JPS62252736A - トリフルオロエチレンの製造方法 - Google Patents
トリフルオロエチレンの製造方法Info
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- JPS62252736A JPS62252736A JP61093414A JP9341486A JPS62252736A JP S62252736 A JPS62252736 A JP S62252736A JP 61093414 A JP61093414 A JP 61093414A JP 9341486 A JP9341486 A JP 9341486A JP S62252736 A JPS62252736 A JP S62252736A
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- Japan
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- catalyst
- chlorotrifluoroethylene
- hydrogen
- compound
- trifluoroethylene
- Prior art date
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- Pending
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
゛本発明は、トリフルオロエチレンをクロロトリフルオ
ロエチレンから選択的に製造することにある。
ロエチレンから選択的に製造することにある。
本発明により製造されるトリフルオロエチレンは、近年
、フッ素化学の進展に伴いフッ素高分子合成分野におい
て非常に重要視される化合物に成長した０例えば、ビニ
リデンフルオライドとトリフルオロエチレンの共重合体
は、電気的、機械的作用により応答を示す良好な高分子
圧電体であり、ヘッドフオンスピーカーあるいは圧電型
キーボードの変換素子として実用化が検討されている。
、フッ素化学の進展に伴いフッ素高分子合成分野におい
て非常に重要視される化合物に成長した０例えば、ビニ
リデンフルオライドとトリフルオロエチレンの共重合体
は、電気的、機械的作用により応答を示す良好な高分子
圧電体であり、ヘッドフオンスピーカーあるいは圧電型
キーボードの変換素子として実用化が検討されている。
従来、トリフルオロエチレンを製造する方法としては、
クロロトリフルオロエチレンと臭化水素とを反応させた
後、亜鉛を用いメタノール中で脱ハロゲン化して得る方
法が知られている（Ｊ、Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、’ Ｓｏｓ
、、 ７３．２３３９（１９４９）及びＪ、Ａｍ。 Ｃｈｅｗ、 Ｓｏｃ、、 ７３．７１１（ｔ９５１）
参照〕。
クロロトリフルオロエチレンと臭化水素とを反応させた
後、亜鉛を用いメタノール中で脱ハロゲン化して得る方
法が知られている（Ｊ、Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、’ Ｓｏｓ
、、 ７３．２３３９（１９４９）及びＪ、Ａｍ。 Ｃｈｅｗ、 Ｓｏｃ、、 ７３．７１１（ｔ９５１）
参照〕。
しかしながら、従来の方法は、クロロトリフルオロエチ
レンから５０％近い収率でトリフル才口エチレンを得る
ことができるが、クロロトリフルオロエチレンから二工
程を必要とし、操作が繁雑である。また、非常に高価な
臭化水素を用いていることが欠点である。このためより
簡便かつ安価にトリフルオロエチレンを製造する方法の
開発が強く望まれていた。
レンから５０％近い収率でトリフル才口エチレンを得る
ことができるが、クロロトリフルオロエチレンから二工
程を必要とし、操作が繁雑である。また、非常に高価な
臭化水素を用いていることが欠点である。このためより
簡便かつ安価にトリフルオロエチレンを製造する方法の
開発が強く望まれていた。
本発明者等は、従来の欠点を克服すべく検討した結果、
クロロトリフルオロエチレンを原料に収率よく一段でト
リフルオロエチレンを製造できる方法を見出し本発明を
完成した。
クロロトリフルオロエチレンを原料に収率よく一段でト
リフルオロエチレンを製造できる方法を見出し本発明を
完成した。
本発明は、第■族白金族金属触媒の存在下、クロロトリ
フルオロエチレンと水素とを反応させることにより、ト
リフルオロエチレンを製造するものである。 本発明の原料であるクロロトリフルオロエチレンは、１
，１．２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタ
ンをメタノール中、亜鉛あるいはナトリウム存在下に処
理することにより容易に得られる化合物である。 本発明は、第■族白金族金属触媒の存在下に行うことを
必須の要件とする。第■族白金族金属触媒としては、白
金、パラジウム、ロジウム、イリジウム、ルテニウム、
オスミウムを使用することができる。これらの金属は、
例えば、Ｐｄ（ＮＯ３）２゜Ｐｄ（ＣＨ３（００）２．
ＰｄＳＯ４，ＰｄＣ１２，Ｋ２ＰｄＣＩ４． Ｎａ２
ＰｄＣ１４゜（Ｎ１１４）２ＰｄＣ１４，Ｐｄ（ＰＰｈ
３）２Ｃ１２，ＲｕＣｌ３． ＲｕＢｒ３゜Ｒｕｃ１２
（ＯＨ）、ＰｔＣｌ４，１ｔ２ＰｔＣ１６，に２ＰｔＣ
１４，０３ＣＩ３゜（Ｎｕｔ４）３ＲｈＣ１６，ＲｈＣ
ｌ３．Ｒｈ（ＮＯ３）３．ＩｒＣｌ４．Ｈａ２ＩｒＣ１
６等の化合物を使用し、担体担持して用いることができ
る。前記した金属触媒のうち、殊に、高収率で目的物を
得るにはパラジウム又はルテニウムの使用が好ましい、
金属の担持量は、０．０５％以上であるならば目的とす
るトリフルオロエチレンが好収率で得られるが、収率よ
く経済的にトリフルオロエチレンを得るには、０．１〜
５％の範囲が好ましい。 本触媒に使用できる担体としては、活性炭、アルミナ等
を例示することができる０本触媒は、前処理し、更に水
素で加熱還元処理することにより調製することができる
０以上のごとくして得られた触媒は、以下に述べる条件
下に使用するものである。 本発明は、前記記載の方法により調製された触媒の存在
下、クロロトリフルオロエチレンと水素とを反応させる
ことにより、トリフルオロエチレンを製造することがで
きる。原料の導入にあたっては、クロロトリフルオロエ
チレンと水素とのモル比を１：１〜２０の範囲で導入す
るが、好事よく反応を行うにはそのモル比は、１：２〜
７の範囲が好ましい。触媒に対する原料の空間速度は、
５０〜１０００ｈｒ’の範囲を選択することができるが
、目的物を効率よく得るには１００〜５００ｈｒ’の範
囲が好ましい。 反応温度は、使用する触媒・の活性や空間速度等に依存
して適宜状められるが、通常は、５０〜３００℃の範囲
で円滑に反応が進行する。 尚、反応に供した触媒は、再度還元処理を行うことによ
り、再使用が可能である。 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。 実施例 １ 水１００ｃｃ及び１−Ｎ硝酸１００ｃｃにＰｄ（ＮＯ３
）２１ｇを溶解させ、活性炭１００ｇを浸漬させた。 浸漬後、水と硝酸をロータリーエバポレーターを用い除
去し、反応管に入れ更に窒素気流中、１００℃で１時間
還元処理した後、以下の実施例に示す反応に使用した。 尚、反応器の内容積は、９５ｃｃである。 実施例２〜９ 実施例１と同様の方法で触媒を調製した。その結果を表
１に示した。 実施例 １０〜１８ 実施例１〜９で得られた触媒を用いてトリフルオロエチ
レンの合成を行った。その結果を表２に示した。同様に
他の触媒について行った結果を表２に合わせて記載した
。
フルオロエチレンと水素とを反応させることにより、ト
リフルオロエチレンを製造するものである。 本発明の原料であるクロロトリフルオロエチレンは、１
，１．２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタ
ンをメタノール中、亜鉛あるいはナトリウム存在下に処
理することにより容易に得られる化合物である。 本発明は、第■族白金族金属触媒の存在下に行うことを
必須の要件とする。第■族白金族金属触媒としては、白
金、パラジウム、ロジウム、イリジウム、ルテニウム、
オスミウムを使用することができる。これらの金属は、
例えば、Ｐｄ（ＮＯ３）２゜Ｐｄ（ＣＨ３（００）２．
ＰｄＳＯ４，ＰｄＣ１２，Ｋ２ＰｄＣＩ４． Ｎａ２
ＰｄＣ１４゜（Ｎ１１４）２ＰｄＣ１４，Ｐｄ（ＰＰｈ
３）２Ｃ１２，ＲｕＣｌ３． ＲｕＢｒ３゜Ｒｕｃ１２
（ＯＨ）、ＰｔＣｌ４，１ｔ２ＰｔＣ１６，に２ＰｔＣ
１４，０３ＣＩ３゜（Ｎｕｔ４）３ＲｈＣ１６，ＲｈＣ
ｌ３．Ｒｈ（ＮＯ３）３．ＩｒＣｌ４．Ｈａ２ＩｒＣ１
６等の化合物を使用し、担体担持して用いることができ
る。前記した金属触媒のうち、殊に、高収率で目的物を
得るにはパラジウム又はルテニウムの使用が好ましい、
金属の担持量は、０．０５％以上であるならば目的とす
るトリフルオロエチレンが好収率で得られるが、収率よ
く経済的にトリフルオロエチレンを得るには、０．１〜
５％の範囲が好ましい。 本触媒に使用できる担体としては、活性炭、アルミナ等
を例示することができる０本触媒は、前処理し、更に水
素で加熱還元処理することにより調製することができる
０以上のごとくして得られた触媒は、以下に述べる条件
下に使用するものである。 本発明は、前記記載の方法により調製された触媒の存在
下、クロロトリフルオロエチレンと水素とを反応させる
ことにより、トリフルオロエチレンを製造することがで
きる。原料の導入にあたっては、クロロトリフルオロエ
チレンと水素とのモル比を１：１〜２０の範囲で導入す
るが、好事よく反応を行うにはそのモル比は、１：２〜
７の範囲が好ましい。触媒に対する原料の空間速度は、
５０〜１０００ｈｒ’の範囲を選択することができるが
、目的物を効率よく得るには１００〜５００ｈｒ’の範
囲が好ましい。 反応温度は、使用する触媒・の活性や空間速度等に依存
して適宜状められるが、通常は、５０〜３００℃の範囲
で円滑に反応が進行する。 尚、反応に供した触媒は、再度還元処理を行うことによ
り、再使用が可能である。 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。 実施例 １ 水１００ｃｃ及び１−Ｎ硝酸１００ｃｃにＰｄ（ＮＯ３
）２１ｇを溶解させ、活性炭１００ｇを浸漬させた。 浸漬後、水と硝酸をロータリーエバポレーターを用い除
去し、反応管に入れ更に窒素気流中、１００℃で１時間
還元処理した後、以下の実施例に示す反応に使用した。 尚、反応器の内容積は、９５ｃｃである。 実施例２〜９ 実施例１と同様の方法で触媒を調製した。その結果を表
１に示した。 実施例 １０〜１８ 実施例１〜９で得られた触媒を用いてトリフルオロエチ
レンの合成を行った。その結果を表２に示した。同様に
他の触媒について行った結果を表２に合わせて記載した
。
Claims (2)
- （１）第VIII族白金族金属触媒の存在下、クロロトリフ
ルオロエチレンと水素とを反応 させることからなる、トリフルオロエチ レンの製造方法。 - （２）第VIII族白金族金属触媒が、パラジウムである、
特許請求の範囲第（１）項に記 載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61093414A JPS62252736A (ja) | 1986-04-24 | 1986-04-24 | トリフルオロエチレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61093414A JPS62252736A (ja) | 1986-04-24 | 1986-04-24 | トリフルオロエチレンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62252736A true JPS62252736A (ja) | 1987-11-04 |
Family
ID=14081638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61093414A Pending JPS62252736A (ja) | 1986-04-24 | 1986-04-24 | トリフルオロエチレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62252736A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07265717A (ja) * | 1994-03-31 | 1995-10-17 | Tokuyama Corp | 有機塩素化物の水素還元反応触媒の再生方法 |
| EP1789373A4 (en) * | 2004-08-26 | 2009-01-21 | Great Lakes Chemical Corp | CHEMICAL PRODUCTION METHODS AND SYSTEMS |
| US20140303411A1 (en) * | 2010-07-01 | 2014-10-09 | Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. | Process for the synthesis of trifluoroethylene |
| JP2015513545A (ja) * | 2012-02-28 | 2015-05-14 | アルケマ フランス | クロロトリフルオロエチレンからのトリフルオロエチレンの合成方法 |
| CN116120146A (zh) * | 2022-08-18 | 2023-05-16 | 浙江省化工研究院有限公司 | 一种六氟丁二烯的生产方法和系统 |
| JP2023547660A (ja) * | 2020-11-03 | 2023-11-13 | アルケマ フランス | トリフルオロエチレンの製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57122021A (en) * | 1980-12-09 | 1982-07-29 | Airando Corp | Prescription of chlorotrifluoroethylene and trifluoroethylene |
-
1986
- 1986-04-24 JP JP61093414A patent/JPS62252736A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57122021A (en) * | 1980-12-09 | 1982-07-29 | Airando Corp | Prescription of chlorotrifluoroethylene and trifluoroethylene |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07265717A (ja) * | 1994-03-31 | 1995-10-17 | Tokuyama Corp | 有機塩素化物の水素還元反応触媒の再生方法 |
| EP1789373A4 (en) * | 2004-08-26 | 2009-01-21 | Great Lakes Chemical Corp | CHEMICAL PRODUCTION METHODS AND SYSTEMS |
| US7884255B2 (en) | 2004-08-26 | 2011-02-08 | Vicki Hedrick | Chemical production processes and systems |
| US20140303411A1 (en) * | 2010-07-01 | 2014-10-09 | Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. | Process for the synthesis of trifluoroethylene |
| US9403742B2 (en) * | 2010-07-01 | 2016-08-02 | Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. | Process for the synthesis of trifluoroethylene |
| JP2015513545A (ja) * | 2012-02-28 | 2015-05-14 | アルケマ フランス | クロロトリフルオロエチレンからのトリフルオロエチレンの合成方法 |
| JP2023547660A (ja) * | 2020-11-03 | 2023-11-13 | アルケマ フランス | トリフルオロエチレンの製造方法 |
| CN116120146A (zh) * | 2022-08-18 | 2023-05-16 | 浙江省化工研究院有限公司 | 一种六氟丁二烯的生产方法和系统 |
| CN116120146B (zh) * | 2022-08-18 | 2024-01-16 | 浙江省化工研究院有限公司 | 一种六氟丁二烯的生产方法和系统 |
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