JPH01197403A - 農薬用マイクロエマルジョン - Google Patents
農薬用マイクロエマルジョンInfo
- Publication number
- JPH01197403A JPH01197403A JP63021605A JP2160588A JPH01197403A JP H01197403 A JPH01197403 A JP H01197403A JP 63021605 A JP63021605 A JP 63021605A JP 2160588 A JP2160588 A JP 2160588A JP H01197403 A JPH01197403 A JP H01197403A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ether
- microemulsion
- surfactants
- weight
- ioxynil
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- Granted
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
星１ユ１肚生野
本発明は、水に難溶性または不溶性の農薬について、極
低温下での安定性を改良したマイクロエマルジョン製剤
に関する。
低温下での安定性を改良したマイクロエマルジョン製剤
に関する。
焚米退韮
水に難溶性または不溶性の農薬は今まで油剤や乳剤等の
形態で製剤化されてきた。しかし、近年公害藺止の見地
から有機溶媒の使用が制限諮れるようになり、油剤や乳
剤は粉剤、粒剤、エマルジョンへとその製剤形を変えて
いるが、粉剤や粒剤は、製造工程中の粉塵飛散が欠点で
あり、また、製剤が嵩高になるという欠点もある。一方
、エマルジョンは水をベースにして製剤化きれるので比
較的これらの欠点は少ないが、一般にエマルジョンは熱
力学的に不安定であると言われている。最近はエマルジ
ョンの一形態でありながら、分散粒子の径が非常に小さ
いために、外観は可溶化溶液の如く透明なマイクロエマ
ルジョンの研究が進められている。このマイクロエマル
ジョンの熱力学的安定性はエマルジョンと可溶化溶液の
中間に位置する系と考えられる。
形態で製剤化されてきた。しかし、近年公害藺止の見地
から有機溶媒の使用が制限諮れるようになり、油剤や乳
剤は粉剤、粒剤、エマルジョンへとその製剤形を変えて
いるが、粉剤や粒剤は、製造工程中の粉塵飛散が欠点で
あり、また、製剤が嵩高になるという欠点もある。一方
、エマルジョンは水をベースにして製剤化きれるので比
較的これらの欠点は少ないが、一般にエマルジョンは熱
力学的に不安定であると言われている。最近はエマルジ
ョンの一形態でありながら、分散粒子の径が非常に小さ
いために、外観は可溶化溶液の如く透明なマイクロエマ
ルジョンの研究が進められている。このマイクロエマル
ジョンの熱力学的安定性はエマルジョンと可溶化溶液の
中間に位置する系と考えられる。
安定なマイクロエマルジョンの製造は界面活性剤の選択
が大きな鍵であり、いくつかの報告がされている（塘ら
、油化学：第２６巻１０号６６２〜６６８頁。
が大きな鍵であり、いくつかの報告がされている（塘ら
、油化学：第２６巻１０号６６２〜６６８頁。
米国特許第４．５６８．４８０号）。これらの報告では
、ある特定の界面活性剤を組み合わせれば安定な系がで
きるとしているが、極低温下（約−１５℃以下）での安
定性は開示していないし、本発明者らの研究によれば、
後に詳述する様に、極低温下では澄明な分散状態を保持
できない。
、ある特定の界面活性剤を組み合わせれば安定な系がで
きるとしているが、極低温下（約−１５℃以下）での安
定性は開示していないし、本発明者らの研究によれば、
後に詳述する様に、極低温下では澄明な分散状態を保持
できない。
明が解決する課題
本発明は除草剤として知られる３、５−ジヨード−４−
オクタノイルオキジベンゾニトリル（−般名：アイオキ
シニル）またはα、α、α−トリフルオル−２．６−ジ
ニトロ−Ｎ。Ｎ−ジプロピル−パラ−トルイジン（一般
名：トリフルラリン）の幅広い温度条件下、取り分は極
低温下で安定なマイクロエマルジョンの開発を意図して
いる。
オクタノイルオキジベンゾニトリル（−般名：アイオキ
シニル）またはα、α、α−トリフルオル−２．６−ジ
ニトロ−Ｎ。Ｎ−ジプロピル−パラ−トルイジン（一般
名：トリフルラリン）の幅広い温度条件下、取り分は極
低温下で安定なマイクロエマルジョンの開発を意図して
いる。
題を解決する 段
本発明者らは以上の点に鑑み、３．５−ジヨード−４−
オクタノイルオキシベンゾニトリル（以下アイオキシニ
ルと言う）またはα、α、α−トリフルオル−２．６−
ジニトロ−Ｎ。Ｎ−ジプロピルーバラ−トルイジン（以
下トリフルラリンと言う）の１重量部に対して、下記の
ノニオン界面活性剤およびアニオン界面活性剤： ａ、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテルお
よび／またはポリオキシエチレンペンシル化フェニルエ
ーテル ｂ、ジアルキルスルホコハク酸塩 を約０．７〜約４重量部（但し、ａＨｂ比で４：１〜４
：６の範囲で組合わせる）、並びにセロソルブまたはジ
エチレングリコールアルキルエーテルを約０．５〜約６
重量部宛を使用すれば、アイオキシニルまたはトリフル
ラリンが水性媒体中に安定に分散したマイクロエマルジ
ョンタイプ農薬製剤が得られる事を見出し本発明を完成
した。本発明者らの研究によれば、本発明製剤は幅広い
温度範囲で安定であり、特に極低温下での安定性が特徴
である。
オクタノイルオキシベンゾニトリル（以下アイオキシニ
ルと言う）またはα、α、α−トリフルオル−２．６−
ジニトロ−Ｎ。Ｎ−ジプロピルーバラ−トルイジン（以
下トリフルラリンと言う）の１重量部に対して、下記の
ノニオン界面活性剤およびアニオン界面活性剤： ａ、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテルお
よび／またはポリオキシエチレンペンシル化フェニルエ
ーテル ｂ、ジアルキルスルホコハク酸塩 を約０．７〜約４重量部（但し、ａＨｂ比で４：１〜４
：６の範囲で組合わせる）、並びにセロソルブまたはジ
エチレングリコールアルキルエーテルを約０．５〜約６
重量部宛を使用すれば、アイオキシニルまたはトリフル
ラリンが水性媒体中に安定に分散したマイクロエマルジ
ョンタイプ農薬製剤が得られる事を見出し本発明を完成
した。本発明者らの研究によれば、本発明製剤は幅広い
温度範囲で安定であり、特に極低温下での安定性が特徴
である。
また本発明の一形態として、従来、単一製剤形としては
製造し難い合剤、例えば、水難溶性薬物と水易溶性薬物
との合剤への適用が例示される。
製造し難い合剤、例えば、水難溶性薬物と水易溶性薬物
との合剤への適用が例示される。
このような場合、水相に水易溶性薬物が、油相に水難溶
性薬物が溶解され、かつ外見上は単一の澄明な溶液状を
呈する。また、非常に高濃度の製剤化も可能で嵩低く調
製されるので輸送や保管に便利である。
性薬物が溶解され、かつ外見上は単一の澄明な溶液状を
呈する。また、非常に高濃度の製剤化も可能で嵩低く調
製されるので輸送や保管に便利である。
本発明で使用するノニオン界面活性剤はポリオキシアル
キレン（ｎ＝１５〜３５：但し、ｎは付加モル数を表わ
す）スチリルフェニルエーテルとポリオキシエチレン（
ｎ＝２０〜４０）ベンジル化フェニルエーテルであるが
、これらは単独で使用しても、−緒に使用しても良い。
キレン（ｎ＝１５〜３５：但し、ｎは付加モル数を表わ
す）スチリルフェニルエーテルとポリオキシエチレン（
ｎ＝２０〜４０）ベンジル化フェニルエーテルであるが
、これらは単独で使用しても、−緒に使用しても良い。
アニオン界面活性剤としてジアルキルスルホコハク酸塩
を使用する。ここでアルキルとは炭素数６〜１Ｂの直鎖
状アルキルを意味し、塩とはアルカリ金飄塩またはアル
カリ土類金属塩を意味する。取り分はジオクチルスルホ
フハク酸ナトリウムが好ましく用いられる。
を使用する。ここでアルキルとは炭素数６〜１Ｂの直鎖
状アルキルを意味し、塩とはアルカリ金飄塩またはアル
カリ土類金属塩を意味する。取り分はジオクチルスルホ
フハク酸ナトリウムが好ましく用いられる。
本発明を達成するためにはノニオン界面活性剤とアニオ
ン界面活性剤を混合物として使用するが、それぞれ重量
比で４：１〜４：６の範囲で組合せて混合物として約０
．７〜約４重量部、更に好ましくは約１〜約３重量部宛
使用する。
ン界面活性剤を混合物として使用するが、それぞれ重量
比で４：１〜４：６の範囲で組合せて混合物として約０
．７〜約４重量部、更に好ましくは約１〜約３重量部宛
使用する。
セロソルブまたはジエチレングリコールアルキルエーテ
ルは透明なマイクロエマルジョンの系ヲ作るのに重要だ
と考えられる。即ち、ミセルの形成に大きな役割を果た
していると考えられるので、その使用量は農薬原体の種
類および使用量によ？て変化する。一般的には、農薬ぶ
体１重量部に対して該エーテル類を約０．５〜約６重量
部、更に好ましくは約１．５〜約４重量部の割合で使用
すればよい。
ルは透明なマイクロエマルジョンの系ヲ作るのに重要だ
と考えられる。即ち、ミセルの形成に大きな役割を果た
していると考えられるので、その使用量は農薬原体の種
類および使用量によ？て変化する。一般的には、農薬ぶ
体１重量部に対して該エーテル類を約０．５〜約６重量
部、更に好ましくは約１．５〜約４重量部の割合で使用
すればよい。
一般には同目的の為に長鎖アルカノールを使用している
が、本発明者らの研究によれば、長鎖アルカノールを本
発明に適用しても幅広い温度範囲で澄明状態を保つ安定
なマイクロエマルジョンは得られなかった。
が、本発明者らの研究によれば、長鎖アルカノールを本
発明に適用しても幅広い温度範囲で澄明状態を保つ安定
なマイクロエマルジョンは得られなかった。
セロソルブとはエチレングリフールのモノエーテルの総
称であり、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピ
ル、イソブチル、ｎ−ブチル、イソアミル、フェニル、
ベンジル等とのエーテルカ例示される。取り分はエチル
エーテルおよびｎ−ブチルエーテルが好ましい、ジエチ
レングリコールアルキルエーテルのアルキルとは、直鎖
状または分枝状低級アルキルを意味し、メチル、エチル
、イソプロピル、ロープロピル、イソブチル、ｎ−ブチ
ル等とのモノエーテルが例示きれる。取り分け、ｎ−ブ
チルエーテルが好ましい。
称であり、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピ
ル、イソブチル、ｎ−ブチル、イソアミル、フェニル、
ベンジル等とのエーテルカ例示される。取り分はエチル
エーテルおよびｎ−ブチルエーテルが好ましい、ジエチ
レングリコールアルキルエーテルのアルキルとは、直鎖
状または分枝状低級アルキルを意味し、メチル、エチル
、イソプロピル、ロープロピル、イソブチル、ｎ−ブチ
ル等とのモノエーテルが例示きれる。取り分け、ｎ−ブ
チルエーテルが好ましい。
前記の成分により油性溶液を調製した後、水性媒体を加
えてマイクロエマルジョンを調製するが、水性媒体の使
用量は農薬原体１重量部に対して約３重量部以上を用い
れば良い、特に上限はないが、製剤重量が増し運搬・保
管上好ましくないので必要最少量で用いる事が薦められ
る。水性媒体は精製水であっても農薬を含む水溶液であ
っても良い０本発明ではアイオキシニルまたはトリフル
ラリンの最大１５％濃度の製剤が可能である。
えてマイクロエマルジョンを調製するが、水性媒体の使
用量は農薬原体１重量部に対して約３重量部以上を用い
れば良い、特に上限はないが、製剤重量が増し運搬・保
管上好ましくないので必要最少量で用いる事が薦められ
る。水性媒体は精製水であっても農薬を含む水溶液であ
っても良い０本発明ではアイオキシニルまたはトリフル
ラリンの最大１５％濃度の製剤が可能である。
また、マイクロエマルジョンを調製するのは公知の方法
に従って行なえば良く、調製方法や話力ＯＨ序に特徴が
あるのではない。
に従って行なえば良く、調製方法や話力ＯＨ序に特徴が
あるのではない。
本発明マイクロエマルジョンは一２５℃〜６０℃の保存
条件下でも長期間その分散安定性を保っている。以下に
実施例および参考例を示し本発明を更に詳しく説明する
が、これらは本発明を何部限定するものではない。
条件下でも長期間その分散安定性を保っている。以下に
実施例および参考例を示し本発明を更に詳しく説明する
が、これらは本発明を何部限定するものではない。
裏蓋Ｚ
（一般調製法）
アイオキシニルまたはトリフルラリンを油性溶媒（９溶
解し、界面活性剤を更に添加して油性溶液を調製する。
解し、界面活性剤を更に添加して油性溶液を調製する。
該油性溶液に攪拌下、水性媒体を加えて所望のマイクロ
エマルジョンを調製する。
エマルジョンを調製する。
一般調製法に従って以下の組成物を調製する。
実施例１
アイオキシニル３．４ｇをキシレン５．０ｇに溶解し、
さらにポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル
７．９ｇ、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム３ 、
１ ｇｌ ジエチレングリコールモツプチルエーテル８
．０ｇを加え攪拌して油性溶液を調製する。
さらにポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル
７．９ｇ、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム３ 、
１ ｇｌ ジエチレングリコールモツプチルエーテル８
．０ｇを加え攪拌して油性溶液を調製する。
この溶液中に攪拌下Ｎ−メトキシカルボニルスルファニ
ルアミドナトリウムの４５．０％水溶液４７．０ｇを徐
々に加え、さらに水を加えてアイオキシニル３．０％、
Ｎ−メトキシカルボニルスルファニルアミドナトリウム
２０％を含有する水性製剤を得る。
ルアミドナトリウムの４５．０％水溶液４７．０ｇを徐
々に加え、さらに水を加えてアイオキシニル３．０％、
Ｎ−メトキシカルボニルスルファニルアミドナトリウム
２０％を含有する水性製剤を得る。
実施例２
アイオキシニル５．５ｇをキシレン７．０ｇに溶解し、
さらにポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル
９．９ｇ、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム４ 、
１ ｇ、ジエチレングリコールモノブチルエーテル１２
．０ｇを加え攪拌して油性溶液を調製する。
さらにポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル
９．９ｇ、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム４ 、
１ ｇ、ジエチレングリコールモノブチルエーテル１２
．０ｇを加え攪拌して油性溶液を調製する。
この溶液中に攪拌下Ｎ−メトキシカルボニルスルファニ
ルアミドナトリウムの４５．０％水溶液５８０ｇを徐々
に加え、さらに水を加えてアイオキシニル５．０％、Ｎ
−メトキシカルボニルスルファニルアミドナトリウム２
５％を含有する水性製剤を得る。
ルアミドナトリウムの４５．０％水溶液５８０ｇを徐々
に加え、さらに水を加えてアイオキシニル５．０％、Ｎ
−メトキシカルボニルスルファニルアミドナトリウム２
５％を含有する水性製剤を得る。
実施例３
アイオキシニル１１．０ｇをキシレン１３．０ｇに溶解
し、さらにポリオキシアルキレンスチリルフェニルエー
テル６ 、０ ｇ、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウ
ム８．０ｇ、 ジエチレングリコールモノブチルエー
テル１０．０ｇを加え攪拌して油性溶液を調製する。
し、さらにポリオキシアルキレンスチリルフェニルエー
テル６ 、０ ｇ、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウ
ム８．０ｇ、 ジエチレングリコールモノブチルエー
テル１０．０ｇを加え攪拌して油性溶液を調製する。
この溶液中に攪拌下積製水を加えて、アイオキシニル１
０．０％を含有する水性製剤を得る。
０．０％を含有する水性製剤を得る。
実施例４
トリフルラリン６．５ｇをキシレン７．０ｇに溶解し、
さらにポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル
６ 、０ ｇ、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム６
、０ ｇ、ジエチレングリコールモノブチルエーテル
１０．０ｇを加え攪拌して油性溶液を調製する。
さらにポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル
６ 、０ ｇ、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム６
、０ ｇ、ジエチレングリコールモノブチルエーテル
１０．０ｇを加え攪拌して油性溶液を調製する。
この溶液中に攪拌下積製水を加えて、トリフルラリン６
．０％を含有する水性製剤を得る。
．０％を含有する水性製剤を得る。
参考例１
アイオキシニル３．４ｇをキシレン５．０ｇに溶解し、
さらにポリオキシアルキレンノニルフェニルエーテル９
、６ ｇ、 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム１．４ｇ、ジエチレングリコールモノブチルエーテル
８．０ｇを加え攪拌して油性溶液を調製する。
さらにポリオキシアルキレンノニルフェニルエーテル９
、６ ｇ、 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム１．４ｇ、ジエチレングリコールモノブチルエーテル
８．０ｇを加え攪拌して油性溶液を調製する。
この溶液中に攪拌下Ｎ−メトキシカルボニルスルファニ
ルアミドナトリウムの４５．０％水溶液４７．０ｇを徐
々に加え、さらに水を加えてアイオキシニル３，０％、
Ｎ−メトキシカルボニルスルファニルアミドナトリウム 製剤を得る。
ルアミドナトリウムの４５．０％水溶液４７．０ｇを徐
々に加え、さらに水を加えてアイオキシニル３，０％、
Ｎ−メトキシカルボニルスルファニルアミドナトリウム 製剤を得る。
参考例２
アイオキシニル５．５ｇをキシレン７、０ｇに溶解し、
きらにポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル
９．０ｇ，）’デシルベンゼンスルホン酸カルシウム３
、 ０ ｇ，ジエチレングリコールモツプチルエーテ
ルｉ ０．０ｇを加え攪拌して油性溶液を調製する。
きらにポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル
９．０ｇ，）’デシルベンゼンスルホン酸カルシウム３
、 ０ ｇ，ジエチレングリコールモツプチルエーテ
ルｉ ０．０ｇを加え攪拌して油性溶液を調製する。
この溶液中に攪拌下請製水をカロえて、アイオキシニル
５．０％を含有する水性製剤を得る。
５．０％を含有する水性製剤を得る。
参考例３
トリフルラリン６、５ｇをキシレン７、０ｇに溶解し、
さらにポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル６
、 Ｏ ｇ， ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム６、０ｇ，ジエチレングリコールモノブチルエーテル
１０．０ｇを加え攪拌して油性溶液を調製する。
さらにポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル６
、 Ｏ ｇ， ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム６、０ｇ，ジエチレングリコールモノブチルエーテル
１０．０ｇを加え攪拌して油性溶液を調製する。
この溶液中に攪拌下請製水を加えて、トリフルラリン６
、０％を含有する水性製剤を得る。
、０％を含有する水性製剤を得る。
火盈忽
各実施例および参考例によって得られた各水性製剤につ
いて２ケ月後の外観変化を調べた。
いて２ケ月後の外観変化を調べた。
尚、各製剤の製造直後の外観は、淡褐色ないしは橙色の
澄明なエマルジョンだった．結果を以下の表１に示すが
、表から明らかな様に、文献記載の界面活性剤の組合わ
せでは加虐条件下で不安定なマイクロエマルジ゛ヨンし
か製造できなかった。
澄明なエマルジョンだった．結果を以下の表１に示すが
、表から明らかな様に、文献記載の界面活性剤の組合わ
せでは加虐条件下で不安定なマイクロエマルジ゛ヨンし
か製造できなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ３，５−ジヨード−４−オクタノイルオキシベンゾニト
リルまたはα，α，α−トリフルオル−２，６−ジニト
ロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−パラ−トルイジンの１重量部
に対して、下記のノニオン界面活性剤およびアニオン界
面活性剤： ａ、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテルお
よび／またはポリオキシエチレンペンシル化フェニルエ
ーテル ｂ、ジアルキルスルホコハク酸塩 を約０．７〜約４重量部（但し、ａ：ｂ比で４：１〜４
：６の範囲で組合わせる）、並びにセロソルブまたはジ
エチレングリコールアルキルエーテルを約０．５〜約６
重量部宛、によって水性媒体中に分散させられた３，５
−ジヨード−４−オクタノイルオキシベンゾニトリルま
たはα，α，α−トリフルオル−２，６−ジニトロ−Ｎ
，Ｎ−ジプロピル−パラ−トルイジンのマイクロエマル
ジョンタイプ農薬製剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63021605A JP2676098B2 (ja) | 1988-02-01 | 1988-02-01 | 農薬用マイクロエマルジョン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63021605A JP2676098B2 (ja) | 1988-02-01 | 1988-02-01 | 農薬用マイクロエマルジョン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01197403A true JPH01197403A (ja) | 1989-08-09 |
| JP2676098B2 JP2676098B2 (ja) | 1997-11-12 |
Family
ID=12059668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63021605A Expired - Lifetime JP2676098B2 (ja) | 1988-02-01 | 1988-02-01 | 農薬用マイクロエマルジョン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2676098B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03181329A (ja) * | 1989-12-04 | 1991-08-07 | Rhone Poulenc Chim | 安定なエマルションの形態に希釈することができる有機物の濃縮マイクロエマルション及びそれらの製造方法 |
| JPH0789810A (ja) * | 1990-02-17 | 1995-04-04 | Hoechst Ag | 植物保護において使用するためのネオフアンおよびアザネオフアンの高濃縮乳剤 |
| WO2002049432A1 (de) * | 2000-12-20 | 2002-06-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide mittel |
| WO2004077945A1 (en) * | 2003-03-06 | 2004-09-16 | Sipcam S.P.A. | Pesticides formulations |
-
1988
- 1988-02-01 JP JP63021605A patent/JP2676098B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03181329A (ja) * | 1989-12-04 | 1991-08-07 | Rhone Poulenc Chim | 安定なエマルションの形態に希釈することができる有機物の濃縮マイクロエマルション及びそれらの製造方法 |
| JPH0789810A (ja) * | 1990-02-17 | 1995-04-04 | Hoechst Ag | 植物保護において使用するためのネオフアンおよびアザネオフアンの高濃縮乳剤 |
| WO2002049432A1 (de) * | 2000-12-20 | 2002-06-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide mittel |
| WO2004077945A1 (en) * | 2003-03-06 | 2004-09-16 | Sipcam S.P.A. | Pesticides formulations |
| US8029813B2 (en) | 2003-03-06 | 2011-10-04 | Sipcam S.P.A. | Pesticides formulations |
| US8440213B2 (en) | 2003-03-06 | 2013-05-14 | SIPCAM. S.p.A. | Pesticides formulations |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2676098B2 (ja) | 1997-11-12 |
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