JPH08507055A - オルト置換２−メトキシイミノフェニル酢酸メチルアミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 以下の一般式Ｉ で表され、ｎが０．１から４、ＸがＯまたはＳ、Ｙが５員環ヘテロ芳香族環、Ｒ¹がニトロ、シアノ、ハロゲン、アルキル、ハロゲンアルキル、アルコキシ、ハロゲンアルコキシ、アルキルチオ、フェニルまたはフェノキシ、Ｒ²が水素、アルキル、アルケニル、アルキル、炭素原子のほかに環員としてヘテロ原子を持っていてもよい、飽和もしくは不飽和環を意味する場合の化合物。

Description

【発明の詳細な説明】 オルト置換２−メトキシイミノフェニル 酢酸メチルアミド 本発明は以下の一般式 で表わされ、式中のｎが０、１、２、３または４であり、これが２以上の複数で ある場合各Ｒ¹はそれぞれ別の意味を表わしてもよく、 ＸがＯまたはＳを意味し、 ＹがＲ²のほかにさらに１個もしくは２個の置換基Ｃｌ、ＣＨ₃、ＣＦ₃または ＯＣＨ₃を持っていてもよい５員のヘテロ芳香族環を意味し、 Ｒ¹がニトロ、シアノ、ハロゲンを、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを、 芳香族環が５個までのハロゲン原子または３個までのハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル キル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル チオで置換されていてもよいフェニルまたはフェノキシを、または ｎが２以上の場合、フェニル基の２個の隣接炭素原子と結合されている１，３ −ブタジエン−１，４−ジイル（これ自体がさらに４個までのハロゲン原子、１ 個もしくは２個のニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロ ゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルキルチオにより置換されていてもよい）をそれぞれ意味し、 Ｒ²が水素を、 置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを、 置換されていてもよい単環式もしくは双環式であって、炭素原子のほかに、３ 個までのヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄、窒素を環員として持っていてもよい 環式基を、または 置換されていてもよい、飽和またはモノもしくはジ不飽和環であって、炭素原 子のほかに、４個までの窒素原子、または２個の窒素原子と１個の酸素もしくは 硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を環員として持っていてもよい環 式基をそれぞれ意味する場合の化合物に関する。 本発明はまた上記化合物の製造方法、この化合物を含有する真菌類その他の有 害微小生物の防除剤、さらにこれを使用する防除方法に関する。 置換２−アルコキシイミノフェニル酢酸アミドは公知である（例えばＥＰ−Ａ −３９８６９２号、同４７７６３１号、ＪＰ−Ａ４１８２４６１号、ＷＯ９２／ １３８３０号、ＧＢ２２５３６２４号参照）。この化合物は殺菌作用を有し、ま たその一部は殺虫効果をも併わせ有する（上記ＥＰ−Ａ４７７６３１号参照）。 しかしながら、これらの作用、効果は不充分なものである。 しかるに、本発明による新規化合物Ｉは、改善された強力な作用および栽培植 物との相容性を示すことが見出された。 さらに、この化合物の製造方法、これを含有しまたは使用する真菌類その他有 害微生物の防除剤または防除方法も見出された。 この化合物Ｉの製造は、それ自体諸文献から公知の各種方法に類似する方法で 行なわれる。この化合物Ｉの合成に際して、基Ｒ²−Ｙ−ＸＣＨ₂−または基−Ｃ （＝ＮＯＣＨ₃）−ＣＯ−ＮＨＣＨ₃をそれぞれ対応する前段工程から形成するそ の順序自体は、一般的に重大なことではない。 しかしながら、これらの基は反応に関与しない基は簡単に記載するに止まる以 下の反応式に示される方法で得 るのが好ましい。 （Ａ）基Ｒ²−Ｙ−ＸＣＨ₂−の合成方法 一般式ＩないしＩＩで示される化合物は、以下の式ＩＡないしＩＩＡの化合物 と、ヒドロキシもしくはメルカプトで置換された５員ヘテロ芳香族化合物ＩＩＩ とを、塩基の存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより得られる。 この反応は、一般に０℃から８０℃、ことに２０℃から６０℃の温度で行なわ れる。 この反応に適する溶媒は、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香 族炭化水素、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲ ン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチル エーテル、ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、 アセトニトリル、 プロピオニトリルのようなニトリル類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノ ール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール 類、アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類、ならびにジメチルスルホ キシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３−ジメチルイミ ダゾリジノン−２、１，３−ジメチルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジニン であり、ことにメチレンクロリド、アセトン、ジメチルホルムアミドが好ましい 。これらの混合溶媒も使用され得る。 塩基としては、一般的にアルカリ金属アルカリ土類金属、例えばリチウム、ナ トリウム、カリウム、カルシウムの水酸化物、アルカリ金属、アルカリ土類金属 の酸化物、例えばリチウム、ナトリウム、カルシウム、マグネシウム酸化物、ア ルカリ金属、アルカリ土類金属の水素化物、例えばリチウム、ナトリウム、カリ ウム、カルシウムヒドリド、アルカリ金属アミド、例えばリチウム、ナトリウム 、カリウムアミド、アルカリ金属、アルカリ土類金属カルボナート、例えばカリ ウム、カルシウムカルボナート、炭酸水素アルカリ金属、例えば炭酸水素ナトリ ウム、金属有機化合物、ことにメチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチ ウムのようなアルカリ金属アルキル、メチルマグネシウムクロリドのようなアル キルマグネシウムハロゲン化物、アルカリ金属、アルカリ 土類金属のアルコラート、例えばナトリウムメタノラート、カリウムメタノラー ト、カリウム−ｔ−ブタノラート、ジメトキシマグネシウム、さらに有機塩基、 例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ −メチルピペリジンのような３級アミン、ピリジンおよび置換ピリジン、例えば コリジン、ルチジン、４−ジメチルアミノピリジンならびにビシクロアミン、こ とに好ましくはナトリウムヒドロキシド、ナトリウムヒドリド、カリウムカルボ ナート、カリウム−ｔ−ブタノラートが使用される。 これら塩基は一般的に等モル量で、過剰量でもしくは溶媒として使用される。 反応のために触媒的量のクラウンエーテル、例えば１８−クラウン−６または１ ５−クラウン−５を添加するのが好ましい場合もある。 反応は、またアルカリ金属ないしアルカリ土類金属カルボナートの水溶液と、 例えばハロゲン化炭化水素のような有機相との２相系でも行なわれ得る。相転移 蝕媒として、例えばベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリブ チルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリド、ヘキサデシル トリメチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボ ラートのようなアンモニウムハロゲニド、ないしアンモニウムテトラフルオロバ ラートならびにテトラブチルホスホニウムクロリド、テトラフェニルホスホニ ウムブロミドのようなホスホニウムハロゲニドが使用され得る。 反応のためには、まず化合物ＩＩＩを塩基で処理し、次いで生成る塩を化合物 ＩＡないしＩＩＡと反応させるのが好ましい。 出発化合物ＩＡ．１（Ｌ＝Ｃｌ）およびＩＡ．２（Ｌ＝Ｂｒ）は、ＥＰ４７７ ６３１号、表１、３３２号および３３３号のように、対応するアルコキシ化合物 ないしアリールオキシ化合物ＩＢから、ハロゲン化炭化水素のような不活性溶媒 中において、−３０℃から＋４０℃の温度で、例えばボロクロリドにより（ＩＡ ．１の場合）または臭化水素により（ＩＡ．２の場合）分解させて得られる。好 ましいのは、Ｒ¹＝２−トリルの化合物（上記ＥＰ４７７６３１号、表１、化合 物番号９４）から、その実施例１から３に記載されるようにして製造される。 出発化合物ＩＩＡの製造は、諸文献、例えばＥＰ−Ａ３６３８１８号に記載さ れている。 ヒドロキシ−ないしメルカプト−５員ヘテロ環ＩＩＩ の製造方法は、諸文献に記載されているか、あるいはこれに類似する方法で行な われる。例えば、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９（１９８２）５４ １頁以降、ＡｃｔａＣｈｅｍ．Ｓｃａｎｄ．７（１９５３）３７４頁以降、Ｃｈ ｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．３３（１９８５）３４７９頁以降、Ａｃｔａ Ｃ ｈｅｍ．Ｓｃａｎｄ．１７（１９６３）１４４頁以降、カナダ特許１１７７０８ １号明細書、Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１５（１９６７） 、１０２５頁以降、Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．５０（１９８６）、１８ ３１頁以降、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２３（１９５８）１０２１頁以降、Ｃｈｅ ｍ．Ｂｅｒ．２２（１９８９）２４３３頁以降、同上２４（１９８１）３６９頁 以降、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１５（１９７１）３９頁以降、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅ ｍ．Ｓｏｃ．７６（１９５４）４４５０頁参照。 （Ｂ）基−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）−ＣＯ−ＮＨＣＨ₃の 合成方法 一般式Ｉの化合物は、対応する２−メトキシイミノ−フェニル酢酸エステルＩ Ｉのアミノリンスにより得られる（ホウベン／ワイルＥ５巻９８３頁以降参照） 。 この反応は一般的に０℃から６０℃ことに１０℃から３０℃の温度で行なわれ る。 メチルアミンは、気相で、あるいは水溶液として、化合物ＩＩの溶液に添加さ れ得る。これに適当な溶媒は、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳 香族炭化水素、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロ ゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチ ルエーテル、ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類 、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノ ール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類であって、ことに好ましいのはメタ ノール、トルオール、テトラヒドロフランである。これらの混合溶媒も使用し得 る。 本発明の有害微小生物、ことに真菌類、昆虫、線虫類、くも類に対する生物学 的作用にかんがみて、化合物Ｉの置換基はことに以下の意味を有する。 ｎは０、１、２、３または４を意味し、これが２以上 の場合、複数個のＲ¹は互に異なる意味を表わしてもよいが、ことに０または１ を意味し、 ＸはＯまたはＳを意味する。 Ｙは５員ヘテロ芳香族環基、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、 ３−チエニル、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾ リル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４ −イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４ −ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オ キサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、１−イミダゾ リル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル− ３、１，２，４−オキサジアゾリル−５、１，２，４−チアジアゾリル−３、１ ，２，４−チアジアゾリル−５、１，２，４−トリジアゾリル−３、１，２，４ −トリジアゾリル−５、１，２，４−トリアゾリル−３、１，２，４−トリアゾ リル−５、１，３，４−オキサジアゾリル−２、１，３，４−チアジアゾリル− ２、１，２，３−オキサジアゾリル−４、１，２，３−オキサジアゾリル−５、 １，２，３−トリアゾリル−５、１，２，３−トリアゾリル−４、ことに２−フ リル、２−チエニル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾ リル、３−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾ リル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、２−チアゾリル 、４−チアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル−５、１，２，４−チアジア ゾリル−５、１，２，４−トリアゾリル−３、１，３，４−オキサジアゾリル− ２、１，３，４−チアジアゾリル−２を意味する。 Ｒ²はニトロ、シアノを、 弗素、塩素、臭素、沃素のようなハロゲン、ことに弗素、塩素を、 メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル 、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチルのようなＣ₁−Ｃ₄アルキル、こ とにメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル オロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、１−クロロエチ ル、２−クロロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロ エチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエ チル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、ペンタフルオロエチルのような Ｃ₁−Ｃ₄、ことにＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、特にジフルオロメチル、トリフル オロメチル、なかんずくトリフルオロメチルを意味する。 Ｒ²はさらにメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、１−メチルエトキシ、ブ チルオキシ、１−メチルプロピ ルオキシ、２−メチルプロピルオキシ、１，１−ジメチルエトキシのようなＣ₁ −Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシを、または ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロ フルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フ ルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエト キシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２， ２−ジフルオロ エトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロ エトキシ、ペンタフルオロエトキシのようなＣ₁−Ｃ₄、ことにＣ₁−Ｃ₂ハロゲン アルコシ、好ましくはジフルオロメチルオキシ、クロロジフルオロメチルオキシ 、ことにジフルオロメトキシルオキシを意味する。 Ｒ²はさらにメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ 、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジ メチルエチルチオのようなＣ₁−Ｃ₄アルキルチオ、好ましくはメチルチオ、エチ ルチオ、１−メチルエチルチオ、ことにメチルチオを意味する。 Ｒ²はさらにフェニルまたはフェノキシを意味するが、これら芳香族環は、５ 個までのハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素また は３個までの上述したハロゲン、上述したＣ₁−Ｃ₄アルキル、 ことにメチル、上述したＣ₁−Ｃ₄、ことにＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、ことにト リフルオロメチル、上述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシで置換されて もよい。 Ｒ²は、上記ｎが２またはそれより大きい整数を意味する場合、その核の２個 の隣接する２個の炭素原子を結合された１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基 を意味するが、この置換基自体が４個までのハロゲン原子、例えば弗素、塩素、 臭素、沃素、ことに弗素、塩素、または２個までの上述したハロゲン、ニトロ、 シアノ、上述したＣ₁−Ｃ₄、ことにＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、ことにトリフル オロメチル、上述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメチルオキシで置換されてい てもよい。 Ｒ²はさらに置換されていてもよいアルキル、ことにＣ₁−Ｃ₆アルキル、例え ばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル 、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル 、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチ ルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチ ルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、 １，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、 ２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３， ３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリ メチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプ ロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、好ましくはメチル、エチル、１−メ チルエチル、１−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、１，１−ジメチル プロピル、２，３−ジメチルブチル、ことにメチル、１−メチルエチル、１，１ −ジメチルエチルを、または 置換されていてもよいアルケニル、ことにＣ₂−Ｃ₆アルケニル、例えばエテニ ル、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニ ル、２−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペン テニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル− ２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メ チル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル− ２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニ ル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチ ル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニ ル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル− ３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、 ２−メチル− ４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、 １，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２− ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル −２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−２−ブ テニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、 ３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３ −ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１， ２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、 １−エチル−２−メチル−２−プロペニル、好ましくは１−プロペニル、１−メ チル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル −２−ブテニル、ことに２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニルを 、または 置換されていてもよいアルキニル、ことにＣ₃−Ｃ₆アルキニル、例えば２−プ ロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペ ンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１− メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル 、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキ シニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、 ５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、 １−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４− ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１， １−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメ チル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３ −ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１ −エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル −２−プロピオニル、好ましくは２−プロピニル、１−メチル−２−プロピニル 、１−メチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピル、１，１−ジメ チル−２−ブチニル、ことに２−プロピニル、１−メチル−２−プロピニル、１ ，１−ジメチル−２−プロピニルを意味する。 Ｒ²はさらに置換されていてもよく、モノもしくはジ不飽和の、炭素原子のほ かに環員として３個までヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄、窒素を持っていても よい環式基、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ ペンテニル−２、シクロヘキセニル−２、または５員もしくは６員の、３個まで の窒素および／または酸素もしくは硫黄原子を有する飽和もしくは不飽和ヘテロ 環式基、例えば２−テトラヒドロフラニル、 ３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエ ニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４− イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４− ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリ ジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５ −チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４ −オキサジアゾリジニル−３、１，２，４−オキサジアゾリジニル−５、１，２ ，４−チアジアゾリジニル−３、１，２，４−チアジアゾリジニル−５、１，２ ，４−トリアゾリジニル−３、１，３，４−オキサジアゾリジニル−２、１，３ ，４−チアジアゾリジニル−２、１，３，４−トリアゾリジニル−２、２，３− ジヒドロフリル−２、２，３−ジヒドロフリル−３、２，４−ジヒドロフリル− ２、２，４−ジヒドロフリル−３、２，３−ジヒドロチエニル−２、２，３−ジ ヒドロチエニル−３、２，４−ジヒドロチエニル−２、２，４−ジヒドロチエニ ル−３、２，３−ピロリニル−２、２，３−ピロリニル−３、２，４−ピロリニ ル−２、２，４−ピロリニル−３、２，３−イソオキサゾリニル−３、３，４− イソオキサゾリニル−３、４，５−イソオキサゾリニル−３、２，３−イソオキ サゾリニル−４、３，４−イソオキサゾリニル−４、４， ５−イソオキサゾリニル−４、２，３−イソオキサゾリニル−５、３，４−イソ オキサゾリニル−５、４，５−イソオキサゾリニル−５、２，３−イソチアゾリ ニル−３、３，４−イソチアゾリニル−３、４，５−イソチアゾリニル−３、２ ，３−イソチアゾリニル−４、３，４−イソチアゾリニル−４、４，５−イソチ アゾリニル−４、２，３−イソチアゾリニル−５、３，４−イソチアゾリニル− ５、４，５−イソチアゾリニル−５、２，３−ジヒドロピラゾリル−１、２，３ −ジヒドロピラゾリル−２、２，３−ジヒドロピラゾリル−３、２，３−ジヒド ロピラゾリル−４、２，３−ジヒドロピラゾリル−５、３，４−ジヒドロピラゾ リル−１、３，４−ジヒドロピラゾリル−３、３，４−ジヒドロピラゾリル−４ 、３，４−ジヒドロピラゾリル−５、４，５−ジヒドロピラゾリル−１、４，５ −ジヒドロピラゾリル−３、４，５−ジヒドロピラゾリル−４、４，５−ジヒド ロピラゾリル−５、２，３−ジヒドロオキサゾリル−２、２３−ジヒドロオキサ ゾリル−３、２，３−ジヒドロオキサゾリル−４、２，３−ジヒドロオキサゾリ ル−５、３，４−ジヒドロオキサゾリル−２、３，４−ジヒドロオキサゾリル− ３、３，４−ジヒドロオキサゾリル−４、３，４−ジヒドロオキサゾリル−５、 ３，４−ジヒドロオキサゾリル−２、３，４−ジヒドロオキサゾリル−３、３， ４−ジヒドロオキサゾリル−４、２−ピペリジニル、３ −ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサニル−５、２−テトラヒ ドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テ トラヒドロピラジニル、４−テトラヒドロピラジニル、５−テトラヒドロピラジ ニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３，５−テトラヒドロトリアジニル− ２、１，２，４−テトラヒドロトリアジニル−３、好ましくは２−テトラヒドロ フラニル、２−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−イソオキサゾリ ジニル、３−イソチアゾリジニル、１，３，４−オキサゾリジニル−２、２，３ −ジヒドロチエニル−２、４，５−イソオキサゾリニル−３、３−ピペリジニル 、１，３−ジオキサニル−５、４−ピペリジニル、２−テトラヒドロピラニル、 ４−テトラヒドロピラニルを意味する。 Ｒ²はまた置換されていてもよく、炭素原子のほかに環員として、４個までの 窒素原子、または１個もしくは２個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子ま たは１個の酸素もしくは硫黄原子を持っていてもよい単環もしくは双環式芳香族 環基、すなわちアリール基、例えはフェニル、ナフチル、ことにフェニルまたは １−もしくは２−ナフチル、またはヘテロアリール、例えば３個までの窒素原子 および／または１個の酸素もしくは硫黄原子を有する５員ヘテロ芳香族環基、例 えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、 ２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、 ５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチ アゾリル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル 、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、 ４−チアゾリル、５−チアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４− イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル−３、１，２，４−オキサジアゾ リル−５、１，２，４−チアジアゾリル−３、１，２，４−チアジアゾリル−５ 、１，２，５−トリアゾリル−３、１，２，３−トリアゾリル−４、１，２，３ −トリアゾリル−５、１，２，３−トリアゾリル−４、５−テトラゾリル、１， ２，３，４−チアトリアゾリル−５、１，２，３，４−オキサトリアゾリル−５ 、ことに３−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル 、４−チアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル−２、１，３，４−チアゾリ ニル−２を、または４個までの窒素原子をヘテロ原子として有する６員芳香族環 基、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニ ル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニ ル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジニル−２、１，２，４−トリアジニ ル−３、１，２，４，５−テトラジニル−３、ことに２−ピリジニル、 ３−ピリジニル、４−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、２− ピラジニル、４−ピリダジニルを意味する。 上述した単環もしくは双環式芳香族またはヘテロ芳香族環基は、それ自体さら に部分的もしくは全体的にハロゲン化されていてもよい。すなわち、これら環基 の一部もしくは全部が弗素、塩素、臭素、沃素のようなハロゲン原子、ことに弗 素または塩素により置換されていてもよい。 この単環式もしくは双環式芳香族またはヘテロ芳香族環基は、上述したハロゲ ン原子のほかに、さらに３個までの以下の基で追加的に置換されていてもよい。 すなわち、 シアノ、チオシアナートにより 上述したようなアルキル、ことにＣ₁−Ｃ₆アルキル、好ましくはメチル、エチ ル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ブチル、ヘキシル、ことにメ チルまたは１−メチルエチルにより、 上述したようなアルケニル、ことにＣ₁−Ｃ₆アルケニル、好ましくはエテニル 、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−ブテニ ル、３−ブテニル、３−ヘキセニル、ことにエテニル、２−プロペニル、２−ブ テニルにより、 上述したようなアルキニル、好ましくはエチニル、２ −プロピニル、１−メチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、 ことにエチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニルにより置換されていてもよい 。 上記の環基は、さらに 上述したようなＣ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、ことにトリクロロメチル、ジフル オロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−ト リフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、 １，１−ジメチルエトキシ、ことにメトキシ、 Ｃ¹−Ｃ4、ことにＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、好ましくはジフルオロメチル オキシ、トリフルオロメチルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオキシ、 ことにジフルオロメチルオキシ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、好ましくはメチルチオ、１−メチルエチルチオ、こと にメチルチオ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミ ノ、１−メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、２− メチルプロピルアミノ、１，１−ジメチルエチルアミノ、好ましくはメチルアミ ノ、１，１−ジメチルエチルアミノ、ことにメチルアミノ、 ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、例えばＮ，Ｎ−ジメ チルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ −（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１− メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ −ジ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ −メチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ 、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）ア ミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチ ルエチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチル −Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチ ル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピ ル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１− メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ− （１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）− Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、 Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ −（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチ ルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１− メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ− ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメ チルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメ チルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、好ましくはＮ，Ｎ−ジメチ ルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、ことにＮ，Ｎ−ジメチルアミノにより置換 されていてもよい。 上記の環基はさらに Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、例えば２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキ シ、３−ブテニルオキシ、１−メチル−２−プロペニルオキシ、２−メチル−２ −プロペニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、４−ペン テニルオキシ、１−メチル−２−ブテニルオキシ、２−メチル−２−ブテニルオ キシ、３−メチル−２−ブテニルオキシ、１−メチル−３−ブテニルオキシ、２ −メチル−３−ブテニルオキシ、３−メチル−３−ブテニルオキシ、１，１−ジ メチル−２−プロペニルオキシ、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキシ、１ −エチル−２−プロペニルオキシ、２−ヘキセニルオキシ、３−ヘキセニルオキ シ、４−ヘキセニルオキシ、５−ヘキセニルオキシ、１−メチル−２−ペンテニ ルオキシ、２−メチル−２−ペンテニルオキシ、３−メチル−２−ペンテニルオ キシ、４−メチル−２−ペンテ ニルオキシ、１−メチル−３−ペンテニルオキシ、２−メチル−３−ペンテニル オキシ、３−メチル−３−ペンテニルオキシ、４−メチル−３−ペンテニルオキ シ、１−メチル−４−ペンテニルオキシ、２−メチル−４−ペンテニルオキシ、 ３−メチル−４−ペンテニルオキシ、４−メチル−４−ペンテニルオキシ、１， １−ジメチル−２−ブテニルオキシ、１，１−ジメチル−３−ブテニルオキシ、 １，２−ジメチル−２−ブテニルオキシ、１，２−ジメチル−３−ブテニルオキ シ、１，３−ジメチル−２−ブテニルオキシ、１，３−ジメチル−３−ブテニル オキシ、２，２−ジメチル−３−ブテニルオキシ、２，３−ジメチル−２−ブテ ニルオキシ、２，３−ジメチル−３−ブテニルオキシ、３，３−ジメチル−２− ブテニルオキシ、１−エチル−２−ブテニルオキシ、１−エチル−３−ブテニル オキシ、２−エチル−２−ブテニルオキシ、２−エチル−３−ブテニルオキシ、 １，１，２−トリメチル−２−プロペニルオキシ、１−エチル−１−メチル−２ −プロペニルオキシ、１−エチル−２−メチル−２−プロペニルオキシ、好まし くは２−プロペニルオキシ、３−メチル−２−ブテニルオキシ、ことに２−プロ ペニルオキシ、または Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、例えば２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキ シ、３−ブチニルオキシ、１−メチル−２−プロピニルオキシ、２−ペンチニル オキ シ、３−ペンチニルオキシ、４−ペンチニルオキシ、１−メチル−２−ブチニル オキシ、１−メチル−３−ブチニルオキシ、２−メチル−３−ブチニルオキシ、 １，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ、１−エチル−２−プロピニルオキシ 、２−ヘキシニルオキシ、３−ヘキシニルオキシ、４−ヘキシニルオキシ、５− ヘキシニルオキシ、１−メチル−２−ペンチニルオキシ、１−メチル−３−ペン チニルオキシ、１−メチル−４−ペンチニルオキシ、２−メチル−３−ペンチニ ルオキシ、２−メチル−４−ペンチニルオキシ、３−メチル−４−ペンチニルオ キシ、４−メチル−２−ペンチニルオキシ、１，１−ジメチル−２−ブチニルオ キシ、１，１−ジメチル−３−ブチニルオキシ、１，２−ジメチル−３−ブチニ ルオキシ、２，２−ジメチル−３−ブチニルオキシ、１−エチル−２−ブチニル オキシ、１−エチル−３−ブチニルオキシ、２−エチル−３−ブチニルオキシ、 １−エチル−１−メチル−２−プロピニルオキシ、好ましくは２−プロピニルオ キシ、２−ブチニルオキシ、ことに２−プロピニルオキシにより置換されていて もよい。 上記環基はまた、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、例えばメチルカルボニル、エチルカルボニル、 プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、１−メ チルプロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、 １，１−ジメチルエチルカルボニル、ペンチルカルボニル、１−メチルブチルカ ルボニル、２−メチルブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボニル、１，１ −ジメチルプロピルカルボニル、２，２−ジメチルプロピルカルボニル、１−エ チルプロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、１−メチルペンチルカルボニル 、２−メチルペンチルカルボニル、３−メチルペンチルカルボニル、４−メチル ペンチルカルボニル、１，１−ジメチルブチルカルボニル、１，２−ジメチルブ チルカルボニル、１，３−ジメチルブチルカルボニル、２，２−ジメチルブチル カルボニル、２，３−ジメチルブチルカルボニル、３，３−ジメチルブチルカル ボニル、１−エチルブチルカルボニル、２−エチルブチルカルボニル、１，１， ２−トリメチルプロピルカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニ ル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニル、１−エチル−２−メチルプロ ピルカルボニル、好ましくはメチルカルボニル、エチルカルボニル、１，１−ジ メチルカルボニル、ことにエチルカルボニルにより、 Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボ ニル、プロピルオキシカルボニル、１−メチル−エトキシカルボニル、ブチルオ キシカルボニル、１−メチルプロピルオキシカルボニル、２−メチルプロピルオ キシカルボニル、１，１−ジメチル エトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、１−メチルブチルオキシカル ボニル、２−メチルブチルオキシカルボニル、３−メチルブチルオキシカルボニ ル、２，２−ジメチルプロピルオキシカルボニル、１−エチルプロピルオキシカ ルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、１，１−ジメチルプロポキシカルボニル 、１，２−ジメチルプロポキシカルボニル、１−メチルペンチルオキシカルボニ ル、２−メチルペンチルオキシカルボニル、３−メチルペンチルオキシカルボニ ル、４−メチルペンチルオキシカルボニル、１，１−ジメチルブチルオキシカル ボニル、１，２−ジメチルブチルオキシカルボニル、１，３−ジメチルブチルオ キシカルボニル、２，２−ジメチルブチルオキシカルボニル、２，３−ジメチル ブチルオキシカルボニル、３，３−ジメチルブチルオキシカルボニル、１−エチ ルブチルオキシカルボニル、２−エチルブチルオキシカルボニル、１，１，２− トリメチルプロピルオキシカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ カルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルオキシカルボニル、１−エチル− ２−メチルプロピルオキシカルボニル、好ましくはメトキシカルボニル、エトキ シカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、ことにエトキシカルボニ ルにより、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオカルボニル、例えばメチルチオカルボニル、エチルチオ カルボニル、プロピルチオカ ルボニル、１−メチルエチルチオカルボニル、ブチルチオカルボニル、１−メチ ルプロピルチオカルボニル、２−メチルプロピルチオカルボニル、１，１−ジメ チルエチルチオカルボニル、ペンチルチオカルボニル、１−メチルブチルチオカ ルボニル、２−メチルブチルチオカルボニル、３−メチルブチルチオカルボニル 、２，２−ジメチルプロピルチオカルボニル、１−エチルプロピルチオカルボニ ル、ヘキシルチオカルボニル、１，１−ジメチルプロピルチオカルボニル、１， ２−ジメチルプロピルチオカルボニル、１−メチルペンチルチオカルボニル、２ −メチルペンチルチオカルボニル、３−メチルペンチルチオカルボニル、４−メ チルペンチルチオカルボニル、１，１−ジメチルブチルチオカルボニル、１，２ −ジメチルブチルチオカルボニル、１，３−ジメチルブチルチオカルボニル、２ ，２−ジメチルブチルチオカルボニル、２，３−ジメチルブチルチオカルボニル 、３，３−ジメチルブチルチオカルボニル、１−エチルブチルチオカルボニル、 ２−エチルブチルチオカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルチオカルボ ニル、１，２，２−トリメチルプロピルチオカルボニル、１−エチル−１−メチ ルプロピルチオカルボニル、１−エチル−２−メチルプロピルチオカルボニル、 好ましくはメチルチオカルボニル、１−メチルエチルチオカルボニル、ことにメ チルチオカルボニルにより、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、例えばメチルアミノカルボニル、エチル アミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、１−メチルエチルアミノカルボ ニル、ブチルアミノカルボニル、１−メチルプロピルアミノカルボニル、２−メ チルプロピルアミノカルボニル、１，１−ジメチルエチルアミノカルボニル、ペ ンチルアミノカルボニル、１−メチルブチルアミノカルボニル、２−メチルブチ ルアミノカルボニル、３−メチルブチルアミノカルボニル、２，２−ジメチルプ ロピルアミノカルボニル、１−エチルプロピルアミノカルボニル、ヘキシルアミ ノカルボニル、１，１−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１，２−ジメチル プロピルアミノカルボニル、１−メチルペンチルアミノカルボニル、２−メチル ペンチルアミノカルボニル、３−メチルペンチルアミノカルボニル、４−メチル ペンチルアミノカルボニル、１，１−ジメチルブチルアミノカルボニル、２，２ −ジメチルブチルアミノカルボニル、２，３−ジメチルブチルアミノカルボニル 、３，３−ジメチルブチルアミノカルボニル、１−エチルブチルアミノカルボニ ル、２−エチルブチルアミノカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルアミ ノカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルアミノカルボニル、１−エチル −１−メチルプロピルアミノカルボニル、１−エチル−２−メチルプロピルアミ ノカルボニル、好ましくはメチルアミノカルボニル、エ チルアミノカルボニル、ことにメチルアミノカルボニルにより、 ジ−Ｃ₁−Ｃ₆、ことにジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニル、例えばＮ，Ｎ −ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ プロピルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルエチル）アミノカルボニ ル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルプロピル） アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ ，Ｎ−ジ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メ チルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−メチ ル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミ ノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ −メチル−Ｎ（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチ ルエチル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカ ルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチ ル−Ｎ−エチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）ア ミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、 Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メ チルエチル）−Ｎ −プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ −（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（２−メチル プロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル） −Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミ ノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ カルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカ ルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−ブ チル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１， １−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（ ２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ −（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル） −Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、好ましくはＮ，Ｎ−ジメチル アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、ことにＮ，Ｎ−ジメチ ルアミノカルボニルにより、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボキシル、例えばメチルカルボキシル、エチルカルボキ シル、プロピルカルボキシル、１−メチルエチルカルボキシル、ブチルカルボキ シル、１−メチルプロピルカルボキシル、２−メチルプロピル カルボキシル、３−メチルプロピルカルボキシル、１，１−ジメチルプロピルカ ルボキシル、１，２−ジメチルプロピルカルボキシル、２，２−ジメチルプロピ ルカルボキシル、１−エチルプロピルカルボキシル、ヘキシルカルボキシル、１ −メチルペンチルカルボキシル、２−メチルペンチルカルボキシル、３−メチル ペンチルカルボキシル、４−メチルペンチルカルボキシル、１，１−ジメチルブ チルカルボキシル、１，２−ジメチルブチルカルボキシル、１，３−ジメチルブ チルカルボキシル、２，２−ジメチルブチルカルボキシル、２，３−ジメチルブ チルカルボキシル、１−エチルブチルカルボキシル、２−エチルブチルカルボキ シル、１，１，２−トリメチルプロピルカルボキシル、１，２，２−トリメチル プロピルカルボキシル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボキシル、１−エ チル−２−メチルプロピルカルボキシル、好ましくはメチルカルボキシル、エチ ルカルボキシル、１，１−ジメチルエチルカルボキシル、ことにメチルカルボキ シル、１，１−ジメチルエチルカルボキシルにより、または Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルアミノ、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボ ニルアミノ、プロピルカルボニルアミノ、１−メチルエチルカルボニルアミノ、 ブチルカルボニルアミノ、１−メチルプロピルカルボニルアミノ、２−メチルプ ロピルカルボニルアミノ、１，１− ジメチルエチルカルボニルアミノ、ペンチルカルボニルアミノ、１−メチルブチ ルカルボニルアミノ、２−メチルブチルカルボニルアミノ、３−メチルブチルカ ルボニルアミノ、２，２−ジメチルプロピルカルボニルアミノ、１−エチルプロ ピルカルボニルアミノ、ヘキシルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルプロピル カルボニルアミノ、１，２−ジメチルプロピルカルボニルアミノ、１−メチルペ ンチルカルボニルアミノ、２−メチルペンチルカルボニルアミノ、３−メチルペ ンチルカルボニルアミノ、４−メチルペンチルカルボニルアミノ、１，１−ジメ チルブチルカルボニルアミノ、１，２−ジメチルブチルカルボニルアミノ、１， ３−ジメチルブチルカルボニルアミノ、２，２−ジメチルブチルカルボニルアミ ノ、２，３−ジメチルブチルカルボニルアミノ、３，３−ジメチルブチルカルボ ニルアミノ、１−エチルブチルカルボニルアミノ、２−エチルブチルカルボニル アミノ、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニルアミノ、１，２，２−トリ メチルプロピルカルボニルアミノ、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニル アミノ、１−エチル−２−メチルプロピルカルボニルアミノ、好ましくはメチル カルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、ことにエチルカルボニルアミノに より置換されていてもよい。 上記環基はさらに Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、例えばシクロプロピル、 シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、好ましくは シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ことにシクロプロピル、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルコキシ、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキ シ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、好 ましくはシクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ことにシクロヘキシル オキシ、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルチオ、例えばシクロプロピルチオ、シクロブチルチオ 、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロヘプチルチオ、ことにシク ロヘキシルシオ、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルアミノ、例えばシクロプロピルアミノ、シクロブチル アミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロヘプチルアミノ 、好ましくはシクロプロピルアミノ、シクロヘキシルアミノ、ことにシクロプロ ピルアミノ、または Ｃ₅−Ｃ₇シクロアルケニル、例えばシクロペンテニル−１、シクロペンテニル −２、シクロペンテニル−３、シクロヘキセニル−１、シクロヘキセニル−２、 シクロヘキセニル−３、シクロヘプテニル−１、シクロヘプテニル−２、シクロ ヘプテニル−３、シクロヘプテニル−４、好ましくはシクロペンテニル−１、シ クロペンテニル−３、シクロヘキセニル−２、ことにシクロペンテニ ル−１により置換されていてもよい。 さらに上記環基は、 上述したような、３個までの窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄 原子を有する、５員もしくは６員の、飽和もしくは不飽和ヘテロ環、またはフェ ニル、または、 上述したような、３個までの窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄 原子を有する５員ヘテロ芳香族環、ことに３−フリル、３−チエニル、５−イソ オキサゾリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、１，３，４−チ オジアゾリル−３、２−チエニル（このヘテロ芳香族環にはベンゼン環が縮合し ていてもよい）、または ヘテロ原子として３個までの窒素原子を有する６員ヘテロ芳香族環、ことに５ −ピリミジル、３−ピリジニル）上述のアリール環、ヘテロアリール環は３個ま での弗素、塩素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ ロメトキシで置換されていてもよい）により置換されていてもよい。 また２個の隣接基Ｒ²は、弗素により置換されていてもよいオキシ−Ｃ₁−Ｃ₂ アルキリデンオキシ鎖、例えば−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ₂−Ｏ−、−Ｏ− ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−または−Ｏ−ＣＨ₂ＣＦ₂−Ｏ−またはＣ₃−Ｃ₄アルキリデン 鎖、例えばプロピリデンまたは ブチリデンを意味することができる。 基Ｒ²につき上述したアルキル、アルケニル置換基は、さらにそれ自体が部分 的または完全にハロゲン化されていてもよい。すなわちこれらの基の水素原子が 、弗素、塩素、臭素、沃素のようなハロゲン原子、ことに弗素、塩素により置換 されていてもよい。 上述のアルキル、アルケニル、アルキニルは、上述したハロゲン原子のほかに 、さらに３個までの以下の置換基を持っていてもよい。すなわち ニトロ、 シアノ、チオシアナート、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、 ことにメトキシ、 Ｃ₁−Ｃ₄、ことにＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、ことにジフルオロメチルオキ シ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、好ましくはメチルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ 、ことにメチルチオ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、 ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、 Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、ことに２−プロペニルオキシ、 Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、ことに２−プロピニルオキシ、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシイミノ（アルキル−Ｏ−Ｎ＝）、例えばメトキシイミノ、 エトキシイミノ、プロピルオキシイミノ、１−メチルエトキシイミノ、ブチルオ キシイミノ、１−メチルプロピルオキシイミノ、２−メチルプロピルオキシイミ ノ、１，１−ジメチルエトキシイミノ、ペンチルオキシイミノ、１−メチルブチ ルオキシイミノ、２−メチルブチルオキシイミノ、３−メチルブチルオキシイミ ノ、２，２−ジメチルプロピルオキシイミノ、１−エチルプロピルオキシイミノ 、ヘキシルオキシイミノ、１，１−ジメチルプロピルオキシイミノ、１，２−ジ メチルプロピルオキシイミノ、１−メチルペンチルオキシイミノ、２−メチルペ ンチルオキシイミノ、３−メチルペンチルオキシイミノ、４−メチルペンチルオ キシイミノ、１，１−ジメチルブチルオキシイミノ、１，２−ジメチルブチルオ キシイミノ、１，３−ジメチルブチルオキシイミノ、２，２−ジメチルブチルオ キシイミノ、２，３−ジメチルブチルオキシイミノ、３，３−ジメチルブチルオ キシイミノ、１−エチルブチルオキシイミノ、２−エチルブチルオキシイミノ、 １，１，２−トリメチルプロピルオキシイミノ、１，２，２−トリメチルプロピ ルオキシイミノ、１−エチル−１−メチルプロピルオキシイミノ、１−エチル− ２−メチルプロピルオキシイミノ、好ましくはメトキシイミノ、エトキシイミノ 、プロピルイミノ、１，１−ジメチルエチルイミノ、１−メチ ルエチルイミノ、ことにメトキシイミノ、エトキシイミノ、 Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシイミノ、すなわち−Ｎ＝（イミノ）を介して骨格に 結合された、上述したようなＣ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、 Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシイミノ、すなわち−Ｎ＝（イミノ）を介して骨格に 結合された、上述したようなＣ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、 Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、好ましくはメトキシカルボニル、エトキシカ ルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、ことにメトキシカルボニル、 １，１−ジメチルエトキシカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオカルボニル、ことにメチルチオカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ことにアルキルイミノカルボニル、 ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ことにＮ，Ｎ−ジメチルアミノカル ボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボキシル、好ましくはメチルカルボキシル、１，１−ジ メチルカルボキシル、ことにメチルカルボキシル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルアミノ、好ましくはメチルカルボニルアミノ、１ ，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ、ことにメチルカルボニルアミノ、 Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、好ましくはシクロプロピル、シクロペンチル、シク ロヘキシル、ことにシクロプロピル、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルコキシ、ことにシクロヘキシルオキシ、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルチオ、ことにシクロヘキシルチオ、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルアミノ、または Ｃ₅−Ｃ₇シクロアルケニル、好ましくはシクロペンテニル−１、シクロペンテ ニル−２、ことにシクロペンテニル−１を置換基として持っていてもよい。 さらにまた、上述したような、３個までの窒素原子および／または１個の酸素 もしくは硫黄原子を持っている５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和ヘテロ環 、好ましくはテトラヒドロピラニル−４、２−テトラヒドロピラニル、１，３− ジオキサニル−２、 フェニル、１−ナフチル、２−ナルチルのような芳香族環、 上述したような、３個までの窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄 原子を持っている５員ヘテロ芳香族環、好ましくは２−フリル、３−フリル、２ −チエニル、３−チエニル、５−イソオキサゾリル、４−オキサゾリル、ことに ２−フリル、２−チエニル（この５員ヘテロ芳香族環にはベンゼン環が縮合して いてもよい）、 ヘテロ原子として３個までの窒素原子を有する前述したような６員のヘテロ芳 香族環、好ましくは２−ピリミジニル、５−ピリミジニル、３−ピリジル（この ６員ヘテロ芳香族環にはベンゼン環が縮合していてもよい）を置換基として持っ ていてもよい。 またＲ²について上述した飽和またはモノもしくはジ不飽和の脂環式もしくは ヘテロ環式基は、それ自体が部分的もしくは全体的にハロゲン化、すなわち、こ れら基の水素原子が部分的もしくは全体的に弗素、塩素、臭素、沃素のようなハ ロゲン、ことに弗素、塩素により置換されていてもよい。 このモノもしくはジ不飽和の脂環式もしくはヘテロ環式基は、上述したハロゲ ン原子のほかに３個までの以下の置換基を持っていてもよい。すなわち、 ニトロ、 シアノ、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、好ましくはメチル、エチル、ことにメチル、 Ｃ₁−Ｃ₄、好ましくはＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、ことにトリフルオロメチル 、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、 ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、 Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、好ましくはエテニル、１−プ ロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、ことにエテニル、１−メチル エテニル、 Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、好ましくはエチニル、２−プロピニル、１−ブチニル、 ことにエチニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、好ましくはメトキシカルボニル、エトキシカ ルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニ ル、ことにエトキシカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、 ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボキシル、ことにメチルカルボキシル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルアミノ、ことにメチルカルボニルアミノ、１，１ −ジメチルカルボニルアミノ、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、好ましくはシクロプロピル、ことにシクロプロピル 、 芳香族環、ことにフェニルを置換基として持っていてもよい。 さらに、Ｒ¹が、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシまたはフェニルを意味する場 合の化合物Ｉが好ましい。 またＸが酸素原子を意味する化合物Ｉも好ましい。 ことに興味のある化合物Ｉは、Ｙが３−イソオキサゾ リル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、２−オキサゾリル、 ２−チアゾリル、４−チアゾリル、１，２，４−トリアゾリル−３、１，３，４ −オキサジアゾリル−２、１，２，４−オキサジアゾリル−５、１，２，４−チ アジアゾリル−５、ことに３−ピラゾリル、４−チアゾリル、１，２，４−トリ アゾリル−３を意味する場合である。 ことにＲ²が置換されていてもよいフェニルを意味する場合の化合物Ｉが好ま しい。このフェニルの置換基としては、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ 、フェニル、オキシ−Ｃ₁−Ｃ₂アルキリデンオキシが好ましい。 Ｒ²が置換されていてもよい５員ヘテロ芳香族環、例えばチアゾリル、イソオ キサゾリル、オキサゾリル、１，２，４−オキサジアゾリルを意味する場合の化 合物Ｉも同様に好ましい。この５員ヘテロ芳香族環の置換基としては、ハロゲン 、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、フェニルが好ましい。 またＲ²が置換されていてもよい６員ヘテロ芳香族環、例えばピリジル、ピリ ミジル、ピリダジニル、ピラジニルを意味する場合の化合物Ｉも同様に好ましい 。この６員ヘテロ芳香族環の置換基としては、ハロゲン、シアノ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ ハロゲンアルコキシ、フェニルが好ましい。 Ｒ²がＣ₁−Ｃ₆アルキルイミノ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシイミノまたはＣ₃− Ｃ₆アルキニルオキシイミノにより置換されたアルキル、例えばメトキシイミノ エチル−１、エトキシイミノエチル−１、プロポキシイミノエチル−１、ｉ−プ ロポキシイミノエチル−１、（２−プロペン）オキシイミノエチル−１、（２− ブテン）オキシイミノエチル−１、（２−プロピン）オキシイミノエチル−１、 メトキシイミノプロピル−１、エトキシイミノプロピル−１、プロポキシイミノ プロピル−１、（２−プロペン）オキシイミノプロピル−１、（２−プロピン） オキシイミノプロピル−１を意味する場合の化合物Ｉも同様に好ましい。 さらに、一般式Ｉ中において、ＹがＲ²とならんでさらに１個もしくは２個の Ｃｌ、ＣＨ₃、ＣＦ₃、またはＯＣＨを持っていてもよい５員ヘテロ芳香族環を意 味し、 Ｒ¹がハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、フェニルを意味し、 ｎが０または１を意味し、 ｘがＯまたはＳを意味し、 Ｒ²が置換されていてもよい、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルも しくはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルを意味する場合の化合物も好ましい。 さらに一般式Ｉ中において、 Ｒ²−Ｙ−が以下のいずれかの５員環を意味する場合の化合物も好ましい。 さらに、一般式Ｉ中において、 ｎが０または１を、 ＸがＯまたはＳを、 ＹがＲ²とならんでさらに１個か２個のＣｌ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＯＣＨ₃を持 っていてもよい５員ヘテロ芳香族環を、 Ｒ¹がハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルチオ、フェニルを、 Ｒ²が置換されていてもよい単環式もしくは双環式芳 香族環であって、炭素原子のほかに環員として４個までの窒素原子、または１個 もしくは２個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もし くは硫黄原子を持っていてもよい環基をそれぞれ意味する場合の化合物も好まし い。 さらに一般式Ｉにおいて、 ｎが０を、 ＸがＯを、 ＹがＲ²とならんで１個もしくは２個のＣｌ、ＣＨ₃、ＣＦ₃、ＯＣＨ₃を持って いてもよい５員ヘテロ芳香族環を、 Ｒ²が炭素原子のほかに環員として４個までの窒素原子、または１個もしくは ２個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄 原子を持っていてもよく、置換されていてもよい単環式もしくは双環式芳香族環 を意味する場合の化合物も好ましい。 さらに一般式Ｉにおいて、 ｎが０または１を、 ＸがＯまたはＳを、 ＹがＲ²とならんでさらに１個もしくは２個のＣｌ、ＣＨ₃、ＣＦ₃、ＯＣＨ₃を 持っていてもよい５員ヘテロ芳香族環を、 Ｒ¹がハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハ ロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルチオ、フェニルを、 Ｒ²が置換されていてもよいフェニルを意味する場合の化合物も好ましい。 さらに一般式Ｉにおいて、 ｎが０を、 ＸがＯを、 ＹがＲ²とならんでさらに１個もしくは２個のＣｌ、ＣＨ₃、ＣＦ₃、ＯＣＨ₃を 持っていてもよい５員ヘテロ芳香族環を、 Ｒ²が置換されていてもよいフェニルをそれぞれ意味する場合の化合物も好ま しい。 さらに一般式Ｉにおいて、 ｎが０または１を、 ＸがＯまたはＳを、 ＹがＲ²とならんでさらに１個か２個のＣｌ、ＣＨ₃、ＣＦ₃、ＯＣＨ₃を持って いてもよい５員ヘテロ芳香族環を、 Ｒ¹がハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルチオ、フェニルを、 Ｒ²が置換されていてもよい５員へテロ芳香族環をそれぞれ意味する場合の化 合物も好ましい。 さらにまた一般式Ｉにおいて、 ｎが０または１を、 ＸがＯまたはＳを、 ＹがＲ²とならんでさらに１個もしくは２個のＣｌ、ＣＨ₃、ＣＦ₃、ＯＣＨ₃を 持っていてもよい６員ヘテロ芳香族環を、 Ｒ²が置換されていてもよい６員ヘテロ芳香族環をそれぞれ意味する場合の化 合物も好ましい。 ことに好ましい化合物は、下表Ａ．１、Ａ．２、Ａ．３、Ａ．４、Ａ．５、Ａ ．６、Ａ．７、Ａ．８、Ａ．９、Ａ．１０、Ａ．１１、Ａ．１２に掲記される式 Ｉ．１、Ｉ．２、Ｉ．３、Ｉ．４、Ｉ．５、Ｉ．６、Ｉ．７、Ｉ．８、Ｉ．９、 Ｉ．１０、Ｉ．１１、Ｉ．１２化合物である。 出発化合物ＩＡの製造は、例えば以下に示される（実施例１から３）ように、 容易に入手可能のＥ−２−メトキシイミノ−２−〔（２−メチルフェニルオキシ メチル）−フェニル〕−酢酸メチルエステル（ＥＰ４９３７１１号参照）から出 発して、メチルアミンによるアミノシリス、次いで三塩化硼素ないし臭化水素に よる分解によって行われる。 以下の合成実施例において反覆される処理は、対応する出発化合物を変えて、 さらに他の新規化合物Ｉの製造のために準用される。このようにして得られた化 合物をその物性と共に後掲の表に示す。 実施例１ Ｅ−２−メトキシイミノ−２−〔（２−メチルフェニルオキシメチル）−フェ ニル〕−酢酸メチルアミド ２５０ｇのＥ−２−メトキシイミノ−２−〔（２−メチルフェニルオキシメチ ル）−フェニル〕−酢酸メチルエステルを、１リットルのメチルアミノ４０％濃 度水溶液に懸濁させ、４０℃で４時間加熱した。室温（２０℃）に冷却後、固体 分を吸引濾別し、水で多数回後洗浄し、５０℃で乾燥して、２２９．８ｇの表記 化合物を無色結晶として得た。融点１０９−１１２℃。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ｐｐｍ単位δ） ２．２０（ｓ、３Ｈ）、２．８５（ｄ、３Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、４． ９０（ｓ、２Ｈ）、６．７（ＮＨ）、 ６．８−７．６（ｍ、８Ｈ） 実施例２ Ｅ−２−メトキシイミノ−２−〔（２−クロロメチル）−フェニル〕−酢酸メ チルアミド 実施例１で得られたＥ−２−メトキシイミノ−２−〔（２−メチルフェニルオ キシメチル）−フェニル〕−酢酸メチルアミド２ｇを、１０℃において３０ミリ リットルの無水ジクロロメタンに添加した。これに９．４ｇの三塩化硼素（ｎ− ヘキサン中１モル溶液として）を滴下添加し、１．５時間還流加熱し、１０℃に 冷却し、さらに９．４ｇの三塩化硼素を添加し、室温（２０℃）において１夜撹 拌した。８．２ｇのメタノールを滴下添加し、撹拌した。残渣を１００ミリリッ トルのジクロロメタン中に投入し、５％苛性ソーダ液で、次いで水で洗浄し、有 機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒除去により１．２ｇの表記化合物が油状体 として得られた。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ｐｐｍ単位δ） ２．９５（ｄ、３Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、４．４５（ｓ、２Ｈ）、６． ８（ＮＨ）、７．１−７．６（ｍ、４Ｈ） 実施例３ Ｅ−２−メトキシイミノ−２−〔（２−ブロモエチル）−フェニル〕−酢酸メ チルアミド 実施例１から得られたＥ−２−メトキシイミノ−２− 〔（２−メチルフェニルオキシメチル）−フェニル〕−酢酸メチルアミド１０ｇ を、５０ミリリットルの無水ジクロロメタンに添加し、この溶液に臭化水素を飽 和濃度となるまで導入した（約９ｇＨＢｒ）。室温で６８時間撹拌して、出発材 料を完全に反応させた。さらに５０ミリリットルのジクロロメタンを添加し、実 施例２と同様に処理して、７．０ｇの表記化合物を油状体として得た。これを放 置して結晶化した。融点１２８−１２９℃。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ｐｐｍ単位δ） ２．９５（ｄ、３Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、４．３５（ｓ、２Ｈ）、６． ８５（ＮＨ）、７．１−７．５（ｍ、４Ｈ） 実施例４ Ｅ−２−メトキシイミノ−２−〔（２−〔５−（４−クロロフェニル）−イソ オキサゾリル−３〕−オキシメチル）−フェニル〕−酢酸メチルエステル １．８ｇの３−ヒドロキシ−５−（４−クロロフェニル）イソオキサゾールを 、１０ミリリットルのジメチルホルムアミドに溶解させ、これに１．６ｇの微粉 砕炭酸カリウムと２．８ｇのＥ−２−メトキシイミノ−２−〔（２−ブロモメチ ル）−フェニル〕−酢酸メチルエステルを添加した。室温で１夜撹拌し、反応生 成物処理のために５０ミリリットルの水中に投入した。メチル−ｔ−ブチルエー テルで３回抽出し、合併有機相を硫酸ナトリウム で乾燥し、溶媒を除去し、残渣をメチル−ｔ−ブチルエーテルで磨砕し、吸引濾 別により１．８ｇの表記化合物を得た。融点１５５−１５７℃。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ｐｐｍ単位δ） ３．８５（ｓ、３Ｈ）、４．０６（ｓ、３Ｈ）、５．２（ｓ、２Ｈ）、６．１ （ｓ、１Ｈ）、７．２−７．７（ｍ、８Ｈ） 実施例５ Ｅ−２−メトキシイミノ−２−〔（２−〔５−（４−クロロフェニル）−イソ オキサゾリル−３〕−オキシメチル）−フェニル〕−酢酸メチルアミド 実施例４で得られたメチルエステル１．０ｇを、１５ミリリットルのテトラヒ ドロフランに溶解させ、これに１ミリリットルの４０％濃度のメチルアミン水溶 液を添加した。これを室温において１夜撹拌し、濃縮し、残渣を５０ミリリット ルのメチル−ｔ−ブチルエーテル中に投入した。この有機相を水で抽出し、硫酸 ナトリウムで乾燥し、次いで溶媒を蒸散除去し、０．９ｇの表記化合物を無色固 体として得た。融点１９５−１９８℃。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ｐｐｍ単位δ） ２．９５（ｄ、３Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、５．２（ｓ、２Ｈ）、６．１ ５（ｓ、１Ｈ）、６．８５（ＮＨ）、７．２−７．８（ｍ、８Ｈ） 実施例６ Ｅ−２−メトキシイミノ−２−〔（２−〔５−（４−トリフルオロメチルフェ ニル）−１，３，４−オキサジアゾリル−２〕−チオメチル）−フェニル〕−酢 酸メチルアミド １．３５ｇの５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−メルカプト−１ ，３，４−オキサチアゾールと、実施例３で得たブロモメチル化合物１．４３ｇ とを、３０ミリリットルのアセトンに溶解させ、これに０．８ｇの微粉砕炭酸カ リウムを添加した後、室温で１夜撹拌した。固体分を吸引濾別し、濾液を蒸散乾 燥し、残渣をｎ−ペンタンで磨砕し、吸引濾別した。これにより２．２ｇの表記 化合物が無色の固体として得られた。融点１２８−１２９−℃。 実施例７ Ｅ−２−メトキシイミノ−２−〔（２−〔１−（４−クロロ−２−メチルフェ ニル）−ピラゾリル−４〕−オキシムエチル）−フェニル〕−酢酸メチルアミド １．０５ｇの１−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−４−ヒドロキシピラ ゾールを、２０ミリリットルのジクロロメタンに添加し、これに５０ｍｇのテト ラ−ｎ−ブチルアンモニウムヨジドと、実施例３で得られた１．４３ｇのブロル メチル化合物の１０ミリリットルのジクロロメタン中溶液を添加した後、２０ミ リリットルの苛性ソーダ溶液で反応を開始させた。この２相系をブロモ メチル化合物が完全に反応するまで烈しく撹拌した。有機相を分離し、ジクロロ メタンで２回抽出し、合併有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒の除去によ り残留する粗生成物を７０ミリリットルのイソプロピルエーテル／アセトン混合 溶媒（５：２、Ｖ／Ｖ）中に投入し、不溶成分と傾瀉分離し、液体成分を濃縮し て、シリカゲルクロマトグラフィー（展開液、トルエン／エチルアセタート、９ ：１）で精製した。 上述した新規化合物Ｉは、殺菌剤として適当である。 新規化合物は様々な栽培植物、例えば小麦、ライムギ、大麦、カラスムギ、稲 、トウモロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実、鑑賞 用植物および野菜、例えばキュウリ、豆類およびカボチャ、並びにこれらの植物 の種子に対する種々の菌類の防除にことに重要な意味を有する。 新規の化合物は次のような植物病の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど ん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ ａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ ｌｉｇｉｎｅａ）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ ｔｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 ワタおよびシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ ；腐敗病）、 穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 イチゴおよびブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒ ｅａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓ ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅ ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）、 果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。 化合物Ｉは菌類、または菌発病前の保護すべき植物、種子、材料または地面を その殺菌有効量を用いて処理するのに用いられ、材料、植物または種子の菌感染 前または後で施用される。 新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉末 、ペーストおよび顆粒に加工することができる。適用形は全く使用目的次第であ るが、いずれにせよ有効物質の細分および均一な分配が保証されるべきである。 製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤および／または賦形剤で、場合により 乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより製造することができ、この 際希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として別の有機溶剤を使用する ことができる。このための助剤としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例 えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロロベンゼン）、パラフィン（ 例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例 えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメチルホルムア ミド）および水；賦形剤例えば天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、タルク 、白亜）、合成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば非イオン 性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテ ル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）および分散剤、例えば リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。 殺菌剤は有効物質を通常０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％ 含有する。 施用量はそれぞれの所望する効果の種類によって、ヘクタール当たり有効物質 ０．０２〜３ｋｇである。 種子処理の場合には、種子１ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは０． ０１〜１０ｇの有効物質量が必要である。 本発明の薬剤は、殺菌剤としての使用形において、他の有効物質、例えば除草 剤、殺虫剤、生長調節剤、殺菌剤と、または希釈剤と一緒に用いることもできる 。 殺菌剤との混合により、多くの場合に殺菌作用範囲の拡大をもたらす。 本発明の化合物が一緒に使用できる次の殺菌剤リストは組合せの可能性を示す ものであるが限定するものではない。 硫黄 ジチオカルバメートおよびその誘導体、例えば 鉄ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、 マンガンエチレンビスジオカルバメート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバメート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯化合 物、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯 化合物、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメート）、 Ｎ’Ｎ−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィド， ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリレ ート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボネート 、 ５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステル、 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセテート、２，４−ジクロロ−６− （ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、 Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフィニル〕−３−フェニ ル−１，２，４−トリアゾール、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、２−チオ−１，３−ジチ オ−（４，５−ｂ）−キノキサ リン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール−カルバミン酸メチル エステル、 ２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール、 ２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール、 ２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール、 Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）−テトラヒドロフタルイミド 、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−フタルイミド、 Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニル−硫 酸ジアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、 ２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール、 １，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、 ４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、 ピリジン−２−チオ−１−オキサイド、 ８−ヒドロキシキノリンまたはその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メ チル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキサイド、２−メチル−５，６−ジ ヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボン酸アニリド、 ２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、 ２，５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、 ２，４，５−トリメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、 ２，５−ジメチルフラン−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル−フラン−３−カルボ ン酸アミド、 ２−メチル−安息香酸−アニリド、 ２−ヨード−安息香酸−アニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２−トリクロロ−エチル ）−ホルムアミド）、 １−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリ クロロエタン、 ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリンまたはその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリンまたはその塩、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２− メチルプロピル〕−シス−２，６−ジメチルモルホリン、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−ピペ リジン、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ ン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオ キソラン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）− Ｎ′−イミダゾール−イル−尿素、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジン −メタノール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン 、 ビス−（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、 １，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）−ベンゼン、 １，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）−ベンゼンお よび他の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセテート、 ３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキ シエチル）−グルタルイミド、ヘキサクロロベンゼン、 ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−フロイル（２）− アラニネート、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセシル ）−アラニン−メチルエステル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミ ノブチロラクトン、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）−アラ ニンメチルエステル、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオ キソ−１，３−オキサゾリジン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−メトキシメチル−１， ３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダント イン、 Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチ ルシクロプロパン−１，２−ジカルボン酸イミド、 ２−シアノ−〔Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ〕−ア セトアミノ、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４− トリアゾール、 ２，４−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル） −ベンゾヒドリルアルコール、Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリ フルオロメチルフェニル）−５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノ ピリジン、 １−（（ビス−（４−フルオロフェニル）−メチルシニル）−メチル）−１Ｈ −１Ｈ−１，２，４−トリアゾール。 この本発明化合物Ｉと混合し得る有効物質は、次の通りである。すなわち、１ −（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素（一般名Ｃｙ ｍｏｘａｎｉｌ、米国特許３９５７８４７号）、マンガンエチレンビス−（ジチ オカルバマート亜鉛錯化合物（一般名Ｍａｎｃｏｚｅｂ、米国特許３３７９６１ ０号）、マンガンエチレンビス−（ジチオカルバマート）（一般名Ｍａｎｅｂ、 米国特許２５０４４０４号）、亜鉛アンモニア−トエチレンビス−（ジチオカル バマート）（一般名Ｍｅｔｉｒａｍ、米国特許３２４８４００号）、 この化合物Ｉは、広範囲の植物病原菌、ことに子嚢菌 類および担子菌類に対して秀れた効果を示す。またその一部は滲透効果を有する ので葉面、土壌殺菌剤として使用され得る。 亜鉛エチレンビス−（ジチオカルバマート）（一般名Ｚｉｎｅｂ、米国特許２ ４５７６７４号）、（＃）−シス−４−〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル ）−２−メチルプロピル〕−２，６−ジメチルモルフォリン（一般名Ｆｅｎｐｒ ｏｐｉｍｏｒｐｈ、米国特許４２０２８９４号）、（ＲＳ）−１−〔３−（４− ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−ピペリジン（一般名Ｆｅｎｐｒ ｏｐｉｄｉｎ、米国特許４２０２８９４号）、２，６−ジメチル−４〔Ｃ₁₁−Ｃ₁₄ アルキル〕−モルホリン（一般名Ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ、ＤＥ−Ａ１１６４１ ５２号）、１−〔（２ＲＳ，４ＲＳ；２ＲＳ，４ＲＳ）−４−ブロム−２−（２ ，４−ジクロロフェニル）−テトラヒドロフリル〕−１Ｈ−１，２，４−トリア ゾール（一般名Ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌ、Ｐｒｏｃ、Ｂｒ．Ｃｒｏｐ Ｐｒｏ ｔ．Ｃｏｎｆ．−Ｐｅｓｔｓ Ｄｉｓ、５−６、（１９９０）４３９）、２−（ ４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリア ゾリル−１）−ブタノール−２（一般名Ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌ、米国特許４ ６６４６９６号）、（＃）−４−クロロ−４−〔４−メチル−２−（１Ｈ−１， ２，４−トリアゾリル−１−メチル）−１，３−ジオキソラニル−２〕−フェニ ル−４−クロロフェニル エーテル（一般名Ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌ、ＧＢ−Ａ２０９８６０７号）、 （Ｅ）−（Ｒ，Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，４−ジメチル− ２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１）−１−ペンテノール−３（一般名 Ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌ、ＣＡＳＲＮ〔８３６５７−２４−３〕）、（Ｚ）−２ −（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル）−２−（４−フルオロフェ ニル）−３−（２−クロロフェニル）−オキシラン（一般名Ｅｐｏｘｙｃｏｎａ ｚｏｌ、ＥＰ−Ａ１９６０３８）、４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル −２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリルメチル）−ブチロニトリル（一般名Ｆ ｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌ、ＥＰ−Ａ２５１７７５号）、３−（２，４−ジクロロ フェニル）−６−フルオロ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１）−キ ナゾリノン−４（３Ｈ）（一般名Ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌ、Ｐｒｏｃ．Ｂ ｒ．Ｃｒｏｐ．Ｐｒｏｔ．Ｃｏｎｆ．−Ｐｅｓｔｓ Ｄｉｓ．、５−３、（１９ ９２）４１１）、ビス−（４−フルオロフェニルメチル）−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾリル−１−メチル）−シラン−（一般名Ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌ．Ｐｒ ｏｃ．Ｂｒ．Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔ．Ｃｏｎｆ．−Ｐｅｓｔｓ Ｄｉｓ．、１、（ １９８４）４１３）、（Ｒ，Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（ １Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１）−ヘキサノール−２（一般名Ｈｅｘａｃ ｏｎａｚｏｌ、 ＣＡＳ ＲＮ（７９９８３−７１−４）、（１ＲＳ，５ＲＳ；１ＲＳ，５ＲＳ）−５−（ ４−７クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリア ゾリル−１−メチル）−シクロペンタノール（一般名Ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌ．Ｐ ｒｏｃ．Ｂｒ．Ｃｒｏｐ．Ｐｒｏｔ．Ｃｏｎｆ．−Ｐｅｓｔｓ Ｄｉｓ．、５− ４、（１９９２）４１９）、Ｎ−プロピル−Ｎ−〔２−（２，４，６−トリクロ ロフェノキシ）−エチル〕−イミダゾール−１−カルボキシアミド（一般名Ｐｒ ｏｃｈｌｏｒａｚ、米国特許３９９１０７１号）、（＃）−１−〔２−（２，４ −ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラニル−２−メチル〕 −１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名Ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌ、ＧＢ− Ａ１５２２６５７号）、（Ｒ，Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジ メチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル）−ペンタノール −３（一般名Ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌ、米国特許４７２３９８４号）、（＃）− ２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル） −プロピル−１，１，２，２−テトラフルオロエチルエーテル（一般名Ｔｅｔｒ ａｃｏｎａｚｏｌ．Ｐｒｏｃ．Ｂｒ．Ｃｒｏｐ．Ｐｒｏｔ．Ｃｏｎｆ．−Ｐｅｓ ｔｓ Ｄｉｓ．、１（１９８８）４９）、（Ｅ）−１−〔〔１−（４−クロロ− ２−（トリフルオロメチル）フェニル）−イミノ〕−２−プロポ キシエチル〕−１Ｈ−イミダゾール（一般名Ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌ、ＪＰ−Ａ ７９／１１９４６２）、（Ｒ，Ｓ）−２，４′−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１， ２，４−トリアゾリル−１−メチル）−ベンズヒドロキシアルコール（一般名Ｆ ｌｕｔｒｉａｆｏｌ、ＣＡＳ ＲＮ〔７６６７４−２１−０〕）、１−〔２−（ ２，５−ジメチルフェノキシオキシ）−フェニル〕−１−メトキシイミノ酢酸− Ｎ−メチルアミド（ＥＰ−Ａ４７７６３１号）、１−〔２−（２−メチルフェノ キシメチル）−フェニル〕−１−メトキシイミノ酢酸メチルエステル（ＥＰ−Ａ ２５３２１３号）、１｛２−〔６−（３−シアノフェノキシ）ピリミジニル−４ −オキシ〕−フェニル｝−１−メトキシイミノ酢酸メチルエステル（ＥＰ−Ａ３ ８２３７５）、Ｎ−（トリクロロメチルチオ）−４−シクロヘキセン−１，２− ジカルボイミド（一般名Ｃａｐｔａｎ、ＵＳ−Ａ２５５３７７０号）、Ｎ−（ト リクロロメチルチオ）−フタルイミド（一般名Ｆｏｌｐｅｔ、ＵＳ−Ａ２５５３ ７７０号）、４，６−ジメチル−２−フェニルアミノピリジン（一般名Ｐｙｒｉ ｍｅｔｈａｎｉｌ、ＤＤ−Ａ１５１４０４号）、４−メチル−２−フェニルアミ ノ−６−プロピニピリミジンル（一般名Ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ、ＥＰ−Ａ２２ ４３３９号）、４−シクロプロピル−６−メチル−２−フェニルアミノピリミジ ン（ＥＰ−Ａ３１０５５０号）である。 式Ｉの新規化合物はさらに、昆虫、くも、線虫類など の有害微小生物に対する防除作用を有し、植物保護、公衆衛生、倉庫貯蔵、獣医 分野において有害微小生物防除剤として使用され得る。 害虫には次のものがある。すなわち、 鱗翅目（Lepidoptera）の害虫には例えばアグロテス・イプシロン（Agrotis y psilon）、アグロテス・セゲタム（Agrotis segetum）、アラバマ・アルジラセ ア（Alabama argillacea）、アンチカルシア・ゲマタリス（Anticarsia gemmata lis）、アルジレスチア・コンジュゲラ（Arggresthia conjugella）、オートグ ラファ・ガマ（Autographa gamma）、ブパラス・ピニアリウス（Bupalus piniar ius）、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana）、カプア・レチキュラナ（ Capua reticulana）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、チョ リストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、チョリストネウラ ・オクシデンタリス（Choristoneura occidentalis）、シルピス・ウニプンクタ （Cirphis unipuncta）、チデイア・ポモネーラ（Cydia pomonella）、デンドロ リマス・ピニ（Dendrolimus pini）、ダイアファニア・ニチダリス（Diaphania nitidalis）、ダイアトラエア・グルンディオセーラ（Diatraea grndiosella） 、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、エラスモパルパス・リグノセ ーラス（Elasmopalpus lignosellus）、 オイポエシリア・アムピグエーラ（Eupoecilia ambiguella）、エベトリア・ブ ーリアナ（Evetria bouliana）、フェルチア・サブテーラネア（Feltia subterr anea）、ガレリア メロネーラ（Galleria mellonella）、グラホリタ・フネブ ラナ（Grapholita funebrana）、グラホリタ・モレスタ、（Grapholita molesta ）、ヘリオテス・アルミゲラ（Heliothis armigera）、ヘリオテス・ピレセンス （Heliothis virescens）、ヘリオテス・ジー（heliothis zea）、ヘールラ・ア ンダリス（Hellula undalis）、ヒベルニア・デフォリアリア（Hibernia defoli aria）、ヒファントリア・クネア（Hyphantria cunea）、ヒポノムータ・マリネ ラス（Hyponomeuta malinellus）、ケイフェリア・リコペルシセーラ（Keifferi a lycopersicella）、ラムブディナ・フィセラリア（Lambdina fiscellaria）、 ラフィグマ・エクシグア（Laphygma exigua）、ロイコプテラ・カフィーラ（Leu coptera coffeella）、ロイコプテラ・シテルラ（Leucoptera scitella）、リソ コレーチス・ブランカルデーラ（Lithocolletis blancardella）、ロベシア・ボ トラナ（Lobesia botrana）、ロクソステーゲ・スティクティカリス（Loxostege sticticalis）、リマントリア・ディスパー（Lymantria dispar）、リマントリ ア・モナチャ（Lymantria monacha）、リオネチア・クレルケーラ（Lyonetia cl erkella）、 マラコソマ・ノイストリア（Malacosoma neustria）、マメストラ・ブラシーカ エ（Mamestra brassicae）、オルギィア・プソイドツガタ（Orgyia pseudotsuga ta）、オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、パノリス・フラメア （Panolis flamea）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Pectinophora gossypi ella）、ペリドロマ・サウシア（Peridroma Saucia）、ファレラ・ブスファーラ （Phalera bucephala）、フトリマエア・オペルキュレーラ（Phthorimaea operc ulella）、フィロチスティス・シトレーラ（Phyllochitis citrella）、ピエリ ス・ブラシーカ（Pieris brassicae）、プラティペナ・スカルブラ（Plathypena scarbra）、プルテーラ・キシロステーラ（Plutella xylostella）、プソイド プルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、フィアシオニア・フル ストラナ（Phyacionia frustrana）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Scrobipa lpula absoluta）、シトトロガ・セレレーラ（Sitotroga cerelella）、スパル ガノティス・ピレリアナ（Sparganothis pilleriana）、スポドプテラ・フルジ ペルダ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera li ttoralis）、スポドプテラ・リチュラ（Spodoptera litura）、タウマトポエア ・ピティオカムパ（Thaumatopoea pityocampa）、トリトリックス・ビリダナ（T ortrix viridana），トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、ザイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis）が属する。 鞘翅目（Coleoptera）としては例えばアグリラス・シヌアタス（Agrilus sinu atus）、アグリオテス・リネアタス（Agriotes lineatus）、アグリオテス・オ ブスキュラス（Agriotes abscurus）、アンフィマーラス・ソルスティティアリ ス（Amphimallus solstitialis）、アニサンドラス・ディスパー（Anisandrus d ispar），アンソノムス・グランディス（Anthonomus grandis）、アンソノムス ・ポモラム（Anthonomus pomorum）、アトマリア・リネアリム（Atomaria linea ris）、ブラストファグス・ピニペルダ（Blastophagus piniperda）、ブリトフ ァガ・ウンダタ（Blitophaga undata）、ブルカス・ルフイマヌス（Bruchus ruf imanus）、ブルカス・ピソラム（Bruchus pisorum）、ブルカス・ベチュラエ（B ruchus betulae）、ブルカス・レンティス（Bruchus lentis）、カシィーダ・ネ ビュローサ（Cassida nebulosa）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurc ata）、シュートリーンカス・アッシミリス（Ceuthorrhynchu sassimilis）、シ ュートリーンカス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi）、チャエトクネマ・ティビア リル（Chaetocnema tibialis）、コノデラス・ベスペルティナス（Conoderus ve spertinus）、クリオセリス・アスパラギー（Crioceris asparagi）、 ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Diabrotica longicornis）、ダイアブロテ ィカ・１２−プンクタタ（Diabrotica 12-punctata）、ダイアブロティカ・ビル ジフェラ（Diabrotica virgifera）、エピラシュナ・バリベスティス（Epilachn a varivestis）、エピトリックス・ヒルティペニス（Epitrix hirtipennis）、 オイティノボスラス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis）、ヒロ ビウス・アビエティス（Hylobius abietis）、ヒペラ・ポスティカ（Hypera pos tica）、ヒペラ・ブルネイペニス（Hypera brunneipennis）、イプス・ティポグ ラファス（Ips typographus）、レマ・ビリネアタア（Lema bilineata）、レマ ・メラノプス（Lema melanopus）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinot arsa decemlineata）、リモニウス・カリフォルニカス（Limonius californicus ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Lissorhoptrus oryzophilus）、メラ ノタス・コミュニス（Melanotus communis）、メリゲテス・アエネウス（Melige thes aeneus）、メロロンタ・ヒポカスタニ（Melolontha hippocastani）、メロ ロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、オンレマ・オリーザ（Onlema oryzae）、オルティオリーンカス・サルカタス（Ortiorrhynchus sulcatus）、 オルテゥオリーンカス・オバタス（Ortiorrhynchus ovatus）、ファエドン・コ ックレアリア（Phaedon cochleariae）、ピロトレタ・クリソセファラ（Phyllotreta chrysocephala）、 フィロフィガ・エスピー（Phyllophaga sp.）、フィロペルサ・ホルティコラ（P hyllopertha horticola）、フィロトレタ・ネモラム（Phyllotreta nemorum）、 フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata）、ポピーリア・ジャポ ニカ（Popillia japonica）、シトナ・リネアタス（Sitona lineatus）、シトフ ィラス・グラナリア（Sitophilus granaria）が属する。 双翅目（Diptera）としてはアエデス・アエジプティ（Aedes aegypti）、アエ デス・ベクサンス（Aedes vexans）、アナストレファ・ルーデンス（Anastrepha ludens）、アノフェレス・マクリペニス（Anophe1es maculipennis）、セラテ ィティス・カピタタ（Ceratitis capitata）、クリソミヤ・ベジーアナ（Chryso mya bezziana）、クリソミヤ・ホミニポラックス（Chrysomya hominivorax）、 クリソミヤ・マセーラリア（Chrysomya macellaria）、コンタリニア・ソルジヒ コラ（Contarinia sorghicola）、コルディロビア・アンスロポファガ（Cordy1o bia anthropophaga）、キュレックス・ピピエンス（Cu1ex pipiens）、ダカス・ キュキュルビテア（Dacus cucurbitae）、ダカス・オレアレ（Dacus oleae）、 ダシネウラ・ブラシーカ（Dasineura brassicae）、ファニア・カニキュラリス （Fannia canicularis）、ガステロフ ィラス・インティティナリス（Gasterophilus intestinalis）、グロシア・モル シタンス（Glossia morsitans）、ヘマトビア・イリタンス（Haematobia irrita ns）、ハプロディプロシス・エケストリス（Haplodiplosis equestris）、ヒー レミア・プラチュラ（Hylemyia platura）、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata）、リリオミザ・サチバエ（Liriomyza sativae）、リリオミザ・トリフ ォリィ（Liriomyza trifolii）、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina）、ル シリア・クプリナ（Lucilia cuprina）、ルシリア・セリカタ（Lucilia sericat a）、リコリア・ペクトラリス（Lycoria pectoralis）、マエティオラ・デスト ラクター（Mayetiola destructor）、ムスカ・ドメスティカ（Musca domestica ）、ムシーナ・スタビュランス（Muscina stabulans）、オエストラス・オビス （Oestrus ovis）、オッシネーラ・フリット（Oscinella frit）、ペゴミア・ヒ ソシャーミ（Pegomya hysocyami）、フオルビア・アンティカ（Phorbia antiqua ）、フォルビア・ブラシーカ（Phorbia brassicae）、フォレビア・コアルクタ タ（Phorbia coarctata）、ラゴレティス・セラシ（Rhagoletis cerasi）、ラゴ レティス・ポモネーラ（Rhagoletis pomonella）、タバナス・ボビヌス（Tabanu s bovinus）、テイプラ・オレラセア（Tipula oleracea）、ティプラ・パルドサ （Tipula paludosa）が属する。 総翅目（Thysanoptera）として例えばフランクリニエーラ・フスカ（Franklin iella fusca）、フランクリニエーラ・オクシデンタリス（Frankliniella occid entalis）、フランクリニエーラ・トリティシ（Frank1iniella tritici）、シル トスリップス・シトリ（Scirtothrips citri）、スリップス・オリザエ（Thrips oryzae）、スリップス・パルミ（Thrips palmi）、スリップス・タバシ（Thrip s tabaci）、が属する。 膜翅目（Hymentoptera）としては例えばアサリア・ロザエ（Athalia rosae） 、アタ・セファロテス（Atta cephalotes）、アタ・セックスデンス（Atta sexd ens）、アタ・テキサナ（Atta texana）、ホプロカンパ・ミヌタ（Hoplocampa m inuta）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Hoplocampa testudinea）、モノモ リウム・ハァラオニス（Monomorium pharaonis）、ソレノプシス・ゲミナタ（So lenopsis geminata）、ソレノプシス・インビクタ（Solenopsis invicta）が属 する。 異翅亜目（Heteroptera）としては例えばアクロステルナム・ヒラレ（Acroste rnum hilare）、ブリサッス・ロイコプテラス（Blissus leucopterus）、シルト ペルティス・ノタタス（Cyrtopeltis notatus）、ディスデルカス・シングラタ ス（Dysdercus ci11gulatus）、 ディスデルカス・インテルメディアス（Dysdercus intermedius）、オイリーガ スター・インテグリセプス（Eurygaster integriceps）、オイチスタス・イミク ティベントリス（Euchistus imictiventris）、レプトグローサス・フィロープ ス（Leptoglossus phyllopus）、リーガス・リネオラリス（Lygus lineolaris） 、リーガス・プラテンシス（Lygus pratensis）、ネザラ・ビリデゥラ（Nezara viridula）、ピエズマ・カドラタ（Piesma quadrata）、ソルベア・インスラリ ス（Solubea insularis）、テイアンタ・ペルディトール（Thyanta perditor） が属する。 同翅亜目（Homoptera）の目には例えばアシルトシフォン・オノブリーシス（A cyrthosiphon onobrychis）、アデルゲス・ラリシス（Adelges laricis）、アフ ィドラ・ナスチュルティ（Aphidula nasturtii）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、アフィス・サンブシ（Aphis sambuci ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Brachycaudus cardui）、ブレブコリンネ ・ブラシイーカ（Brevicoryne brassicae）、セロシィファ．ゴシィープイ（Cer osipha gossypii）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ（Dreyfusia nordman nianae）、ドレフュシア・ピセェア（Dreyfusia piceae）、ドレフュシア・ラジ コラ（Dreyfusia radicola）、ディサウラコルツム・プソイドソラニ（Dysaulac orthum pseudosolani）、エムポアスカ・ファベイー（Empoasca fabei）、マクロシフム ・アベナエ（Macrosiphum avenae）、マクロシフム・オイフォルビア（Macrosip hum euphorbiae）、マクロシフム・ロザエ（Macrosiphum rosae）、メグーラ・ ビシア（Megoura viciae）、メトポロフィウム・ディルホダム（Metopolophium dirhodum）、ミゾデス・ペルシカエ（Myzodes persicae）、ミザス・セラシー（ Myzus cerasi）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens)、ペムフィガ ス・バルサリウス（Pemphigus bursarius）、ペルキンシェラ・サッカリシィデ （Perkinsiella saccharicida）、フォロドン・フムリー（Phorodon humuli）、 プシーラ・マリ（Psylla mali）、プシーラ・ピリ（Psylla piri）、ロパロミー ズス・アスカロニカス（Rhopalomyzus ascalonicus）、ロパロシィフム・マイデ ィス（Rhopalosiphum maidis）、サパフィス・マラ（Sappaphis mala）、サパフ ィス・マリー（Sappaphis mali）、シザフィス・グラミナム（Schizaphis grami num）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Schizoneura lanuginosa）、トリアロイロ デス・バポラリオラム（Trialeurodes vaporariorum）、ビテウス・ビティフォ リー（Viteus vitifolii）。 等翅目（Isoptera）の目には例えばカロテルメス・フラビコーリス（Caloterm es flavicollis）、ロ イコテルミス・フラビペス（Leucotermes flavipes）、レティキュリテルメス・ ルシフグス（Reticulitermes lucifuqus）、テルメス・ナタレンシス（Termes n atalensis）。 直翅目（Orthoptera）の目には例えばアチタ・ドメスチカ（Acheta domestica ）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ブラッタ・ジェルマニ カ（Blatta germanica）、フォルフィキュラ・アウリキュラリア（Forficula au ricularia）、グリーロタルパ・グリーロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、 ロカスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria）、メラノプラス・ビリッタタス （Melanoplus brittatus）、メラノプラス・フェムルールブラム（Melanoplus f emurrubrum）、メラノプラス・メキシカナス（Melanoplus mexicanus）、メラノ プラス・サングイニペス（Melanoplus sanguinipes）、メラノプラス・スプレタ ス（Melanoplus spretus）、ノマダリクス・セプテムファシィアータ（Nomadacr is septemfasciata）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Periplaneta americana） 、シストセルサ・アメリカーナ（Schistocerca americana）、シストセルサ・ペ レグリナ（Schistocerca peregrina）、スタウロノタス・マロッカナス（Stauro notus maroccanus）、タキシネス．アシーナモラス（Tachycines asynamorus） 。 蛛形類（Acarina）例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Amblyomma america num）、アムブリオン マ・バリエガタム（Amblyomma variegatum）、アルガス・ペルシカス（Argas pe rsicus）、ブーフィラス・アンヌラタス（Boophilus annulatus）、ブーフィラ ス・デコロラタス（Boophilus decoloratus）、ブーフィラス・ミクロプラス（B oophilus microplus）、ブレビパルパス・フェニシス（Brevipalpus phoenicis ）、ブリオビア・プラエティオサア（Bryobia praetiosa）、デルマセントール ・シルバラム（Dermacentor silvarum）、エオテトラニーカス・カルピニ（Eote tranychus carpini）、エリオフェス・シエルドニ（Eriphyes sheldoni）、ヘイ アロムマ・トランカタム（Hyalomma truncatum）、イクソデス・リシナス（Ixod es ricinus）、イクソデス・ルビカンダス（Ixodes rubicundus）、オルニトド ラス・マウバタ（Ornithodorus moubata）、オトビンス・メグニニ（Otobins me gnini）、パラテラニーカス・ピロサス（Parateranychus pilosus）、ペルマニ ーサス・ガリーナエ（Permanyssus gallinae）、フィロカプトラッタ・オレイボ ラ（Phyllocaptrata oleivora）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Polyphago tarsonemus latus）、プソロプテス・オビス（Psoroptes ovis）、リピセファラ ス・アペンディキュラタス（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファラス ・エヴェルトシー（Rhipicephalus evertsi）、サクソプテス・スカビエイ（Sac coptes scabiei）、テトラニカス・シ ンナバリナス（Tetranychus cinnabarinus）、テトラニカス・カンザワイ（Tetr anychus kanzawai）、テトラニカス・パシフィカス（Tetranychus pacificus） 、テトラニカス・テラリウス（Tetranychus telarius）、テトラニカス・ウルチ ィカエ（Tetranychus urticae）。 円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロイドギーネ・ハプラ（Meloidogyne hapla）、メロイドギーネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、メロイド ギーネ・ジャバニカ（Meloidogyne javanica）。 包嚢形成線虫すなわちグロボデラ・ロストチーエンシス（Globoderarostochie nsis）、ヘテロデラ・アベナエ（Heterodera avenae）、ヘテロデラ・グリシナ エ（Heterodera glycinae）、ヘテロデラ・シャツティー（Heterodera schatii ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Heterodera triflolii）、幹および葉線虫す なわちベロノライムス・ロンジカウダタス（Belono1aimus longicaudatus）、ジ チレンカス・デストラクター（Ditylenchus destructor）、ジチレンカス・ディ プサシ（Ditylenchus dipsaci）、ヘリオコチレンカス・マルチシンクタス（Hel iocotylenchus multicinctus）、ロンジドラス・エロンガタス（Longidorus elo ngatus）、ラドフォラス・シミリス（Radopholus similis）、ロチレンカス・ロ ブスタス（Rotylenchus robustus）、トリコドラス・プリミティバス（Trichodo rus primitivus）、チレンコリーンカス・クレイトニ（Tylenchorynchus claytoni）、チレンコリーンカス・ドビウス（Tylenchorynchus dubius）、プラ チーレンカス・ネグレクタス（Pratylenchus neglectus）、プラチーレンカス・ ベネトランス（Pratylenchus penetrans）、プラチーレンカス・キュルビタタス （Pratylenchus curvitatus）、プラチーレンカス・グッディイー（Pratylenchu s goodeyi）が属する。 有効物質はそのまま、製剤形またはそれから調製された使用形、例えば直接的 に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペ ースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法 または注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基 づいて決定される；いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分 が保証されるべきである。 使用準備された調剤の有効物質濃度は広範囲に変えることができる。 通常は０．０００１−１０％、好ましくは０．０１〜１％である。 有効物質は微量法（ＨＬＶ）によっても好結果が得られ、有効物質を９５重量 ％より多く含む製剤、またはさらに、有効物質を添加物なしで散布することも可 能である。 害虫防除のための有効物質使用量は露地条件下で０．１〜２．０、好ましくは ０．２〜１．０ｋｇ／ｈａであ る。 直接散布可能の溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するために、中 位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコールター ル油等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化 水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタ リン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プ ロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シ クロヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロン、または強極性溶剤、例えばジメ チルホルマミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドンまたは水が使用 される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末（噴霧粉末、油 分散液）から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油 分散液を製造するためには、物質をそのまままたは油または溶剤中に溶解するこ とができ、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤を用いて水中に均質に混合する ことができる。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場 合により溶剤または油よりなる濃縮物も製造することができ、これは水にて希釈 するのに適する。 表面活性物質としては、リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、フ ェノールスルフォン酸、ジブチ ルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、 アルキルアリールスルフォネート、アルキルスルフェート、アルキルスルフォネ ート、脂肪アルコールスルフェート、並びに脂肪酸およびそのアルカリ塩および アルカリ土類塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフ ォン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とフォルムアルデヒドとの縮合生成物 、ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノールおよびフォルムアルデヒ ドとの縮合生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシ ル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキ ルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテ ル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂 肪アルコールエチレンオキサイド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシ エチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアル コールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビットエステル、リグニン−亜 硫酸廃液およびメチルセルロースが挙げられる。 粉末、散布剤および振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒 に磨砕することにより製造することができる。 製剤は有効物質を、通常０．０１乃至９５重量％、殊 に０．１乃至９０重量％を含有する。この際有効物質は純度９０−１００％、殊 に９５〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。 製剤例は例えば以下の通りである。 Ｉ． ５重量部の表Ｂの化合物１を細粒状カオリン９５重量部と密に混和する。 かくして有効物質５重量％を含有するダスト剤が得られる。 ＩＩ．３０重量部の表Ｂの化合物２を粉末状珪酸ゲル９２重量部およびこの珪酸 ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和 する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる（有効物質含量 ２３重量％）。 ＩＩＩ．１０重量部の表Ｂの化合物３を、キシレン９０重量部、エチレンオキサ イド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した 付加生成物６重量部、ドデシルベンゼンスルフォン酸のカルシウム塩２重量部お よびエチレンオキサイド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物２重量 部よりなる混合物中に溶解する（有効物質含量９重量％）。 ＩＶ．２０重量部の表Ｂの化合物４を、シクロヘキサノン６０重量部、イソブタ ノール３０重量部、エチレンオキサイド７モルをイソオクチルフェノール１モル に付加した付加生成物５重量部およひエチレンオキサイト４０モルをヒマシ油１ モルに付加した付加生成物５重量部よ りなる混合物中に溶解する（有効物質含量１６重量％）。 Ｖ．８０重量部の表Ｂの化合物５を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォ ン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナト リウム塩１０重量部および粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し、かつハンマ ーミル中において磨砕する（有効物質含量８０重量％）。 ＶＩ．９０重量部の表Ｂの化合物６を、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量部 と混合する時は、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる（ 有効物質含量９０重量％）。 ＶＩＩ．２０重量部の表Ｂの化合物７を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブ タノール３０重量部、エチレンオキサイド７モルをイソオクチルフェノール１モ ルに付加した付加生成物２０重量部およびエチレンオキサイド４０モルをヒマシ 油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶 液を水１０００００重量部に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０２ 重量％を含有する水性分散液が得られる。 ＶＩＩＩ．２０重量部の表Ｂの化合物８を、ジイソブチル−ナフタリン−α−ス ルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸 のナトリウム塩１７重量部および粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に混和し、か つハンマーミル中において磨砕する。 この混合物を水２００００重量部に細分布することにより有効物質０．１重量％ を含有する噴霧液が得られる。粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体 は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。固状 担体物質は、例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石 、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘 土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、 磨砕合成樹脂、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモ ニウム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉 、繊維素粉末および他の固状担体物質である。 種々の油、除草剤、殺菌剤、他の害虫防除剤、殺バクテリア剤を、場合によっ ては、あらかじめ使用直前に（タンク混合）有効物質に添加してもよい。これら の薬剤は本発明の薬剤に重量比１：１０−１０：１で混合する。 〔使用実施例〕 （１）殺菌作用 本発明化合物Ｉの殺菌作用を以下の実験により示す。 ７０重量％のシクロヘキサノール、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標） ＬＮ（エトキシル化アルキルフェノールを主体とする乳化、懸濁化作用を有する 架橋剤、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６）および１０重量％のＥｍｕｌｐ ｈｏｒ （登録商標）ＥＬ（エトキシル化脂肪アルコールを主体とする乳化剤Ｅｍｕｌａ ｎ（登録商標）ＥＬ）から成る混合液中における有効物質の２０％入濁液を調製 し、これを水で所望濃度に希釈する。 （１Ａ）Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｖａ ｒｔｒｉｔｉｃｉ（小麦さび病原菌） Ｆｒｕｅｈｇｏｌｄ種の小麦菌を有効物質水性分散液で噴霧処理し、２４時間 後にこの被試植物を、上記の小麦さび病原菌の分裂子（胞子）で処理した。７日 後に、温度２２℃〜２４℃、湿度７５−８０％における葉面の菌まん延度を観察 評価した。 この実験において、化合物３、７、８、９、１１、１２、１４、１８、１９、 ２３、２７、３２、３３、３５、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、 ５６、５７、５８、５９の６３ｐｐｍ量で処理した植物は、未処理植物における 葉面の菌まん延度に対して、わずかに１５％以下のまん延度に止まった。 （１Ｂ）Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ （ぶどうつゆかび） Ｍｕｅｌｌｅｒ−Ｔｈｕｇａｕ種の鉢植えぶどうを、有効物質水性懸濁液で噴 霧処理した。温室内において８日後に、上記ぶどうつゆかびの膨潤遊走子で葉面 を感染させた。この被試植物を、まず２４℃、水蒸気飽和状態の室内に４８時間 、次いで２０−３０℃の室内に５日間、 さらに２４℃、水蒸気飽和状態の室内に１６時間置いてから、葉面まん延度を観 察、評価した。 この実験において化合物３、７、８、９、１０、１１、１２、１４、１５、１ ６、１７、１８、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、３３、３４、３ ５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４８の６３ｐｐ ｍで処理された被試植物の葉面は、非処理植物の葉面まん延度が８０％に達した のに対して、わずかに１５％以下のまん延度を示したに止まる。 （１Ｃ）Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ （保護作用） Ｔａｉ−Ｎｏｎｇ６７種の稲の苗葉面を、有効物質水性乳濁液（乾燥状態で有 効物質８０％、乳化剤２０％）で噴霧処理し、２４時間後に上記菌の胞子懸濁液 により感染させた。次いで被試植物を２２−２４℃、９５−９９％の相対湿度の 室内に置いた。６日後にまん延度を観察、評価した。 この実験において新規化合物、３、７、８、１０、１１、１２、２０、２１、 ２２、２３、２４、２５、２６、２７、３２、３３、３８、４８、４９、５０、 ５１、５２、５３、５４、５５の２５０ｐｐｍ量で処理した被試植物は、非処理 植物における葉面まん延度が７０％に及んだに対して、わずかに１５％以下のま ん延度に止まった。 （２）有害虫類に対する効果 一般式Ｉの虫類防除効果を以下の実験で確認した。 （ａ）有効物質の０．１％アセトン溶液、 （ｂ）７０重量％のシクロヘキサノール、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録 商標）ＬＮ（エトキシル化アルキルフェノールを主体とする乳化、懸濁化作用を 有する架橋剤、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６）および１０重量％のＥｍ ｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（エトキシル化脂肪アルコールを主体とする乳化 剤Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ）から成る混合液中における有効物質の２０％ 入濁液を調製し、（ａ）の場合にはアセトンで、（ｂ）の場合には水で所望の濃 度に希釈した。 実験終了後に、非処理の対比実験に対して、本発明化合物の場合、８０−１０ ０％の抑止ない致死効果をもたらした最少限濃度を確認した（有効閾値ない最少 限濃度）。 （２Ａ）Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ（黒じらみ）、接触 効果 この害虫が著しく繁殖しているいんげんまめ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）を有効 物質水性調剤で処理した。２４時間後にその効果を観察した。 この実験においては、本発明化合物９、１８、２４、３７、４２、４３、４４ を最少限閾値４００ｐｐｍとして使用した。 （２Ｂ）Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅ ｐｓ（稲緑きりぎりす）、接触効果 円形フィルタを有効物質水性調剤で処理し、次いでこれに５匹の成虫を載せた 。２４時間後にその致死率を確認した。 この実験においては、本発明化合物３、１６、２４、３２、３３、３６、４０ 、４２、４６、５０、５１、５５、５６、５８、６１、６３を最少限閾値０．４ ｍｇとして使用した。 （２Ｃ）Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ（エジプト綿毛虫）、飼育実験 接触実験で全く被害を受けなかった成長段階Ｌ３の毛虫（体長１０−１２ｍｍ ）５匹を、標準培養基（３．１リットルの水、８０ｇの寒天、１３７ｇのビール 酵母、５１５ｇのコーンミール、１３０ｇの小麦麦芽、ならびに慣用の添加剤、 ビタミン、２０ｇのウエソン塩、５ｇのニパギン、５ｇのソルビン、１０ｇのセ ルロース、１８ｇのアスコルビン酸、１ｇのＬｕｔａｖｉｔ（登録商標）ブレン ド（ビタミン）、５ミリリットルのビオチンアルコール溶液）上に載せた。ただ し、これにはあらかじめ有効物質水性調剤が施こされた。ただし、観察は、有効 物質を施こさなかった対比実験における蛾の羽化までに限定した。 この実験において、化合物９、２４、２６、４０、４２、４３、４４、５１、 ５２、６３を最少限閾値０．４ｍｇの量で使用した。 （２Ｄ）Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ（あかぐも）、接触効果 第２葉対を示し、著しく多数のくもに侵された鉢植えいんげん豆を、有効物質 水性調剤で処理した。 温室内で５日管理した後、殺虫剤の効果を双眼顕微鏡で観察した。 この実験においては、化合物７、８、９、１８、２３、２４、３７、４０、４ ２、４３、４４、４９、５０、５１、５２、６１、６３を最少限閾値４００ｐｐ ｍの量で使用した。

【手続補正書】特許法第１８４条の８ 【提出日】１９９５年２月１３日 【補正内容】 請求の範囲 １．以下の一般式Ｉ で表わされ、かつ ｎが０、１、２、３または４を意味し、ｎが２またはそれ以上の場合、複数個 のＲ¹は互に異なってもよく、 ＸがＯまたはＳを意味し、 Ｙが２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、 ２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、 ５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチ アゾリル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル 、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、 ４−チアゾリル、５−チアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４− イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル−３、１，２，４−オキサジ アゾリル−５、１，２，４−チアジアゾリル−３、１，２，４−チアジアゾリル −５、１，２，４−トリアゾリル−３、１，２，４−トリアゾリル−５、１，３ ，４−オキサジアゾリル−２、１，２，３−オキサジアゾリル−４、１，２，３ −オキサジアゾリル−５、１，３，４−チアジアゾリル−２、１，３，４−チア ジアゾリル−５、１，２，３−トリアゾリル−４を意味するが、これらはＲ²と ならんでさらに１個もしくは２個のＣｌ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＯＣＨ₃を持って いてもよく、 Ｒ¹がニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアル キル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチ オ、 芳香族環が５個までのハロゲン原子または３個までのハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル キル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよいフェニルまたはフェノキシ、 ｎが２またはそれ以上の場合、フェニルの２個の隣接炭素原子に結合された１ ，３−ブタジエン−１，４−ジイル（これ自体がさらに４個までのハロゲン原子 、または１個もしくは２個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル チ オで置換されていてもよい）を意味し、 Ｒ²が水素、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、またはＣ₃−Ｃ₆アルキニルを意味し 、これらが部分的もしくは全体的にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしく は３個までの以下の置換基、 −ニトロ、シアノ、チオシアナート、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲン アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄ア ルキルアミノ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシイミノ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキ シイミノ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシイミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアル コキシ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルアミノ、Ｃ₅− Ｃ₇シクロアルケニル、 −２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロ チエニル、３−テトラヒド ロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル 、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジ ニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル 、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキ サゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニ ル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１， ２，４−オキサジアリジニル−３、１，２，４−オキサジアリジニル−５、１， ２，４−チアジアゾリジニル−３、１，２，４−チアジアゾリジニル−５、１， ２，４−トリアゾリジニル−３、１，３，４−オキサジアゾリジニル−２、１， ３，４−チアジアゾリジニル−２、１，３，４−トリアゾリジニル−２、２，３ −ジヒドロフリル−２、２，３−ジヒドロフリル−３、２，４−ジヒドロフリル −２、２，４−ジヒドロフリル−３、２，３−ジヒドロチエニル−２、２，３− ジヒドロチエニル−３、２，４−ジヒドロチエニル−２、２，４−ジヒドロチエ ニル−３、２，３−ピロリニル−２、２，３−ピロリニル−３、２，４−ピロリ ニル−２、２，４−ピロリニル−３、２，３−イソオキサゾリニル−３、３，４ −イソオキサゾリニル−３ 、４，５−イソオキサゾリニル−３、２，３−イソオキサゾリニル−４、３，４ −イソオキサゾリニル−４、４，５−イソオキサゾリニル−４、２，３−イソオ キサゾリニル−５、３，４−イソオキサゾリニル−５、４，５−イソオキサゾリ ニル−５、２，３−イソチアゾリニル−３、３，４−イソチアゾリニル−３、４ ，５−イソチアゾリニル−３、２，３−イソチアゾリニル−４、３，４−イソチ アゾリニル−４、４，５−イソチアゾリニル−４、２，３−イソチアゾリニル− ５、３，４−イソチアゾリニル−５、４，５−イソチアゾリニル−５、２，３− ジヒドロピラゾリル−１、２，３−ジヒドロピラゾリル−２、２，３−ジヒドロ ピラゾリル−３、２，３−ジヒドロピラゾリル−４、２，３−ジヒドロピラゾリ ル−５、３，４−ジヒドロピラゾリル−１、３，４−ジヒドロピラゾリル−３、 ３，４−ジヒドロピラゾリル−４、３，４−ジヒドロピラゾリル−４、４，５− ジヒドロピラゾリル−１、４，５−ジヒドロピラゾリル−３、４，５−ジヒドロ ピラゾリル−４、４，５−ジヒドロピラゾリル−５、２，３−ジヒドロオキサゾ リル−２、２，３−ジヒドロオキサゾリル−３、２，３−ジヒドロオキサゾリル −４、２，３−ジヒドロオキサゾリル−５、３，４−ジヒドロオキサゾリル−２ 、３，４−ジヒドロオキ サゾリル−３、３，４−ジヒドロオキサゾリル−４、３，４−ジヒドロオキサゾ リル−５、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３− ジオキサニル−５、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、３ −テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒドロピリダジニル、２−テトラヒド ロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミジニ ル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３，５−テトラヒドロトリアジニル−２ 、１，２，４−テトラヒドロトリアジニル−３、 −置換されていてもよいフェニルまたはナフチル、 −置換されていてもよく、３個までの窒素原子および／または１個の酸素もし くは硫黄原子を有し、ベンゼン環と環縮合していてもよい５員ヘテロ芳香族環、 または −置換されていてもよく、４個までの窒素原子を有し、ベンゼン環と環縮合し ていてもよい６員ヘテロ芳香族環を持っていてもよく、 Ｒ²がさらに 置換されていてもよい、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、 シクロペンテニル−２、シクロヘキセニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テ トラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラ ヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジ ニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾ リジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジ ニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４− オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリ ジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、 １，２，４−オキサジアゾリジニル−３、１，２，４−オキサジアゾリジニル− ５、１，２，４−チアジアゾリジニル−３、１，２，４−チアジアゾリジニル− ５、１，２，４−トリアゾリジニル−３、１，３，４−オキサジアゾリジニル− ２、１，３，４−チアジアゾリジニル−２、１，３，４−トリアゾリジニル−２ 、２，３−ジヒドロフリル−２、２，３−ジヒドロフリル−３、２，４−ジヒド ロフリル−２、２，４−ジヒドロフリル−３、２，３−ジヒドロチエニル−２、 ２，３−ジヒドロチエニル−３、２，４−ジヒドロチエニル−２、２，４−ジヒ ドロチエニル−３、２，３−ピロリニル−２、２，３−ピロリニル−３、２，４ −ピロリニル−２、２，４−ピロリニル−３、２，３−イソオキサゾリニル−３ 、３，４−イソオキサゾリニル−３、４，５−イソオキサゾリニル−３、２，３ −イソオキサゾリニル−４、３，４−イソオキサゾリニル−４、 ４，５−イソオキサゾリニル−４、２，３−イソオキサゾリニル−５、３，４− イソオキサゾリニル−５、４，５−イソオキサゾリニル−５、２，３−イソチア ゾリニル−３、３，４−イソチアゾリニル−３、４，５−イソチアゾリニル−３ 、２，３−イソチアゾリニル−４、３，４−イソチアゾリニル−４、４，５−イ ソチアゾリニル−４、２，３−イソチアゾリニル−５、３，４−イソチアゾリニ ル−５、４，５−イソチアゾリニル−５、２，３−ジヒドロピラゾリル−１、２ ，３−ジヒドロピラゾリル−２、２，３−ジヒドロピラゾリル−３、２，３−ジ ヒドロピラゾリル−４、２，３−ジヒドロピラゾリル−５、３，４−ジヒドロピ ラゾリル−１、３，４−ジヒドロピラゾリル−３、３，４−ジヒドロピラゾリル −４、３，４−ジヒドロピラゾリル−５、４，５−ジヒドロピラゾリル−１、４ ，５−ジヒドロピラゾリル−３、４，５−ジヒドロピラゾリル−４、４，５−ジ ヒドロピラゾリル−５、２，３−ジヒドロオキサゾリル−２、２，３−ジヒドロ オキサゾリル−３、２，３−ジヒドロオキサゾリル−４、２，３−ジヒドロオキ サゾリル−５、３，４−ジヒドロオキサゾリル−２、３，４−ジヒドロオキサゾ リル−３、３，４−ジヒドロオキサゾリル−４、３，４−ジヒドロオキサゾリル −５、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオ キサニル−５、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒド ロピラニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒドロピリダジニル、 ２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒ ドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３，５−テトラヒドロト リアジニル−２、１，２，４−テトラヒドロトリアジニル−３を、 置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを、 置換されていてもよく、３個までの窒素原子および／または１個の酸素もしく は硫黄原子を有する５員ヘテロ芳香族環を、または 置換されていてもよく、４個までの窒素原子を有する６員へテロ芳香族環を意 味し、 Ｒ²につき上述した、「置換されていてもよい」飽和またはモノもしくはジ不 飽和、脂環式もしくはヘテロ乾式環基は、それ自体さらに部分的もしくは全体的 にハロゲン置換されていてもよく、かつ／もしくは３個までの以下の置換基、す なわちニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁− Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₃−Ｃ₇シク ロアルキルまたはフェニルを持っていてもよく、 またＲ²につき上述した「置換されていてもよい」単環式もしくは双環式の芳 香族もしくはヘテロ芳香族環は、それ自体さらに部分的もしくは全体的にハロゲ ン置換されていてもよく、かつ／もしくは３個までの以下の置換基、すなわち、 −ニトロ、シアノ、チオシアナ一ト、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル チオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケ ニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオ キシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルチオカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₃−Ｃ₇ シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルチオ、Ｃ₃ −Ｃ₇シクロアルキルアミノ、Ｃ₅−Ｃ₇シクロアルケニルを、または −フェニル、置換されていてもよく、３個までの窒素原子および／または１個 の酸素もしくは硫黄原子を持っている５員ヘテロ芳香族環、置換されていてもよ く、４個までの窒素原子を持っている６員ヘテロ 芳香族環（ただし、アリールもしくはヘテロアリール環がそれ自体さらに３個ま での弗素、塩素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフ ルオロメトキシにより置換されていてもよい）を持っていてもよいことを特徴と する、化合物。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/76 9450−4Ｈ 43/78 Ｃ 9450−4Ｈ 43/80 １０１ 9450−4Ｈ 43/824 43/836 Ｃ０７Ｄ 231/18 7019−4Ｃ 231/20 Ｚ 7019−4Ｃ 233/70 7019−4Ｃ 233/84 7019−4Ｃ 249/08 ５３５ 7431−4Ｃ 249/12 ５０２ 7431−4Ｃ 261/12 9283−4Ｃ 263/20 9283−4Ｃ 271/06 9283−4Ｃ 271/10 9283−4Ｃ 277/34 9283−4Ｃ 277/36 9283−4Ｃ 285/08 9283−4Ｃ 401/04 ２３１ 7602−4Ｃ 403/04 ２０７ 7602−4Ｃ ２３１ 7602−4Ｃ 405/04 ２３１ 7602−4Ｃ ２４９ 7602−4Ｃ 409/04 ２３１ 7602−4Ｃ ２４９ 7602−4Ｃ 413/04 ２３１ 7602−4Ｃ ２６１ 7602−4Ｃ ３０７ 7602−4Ｃ ３０９ 7602−4Ｃ ３１７ 7602−4Ｃ ３１９ 7602−4Ｃ ３３３ 7602−4Ｃ 417/04 ２３１ 7602−4Ｃ ２６１ 7602−4Ｃ ２６３ 7602−4Ｃ ３０７ 7602−4Ｃ ３０９ 7602−4Ｃ ３１７ 7602−4Ｃ ３１９ 7602−4Ｃ ３３３ 7602−4Ｃ 417/14 ２６１ 7602−4Ｃ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＧＥ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＫ，ＬＶ，ＭＧ，ＭＮ，ＭＷ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 バイァ，ヘルベルト ドイツ国、68159、マンハイム、４、デー ３ (72)発明者 デツァー，ラインハルト ドイツ国、69469、ヴァインハイム、ブー ヘンヴェーク、３ (72)発明者 ケーニヒ，ハルトマン ドイツ国、67117、リムブルガーホーフ、 アルベルト―アインシュタイン―アレー、 16 (72)発明者 オーバードルフ，クラウス ドイツ国、69117、ハイデルベルク、ビー ネンシュトラーセ、３ (72)発明者 ザウター，フーベルト ドイツ国、68167、マンハイム、ネカルプ ロメナーデ、20 (72)発明者 ヴィンゲルト，ホルスト ドイツ国、68159、マンハイム、１、デー ３ (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、67434、ノイシュタット、エル レンヴェーク、13 (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ国、64646、ヘペンハイム、フォン、 ガーゲルン―シュトラーセ、２ (72)発明者 ハリース，フォルカー ドイツ国、67227、フランケンタール、イ メンゲルテンヴェーク、29エー

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 本発明は以下の一般式 で表わされ、式中のｎが０、１、２、３または４であり、これが２以上の複数で ある場合各Ｒ¹はそれぞれ別の意味を表わしてもよく、 ＸがＯまたはＳを意味し、 ＹがＲ²のほかにさらに１個もしくは２個の置換基Ｃｌ、ＣＨ₃、ＣＦ₃または ＯＣＨ₃を持っていてもよい５員のヘテロ芳香族環を意味し、 Ｒ¹がニトロ、シアノ、ハロゲンを、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを、 芳香族環が５個までのハロゲン原子または３個までのハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アル キル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオで置換されていてもよいフェニルまたはフェノキ シを、または ｎが２以上の場合、フェニル基の２個の隣接炭素原子と結合されている１，３ −ブタジエン−１，４−ジイル（これ自体がさらに４個までのハロゲン原子、１ 個もしくは２個のニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロ ゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルキルチオにより置換されていてもよい）をそれぞれ意味し、 Ｒ²が水素を、 置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを、 置換されていてもよい単環式もしくは双環式であって、炭素原子のほかに、３ 個までのヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄、窒素を環員として持っていてもよい 環式基を、または 置換されていてもよい、飽和またはモノもしくはジ不飽和環であって、炭素原 子のほかに、４個までの窒素原子、または２個の窒素原子と１個の酸素もしくは 硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を環員として持っていてもよい環 式基をそれぞれ意味する場合の化合物に関する。 ２．以下の一般式ＩＡ で表され、Ｒ¹が請求項１に示された意味を有し、Ｌが出発基を意味する場合の ２−メトキシイミノフェニル酢酸誘導体と、以下の一般式ＩＩＩ Ｒ²−Ｙ−ＸＨ ＩＩＩ で表され、Ｒ²、ＹおよびＸが請求項１に示された意味を有する場合のヒドロキ シ５員ヘテロ環式化合物またはメルカプト５員ヘテロ環式化合物とを、塩基の存 在下に反応させることを特徴とする、請求項１における一般式Ｉの化合物を製造 する方法。 ３．以下の一般式ＩＩ で表され、Ｒ¹，Ｒ²、Ｙ、Ｘおよびｎが請求項１に示された意味を有する場合の ２−メトキシイミノフェニル酢酸誘導体と、メチルアミンとを反応させることを 特徴とする、請求項１における一般式Ｉの化合物を製造する 方法。 ４．請求項１における一般式Ｉの化合物の殺菌有効量と、不活性添加剤を含有 する、有害菌類防除剤。 ５．請求項１における一般式Ｉの有効量と、不活性添加剤を含有する、有害微 小生物防除剤。 ６．請求項１における一般式Ｉの化合物で、有害菌類、その生息空間、有害菌 類から防除されるべき植物ないし材料を処理することを特徴とする、有害菌類の 防除方法。 ７．請求項１における一般式Ｉの化合物で、有害微小生物、その生息空間、有 害微小生物から防除されるべき植物ないし材料を処理することを特徴とする、有 害微小生物の防除方法。 ８．請求項１による化合物Ｉの、有害菌類防除のための使用。 ９．請求項１による化合物Ｉの昆虫、くも、線虫類を含む有害微小生物防除の ための使用。