therefrom, and related methods
US9943084B2 (en) 2011-05-09 2018-04-17 General Mills, Inc. Fat compositions and related methods, including shortening particles and shortening compositions without added non-interestified hardstock fat, and related products

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH066058B2 (ja) * 1985-12-07 1994-01-26 不二製油株式会社 酵素剤の製造法
GB2185990B (en) * 1986-02-05 1990-01-24 Unilever Plc Margarine fat
US5288619A (en) * 1989-12-18 1994-02-22 Kraft General Foods, Inc. Enzymatic method for preparing transesterified oils
IL100072A (en) * 1990-11-30 1995-03-30 American Home Prod Corandomized fat compositions primarily for use in infant formulas
JPH05345900A (ja) * 1991-07-08 1993-12-27 Fuji Oil Co Ltd 硬質油脂の製造法
US5395629A (en) * 1992-11-12 1995-03-07 Nestec S.A. Preparation of butterfat and vegetable butter substitutes
EP0652289A1 (en) * 1993-11-05 1995-05-10 Unilever Plc Random interesterification of triglyceride fats
MY122480A (en) * 2000-05-29 2006-04-29 Premium Vegetable Oils Sdn Bhd Trans free hard structural fat for margarine blend and spreads
EP2196526A1 (en) * 2008-11-13 2010-06-16 Rohm and Haas Company Method for Esterification of Free Fatty Acids in Triglycerides
MX2023008509A (es) * 2021-01-26 2023-07-27 Upfield Europe Bv Grasas estructurantes.

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS52104506A (en) * 1976-02-11 1977-09-02 Unilever Nv Fat and its making method
JPS57111398A (en) * 1980-12-29 1982-07-10 Asahi Denka Kogyo Kk Ester exchange process for oils and fats
JPS58165735A (ja) * 1982-03-12 1983-09-30 ユニリ−バ−・ナ−ムロ−ゼ・ベンノ−トシヤ−プ マ−ガリン脂肪混和物およびその製造法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU540882B2 (en) * 1980-03-08 1984-12-06 Fuji Oil Company Limited Enzymatic transesterification of lipid and enzyme used therein
AU544682B2 (en) * 1981-11-18 1985-06-13 Fuji Oil Company Limited Method for modification of fats and oils
IE54838B1 (en) * 1982-04-30 1990-02-28 Unilever Plc Improvements in and relating to interesterification of triglycerides of fatty acids

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS52104506A (en) * 1976-02-11 1977-09-02 Unilever Nv Fat and its making method
JPS57111398A (en) * 1980-12-29 1982-07-10 Asahi Denka Kogyo Kk Ester exchange process for oils and fats
JPS58165735A (ja) * 1982-03-12 1983-09-30 ユニリ−バ−・ナ−ムロ−ゼ・ベンノ−トシヤ−プ マ−ガリン脂肪混和物およびその製造法

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63312398A (ja) * 1987-06-15 1988-12-20 Nisshin Oil Mills Ltd:The 油脂の製造法
JPH02219581A (ja) * 1989-02-21 1990-09-03 Ajinomoto Co Inc マーガリン、ショートニング用改質油脂
JPH0617082A (ja) * 1992-03-11 1994-01-25 Loders Croklaan Bv ハードストック脂肪添加物を含有する改良チョコレート組成物
WO1994010850A1 (fr) * 1992-11-09 1994-05-26 Fuji Oil Co., Ltd. Composition de matiere grasse et emulsion d'huile dans l'eau a effet moussant
US6228417B1 (en) * 1992-11-09 2001-05-08 Fuji Oil Co., Ltd. Fat composition and frothing oil-in-water emulsion
US8435592B2 (en) 2010-09-13 2013-05-07 General Mills, Inc. Shortening particle compositions and dough products made therefrom
US8920865B2 (en) 2010-09-13 2014-12-30 General Mills, Inc. Shortening particle compositions and dough products made therefrom
US9040110B2 (en) 2010-09-13 2015-05-26 General Mills, Inc. Shortening particle compositions and dough products made therefrom
US9814250B2 (en) 2010-09-13 2017-11-14 General Mills, Inc. Shortening particle compositions and dough products made therefrom
US9943084B2 (en) 2011-05-09 2018-04-17 General Mills, Inc. Fat compositions and related methods, including shortening particles and shortening compositions without added non-interestified hardstock fat, and related products
US9801392B2 (en) 2012-04-27 2017-10-31 General Mills, Inc. Fat particle compositions containing salt, dough and baked dough articles made therefrom, and related methods

Also Published As

Publication number Publication date
EP0170431B1 (en) 1990-11-07
GB8417342D0 (en) 1984-08-08
DE3580415D1 (de) 1990-12-13
EP0170431A2 (en) 1986-02-05
SE8503369L (sv) 1986-01-07
SE466853B (sv) 1992-04-13
ATE58163T1 (de) 1990-11-15
EP0170431A3 (en) 1987-04-15
JPH0349319B2 (ja) 1991-07-29
SE8503369D0 (sv) 1985-07-05
CA1274117A (en) 1990-09-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2562314B2 (ja) マ−ガリン脂肪およびその製造方法
EP0209176B1 (en) Fats and edible emulsions with a high content of cis-polyunsaturated fatty acids
JPS6195098A (ja) エステル交換油脂の製造方法
US4839192A (en) Hard butter composition containing triglycerides, and process for production thereof
JP4650418B2 (ja) 製菓用油脂組成物のための低トランス油脂
KR101483336B1 (ko) 유지 및 유지의 제조 방법
EP2457987B1 (en) Method for producing tri-saturated fatty acid glyceride-containing fat compositions
US4364868A (en) Cocoabutter replacement fat compositions
US5508048A (en) Enzymatic transesterification starting from high erucic cruciferae oils
US4960544A (en) Fractionation of fat blends
US4902527A (en) Confectionery fats
JPH05345900A (ja) 硬質油脂の製造法
IE53399B1 (en) Edible fat process
Idris et al. Interesterified palm products as alternatives to hydrogenation
JP3791943B2 (ja) エステル交換油脂の製造方法
AU690364B2 (en) Process for preparing a fat blend and plastic spread comprising the fat blend obtained
EP0245076A2 (en) Edible fats
JPH0354557B2 (ja)
EP2340720B1 (en) Process for producing a fat composition
US4183971A (en) Hard butter
JPS61179299A (ja) 植物脂肪から硬質バタ−の回収方法
JPS6019359B2 (ja) 良質なハードバターの製造方法
MXPA05014065A (en) Low-trans for confectionery fat compositions

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term