JPH01199965A - ２−ｔ−ブチル−５−イソオキサゾリルメチルチオ−３（２Ｈ）−ピリダジン−３−オン誘導体、該化合物を含有する害虫防除剤及び害虫防除法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

産業−１ｔの利用分野 本発明は、一般式： １式中、置換基 Ｒ１は水素原子又はＣ，−Ｃ４−アルキル基を表し、 Ｒ″は水素原子、０１〜Ｃ８−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１
−アルコキシカルボニル基、アリール基％　Ｃ？〜Ｃ，
。−アルアルキル基、１〜３重にハロゲン原子、Ｃ、−
Ｃ、−アルキル基、ＣＩ〜Ｃ８−アルコキシ基、Ｃ８〜
Ｃ４−ハロゲンアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４−ハロゲンアル
コキシ基、フェニルＪｋ１フェノキシ基、シアノ基及び
／又は１〜２重にニトロ基によって置換されたアリール
基又はアリール部分において置換された０７〜Ｃ２Ｇ−
アルアルキル基を表し、 Ｒ″′は水素原子、ハロゲン原子、ＣＩ”　Ｃｓ−アル
キル基又はＣ２〜Ｃ８−アルケニル基を表しかっ Ｘは塩素原子又は臭素原子を表ず］で示される新１＆Ｓ
２−ｔ−ブチルー５−イソキサゾリルメチルヂオー３（
２Ｈ）−ピリダジン−３−オン誘導体に関する。 更に、本発明は、化合物Ｉの製法、該化合物ｌを有効物
質として含有する害虫防除剤、並びに害虫防除法に関す
る。 従来の技術 ヨーロッパ公開特許第１９９２８１号明細書から、多数
のヘテロアリールで置換された３（２ＩＩ　）−ピリダ
ジノン誘導体が公知であるが、しかしながらこれらの殺
虫及び殺ダニ作用は尚満足されない。上記明細書に記載
された化合物は、ヘテロアリール基としてイソキサゾー
ル基を含（Ｊ゛シていない。 発明が解決しようとする課題 従って、本発明の課題は、改良された作用をイｊする新
規の複素環式で置換された３（２１１）−ピリダジノン
誘導体を提供することであった課題を解決するための手
段 従って、一般式Ｉの冒頭に定義した新規２−Ｌ−ブチル
−５−イソキサゾリルメヂルチオ−５（２Ｈ）−ピリダ
ジン−３−オン誘導体並びにその製法が見い出された。 更に、該化合物１は極めて良好な植物相容性をｔ」°す
ると同時に害虫を防除するために好適であることが判明
した式Ｉ中の置換基は、詳細には以下のものを表ず： Ｒ１：水素原子、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、
有利にはＣ５〜Ｃ２−アルキル基、特に有利にはメチル
、 Ｒ″＝水素原子、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、
例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、
ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ
−ヘキシル、１−エチルベンチ−１−イル及び２．４゜
４−トリメデルベンデーｊ−イル、有利にはメチル、ｉ
−プロピル、し−ブチル、■−エチルペンチー■−イル
及び２．４．４−）リメチルベンヂー１−イル、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状Ｃｔ　−Ｃｅ−アルケニル
基、有利にはＣ１〜Ｃ６−アルケニル基、例えばビニル
、アリル及び２．２−ジメチルビニル、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ０〜Ｃ４−ハロゲンアル
キル基、例えば１．２−ジブロム２．２−ジメチルエチ
ル、有利にはＣＩ〜Ｃ３−フルオル−又はクロルアルキ
ル基、例えばフルオルメチル、ジフルオルメチル、トリ
フルオルメチル、クロルメチル、ジクロルメチル、トリ
クロルメチル、り〔１ルフルオルメヂル、ジクロルフル
オルメチル、クロルアルキルメチル１．２，２．２−ト
リフルオルメチル及び２，２．：２−）リフオルエチル
非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ、−Ｃ、−アルコキシア
ルキル基、有利にはＣ２〜Ｃ４−アルコキシアルキル基
、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポ
キシメチル、ｉ−プロポキシメチル、１−メトキシエチ
ル、２−メトキシエチル、ｌ−エトキシエチル、２−エ
トキシエチル、１−ｎ−プロポキシエチル、２−ｎ−プ
ロポキシエチル、１−ｉプロポキシエチル、２−１−プ
ロポキシエチル、■−メトキシーｎ〜プロピル、２−メ
トキシ−ｎ−プロピル、３−メトキシ−ｎ−プロピル、
ｌ−メトキシ−イソプロピル及び２−メトキシ−イソプ
ロピル、 ０３〜Ｃ＋ｏ−シクロアルキル基、ａ利Ｉこはシクロプ
ロピル、シフ

【１ブチル、シクロペンデル、シクロヘキ
シル、シクロオクチル及びシクロデシル、 Ｃｔ−Ｃｓ−アルコキシカルボニル基、有利にはＣ２〜
Ｃ５−アルコキシカルボニル基、例えばメトキシカルボ
ニル及びエトキシカルボニル、 アリール基、有利にはフェニル基及びナフチル基、特に
有利にはフェニル、 ０７〜Ｇ、。−アルアルキル基、有利には０７〜Ｃｌｆ
ｆ１−フェニルアルキル基、例えばベンジル及びフェネ
チル、 １　＝　３　市にハロゲン原子によって置換されたアリ
ール基、有利には弗素原子、塩素原子又は臭素原子によ
って１〜３重に置換されたフェニル基、例えば２−フル
オルフェニル、２−クロルフェニル、２−ブロムフェニ
ル、３−フルオルフェニル、３−クロルフェニル、３−
ブロムフェニル、４−フルオルフェニル、４−クロルフ
ェニル、４−ブロムフェニル、２．３−ジフルオルフェ
ニル、２，３−ジクロルフェニル、２．４−ジフルオル
フェニル、２．４−ジクロルフェニル、２−クロル−４
−フルオルフェニル、４−クロル−２−フルオルフェニ
ル、２．５−ジフルオルフェニル、２．５−ジクロルフ
ェニル、３．４−ジフルオルフェニル、３．４−ジクロ
ルフェニル、３．５−ジフルオルフェニル、３゜５−ジ
クロルフェニル、３−クロル−５−フルオルフェニル、
５−クロル−３−フルオルフェニル、２．６−ジフルオ
ルフエニル、２．６−ジクロルフェニル、２−クロル−
６−フルオルフェニル、６−クロル−２−フルオルフェ
ニル、２，３．４−トリフロオルフェニル、２，３．４
−）ジクロルフェニル、２、４．６−トリフロオルフエ
ニル及び２，４．６−トリクミルフェニル、 １〜３重に０１〜Ｃ８−アルキル基によって置換された
アリール基、ｆｉ利には１〜３重に０１〜Ｃ４−アルキ
ル基によって置換されたフェニル基、例えば２−メチル
フェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、
２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチル
フェニル、２−ｎ−プロピルフェニル、３−ｎ−プロピ
ルフェニル、４−ｎ−プ【ノビルフェニル、３−１−プ
ロピルフェニル、４−ｉ−プロピルフェニル、２−ｎ−
ブチルフェニル、３−ｎ−ブチルフェニル、４−ｎ−ブ
チルフェニル、３−１−ブチルフェニル、４−ｉ−ブチ
ルフェニル、３−ｓ−ブチルフェニル、４−５−ブチル
フェニル、３−ｔ−ブチルフェニル、４−ｔ−ブチルフ
ェニル、２．３−ジメチルフェニル、２．４−ジメチル
フェニル、２．５−ジメチルフェニル、３．４−ジメチ
ルフェニル、３．５−ジメチルフェニル、２．６−ジメ
チルフェニル、３．６−ジメチルフェニル、２．４−ジ
エチルフェニル、２．４−ジ−ミープロピルフェニル、
３．５−ジーＬ−ブチルフェニル、２゜６−ジーｔ−ブ
チルフェニル、２，４，６゜−トリメデルフェニル、２
，３．４−）ジメチルフェニル、２．３．５−１−ジメ
チルフェニル、３，４．５−トリメチルフェニル、１〜
３重に０１〜Ｃ８−アルコキシ基によって置換されたア
リール基、有利には０１〜Ｃ。 −アルコキシ基によって置換されたフェニルＪｋ１例え
ば２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−
メトキシフェニル、２−エトキシフェニル、３−エトキ
シフェニル、４−エトキシフェニル、２−ｎ−プロポキ
シフェニル、３−ｎ−プロポキシフェニル、４−ｎ−プ
ロポキシフェニル、３−ｉ−プロポキシフェニル、４−
ｉ−プロポキシフェニル、２−ｎ−ブトキシフェニル、
３−ｎ−ブトキシフェニル、４−ｎ−ブトキシフェニル
、２−ｓ−ブトキシフェニル、４−ｓ−ブトキシフェニ
ル、２−ｔ−ブトキシフェニル、４−ｔ−ブトキシフェ
ニル、２−ｎ−ヘキソキシフェニル、３−ｎ−ヘキソキ
シフェニル、４−ｎ−ヘキソキシフェニル、２−ｎ−オ
クトキシフェニル、３−ｎ−オクトキシフェニル、４−
ｎ−オクトキシフェニル、２．３−ジメトキシフェニル
、２．４−ジメトキシフェニル、３．４−ジメトキシフ
ェニル、２゜５−ジメトキシフェニル、３．５−ジメト
キシフェニル、２．６−ジメトキシフェニル、３．４−
ジェトキシフェニル、２，３．４−トリメトキシフェニ
ル、２．３．５−）ジメトキシフェニル、２，４．５−
トリメトキシフェニル、２，４．６−　　トリメトキシ
フェニル、３．４．５−トリメトキシフェニル、１〜３
重に０１〜Ｃ４−ハロゲンアルキル基によって置換され
たアリール基、有利には弗素原子及び／又は塩素原子に
よって１〜５重に置換されたＣ　Ｉ−Ｃｔ−アルキル基
によって一置換されたフェニル基、例えば２−フルオル
メチルフェニル、３−フルオルメチルフェニル、４−フ
ルオルメチルフェニル、２−ジフルオルメチルフェニル
、３−ジフルオルメチルフェニル、４−ジフルオルメチ
ルフェニル、２−トリフルオルメチルフェニル、３−ト
リフルオルメチルフェニル、４−トリフルオルメチルフ
ェニル、２−クロルメチルフェニル、３−クロルメチル
フェニル、４−クロルメチルフェニル、２−ジクロルメ
チルフェニル、３−ジクロルメチルフェニル、４−ジク
ロルメチルフェニル、２−トリクロルメチルフェニル、
３−トリクロルメチルフェニル、４−トリクロルメチル
フェニル、２−クロルフルオルメチルフェニル、３−ク
ロルフルオルメチルフェニル、４−クロルフルオルメチ
ルフェニル、２−ジクロルフルオルメチルフェニル、３
−ジクロルフルオルメチルフェニル、４−ジクロルフル
オルメチルフェニル、２−りａルジフルオルメチルフェ
ニル、３−クロルジフルオルメチルフェニル、４−クロ
ルジフルオルメチルフェニル、１．１−ジフルオルエチ
ルフェニル、ｌ、１−ジクロルエチルフェニル、オルト
−、メタ−又はパラ−Ｉ、Ｉ、２−）リフルオルエチル
フェニル、オルト−、メタ−又はパラ−１，１，２−ト
リクロルエチルフェニル、オルト−、メタ−又はパラ−
１，！、２．２−テトラフルオ口エヂルフェニル、オル
ト−、メタ−又はパラ−１，１，２，２−テトラクロル
エチルフェニル、オルト−、メタ−又はパラ−１，２，
２，２−テトラフルオロエチルフェニル、オルト−、メ
タ−又はパラ−１，２，２，２＝テトラクロルエチルフ
エニル、オルト−。 メタ−又はパラーペンタフルオルエチルフェニル及びオ
ルト−、メタ−又はパラ−ペンタクロルエチルフェニル
、 １〜３重に０１〜Ｃ４−ハロゲンアルコキシ基によって
置換されたアリール基、有利には弗素原子及び／又は塩
素原子によって１〜５重に置換された０１〜Ｃｔ−アル
コキシ基によって一置換されたフェニル基、例えば２−
フルオルメトキシフェニル、３−フルオルメトキシフェ
ニル、４−フルオルメトキシフェニル、２−ジフルオル
メトキシフェニル、３−ジフルオルメトキシフエニル、
４−ジフルオルメトキシフェニル、２−トリフルオルメ
トキシフェニル、３−トリフルオルメトキシフェニル、
４−トリフルオルメトキシフェニル、２−クロルメトキ
シフェニル、３−クロルメトキシフェニル、４−クロル
メトキシフェニル、２−ジクロルメトキシフェニル、３
−ジクロルメトキシフェニル、４−ジクロルメトキシフ
ェニル１．２−）−ジクロルメトキシフェニル、３−ト
リクロルメトキシフェニル、４−トリクロルメトキシフ
ェニル、２−クロルフルオルメトキシフェニル、３−ク
ロルフルオルメトキシフェニル、４−クロルフルオルメ
トキシフェニル、２−ジクロルフルオルメトキシフェニ
ル、３−ジクロルフルオルメトキシフェニル、４−ジク
ロルフルオルメトキシフェニル、２−クロルジフルオル
メトキシフェニル、３−クロルジフルオルメトキシフェ
ニル、４−クロルジフルオルメトキシフェニル、Ｉ、Ｉ
−ジフルオルエトキシフェニル、１．１−ジクロルエト
キシフェニル、オルト−、メタ−又はパラ−１，１，２
−トリフルオルエトキシフェニル、オルト−、メタ−又
はパラ−１，１，２−トリクロルエトキシフェニル、オ
ルト−、メタ−又はパラ−１，１，２，２−テトラフル
オルエトキシフェニル、オルト−、メタ−又はパラ−１
，１，２，２−テトラクロルエトキシフェニル、オルト
−、メタ−又はパラ−１，２，２，２−テトラフルオル
エトキシフェニル、オルト−、メタ−又はパラ−１，２
，２，２−テトラクロルエトキシフェニル、オルト−、
メタ−又はパラ−ペンタフルオルエトキシフェニル、及
びオルト−、メタ−又はパラ−ペンタクロルエトキシフ
ェニル、 １〜３重にフェニル基によって置換されたアリール基、
イｆ利にはフェニル基によって一置換されたフェニル基
、例えば２−フェニルフェニル、３−フェニルフェニル
及び４−フェニルフェニル、 ｌ〜３玉にフェノキシ基によって置換されたアリール基
、イＪ゛利にはフェノキシ基によって一置換されたフェ
ニル基、例えば２−フェノキシフェニル、３−フェノキ
シフェニル及び４−フェノキシフェニル、 １〜３重にシアノ基によって置換されたアリール基、有
利にはシアノ基によって一置換されたフェニル基、例え
ば２−シアノフェニル、３−シアノフェニル及び４−シ
アノフェニル、 １〜３重にニトロ基によって置換されたアリール基、有
利にはニトロ基によって−又は二置換されたフェニル基
、例えば２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、４
−ニトロフェニル、２．３−ジニトロフェニル、２゜４
−ジニトロフェニル、３．４−ジニトロフェニル、２，
５−ジニトロフェニル、３．５−ジニトロフェニル及び
２．６−ジニトロフェニル、 ２〜３重にハロゲン原子及びニトロ基によって置換され
たアリール基、有利には２〜３正に弗素原子及び／又は
塩素原子及びニトロ基によって置換されたフェニル基、
例えば２−フルオル−３−ニトロフェニル、２−フルオ
ル−４−ニトロフルオル、２−フルオル−５−ニトロフ
ェニル、２−フェニル−６−ニトロフェニル、２−クロ
ル−３−二トロフェニル、２−クロル−４−ニトロフェ
ニル、２−クロル−５−ニトロフェニル、２−クロル−
６−ニトロフェニル、３−クロル−２−二トロフェニル
、４−１０／ｌ／−２−二トロフェニル、４−クロル−
３−ニトロフェニル、５−クロル−２−二トロフェニル
、２．４−ジクロル−５−ニトロフェニル、２．６−ジ
クロル−５−二トロフェニル、２．６−ジクロル−３−
ニド【１フエニル、２．４−ジクロル−３−ニトロフェ
ニル、 ２〜３重にＣ５〜Ｃ４−アルキル基及びニトロ基によっ
て置換されたアシル基、有利には２〜３重にＣｌ−Ｃｔ
−アルキル基及びニドｃ１基によって置換されたフェニ
ル基、例えば２−メチル−３−ニトロフェニル、４−メ
チル−３−ニトロフェニル、２．６−ジメチル−３−ニ
トロフェニル、 ２〜３重にハロゲン原子及びＣ２〜Ｃ４−アルコキシ基
によって置換されたアリール基、イｆ利には２〜３重に
臭素原子及びＣ，−Ｃｔ−アルコキシ基によって置換さ
れたフェニル基、例えば３−ブロム−２−メトキシフェ
ニル、４−ブロム−２−メトキシフェニル、５−ブロム
−２−メトキシフェニル、２−ブロム−４−メトキシフ
ェニル、３−ブロム−４−メトキシフェニル、 アリール部分において１〜３重にハロゲン原子によって
置換された　Ｃ７〜Ｃ２゜−アルアルキル基、有利には
フェニル部分において弗素原子又は塩素原子によって一
置換されたＣ７〜Ｃｔａ−フェニル−アルキル基、例え
ば４−フルオルベンジル及び４−クロルベンジル、 アリール部分において１〜３重にＣ７〜Ｃ０−アルキル
基によって置換された　０７〜Ｃ２゜−アルアルキル基
、有利にはフェニル部分においてＣ５〜Ｃ４−アルキル
基によって一置換されたＣ７〜Ｃ３゜−フェニル−アル
キル基、特に有利にはフェニル部分において０１〜Ｃ！
−アルキル基によって一置換された０７〜ＣＩＧ−フェ
ニルアルキル基、例えば４−メチルフェニル、４−エチ
ルベンジル、４−メチルフェネチル及び２−（４−ｔ−
ブチルフェニル）−１−メチルエチル、 アリール部分において１〜３重に０１〜ｃｌｌ−アルコ
キシ基によって置換された０７〜Ｃ２゜−アルアルキル
基、イ】°利にはフェニル部分においてＣ６〜Ｃ４−ア
ルコキシ基によって一置換され′ＥＣ７〜ＣＩ。−フェ
ニルアルキル基、特に有利にはフェニル部分においてＣ
７〜Ｃ２−アルコキシ基によって一置換された０７〜Ｃ
ｌ０−フェニルアルキル基、例えば４−メトキシベンジ
ル、４−エトキシベンジル及び４−メトキシフェネチル
、 アリール部分において１〜３重に０１〜Ｃ４−ハロゲン
アルキル基によって置換されたＣ−７〜Ｃ２゜−アルア
ルキル基、有利にはフェニル部分において０１〜Ｃ４−
フルオル−又はり【アルアルキル基によって一置換され
たＣ？〜Ｃ１゜−フェニルアルキル基、特に有利にはフ
ェニル部分においてＣ、−Ｃ、−フルオル−又はクロル
アルキル基によって−・置換された０７〜ＣＩＧ−フェ
ニルアルキル基、例えば４−トリフルオルメチルベンジ
ル及び４−トリク【１ルメヂルベンジル、 アリール部分において１〜３重にＣ８〜Ｃ４−ハロゲン
アルコキシ基によって置換されたＣ７〜Ｃｔａ−アルア
ルキル基、有利にはフェニル部分において０１〜Ｃ７−
ハロゲンアルキル基によって一置換された０７〜Ｃ＋ｏ
−フェニルーアルキル基、特に有利にはトリフルオルメ
チル及びトリクａルメチルによって一置換された０７〜
Ｃ１ｏ−フェニルアルキル基、例えば４−トリフルオル
メトキシベンジル及び４−トリクロルメトキシベンジル
、 アリール部分において１〜３重にシアノ基によって置換
されたＣ７〜Ｃ７゜−アルアルキル基、白°利にはフェ
ニル部分においてシアノ基によって一置換された０７〜
Ｃｌ０−フェニル−アルキル基１例えば４−シアノベン
ジル及び４−シアノンヱネヂル、 アリール部分において１〜２重にニトロ基によって置換
されたＣ７〜Ｃ２゜−アルアルキル基、有利にはニトロ
基によって一置換されたＣ９〜Ｃｌ０−フェニル−アル
キル基、例えば３−ニトロベンジル、 Ｒ３、水素原子、有利には４位の水素原子、ハロゲン原
子、有利には弗素原子、塩素原子及び臭素原子、特に有
利には５位の臭素原子、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ２〜Ｃ８−アルキル基、
（ｊ利には非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ５〜Ｃ４−ア
ルキル基、特にイｊ゛利には５位のメチル、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル基
゛、イ１°利には非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ７〜Ｃ
４−アルケニル基、特にイ１°利にはビニル、メチルビ
ニル及びジメチルビニルＸ：塩素原子又は臭素原子、有
利には塩素原子化合物Ｉは以下の方法に基づき得られる
：反応は、式Ｈの２−ｔ−ブチル−５−メルカプ１−−
３（２Ｈ）−ピリダジノンと一般式■のイソキサゾール
との間で塩基の存在下に一２０℃〜２５０℃、有利には
２０〜１２０℃の温度範囲内で以下の反応式に基づき行
う： 式■の２−ｔ−ブチル−５−メルカプト−５（２Ｈ）−
ピリダジノンは、ヨーロッパ公開特許第１３４４３９号
明細書から公知でありかつ該明細書に記載された方法に
基づき製造することができる。 弐■のイソキサゾールは、一部分ドイツ連邦共和国特許
出願公開第２５４９９６２号及び同第２７５４８３２明
細書から公知であるか又は該明細書に記載された方法に
基づき得ることができる。 基Ｙは、離脱基例えばスルホン酸基又はハロゲン原子を
表す。スルホン酸エステルとしては、メタンスルホニル
、トルフルオルメタンスルホニル、ベンゼンスルホニル
及びｐ−）ルエンスルホニルが、ハロゲン原子としては
塩素原子及び臭素原子が有利であり、特に有利であるの
は塩素原子である。 前記方法に基づき本発明による化合物１を製造するため
には、出発物質を常法で化学ｆｄ論的割合で開始する。 一方又は他方の成分の過剰が、場合により有利なことも
ある。 反応は、一般に一２０℃以」−で十分な速度で進行する
。１２０℃は一般に」二回るべきでない。該反応は若干
の場合発熱下に進行するので、冷却手段を講じるのが有
利である。 一般には■及び／又は■に対して少なくとも等（１１の
塩基を加える、しかしながら該塩基も過剰で又は場合に
より又溶剤として使用することもできる。塩基としては
、例えばアルカリ土属又はアルカリ土類金属の水酸化物
、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化
カルシウム、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアル
コラード、例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエ
チラート、カルシウムエタノラード又はカリウム−ｔ−
ブチラード；アルカリ金属又はアルカリ土類金属水素化
物、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素
化カルシウム；アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸
塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カル
シウム：脂肪族アミン、例えばジメチルアミン、トリメ
チルアミン又はジイソプロピルアミン：複素環式アミン
、例えばピリジン、ピラジン又はピロジジン：芳香族ア
ミン、例えばピリジン又はピロールが適当である。 反応は溶剤又は希釈剤中で実施するのが有利である。こ
のためには、例えば脂肪族炭化水素、例えばｎ−ペンタ
ン、ｎ−ヘキサン、ヘキサン−異性体混合物及び石油エ
ーテル：ハロゲン化炭化水素例えばクロルベンゼン、塩
化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、テトラクロ
ルエヂレン：芳香族炭化水素、例えばベンゼン、）・ル
エン、キシレン及びそれらの混合物、ベンジン；アルコ
ール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパツー
ル及びイソ−プロパツール；エーテル、例えばジエチル
−。ジーｎ　−ブチルエーテル、メチル−Ｌ−ブチルエ
ーテル、デトラヒドロフラン及びジオキサン：ケトン、
例えばアセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソプ
ロビルケトン；ニトリル、例えばアセトニトリル及びプ
ロピオニトリル；中性の双極性溶剤、例えばジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド又はピリジンが適当
である。 これらの物質の混合物も溶剤及び希釈剤として使用する
ことができる。 好ましくは、式■の２−ｔ−ブチル−５−メルカプト−
５（２１１）−ピリダジノンを希釈剤又は溶剤中に装入
し、引き続きイソキゾール■を添加する。新規化合物Ｉ
を単離するには、常法に基づき処理する。生成する生成
物は、再結晶、抽出又はクロマトグラフィーに基づき精
製することができる。 一般式１の２−ｔ−ブチル−５−イソキサゾリルメチル
チオ−５（２１１）−ピリダジン−３−オン誘導体は、
昆虫類、蛛形類及び線虫類に属する害虫を防除するため
に有効である。これらは植物保護・１９．びに衛生学、
貯蔵及び獣医分野において害虫防除剤として使用するこ
とができる。 鱗翅目（Ｌｅｐｉ４ｏｐｔｅｒａ　）の害虫には例えば
アグロテス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｙｐｓｉｌ
ｏｎ　）　、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ　
ｓｅｇｅｔｕｍ　）　、アラバマ・アルコラード（Ａｌ
ａｃｂｍａ　ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）　、アンチカルシ
ア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ　ｇｅｍｍａｔ
ａ−１１ｓ）、アルジレスチア・フンジェゲラ（ＡｒＩ
ＩＰｇ−ｒｅｓｔｈｉａ　ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）　、
オートグラフ７’ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ　ｇａｍ
ｍａ）　、　ブパラス・ビニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ
　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ　）　、カコエシイアームリナナ
（０ａｃｏｓｃｉａ　ｍｕｒｉｎａｎａ　）　、カブア
・レチキエラナ（Ｃ！ａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ
）　、ケイマドビアｅプルマタ（Ｏｂｅｉｍａｔｏｂｉ
ａ　ｂｒｕｍａｔａ　）　、チョリストネウラ・７ミフ
エラナ（０ｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉｆｅｒ
ａｎａ）　、チョリストネウラ・オクシデンタリス（０
ｈｏｒｉｓｔｏ−ｎｅｕｒａ　ｏｅｃｉｄｅｎｔａｌｉ
ｓ）　、シルビス・ウニプンクタ（０１ｒｐｈｉｓ　ｕ
ｎｉｐｕｎｃｔａ　）　、チディア・ボモネーラ（０ｙ
ｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ　）　＋　デンドロリマス
ービニ（Ｄｅｎｄｒｏｌ、ｉｍｕｅ　ｐｉｎｉ）　、ダ
イアファニア・ニチダリス（Ｄｌａｐｈａｎｉａ　ｎ１
ｔｉｄａｌｉｓ　）　、ダイアトラエア・グルンディオ
セーラ（Ｄｉａｔｒａｓａ　ｇｒｎｄｉｏｇｅｌｌａ）
　。 ニアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａ　１ｎｓｕｌ−ａ
ｎａ）　、　エラスモバルパス・リグノセーラス（Ｉｌ
ｌｉｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓｌｌｇｎｏｓｅｌｌｕｓ　
）　、オイボエシリア・アムビグエーラ（Ｅｕｐｏｅｃ
ｉｌｉａ　ａｍｂｉｇｕｅＬｌａ）　、エベトリア・プ
ーリアナ（Ｋｖｅｔｒｉａ　ｂｏｕｌｉａｎａ）　、フ
ェルチア・サブテーラネア（Ｆｅ１ｔｉａ　ｇｕｂｔｅ
ｒｒａｎｅａ）　、ガレリア・メロネーラ（Ｇａ１ｌｅ
ｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ　）　、グラホリタ・フ
ネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｒｕｎｅｂｒａｎａ
）　、　グラホリタ・モレスタ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ
　ｍｏ］Ｌｅｓｔａ）　、　ヘリオテス・アルミゲラ（
Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ａｒｍｉｇｅｒａ）　。 ヘリオテス・ヒ゛レセンス（Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ｖｉ
ｒｅａｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（Ｈｅ１ｉｏｔｈ
ｉｓ　ｚｅａ　）　、　ヘ−ルラ・アンダリス（Ｈｅ１
ｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ　）　、ヒペルニア・デフォ
リアリア（Ｈｌｂｅｒｎｉａ　ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）
　。 ヒフアントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕ
ｎｅａ）　。 ヒポツム−ター？リネラス（Ｈｙｐｏｐｏｍｅｕｔａ　
ｍａｌｉ−？１ｅｌ’Ｌｕ５）　＋　ケイフエリア・リ
フペルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ　１ｙｃｏｐｅｒ
ｓｉｃｅｌｌａ）　、ラムプディナ・ロイセラリア（Ｌ
ａｍｂｄｔｎａ　ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）　、ラフィ
グマ・エクシグア（Ｉ＋ａｐｈｙｇｍ’ａ　ｅｘｉｇｕ
ａ　）　、ロイコブテラ６カフイーラ（Ｌｅｕａｏｐｔ
ｅｒａ　ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）　、　ロイコブテラ６シ
テルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ　５ｃｉｔｅｌｌａ　）
。 リソコレーチス・プランカルプーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌ
−１ｅｔｉｓ　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）　、　ｏベ
シア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ　ｂｏｔｒａｎａ　）
　、　ｏクソステーゲ・スティクティカリス（Ｌｏｘｏ
ｓｔｅｇｅ　ｅｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ　）　、　リマン
トリア・デイスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａ
ｒ）　、　　リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒ
ｉａ　ｍｏｎａｃｈａ　）　、リオネチア・タレルケー
ラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ　ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコ
ソマ・ツイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｍａｎｅｕｓｔｒ
ｉａ）　、マメストラ・ブラシーカニ（Ｍａｍθ−日ｔ
ｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、オルギイア・プソイド
ツガタ（Ｏｒｇｙｉａ　ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）
、　　オス　トリニア　−　ヌビラリス（０ｓｔｒｉｎ
ｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）　、パノリス・フラメア（
Ｐａｍｏｌｉｓ　ｆｌａｍｅａ）　、ペクチノフォラ・
ゴシイビエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓ
ｙｐｉｅｌｌａ）　、ベリドロマ会すウシア（Ｐｅｒｉ
ｄｒｏｍａ　５ａｕｃｉａ）　、ファレラ・ブスファー
ラ（Ｐｈａｌｅｒａ　ｂｕｃｅｐｈａｌａ　）　、フト
リマエア・オペルキエレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ
ｏｐｅｒｃｕｌｓｌｌａ　）　、　　ロイロチステイス
・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓ　ｃｉｔｒｅ
ｌｌａ　）　、　　ビニリス・プラシーカ（Ｐｉｅｒｉ
ｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、プラナ４＜す１スカルブ
ラ（Ｐｌａｔｈｙｐｓｎａ　５ｃａｒｂｒａ）−プルテ
ーラ０キジロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓ
ｔｅｌｌａ　）　、　プソイドプルシア・インクルデン
ス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａｉｎｃｌｕｄｅｎｓ　）
　、フィアシオニアーフルストラナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎ
ｉａ　ｆｒｕｓｔｒａｎａ）　、スクロビパルブラ・ア
ブソルタ（５ｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ　ａｂｓｏｌｕ
ｔａ）　、　シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏ
ｇａ　ｃｓｒｅｌｅｌｌａ　）　、スパルガノティス・
ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ　ｐｉｌ−１θ
ｒｔａｎａ　）　ｒ　スボドプテラ・フルジペルダ（３
ｐ−ｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ、　）　
、　　スボドプテラ・リトラリス（５ｐｏｄｏｐｅｔｅ
ｒａ　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ）　、スボドプテラ・リチ
ェラ（５ｐｏｄｏｐｅｔｅｒ＆１ｉｔｕｒａ）　＊　タ
ウマトボエア・ビティオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏ
ｅａ　ｐｉｔｙｏｏａ　−ｍｐａ）、）リトリックス・
ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎａ）　＋　　
）リコプルシアー＝　（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕａｉａｎｉ
）　、ザイラフエラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐｈｅ
ｒａｃａｎａｄｅｎｓｉｓ　）が属する。 鞘翅目（０ｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリ
ラス・シヌアタス（Ａｇｒｉｌｕｓ　５ｉｎｕａｔｕｓ
）　、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔｅａ　
１ｉｎｅａｔｕｓ　）　、了グリオテス・オンスキエラ
ス（Ａｇｒｉｏｔｓａ　ｏｂｓｃｕｒｕｓ）ｌアンロイ
マーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌ
ｕｓ　５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉａ）　、アニサンドラス
・デイスパー（ＡｎｉｌＩａｎｄｒｕ８　ｄｉｓｐａｒ
　）　、　　アンソノムス舎グランディス（Ａｎｔｈｏ
ｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）　、アンソノムス・ホモ
ラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｐｏｍｏｒｕｍ）　、ア
トマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ　１ｉｎｅａ
ｒｉｓ　）。 プラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇ
ｕｓｐｉｎｉＴｌｅｒｄａ　）　、　　ブリトファガ・
ウンダタ（Ｂｌｉｔ−ｏｐｈａｇａ　ｕｎｄａｔａ　）
　、　プルカス・／Ｉ／フィマヌス（Ｂｒｕｏｈｕｓ　
ｒｕｆｉｍａｎｕｓ　）　、　　プルカス・ピッラム（
Ｂｒｕａｈｕｓ　ｐｉ８ｏｒｕｍ　）　、プルカス・ベ
チュラエ（Ｂｒｕｏｈｕｓ　ｂｅｔｕｌａｅ　）　、プ
ルカス・レンチイス（Ｂｒｕａｈｕｓ　］−ｅｎｔｉｇ
）　、カシイーダ・ネビｚローサ（Ｏａｓｓｉｄａ　ｎ
ｅｂｕｌｏｓａ）　、セロトマφトリフルカタ（Ｏｅｒ
ｏｔｏｍａ　ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ　）　、シュートリ
ーンカス・アラシミリス（０ｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｏｈ
ｕｅ　ａｓｓｉｍｉｌｉ８）　。 シェードリーンカス・ナピ（Ｏｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃ
ｈｕｓｎａｐｉ）　、チャエトクネマ・ティピアリル（
Ｏｈａｅ−ｔｏｃｎｅｍａ　ｔｉｂｉａｌｉｓ）　、　
フップラス・ベスペルティナス（０ｏｎＱｄｅｒｕｓ　
ｖｅａｐｅｒｔｉｎｕｓ　）　、　　クリオセリス・ア
スパラギー（Ｇｒｉｏｃｅｒｉｓ　ａａｐａｒａｇｉ）
　、ダイアブロチイカφリロジコｏニス（Ｄｉ＆ｂｒｏ
ｔｉｃａ　１ｏｎｇ−１ｃｏｒｎｉｓ　）　、ダイアブ
ロチイカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａｂｒａｔｉｃａ　
１２−ｐｕｎｃｔａｔａ）　、　ダイアブロチイカ０ビ
ルデフエラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒ
ａ）　、エビラシュナ・バリベスティス（Ｋｐｉｌａｃ
ｈｎａ　ｖａｒｉｖｅ−８ｔｉ日）、工ビトリックス・
ヒルティペニス（Ｋｐｉ−ｔｒｉｘ　ｈｉｒｔｉｐｅｎ
ｎｉａ）　、オイティノボスラス　ブラシリエンシス（
Ｋｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉ
ｓ）　。 ヒロピウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ　ａｂｉ
ｅｔｉｓ）、ピベラ・ボスティ力（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏ
ａｔｔｃａ）　＋　ヒヘラ・ブルネイベニス（Ｈｙｐｅ
ｒａ　ｂｒｕｍｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・ティボ
グラファス（工ｐｓ　ｔｙｐｏｇｒａｐ−ｂｕＲ）　＊
しＹ”ビリネアタア（Ｌｅｍａ　’ｂｉｌｉｎｅａｔａ
）、Ｌｚマ−メラノプス（Ｌｅｍａ　ｍａｌａｎｏｐｕ
ｓ）　＋　レプチノタルサ・デセムリネ了夕（Ｌｅｐｔ
ｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔｇｋ）　＊　
リモニウス・カリ７オＡ／　ニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ
　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ　）　、　　リソルホブト
ラス・オニストラス（Ｌｉ５ｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏ
ｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラノタス・フミエニス（Ｍ
ｅｌａｎＯｔｕｓ　ｃｏｍｍ−ｕｎｉｓ）　、メリゲテ
ス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓａｅｎｅｕｓ）
　、メロロンタ・ヒボカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏ−ｎｔｈ
ａ　ｈｉｐｐｏｃａＢｔａｎｌ　）　、メａロンタ・メ
ロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈ
ａ　）　、オンレｖ”オリーザ（Ｏｎｌｅｍａ　ｏｒｙ
ｚａｅ　）　、オルチイオリーンカス８サル力タス（０
ｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　５ｕｌｃａｔｕｓ　）　
、オルティオリーンカス・オバタス（Ｏｒｔ土ｏｒｒｈ
ｙｎｃｈｕｓｏｖａｔｕｓ）　＊　ファエドン・コック
レアリア（Ｐｈａｅ−ｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ
　）　、　　ピロトレタ・クリソ−！＝７７う（Ｐｈｙ
ｌｌｏｔｒｅｔａ　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ　）　
、フィロファガーエスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ　
ｏｐ、　）　、　７４　ｏペルサ・ホルティフラ（Ｐｈ
ｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）　。 フィロトレタ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｎ
ｅｍｏｒｕｍ）ｌフィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙ
ｌｌｏｔｒｅｔａｓｔｒｉｏｌａｔａ　）　、ボピーリ
ア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉ−１１１ａ　ｊａｐｏｎｉｃ
ａ　）　、シトナ・リネアタス（５ｉｔｏｎａ１１ｎｅ
ａｔｕｓ）　＋　シトフィラス・グラナリア（５ｉｔｏ
−ｐｈｉｌｕｓ　ｇｒａｎａｒｉａ　）が属する。 双翅目（Ｄｉｐｔｓｒａ　）としてはアエデス・アエジ
プテ４　（Ａｓｄｅｓ　ａｓｇｙｐｔｉ　）　＊　　ア
エデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ　ｖｅｘａｎｓ）　、
アナストレ７ア・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ　
１ｕｃＬｅｎｓ　）　、アノフエレス・マクリペニス（
Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｍａｃｕｌｉｐｅｍｎｉｓ）　、
セラテイティス・カビタタ（０ｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａ
ｐｉｔａｔａ）　、クリソミャ・ペジーアナ（Ｏｈｒｙ
ｓｏｍｙａ　ｂｅｚｚｉａｎａ）　、クリソミャ・ホミ
ニボラックス（Ｏｈｒｙｓｏｍｙａ　ｈｏｍｉ−ｎｉｖ
ｏｒａｘ　）　、　クリソミャーＴセーラリア（Ｏｈｒ
ｙ−ｓｏｍｙａ　ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）　、　−ｙン
タリニア拳ソルジヒコラ（０ｏｎｔａｒｉｎｉａ　ｓｏ
ｒｇｈｉｃｏｌａ　）　、フルデイロビア・アンスロサ
ファガ（０ｏｒｄｙｌｏｂｉａ　ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈ
−ａｇａ　）　＊　＊ユレックス・ビピエンス（０ｕｌ
ｅｘｐｉｐｉｌｉｌｎ８　）　＋　ダカスーｒ−−キジ
ルビテア　（ＤａｏｕＩ！Ｉｃｕａｕｒｂｉｔａｅ）　
＊　ダカス・オレアレ（Ｄａａｕｓ　ｏｌｅａｅ）、ダ
シネウラ・プラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ　ｂｒａ−
ｓｇｉｃａｓ）　、ファニアφカニキエラリス（Ｆａｎ
ｎｉａｃａｎｉｏｕｌａｒｉｇ　）　、ガステロフィラ
ス・インテスティナリス（Ｇａ５ｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ
　１ｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）　、　　グロシア・モル
シタンス（Ｇｌｏａｓｉａ　ｍｏｒｓｉｔａｎｓ　）　
、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｓｍａｔｏｂｉａ　１
ｎｉｔ＆ｎ８）　＋ハプロディプロシス・エケストリス
（Ｈａｐｌｏｄｉ−ｐｌｏｓｉｅ　ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ
）　、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ　ｐ
ｌａｔｕｒａ）　、ヒざデＡ／マ−リネアタ（Ｈｙｐｏ
ｄｅｒｍａ　１ｉｎｅａｔａ　）　、　　リリオミサ・
サチバエ（Ｉ＋ｉｒｉｏｍｙｚａ　　　５ａｔｉｖａｅ
　　　）　　　、　　　　リ　　リ　　オ　　ミ　　ザ
　・　　ト　　リ　　フ　オ　　リイ（Ｌｉｒｉｏｍｙ
ｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）　、ルシリア・カプリナ（Ｉ
＋ｕｃｉｌｉａ　ａａｐｒｉｎａ　）　、ルシリア・ク
プリナ（Ｌｕａｉｌｉａ　ａｕｐｒｉｎａ　）　、ルシ
リア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ　５ｅｒｉａａｔａ）
　、　　リコリア拳ペクトラリス（Ｌｙａｏｒｉａ　ｐ
ｓｃｔｏｒａｌｉｓ）　、マエテイオラ昏デストラクタ
ー（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）　、
ムスカ・トメステイカ（Ｍｕｇｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃ
ａ　）　、ムシーナ・スタビエランス（Ｍｕｓｃｉｎａ
　５ｔａｂｕｌａｎｓ　）　、オニストラス・オビス（
Ｏｅ日ｔｒｕｓ　ｏｖｉｓ）　、オツシネーラ・フリッ
ト（０ｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ）　、ペプミア・ヒ
ソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ　ｈｙｓｏｃｙａｍｉ　）
　、フォルピア・アンチイカ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎｔ
ｉｑｕａ　）　、　７　＃　／ｌ／ビア・フラシーカ（
Ｐｈｏｒｂｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）　、　７　オ
ルビア・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｃｏａｒｃｔ
ａｔａ　）　、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅ
ｔｉｓ　ｃｅｒａｓｉ　）　＋ラゴレティス・ボモネー
ラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）　、
　　タバナス・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ　ｂｏｖｉｎ
ｕｓ　）　、ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ　ｏ
ｌｅｒａｃｅａ　）　、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕ
ｌａ、　ｐａｌｕｄｏｓａ　）が属する。 膜翅目（ｒｈ・ｙａａｎｏｐｔ　ｅｒａ　）として例え
ばフランクリニエーラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅ
ｌｌａ　ｆｕｓｃａ　）　。 フランクニエーラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌ−
１ｈｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）　、フラ
ンクリニエーラ・トリティシ（ＩＦｒａｎｋｌｉｎｉｅ
ｌｌａ　ｔｒｉｔｉｃｉ　）　、　　シルトスリラプス
・シトリ（５ｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｃｉｔｒｉ）　
、スリラプス・オリザｘ　（Ｔｈｒｉｐｓ　ｏｒｙｚａ
ｅ　）　、スリラプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌ
ｍｉ）　＊　スリラプス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａ
ｂａｃｉ　）が属する。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）としては例えばア
サリアーｏザｘ　（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ　）　
＋　アタ・セファ。 シス（Ａｔｔａ　ｃｅｐｈａｌｏｔｅｇ　）　、アタ・
セックスデンス（Ａｔｔａ　ｓｅｘ＋１ｅｎｓ）　、ア
タ・テキサナ（Ａｔｔａｔｅｘａｎａ）　、ホプロカン
パ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｍｉｎｕｔａ）　、
ホプロカンパ・テスチ１ディネア（、Ｈｏｎｌｏｃａｍ
ｐａ　ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ　）　、モノモリラム・ハ
アラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉ
ｓ）　、ツレノブシス・ゲミナタ（５ｏｌｅｎｏｐｓｉ
ｓ　ｇｅｍｉｎａｔａ　）　、ツレノブシス・インヒ゛
クタ（５ｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　１ｎｖｉｃｔａ）が属す
る。′ 異邦亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）としては例えば
アクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｅｔｅｒｎｕｍ　
ｈｉｌａｒｅ）　。 プリサッス・ロイコブチラス（Ｂ１１５ｓｕｓ　１ｅｕ
ｃｃ−’ｏｔｅｒｕｓ）　、シルトペルティス・ノタタ
ス（Ｏｙｒ−ｔｏｐｅｌｔｉｓ　ｎｏｔａｔｕｓ）　、
デイスプルカス・シングラデス（’　Ｄｙ５ｄｅｒｃｕ
ｅ　ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）　、デイスプルカス・イン
テルメディアス（Ｄｙ５ｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒｍｅ
ｄｉｕｓ）、オイリーガスター・インテグリセブス（Ｅ
ｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）　、オ
イチスタス骨イミクテイベントリス（ｌ１ｉｕｃｈｉｓ
ｔｕｅ　１ｍ１ｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、レプトグロー
サス・フィローブス（Ｌｅｐｔｏ−ｇｌｏｓｓｕａ　ｐ
ｈｙｌｌｏｐｕｓ　）　、　　リーガス・リネオラリス
（Ｌｙｇｕｓ　１ｉｎｓｏｌａｒｉｓ）　、　　リーガ
ス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ　
）　、ネザラ・ビリデウラ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄ
ｕｌａ　）　＊　　ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａ
　ｑｕａｄｒａｔａ　）　、　ツルペア働インスラリス
（Ｓａｌｕｂｅａ　１ｎｓｕｌａｒｉａ　）　、ティア
ンタ・ペルデイトール（Ｔｈｙａｎｔａ　ｐｅｒｄｉｔ
ｏｒ）が属する。 円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロイドギーネ−
バプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ　）　、
メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｓｌｏｉｄｏｇｙｎ
ｅ　ｉｎｃｏｇｎ−１ｔａ　）　、メロイドギーネ・ジ
ャバニカ（Ｍｏ２Ｏ３−ａｏｒｖｎｓ　ｊａｖａｍｉｃ
ａ　）　、包嚢形成１紳虫すなわちグロボデラーｏスト
チーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔ−ｏｃｈ
ｉｅｎｓｉｓ　）　、　ヘテロデラーアベナエ（Ｈｅｔ
ｅｒＯ−ｄθｒａ　ａｖθｎａθ）ｌヘテロデラ・グリ
シナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇ１７ｃｉｎａｅ　）
　、　ヘテロデラ・シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒ
ａ　５ｃｈａｔｉｉ）　、　ヘテロデラ・トリフォロリ
ー（Ｈｅｔｅｒｏｄｓｒａ　ｔｒｉｆｌ−ｏｌｌｌ）　
、幹及び葉線虫すなわちペロノライムス・ロンジカウダ
タス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ　１ｏｎｇｉｃａｕ４
ａｔｕｓ）　、ジチレンカス・デストラクター（Ｄｉｔ
ｙｌｓｎｃｈｕｓ　ｄｅａｔｒｕｃｔｏｒ）　。 ジチレンカス・デイプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　
ｄｉｐ−ｓａｃｉ）　、ヘリオフチレンカス・マルチシ
ンクデス（Ｈｅ１ｉｏｃｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｍｕｌｔ
ｉｃｉｎｃｔｕｓ）　、ロンジドラス−エｏンガタス（
Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕａ　ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）　、ラド
フォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　５１ｍ１
ｌｉｓ）　。 ロチレンカス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　
ｒｏｂｕ−ｓｔｕｓ）、）リコドラス・、ブリミティバ
ス（Ｔｒｉ−ｃｈｏ＋１ｏｒｕｓ　ｐｒｉｍｌｔｉｖｕ
ａ　）　、チレンコリーンカス・クレイトニ（ＴｙＬｅ
ｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ　ｃｌａｙｔｏｎｉ）　、チレ
ンコリーンカス・トビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎａ
ｈｕａａｕｂｔｕｓ）＊　プラチーレンカス・ネグレク
タス（Ｐｒａｔｙｌｅｎａｈｕｓ　ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ
）　、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌ
ｅｎｃｈｕｓ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）　、バラチーレン
カス・キエルビタタス（ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｇｃ
ｕｒｖｉｔａｔｕｓ）　、パラチーレンカス・グツデイ
イー（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｇｏｏｄｅｙｉ　
）が属する。 有効物質は１例えば直接的に噴霧可能な溶液。 粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、油性又はその他
の懸濁液又は分散液、エマルジ目ン、油性分散液、ペー
スト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法
、ダスト法、散布法又は注入法によって適用することが
できる。適用形式は。 完全ＫＯ！！用目的に基いて決定される；いずれの場合
にも１本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証さ
れるべきである。 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
Ｉ＠Ｉ造するために１中位乃至高位の沸点の鉱油留分例
えば燈油又はディーゼル油、更にフールター油等、並び
に植物性又は動物性産出源の油。 脂肪族、嚢状及び芳香族炭化水素例えばペンゾール、ド
ルオール、キジロール、パラフィン、テトラヒドロナフ
タリン、アルキル置換ナフタリン又はその誘導体０例え
ばメタノール、エタノール。 プロパツール、ブタノール、クロロフォルム、四塩化炭
素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノール、シクロ
ヘキサノン、クロルベンゾール、インフォロン等９強極
性溶剤例えばＮ、Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチ
ルスルフオキシド、Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用
される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤１分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
希釈するのに適する。 表面活性物質としては次のものが挙げられる：リクニン
スル７オン酸、ナフタリンスルフォン酸。 フェノールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩
、アンモニウム塩、アルキルアリールスル７オナート、
アルキルスルフアート、アルキルスルフォナート、ジプ
チルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ
土類塩、ラウリルエーテルスル７アー）、脂肪アルコー
ルスルフアート。 脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化へキサデ
カノール、ヘプタデカノール、オクタデカノールの塩、
硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフ
ォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムアル
デヒドとの縮合生成物。 ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール及
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。 エトキシル化インオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエ
ーテル、アルキルアリール〆リエーテルアルコール、イ
ソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ
シド−縮合物。 エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールｌリグリコールエーテルア七タール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素
。 粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。 粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状体は。 有効物質を固状担体物質に結合することにより製造され
ることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。 滑石、カオリン、アタクレ１石灰石１石灰、白亜。 膠塊粒土９石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アン
モニウム、　Ｆｉｆ４ｍアンモニウム。 尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びク
ルミ殻粉１ｍ維素粉末及び他の固状担体物質である。 施用量は、その都度の所望の効果の種類に基づき１　ｈ
ａ当り有効物質０．０５〜３ｋｇ又はそれ以上である。 製剤例は以下の通りである。 １、　５重量部の化合物４７を、細粒状カオリン９５重
量部と密に混和する。かくして有効物質５重量％を含有
する噴霧剤が得られる。 ■、３０重量部の化合物２５を、粉末状珪酸ゲル９２重
量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフ
ィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくし
て良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。 １１．　１０重量部の化合物５７を、キジロール９０重
量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン醪−
Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物
６重全部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウ
ム塩２重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに附加した附加生成物２重量部よりなる混合物中
に溶解する。 ■、２０重量部の化合物４７を、シクロヘキサノン６０
ｆＫｆｔ［、イソブタノール３０重量部、エチレンオキ
シド７モルをイソオクチルフェノール１モルに附加した
附加生成物５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混
合物中に溶解する。 ７．８０重量部の化合物１０８を、ジイソブチル−ナフ
タリン−α−スルフォン酸のナトリウム壌３重量部、亜
硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のす）　ＩＪウ
ム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混
和し、かつハンマーミル中において磨砕する。 施用を備のできた製剤中のイア動物質濃度は、大きな範
囲内で変動することができる。一般に、該濃度Ｇｅｔ　
０　、０００１〜Ｉ　Ｏ％、有利１．：　ｉ；ｔ　Ｏ。 ０１〜１％である。有効物質は、良好な結果を以て微ｆ
ｉｔ法（ＵＬＶ）で使用することができ、その際には有
効物質９５重量％又はそれ以上を添加物無しで散布する
ごとができる。 （１°効物質の施用量は、野外条件下で　０．００１〜
１０、特に０．０５〜２、有利には０．０５〜０　、５
　ｋＷ／ｈａである。 該有効物質には、種々のタイプの油、除９剤、殺菌剤、
その他の害虫防除剤、殺細菌剤を場合により又施用直前
（タンクミックス）に添加することができる。これらの
薬剤は、本発明による薬剤に重量比ｌ：１０〜１０：ｌ
で混合することができる。 製造実施例 ２−ｔ−ブチル−４−クロル−５−［（３−イソプロピ
ル−イソキサゾール−５−イル）−メチルチオ］−５（
２Ｈ）−ピリダジン−３−オン（化合物Ｎｏ、８） ジメチルポルムアミド５０ｚｒｌ中の２−ｔ−ブチル−
４−クロル−５−メルカプト−５（２Ｈ）−ピリダゾン
８，３寥（０，０３８モル）及び炭酸カリウム５．２ｙ
（０，０３８モル）に室温（２０℃）で、５−クロルメ
チル−３−イソプロピル−イソキサゾール６．１シ（０
，０３８モル）を加える。引き続き、８０℃で２時間及
び室温で一晩後撹拌する。後処理のためには、水２００
ｘＱ中に注入しかつ酢酸エチルエステルで抽出する。イ
１“機相を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム」−で乾
燥し、濃縮しかつその残留分をｎ−ヘキサン／酢酸エス
テル（４：Ｉ）から再結晶させる。２−１−ブチル−４
−クロル−５−［（３−イソプロピル−イソキサゾール
−５−イル）−メチルチオ］−５（２１１）−ピリダジ
ン−３−オン８．５ｇが融点９４〜９６℃の無色の結晶
として得られる。 以下の第１及び２表に列記した化合物１は、本発明によ
る方法に基づき相応する先駆物質から直接的に得ること
ができる。 ０　　　　　　　　　　　　　廿　　　　　　　　　　
　　ｏ　　　　　　　　。 ｓ　　　、−１１−４、ｌ−一＋−１ｒ−１−ｒ−１ｒ
−１ｒ−４ｉＩ′）（Ｏｅ−Ｑ）　　　■　　ＯＡ　　
　Ｑ２　　１１’ｌ　　　４　　　ｅ　　　１０ｕ’）
Ｆｅｕ）ｕ’）ｔＯＬＯｔｏＴｏｔｏｌＯｃω　　の　
　Ｈ ＣＤ　　　ト　　　ト ｃ−ａｒ　　　　Ｗ　　　　ＱＪ　　　　ＱＪ　　　　
（ＯＣＯＣＤ　　　　Ｑ）　　　　Ｑ）　　　　Ｑ）　
　　　ＣｈＩ）Ｉ） キ　　な ｒ　　　ｇ　　　−−？　　　Ｓ　　　ｒ　　　ＰＩ　
　　ｒ　　　−−Ｍト　　　　　　− へ 寸　　篭　　凝 平　　ロ　　ニ 第　　２　　表 化合物　　ｘ　　　Ｒ’　　　ｒｔ”　　　　　　　　
　　ｎ３　　　　融点［’Ｃ］Ｎｏ。 １４２　　　ＣＱ　　ＩＩ　　　ＣＩｌ、　　　　　　
　　　Ｃ１１３１３７−１４０１４３ＣＱ　ＩＩ　　Ｃ
１１３Ｂｒ １４４　　　　　　ＣＱ　　　　ＩＩ　　　　　　ｉ−
：／ＩＩＥル　　　　　　　　　　　　Ｃ１１３１４５
ＣＱ　　　　　Ｉｆ　　　　　　　１−１ｕビル　　　
　　　　　　　　　　　　Ｂｒ１４６　　　　　　　Ｃ
Ｑ　　　　　Ｉｆ　　　　　　　１ｓニル　　　　　　
　　　　　　　　　　Ｈ１４７ＣＩ２　　　　１１　　
　　　７にル　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ１１３
１４５ＣＱ　　　　　Ｈ７に＆　　　　　　　　　　　
　　　　　Ｂｒ＋４９　　　　　０Ｑ　　　　　１１　
　　　　　　（２−フルミル）−７ｘニル　　　　　　
Ｃ１ｌ。 １５０　　　　　　　ＣＩ２　　　　　Ｉｔ　　　　　
　　（４−フルｔ＋ル）−７ｚ：Ｊ　　　　　　　　Ｃ
１１３！５Ｉ　　　　　　　ＣＣＩ　　　　　　　（２
−り■ルー６−フル■ル）−７にル　ＣＨ。 適用例 以下の実施例では、本発明による化合物なｌ、）しは該
化合物を含有する薬剤を、それら゛の害虫に対する作用
効果について、公知技術水撃の以下の化合物ないしは該
化合物を含有する薬剤と比較した： ヨーロッパ公開特許第１９９２８１ 号明細書からＮｏ、８６６として公知 柱々の化合物が１００％の死亡率ないしは抑制率を示す
濃度は、それぞれの最低濃度である。それぞれの濃度に
おいて、最低２回の実験を実施した。 適用例Ａ テトラニクス・テライウス（ＴｅｔｒａｎｙｃｈｕｓＬ
ｅｌａｒｉｕｓ）、接触作用、噴霧実験第１の後続葉片
が発育しかつあらゆる成育段階のテラニクス・テライウ
スに強度に侵された鉢植えしたインゲンマメに、噴霧室
内で水性有効物質製剤を滴が垂れるまで噴霧した。その
ために実験植物を回転皿の上に置きかつあらゆる方向か
ら噴霧溶液５０ｘＱを噴霧した。噴霧時間は約２２秒間
であった。８日後に、実験植物につき生存したテトラニ
クス・テライウスについてＪ、’Ｊ査した。 この実験において、化合物Ｎｏ、２５の開化５１は　０
　、０２　！Ｒｌｉｔ％でありがっ化合物Ｎｏ、５７の
開化ｒ１１は　０．０４％であった。化合物Ｎｏ、４７
は　０．００４重！１１％で８０％の死亡率を示しかつ
比較物質Ａは０．１重量％で無効果（死亡率０％）であ
った。 適用例Ｂ テトラニクス・テライウス（ＴｃＬｒａｎｙｃｈｕｓｔ
　ｃ　ｌ　ａ　ｒ　ｉ　ｕ　ｓ　）、受精した雌での実
験鉢植えしたインゲンマメに、噴霧室内で回転ｒＩ１１
の」二に置いて水性６効物質製剤を滴が爪れるまで噴霧
した。乾燥後に、コルク穿孔機で直径２５３２ｍの葉片
を葉身から打ち抜いた。該葉片を、一方の而を水中に垂
らしたパルプ片の」二に載せた。菓打抜き片の上に、１
０匹の前記雌を載せた。１０日後に、死亡率を調査した
。 この実験において、化合物Ｎｏ、４７は　ｏ、。 ０２重Ｍ％で８０％の死亡率を示した。 適用例Ｃ デスデルクス・インテルメディウス（ Ｄｙｓｄｃｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、飼育
実験直径１０ｃｍのベトリシャーレをアセトン性有効物
質溶液１　ｚＱを塗布した。溶剤の蒸発した後に、該シ
ャーレに最後から２番目の段階にある幼虫それぞれ２０
匹を入れた。２４時間後に生き残った幼虫を、無菌の珪
砂（粒度０〜３ｘｍ）を入れたＩＱのびんに移した。こ
の珪砂には実験開始前に水性７７効物質製剤２５峠を振
り掛けておいた。餌としては、膨潤した綿の種を与え、
これを１週間毎に取り替えた。同様に１週間毎に、砂を
純水で湿した。 実験温度は２５〜２７℃であった。観察部間は対照にお
ける卵が岬化するまで継続した。 、この実験においては、化合物Ｎｏ、４７の致死容！４
は４　ｐｐｍであった。比較化合物Ａは、２５ｐｐｍで
無効果であった（死亡率Ｏ％）。 適用例Ｄ デスデルクス・インテルメディウス（ Ｄｙｓｄｃｒｃｕｓ　ｉｎｔｃｒｍｅｄｉｕｓ）、殺卵
作用効果差しラベルの−Ｌ端に接着テープ片（約０．８
ｃｍ）を張り付けた。実験開始の２４時間前に、容器内
に集めた卵をラベルを該容器に差し込むことにより接着
テープ縁部に固定した。この卵を約５秒間水性有効物質
製剤中に浸漬した。引き続き、濾紙上で水分を切った。 その際、卵を濾紙１−に載せるべきでない。適当な形に
切り取ったラベルをプラスデックパレット中に置き、接
着テープは上向きにした。水で完全に湿潤した半割タン
ボをビー力に入れて、乾燥を防ぎ、かつ該パレットをガ
ラス板で覆った。対照実験における幼虫が酢化した後（
約８日後）に評価した。貯化率は％で判定した。 この実験で、化合物Ｎｏ、４７は、０．０Ｉｉｎｒｉｔ
％で８θ％のｒ化率を示し、化合物Ｎｏ、　＋　０８は
０．１％で９０％の貯化率をかつ比較化合物Ａは０．１
重量％で無効果であった（酢化抑制率Ｏ％）。 適用例Ｅ プルテラ・マクリベニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕ
ｌｉ−ｐｅｎｎｉｓ）、産卵場所に対する作用多数の産
卵場所を有する、２〜３の葉対を有する若葉に、水性有
効物質を滴が垂れる程に噴霧した。その後、植物を温室
条件下に放置しかつ羽化した幼虫の食餌状態を観察した
。 この実験で、化合物Ｎｏ、４７は０．００２重量％で８
５％の食餌抑制率を示した。 適用例Ｆ エビラキナ・バリベスチス（Ｅｐｉｌａｃｈａｎａｖａ
ｒｉｖｅｓｔｉｓ）、接触作用 直径１０ｃｍのベトリシャーレに、アセトン性製剤を塗
布した。溶剤を揮発させた後に、該シャーレにそれぞれ
５匹の幼虫を（３〜４ｘｍ）を入れた。２４時間後に、
死亡率を調査した。 この実験で、化合物Ｎｏ、４７　ｉ；ｔ　Ｏ，０６ｘ９
テ８５％の死亡率を示した。 代理人　　弁理士　　１）代　蒸　治

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、置換基 Ｒ＾１は水素原子又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表
   し、 Ｒ＾２は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、Ｃ＿
   ２〜Ｃ＿８−アルケニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン
   アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿８−アルコキシアルキル、Ｃ
   ＿３〜Ｃ＿１＿０−シクロアルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿５
   −アルコキシカルボニル基、アリール基、Ｃ＿７〜Ｃ＿
   ２＿０−アルアルキル基、１〜３重にハロゲン原子、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルコキ
   シ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲンアルキル基、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−ハロゲンアルコキシ基、フェニル基、フェノキ
   シ基、シアノ基及び／又は１〜２重にニトロ基によって
   置換されたアリール基又はアリール部分において置換さ
   れたＣ＿７〜Ｃ＿２＿０−アルアルキル基を表し、 Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−ア
   ルキル基又はＣ＿２〜Ｃ＿８−アルケニル基を表しかつ Ｘは塩素原子又は臭素原子を表す］で示さ れる２−ｔ−ブチル−５−イソキサゾリルメチルチオ−
   ３（２Ｈ）−ピリダジン−３−オン誘導体。 ２、請求項１記載の一般式 I の２−ｔ−ブチル−５−
   イソキサゾリルメチルチオ−３（２Ｈ）−ピリダジン−
   ３−オン誘導体を製造する方法において、一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｘは前記のものを表す］で示される２−ｔ−ブ
   チル−５−メルカプト−３（２Ｈ）−ピリダジノンを一
   般式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は前記のものを表し
   かつＹは離脱基を表す］で示されるイソキサゾールと塩
   基の存在下に常法で反応させることを特徴とする２−ｔ
   −ブチル−５−イソキサゾリルメチルチオ−３（２Ｈ）
   −ピリダジン−３−オン誘導体の製法。 ３、請求項１記載の２−ｔ−ブチル−５−イソキサゾリ
   ルメチルチオ−３（２Ｈ）−ピリダジン−３−オン誘導
   体並びにそのために常用の担持物質を含有する害虫防除
   剤。 ４、害虫及び／又は害虫を防除すべき面及び／又は空間
   を害虫にとって有効量の請求項１記載の式 I の２−ｔ
   −ブチル−５−イソキサゾリルメチルチオ−３（２Ｈ）
   −ピリダジン−３−オン誘導体で処理することを特徴と
   する害虫の防除法。