JPH01201337A - パターン形成材料及びパターン形成方法 - Google Patents
パターン形成材料及びパターン形成方法Info
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- JPH01201337A JPH01201337A JP63025639A JP2563988A JPH01201337A JP H01201337 A JPH01201337 A JP H01201337A JP 63025639 A JP63025639 A JP 63025639A JP 2563988 A JP2563988 A JP 2563988A JP H01201337 A JPH01201337 A JP H01201337A
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、半導体素子、磁気バブル素子及び光応用部品
等を製造する際に用いられるパターン形成材料及び形成
方法に関する。
等を製造する際に用いられるパターン形成材料及び形成
方法に関する。
従来、ＩＣ及びＬ Ｓ、Ｉ等の製造ではレジストと呼ば
れる高分子化合物等の有機組成物で被加工基板を被覆し
、高エネルギー線をパターン状に照射してレジストに潜
像を形成し、これを現像してパターン状のレジスト膜を
形成したのち、被加工基板を腐食液に浸すことに工り基
板のレジストに伽われていない部分を化学的にエツチン
グあるいは不純物をドーピングするなどの処理を行って
きた。
れる高分子化合物等の有機組成物で被加工基板を被覆し
、高エネルギー線をパターン状に照射してレジストに潜
像を形成し、これを現像してパターン状のレジスト膜を
形成したのち、被加工基板を腐食液に浸すことに工り基
板のレジストに伽われていない部分を化学的にエツチン
グあるいは不純物をドーピングするなどの処理を行って
きた。
しかし、近年集積回路の高集積化に伴い、史に微細なパ
ターンを形成することが望まれている。特に、高加速で
イオンをドーピングしたり、パターンの高さと幅の比で
ある形状比の高いパターンを得たい場合には、レジスト
の膜厚が淳いものでなくてはならない。すなわち、高速
のイオンを基板に到達させることなく捕獲するためには
、レジスト膜厚も厚くなくてはならず、また、腐食液に
浸しエツチングする湿式法では避けられないサイドエツ
チングのないドライエツチング、すなわちガスプラズマ
、イオンなどを用いた反応性スパッタエツチングなどを
用いて、形状比の高いパターンを実現したい場合にも、
ドライエツチング中にレジスト部分もエツチングされる
ため、レジストの膜厚も厚くしなくてはならない。しか
し、従来のレジストでは、膜厚が厚くなるに従い解像度
の低下が起り、したがって形状比の高いレジストパター
ンを形成することができな−かった。
ターンを形成することが望まれている。特に、高加速で
イオンをドーピングしたり、パターンの高さと幅の比で
ある形状比の高いパターンを得たい場合には、レジスト
の膜厚が淳いものでなくてはならない。すなわち、高速
のイオンを基板に到達させることなく捕獲するためには
、レジスト膜厚も厚くなくてはならず、また、腐食液に
浸しエツチングする湿式法では避けられないサイドエツ
チングのないドライエツチング、すなわちガスプラズマ
、イオンなどを用いた反応性スパッタエツチングなどを
用いて、形状比の高いパターンを実現したい場合にも、
ドライエツチング中にレジスト部分もエツチングされる
ため、レジストの膜厚も厚くしなくてはならない。しか
し、従来のレジストでは、膜厚が厚くなるに従い解像度
の低下が起り、したがって形状比の高いレジストパター
ンを形成することができな−かった。
この問題を解決する友めに、レジストを一増ではなく多
層化することにニジ、形状比の高いレジストパターンを
形成する方法が提案されている。すなわち、第１層目に
有機高分子材料の厚膜を形成し、その上の第２層に薄膜
のレジスト材料を形成したのち、第２層のレジスト材料
に高エネルギー線を露光し、現像したのち得られるパタ
ーンをマスクとして第１ＮＩの有機高分子材′Ｐｒをド
ライエツチングすることにより、高形状比のパターンを
得ようとするものである。
層化することにニジ、形状比の高いレジストパターンを
形成する方法が提案されている。すなわち、第１層目に
有機高分子材料の厚膜を形成し、その上の第２層に薄膜
のレジスト材料を形成したのち、第２層のレジスト材料
に高エネルギー線を露光し、現像したのち得られるパタ
ーンをマスクとして第１ＮＩの有機高分子材′Ｐｒをド
ライエツチングすることにより、高形状比のパターンを
得ようとするものである。
しかし、この方法では第２層に通常のレジストを用いた
場合、第１層と第２層の材料のドライエツチング速度の
比、すなわち選択比が大きくとれなかったり、大きくす
るためには、かなり長いエツチング時間を必要とした。
場合、第１層と第２層の材料のドライエツチング速度の
比、すなわち選択比が大きくとれなかったり、大きくす
るためには、かなり長いエツチング時間を必要とした。
例えば、秋谷ら（第４５回応用物理学会学術膳演会講演
予稿果Ｐ２１３）によれば第１ｗＩにポリメチルメタク
リレート（以下ＰＭＭＡと略記する）ｔ−、、第２ Ｊ
ｆｌにクロロメチル化ポリスチレンを用いた糸で、四塩
化炭素をエツチングガスとしたドライエツチングを行え
ば、その選択比は非常に藁くなシ、高形状比のレジスト
パターンが形成でさることを報告している。しかしこの
場合には、ＰＭＭＡのエツチング速度も小さくなってし
１つため、厚いＰＭＭＡ ’ｊｉエツチングするのに時
間がかかり、また、四塩化炭素で下地基板も同時にエツ
チングしてしまう欠点がある。
予稿果Ｐ２１３）によれば第１ｗＩにポリメチルメタク
リレート（以下ＰＭＭＡと略記する）ｔ−、、第２ Ｊ
ｆｌにクロロメチル化ポリスチレンを用いた糸で、四塩
化炭素をエツチングガスとしたドライエツチングを行え
ば、その選択比は非常に藁くなシ、高形状比のレジスト
パターンが形成でさることを報告している。しかしこの
場合には、ＰＭＭＡのエツチング速度も小さくなってし
１つため、厚いＰＭＭＡ ’ｊｉエツチングするのに時
間がかかり、また、四塩化炭素で下地基板も同時にエツ
チングしてしまう欠点がある。
酸素プラズマを用いる多層レジスト系としては１鳩目の
厚膜高分子材料層と、２層目のレジストとの中間に酸素
プラズマ耐性の高い無機物層を設ける３層構造のレジス
トが提案されている。この場合はレジスト材料で形成し
たパターンをマスクとして四塩化炭素−四フフ化炭素や
アルゴン等のガス金柑いて無機物層をドライエツチング
し、ついで無機物層パターンをマスクとして、ａ２索で
有機高分子材料層をドライエツチングすることになる。
厚膜高分子材料層と、２層目のレジストとの中間に酸素
プラズマ耐性の高い無機物層を設ける３層構造のレジス
トが提案されている。この場合はレジスト材料で形成し
たパターンをマスクとして四塩化炭素−四フフ化炭素や
アルゴン等のガス金柑いて無機物層をドライエツチング
し、ついで無機物層パターンをマスクとして、ａ２索で
有機高分子材料層をドライエツチングすることになる。
そしてこの場合には、ぼ素プラズマは１＃目の厚膜烏分
子材料を速やかにエツチングでき、基板社はとんどエツ
チングされないため、エツチングの終点を明らかにする
ことができる。しかしながら、工程数が大幅に増加する
という欠点を有する。
子材料を速やかにエツチングでき、基板社はとんどエツ
チングされないため、エツチングの終点を明らかにする
ことができる。しかしながら、工程数が大幅に増加する
という欠点を有する。
一方、酸素プラズマによるドライエツチング耐性の高い
シリコーン系レジストを第２層に用いた場合にｔｊ、Ｗ
Ｉ２Ｎのレジストパターンをマスクとして第１層の有機
高分子材料をドライエツチングする際に酸素プラズマが
使えるため、短時間で少ない工程数によシ高形状比のレ
ジストパターンを形成できる。
シリコーン系レジストを第２層に用いた場合にｔｊ、Ｗ
Ｉ２Ｎのレジストパターンをマスクとして第１層の有機
高分子材料をドライエツチングする際に酸素プラズマが
使えるため、短時間で少ない工程数によシ高形状比のレ
ジストパターンを形成できる。
しかし、現在知られているシリコーン系レジストではガ
ラス転移温度が室温より相当低く、分子量の低いポリマ
ーは液状あるいは半液状のため、非常に扱い難く、高エ
ネルギー線に対しても感度が悪くなる。
ラス転移温度が室温より相当低く、分子量の低いポリマ
ーは液状あるいは半液状のため、非常に扱い難く、高エ
ネルギー線に対しても感度が悪くなる。
他方、分子量を高くするとゴム状になシ若干扱いやすく
なシ、また感度も高くなるが、現像浴媒中での膨潤のた
めパターンのうね９等の解像度の低下を招く等の欠点が
めった。また、架倫反応の感度金高くするためビニル基
等の連鎖反応性の高い官能基金側鎖に導入しており、こ
れも解像性を低下させている原因となっている。
なシ、また感度も高くなるが、現像浴媒中での膨潤のた
めパターンのうね９等の解像度の低下を招く等の欠点が
めった。また、架倫反応の感度金高くするためビニル基
等の連鎖反応性の高い官能基金側鎖に導入しており、こ
れも解像性を低下させている原因となっている。
本祐明は、これらの欠点を解消するためなされたもので
オ夛、その目的は、高エネルギー線に対して、高感度、
高解像性を有し、しかもぼ累プラズマによるドライエツ
チングに対し高耐性な爾エネルギー線感応材料を用いた
パターン形成方法を提供することにある。
オ夛、その目的は、高エネルギー線に対して、高感度、
高解像性を有し、しかもぼ累プラズマによるドライエツ
チングに対し高耐性な爾エネルギー線感応材料を用いた
パターン形成方法を提供することにある。
本発明を概説すれば、本発明の第１の発明はシリコーン
樹脂に関する発明であって、下記−般式ｌ又は■： （但しＲは炭化水素基又は置換炭化水素基を示、す）及
びカルボキシル基よりなる群から選択した１橿の基金示
し、Ｒ゛、Ｒ＃、Ｒ−及びＲ″″は同−又は異なり、水
酸基、アルキル基及びフェニル基よりなる基から選択し
た１棟の基を示し、ｔｌｍ及びｎは、０又は正の整数を
示し、ｔとｍが同時に０になることはない％ ｐｆ′ｉ
正の整数を示す〕で表されることを特徴とする。
樹脂に関する発明であって、下記−般式ｌ又は■： （但しＲは炭化水素基又は置換炭化水素基を示、す）及
びカルボキシル基よりなる群から選択した１橿の基金示
し、Ｒ゛、Ｒ＃、Ｒ−及びＲ″″は同−又は異なり、水
酸基、アルキル基及びフェニル基よりなる基から選択し
た１棟の基を示し、ｔｌｍ及びｎは、０又は正の整数を
示し、ｔとｍが同時に０になることはない％ ｐｆ′ｉ
正の整数を示す〕で表されることを特徴とする。
また、本発明の第２の発８Ａは、パターン形成材料に関
する発明でろって、Ｍｌの発明のシリコーンｗ脂と、下
記一般式ｌ： Ｃ，Ｈ。
する発明でろって、Ｍｌの発明のシリコーンｗ脂と、下
記一般式ｌ： Ｃ，Ｈ。
↓すなる群から選択した１ａ［の基を示し、Ｘ及びｙは
同−又は異な夛正数を示す）で表されるオルトナフトキ
ノン糸化合物とを包含することｔ％徴とする。
同−又は異な夛正数を示す）で表されるオルトナフトキ
ノン糸化合物とを包含することｔ％徴とする。
そして、本発明の第６の発明はパターン形成方法に関す
る発明でろって、第２の発明のパターン形成材料金、加
工基板上又は厚い有機ポリマー層上に塗布する工程、こ
れに高エネルギー、ｌ５Ｉｔハターン状に照射する工程
、高エネルギー線照射後紫外線を全面に露光する工程、
及びアルカリ水溶液で現像して、高エネルギー線照射部
にネガ形パターン全形成させる工程の各工程を包含する
ことを特徴とする。
る発明でろって、第２の発明のパターン形成材料金、加
工基板上又は厚い有機ポリマー層上に塗布する工程、こ
れに高エネルギー、ｌ５Ｉｔハターン状に照射する工程
、高エネルギー線照射後紫外線を全面に露光する工程、
及びアルカリ水溶液で現像して、高エネルギー線照射部
にネガ形パターン全形成させる工程の各工程を包含する
ことを特徴とする。
高エネルギー線の例としては、紫外線、Ｘ線、電子線等
があシ、例えば紫外？ｆＭｔ−用いて、真空中若しくは
不活性ガス雰囲気下でパターン状に照射する。若しくは
紫外１ｉｉ８１ｔ−大気中でパターン状に照射し、その
後、加熱する工ａｔ−含む。真空中若しくは不活性ガス
雰囲気下でパターン状に照射し穴場合は、その後に加熱
する工程を付加してもよい。
があシ、例えば紫外？ｆＭｔ−用いて、真空中若しくは
不活性ガス雰囲気下でパターン状に照射する。若しくは
紫外１ｉｉ８１ｔ−大気中でパターン状に照射し、その
後、加熱する工ａｔ−含む。真空中若しくは不活性ガス
雰囲気下でパターン状に照射し穴場合は、その後に加熱
する工程を付加してもよい。
パターン形成工程を第１図に示す０すなわち第１図は本
発明におけるパターン形成の工程の１例を示した工程図
であシ、１は高エネルギー線、２は高エネルギー線照射
によシ生じた潜像部分、５はパターン形成材料、４は厚
い有機ポリマー層ろるいは基板、５は紫外線、６はネガ
形パターンを意味する。まず厚い有機ポリマー層あるい
は加工基板に上記パターン形成材料を塗布しこれにパタ
ーン状に高エネルギー線を真空中、若しくは不活性ガス
中、若しくは大気中にて照射する。その際照射部にのみ
浩偉が生じる（ａ）。真空中若しくは不活性ガス中で照
射した場合は、そのままめるい扛加熱処理を行い、大気
中で照射した場合は加熱処理を行う。そののちに、全体
に大気中で紫外線を照射する（ｂ）。
発明におけるパターン形成の工程の１例を示した工程図
であシ、１は高エネルギー線、２は高エネルギー線照射
によシ生じた潜像部分、５はパターン形成材料、４は厚
い有機ポリマー層ろるいは基板、５は紫外線、６はネガ
形パターンを意味する。まず厚い有機ポリマー層あるい
は加工基板に上記パターン形成材料を塗布しこれにパタ
ーン状に高エネルギー線を真空中、若しくは不活性ガス
中、若しくは大気中にて照射する。その際照射部にのみ
浩偉が生じる（ａ）。真空中若しくは不活性ガス中で照
射した場合は、そのままめるい扛加熱処理を行い、大気
中で照射した場合は加熱処理を行う。そののちに、全体
に大気中で紫外線を照射する（ｂ）。
そして、アルカリ現像を行い高エネルギー線照射部のみ
残膜が生じるネガ形パターンを形成する（Ｃ）。
残膜が生じるネガ形パターンを形成する（Ｃ）。
本発明においてパターン形成材料はポリシロキサン構造
を採用してＯ，ＲＩＥ酎性耐を高め、更に側鎖にフェニ
ル基を多数導入してＴｇ ｔ″高めたシリコーンポリ
マーを柑いることにニジ前記問題点を解決するようにし
た。前記式１％ 川で示されるシロキサンポリマーは玉
鎖がシロキサン構造をもっためＯ，ＲＩＥ耐性が高く、
またフェニル基が９１＋１鎖く多く存在するのでＴｇが
Ｎ−以上で６９、粘稠でなく、平滑な膜が形成可能でレ
ジストとして使用可能である。親水性のシラノール基が
尋人されているため、アルカリ水浴液に可溶でろる。
を採用してＯ，ＲＩＥ酎性耐を高め、更に側鎖にフェニ
ル基を多数導入してＴｇ ｔ″高めたシリコーンポリ
マーを柑いることにニジ前記問題点を解決するようにし
た。前記式１％ 川で示されるシロキサンポリマーは玉
鎖がシロキサン構造をもっためＯ，ＲＩＥ耐性が高く、
またフェニル基が９１＋１鎖く多く存在するのでＴｇが
Ｎ−以上で６９、粘稠でなく、平滑な膜が形成可能でレ
ジストとして使用可能である。親水性のシラノール基が
尋人されているため、アルカリ水浴液に可溶でろる。
このため、上記オルトナフトキノン系化合物（１） ｅ
式１、■で示されるシロキサンポリマーに添加した組成
物は感光ａ樹脂組成物でめシ紫外線照射により照射部分
のオルトナフトキノン系化合物が相応するインデンカル
ボン酸となってアルカリ可溶となり、アルカリ現像で除
去される。−万事発明で使用するパターン形成材料は例
えば真空中若しくは不活性ガス中で紫外線照射すると上
記のアルカリ可溶性が減退することが見出された。また
、大気中で紫外線照射したのち、加熱処理を行っても、
アル方り可溶性が減退した。このような条件でパターン
状に露光し九のち、全面に紫外縁を露光しアルカリ現像
することによシ、ネガ形パターンを形成できる。真空中
若しくは不活性ガス中で露光したのち、加熱処理すると
アルカリ可溶性がよシ減退し、パターン形成効果がより
大きくなる。この工程によプ得られたネガ形パターンは
、現像時の膨潤がないため高い屏像性を示す。このパタ
ーン形成材料において１、オルトナフトキノン系化合物
の添加蓋は、通常５〜４０重ｔ％の範囲とされる。５Ｎ
量チ未満ではポリマー化合物のアルカリ現像液に対する
溶解を抑制することができず、また４０重量％を超える
とパターン形成材料としてＳ１含有率が低下し、酸素プ
ラズマ耐性が低下して不都合を来す。
式１、■で示されるシロキサンポリマーに添加した組成
物は感光ａ樹脂組成物でめシ紫外線照射により照射部分
のオルトナフトキノン系化合物が相応するインデンカル
ボン酸となってアルカリ可溶となり、アルカリ現像で除
去される。−万事発明で使用するパターン形成材料は例
えば真空中若しくは不活性ガス中で紫外線照射すると上
記のアルカリ可溶性が減退することが見出された。また
、大気中で紫外線照射したのち、加熱処理を行っても、
アル方り可溶性が減退した。このような条件でパターン
状に露光し九のち、全面に紫外縁を露光しアルカリ現像
することによシ、ネガ形パターンを形成できる。真空中
若しくは不活性ガス中で露光したのち、加熱処理すると
アルカリ可溶性がよシ減退し、パターン形成効果がより
大きくなる。この工程によプ得られたネガ形パターンは
、現像時の膨潤がないため高い屏像性を示す。このパタ
ーン形成材料において１、オルトナフトキノン系化合物
の添加蓋は、通常５〜４０重ｔ％の範囲とされる。５Ｎ
量チ未満ではポリマー化合物のアルカリ現像液に対する
溶解を抑制することができず、また４０重量％を超える
とパターン形成材料としてＳ１含有率が低下し、酸素プ
ラズマ耐性が低下して不都合を来す。
本発明で使用する一般式ｌで表されるシロキサンポリマ
ーの製造法としては、ヘキサフェニルシクロトリシロキ
サン、オクタフェニルシクロテトラシロキサンなど環状
フェニルシロキサン金水酸化カリウムなどのアルカリ金
属の水酸化物やブチルリチウムなどのアルカリ金属のア
ルキル化物で開ｉｊ１重合させ、得られたポリジフェニ
ルシロキサンを変性する方法が考えられる。
ーの製造法としては、ヘキサフェニルシクロトリシロキ
サン、オクタフェニルシクロテトラシロキサンなど環状
フェニルシロキサン金水酸化カリウムなどのアルカリ金
属の水酸化物やブチルリチウムなどのアルカリ金属のア
ルキル化物で開ｉｊ１重合させ、得られたポリジフェニ
ルシロキサンを変性する方法が考えられる。
また、環状フェニルシロキサン単独ではなく、テト２メ
テルテトラフェニルシクロテト２シロキサンやオクタメ
チルシクロテトラシロキサンなどと共重合させてもよい
。
テルテトラフェニルシクロテト２シロキサンやオクタメ
チルシクロテトラシロキサンなどと共重合させてもよい
。
本発明で使用する一般式Ｉで表されるフェニルシルセス
キオキサンポリマーの製造法としてはＣ）−８１Ｅ３（
Ｅはｃｔ又は０ＣＲ３）で表されるシラン化合物を加水
分解することによシ容易に得うレルフェニルシルセスキ
オキサンボリマーを変性する方法が考えられる。
キオキサンポリマーの製造法としてはＣ）−８１Ｅ３（
Ｅはｃｔ又は０ＣＲ３）で表されるシラン化合物を加水
分解することによシ容易に得うレルフェニルシルセスキ
オキサンボリマーを変性する方法が考えられる。
次に、一般式ｌ及び■で表されるシロキサンポリマーの
製造例をガ示する◇ 製造例１ かきまぜ磯、温度計、滴下漏斗をつけ九３００−のフラ
スコに無水塩化アルミニウム１ｓｔ１垣化アセチル５０
−１−とりかくはんする。次に分子量ａ ２０のボリフ
ェニルシルセスキオキサン（ガラスレジンＧＲ９５０，
オーエンスーイリノイ社製）５ｔｆ塩化アセチル５０−
に溶かした溶液を徐々に滴下する。温度を２５℃に保ち
反応を進める。反応の進行と共に塩化水素が発生する。
製造例をガ示する◇ 製造例１ かきまぜ磯、温度計、滴下漏斗をつけ九３００−のフラ
スコに無水塩化アルミニウム１ｓｔ１垣化アセチル５０
−１−とりかくはんする。次に分子量ａ ２０のボリフ
ェニルシルセスキオキサン（ガラスレジンＧＲ９５０，
オーエンスーイリノイ社製）５ｔｆ塩化アセチル５０−
に溶かした溶液を徐々に滴下する。温度を２５℃に保ち
反応を進める。反応の進行と共に塩化水素が発生する。
３時間反応後冷却して内容物ｔ−ｊｌＦ！ｒＩＲを含む
氷水中に注ぐ。よくかきまぜて塩化アルミニウムを分解
し、氷水が酸性であることを確かめてから沈殿したポリ
マーｔＦ別する。希塩酸−水でよく洗い、最後に真空乾
燥器で乾燥する。得られたポリマーの分子量は９８０で
めった。赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）では１６７０６
Ｒ−１にカルボニル基の吸収が、ＮＭＲでδ＝２．４に
メチル基の吸収がみられ、アセチル化されたことが確認
できた。この時のアセチル化率はＮＭＲから６０％でめ
った。また、ＩＲで３４０００１１−”にＯＨの吸収が
、ＮＭＲでは６．５ ｐｐｍ付近にシラノールのＯＨが
観測され、シラノール基が入っていることが確認できた
０ 製造例２ かきまぜ機、温度計、滴下漏斗をつけた５００−のフラ
スコに塩化第二スズ２５ｇｔ、無水酢咳５０ｗｔｔ−と
シかくはんする０次にジフェニルシランジオール６ｆを
無水酢酸５０−に浴かした＠敢ヲ徐々ＩｃＭ下する。以
下製造例１と同様な方法でアセチル化ボリシロキサンヲ
得た。
氷水中に注ぐ。よくかきまぜて塩化アルミニウムを分解
し、氷水が酸性であることを確かめてから沈殿したポリ
マーｔＦ別する。希塩酸−水でよく洗い、最後に真空乾
燥器で乾燥する。得られたポリマーの分子量は９８０で
めった。赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）では１６７０６
Ｒ−１にカルボニル基の吸収が、ＮＭＲでδ＝２．４に
メチル基の吸収がみられ、アセチル化されたことが確認
できた。この時のアセチル化率はＮＭＲから６０％でめ
った。また、ＩＲで３４０００１１−”にＯＨの吸収が
、ＮＭＲでは６．５ ｐｐｍ付近にシラノールのＯＨが
観測され、シラノール基が入っていることが確認できた
０ 製造例２ かきまぜ機、温度計、滴下漏斗をつけた５００−のフラ
スコに塩化第二スズ２５ｇｔ、無水酢咳５０ｗｔｔ−と
シかくはんする０次にジフェニルシランジオール６ｆを
無水酢酸５０−に浴かした＠敢ヲ徐々ＩｃＭ下する。以
下製造例１と同様な方法でアセチル化ボリシロキサンヲ
得た。
得られたポリマーの分子量は１５００であり、アセチル
化率は４２％でおった。ＩＲ，ＮＭＲより、シラノール
基がめることが確認された。
化率は４２％でおった。ＩＲ，ＮＭＲより、シラノール
基がめることが確認された。
製造例３
製造例１で得たアセチルポリフェニルシルセスキオキサ
ン６ｆ′ｔ−１０％の次亜塩素酸ナトリウムの水浴ｇ１
００−に加え、１２時間還流する。得られた透明な液に
塩ｒＩＩｔ−加えることに↓シば性にすると沈殿が生じ
る。ｆ別して黄白色固体を得た。赤外線吸収スペクトル
において、１６７０備″″１のカルボニル基の吸収が消
滅し１７００ ａｎ−”にカルボキシル基の吸収がみら
れ、カルボキシル化されたことが認められた。収率７０
％。ＩＲ％ＮＭＲ↓シ、シラノール基があることが確認
された。
ン６ｆ′ｔ−１０％の次亜塩素酸ナトリウムの水浴ｇ１
００−に加え、１２時間還流する。得られた透明な液に
塩ｒＩＩｔ−加えることに↓シば性にすると沈殿が生じ
る。ｆ別して黄白色固体を得た。赤外線吸収スペクトル
において、１６７０備″″１のカルボニル基の吸収が消
滅し１７００ ａｎ−”にカルボキシル基の吸収がみら
れ、カルボキシル化されたことが認められた。収率７０
％。ＩＲ％ＮＭＲ↓シ、シラノール基があることが確認
された。
製造例４
製造？＋１２で得られたアセチル化ポリジフェニルシロ
キサン６ｔｆｆ１０％の次亜塩素酸ナトリウムの水溶液
１００＋ｗｊに加え、１２時間還流する＠以下、製造ｆ
ｌＪ ５と同様にしてカルボキシル化を行った。収率６
５チ 製造例３及び製造ｆｌｉ４で得られたカルボキシル化物
はアルカリ性水溶液、メタノール、エタノールに可溶、
他の有機溶媒に不溶であった。
キサン６ｔｆｆ１０％の次亜塩素酸ナトリウムの水溶液
１００＋ｗｊに加え、１２時間還流する＠以下、製造ｆ
ｌＪ ５と同様にしてカルボキシル化を行った。収率６
５チ 製造例３及び製造ｆｌｉ４で得られたカルボキシル化物
はアルカリ性水溶液、メタノール、エタノールに可溶、
他の有機溶媒に不溶であった。
ＩＲ％ＮＭＲ工り、シラノール基であることが確認され
た。
た。
製造例５
製造例１で得たアセチルポリフェニルシルセスキオキサ
ン５ｔｆテトラヒドロフラン１００１ｓｔＶＣ溶かし、
これに５ ｆ （Ｄ ＬｉＡム４’を加え、３時間速流
を行った。反応終了後５％の塩酸を含む氷水の中に注ぎ
こみ黄白色固体を得た。収＊５５囁 生成物の赤外線吸収スペクトルでは原料でみられた１
６７０ ａｌｌ−”のカルボニルの吸収が消え、３１０
０〜３４００ｃＩｎ−’付近にＯＨ基に起因する吸収が
見られ、還元されたことが確認できたＯＩＲ％ＮＭＲよ
り、シラノール基があることが確認された。
ン５ｔｆテトラヒドロフラン１００１ｓｔＶＣ溶かし、
これに５ ｆ （Ｄ ＬｉＡム４’を加え、３時間速流
を行った。反応終了後５％の塩酸を含む氷水の中に注ぎ
こみ黄白色固体を得た。収＊５５囁 生成物の赤外線吸収スペクトルでは原料でみられた１
６７０ ａｌｌ−”のカルボニルの吸収が消え、３１０
０〜３４００ｃＩｎ−’付近にＯＨ基に起因する吸収が
見られ、還元されたことが確認できたＯＩＲ％ＮＭＲよ
り、シラノール基があることが確認された。
製造例６
製造例２で得たアセチル化ポリジフェニルシロキサン５
ｔをテトラヒドロフラン１００−に溶かし、これに３ｔ
のＬｉＡα４を加え還流全行った。反応終了後、５％の
塩戚金含む氷水の中に注ぎこみ黄白色固体を得た０収軍
６６％製造ガ５及び製造例６で得られたポリマーはアル
カリ性水溶液、メタノール等アルコールに可溶であった
。ＩＲ，ＮＭＲ工り、シラノール基かめる仁とが確認さ
れた。
ｔをテトラヒドロフラン１００−に溶かし、これに３ｔ
のＬｉＡα４を加え還流全行った。反応終了後、５％の
塩戚金含む氷水の中に注ぎこみ黄白色固体を得た０収軍
６６％製造ガ５及び製造例６で得られたポリマーはアル
カリ性水溶液、メタノール等アルコールに可溶であった
。ＩＲ，ＮＭＲ工り、シラノール基かめる仁とが確認さ
れた。
製造例７
製造例１においてポリフェニルシルセスキオキサンの代
りに環状シロキサンの開環ム合で得うレタポリジフェニ
ルシロキサン（分子１ｉ３ＱＯｏ）を用いて、同じ方法
でアセチル化ポリジフェニルシロキサンを得た。ＩＲ，
ＮＭＲよシ、シラノ−ル基があることが確認された。
りに環状シロキサンの開環ム合で得うレタポリジフェニ
ルシロキサン（分子１ｉ３ＱＯｏ）を用いて、同じ方法
でアセチル化ポリジフェニルシロキサンを得た。ＩＲ，
ＮＭＲよシ、シラノ−ル基があることが確認された。
製造例８
製造例１において、塩化アセチルの代シに塩化フロピオ
ニルを用いて同じ方法に工９グロビオニル化ポリフェニ
ルシルセスキオキサンヲ得た。ＩＲ％ＮＭＲ工夛、シラ
ノール基があることが確認された。
ニルを用いて同じ方法に工９グロビオニル化ポリフェニ
ルシルセスキオキサンヲ得た。ＩＲ％ＮＭＲ工夛、シラ
ノール基があることが確認された。
製造例９
製造例７において塩化アセチルの代りに塩化グロビオニ
ルを用いて同じ方法によりプロピオモル化ポリジフェニ
ルシロキサンヲ得た。ＩＲ。
ルを用いて同じ方法によりプロピオモル化ポリジフェニ
ルシロキサンヲ得た。ＩＲ。
ＮＭＲよシ、シラノール基があることが確認された。
以下、本発明を実施例によシ更に具体的に説明するが、
本発明はこれら実施例に限定されないＯ 実施例１ 製造例１〜９で得られたレジスト材料にで表されるナフ
トキノン化合物を２０重筺％疹加したパターン形成材料
を約［１４μｍ厚さでシリコンウェハに塗布し、８０℃
で２０分間グリベークした。プリベータ後、超高圧水銀
灯の紫外線を大気中、真全中、又はアルゴンガス中で照
射した。照射後、１１０℃で３０分間恒温槽で加熱した
。加熱後Ｘｅランプで５００ ｍＪ／ｃｖ？の照射蓋で
全面照射した。照射したサンプルを！イクロポジット２
４０１ （シブレイ社製）と水の比が１７１の現像液で
それぞれ現像し、照射部の残膜が初期膜厚の５０％とな
るところの照射量を感度とした。解像性はラインースペ
ースパターンでＰｓ僚しうる最小パターン寸法を測定し
た。
本発明はこれら実施例に限定されないＯ 実施例１ 製造例１〜９で得られたレジスト材料にで表されるナフ
トキノン化合物を２０重筺％疹加したパターン形成材料
を約［１４μｍ厚さでシリコンウェハに塗布し、８０℃
で２０分間グリベークした。プリベータ後、超高圧水銀
灯の紫外線を大気中、真全中、又はアルゴンガス中で照
射した。照射後、１１０℃で３０分間恒温槽で加熱した
。加熱後Ｘｅランプで５００ ｍＪ／ｃｖ？の照射蓋で
全面照射した。照射したサンプルを！イクロポジット２
４０１ （シブレイ社製）と水の比が１７１の現像液で
それぞれ現像し、照射部の残膜が初期膜厚の５０％とな
るところの照射量を感度とした。解像性はラインースペ
ースパターンでＰｓ僚しうる最小パターン寸法を測定し
た。
紫外線照射雰囲気にはあまり依存せず、製造ガ１〜９の
もののいずれの場合も、感度は１２０〜１５０ ｍＪ／
ｃａｒ”、解像性はα６〜０．８Ａｍで６つ次。真空中
及びアルゴンガス中で照射して、加熱処理金しない場合
は感度は約３０％低下しｆＣ。
もののいずれの場合も、感度は１２０〜１５０ ｍＪ／
ｃａｒ”、解像性はα６〜０．８Ａｍで６つ次。真空中
及びアルゴンガス中で照射して、加熱処理金しない場合
は感度は約３０％低下しｆＣ。
実施例２
１造例ｔによるフェニルシルセスキオキサンポリマーを
用い、前記一般式ｌで示されるオルトナフトキノン糸化
合物において、基２が、下記構造： （１） −〇Ｈ，ｒａ）−ｏｃｔＪ （３１−ＯＦ。
用い、前記一般式ｌで示されるオルトナフトキノン糸化
合物において、基２が、下記構造： （１） −〇Ｈ，ｒａ）−ｏｃｔＪ （３１−ＯＦ。
Ｃ冨Ｈ。
〔なお、番号１５の化合物は、弐鳳で表される化合物と
して１歓平均分子量が９７０で、式（ト）内におけるエ
ステル部分（重合度Ｘの部分）対遊離のフェノール部分
（重合度ｙの部分）との比はＦＪ６：４でｂる〕のもの
を２ｏ重ｔう添加し、実施例１と同様の方法で真空中に
おける紫外線照射に対する感度（残膜５ｏ％における照
射ｔ）を測定した。その結果を表１に示す。
して１歓平均分子量が９７０で、式（ト）内におけるエ
ステル部分（重合度Ｘの部分）対遊離のフェノール部分
（重合度ｙの部分）との比はＦＪ６：４でｂる〕のもの
を２ｏ重ｔう添加し、実施例１と同様の方法で真空中に
おける紫外線照射に対する感度（残膜５ｏ％における照
射ｔ）を測定した。その結果を表１に示す。
それぞれ、α７μｍラインースペースｔｍ像する。
実施例３
シリコンウェハにＡＺ−１５５０レジスト（シブレイ社
製）を２μｍの厚さに塗布し、２００℃で３ｏ分間加熱
し不溶化させた。このＡＺレジストの上に実施９１１で
用いたレジスト材料を実施例１と同様の操作で約［１２
μｍの厚さに塗布し、８０℃で２０分間プリベークし友
。
製）を２μｍの厚さに塗布し、２００℃で３ｏ分間加熱
し不溶化させた。このＡＺレジストの上に実施９１１で
用いたレジスト材料を実施例１と同様の操作で約［１２
μｍの厚さに塗布し、８０℃で２０分間プリベークし友
。
プリベーク後、真を中で超高圧水銀灯からの紫外線照射
、キセノン光照射を行い、実施例１と同一組成の現像液
で現像を行ったところ最小線幅α７μｍのパターンが上
層のレジスト材料に形成された。その後平行平板型スパ
ッタエツチング装置で酸素ガスをエッチャントガスとし
てレジストパターンｔＡＺレジスト金エツチングした。
、キセノン光照射を行い、実施例１と同一組成の現像液
で現像を行ったところ最小線幅α７μｍのパターンが上
層のレジスト材料に形成された。その後平行平板型スパ
ッタエツチング装置で酸素ガスをエッチャントガスとし
てレジストパターンｔＡＺレジスト金エツチングした。
ＲＦバフ −（Ｌ ２ Ｗ／ｃａｍ” ％ ０２ガス圧
２０ミリトルの条件で１５分間エツチングすることにょ
シレジストパターンに覆われてぃない部分のＡＺレジス
トは完全に消失した。実施例１で用いたいｆれのレジス
ト材料でもα７ Ａｍ ライｙ −スペースのパターン
が約２μｍの厚さで形成できた。
２０ミリトルの条件で１５分間エツチングすることにょ
シレジストパターンに覆われてぃない部分のＡＺレジス
トは完全に消失した。実施例１で用いたいｆれのレジス
ト材料でもα７ Ａｍ ライｙ −スペースのパターン
が約２μｍの厚さで形成できた。
以上説明したように、本発明方法のパターン形成材料は
アルカリ可溶性シロキサンポリマーを用い、オルトナフ
トキノン糸化合物金添加したものであるため、高エネル
ギー線例えば紫外＃’ｅ、真空中、不活性ガス中又は大
気中等で照射後、必要に応じて加熱し、更に全面に光照
射しアルカリ現像することによシ高感度、高解像性のネ
ガ形パターンを形成することができる。
アルカリ可溶性シロキサンポリマーを用い、オルトナフ
トキノン糸化合物金添加したものであるため、高エネル
ギー線例えば紫外＃’ｅ、真空中、不活性ガス中又は大
気中等で照射後、必要に応じて加熱し、更に全面に光照
射しアルカリ現像することによシ高感度、高解像性のネ
ガ形パターンを形成することができる。
またシリコンを含有するためｔＲ累プラズマ耐性が高く
、シたがって２層レジストの上層レジストとして使用で
きる。２層レジストは下層にＣＦ４などを用いるドライ
エツチングに対する耐性が高く、シかも厚い有機ポリマ
ー層を有するため、著しく高い形状比ｔ−有するパター
ンを段差基板上に形成できる。このため本発明によれば
従来のネガ形ホトレジスト材料では達成できなかった、
鍋感度で高形状比、しかもＣＦ、など金柑いるドライエ
ツチング耐性の箭いパターンを形成でさるという顕著な
効果がある。
、シたがって２層レジストの上層レジストとして使用で
きる。２層レジストは下層にＣＦ４などを用いるドライ
エツチングに対する耐性が高く、シかも厚い有機ポリマ
ー層を有するため、著しく高い形状比ｔ−有するパター
ンを段差基板上に形成できる。このため本発明によれば
従来のネガ形ホトレジスト材料では達成できなかった、
鍋感度で高形状比、しかもＣＦ、など金柑いるドライエ
ツチング耐性の箭いパターンを形成でさるという顕著な
効果がある。
第１図は本発明におけるパターン形成の工程の１例を示
した工程図である。 １：鍋エネルギー腺、２：高エネルギー巌照射により生
じた潜像部分、５＝パターン形成材料、４：有機ポリマ
ー鳩あるいは基板、５：紫外線、６：ネガ形パターン 特許出願人 日本奄偏電話株式会社
した工程図である。 １：鍋エネルギー腺、２：高エネルギー巌照射により生
じた潜像部分、５＝パターン形成材料、４：有機ポリマ
ー鳩あるいは基板、５：紫外線、６：ネガ形パターン 特許出願人 日本奄偏電話株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式 I 又はII： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔II〕 〔式中Ｘは同一又は異なり、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼基（但し
Ｒは炭化水素基又は置換炭化水素基を示す）及びカルボ
キシル基よりなる群から選択した１種の基を示し、Ｒ′
、Ｒ″、Ｒ″′及びＲ″″は同一又は異なり、水酸基、
アルキル基及びフエニル基よりなる群から選択した１種
の基を示し、ｌ、ｍ及びｎは、０又は正の整数を示し、
ｌとｍが同時に０になることはない、ｐは正の整数を示
す〕で表されることを特徴とするシリコーン樹脂。 ２、請求項１記載のシリコーン樹脂と、下記一般式III
： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔III〕 （式中Ｚは−ＯＨ、−ＯＣｌ、−ＯＦ、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式
、表等があります▼ よりなる群から選択した１種の基を示し、ｘ及びｙは同
一又は異なり正数を示す）で表されるオルトナフトキノ
ン系化合物とを包含することを特徴とするパターン形成
材料。 ３、請求項２記載のパターン形成材料を、加工基板上又
は厚い有機ポリマー層上に塗布する工程、これに高エネ
ルギー線をパターン状に照射する工程、高エネルギー線
照射後紫外線を全面に露光する工程、及びアルカリ水溶
液で現像して、高エネルギー線照射部にネガ形パターン
を形成させる工程の各工程を包含することを特徴とする
パターン形成方法。 ４、該高エネルギー線が紫外線であり、真空中又は不活
性ガス雰囲気下にてパターン状に照射する請求項３記載
のパターン形成方法。 ５、該高エネルギー線照射後、加熱する工程を含む請求
項４記載のパターン形成方法。 ６、該高エネルギー線が紫外線であり、大気中でパター
ン状に照射したのち、加熱する工程を含む請求項３記載
のパターン形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63025639A JPH01201337A (ja) | 1988-02-08 | 1988-02-08 | パターン形成材料及びパターン形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63025639A JPH01201337A (ja) | 1988-02-08 | 1988-02-08 | パターン形成材料及びパターン形成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01201337A true JPH01201337A (ja) | 1989-08-14 |
Family
ID=12171416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63025639A Pending JPH01201337A (ja) | 1988-02-08 | 1988-02-08 | パターン形成材料及びパターン形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01201337A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0229652A (ja) * | 1988-07-20 | 1990-01-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | フォトレジスト組成物 |
| JPH0436322A (ja) * | 1990-06-01 | 1992-02-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | シロキサンポリマーの製造方法 |
| JPH0436755A (ja) * | 1990-06-01 | 1992-02-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | レジスト組成物 |
| JPH05134402A (ja) * | 1991-02-26 | 1993-05-28 | Hitachi Ltd | ドライエツチング用レジストマスク並びにそのレジストマスク樹脂組成物とそのレジストマスクを用いたドライエツチングによる微細加工方法 |
| JP2010043200A (ja) * | 2008-08-13 | 2010-02-25 | Az Electronic Materials Kk | アルカリ可溶性シルセスキオキサン及び感光性組成物 |
| JP2010043030A (ja) * | 2008-08-13 | 2010-02-25 | Az Electronic Materials Kk | アルカリ可溶性シルセスキオキサン及び感光性組成物 |
| JP2010185991A (ja) * | 2009-02-12 | 2010-08-26 | Jsr Corp | 感放射線性組成物、マイクロレンズおよびその形成方法 |
| JP2016029498A (ja) * | 2010-06-01 | 2016-03-03 | インプリア・コーポレイションＩｎｐｒｉａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | パターン形成された無機層、放射線によるパターン形成組成物、およびそれに対応する方法 |
| CN118580163A (zh) * | 2024-05-06 | 2024-09-03 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | 一种光刻胶组合物制备及其应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62220949A (ja) * | 1986-03-24 | 1987-09-29 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 感光性樹脂組成物 |
-
1988
- 1988-02-08 JP JP63025639A patent/JPH01201337A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62220949A (ja) * | 1986-03-24 | 1987-09-29 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 感光性樹脂組成物 |
Cited By (9)
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| JPH0436322A (ja) * | 1990-06-01 | 1992-02-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | シロキサンポリマーの製造方法 |
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| JPH05134402A (ja) * | 1991-02-26 | 1993-05-28 | Hitachi Ltd | ドライエツチング用レジストマスク並びにそのレジストマスク樹脂組成物とそのレジストマスクを用いたドライエツチングによる微細加工方法 |
| JP2010043200A (ja) * | 2008-08-13 | 2010-02-25 | Az Electronic Materials Kk | アルカリ可溶性シルセスキオキサン及び感光性組成物 |
| JP2010043030A (ja) * | 2008-08-13 | 2010-02-25 | Az Electronic Materials Kk | アルカリ可溶性シルセスキオキサン及び感光性組成物 |
| JP2010185991A (ja) * | 2009-02-12 | 2010-08-26 | Jsr Corp | 感放射線性組成物、マイクロレンズおよびその形成方法 |
| JP2016029498A (ja) * | 2010-06-01 | 2016-03-03 | インプリア・コーポレイションＩｎｐｒｉａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | パターン形成された無機層、放射線によるパターン形成組成物、およびそれに対応する方法 |
| CN118580163A (zh) * | 2024-05-06 | 2024-09-03 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | 一种光刻胶组合物制备及其应用 |
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