JPH01203389A - ソルビトール誘導体 - Google Patents
ソルビトール誘導体Info
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- JPH01203389A JPH01203389A JP63025434A JP2543488A JPH01203389A JP H01203389 A JPH01203389 A JP H01203389A JP 63025434 A JP63025434 A JP 63025434A JP 2543488 A JP2543488 A JP 2543488A JP H01203389 A JPH01203389 A JP H01203389A
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- JP
- Japan
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- sorbitol
- bis
- methoxycarbonylbenzylidene
- carboxybenzylidene
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- Prior art date
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なフルビトール訪導体に関する。
本発明の化合物は、油分などの液体を固化する作用、い
わゆるゲル化能を有しており、ゲル化剤として有用であ
る他、樹脂の透明性や剛直性を増す効果、塗料等の粘度
を増す効果、乳剤等のエマルジョンを安定化させる効果
などを有する。
わゆるゲル化能を有しており、ゲル化剤として有用であ
る他、樹脂の透明性や剛直性を増す効果、塗料等の粘度
を増す効果、乳剤等のエマルジョンを安定化させる効果
などを有する。
ゲル化剤は、液体の流動性を失わせ、ゼリー状に固化す
る働きがあり、例えば、海上に流出した油の回収処理剤
や、廃油の凝固処理剤等の油ゲル化剤の用途をはじめと
して、食品、化粧品等の分野で用いられている。
る働きがあり、例えば、海上に流出した油の回収処理剤
や、廃油の凝固処理剤等の油ゲル化剤の用途をはじめと
して、食品、化粧品等の分野で用いられている。
従来、知られているゲル化剤の主なものとしては、ステ
アリン酸アルミニウム等の脂肪酸金属塩類、とドロキシ
ステアリン酸塩、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ジプチル
アミド等のアミン酸類、ジベンジリデンノルビトール等
のソルビトール類等があげられる。
アリン酸アルミニウム等の脂肪酸金属塩類、とドロキシ
ステアリン酸塩、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ジプチル
アミド等のアミン酸類、ジベンジリデンノルビトール等
のソルビトール類等があげられる。
しかしながら、これらのゲル化剤では、未だ不十分であ
り、より高性能を有するゲル化剤の出現が望まれていた
。本発明は、新規な構造を有し、従来のゲル化剤より優
れた性能を有する化合物を提供せんとするものである。
り、より高性能を有するゲル化剤の出現が望まれていた
。本発明は、新規な構造を有し、従来のゲル化剤より優
れた性能を有する化合物を提供せんとするものである。
本発明は、下記−数式（１）で表わされる新規な構造を
有するソルビトール誘導体を提供するものでちる。
有するソルビトール誘導体を提供するものでちる。
■
（式中、Ｒ１，Ｒ２は同一でも異なってもよく、水素ま
たは炭素数１〜２０のアルキル基、アリール基、アラル
キル基を表わす。） 本発明の前記−数式（１）で六わされるソルビトール誘
導体は、少量でも高いゲル化能を有し、竹にＮ、Ｎ−ジ
メデルホルムアミド、ジメデルスルホキシドといった高
極性の有機溶媒をも固化させる従来のゲル化剤にはない
高いゲル化能をもった化合物であって、特に、Ｒ１ｒ
”が水素でないものの方がよりゲル化能が高く、よ抄好
ましい。前記式（Ｉ）で表わされる化合物を具体的に例
示すると、次の通りである。
たは炭素数１〜２０のアルキル基、アリール基、アラル
キル基を表わす。） 本発明の前記−数式（１）で六わされるソルビトール誘
導体は、少量でも高いゲル化能を有し、竹にＮ、Ｎ−ジ
メデルホルムアミド、ジメデルスルホキシドといった高
極性の有機溶媒をも固化させる従来のゲル化剤にはない
高いゲル化能をもった化合物であって、特に、Ｒ１ｒ
”が水素でないものの方がよりゲル化能が高く、よ抄好
ましい。前記式（Ｉ）で表わされる化合物を具体的に例
示すると、次の通りである。
１．３ ： ｚ、４−ビス（ｐ−カルボキシベンジリデ
ン）ソルビトール、１．３ ： ２．４−ビス（ｐ−メ
トキシカルボニルベンシリテン）ソルビトール、Ｒ３：
２．４−ビス（ｐ−エトキシカルボニルベンジリデン
）ソルビトール、１，３ ： ２，４−ビス（ｐ−ｎ−
プロポキシカルボニルベンシリテン）ソルビトール、１
．３ ： ２．４−ビス（ｐ−１−プロポキシカルボニ
ルベンシリテン）ソルビトール、１．３二２．４−ビス
（ｐ−ｎ−ブトキシカルボニルベンジリデン）ソルビト
ール、１．３ ： ２．４−ビス（ｐ−１−ブトキシカ
ルボニルベンジリデン）ソルビトール、１．３ ： ２
．４−ビス（ｐ−８−ブトキシカルボニルベンジリデン
）ソルビトール、１，３ ： ２．４−ビス（ｐ−ｔ−
ブトキシカルボニルベンジリデン）ソルビトール、１，
３ ： ２，４−ビス（ｐ−ｎ−ヘキシルオキシカルボ
ニルベンジリデン）ソルビトール、１．３ ： ２．４
−ビス（ｐ−シクロヘキシルオキシカルボニルベンジリ
デン）ソルビトール、１．３ ： ２，４−ビス（ｐ−
ｎ−オクテルオキシカルボニルヘンジリデン）ソルビト
ール、１．３ ： ２．４−ビス（ｐ −２’−エテル
ヘキシルオキシカルボニＡ／＜ンシリテン）ソルビトー
ル、１，３ ： ２．４−ビ、ｘ、 （ｐ −ｎ−ドデ
シルオキシカルボニルベンジリデン）ソルビトール、１
，３二２−４−ビス（ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシカル
ボニルベンジリデン）ソルビトール、１，３ ： ２，
４−ビス（ｐ−フェノキ７カルポニルペンジリデン）ソ
ルビトール、ｌ１３：２．４−ヒス（ｐ−フェニルエト
キシカルボニルベンジリデン）ソルビトール、１．３
： ２．４−ビス（ｍ−カルボキシベンジリデン）ソル
ビトール、１．３ ： ２．４−ヒス（ｍ−メトキシカ
ルボニルベンジリデン）ソルビトール、１，３ ： ２
，４−ビス（ｍ−エトキシカルボニルペンジリデン）ソ
ルビトール、１．３ ： ２．４−ビス（ｍ−ｎ−プロ
ポキシカルボニルベンシリテン）ソルビトール、１．３
： ２．４−ビス（ｍ−ｉ−プロポキシカルボニルベ
ンジリデン）ソルビトール、１．３ ： ２，４−ビス
（ｍ−シクロヘキシルオキシカルボニルベンジリデン）
ソルビトール、１，３ ： ２．４−ビス（ｍ−２エノ
キシカルボニルベンジリデン）ツルヒト−Ａ、１，３
：２．４−ビス（０−カルボキシベンジリデン）ソルビ
トール、１．３ ： ２．４−ビス（０−メトキシカル
ボニルベンジリデン）フルヒト−ル、１．３− ｐ −
カルボキシベンジリデン−２，４−ｐ−メトキシカルホ
゛ニルペンジリテンンルヒトール、１．３−ｐ−カルボ
キシベンジリデン−２，４−ｐ−エトキシカルボニルベ
ンジリデンソルビトール、１．３−ｐ−カルボキシベン
ジリデン−２，４−ｐ−ｎ−７１キシカルボニルベンジ
リデンンルビトール、１．３−ｐ−カルボキシベンシリ
テン−２，４−ｐ−シクロヘキシルオキシカルボニルベ
ンジリデンソルビトール、１．３−ｐ−メトキシカルボ
ニルベンジリデン−２，４−ｐ−カルボキシベンジリデ
ンソルビトール、１．３−ｐ−メトキシカルボニルベン
ジリデン−２，４−ｐ−エトキシカルボニルベンジリデ
ンソルビトール、１．３−ｐ−メトキシカルボニルベン
ジリデン−２，４−ｐ−ｎ−フ゛トキシカルボニルベン
ジリデンソルビトール、１．３−ｐ−メトキシカルボニ
ルベンジリデン−２，４−ｐ−シクロヘキシルオキシカ
ルボニルベンジリデンソルビトール、１．３− ｐ−エ
トキシカルボニルベンシリテン−２゜４−ｐ−カルボキ
シベンジリデンソルビトール、１．３− Ｐ−エトキシ
カルボニルベンジリデン−２゜４−ｐ−メトキシカルボ
ニルベンジリデンソルビトール、１．３−ｐ−エトキシ
カルボニルベンジリデン−２，４−ｐ −ｎ−メトキシ
カルボニルベンジリデンソルビトール、１．３−ｐ−エ
トキシカルボニルベンジリデン−２，４−ｐ−シクロヘ
キシルオキシベンジリデンソルビトール、Ｒ３−ｐ−ｎ
−ブトキシカルボニルベンジリデン−２，４−ｐ−カル
ボキシベンジリデンソルビトール、１．３−ｐ−ｎ−ブ
トキシカルボニルベンジリデン−２，４−ｐ−メトキシ
カルボニルベンジリデンソルビトール、Ｒ３−ｐ−ｎ−
ブトキシカルボニルベンジリデン−２，４−ｐ−エトキ
シカルボニルベンジリデンソルビトール、Ｒ３−ｐ−ｎ
−ブトキシカルボニルベンジリデン−２，４−ｐ−シク
ロヘキシルオキシカルボニルベンジリデンソルビトール
、１．３−ｐ−シクロヘキシルオキシカルボニルベンシ
リテン−２，４−ｐ−カルボキシベンジリデンソルビト
ール、１．３−ｐ−シクロヘキシルオキシカルボニルベ
ンシリテン−２，４−ｐ−エトキシカルボニルベンジリ
デンソルビトール、１．３−ｐ−シクロへキシルオキシ
カルボニルベンジリデン−２，４−ｐ −エトキシカル
ボニルベンジリデンソルビトール、１．３− ｐ−シク
ロヘキシルオキシカルボニルベンシリテン−２，４−ｐ
−ｎ−プトキシカルホ゛ニルベンジリデンンルビトール
。
ン）ソルビトール、１．３ ： ２．４−ビス（ｐ−メ
トキシカルボニルベンシリテン）ソルビトール、Ｒ３：
２．４−ビス（ｐ−エトキシカルボニルベンジリデン
）ソルビトール、１，３ ： ２，４−ビス（ｐ−ｎ−
プロポキシカルボニルベンシリテン）ソルビトール、１
．３ ： ２．４−ビス（ｐ−１−プロポキシカルボニ
ルベンシリテン）ソルビトール、１．３二２．４−ビス
（ｐ−ｎ−ブトキシカルボニルベンジリデン）ソルビト
ール、１．３ ： ２．４−ビス（ｐ−１−ブトキシカ
ルボニルベンジリデン）ソルビトール、１．３ ： ２
．４−ビス（ｐ−８−ブトキシカルボニルベンジリデン
）ソルビトール、１，３ ： ２．４−ビス（ｐ−ｔ−
ブトキシカルボニルベンジリデン）ソルビトール、１，
３ ： ２，４−ビス（ｐ−ｎ−ヘキシルオキシカルボ
ニルベンジリデン）ソルビトール、１．３ ： ２．４
−ビス（ｐ−シクロヘキシルオキシカルボニルベンジリ
デン）ソルビトール、１．３ ： ２，４−ビス（ｐ−
ｎ−オクテルオキシカルボニルヘンジリデン）ソルビト
ール、１．３ ： ２．４−ビス（ｐ −２’−エテル
ヘキシルオキシカルボニＡ／＜ンシリテン）ソルビトー
ル、１，３ ： ２．４−ビ、ｘ、 （ｐ −ｎ−ドデ
シルオキシカルボニルベンジリデン）ソルビトール、１
，３二２−４−ビス（ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシカル
ボニルベンジリデン）ソルビトール、１，３ ： ２，
４−ビス（ｐ−フェノキ７カルポニルペンジリデン）ソ
ルビトール、ｌ１３：２．４−ヒス（ｐ−フェニルエト
キシカルボニルベンジリデン）ソルビトール、１．３
： ２．４−ビス（ｍ−カルボキシベンジリデン）ソル
ビトール、１．３ ： ２．４−ヒス（ｍ−メトキシカ
ルボニルベンジリデン）ソルビトール、１，３ ： ２
，４−ビス（ｍ−エトキシカルボニルペンジリデン）ソ
ルビトール、１．３ ： ２．４−ビス（ｍ−ｎ−プロ
ポキシカルボニルベンシリテン）ソルビトール、１．３
： ２．４−ビス（ｍ−ｉ−プロポキシカルボニルベ
ンジリデン）ソルビトール、１．３ ： ２，４−ビス
（ｍ−シクロヘキシルオキシカルボニルベンジリデン）
ソルビトール、１，３ ： ２．４−ビス（ｍ−２エノ
キシカルボニルベンジリデン）ツルヒト−Ａ、１，３
：２．４−ビス（０−カルボキシベンジリデン）ソルビ
トール、１．３ ： ２．４−ビス（０−メトキシカル
ボニルベンジリデン）フルヒト−ル、１．３− ｐ −
カルボキシベンジリデン−２，４−ｐ−メトキシカルホ
゛ニルペンジリテンンルヒトール、１．３−ｐ−カルボ
キシベンジリデン−２，４−ｐ−エトキシカルボニルベ
ンジリデンソルビトール、１．３−ｐ−カルボキシベン
ジリデン−２，４−ｐ−ｎ−７１キシカルボニルベンジ
リデンンルビトール、１．３−ｐ−カルボキシベンシリ
テン−２，４−ｐ−シクロヘキシルオキシカルボニルベ
ンジリデンソルビトール、１．３−ｐ−メトキシカルボ
ニルベンジリデン−２，４−ｐ−カルボキシベンジリデ
ンソルビトール、１．３−ｐ−メトキシカルボニルベン
ジリデン−２，４−ｐ−エトキシカルボニルベンジリデ
ンソルビトール、１．３−ｐ−メトキシカルボニルベン
ジリデン−２，４−ｐ−ｎ−フ゛トキシカルボニルベン
ジリデンソルビトール、１．３−ｐ−メトキシカルボニ
ルベンジリデン−２，４−ｐ−シクロヘキシルオキシカ
ルボニルベンジリデンソルビトール、１．３− ｐ−エ
トキシカルボニルベンシリテン−２゜４−ｐ−カルボキ
シベンジリデンソルビトール、１．３− Ｐ−エトキシ
カルボニルベンジリデン−２゜４−ｐ−メトキシカルボ
ニルベンジリデンソルビトール、１．３−ｐ−エトキシ
カルボニルベンジリデン−２，４−ｐ −ｎ−メトキシ
カルボニルベンジリデンソルビトール、１．３−ｐ−エ
トキシカルボニルベンジリデン−２，４−ｐ−シクロヘ
キシルオキシベンジリデンソルビトール、Ｒ３−ｐ−ｎ
−ブトキシカルボニルベンジリデン−２，４−ｐ−カル
ボキシベンジリデンソルビトール、１．３−ｐ−ｎ−ブ
トキシカルボニルベンジリデン−２，４−ｐ−メトキシ
カルボニルベンジリデンソルビトール、Ｒ３−ｐ−ｎ−
ブトキシカルボニルベンジリデン−２，４−ｐ−エトキ
シカルボニルベンジリデンソルビトール、Ｒ３−ｐ−ｎ
−ブトキシカルボニルベンジリデン−２，４−ｐ−シク
ロヘキシルオキシカルボニルベンジリデンソルビトール
、１．３−ｐ−シクロヘキシルオキシカルボニルベンシ
リテン−２，４−ｐ−カルボキシベンジリデンソルビト
ール、１．３−ｐ−シクロヘキシルオキシカルボニルベ
ンシリテン−２，４−ｐ−エトキシカルボニルベンジリ
デンソルビトール、１．３−ｐ−シクロへキシルオキシ
カルボニルベンジリデン−２，４−ｐ −エトキシカル
ボニルベンジリデンソルビトール、１．３− ｐ−シク
ロヘキシルオキシカルボニルベンシリテン−２，４−ｐ
−ｎ−プトキシカルホ゛ニルベンジリデンンルビトール
。
本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を製造す
る方法としては、例えば、次式のように、ソルビトール
とソルビトールに対して２当量のホルミル安息香酸また
はホルミル安息香酸エステルを酸触媒下、脱水縮合反応
を行うことにより製造することができる。
る方法としては、例えば、次式のように、ソルビトール
とソルビトールに対して２当量のホルミル安息香酸また
はホルミル安息香酸エステルを酸触媒下、脱水縮合反応
を行うことにより製造することができる。
ＨＯ−Ｃ市
Ｍ−ＯＨ
■
ＯＨ−ＯＨ
０−ＣＨ２
ＯＨ−０
ＯＨ−ＯＨ
０−ＣＨ２
また、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物において、
Ｒ１とＲ２が異なる化合物を製造する方法としては、例
えば、まずソルビトールとソルビトールに対して１当量
のホルミル安息香酸またはホルミル安息香酸エステルを
酸触媒下、脱水縮合反応を行って化合物（Ｉｆ）を製造
した後、さらに、化合物（ＩＩ）に対して１当量のホル
ミル安息香酸またはホルミル安息香酸エステルと脱水縮
合反応を行うことにより製造することができる。
Ｒ１とＲ２が異なる化合物を製造する方法としては、例
えば、まずソルビトールとソルビトールに対して１当量
のホルミル安息香酸またはホルミル安息香酸エステルを
酸触媒下、脱水縮合反応を行って化合物（Ｉｆ）を製造
した後、さらに、化合物（ＩＩ）に対して１当量のホル
ミル安息香酸またはホルミル安息香酸エステルと脱水縮
合反応を行うことにより製造することができる。
［０−Ｃｕｔ
ＯＨ−ＯＨ
省
ＯＨ−ＯＨ
ＨＯ−ＣＨ２
ＨＯ−Ｃ）ｂ
ＯＨ−Ｏ
ＣＩ（−ＯＨ
奮
ＨＯ−Ｃ＆
ＯＨ−Ｏ
ＯＨ−ＯＨ
〔実施例〕
以下、本発明を実験例により具体的に説明する。
実施例１
（１，３： ２，４−ビス（ｐ−カルボキシベンジリデ
ン）ソルビトールの製造〕 ディージ・スターク型分留管及び強力な攪拌機を装着し
た２ｔのフラスコにＤ−ソルビトール５４．６ ｔ （
０，３ｍｏＩＬ）、水３６ｄを入れ、室温にて攪拌後、
ｐ−ホルミル安息香酸９０ ｙ （ｏ、ａｍｏｊり、イ
ソプロパツール８００ｍ及びシクロヘキサン３００ｄを
加えた後、窒素雰囲気下にて攪拌する。
ン）ソルビトールの製造〕 ディージ・スターク型分留管及び強力な攪拌機を装着し
た２ｔのフラスコにＤ−ソルビトール５４．６ ｔ （
０，３ｍｏＩＬ）、水３６ｄを入れ、室温にて攪拌後、
ｐ−ホルミル安息香酸９０ ｙ （ｏ、ａｍｏｊり、イ
ソプロパツール８００ｍ及びシクロヘキサン３００ｄを
加えた後、窒素雰囲気下にて攪拌する。
゛これに、濃硫酸２．７９ （２７ｍｍｏｆ ）を加え
、還流下、攪拌を続ける。６時間後、冷却した後、白色
ゲル状生成液を水酸化す） ＩＪウム水溶液にて中和し
、イソプロパツール及びシクロヘキサンを減圧下にて留
去する。これに水を加え、よく攪拌後−過して得られた
白色固体をメタノールにて洗浄し、濾過、乾燥すること
により白色粉末状固体１１５．７ ｔを得た（単離収率
８６．５％）。物性値は次の通りであり、目的物である
ことが確認された。
、還流下、攪拌を続ける。６時間後、冷却した後、白色
ゲル状生成液を水酸化す） ＩＪウム水溶液にて中和し
、イソプロパツール及びシクロヘキサンを減圧下にて留
去する。これに水を加え、よく攪拌後−過して得られた
白色固体をメタノールにて洗浄し、濾過、乾燥すること
により白色粉末状固体１１５．７ ｔを得た（単離収率
８６．５％）。物性値は次の通りであり、目的物である
ことが確認された。
融点 ２８５．０〜２８７．０℃
”Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ ’） δ（ｐｐｍ）
７．９５（４Ｈ，ｄ）、７．６０（４Ｈ，ｄ）。
７．９５（４Ｈ，ｄ）、７．６０（４Ｈ，ｄ）。
５．７５（２Ｈ，！Ｉ）、３．４０〜４．６０（１２Ｈ
，ｍ）。
，ｍ）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、） δ（ｐｐｍ）
６９．０及び６２．５ （−ＣＨｘＯ） 。
６９．０及び６２．５ （−ＣＨｘＯ） 。
マススペクトル ル’ｅ （ａ対強１）４４６（３，
５，Ｍ”）、４４５（１，８）、４２８（１，９）、
２９６ （２，７）、 １９３（８，１）。
５，Ｍ”）、４４５（１，８）、４２８（１，９）、
２９６ （２，７）、 １９３（８，１）。
１５０（６２）、１４９（ＺＯＯ）、１３５（１５）。
１２１（３４）、６５（２７）。
実施例２
（１，３： ２．４−ビス−（ｐ−メトキシカルボニル
ベンジリデン）ソルビトールの製造〕ディージ・スター
ク型分留管及び強力な攪拌機を装着した１ｔのフラスコ
にＤ−ソルビトール１３．７ ｆ （７５ｍｍｏｆ ）
、ｐ−ホルミル安息香酸メチｋ ２４．６ ？ （１５
０ｍｍｏｊｌ ） 、 ヘンゼ＞４００ｄ及びｐ−１ル
エンスルホン酸−水和物２９０岬（１，５ｍｍｏｎ ）
を入れ、窒素雰囲気下、強力な攪拌機にて攪拌する。４
時間、還流下で攪拌を行った後、冷却し、白色ゲル状生
成液を水酸化ナトリウム水溶液にて中和し、ベンゼンを
減圧留去する。
ベンジリデン）ソルビトールの製造〕ディージ・スター
ク型分留管及び強力な攪拌機を装着した１ｔのフラスコ
にＤ−ソルビトール１３．７ ｆ （７５ｍｍｏｆ ）
、ｐ−ホルミル安息香酸メチｋ ２４．６ ？ （１５
０ｍｍｏｊｌ ） 、 ヘンゼ＞４００ｄ及びｐ−１ル
エンスルホン酸−水和物２９０岬（１，５ｍｍｏｎ ）
を入れ、窒素雰囲気下、強力な攪拌機にて攪拌する。４
時間、還流下で攪拌を行った後、冷却し、白色ゲル状生
成液を水酸化ナトリウム水溶液にて中和し、ベンゼンを
減圧留去する。
これを水を加え、よく攪拌濾過して得られた白色固体を
エタノールにて洗浄し、濾過、乾燥することにより、目
的の白色粉末状固体３２．６ ｔを得た（単離収率９１
，６％）ａ 融点 ２２３．５〜２２６．０℃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ＋ ） δ（ｐｐｍ）７
．９５（４Ｈ，ｄ）、７．５５（４）Ｉ、ｄ）。
エタノールにて洗浄し、濾過、乾燥することにより、目
的の白色粉末状固体３２．６ ｔを得た（単離収率９１
，６％）ａ 融点 ２２３．５〜２２６．０℃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ＋ ） δ（ｐｐｍ）７
．９５（４Ｈ，ｄ）、７．５５（４）Ｉ、ｄ）。
４．７５（ＩＨ，ｄ）、４．３５（ＩＨ，ｔ）。
３．８ ｓ （ｓＨ，ｓ ） 、 ３．４０〜４．２５
（８Ｈ，ｍ）。
（８Ｈ，ｍ）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ ） δ（ｐｐｍ）
７７．６．７０．１．６８．５及び６７．６（−さＨ−
）。
７７．６．７０．１．６８．５及び６７．６（−さＨ−
）。
６９．３及び６２．５ （−ＣＨｘＯ−） 、 ５２
．０ （−０ＣＨ３）。
．０ （−０ＣＨ３）。
マススペクトル ｍ／ｅ （相対強度）４７４（６，
８，Ｍ”）、４７３（６，８）、４４３（１５）、３８
２（６，８）、２５０（２７）。
８，Ｍ”）、４７３（６，８）、４４３（１５）、３８
２（６，８）、２５０（２７）。
２０７（５４）、１６５（９７）、１６３（Ｚｏｏ）。
１４９（６２）、１３３（５１）、１０５（４５）。
７７（２２）、５９（２２）。
実施例３
（１，ａ ： ２．４−ビス（ｐ−ｎ−ブトキシカルボ
ニルベンジリデン）ソルビトールの製造〕ディーンスタ
ーク型分留管及び強力な攪拌機を装着した２００−のフ
ラスコにＤ−ソルビトール３、ａ４ｒ（ｚｏｍｍｏり、
ｐ−ホルミル安息香酸ブチル８．２４Ｐ（４０ｍｍｏｆ
）、ベンゼン８０ｍ及びｐ−トルエンスルホン酸−水和
物６０１１９（０゜３２ｍｍｏＪｉ＋）を入れ、実施例
２と同様の操作を行い、白色粉末状固体１０．１ ｔを
得た。（単離収率９０．５％）。融点１９２．５〜１１
７．０℃、”Ｈ−ＮＭＲ％ ”Ｃ−ＮＭＲｌ及びマス
スペクトルにより目的物でちることが確認された。
ニルベンジリデン）ソルビトールの製造〕ディーンスタ
ーク型分留管及び強力な攪拌機を装着した２００−のフ
ラスコにＤ−ソルビトール３、ａ４ｒ（ｚｏｍｍｏり、
ｐ−ホルミル安息香酸ブチル８．２４Ｐ（４０ｍｍｏｆ
）、ベンゼン８０ｍ及びｐ−トルエンスルホン酸−水和
物６０１１９（０゜３２ｍｍｏＪｉ＋）を入れ、実施例
２と同様の操作を行い、白色粉末状固体１０．１ ｔを
得た。（単離収率９０．５％）。融点１９２．５〜１１
７．０℃、”Ｈ−ＮＭＲ％ ”Ｃ−ＮＭＲｌ及びマス
スペクトルにより目的物でちることが確認された。
実施例４
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｔに１，３：２．
４−ビス（ｐ−カルボキシベンシリテン）ソルビトール
４ｔを加え、１００℃にて溶解し、室温まで冷却し、−
夜放置するとゲル化したＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
が得られた。
４−ビス（ｐ−カルボキシベンシリテン）ソルビトール
４ｔを加え、１００℃にて溶解し、室温まで冷却し、−
夜放置するとゲル化したＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
が得られた。
実施例５
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｔに１，３：２．
４−ビス（ｐ−メトキシカルボニルベンジリデン）ソル
ビトール２Ｆを加え、１００℃にて加熱溶解し、室温ま
で冷却し１時間放置後、はぼ透明なゲル化したＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミドが得られた。
４−ビス（ｐ−メトキシカルボニルベンジリデン）ソル
ビトール２Ｆを加え、１００℃にて加熱溶解し、室温ま
で冷却し１時間放置後、はぼ透明なゲル化したＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミドが得られた。
′実施例６
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｆに１，３：２．
４−ビス（ｐ−メトキシカルボニルベンジリデン）ソル
ビトール１ｔを加え、１００℃にて加熱溶解し、室温ま
で冷却し、−夜放置すると、透明なゲル化し九Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミドが得られた。
４−ビス（ｐ−メトキシカルボニルベンジリデン）ソル
ビトール１ｔを加え、１００℃にて加熱溶解し、室温ま
で冷却し、−夜放置すると、透明なゲル化し九Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミドが得られた。
実施例７
ジメチルスルホキシド１００２に１，３ ： ２，４−
ビス（ｐ−メトキシカルボニルベンジリデン）ソルビト
ール２ｆを加え、１００℃にて加燃溶解し、室温まで冷
却後、−夜放置すると透明なゲル化したジメチルスルホ
キシドが得られた。
ビス（ｐ−メトキシカルボニルベンジリデン）ソルビト
ール２ｆを加え、１００℃にて加燃溶解し、室温まで冷
却後、−夜放置すると透明なゲル化したジメチルスルホ
キシドが得られた。
実施例８
エタノールＩＱＯｆに１，３ ： ２．４−ビス（ｐ−
メトキシカルボニルベンジリデン）ソルビトール０．１
ｆを加え、−夜放置すると、はぼ透明なゲル化したエ
タノールが得られた。
メトキシカルボニルベンジリデン）ソルビトール０．１
ｆを加え、−夜放置すると、はぼ透明なゲル化したエ
タノールが得られた。
実施例９
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｆに１，３：２．
４−ビス（ｐ−ｎ−）゛トキ７カルポニルペンジリデン
）ソルビトールＩＦを加え、１００℃にて加熱溶解し、
室温まで冷却後、２時間放置すると白色のゲル化したＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミドが得られた。
４−ビス（ｐ−ｎ−）゛トキ７カルポニルペンジリデン
）ソルビトールＩＦを加え、１００℃にて加熱溶解し、
室温まで冷却後、２時間放置すると白色のゲル化したＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミドが得られた。
比較例１
実施例８において、１．３ ： ２，４−ビス（ｐ−メ
トキシカルボニルベンジリデン）ソルビトールに代工て
１．３ ： ２．４−ジベンジリデンソルビトール０．
１２を加えた他は、同様に実施したが、−夜放置後もゲ
ルは得られなかったが、１，３ ： ２．４−ジベンジ
リデンソルビトールの添加量を１ｆとしたものは、室温
まで冷却後、１時間放置で、はぼ透明なゲル化したエタ
ノールが得られた。
トキシカルボニルベンジリデン）ソルビトールに代工て
１．３ ： ２．４−ジベンジリデンソルビトール０．
１２を加えた他は、同様に実施したが、−夜放置後もゲ
ルは得られなかったが、１，３ ： ２．４−ジベンジ
リデンソルビトールの添加量を１ｆとしたものは、室温
まで冷却後、１時間放置で、はぼ透明なゲル化したエタ
ノールが得られた。
比較例２
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１００２に１，３：２．
４−ジベンジリデンソルビトール１０ｆを加え、１００
℃にて加熱溶解し、室温まで冷却後、放置したが、１か
月経過しても透明な均一溶液であり、全くゲルの形成は
認められなかった。
４−ジベンジリデンソルビトール１０ｆを加え、１００
℃にて加熱溶解し、室温まで冷却後、放置したが、１か
月経過しても透明な均一溶液であり、全くゲルの形成は
認められなかった。
特許出願人 三菱油化株式会社
代理人 弁理士 長 谷 正 久
代理人 弁理士 山 本 隆 也
Claims (1)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は同一でも異なつてもよく、水
素または炭素数１〜２０のアルキル基、アリール基、ア
ラルキル基を表わす。） で表わされるソルビトール誘導体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63025434A JP2561690B2 (ja) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | ソルビトール誘導体 |
| US07/305,646 US4996334A (en) | 1988-02-05 | 1989-02-03 | Sorbitol derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63025434A JP2561690B2 (ja) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | ソルビトール誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01203389A true JPH01203389A (ja) | 1989-08-16 |
| JP2561690B2 JP2561690B2 (ja) | 1996-12-11 |
Family
ID=12165877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63025434A Expired - Fee Related JP2561690B2 (ja) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | ソルビトール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2561690B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03209884A (ja) * | 1990-01-12 | 1991-09-12 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | アモルファス熱電材料 |
| WO1992004352A1 (fr) * | 1990-08-31 | 1992-03-19 | New Japan Chemical Co., Ltd. | Procede de production de diacetal |
-
1988
- 1988-02-05 JP JP63025434A patent/JP2561690B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03209884A (ja) * | 1990-01-12 | 1991-09-12 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | アモルファス熱電材料 |
| WO1992004352A1 (fr) * | 1990-08-31 | 1992-03-19 | New Japan Chemical Co., Ltd. | Procede de production de diacetal |
| JPH04112888A (ja) * | 1990-08-31 | 1992-04-14 | New Japan Chem Co Ltd | ジアセタール類の製造方法 |
| EP0507950B1 (en) * | 1990-08-31 | 1998-04-08 | New Japan Chemical Co.,Ltd. | Process for producing diacetals |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2561690B2 (ja) | 1996-12-11 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |