JPH01203416A - ユリアホルムアルデヒド樹脂の新規な製造方法 - Google Patents

ユリアホルムアルデヒド樹脂の新規な製造方法

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JPH01203416A
JPH01203416A JP63325675A JP32567588A JPH01203416A JP H01203416 A JPH01203416 A JP H01203416A JP 63325675 A JP63325675 A JP 63325675A JP 32567588 A JP32567588 A JP 32567588A JP H01203416 A JPH01203416 A JP H01203416A
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urea
formaldehyde
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resin
mixture
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JP63325675A
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Roger Garrigue
ロジェ　ガリーグ
Jack Lalo
ジャック　ラロ
Jean-Luc Leclere
ジャン―リュック　ルクレール
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Norsolor SA
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/10—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with acyclic compounds having the moiety X=C(—N<)2 in which X is O, S or —N
    • C08G12/12—Ureas; Thioureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08L61/22—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08L61/24—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with urea or thiourea
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  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Dry Formation Of Fiberboard And The Like (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、ユリアホルムアルデヒド樹脂の新規な製造方
法に関するものであり、さらに詳細には、ホルムアルデ
ヒドの放出が少なく、しかも、貯蔵時には不活性且つ安
定であるユリアホルムアルデヒドの新規な製造方法に関
するものである。
従来の技術 ユリアホルムアルデヒド樹脂は、特にパーティクルボー
ドの製造時に木工工業で広く用いられている公知の物質
である。公知のように、この樹脂は尿素とホルムアルデ
ヒドをｐＨ４〜７で、沸点付近の温度で縮合する方法に
より製造される。この縮合反応は好ましくは多段階で実
施される。
ユリアホルムアルデヒド樹脂の主な問題点は、大量の遊
離ホルムアルデヒドを放出することである。様々な方法
によりこの遊離ホルムアルデヒド分を減少させる試みが
なされてきた。しかし、残念なことに、ホルムアルデヒ
ド分を減少させることができたとしても、こうして得ら
れた樹脂は、反応性と安定性が低下し、さらにこの樹脂
を用いて製造したボードの機械的性質も劣化する。この
ことは実験により認められている。また、遊離ホルムア
ルデヒドを除くため、ホルムアルデヒドを含まない樹脂
、特にインシアネート溶液をペースとした樹脂を使用す
ることが提案されているが、この場合は、ホルムアルデ
ヒドの代わりに、イソシアネートが放出されるという問
題が生じ、しかも、インシアネートの遊離基は製造から
数年たってもパーティクルボード中にの存在することが
認められているため、その人体への影響はホルムアルデ
ヒドの場合より有害で、しかも持続する。
発明が解決しようとする課題 本発明の目的は、ホルムアルデヒド分が低く、安定性と
反応性が共に優れたユリアホルムアルデヒド樹脂であっ
て、これを使用して完成したボードはホルムアルデヒド
を僅かにしか放出せず、しかも機械的性質に優れている
ようなユリアホルムアルデヒド樹脂を提供することにあ
る。
課題を解決するための手段 本発明は多段階でユリアホルムアルデヒド…脂を製造す
る方法において、 第１の段階で、この段階でのホルムアルデヒド／尿素の
モル比（Ｆ／Ｕ）が１．８〜２．３である尿素とホルム
アルデヒドの初期縮合物を尿素とｐＨ６〜８で縮合し、 第２の段階で、水に対する溶液の曇り点が１０〜４０℃
の温度となるまで、ｐＨ４〜６において上記縮合を継続
し、 必要であれば、第３の段階として、上記モル比Ｆ／Ｕが
この段階で１．８〜３となるような量のホルムアルデヒ
ドをｐＨ６〜８で添加し、さらに必要であれば、この段
階で上記モル比Ｆ／Ｕが０．８５〜１．３５となるよう
な量の尿素を添加し、次いで、上記の最後の段階すなわ
ち第３の段階の終わりに得られた樹脂を真空下で濃縮し
て６０〜７０重量％の固形分を生成し、 次いで、必要であれば、第４の段階として、上記モル比
Ｆ／Ｕが０．８５〜１．３５となるように尿素を添加す
ることによって、最終的に得られるユリアホルムアルデ
ヒド樹脂のホルムアルデヒドと尿素とのモル比Ｆ／Ｕが
０．８５〜１．３５となるようにすることを特徴として
いる。
本発明の上記方法の他の特徴は、特にホウ砂から成る「
緩衝剤」を合成の終了時に添加する点にある。
作用 本発明者達は、上記条件で操作をすることにより、貯蔵
時に安定で且つ不活性で、しかも、パーティクルボード
を製造した場合に、ホルムアルデヒドの放出率が低く、
かつ機械的性質の優れたパーティクルボードを製造する
ことが可能なユリアホルムアルデヒド樹脂を製造するこ
とができることを発見した。
本発明方法では、第１段階で、上記モル比Ｆ／Ｕがこの
段階で１．８〜３となるような尿素の量で尿素−ホルム
アルデヒド初期縮合物を縮合する。
この縮合は、公知の方法により、縮合温度４０〜８０℃
、ｐＨ６〜８で還流下で行う。この段階で用いる尿素−
ホルムアルデヒド初期縮合物は、公知の方法により得ら
れるモル比Ｆ／Ｕが４〜１０の初期縮合物である。
本発明方法の第２の段階では、水を用いた溶液の曇り点
温度が１０〜４０℃となるまで、上記の縮合を継続する
。本発明において、樹脂の曇り点は３倍量の水に対する
樹脂量の溶液を用いて測定したものである。
本発明方法の第３の段階は、選択的に用いられる任意工
程である。この第３の段階では、樹脂のモル比Ｆ／Ｕが
１．８〜３となるような量のホルムアルデヒドを添加す
る。この段階はｐＨ６〜８、温度４０〜８０℃の条件下
で実施する。次に、必要であれば、さらに、モル比Ｆ／
Ｕが０．８５〜１．３５となるように尿素を添加する。
この尿素の添加も、ｐＨ６〜８、加熱温度４０〜８０℃
の条件下で実施する。この第３の段階を実施することに
より、反応性がより高くなり、しかも、安定性に優れた
ユリアホルムアルデヒド樹脂を得ることができる。第２
段階または選択的な第３の段階の終了時に、樹脂を温度
７０℃以下の真空下で濃縮することにより固形分が６０
〜７０％の樹脂を得る。
本発明方法には、上記で樹脂を濃縮した後に、必要に応
じて尿素を添加する選択的な第４の段階が含まれる。こ
の尿素の添加は、温度６０℃以下で行う。この尿素の添
加によって、Ｆ／Ｕ比を本発明の方法により得られる樹
脂の最終的なＦ／Ｕ比である０、８５〜１．３５に調節
する。
本発明の第二の特徴により、合成の終了時に特にホウ砂
から成る緩衝剤を樹脂に添加することができる。この添
加剤を用いることによって、貯蔵の間にもその反応性を
維持する樹脂を得ることが可能になる。
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、
本発明はこれらの実施例に何ら制限されることはない。
尚、以下に示す量は、全て重量部で表されている。
実施例１ 撹拌機、冷却器および撹拌装置を備えた反応器中に１３
４１部のユリアホルムアルデヒド初期縮合物（ホルムア
ルデヒド：　４８．６％、尿素：　１８．５％）を入れ
、次いで６５４部の尿素ビーズと３６９部の水とを入れ
る。ｐＨ＝７．２に中和後、混合物をゆっくりと加熱し
て還流下に置く。混合物をｐＨ７，２で２０分間還流下
に維持した後、ｐＨ＝５．４まで酸性化する。縮合が進
行したら、粘度の変化を２０℃で測定する。粘度が７０
０ｍＰａ　−ｓに達したとき、媒体のｐＨを再び７に上
げることにより縮合を停止する混合物を６０℃まで冷却
し、３４９ｇのユリアホルムアルデヒド初期縮合物（ホ
ルムアルデヒド：　４８．６％、尿素：１１５％）を導
入する。この混合物をｐＨ＝７．６０℃に１０分間維持
した後、４０℃の真空下で、１７０部の水を蒸留除去す
ることにより混合物を濃縮する。次に、９１３部の固体
尿素と３ｇのホウ砂を添加する。ｐＨを９゜２に調節し
、尿素が完全に溶解するまで混合物を撹拌する。こうし
て得られた樹脂の特性は第１表にまとめて示す。
実施例２ 実施例１と同様に反応を行うが、縮合を停止した後、初
期縮合物は導入せず、混合物を４０℃まで冷却し、同じ
温度で真空下にて、１９８部の水を蒸留して除去するこ
とにより、混合物を濃縮する。
次に、７９４部の固体尿素と３．６ｇのホウ砂を添加す
る。こうして得られた樹脂の特性は第１表にまとめて示
す。
実施例３ 実施例１を繰り返すが、粘度９５０ｍＰａ−５で縮合を
停止する。６０℃まで冷却した後、濃度４９．５％のホ
ルムアルデヒド２０８部を添加し、混合物をｐＨ＝６．
８．６０℃に８分間維持する。４０℃に冷却後、同じ温
度で、真空下にて３２６部の水を蒸留して除去すること
により、混合物を濃縮する。次に、９８５部の尿素ビー
ズと３．９部のホウ砂を添加する。
ｐＨを９．０に調節し、完全に溶解するまで混合物を撹
拌する。こうして得られた樹脂の特性は第１表にまとめ
て示す。
実施例４ 実施例３を繰り返すが、６０℃まで冷却した後、濃度４
９．５％のホルムアルデヒド４１６部を添加し、混合物
をｐＨ＝７．０．６０℃に５分間維持する。その後、樹
脂の合成を実施例３と同様に継続し、３５０部の蒸留水
を濃縮の間回収して、１１７６　ｇの尿素ビーズと４．
６部のホウ砂を添加する。こうして得られた樹脂の特性
は第１表にまとめて示す。
実施例５ １３００１のユリアホルムアルデヒド初期縮合物（ホル
ムアルデヒド４８．６％と尿素１８．５％を含む）、次
いで４３０部の尿素溶液（濃度７２％）および５９部の
水を装入する。濃度１０％の水酸化ナトリウムを用いて
混合物をｐＨ＝７．０に中和した後、混合物を適度に加
熱して還流下に置く。Ｔ）Ｈ＝７．２で還流下に１０分
間維持した後、濃度１０％の蟻酸により混合物をｐＨ＝
４．８まで酸性化する。粘度が６８０ｍＰａ　−ｓ（温
度２０℃で測定）に達するまで、縮合を続ける。
ｐＨ＝７．２となるまで希釈水酸化ナトリウムを添加し
て、縮合を停止する。４０℃まで冷却後、温度３５℃の
真空下で、９８部の水を蒸留して除去することにより混
合物を濃縮する。次に、３１０部の尿素ビーズと２．３
部のホウ砂を添加し、完全に溶解するまで混合物を撹拌
する。ｐＨを９．０に調節する。
こうして得られた樹脂の特性は第１表にまとめて示す。
実施例６ ２４３０部のユリアホルムアルデヒド初期縮合物（ホル
ムアルデヒド４８．５％と尿素２０．１％を含む）、次
いで、４１６部の水および６９４部の尿素ビーズを装入
する。混合物をｐＨ＝７．２に中和し、適度に加熱して
還流下に置く。ｐＨ＝７．２で還流下に２５分間維持し
た後、混合物をｐＨ＝５．２まで酸性化する。水３容量
と縮合物１容量から成る混合物の曇り点温度を見なから
縮合反応を行う。徐々に冷却することにより混合物の温
度を８５℃に下げ、停止試験を行う。曇り点温度が２９
℃に達したとき、混合物のｐＨを再び７．０に上げ、急
速に冷却することにより縮合を停止する。反応器を真空
にしながら３５℃まで冷却を続けた後、同じ温度下で、
２８０部の水を蒸発させて除去することにより樹脂を濃
縮する。次に、１０４４部の尿素ビーズと４．３ｇのホ
ウ砂を導入する。反応体が完全に溶解した後、ｐＨを９
．０に調節する。こうして得られた樹脂の特性は第１表
にまとめて示す。
実施例７ 合成の始めは実施例６と同じであるが、縮合を停止した
後、混合物を６０℃に冷却し、１４８７部のユリアホル
ムアルデヒド初期縮合物（ホルムアルデヒド：　４８．
５％、尿素：　２０．１％）を導入する。混合□　物を
ｐＨ＝７．０に１０分間維持した後、真空下で１４２部
の水を蒸発させて除去することにより、混合物を濃縮す
る。室温で２２６８部の尿素と７．４ｇのホウ砂を添加
する。これらの反応体が完全に溶解した後、ｐＨを９．
０に調節する。こうして得られた樹脂の特性は第１表に
まとめて示す。
実施例８ 実施例７と操作は同じであるが、縮合を停止した後、導
入したユリアホルムアルデヒド初期縮合物の量を５６１
部とする。縮合の間蒸発させて除去した水は２２６部で
あり、縮合後導入した固体尿素は１４４０部である。こ
うして得られた樹脂の特性は第１表にまとめて示す。
実施例９ 下記の物質を以下に示す量として実施例７を繰り返す。
一縮合後の初期縮合物：　１０９８部 −真空下で蒸発させて除去する水＝１８８部−縮合後に
添加する固体尿素：　１８２０部こうして得られた樹脂
の特性は第１表にまとめて示す。
実施例１０ 実施例６を繰り返すが、縮合を停止した後、混合物を６
０℃に冷却し、１０９８部のユリアホルムアルデヒド初
期縮合物（ホルムアルデヒド：　４８．５％、尿素：　
２０．１％）、７．４部のホウ砂および１２１３部の尿
素ビーズを導入する。混合物を６０℃に１５分間維持し
た後、この３５℃に冷却し、この温度で１８８ｇの水を
蒸発させることによって混合物を濃縮する。
２０℃に冷却後、樹脂のｐＨを９．０に調節する。こう
して得られた樹脂の特性は第１表にまとめて示す。
実施例１１ １３００部のユリアホルムアルデヒド初期縮合物（ホル
ムアルデヒド＋　４７．５％、尿素：　１９．９１％）
と、１９７部の水と、３２９部の尿素ビーズを装入する
。
混合物をｐ　Ｈ＝７．０に中和し、適度に加熱して還流
下に置く。ｐＨ＝６．８で還流下に２０分間維持した後
、混合物を１（＝５．０まで酸性化する。曇り点（水３
容量／樹脂１容量）が２８℃となるまで、縮合を続ける
。次に、５１８部のユリアホルムアルデヒド初期縮合物
（ホルムアルデヒド：　４７．５％、尿素：　１９．９
１％）を導入し、粘度が８６０　ｍＰａ　−ｓに達する
まで、温度９５℃、ｐＨ＝５．０で縮合を続ける。ｐＨ
を再び７．０に上げ、混合物を６０℃まで冷却する。次
に、３．２ｇのホウ砂と６１５部の尿素ビーズを導入す
る。混合物を６４℃、ｐＨ＝０．８に１０分間維持した
後、減圧しながら冷却し、温度３５℃の真空下での蒸留
により、樹脂を濃縮する。その結果、１４８部の水が回
収された。３０８部の尿素ビーズを導入する。２０℃に
冷却し、尿素を完全に溶解した後、ｐＨを９．０に調節
する。こうして得られた樹脂の特性は第１表にまとめて
示す。
実施例１２ ２４９２部のユリアホルムアルデヒド初期縮合物（ホル
ムアルデヒド：　４７．４％、尿素：　１９．７％）と
、３６６部の水と、６３３部の尿素ビーズを装入する。
混合物をｐＨ＝７．２に中和し、ゆっくり加熱して１０
０℃まで加熱する。温度１００℃、ｐＨ＝６．９に１０
分間維持した後、混合物をｐＨ＝５．１まで酸性化する
。曇り点く樹脂１容■／水３容量）が２７℃となるまで
縮合を続ける。次に、混合物のｐＨを６．９０に再び上
げ、温度６０℃まで冷却する。９９０部のユリアホルム
アルデヒド初期縮合物（ホルムアルデヒド：　４７．３
５％、尿素：　１９．７％）を導入した後、温度６０℃
、ｐＨ＝６．５に混合物を１０分間維持する。１１７５
部の尿素ビーズを導入し、混合物を温度６０℃、ｐＨ＝
７．０に１０分間維持する。混合物を温度３２℃の真空
下で、２５１ｇの水を蒸留して除去することにより濃縮
する。５８７部の尿素ビーズと６部のホウ砂を添加する
。ｐＨを９．１に調節し、樹脂を２５℃まで冷却する。
尿素とホウ砂が完全に溶解するまで撹拌を続ける。こう
して得られた樹脂の特性は第１表にまとめて示す。
実施例１３ 実施例１２を繰り返すが、縮合の間８３１部の水を蒸留
により除去する。こうして得られた樹脂の特性は第１表
にまとめて示す。
実施例１４ ９１０部のユリアホルムアルデヒド初期縮合物（ホルム
アルデヒド：　４７．３５％、尿素：　１９．７％）と
、１６２部の水と、濃度７０％の尿素溶液３３０部とを
装入する。混合物をｐＨ＝７．２に中和した後、還流加
熱する。混合物をｐＨ＝６．９に維持し、還流下で１０
分間加熱する。次に、混合物をｐＨ＝４．６まで酸性化
する。縮合が進行したら粘度を測定する。
ｐＨを再び７．０に上げ、粘度が２０００　ｍＰａ−５
に達したときに縮合を停止する。混合物を６５℃まで冷
却した後、３６１部のユリアホルムアルデヒド初期縮合
物（ホルムアルデヒド：　４７．３５％、尿素＋１９．
７％）と、４２９ｇの尿素ビーズとを導入する。混合物
を６０℃、ｐＨ＝７．０に３０分間維持する。温度４０
℃の真空下で、２０７部の水を蒸留して除去することに
より、樹脂を濃縮する。２．２部のホウ砂と２１５部の
尿素を添加する。これらの反応物を完全に溶解した後、
混合物を２０℃まで冷却し、ｐＨを９．１に調節する。
こうして得られた樹脂の特性は第１表にまとめて示す。
第１表 実施例１５ 実施例６〜１２で製造した樹脂をパーティクルボードの
製造に用いた。このボードは、次のような条件下で製造
した。
一未加工時厚さ：２Ｑｍｍ −接着剤塗布量：７％の乾燥樹脂 一触媒　　　　：乾燥樹脂の重量に対し、１．２％の塩
化アンモニウム 一予備プレス　：　５　ｄａＮ／ｃｍ２の圧力下で１分
間−硬化　　　　：温度　１８０℃ 時間　４分間 圧力　３０　ｄａＮ／ｃｍ２ このようにして製造されたボードの特性は第２表に示す
。
第２表 第２表中の特性は下記規格に従って測定した。
厚さ、密度　　　　：　　ＮＦＢ規格５１２２２引張り
強さＶ２Ｏ：　　ＮＦＢ規格５１２５０膨潤率　％　　
　　：　　ＮＦＢ規格５１２５２特許出願人　ノ　ルソ
　ロ　−ル

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）複数の段階でユリアホルムアルデヒド樹脂を製造
    する方法において、 第１の段階で、この段階でのホルムアルデヒド／尿素の
    モル比（Ｆ／Ｕ）が１．８〜２．３である尿素とホルム
    アルデヒドの初期縮合物を尿素とｐＨ６〜８で縮合し、 第２の段階で、水に対する溶液の曇り点が１０〜４０℃
    の温度となるまで、ｐＨ４〜６において上記縮合を継続
    し、 必要であれば、第３の段階として、上記モル比Ｆ／Ｕが
    この段階で１．８〜３となるような量のホルムアルデヒ
    ドをｐＨ６〜８で添加し、さらに必要であれば、この段
    階で上記モル比Ｆ／Ｕが０．８５〜１．３５となるよう
    な量の尿素を添加し、次いで、上記の最後の段階すなわ
    ち第３の段階の終わりに得られた樹脂を真空下で濃縮し
    て６０〜７０重量％の固形分を生成し、 次いで、必要であれば、第４の段階として、上記モル比
    Ｆ／Ｕが０．８５〜１．３５となるように尿素を添加す
    ることによって、最終的に得られるユリアホルムアルデ
    ヒド樹脂のホルムアルデヒドと尿素とのモル比Ｆ／Ｕが
    ０．８５〜１．３５となるようにすることを特徴とする
    方法。
  2. （２）合成の終了時にホウ砂から成る緩衝剤を添加する
    ことを特徴とする請求項１に記載の方法。
JP63325675A 1987-12-23 1988-12-23 ユリアホルムアルデヒド樹脂の新規な製造方法 Pending JPH01203416A (ja)

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FR8717996A FR2625204B1 (fr) 1987-12-23 1987-12-23 Nouveau procede de fabrication des resines uree-formol
FR8717996 1987-12-23

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AU (1) AU612442B2 (ja)
BR (1) BR8806815A (ja)
CA (1) CA1335224C (ja)
DE (1) DE3852994T2 (ja)
ES (1) ES2068208T3 (ja)
FR (1) FR2625204B1 (ja)
GR (1) GR3015799T3 (ja)
NZ (1) NZ227488A (ja)
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