JPH01197492A - レシチンの精製方法 - Google Patents
レシチンの精製方法Info
- Publication number
- JPH01197492A JPH01197492A JP2312888A JP2312888A JPH01197492A JP H01197492 A JPH01197492 A JP H01197492A JP 2312888 A JP2312888 A JP 2312888A JP 2312888 A JP2312888 A JP 2312888A JP H01197492 A JPH01197492 A JP H01197492A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lecithin
- fractionation
- ethyl acetate
- ethanol
- content
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 title claims abstract description 170
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 title claims abstract description 166
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 title claims abstract description 166
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 title claims abstract description 166
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 54
- 238000007670 refining Methods 0.000 title 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 132
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims abstract description 85
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims abstract description 50
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims abstract description 49
- -1 soybean lecithin Chemical compound 0.000 claims abstract description 16
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 108
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 25
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 12
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 abstract description 11
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract description 8
- JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 1-hexadecanoyl-2-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 0.000 abstract description 5
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 3
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229940083466 soybean lecithin Drugs 0.000 abstract description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 78
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 52
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 41
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 40
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 29
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 23
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 16
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 14
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 14
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 11
- 150000003905 phosphatidylinositols Chemical class 0.000 description 10
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 9
- PORPENFLTBBHSG-MGBGTMOVSA-N 1,2-dihexadecanoyl-sn-glycerol-3-phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PORPENFLTBBHSG-MGBGTMOVSA-N 0.000 description 7
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 5
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 102000011420 Phospholipase D Human genes 0.000 description 4
- 108090000553 Phospholipase D Proteins 0.000 description 4
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001095 phosphatidyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000006276 transfer reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1OC1=C(C)C=C(C)C=C1C OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 1
- ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N [1-[2,3-dihydroxypropoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-3-hexadecanoyloxypropan-2-yl] (9e,12e)-octadeca-9,12-dienoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COP(O)(=O)OCC(O)CO)OC(=O)CCCCCCC\C=C\C\C=C\CCCCC ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N 0.000 description 1
- 238000005882 aldol condensation reaction Methods 0.000 description 1
- AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N alpha-glycerophosphate Natural products OCC(O)COP(O)(O)=O AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 description 1
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000003311 flocculating effect Effects 0.000 description 1
- 235000003084 food emulsifier Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000013056 hazardous product Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N mesityl oxide Natural products CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- MPMKPLYBEFNYPT-UHFFFAOYSA-N oxido(propan-2-ylidene)oxidanium Chemical compound CC(C)=[O+][O-] MPMKPLYBEFNYPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は酢酸エステルを使用するレシチンの精製方法に
関し、更に詳しくは、大豆レシチンやなたねレシチン等
の中性脂質を多量に含有するレシチンから中性脂質を除
去し、ホスファチジルコリンやホスファチジルエタノー
ルアミン等の含有率の高い高純度レシチンを得る方法に
関するものである。
関し、更に詳しくは、大豆レシチンやなたねレシチン等
の中性脂質を多量に含有するレシチンから中性脂質を除
去し、ホスファチジルコリンやホスファチジルエタノー
ルアミン等の含有率の高い高純度レシチンを得る方法に
関するものである。
なお本明細書中で「レシチン」という用語は、リン脂質
を主要成分とする混合物を表わす。
を主要成分とする混合物を表わす。
〈従来の技術〉
レシチンは乳化剤1分散剤、安定剤、抗酸化剤等として
食品、医薬品、化粧品、飼料、工業製品等の広い分野に
応用されている。
食品、医薬品、化粧品、飼料、工業製品等の広い分野に
応用されている。
かようなレシチンは卵黄、肉牛の脳等の動物組織や、大
豆、なたね、アルファルファの種子等の植物組織に存在
し、レシチンの製造原料としては数多くの原料が挙げら
れている。
豆、なたね、アルファルファの種子等の植物組織に存在
し、レシチンの製造原料としては数多くの原料が挙げら
れている。
これらのうち特に大豆レシチンやなたねレシチンと称さ
れているクルードレシチンは、大豆やなたね等の原料を
n−ヘキサン等の溶剤で抽出した抽出原油に熱水または
水蒸気を加えて水和し、レシチンを凝集沈澱させ、これ
を遠心分離機で分離しまたは乾燥することにより得られ
る。かくして得られたレシチンには、その原料によって
も異なるが、ホスファチジルコリン(以下PCと略称°
)、ホスファチジルエタノールアミン(以下PEと略称
)°、ホスファチジルイノシトール(以下PIと略称)
、ホスファチジン酸(以下PAと略称)およびその他の
リン脂質の他に、通常トリアジルグリセロール(=トリ
グリセリド、中性脂肪)、遊離脂肪酸等(以下これらを
まとめて中性脂質という)が30〜40%程度含まれ、
ざらにはステロール等のロ1ノ物質や炭水化物等も含ま
れている。代表的な大豆クルードレシチンの組成を第1
表に示す。
れているクルードレシチンは、大豆やなたね等の原料を
n−ヘキサン等の溶剤で抽出した抽出原油に熱水または
水蒸気を加えて水和し、レシチンを凝集沈澱させ、これ
を遠心分離機で分離しまたは乾燥することにより得られ
る。かくして得られたレシチンには、その原料によって
も異なるが、ホスファチジルコリン(以下PCと略称°
)、ホスファチジルエタノールアミン(以下PEと略称
)°、ホスファチジルイノシトール(以下PIと略称)
、ホスファチジン酸(以下PAと略称)およびその他の
リン脂質の他に、通常トリアジルグリセロール(=トリ
グリセリド、中性脂肪)、遊離脂肪酸等(以下これらを
まとめて中性脂質という)が30〜40%程度含まれ、
ざらにはステロール等のロ1ノ物質や炭水化物等も含ま
れている。代表的な大豆クルードレシチンの組成を第1
表に示す。
第1表 大豆クルードレシチンの組成
(重■%)
ホスファチジルコリン(PC) 20ホ
スフアチジルエタノールアミン(PE) 15ホスフ
アチジルイノシトール(PI) 20ホスフアチ
ジン酸(PA)、その他のリン脂質 5炭水化物、ロ
ウ物質 5中性脂質(NL>
35上記の組成の中でPC
はレシチンの主成分であり、PCC含金高めたものを通
常高純度レシチンと称しており、特に近年、クルードレ
シチンから中性脂質を除去しPCC含金高めた高純度レ
シチンの需要が増加し始めている。
スフアチジルエタノールアミン(PE) 15ホスフ
アチジルイノシトール(PI) 20ホスフアチ
ジン酸(PA)、その他のリン脂質 5炭水化物、ロ
ウ物質 5中性脂質(NL>
35上記の組成の中でPC
はレシチンの主成分であり、PCC含金高めたものを通
常高純度レシチンと称しており、特に近年、クルードレ
シチンから中性脂質を除去しPCC含金高めた高純度レ
シチンの需要が増加し始めている。
かような高純度レシチンを利用する例として、酵素法に
よる乳化機能の改質がある。例えば特開昭61−199
749号公報には、ホスホリパーゼDにより大豆レシチ
ンとグリセロールとの間にホスファチジル基転移反応を
起させて得られたホスファチジルグリセロール(以下P
Gと略称)を含む改質大豆レシチンが、カルシウムイオ
ン、ナトリウムイオン等の金属イオンやl)Hにより乳
化力が阻害されない食品用乳化剤として有効であること
が記載されている。本発明者らは乳化機能の優れたかよ
うな改質大豆レシチンの組成としてPG含量がおよそ5
0%以上が好ましいことを見い出した。また現在知られ
ているホスホリパーゼDによる酵素反応ではレシチン中
のPC,PE等が主としてホスファチジル基転移反応の
基質となり得るので、PC+・PEの含量が少なくとも
50%以上の高純度レシチンを原料として使用するのが
よい。
よる乳化機能の改質がある。例えば特開昭61−199
749号公報には、ホスホリパーゼDにより大豆レシチ
ンとグリセロールとの間にホスファチジル基転移反応を
起させて得られたホスファチジルグリセロール(以下P
Gと略称)を含む改質大豆レシチンが、カルシウムイオ
ン、ナトリウムイオン等の金属イオンやl)Hにより乳
化力が阻害されない食品用乳化剤として有効であること
が記載されている。本発明者らは乳化機能の優れたかよ
うな改質大豆レシチンの組成としてPG含量がおよそ5
0%以上が好ましいことを見い出した。また現在知られ
ているホスホリパーゼDによる酵素反応ではレシチン中
のPC,PE等が主としてホスファチジル基転移反応の
基質となり得るので、PC+・PEの含量が少なくとも
50%以上の高純度レシチンを原料として使用するのが
よい。
レシチンを精製して高純度レシチンを製造する方法はこ
れまでに種々の分別または分画法が提案されているが(
堺宗雄および中里真人著「レシチンの製造と分画技術」
、フードケミカル、1985年12月、68−73頁参
照)、品質や価格の面で実用化されている方法としては
、アセトンまたはエタノールを用いる溶剤分別法であろ
う。
れまでに種々の分別または分画法が提案されているが(
堺宗雄および中里真人著「レシチンの製造と分画技術」
、フードケミカル、1985年12月、68−73頁参
照)、品質や価格の面で実用化されている方法としては
、アセトンまたはエタノールを用いる溶剤分別法であろ
う。
アセトン分別法は、大豆クルードレシチンからアセトン
可溶物として中性脂質と、アセトン不溶物としてPC,
PE、PI等のリン脂質とに分別する方法であり、基本
的原理は脱脂である。この方法はかなり古くから応用さ
れており、現在高純度レシチン製造技術としては最も多
く用いられている。
可溶物として中性脂質と、アセトン不溶物としてPC,
PE、PI等のリン脂質とに分別する方法であり、基本
的原理は脱脂である。この方法はかなり古くから応用さ
れており、現在高純度レシチン製造技術としては最も多
く用いられている。
一方、エタノール分別法は、原理的にはアセトン分別と
異なり、クルードレシチン中の各種リン脂質および中性
脂質のエタノールに対する溶解性の差を利用したもので
ある。すなわちこの方法においては、クルードレシチン
からエタノール可溶物として多量のPCと少量のPE、
PIおよび中性脂質と、エタノール不溶物として多量の
PE、PIおよび中性脂質と少量のPCとに分別する。
異なり、クルードレシチン中の各種リン脂質および中性
脂質のエタノールに対する溶解性の差を利用したもので
ある。すなわちこの方法においては、クルードレシチン
からエタノール可溶物として多量のPCと少量のPE、
PIおよび中性脂質と、エタノール不溶物として多量の
PE、PIおよび中性脂質と少量のPCとに分別する。
〈発明が解決しようとする問題点〉
しかしながら上述したアセトン分別は、i)アセトン使
用量が原料クルードレシチンに対して10倍以上と多量
に使用しなくてはならず、またアセトン回収の点からも
コスト高になる、iDアセトンは第4類危険物第1石油
類に属し、その指定数量は100βと少量でおる、1i
i)酵素を用いてレシチンを改質する際に酵素反応への
影響がある、等の問題点がある。ざらに、iv)アセト
ンは屹燥処理によっても十分にレシチンから除くことが
難しい。50 D pmを超える残留アセトンは、アル
ドール縮合等により有害なメシチルオキサイドを生成す
る。したがって有害なアセトン酸化物の生成を抑えるに
は、アセトンを50ppm以下、好ましくは25ppm
以下まで留去する必要があり、そのためにはかなりの労
力を要する工程となっているのが現状である。
用量が原料クルードレシチンに対して10倍以上と多量
に使用しなくてはならず、またアセトン回収の点からも
コスト高になる、iDアセトンは第4類危険物第1石油
類に属し、その指定数量は100βと少量でおる、1i
i)酵素を用いてレシチンを改質する際に酵素反応への
影響がある、等の問題点がある。ざらに、iv)アセト
ンは屹燥処理によっても十分にレシチンから除くことが
難しい。50 D pmを超える残留アセトンは、アル
ドール縮合等により有害なメシチルオキサイドを生成す
る。したがって有害なアセトン酸化物の生成を抑えるに
は、アセトンを50ppm以下、好ましくは25ppm
以下まで留去する必要があり、そのためにはかなりの労
力を要する工程となっているのが現状である。
一方、エタノール分別においては、得られた高純度レシ
チン中にも中性脂質が通常20〜25重母%程度含まれ
、中性脂質の除去率が良くなく、レシチン中のPC含量
の向上には限界が必る。
チン中にも中性脂質が通常20〜25重母%程度含まれ
、中性脂質の除去率が良くなく、レシチン中のPC含量
の向上には限界が必る。
そこで本発明の目的は、上述したようなアセトン分別や
エタノール分別における問題点を解決して、アセトンよ
りも少量の使用量で済みかつアセトンよりも安全な溶剤
を用いることができるとともに、中性脂質を効果的に除
去して高純度レシチンを得ることができるレシチンの精
製方法を提供することにおる。
エタノール分別における問題点を解決して、アセトンよ
りも少量の使用量で済みかつアセトンよりも安全な溶剤
を用いることができるとともに、中性脂質を効果的に除
去して高純度レシチンを得ることができるレシチンの精
製方法を提供することにおる。
〈問題点を解決するための手段〉
上記の目的を達成するため本発明によれば、中性脂質含
有レシチンを酢酸エステルで常温にて溶解したのちに冷
却して中性脂質を主要成分とする可溶分とリン脂質を主
要成分とする不要分とに分別する。
有レシチンを酢酸エステルで常温にて溶解したのちに冷
却して中性脂質を主要成分とする可溶分とリン脂質を主
要成分とする不要分とに分別する。
酢酸エステルとしては、酢酸と炭素数1〜4個のアルコ
ールとのエステルがよく、好ましくは酢酸メチルや酢酸
エチルが使用できる。酢酸エステルの使用量は、−膜内
には中性脂質含有レシチン型組に対して容1(mfl>
/重@(g)で4倍前後または4倍を上回る程度の容量
を使用するが、中性脂質含有リン脂質中のリン脂質と中
性脂質の比率にバラツキがあるので、その組成や目的と
する分別レシチンの組成等に応じて酢酸エステルの使用
量を加減する。
ールとのエステルがよく、好ましくは酢酸メチルや酢酸
エチルが使用できる。酢酸エステルの使用量は、−膜内
には中性脂質含有レシチン型組に対して容1(mfl>
/重@(g)で4倍前後または4倍を上回る程度の容量
を使用するが、中性脂質含有リン脂質中のリン脂質と中
性脂質の比率にバラツキがあるので、その組成や目的と
する分別レシチンの組成等に応じて酢酸エステルの使用
量を加減する。
本発明で原料として用いる中性脂質含有レシチンは、大
豆やなたね等の原油から抽出したクルードレシチンや、
このクルードレシチンをさらにエタノール分別してエタ
ノール不溶分を除去したもの(以下「エタノール分別レ
シチン」という)が使用できる。
豆やなたね等の原油から抽出したクルードレシチンや、
このクルードレシチンをさらにエタノール分別してエタ
ノール不溶分を除去したもの(以下「エタノール分別レ
シチン」という)が使用できる。
また分別温度は、低温でおればあるほどよいが、中性脂
質含有レシチンの組成、酢酸エステルの種類、目的とす
る分別レシチンの組成等に応じてその温度を決定する。
質含有レシチンの組成、酢酸エステルの種類、目的とす
る分別レシチンの組成等に応じてその温度を決定する。
以下に本発明の精製方法を各工程ごとに説明する。
溶解工程
中性脂質を30〜40%程度の多量に含有する大豆やな
たね等のクルードレシチンに対しては、酢酸エステル(
mu>、/クルードレシチン(g)の比が4倍以上にな
るように酢酸エステルを加えて、攪拌しながら常温で溶
解させる。中性脂質の含量が20〜25%程度に低減し
ているエタノール分別レシチンを本発明方法でさらに精
製して、クルードレシチンを本発明方法で精製したもの
と同程度のPC濃度をもつ高純度レシチンを得ようとす
る場合には、酢酸エステルの使用量は、3倍程度に減量
することができる。
たね等のクルードレシチンに対しては、酢酸エステル(
mu>、/クルードレシチン(g)の比が4倍以上にな
るように酢酸エステルを加えて、攪拌しながら常温で溶
解させる。中性脂質の含量が20〜25%程度に低減し
ているエタノール分別レシチンを本発明方法でさらに精
製して、クルードレシチンを本発明方法で精製したもの
と同程度のPC濃度をもつ高純度レシチンを得ようとす
る場合には、酢酸エステルの使用量は、3倍程度に減量
することができる。
このように、酢酸エステルの使用量は、原料の中性脂質
含有レシチンの組成に応じて増減できるが、この増減量
は実験により確認すればよい。
含有レシチンの組成に応じて増減できるが、この増減量
は実験により確認すればよい。
冷却工程
常温にて溶解して得られた溶液を攪拌しながら冷却して
いくと、酢酸エチルの場合5℃前後でリン脂質の沈澱が
始まる。沈澱の開始はPCが最も早く、PI、PAがこ
れに次ぎ、PEが最も遅い。冷却が進むにつれてリン脂
質の沈澱が多くなる。PCの沈澱は一10℃前後でほぼ
一定になる。中性脂質の溶液中の残量は温度によって殆
んど変化なくほぼ一定である。
いくと、酢酸エチルの場合5℃前後でリン脂質の沈澱が
始まる。沈澱の開始はPCが最も早く、PI、PAがこ
れに次ぎ、PEが最も遅い。冷却が進むにつれてリン脂
質の沈澱が多くなる。PCの沈澱は一10℃前後でほぼ
一定になる。中性脂質の溶液中の残量は温度によって殆
んど変化なくほぼ一定である。
添付図面は、エタノール分別レシチンに対して4倍団の
酢酸エチルを加えて常温で攪拌溶解したのちこの溶液を
冷却したときの、分別温度別のレシチンの回収率と中性
脂質の除去率を示したグラフである。ここで このグラフかられかるように、分別温度を下げるに従っ
てPC,PI、PA、PE等の各リン脂質の沈yl量は
増加し、−10℃に冷却した場合ではPCの約96%、
PI、PA、PEの約88%が分別沈澱する。一方中性
脂質は、溶液を冷却しても殆んど分別沈澱せず溶液中に
約98%が残存する(除去率98%)。このようにして
、中性脂質の殆んどが除去されPCの大部分が回収され
ることにより、PC含量の高い高純度レシチンが得られ
る。またPEについても同様に、中性脂質の除去により
相対的に含量が増加し、PC+PE含量の高い高純度レ
シチンを得ることができる。
酢酸エチルを加えて常温で攪拌溶解したのちこの溶液を
冷却したときの、分別温度別のレシチンの回収率と中性
脂質の除去率を示したグラフである。ここで このグラフかられかるように、分別温度を下げるに従っ
てPC,PI、PA、PE等の各リン脂質の沈yl量は
増加し、−10℃に冷却した場合ではPCの約96%、
PI、PA、PEの約88%が分別沈澱する。一方中性
脂質は、溶液を冷却しても殆んど分別沈澱せず溶液中に
約98%が残存する(除去率98%)。このようにして
、中性脂質の殆んどが除去されPCの大部分が回収され
ることにより、PC含量の高い高純度レシチンが得られ
る。またPEについても同様に、中性脂質の除去により
相対的に含量が増加し、PC+PE含量の高い高純度レ
シチンを得ることができる。
分別温度を一10’Cより低温にしても、PCヤPEの
回収率の向上は少ない。冷却のエネルギー消費によるコ
ストを考慮すれば、酢酸エチルの場合分別温度は好まし
くは一5℃以下、ざらに好ましくは一10’C程度まで
が適切と考えられる。
回収率の向上は少ない。冷却のエネルギー消費によるコ
ストを考慮すれば、酢酸エチルの場合分別温度は好まし
くは一5℃以下、ざらに好ましくは一10’C程度まで
が適切と考えられる。
一方、酢酸メチルの場合の分別温度は、好ましくは5℃
以下、さらに好ましくはO′C以下でおり、酢酸プロピ
ルの場合は一20’C以下、好ましくは一30’C以下
であり、酢酸ブチルの場合は一50’C以下、好ましく
は一60’C以下となり、酢酸エステルの炭素数が多く
なるほど分別温度は低温にする必要がある。
以下、さらに好ましくはO′C以下でおり、酢酸プロピ
ルの場合は一20’C以下、好ましくは一30’C以下
であり、酢酸ブチルの場合は一50’C以下、好ましく
は一60’C以下となり、酢酸エステルの炭素数が多く
なるほど分別温度は低温にする必要がある。
沈澱の分離工程
冷却沈澱が終了したら攪拌を停止して約30分間静置し
、沈澱物を十分に沈降させる。主として中性脂質を含む
酢酸エステルからなる上澄液は除去し、蒸留等により酢
酸エステルを回収して再利用する。
、沈澱物を十分に沈降させる。主として中性脂質を含む
酢酸エステルからなる上澄液は除去し、蒸留等により酢
酸エステルを回収して再利用する。
一方沈澱物は容器下部より扱き出し、必要により遠心濃
縮をおこなったのち、真空攪拌式乾燥器、薄膜濃縮機、
遠心薄膜濃縮機等を用いて酢酸エステルの回収を行なう
と共に乾燥を行ない、高純度レシチンを回収する。かく
して得られた高純度レシチンは、酢酸エステルが検出さ
れない検出限界以下程度(11)0m以下)まで除去さ
れており、臭気や毒性の点で問題のない製品を得ること
ができる。さらに、上記のごとき方法を採用すれば、低
温で酢酸エステルを除去できるため、酸化等によりレシ
チンが着色したり味覚が変化することもない。
縮をおこなったのち、真空攪拌式乾燥器、薄膜濃縮機、
遠心薄膜濃縮機等を用いて酢酸エステルの回収を行なう
と共に乾燥を行ない、高純度レシチンを回収する。かく
して得られた高純度レシチンは、酢酸エステルが検出さ
れない検出限界以下程度(11)0m以下)まで除去さ
れており、臭気や毒性の点で問題のない製品を得ること
ができる。さらに、上記のごとき方法を採用すれば、低
温で酢酸エステルを除去できるため、酸化等によりレシ
チンが着色したり味覚が変化することもない。
なお、本発明方法で得られた高純度レシチンにホスホリ
パーゼDを用いる酵素法を施して乳化機能を改質しよう
とする場合には、酵素反応を酢酸エステルと水およびグ
リセリンの均−系で行なうことができるので、本発明方
法における冷却工程で得られた沈澱物をそのまま酵素反
応槽へ供給すればよい。
パーゼDを用いる酵素法を施して乳化機能を改質しよう
とする場合には、酵素反応を酢酸エステルと水およびグ
リセリンの均−系で行なうことができるので、本発明方
法における冷却工程で得られた沈澱物をそのまま酵素反
応槽へ供給すればよい。
上述した本発明方法による酢酸エステル分別を、標準的
組成の大豆クルードレシチンを原料として施すことによ
って、PC含ff130〜40%前(変の高純度レシチ
ンを得るこができる。これ以上の高PC温度の高純度レ
シチンを製造しようとする場合には、他の分別法または
分画法と本発明方法との併用が必要となることがある。
組成の大豆クルードレシチンを原料として施すことによ
って、PC含ff130〜40%前(変の高純度レシチ
ンを得るこができる。これ以上の高PC温度の高純度レ
シチンを製造しようとする場合には、他の分別法または
分画法と本発明方法との併用が必要となることがある。
すなわち、他の分別法または分画法によって得られた分
別(分画)レシチンを本発明方法の原料とするか、ある
いは本発明方法によって得られたレシチンを他の分別法
または分画法の原料とすればよく、この場合エタノール
分別法と本発明の酢酸エステル分別法との組合せが好ま
しい。
別(分画)レシチンを本発明方法の原料とするか、ある
いは本発明方法によって得られたレシチンを他の分別法
または分画法の原料とすればよく、この場合エタノール
分別法と本発明の酢酸エステル分別法との組合せが好ま
しい。
エタノール分別法としては、エタノールまたは約95容
口%温度のエタノール水溶液を用い、これをレシチン原
料相■に対して容H(m!J)/重量((])比で約4
倍以上の容量を加えて常温で攪拌溶解したのら、エタノ
ール可溶分とエタノール不溶分を分別し、上澄のエタノ
ール可溶分からエタノールを蒸発除去した残留物として
エタノール分別レシチンを得る方法が好ましく採用でき
る。
口%温度のエタノール水溶液を用い、これをレシチン原
料相■に対して容H(m!J)/重量((])比で約4
倍以上の容量を加えて常温で攪拌溶解したのら、エタノ
ール可溶分とエタノール不溶分を分別し、上澄のエタノ
ール可溶分からエタノールを蒸発除去した残留物として
エタノール分別レシチンを得る方法が好ましく採用でき
る。
エタノール分別法と本発明の酢酸エステル分別法との組
合せによって、標準的組成の大豆クルードレシチンを処
理した場合、PC含母65%程度の高純度レシチンを得
ることができる。
合せによって、標準的組成の大豆クルードレシチンを処
理した場合、PC含母65%程度の高純度レシチンを得
ることができる。
従って、本発明の酢正エステル分別法で得られたレシチ
ンと、エタノール分別−酢酸エステル分別組合せ法で得
られたレシチンとを種々の割合で配合すれば、30〜6
0%の範囲で所望のPC含量を有する各種高純度レシチ
ン製品を提供することが可能となる。
ンと、エタノール分別−酢酸エステル分別組合せ法で得
られたレシチンとを種々の割合で配合すれば、30〜6
0%の範囲で所望のPC含量を有する各種高純度レシチ
ン製品を提供することが可能となる。
〈実施例〉
以下に本発明方法を実施例および比較例を挙げてさらに
説明するが、本発明の特許請求の範囲はこれら実施例に
より規制されるものではない。
説明するが、本発明の特許請求の範囲はこれら実施例に
より規制されるものではない。
以下の実施例および比較例におけるリン脂質および中性
脂質の確認は下記の分析法を用いた。
脂質の確認は下記の分析法を用いた。
分析装置としてイアトロスキャン(TLC/FID)丁
H−10型、薄層クロマトグラフ分析装置を用いた。
H−10型、薄層クロマトグラフ分析装置を用いた。
リン脂質の含最の確認は総量として10〜20μ9の試
料をクロマロッドにスポットした後にクロロホルム:メ
タノール:アンモニア(10:10:1)の展開液で展
開分離し、風乾後に燃焼測定を行なった。
料をクロマロッドにスポットした後にクロロホルム:メ
タノール:アンモニア(10:10:1)の展開液で展
開分離し、風乾後に燃焼測定を行なった。
中性脂質の測定は上述の展開液でクロマロッドの中間ま
で展開後、ヘキザン:エーテル:ギ酸(40: 40
: 1 )で再度展開分離し、風乾後に燃焼測定を行な
う二重展開法を用いた。
で展開後、ヘキザン:エーテル:ギ酸(40: 40
: 1 )で再度展開分離し、風乾後に燃焼測定を行な
う二重展開法を用いた。
実施例1 酢酸エチル分別での分別温度の選定中性脂質
を多量に含む原料レシチンとして「ボレックFS (B
OLECFS) J (西独ユニミルズ(UNI)I
ILLs>社製商品名)を使用し、この原料レシチン1
gに酢酸エチル50m1lを加えて攪拌、溶解した。溶
解は常温で容易であった。この溶液を各々O’C,−5
℃,−10’Cに冷却して生成した沈澱を遠心分離機で
3000rl)m 、 5分間処理して回収後、ロータ
リエバポレータで真空度3 Q torr、乾燥時間1
5分の条件で乾燥した。
を多量に含む原料レシチンとして「ボレックFS (B
OLECFS) J (西独ユニミルズ(UNI)I
ILLs>社製商品名)を使用し、この原料レシチン1
gに酢酸エチル50m1lを加えて攪拌、溶解した。溶
解は常温で容易であった。この溶液を各々O’C,−5
℃,−10’Cに冷却して生成した沈澱を遠心分離機で
3000rl)m 、 5分間処理して回収後、ロータ
リエバポレータで真空度3 Q torr、乾燥時間1
5分の条件で乾燥した。
得られた乾燥回収レシチンの分別温度別の収量よび収率
を第2表に示す。
を第2表に示す。
原料レシチンおよび分別温度別乾燥回収レシチンの組成
を第3表に示す。
を第3表に示す。
第 3 表 (単位二重量%)乾燥回収レシ
チン中の各成分の原料レシチンに対する回収率を分別温
度別に第4表に示す。
チン中の各成分の原料レシチンに対する回収率を分別温
度別に第4表に示す。
第2表の結果から判るように、製品の収率が0℃では3
1.9%と低いものの、−5℃では5o、7%、−10
℃では50.8%とかなり良好な収率が得られた。
1.9%と低いものの、−5℃では5o、7%、−10
℃では50.8%とかなり良好な収率が得られた。
第3表に示した結果より酢酸エチル分別の製品では中性
脂質(NL)が良く除去されPC含量が70重量%台の
高純度レシチンが得られた。
脂質(NL)が良く除去されPC含量が70重量%台の
高純度レシチンが得られた。
また製品の収率に各成分の割合を乗じて算出した第4表
の回収率の結果から、原料中のPC量に対する製品中の
PC量の重量割合は一5℃で89.9%、−10℃で9
7.0%であった。この点から判断して酢酸エチル分別
での分別温度は少なくとも一5℃以下、好ましくは一1
0℃以下であると判断される。
の回収率の結果から、原料中のPC量に対する製品中の
PC量の重量割合は一5℃で89.9%、−10℃で9
7.0%であった。この点から判断して酢酸エチル分別
での分別温度は少なくとも一5℃以下、好ましくは一1
0℃以下であると判断される。
実施例2 酢酸エチル分別での溶剤比の選定中性脂質を
多量に含−む原料レシチンとして「ボレックFSJを使
用し、酢酸エチル10mJ2に対してこの原料レシチン
を0.5(II 、 1.0g。
多量に含−む原料レシチンとして「ボレックFSJを使
用し、酢酸エチル10mJ2に対してこの原料レシチン
を0.5(II 、 1.0g。
2.5g、4g加えて、原料レシチン重量に対する溶剤
の容量比(ml!/g)が各々20倍、10倍。
の容量比(ml!/g)が各々20倍、10倍。
4倍、2.5倍となるようにし、各々を常温で攪拌、溶
解した。これらの溶液を一10℃に冷却して生成する沈
澱を実施例1と同様にして回収。
解した。これらの溶液を一10℃に冷却して生成する沈
澱を実施例1と同様にして回収。
乾燥した。得られた乾燥回収レシチン中の酢酸エチルの
量は検出限界以下(it)pm)以下であった。
量は検出限界以下(it)pm)以下であった。
本実施例に用いた原料レシチン「ボレックFS」の組成
を第5表に示す。
を第5表に示す。
第5表
(単位二重■%)
乾燥回収レシチンの収量および原料レシチンに対する収
率を溶剤比別に第6表に示す。
率を溶剤比別に第6表に示す。
第6表
第6表かられかるように、溶剤比が4倍以上で良好な収
率となったが、2.5倍では不良であった。
率となったが、2.5倍では不良であった。
乾燥回収レシチン中のNL、PC,PE含量(組成)お
よびこれら各成分の原料レシチンに対する回収率を溶剤
比別にそれぞれ第7表および第8表に示す。
よびこれら各成分の原料レシチンに対する回収率を溶剤
比別にそれぞれ第7表および第8表に示す。
第7表
(単位:重量%)
第 8 表 (単位二重D%)第7表に示さ
れるように、溶剤比が4倍以上では中性脂質(NL>の
含量がほぼ2%前俊、PC含量が60%以上と品質は良
好であるが、溶剤比が2.5倍では中性脂質含量が急に
高くなり、相対的にPC含量が49.0%と著しく低下
する。第8表に示されるように、溶剤比が4倍以上では
中性脂質の除去率は97〜98%と高く、PCの回収率
は97%前後、PEの回収率も88%前後と良好である
が、溶剤比が2.5倍では中性脂質の除去率は箸しく低
下する。
れるように、溶剤比が4倍以上では中性脂質(NL>の
含量がほぼ2%前俊、PC含量が60%以上と品質は良
好であるが、溶剤比が2.5倍では中性脂質含量が急に
高くなり、相対的にPC含量が49.0%と著しく低下
する。第8表に示されるように、溶剤比が4倍以上では
中性脂質の除去率は97〜98%と高く、PCの回収率
は97%前後、PEの回収率も88%前後と良好である
が、溶剤比が2.5倍では中性脂質の除去率は箸しく低
下する。
以上の結果から−10’C酢酸エチル分別における溶剤
比は少なくとも4倍以上とする必要がある。
比は少なくとも4倍以上とする必要がある。
なお、−5℃酢酸エチル分別においても実験を行なった
が、同様な1頃向であった。
が、同様な1頃向であった。
実施例3 低PC含量クルードレシチンの精製PC含量
の比較的低い大豆クルードレシチンを原料レシチンとし
て使用し、この原料レシチン2.5gに酢酸エチル10
mβを常温で攪拌、溶解した。この溶液を各々O℃、−
5℃、−10℃に冷却して生成する沈澱を実施例1と同
様にして回収、乾燥した。
の比較的低い大豆クルードレシチンを原料レシチンとし
て使用し、この原料レシチン2.5gに酢酸エチル10
mβを常温で攪拌、溶解した。この溶液を各々O℃、−
5℃、−10℃に冷却して生成する沈澱を実施例1と同
様にして回収、乾燥した。
本実施例に用いた原料レシチンの組成を第9表に示す。
第9表
(単位二重二%)
得られた乾燥回収レシチンの分別温度別の収tおよび収
率を第10表に示す。
率を第10表に示す。
第10表
分別温度別の乾燥回収レシチンの組成を第11表に示す
。
。
第11表
(単位:重量%)
乾燥回収レシチン中の各成分の原料レシチンに対する回
収率を分別温度別に第12表に示す。
収率を分別温度別に第12表に示す。
第12表 (単位二重ト)
本実施例に用いたクルードレシチンはPC含量19.4
%とほぼ標準的なりルートレシチンであるが、第11表
に示すごとく酢酸エチル分別にて、O〜−10℃の範囲
でPC含量36.2〜38.0%とかなり高濃度のPC
の製品を得ることができた。
%とほぼ標準的なりルートレシチンであるが、第11表
に示すごとく酢酸エチル分別にて、O〜−10℃の範囲
でPC含量36.2〜38.0%とかなり高濃度のPC
の製品を得ることができた。
一方、第12表の結果が示すように、分別温度O℃では
収率が32.5%と低いが、−5℃および一10℃では
47,7%および49.2%と収率が向上していること
がわかる。
収率が32.5%と低いが、−5℃および一10℃では
47,7%および49.2%と収率が向上していること
がわかる。
実施例4 エタノール分別と酢酸エチル分別との組合せ
原料レシチンとして大豆クルードレシチンを使用し、こ
れをエタノール分別したのち引続き本発明方法による酢
酸エチル分別を行なった。
れをエタノール分別したのち引続き本発明方法による酢
酸エチル分別を行なった。
各分別に用いた条件は次の通りである。
エタノール分別:
エタノール濃度 95%
溶 剤 比 95%エタノール10m、C/原料レ
シチン2.5(](44倍 分別温度 常温(15〜20 ’C)分別時間 3
0分 不溶分分離法 遠心分離、 3000rpm x 5
分可溶分吃燥法 ロータリエバポレータ。
シチン2.5(](44倍 分別温度 常温(15〜20 ’C)分別時間 3
0分 不溶分分離法 遠心分離、 3000rpm x 5
分可溶分吃燥法 ロータリエバポレータ。
真空度3 Q tOrr
酢酸エチル分別:
溶 剤 比 酢酸エチル10mN/エタノール分別レ
シヂン2.5g(4倍) 分別温度 常温で溶解後−10℃に冷却分別時間 1
0分 不溶分分離法 遠心分離、 3000rpm x 5分
可溶分乾燥法 ロータリエバポレータ。
シヂン2.5g(4倍) 分別温度 常温で溶解後−10℃に冷却分別時間 1
0分 不溶分分離法 遠心分離、 3000rpm x 5分
可溶分乾燥法 ロータリエバポレータ。
真空度30torr
原料レシチンとして用いた大豆クルードレシチンの組成
を第13表に示す。
を第13表に示す。
第13表
(単位:重量%)
上記原料レシチンをエタノール分別して得られたレシチ
ンの収量、収率および組成を第14表に示す。
ンの収量、収率および組成を第14表に示す。
第14表
第13表および第14表の結果からエタノール分別レシ
チン中の各成分の回収率を求めると第15表のようにな
る。
チン中の各成分の回収率を求めると第15表のようにな
る。
第15表
(単位二重量%)
第14表に示した組成を有するエタノール分別レシチン
にざらに本発明による酢酸エチル分別を施した。得られ
た酢酸エチル分別レシチンの収量、収率および組成を第
16表に示す。
にざらに本発明による酢酸エチル分別を施した。得られ
た酢酸エチル分別レシチンの収量、収率および組成を第
16表に示す。
第16表
第14表および第16表の結果から酢酸エチル分別レシ
チン中の各成分の回収率を求めると第17表のようにな
る。
チン中の各成分の回収率を求めると第17表のようにな
る。
第17表
(単位二重量%)
第16表かられかるように、エタノール分別と酢酸エチ
ル分別とを組合せることによって、PCおよびPEの含
量は原料レシチンの各々19.4%および8.8%が7
3.6%および8.8%と高品質の高純度レシチンが得
られている。また中性脂質(NL)の含量も34.6%
から0.5%に減少している。
ル分別とを組合せることによって、PCおよびPEの含
量は原料レシチンの各々19.4%および8.8%が7
3.6%および8.8%と高品質の高純度レシチンが得
られている。また中性脂質(NL)の含量も34.6%
から0.5%に減少している。
エタノール分別および酢酸エチル分別を通じての製品の
着色や臭気の発生は殆んど認められなかった。また酢酸
エチル分別を施した最終製品について酢酸エチルの残留
をガスクロマド法により測定したが、検出限界以下で検
出されなかった。
着色や臭気の発生は殆んど認められなかった。また酢酸
エチル分別を施した最終製品について酢酸エチルの残留
をガスクロマド法により測定したが、検出限界以下で検
出されなかった。
なお)qられた製品の収率は、原料レシチンに対して、
エタノール分別では33%、酢酸エチル分別では71%
、これら2つの分別を通じての全処理では23.4%で
あった。
エタノール分別では33%、酢酸エチル分別では71%
、これら2つの分別を通じての全処理では23.4%で
あった。
実施例5 エタノール分別と酢酸エチル分別との組合せ
原料レシチンとしてPC含最の低い大豆クルードレシチ
ンを使用し、実施例4と同様にしてエタノール分別した
のら引続き本発明方法による酢酸エチル分別を行なった
。
ンを使用し、実施例4と同様にしてエタノール分別した
のら引続き本発明方法による酢酸エチル分別を行なった
。
原料レシチンとして用いた大豆クルードレシチンの組成
を第18表に示す。
を第18表に示す。
第18表
(単位:重量%)
上記原料レシチンをエタノール分別して得られたレシチ
ンの収♀は0.825(1(収率33,0%)であった
。このエタノール分別レシチンの組成を第19表に示す
。
ンの収♀は0.825(1(収率33,0%)であった
。このエタノール分別レシチンの組成を第19表に示す
。
第19表
(単位二重量%)
第18表および第19表の結果からエタノール分別レシ
チン中の各成分の回収率を求めると第20表のようにな
る。
チン中の各成分の回収率を求めると第20表のようにな
る。
第20表
(単位:重量%)
g+Iレシチンにざらに本発明による酢酸エチル分別を
施した。得られた酢酸エチル分別レシチンの収量は1.
575!;l (収率63%)でめった。この酢酸エ
チル分別レシチンの組成を第21表に示す。
施した。得られた酢酸エチル分別レシチンの収量は1.
575!;l (収率63%)でめった。この酢酸エ
チル分別レシチンの組成を第21表に示す。
第21表
(単位二重量%)
第19表および第21表の結果から、酢酸エチル分別レ
シチン中の各成分の回収率を求めると第22表のように
なる。
シチン中の各成分の回収率を求めると第22表のように
なる。
第22表
(単位二重量%)
酢酸エチル分別を施した最終製品のPC含量は、原料レ
シチンとしてPC含ff119.4%のクルードレシチ
ンを用いた場合(実施例4)に73.6%の製品が得ら
れたのに対して、原料レシチンとしてPC含ff114
.1%のクルードレシチンを用いた本実施例では59.
0%の製品しか得られなかった。従って、原料レシチン
の違いによって、得られる製品のPC含量もかなり相違
することがわかる。
シチンとしてPC含ff119.4%のクルードレシチ
ンを用いた場合(実施例4)に73.6%の製品が得ら
れたのに対して、原料レシチンとしてPC含ff114
.1%のクルードレシチンを用いた本実施例では59.
0%の製品しか得られなかった。従って、原料レシチン
の違いによって、得られる製品のPC含量もかなり相違
することがわかる。
また酢酸エチル分別を施した最終製品の中性脂質(NL
)含足は、PC含量19.4%の原料レシチンを用いた
場合(実施例4)では0.5%であったのに対して、P
CC含量141%の原料レシチンを用いた本実施例では
6.7%となり、中性脂質の除去率は実施例4よりも低
下した。
)含足は、PC含量19.4%の原料レシチンを用いた
場合(実施例4)では0.5%であったのに対して、P
CC含量141%の原料レシチンを用いた本実施例では
6.7%となり、中性脂質の除去率は実施例4よりも低
下した。
得られた製品の収率は、原料レシチンに対して、エタノ
ール分別では33%、酢酸エチル分、 別では63%、
これら2つの分別を通じての全処理では20.8%であ
った。
ール分別では33%、酢酸エチル分、 別では63%、
これら2つの分別を通じての全処理では20.8%であ
った。
前述したように、ホスホリパーゼDを用いて乳化機能に
優れた改質レシチンを製造するための原料としてはP
C+’P E含量が50%以上の高純度レシチンである
ことが好ましい。かような観点からみると、本実施例で
得られたエタノール分別レシチンのPC+PE含伍は4
9.6%であり、上記の改質レシチン製造用原料の品質
としてはやや問題があるが、本実施例で得られた最終製
品の酢酸エチル分別レシチンのPC+PE含量は69.
9%となり、上記の改質レシチン製造用原料として十分
な品質である。
優れた改質レシチンを製造するための原料としてはP
C+’P E含量が50%以上の高純度レシチンである
ことが好ましい。かような観点からみると、本実施例で
得られたエタノール分別レシチンのPC+PE含伍は4
9.6%であり、上記の改質レシチン製造用原料の品質
としてはやや問題があるが、本実施例で得られた最終製
品の酢酸エチル分別レシチンのPC+PE含量は69.
9%となり、上記の改質レシチン製造用原料として十分
な品質である。
比較例 アセトン分別(従来法)
中性脂質を多量に含む原料レシチンとして「ポレックス
FSJを使用し、この原料レシチン5gにアセトン20
0mNを加えて5分間超音波処理したのら、遠心分離機
で5℃、 3000ppm 。
FSJを使用し、この原料レシチン5gにアセトン20
0mNを加えて5分間超音波処理したのら、遠心分離機
で5℃、 3000ppm 。
5分間処理した。次いでアセトン層を捨て、さらに10
0mfJのアセトンを加えた。このときの溶剤比はアセ
トン(200m、ll+100mN) /原料レシチン
5g=60倍(mll/F)となる。次いで再度5分間
超音波処理したのち、遠心分離機で5”C,3000p
pm 、 5分間処理した。アセトン層を捨て、得られ
た沈澱物をロータリエバポレータに入れて、N2ガスを
少伍吹き付けながらバス温40℃、 30torrでア
セトンを留去したのち、乾燥してアセトン分別レシチン
3.291;lを得た。
0mfJのアセトンを加えた。このときの溶剤比はアセ
トン(200m、ll+100mN) /原料レシチン
5g=60倍(mll/F)となる。次いで再度5分間
超音波処理したのち、遠心分離機で5”C,3000p
pm 、 5分間処理した。アセトン層を捨て、得られ
た沈澱物をロータリエバポレータに入れて、N2ガスを
少伍吹き付けながらバス温40℃、 30torrでア
セトンを留去したのち、乾燥してアセトン分別レシチン
3.291;lを得た。
原料レシチンの組成、およびアセトン分別レシチンの組
成と各成分の回収率を第23表に示す。
第23表 (単位:重量%) アセトン分別レシチンは、収率65.8%、PC含量4
9.2%、PCの収率81.2%となった。溶剤比(6
0倍(m17g)にも拘らず得られた製品のPC含量は
、本発明方法による溶剤比4倍の酢酸エチル分別で得ら
れた製品のPC含量に比べてあまり良好とはならなかっ
た。またPCの回収率も良好でなかった。
成と各成分の回収率を第23表に示す。
第23表 (単位:重量%) アセトン分別レシチンは、収率65.8%、PC含量4
9.2%、PCの収率81.2%となった。溶剤比(6
0倍(m17g)にも拘らず得られた製品のPC含量は
、本発明方法による溶剤比4倍の酢酸エチル分別で得ら
れた製品のPC含量に比べてあまり良好とはならなかっ
た。またPCの回収率も良好でなかった。
〈発明の効果〉
以上の説明かられかるように本発明方法によれば次のよ
うな効果が得られる。
うな効果が得られる。
i) 分別に必要な溶剤の量を低減できる。
分別に必要な酢酸エステル容量は、原料でおる中性脂質
含有レシチン重量に対して約4倍(mu/a)程度とす
ることができ、従来のアセトン分別による約10倍量の
アセトン容量に比べて少なくすむ。これに伴い溶剤回収
コストも節減できる。
含有レシチン重量に対して約4倍(mu/a)程度とす
ることができ、従来のアセトン分別による約10倍量の
アセトン容量に比べて少なくすむ。これに伴い溶剤回収
コストも節減できる。
ii) PC−最の高い高1度レシチンが得られる。
原料の中性脂質含有レシチンの組成により差異はあるが
、標準的なりルートレシチンを原料として用いれば、P
C含量約30〜40%、PE含最約10%程度の高純度
レシチンが得られる。
、標準的なりルートレシチンを原料として用いれば、P
C含量約30〜40%、PE含最約10%程度の高純度
レシチンが得られる。
またエタノール分別と本発明の酢酸エステル分別とを組
合せれば、PCC含量6亢 E含量15%程度の高純度レシチンが得られる。
合せれば、PCC含量6亢 E含量15%程度の高純度レシチンが得られる。
従って、酢酸エステル分別レシチンとエタノール分別−
酢酸エステル分別レシチンとを種々の割合で配合するこ
とにより、各種PC含量の高純度レシチン製品を調製す
ることができる。
酢酸エステル分別レシチンとを種々の割合で配合するこ
とにより、各種PC含量の高純度レシチン製品を調製す
ることができる。
1ii) 立莢奥丘亘盃主亘l童上の■厘嵐9メ至本
発明で使用する酢酸エステル、例えば酢酸エチルは、ア
セトンよりも貯蔵に際しての指定数量が大きく、貯蔵お
よび製造設備の問題で有利となる。また溶剤取扱中の不
快臭の問題も少なくなる。ざらにアセトン分別で問題と
なる残留溶剤濃度や有害な酸化物形成の欠点も、本発明
による方法では大いに改善できる。
発明で使用する酢酸エステル、例えば酢酸エチルは、ア
セトンよりも貯蔵に際しての指定数量が大きく、貯蔵お
よび製造設備の問題で有利となる。また溶剤取扱中の不
快臭の問題も少なくなる。ざらにアセトン分別で問題と
なる残留溶剤濃度や有害な酸化物形成の欠点も、本発明
による方法では大いに改善できる。
本発明方法における沈澱の分離工程で得られる沈澱物は
、乾燥させることなくそのまま酵素反応楕に供給できる
ため、アセトン等の他の溶剤を用いる分別法に比べて有
利となる。
、乾燥させることなくそのまま酵素反応楕に供給できる
ため、アセトン等の他の溶剤を用いる分別法に比べて有
利となる。
添(=J図面は、本発明方法における分別温度とレシチ
ンの回収率および中性脂質の除去率との関係を示すグラ
フである。 特許出願人 食品産業バイオリアクターシステム技術
研究組合
ンの回収率および中性脂質の除去率との関係を示すグラ
フである。 特許出願人 食品産業バイオリアクターシステム技術
研究組合
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、中性脂質含有レシチンを酢酸エステルで常温にて溶
解したのち冷却して中性脂質を主要成分とする可溶分と
リン脂質を主要成分とする不溶分とに分別することを特
徴とするレシチンの精製方法。 2、前記酢酸エステルが酢酸エチルであることを特徴と
する請求項1記載のレシチンの精製方法。 3、前記酢酸エステルの使用量が前記中性脂質含有レシ
チン重量に対し容量(ml)/重量(g)比で少なくと
も4倍以上の容量であることを特徴とする請求項1記載
のレシチンの精製方法。 4、前記中性脂質含有レシチンはクルードレシチン、ま
たはクルードレシチンをエタノール分別してエタノール
不溶分を除去したものであることを特徴とする請求項1
記載のレシチンの精製方法。 5、上記分別が−5℃以下でおこなわれることを特徴と
する請求項1記載のレシチンの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2312888A JP2503567B2 (ja) | 1988-02-03 | 1988-02-03 | レシチンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2312888A JP2503567B2 (ja) | 1988-02-03 | 1988-02-03 | レシチンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01197492A true JPH01197492A (ja) | 1989-08-09 |
| JP2503567B2 JP2503567B2 (ja) | 1996-06-05 |
Family
ID=12101884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2312888A Expired - Lifetime JP2503567B2 (ja) | 1988-02-03 | 1988-02-03 | レシチンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2503567B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011062154A (ja) * | 2009-09-18 | 2011-03-31 | Riken Vitamin Co Ltd | 天ぷら用衣材 |
| WO2014099726A1 (en) * | 2012-12-20 | 2014-06-26 | Cargill, Incorporated | Method for the purification of lecithin |
-
1988
- 1988-02-03 JP JP2312888A patent/JP2503567B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011062154A (ja) * | 2009-09-18 | 2011-03-31 | Riken Vitamin Co Ltd | 天ぷら用衣材 |
| WO2014099726A1 (en) * | 2012-12-20 | 2014-06-26 | Cargill, Incorporated | Method for the purification of lecithin |
| US9328314B2 (en) | 2012-12-20 | 2016-05-03 | Cargill, Incorporated | Method for the purification of lecithin |
| US9605009B2 (en) | 2012-12-20 | 2017-03-28 | Cargill, Incorporated | Method for the purification of lecithin |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2503567B2 (ja) | 1996-06-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3853464B2 (ja) | 植物性リゾレシチンの製造法 | |
| US9994464B2 (en) | Method and devices for de-emulsifying and complexing organic compounds in emulsions | |
| US5453523A (en) | Process for obtaining highly purified phosphatidylcholine | |
| JP2987682B2 (ja) | 酸性リン脂質の濃縮法 | |
| JPH064653B2 (ja) | ホスフアチジルコリンの単離方法 | |
| BR112020005651A2 (pt) | produto de proteína de milho, produto de proteína de milho derivado de farinha de glúten de milho desengomada, e, método para obter o produto de proteína de milho. | |
| JP2018080342A (ja) | リン脂質の含有材料からの画分化方法 | |
| CN111659328A (zh) | 一种亚麻籽油微胶囊的制备工艺及其产品 | |
| JPS5951253B2 (ja) | 油をほとんど含有していないホスフアチジルコリンの製造方法 | |
| US8431369B2 (en) | Method for preparation of polyunsaturated fatty acid-containing phosphatidylserine | |
| JP2002253288A (ja) | ホスファチドの製造と使用 | |
| JPH0517918B2 (ja) | ||
| JP4549719B2 (ja) | リン脂質組成物の製造方法及びこれを用いた医薬品組成物、化粧品組成物、又は食品組成物 | |
| IE66520B1 (en) | Process of refining mixtures obtained from treatments of fatty media with cyclodextrin and containing complexes of cyclodextrin with lipophilic compounds of the fatty acid type | |
| JPWO1998021215A1 (ja) | リン脂質組成物 | |
| JP2503567B2 (ja) | レシチンの精製方法 | |
| JP2515839B2 (ja) | リン脂質の精製方法 | |
| JP3531876B2 (ja) | ドコサヘキサエン酸を含むリン脂質組成物の取得方法 | |
| JPH1057086A (ja) | 高濃度ドコサヘキサエン酸モノグリセリドの製造方法 | |
| WO2006036732A2 (en) | Process for releasing and extracting phosphatides from a phosphatide-containing matrix | |
| EP0372327B1 (en) | Process for fractionating phosphatide mixtures | |
| JPS6094063A (ja) | ホスファチジルコリン富有流動化混合物及びその製法 | |
| JP3464332B2 (ja) | 卵黄リン脂質組成物 | |
| JPS63313794A (ja) | 高純度レシチンの製造方法 | |
| JPH11292773A (ja) | 肝油、精製方法および用途 |