JPH0120532B2 - - Google Patents
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- JPH0120532B2 JPH0120532B2 JP58174106A JP17410683A JPH0120532B2 JP H0120532 B2 JPH0120532 B2 JP H0120532B2 JP 58174106 A JP58174106 A JP 58174106A JP 17410683 A JP17410683 A JP 17410683A JP H0120532 B2 JPH0120532 B2 JP H0120532B2
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- Japan
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- heat
- resin film
- resin
- silicon
- forming
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- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10W—GENERIC PACKAGES, INTERCONNECTIONS, CONNECTORS OR OTHER CONSTRUCTIONAL DETAILS OF DEVICES COVERED BY CLASS H10
- H10W74/00—Encapsulations, e.g. protective coatings
- H10W74/01—Manufacture or treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1057—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
- C08G73/106—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain containing silicon
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Formation Of Insulating Films (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明は半導体集積回路に用いる耐熱性樹脂膜
の形成方法に関し、特に約500℃程度の比較的高
温に耐える高耐熱性の樹脂膜の形成方法に関する
ものである。
の形成方法に関し、特に約500℃程度の比較的高
温に耐える高耐熱性の樹脂膜の形成方法に関する
ものである。
（従来技術）
従来かかる高耐熱性樹脂膜としてはポリイミド
樹脂、耐熱性ホトレジスト、ラダーシリコン、あ
るいは有機シリコン材料等が用いられエレクトロ
ンデバイスへの応用技術の開発が非常にめざまし
い。
樹脂、耐熱性ホトレジスト、ラダーシリコン、あ
るいは有機シリコン材料等が用いられエレクトロ
ンデバイスへの応用技術の開発が非常にめざまし
い。
例えば、LSIの高集積化を実現するための多層
配線技術として、樹脂絶縁多層配線技術が開発さ
れ、それらの絶縁材料としては高純度ポリイミド
系樹脂が一般に使用されている。
配線技術として、樹脂絶縁多層配線技術が開発さ
れ、それらの絶縁材料としては高純度ポリイミド
系樹脂が一般に使用されている。
そしてかかるポリイミド系樹脂の他に、前記耐
熱性ホトレジストや、ラダーシリコンあるいは有
機シリコン材料が同様にLSIの高集積化を目的と
して応用検討が進められて居り、そして特に前記
ポリイミド樹脂と有機シリコン材料に関する開発
研究の進展が目ざましい。
熱性ホトレジストや、ラダーシリコンあるいは有
機シリコン材料が同様にLSIの高集積化を目的と
して応用検討が進められて居り、そして特に前記
ポリイミド樹脂と有機シリコン材料に関する開発
研究の進展が目ざましい。
しかし上述のポリイミド樹脂は、450℃程度の
熱処理で重量減少が生じ上述の多層配線工程に必
要とされる熱処理温度500℃以上ではその耐熱性
が十分とは言え難い。
熱処理で重量減少が生じ上述の多層配線工程に必
要とされる熱処理温度500℃以上ではその耐熱性
が十分とは言え難い。
一方有機シリコン樹脂は耐熱性が極めて高く、
例えば1000℃程度の熱処理にも十分耐える特性を
有するが、比較的厚い膜厚、具体的には１〜2μm
厚の膜を形成することが著しく困難である。
例えば1000℃程度の熱処理にも十分耐える特性を
有するが、比較的厚い膜厚、具体的には１〜2μm
厚の膜を形成することが著しく困難である。
一般に有機シリコン樹脂は熱処理により収縮し
てクラツクを生じ易く概ね1000Å程度迄は十分に
実用に耐えるが上述のLSIに必要な膜厚１〜2μm
では該クラツクにより殆んど実用に供しえない。
てクラツクを生じ易く概ね1000Å程度迄は十分に
実用に耐えるが上述のLSIに必要な膜厚１〜2μm
では該クラツクにより殆んど実用に供しえない。
即ち、十分な膜厚の点ではポリイミド樹脂が望
ましく、耐熱性については有機シリコン材料の使
用が望ましいと云うことになる。
ましく、耐熱性については有機シリコン材料の使
用が望ましいと云うことになる。
そして更にかかる樹脂膜に関しては以上の物理
的特性以外に他の電気的特性も重要である。例え
ばポリイミド樹脂は、樹脂中の主として金属イオ
ンによる可動イオンの移動が他のPSG膜と比較
して大きいと考えられて居り、かかる可動イオン
はアルミニウム配線パターンを所謂電池効果によ
つて腐食させる問題が発生する。
的特性以外に他の電気的特性も重要である。例え
ばポリイミド樹脂は、樹脂中の主として金属イオ
ンによる可動イオンの移動が他のPSG膜と比較
して大きいと考えられて居り、かかる可動イオン
はアルミニウム配線パターンを所謂電池効果によ
つて腐食させる問題が発生する。
上記PSG膜は、SiO2中に燐を含有させたもの
でこの燐元素の存在によりNaやCl等の可動イオ
ンの移動が阻止されることは広く知られている。
でこの燐元素の存在によりNaやCl等の可動イオ
ンの移動が阻止されることは広く知られている。
そして更にかかる可動イオンの樹脂膜中での移
動が該樹脂膜の電気特性を低下させる原因となり
これらの改善が強く望まれている。
動が該樹脂膜の電気特性を低下させる原因となり
これらの改善が強く望まれている。
（発明の目的）
ここに本発明者等は、かかる問題に鑑み、耐熱
性にすぐれしかも十分な膜厚の樹脂膜を得べく、
更に該樹脂膜のパシベーシヨン効果すなわち微小
洩れ電流の少い優れた特性を有する樹脂膜の形成
に関し検討を重ねこの発明を完成したのである。
性にすぐれしかも十分な膜厚の樹脂膜を得べく、
更に該樹脂膜のパシベーシヨン効果すなわち微小
洩れ電流の少い優れた特性を有する樹脂膜の形成
に関し検討を重ねこの発明を完成したのである。
即ち本発明は、ピロメリテイツクジアンヒドラ
イドと、３，3′，４，4′―ベンゾフエニルテトラ
カルボキシリイツクアシドジアンヒドライドと、
４，4′―ジアミノジフエニルエーテルと、４，
4′―ジアミノジフエニルエーテル―３―カルボン
アミドとの反応体を含む溶液からなるポリイミド
樹脂前駆体溶液と、予め燐を含有させたシリコン
化合物溶液との混合液をシリコン基板上に塗布
し、加熱処理することを特徴とする耐熱樹脂膜の
形成方法である。
イドと、３，3′，４，4′―ベンゾフエニルテトラ
カルボキシリイツクアシドジアンヒドライドと、
４，4′―ジアミノジフエニルエーテルと、４，
4′―ジアミノジフエニルエーテル―３―カルボン
アミドとの反応体を含む溶液からなるポリイミド
樹脂前駆体溶液と、予め燐を含有させたシリコン
化合物溶液との混合液をシリコン基板上に塗布
し、加熱処理することを特徴とする耐熱樹脂膜の
形成方法である。
以下本発明を詳細に説明する。
まず一般的にポリイミド樹脂及び有機シリコン
材料を使用した場合について簡単に説明する。ポ
リイミド樹脂を用いた膜形成にはポリイミド前駆
体であるポリアミツク酸溶液をシリコン基板上に
スピナー等により塗布する。ここでポリアミツク
酸の構造は次式で示される。
材料を使用した場合について簡単に説明する。ポ
リイミド樹脂を用いた膜形成にはポリイミド前駆
体であるポリアミツク酸溶液をシリコン基板上に
スピナー等により塗布する。ここでポリアミツク
酸の構造は次式で示される。
その後、200℃程度の温度で加熱処理すると溶
剤が蒸発し、該ポリアミツク酸が脱水閉環して次
式のポリイミドとなる。
剤が蒸発し、該ポリアミツク酸が脱水閉環して次
式のポリイミドとなる。
このようにして得られるポリイミド樹脂膜は、
空気中（酸素雰囲気中）で熱処理すると、約420
℃〜470℃の温度下で徐々に膜重量の減少が認め
られ膜厚が薄くなる（例えば特公昭51−44871等
参照）。
空気中（酸素雰囲気中）で熱処理すると、約420
℃〜470℃の温度下で徐々に膜重量の減少が認め
られ膜厚が薄くなる（例えば特公昭51−44871等
参照）。
次に有機シリコン化合物はシリカフイルムとし
て広く知られており、例えば酢酸硅素をエチルア
ルコールに溶解したものを主成分とする（有機シ
リコン材料の組成については例えば特公昭52−
20875、52−16488号公報等参照）。
て広く知られており、例えば酢酸硅素をエチルア
ルコールに溶解したものを主成分とする（有機シ
リコン材料の組成については例えば特公昭52−
20875、52−16488号公報等参照）。
有機シリコン材料の場合は、上述の酢酸硅素溶
液を同様にスピン塗布法によりシリコン基板上に
塗布し、空気中（酸素雰囲気中）で400℃程度に
加熱することにより、SiO2膜に転ずる。得られ
たSiO2膜は例えば1000℃程度の熱処理にも耐え、
弗酸によるエツチング加工も可能であることから
不純物拡散のマスクとしても使用でき、その性質
は通常のSiO2膜と変らないが前述の如くクラツ
クを生じ易い。
液を同様にスピン塗布法によりシリコン基板上に
塗布し、空気中（酸素雰囲気中）で400℃程度に
加熱することにより、SiO2膜に転ずる。得られ
たSiO2膜は例えば1000℃程度の熱処理にも耐え、
弗酸によるエツチング加工も可能であることから
不純物拡散のマスクとしても使用でき、その性質
は通常のSiO2膜と変らないが前述の如くクラツ
クを生じ易い。
これに対して本発明は上述の如く特に限定され
たピロメリテイツクジアンヒドライドと、３，
3′，４，4′―ベンゾフエニルテトラカルボキシリ
イツクアシドジアンヒドライドと、４，4′―ジア
ミノジフエニルエーテルと、４，4′―ジアミノジ
フエニルエーテル―３―カルボンアミドとの反応
体を含む溶液からなるポリイミド樹脂前駆体溶液
と、予め燐を含有させたシリコン化合物溶液との
混合液をシリコン基板上に塗布し、加熱処理する
ことにより、塗膜中に後述するSi―Ｏ―Si成分と
ポリイミド成分の両成分を含有した樹脂膜が形成
されることになり上記耐熱性を著しく向上させか
つ高い耐クラツク性が得られたものである。
たピロメリテイツクジアンヒドライドと、３，
3′，４，4′―ベンゾフエニルテトラカルボキシリ
イツクアシドジアンヒドライドと、４，4′―ジア
ミノジフエニルエーテルと、４，4′―ジアミノジ
フエニルエーテル―３―カルボンアミドとの反応
体を含む溶液からなるポリイミド樹脂前駆体溶液
と、予め燐を含有させたシリコン化合物溶液との
混合液をシリコン基板上に塗布し、加熱処理する
ことにより、塗膜中に後述するSi―Ｏ―Si成分と
ポリイミド成分の両成分を含有した樹脂膜が形成
されることになり上記耐熱性を著しく向上させか
つ高い耐クラツク性が得られたものである。
更にかかる絶縁膜には電気絶縁特性、具体的に
は上記微小洩れ電流の大きさが問題となるが、本
発明は上述のように有機シリコン化合物中に予め
燐元素を含有させ成膜することにより燐を含有し
たシリコン―ポリイミド膜を形成することがで
き、該燐は可動イオンを固定する作用があり上述
の洩れ電流を著しく低くすることができたのであ
る。
は上記微小洩れ電流の大きさが問題となるが、本
発明は上述のように有機シリコン化合物中に予め
燐元素を含有させ成膜することにより燐を含有し
たシリコン―ポリイミド膜を形成することがで
き、該燐は可動イオンを固定する作用があり上述
の洩れ電流を著しく低くすることができたのであ
る。
次に本発明において有機シリコン化合物とは、
例えば次式 〔RnSi（OH）4-o〕 （式中Ｒは１価の炭化水素基、ｎは０を含む１〜
４の整数） で表わされる硅素化合物及び添加剤（ガラス質形
成剤、有機バインダー等）をアルコール主成分、
エステル、ケトン等の有機溶剤に溶解したもので
あり、上記硅素化合物が20重量％以下のものであ
る。
例えば次式 〔RnSi（OH）4-o〕 （式中Ｒは１価の炭化水素基、ｎは０を含む１〜
４の整数） で表わされる硅素化合物及び添加剤（ガラス質形
成剤、有機バインダー等）をアルコール主成分、
エステル、ケトン等の有機溶剤に溶解したもので
あり、上記硅素化合物が20重量％以下のものであ
る。
かかる硅素化合物に燐を含有させるには、上記
硅素化合物〔RnSi（OH）4-oと燐化合物 を有機溶剤に溶解したものを予め準備し上述のポ
リイミド前駆体溶液と混合することにより行われ
る。
硅素化合物〔RnSi（OH）4-oと燐化合物 を有機溶剤に溶解したものを予め準備し上述のポ
リイミド前駆体溶液と混合することにより行われ
る。
燐の含有量は上述の硅素化合物に対して１％〜
25％までの範囲が適当である。
25％までの範囲が適当である。
次に本発明において、シリコン基板上に塗布し
た上述塗布膜の加熱は80〜500℃の範囲にて行う
のが適当である。
た上述塗布膜の加熱は80〜500℃の範囲にて行う
のが適当である。
（実施例）
以下本発明を具体的な実施例に基づいて詳細に
説明する。
説明する。
実施例 １
ポリイミド前駆体として、ピロメリテイツクジ
アンヒドライドと、３，3′，４，4′―ベンゾフエ
ニルテトラカルボキシリイツクアシドジアンヒド
ライドと、４，4′―ジアミノジフエニルエーテル
と、４，4′―ジアミノジフエニルエーテル―３―
カルボンアミドとをＮ―メチル―２ピロリドン溶
液に溶解した反応体（樹脂濃度分14.0％）の溶液
20c.c.と、上述の如くして燐を含有させた有機シリ
コン化合物溶液（例えば酢酸硅素、SiO2濃度分
３％、燐含有量１ｇ／有機シリコン溶液100c.c.中）
10c.c.とを準備しこれらを混合した。得られた混合
物をスピナーによりシリコン基板上にスピン塗布
した後該シリコン基板を100℃で１時間加熱した。
その結果１〜2μmの膜厚を有し、燐を含有したSi
―Ｏ―Si構造及びポリイミド構造を有する樹脂被
膜がシリコン基板上に形成されていた。この被膜
の耐熱特性を調べたところ第１図の如く耐熱特性
TGA，DTAにより測定された実線で示した特性
曲線１，２が得られた。尚ここでTGA特性とは
500℃（air中）での樹脂の重さを時間に対して計
測したものである。
アンヒドライドと、３，3′，４，4′―ベンゾフエ
ニルテトラカルボキシリイツクアシドジアンヒド
ライドと、４，4′―ジアミノジフエニルエーテル
と、４，4′―ジアミノジフエニルエーテル―３―
カルボンアミドとをＮ―メチル―２ピロリドン溶
液に溶解した反応体（樹脂濃度分14.0％）の溶液
20c.c.と、上述の如くして燐を含有させた有機シリ
コン化合物溶液（例えば酢酸硅素、SiO2濃度分
３％、燐含有量１ｇ／有機シリコン溶液100c.c.中）
10c.c.とを準備しこれらを混合した。得られた混合
物をスピナーによりシリコン基板上にスピン塗布
した後該シリコン基板を100℃で１時間加熱した。
その結果１〜2μmの膜厚を有し、燐を含有したSi
―Ｏ―Si構造及びポリイミド構造を有する樹脂被
膜がシリコン基板上に形成されていた。この被膜
の耐熱特性を調べたところ第１図の如く耐熱特性
TGA，DTAにより測定された実線で示した特性
曲線１，２が得られた。尚ここでTGA特性とは
500℃（air中）での樹脂の重さを時間に対して計
測したものである。
同様に前記ポリイミド樹脂単体（以後PIと略
記する）の耐熱特性は同曲線３，４で示される。
両者を比較すると先ず特性曲線１と３において本
発明の減量率は上記PI３よりも長時間側にシフ
トしていることが明らかに認められる。
記する）の耐熱特性は同曲線３，４で示される。
両者を比較すると先ず特性曲線１と３において本
発明の減量率は上記PI３よりも長時間側にシフ
トしていることが明らかに認められる。
次にDTA特性は樹脂の温度に対する吸熱反応
あるいは発熱反応を示すものであるが、同様に特
性曲線２と４とを比較すると本発明の樹脂の特性
はPIよりも長時間側にシフトしていることが判
り、即ち発熱反応が樹脂の分解反応を示しており
発熱点が長時間側にシフトすると云うことはその
分温度に対する耐性が大きいことを示している。
あるいは発熱反応を示すものであるが、同様に特
性曲線２と４とを比較すると本発明の樹脂の特性
はPIよりも長時間側にシフトしていることが判
り、即ち発熱反応が樹脂の分解反応を示しており
発熱点が長時間側にシフトすると云うことはその
分温度に対する耐性が大きいことを示している。
次に図２に本発明樹脂膜とPI樹脂膜との微小
洩れ電流の比較結果を示す。本発明樹脂膜の特性
値は曲線１、PI樹脂は曲線２にて示される。PI
樹脂は電圧の増加につれて洩れ電流が急激に増加
するのに対し本発明樹脂膜はそれがほとんど認め
られないことが判明した。
洩れ電流の比較結果を示す。本発明樹脂膜の特性
値は曲線１、PI樹脂は曲線２にて示される。PI
樹脂は電圧の増加につれて洩れ電流が急激に増加
するのに対し本発明樹脂膜はそれがほとんど認め
られないことが判明した。
実施例 ２
ポリイミド前駆体溶液22c.c.と有機シリコン化合
物溶液22c.c.（燐含有量１ｇ／100c.c.有機シリコン
中）とを混合したものを用いた外は上記実施例１
と同様に行ない上述の耐熱性及び洩れ電流を調べ
たが実施例１と同等あるいはそれ以上の値を示し
た。
物溶液22c.c.（燐含有量１ｇ／100c.c.有機シリコン
中）とを混合したものを用いた外は上記実施例１
と同様に行ない上述の耐熱性及び洩れ電流を調べ
たが実施例１と同等あるいはそれ以上の値を示し
た。
実施例 ３
上記有機シリコン化合物溶液中に燐を0.1ｇ〜
５ｇの範囲に添加する外は実施例１と同様に行つ
たところやはり上記実施例１と同等あるいはそれ
以上の特性を示す膜を形成することができた。
５ｇの範囲に添加する外は実施例１と同様に行つ
たところやはり上記実施例１と同等あるいはそれ
以上の特性を示す膜を形成することができた。
実施例 ４
実施例１における酢酸硅素の代りに水酸化硅素
を用いた外は実施例１と全く同様に行つたところ
上記各例と同等あるいはそれ以上の特性を有する
膜が得られることが確認された。
を用いた外は実施例１と全く同様に行つたところ
上記各例と同等あるいはそれ以上の特性を有する
膜が得られることが確認された。
（発明の効果）
本発明は以上説明した如くシリコン基板上に優
れた耐熱性、耐被覆性及び耐電気絶縁特性を有す
る膜を形成し得るので特に超高集積回路の各種絶
縁膜及びパシベーシヨン膜の形成に利用して優れ
た効果を発揮し、工業的利用価値は極めて高い。
れた耐熱性、耐被覆性及び耐電気絶縁特性を有す
る膜を形成し得るので特に超高集積回路の各種絶
縁膜及びパシベーシヨン膜の形成に利用して優れ
た効果を発揮し、工業的利用価値は極めて高い。
第１図は本発明耐熱樹脂膜の耐熱特性図、第２
図は同電気特性図である。
図は同電気特性図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ピロメリテイツクジアンヒドライドと、３，
3′，４，4′―ベンゾフエニルテトラカルボキシリ
イツクアシドジアンヒドライドと、４，4′―ジア
ミノジフエニルエーテルと、４，4′―ジアミノジ
フエニルエーテル―３―カルボンアミドとの反応
体を含む溶液からなるポリイミド樹脂前駆体溶液
と、予め燐を含有させたシリコン化合物溶液との
混合液をシリコン基板上に塗布し、加熱処理する
ことを特徴とする耐熱樹脂膜の形成方法。 ２ 前記有機シリコン化合物溶液が酢酸硅素をエ
チルアルコールに溶解したものを主成分とする特
許請求の範囲第１項記載の耐熱樹脂膜の形成方
法。 ３ 前記ポリイミド樹脂前駆体溶液と有機シリコ
ン化合物溶液との混合物をシリコン基板上に塗布
し、加熱することにより該樹脂膜中にSi―Ｏ―Si
構造を形成し含有させる特許請求の範囲第１項記
載の耐熱樹脂膜の形成方法。 ４ 前記有機シリコン化合物溶液が水酸化硅素を
エチルアルコールに溶解したものを主成分とする
ものである特許請求の範囲第１項記載の耐熱樹脂
膜の形成方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58174106A JPS6066438A (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | 耐熱樹脂膜の形成方法 |
| US06/581,365 US4528216A (en) | 1983-02-24 | 1984-02-17 | Process for forming heat-resistant resin films of polyimide and organosilicic reactants |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58174106A JPS6066438A (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | 耐熱樹脂膜の形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6066438A JPS6066438A (ja) | 1985-04-16 |
| JPH0120532B2 true JPH0120532B2 (ja) | 1989-04-17 |
Family
ID=15972749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58174106A Granted JPS6066438A (ja) | 1983-02-24 | 1983-09-22 | 耐熱樹脂膜の形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6066438A (ja) |
-
1983
- 1983-09-22 JP JP58174106A patent/JPS6066438A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6066438A (ja) | 1985-04-16 |
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