JPH01207203A - 殺真菌剤に関する改良 - Google Patents
殺真菌剤に関する改良Info
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- JPH01207203A JPH01207203A JP63306774A JP30677488A JPH01207203A JP H01207203 A JPH01207203 A JP H01207203A JP 63306774 A JP63306774 A JP 63306774A JP 30677488 A JP30677488 A JP 30677488A JP H01207203 A JPH01207203 A JP H01207203A
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
-
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- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
この発明は殺真菌剤、特にオオミセテス（Ｏｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）制御殺真菌剤に関するものである。
ｔｅｓ）制御殺真菌剤に関するものである。
［発明の記載］
広い範囲のオオミセテス制御殺真菌剤が知られているが
、さらに効果的な殺真菌剤の必要性が存在する。
、さらに効果的な殺真菌剤の必要性が存在する。
ａ）式（１）
［式中、Ｒ１およびＲ７は、共に１（であるか、または
−緒に共有結合を形成しており、 Ｒ３は、Ｉ−１、ＣＩまたは［３ｒであり、ＸはＣＩま
たはＮであり、 およびＹはＣＨ、ＯＣＨ３，２−フリル、ベンジルまた
はＣＩ−１、Ｃｌである。］の化合物と、 ｂ）式（ＩＩ） の化合物の使用は、真菌性の疾患を防除するかまたは防
止する上で特に有効であることが発見された。
−緒に共有結合を形成しており、 Ｒ３は、Ｉ−１、ＣＩまたは［３ｒであり、ＸはＣＩま
たはＮであり、 およびＹはＣＨ、ＯＣＨ３，２−フリル、ベンジルまた
はＣＩ−１、Ｃｌである。］の化合物と、 ｂ）式（ＩＩ） の化合物の使用は、真菌性の疾患を防除するかまたは防
止する上で特に有効であることが発見された。
したがって、この発明は、植物、種子または土壌に、混
合物としてまたは別個に殺真菌的に有効な総量の式（Ｉ
）の化合物および式（ＩＩ）の化合物を散布することか
らなる、植物における真菌性疾患に対する方法を提供す
る。
合物としてまたは別個に殺真菌的に有効な総量の式（Ｉ
）の化合物および式（ＩＩ）の化合物を散布することか
らなる、植物における真菌性疾患に対する方法を提供す
る。
式（１）の化合物、特にこの発明の方法に使用するのに
適当な式（１）の化合物は、１１１、Ｒ７、Ｒ３、Ｘお
よびＹが、 （ｉ）それぞれ、ＨｌＩ（、Ｈ，ＣＩ（および２−フリ
ル（一般名フルラキシル）、 （ｉｉ）それぞれ、Ｈ，１１１Ｈ，ＣＩ（およびＣ１１
ｔ ０ＣＨ３（−役名メタラキシル）、 （ｉｉｉ）それぞれ、１■、ＨＳＩ−［、ＣＨおよびベ
ンジル（−船名ベナラキシル）、 （ｉｖ）それぞれ、ノ（有結合（ｎ ＋ ＋ ＩＲｔ）
、ｌ−１，ＮおよびＣｊ−１ｔＯＣＨ３（−船名オキサ
ジキシル）、（Ｖ）それぞれ、共有結合（Ｒｌ＋ Ｒｔ
）、ＨＳ（、Ｉ−１およびＣ１４，ＣＩ（−船名ミルフ
ラム、オフレイス）、（ｖｉ）それぞれ、共有結合（ｎ
、＋ｒｔｔ）、ＣＩ、ＮおよびＣＬｌ ｔ ＯＣｔｌ
３、 （ｖｉｉ）それぞれ、共ａ結合（Ｒ１＋Ｒｔ）、Ｂｒ、
ＮおよびＣＩ−１、ＯＣ［−１３であるものである。
適当な式（１）の化合物は、１１１、Ｒ７、Ｒ３、Ｘお
よびＹが、 （ｉ）それぞれ、ＨｌＩ（、Ｈ，ＣＩ（および２−フリ
ル（一般名フルラキシル）、 （ｉｉ）それぞれ、Ｈ，１１１Ｈ，ＣＩ（およびＣ１１
ｔ ０ＣＨ３（−役名メタラキシル）、 （ｉｉｉ）それぞれ、１■、ＨＳＩ−［、ＣＨおよびベ
ンジル（−船名ベナラキシル）、 （ｉｖ）それぞれ、ノ（有結合（ｎ ＋ ＋ ＩＲｔ）
、ｌ−１，ＮおよびＣｊ−１ｔＯＣＨ３（−船名オキサ
ジキシル）、（Ｖ）それぞれ、共有結合（Ｒｌ＋ Ｒｔ
）、ＨＳ（、Ｉ−１およびＣ１４，ＣＩ（−船名ミルフ
ラム、オフレイス）、（ｖｉ）それぞれ、共有結合（ｎ
、＋ｒｔｔ）、ＣＩ、ＮおよびＣＬｌ ｔ ＯＣｔｌ
３、 （ｖｉｉ）それぞれ、共ａ結合（Ｒ１＋Ｒｔ）、Ｂｒ、
ＮおよびＣＩ−１、ＯＣ［−１３であるものである。
式（１）の化合物は殺真菌剤として知られている。
これらは、例えばブラズモパラ・ニス・ピー・ピー（Ｉ
’ｌａｓｍｏｐａｒａ ５ｐｐ）およびフイトフソラ
・ニス・ピー・ピー（ＰｈｙｔｏｐｈＬｈｏｒａ ５
ｐｐ）に対する全身性殺真菌効果を打する。
’ｌａｓｍｏｐａｒａ ５ｐｐ）およびフイトフソラ
・ニス・ピー・ピー（ＰｈｙｔｏｐｈＬｈｏｒａ ５
ｐｐ）に対する全身性殺真菌効果を打する。
式（■）の化合物は、−船名ジメトモルフとして知られ
ている。欧州特許出願第１２０３２１号に記載されてお
り、フィトフソラ・ニス・ピー・ピーのようなオオミセ
テスに対し比較的低い全身性活性の殺真菌剤効果を示し
ている。
ている。欧州特許出願第１２０３２１号に記載されてお
り、フィトフソラ・ニス・ピー・ピーのようなオオミセ
テスに対し比較的低い全身性活性の殺真菌剤効果を示し
ている。
式（Ｉ）の化合物、特にとりわけ上で記載した式（ｉ）
から（ｖｉｉ）の化合物の内の１つ、さらに特にベナラ
キシル、メタラキシルまたはオキサジキシル、最も好ま
しくは、オキサジキシルと組合せたジメトモルホの使用
は、驚くべきことにおよび実質的に、式（１）の化合物
の殺真菌効果性を上昇させ、逆らまたいえる。この発明
の方法は、オオミセテス株、特にプラズモパラ・ニス・
ピー・ピー、およびフィトフソラ・ニス・ピー・ピーの
野性株に耐性であるフェニルアミドの発生が起こりえる
環境下で特にａ用である。この発明の方法は、真菌の副
次集団が式（【）の化合物に対する耐性を発生する危険
を減少し、すでに式（１）の上記化合物に対する耐性を
発生したオオミセテス株に対して驚くべきほどに有効で
ある。
から（ｖｉｉ）の化合物の内の１つ、さらに特にベナラ
キシル、メタラキシルまたはオキサジキシル、最も好ま
しくは、オキサジキシルと組合せたジメトモルホの使用
は、驚くべきことにおよび実質的に、式（１）の化合物
の殺真菌効果性を上昇させ、逆らまたいえる。この発明
の方法は、オオミセテス株、特にプラズモパラ・ニス・
ピー・ピー、およびフィトフソラ・ニス・ピー・ピーの
野性株に耐性であるフェニルアミドの発生が起こりえる
環境下で特にａ用である。この発明の方法は、真菌の副
次集団が式（【）の化合物に対する耐性を発生する危険
を減少し、すでに式（１）の上記化合物に対する耐性を
発生したオオミセテス株に対して驚くべきほどに有効で
ある。
この発明の方法は、ぶどうのつる、トマト、ホップ、カ
カオ、タバコ、じゃがいも、まめ類（エントウ）、タマ
ネギ、うり科の植物、レタス栽培のような作物またはユ
ーカリ、芝でのフィトフソラ・ニス・ピー・ピー、プラ
ズモパラ・ニス・ピー・ピー、ペロノスボラ・ニス・ピ
ー・ピー（Ｐｅｒ。
カオ、タバコ、じゃがいも、まめ類（エントウ）、タマ
ネギ、うり科の植物、レタス栽培のような作物またはユ
ーカリ、芝でのフィトフソラ・ニス・ピー・ピー、プラ
ズモパラ・ニス・ピー・ピー、ペロノスボラ・ニス・ピ
ー・ピー（Ｐｅｒ。
ｎｏｓｐｏｒａ ５ｐｐ）、ンユードベロノスボラ番
ニス・ビー赤ピー（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ ５ｐｐ）、スクレロフソラ・ニス・ピー・ピー（
Ｓｃｌｃｒｏｐｈｔｈｏｒａ ５ｐｐ）、プレミア−
ニス・ピー・ピー（１１ｒｅｍｉａ ５ｐｐ）および
ピヂウム・ニス・ピー・ピー（Ｐｙｔｈｉｕｍ ５ｐ
ｐ）のようなオオミセテス種の真菌に対して使用するの
に特に適切である。
ニス・ビー赤ピー（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ ５ｐｐ）、スクレロフソラ・ニス・ピー・ピー（
Ｓｃｌｃｒｏｐｈｔｈｏｒａ ５ｐｐ）、プレミア−
ニス・ピー・ピー（１１ｒｅｍｉａ ５ｐｐ）および
ピヂウム・ニス・ピー・ピー（Ｐｙｔｈｉｕｍ ５ｐ
ｐ）のようなオオミセテス種の真菌に対して使用するの
に特に適切である。
この発明の方法が特に提示している真菌／作物系の例は
、うり科植物におけろシュードペロメスボラ０キユベン
シス（Ｐ ５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕ
ｂｅｎｓｉｓ）、ぶどうのつるにおけるプラズモパラ・
ビチコラ（Ｐ Ｉａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌ
ａ）およびさらに特にじゃがいもおよびトマトにおける
フィトフソラ・インフェスタンス（１’ ｈｙｔｏｐｈ
Ｌｈｏｒａ １ｎｆｅｓｔａｎｓ）である。
、うり科植物におけろシュードペロメスボラ０キユベン
シス（Ｐ ５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕ
ｂｅｎｓｉｓ）、ぶどうのつるにおけるプラズモパラ・
ビチコラ（Ｐ Ｉａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌ
ａ）およびさらに特にじゃがいもおよびトマトにおける
フィトフソラ・インフェスタンス（１’ ｈｙｔｏｐｈ
Ｌｈｏｒａ １ｎｆｅｓｔａｎｓ）である。
式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物は、例えば適当な可溶
性濃厚物または水中で形成した水和剤の希釈物を使用す
る、例えば散布形態で使用し得る。
性濃厚物または水中で形成した水和剤の希釈物を使用す
る、例えば散布形態で使用し得る。
式（１）および（ＩＩ）の化合物の適切な殺真菌的に有
効な絶世は、作物在所当たり５００から１０００ｇ／ｈ
ａの範囲である。一般に、＋５０から３００ｇ／ｈａま
で、例えば２００ｇ／ｈａの式（Ｉ）の化合物、および
３５０から７００ｇ／ｈａまで、例えば５００ｇ／ｈａ
の式（Ｉ Ｉ）の化合物を使用する場合、十分な結果が
得られる。
効な絶世は、作物在所当たり５００から１０００ｇ／ｈ
ａの範囲である。一般に、＋５０から３００ｇ／ｈａま
で、例えば２００ｇ／ｈａの式（Ｉ）の化合物、および
３５０から７００ｇ／ｈａまで、例えば５００ｇ／ｈａ
の式（Ｉ Ｉ）の化合物を使用する場合、十分な結果が
得られる。
散布比は濃度の語に置き換え得る。例えばぶどうのつる
またはじゃがいもに使用するのに適した散布用液体は、
１ヘクトリツトル当たり５０から１００ｇまでを含む。
またはじゃがいもに使用するのに適した散布用液体は、
１ヘクトリツトル当たり５０から１００ｇまでを含む。
噴霧処置は、通常流れ落ちるまで葉面散布することを含
む。このことは、作物在所当たり６００から！０００リ
ットルまでの噴霧看に一致するが、特に作物の成長段階
に左右される。
む。このことは、作物在所当たり６００から！０００リ
ットルまでの噴霧看に一致するが、特に作物の成長段階
に左右される。
池の殺虫剤、例えば殺真菌剤、殺細菌剤、殺昆虫剤、段
ダニ剤、除草剤または植物成長促進剤は、式（１）およ
び（ＩＩ）の化合物に加えて使用し、この発明に関ずろ
活性を上昇するかまたは活性のスぺクトラムを広くし得
る。特に接触性殺真菌剤の添加は有益である。
ダニ剤、除草剤または植物成長促進剤は、式（１）およ
び（ＩＩ）の化合物に加えて使用し、この発明に関ずろ
活性を上昇するかまたは活性のスぺクトラムを広くし得
る。特に接触性殺真菌剤の添加は有益である。
ここで使用した接触性殺真菌剤の語は、全身性作用をま
ったくまたは充分には有さない殺真菌剤に関することを
意味し、例えば銅段真菌剤、マンコゼブ、マネブ、ジネ
ブ、プロピネブ、トリクロロメタン−スルフェニルフタ
ルイミド類のようなヒス［ジヂオカルバメート］金属エ
チレン化合物およびキャブタン、キャプタホールおよび
フォルペット等のような類似体を含む。
ったくまたは充分には有さない殺真菌剤に関することを
意味し、例えば銅段真菌剤、マンコゼブ、マネブ、ジネ
ブ、プロピネブ、トリクロロメタン−スルフェニルフタ
ルイミド類のようなヒス［ジヂオカルバメート］金属エ
チレン化合物およびキャブタン、キャプタホールおよび
フォルペット等のような類似体を含む。
式（１）の化合物二式（ＩＩ）の化合物の重量比は、使
用の方法、防除すべき疾患、包含される作物、散布回数
等のような広範なファクターに左右される。
用の方法、防除すべき疾患、包含される作物、散布回数
等のような広範なファクターに左右される。
式（１）の化合物；式（Ｉｔ）の化合物の重量比がＩ；
１からＩ：６．５の範囲、さらに１：２から１；６゜５
の範囲、実験結果が示すところでは特に【：２゜５から
１・６．３の範囲である場合、一般に十分な結果が得ら
れる。
１からＩ：６．５の範囲、さらに１：２から１；６゜５
の範囲、実験結果が示すところでは特に【：２゜５から
１・６．３の範囲である場合、一般に十分な結果が得ら
れる。
この発明は、例えばここで上記で特定した範囲内の重量
比で式（Ｈの化合物および式（ＩＩ）の化合物から成る
殺真菌組成物も提供する。
比で式（Ｈの化合物および式（ＩＩ）の化合物から成る
殺真菌組成物も提供する。
この発明の上記組成物は、全ての常套形態、例えばツイ
ンバックの形態、または濃厚エマルジョン、溶解性濃厚
物、水和剤または水分散性粒剤に製剤し得る。上記組成
物は常套の方法、例えば希釈剤のような適当な補剤、さ
らに所望によって界面活性剤のような他の製剤成分と一
緒に式（Ｉ）の化合物、例えばオキサジキシルを式（Ｉ
Ｉ）の化合物と混合することによって製造し得る。
ンバックの形態、または濃厚エマルジョン、溶解性濃厚
物、水和剤または水分散性粒剤に製剤し得る。上記組成
物は常套の方法、例えば希釈剤のような適当な補剤、さ
らに所望によって界面活性剤のような他の製剤成分と一
緒に式（Ｉ）の化合物、例えばオキサジキシルを式（Ｉ
Ｉ）の化合物と混合することによって製造し得る。
ここで使用した希釈剤の語は、活性成分に加えて適当な
使用形感または市販形感にし得る担体を含む、液体また
は固体の農業的に許容し得る物質を意味する。例えば、
タルク、カオリン、けいそう土、鉱物油、または水であ
りえる。
使用形感または市販形感にし得る担体を含む、液体また
は固体の農業的に許容し得る物質を意味する。例えば、
タルク、カオリン、けいそう土、鉱物油、または水であ
りえる。
詳述すると、水分散性濃厚物または水和剤のような散布
形態で使用すべき製剤は、湿潤および分散剤、例えばナ
フタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、リ
グニンスルホン酸、脂肪族サルフェート、エトキシ化ア
ルキルフェノールおよびエトキシ化脂肪アルコールとホ
ルムアルデヒドの縮合生成物のような界面活性剤を含み
得る。
形態で使用すべき製剤は、湿潤および分散剤、例えばナ
フタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、リ
グニンスルホン酸、脂肪族サルフェート、エトキシ化ア
ルキルフェノールおよびエトキシ化脂肪アルコールとホ
ルムアルデヒドの縮合生成物のような界面活性剤を含み
得る。
一般に、製剤は、０．０１から９０重量％の活性剤、０
から２０％の農業上許容し得る界面活性剤および１０か
ら９９．９９％の固体または液体希釈剤からなり、活性
剤は式（１）の化合物およびジメトモルフ、さらに所望
により他の活性剤から成る。さらに、製剤は、色素、増
粘剤等のような添加剤を含み得る。
から２０％の農業上許容し得る界面活性剤および１０か
ら９９．９９％の固体または液体希釈剤からなり、活性
剤は式（１）の化合物およびジメトモルフ、さらに所望
により他の活性剤から成る。さらに、製剤は、色素、増
粘剤等のような添加剤を含み得る。
「実施例」
以下の実施例によってこの発明を説明する。部およびパ
ーセントは重４による乙のである。
ーセントは重４による乙のである。
［試験方法１；殺真菌剤活性の測定（ＥＣ９Ｑ）トマト
におけるフィトフソラ・イン フェスタンス（Ｐ ｈｙｔｏｐｈＬｈｏｒａ １ｎＣ
ｅｓｔａｎｓ） 幼若鉢植えトマト植物（３〜４葉段階）に５００．１２
５．３１１８および２ｐ四の式（１）の化合物、式（Ｉ
Ｉ）の化合物、または式（１）の化合物と式（ＩＩ）の
化合物の広範な重量比での混合物からなる水性散布液で
散布した。式（［）および（Ｉｆ）の化合物を後に示ず
製剤例１および２で特定した水和製剤の水性溶液で使用
した。式（１）と式（Ｉ［）の化合物の混合物をその貯
蔵混合物として使用した。
におけるフィトフソラ・イン フェスタンス（Ｐ ｈｙｔｏｐｈＬｈｏｒａ １ｎＣ
ｅｓｔａｎｓ） 幼若鉢植えトマト植物（３〜４葉段階）に５００．１２
５．３１１８および２ｐ四の式（１）の化合物、式（Ｉ
Ｉ）の化合物、または式（１）の化合物と式（ＩＩ）の
化合物の広範な重量比での混合物からなる水性散布液で
散布した。式（［）および（Ｉｆ）の化合物を後に示ず
製剤例１および２で特定した水和製剤の水性溶液で使用
した。式（１）と式（Ｉ［）の化合物の混合物をその貯
蔵混合物として使用した。
殺真菌処理の１日後に、処理した植物の葉に胞子前懸濁
物（１０５胞子／ｍ１）のフィトフソラ・インフェスタ
ンスを植え付けた。その後、■８°の環境温度、日長１
６時間で１００％相対大気ｌす度を提供するテントに植
物を移した。疾患制御は、処理植物（葉）と非処理で同
様に接値した植物（菓）を比較しその後４〜５日間で判
定した。
物（１０５胞子／ｍ１）のフィトフソラ・インフェスタ
ンスを植え付けた。その後、■８°の環境温度、日長１
６時間で１００％相対大気ｌす度を提供するテントに植
物を移した。疾患制御は、処理植物（葉）と非処理で同
様に接値した植物（菓）を比較しその後４〜５日間で判
定した。
式（１）の化合物に対して感受性の株または耐性を発生
した株のどちらかを使用することによって植え付けを行
った。
した株のどちらかを使用することによって植え付けを行
った。
疾患制御は、各試験の濃度について制御％として表示し
た。このことは、ＥＣ９０実験値、すなわち９０％疾患
制御をする各化合物の濃度および組み合わせの濃度の決
定を可能にする。
た。このことは、ＥＣ９０実験値、すなわち９０％疾患
制御をする各化合物の濃度および組み合わせの濃度の決
定を可能にする。
式（１）の化合物：式（ｎ）の化合物の付与した重量比
に対する実験結果（ＥＣ９０実験値）を対応ＥＣ９０理
論値、すなわちワドレイにより計算された９０％疾患制
御をさせる特定混合物の濃度と比較した。
に対する実験結果（ＥＣ９０実験値）を対応ＥＣ９０理
論値、すなわちワドレイにより計算された９０％疾患制
御をさせる特定混合物の濃度と比較した。
［式中、ａおよびｂはそれぞれ混合物中での式（１）の
化合物および式（ＩＩ）の化合物の比率であり、および
指数（Ｉ）、（ＩＩ）および（１＋Ｉｌ）は式（１）の
化合物、式（ＩＩ）の化合物および式（１）の化合物と
式（ＩＴ）の化合物のａ、ｂ混合物を示す。相乗作用の
場合、ＥＣ（１＋ｎ）９０理論値はＥＣ（１＋ ＩＩ）
９０実験値より大きい、すなわち ＥＣ（Ｉ＋ＩＩ）９０理論値 である。
化合物および式（ＩＩ）の化合物の比率であり、および
指数（Ｉ）、（ＩＩ）および（１＋Ｉｌ）は式（１）の
化合物、式（ＩＩ）の化合物および式（１）の化合物と
式（ＩＴ）の化合物のａ、ｂ混合物を示す。相乗作用の
場合、ＥＣ（１＋ｎ）９０理論値はＥＣ（１＋ ＩＩ）
９０実験値より大きい、すなわち ＥＣ（Ｉ＋ＩＩ）９０理論値 である。
［試験結果］
感受性フィトフソラ・インフェスタンス株５８および耐
性フィトフソラ・インフェスタンス株１３の両考に対す
る オキサジキシル（後記の製剤例１の２５％水和剤の水性
散布液形態で）、 ジメトモルフ（後記の製剤例２の２５％水和剤の水性散
布液形態で）、 重量比ＩＩＩ Ｉ：２．５ １：６．２５ でのオキサツキシルニジメトモルフ混合物で得られた殺
真菌剤活性は、以下の第１表、第２表および第３表に示
した。第１表および第２表で特定したオキサツキシルお
よびノメトモルフに対するＥＣ９０実験値を使用して第
３表で示したオキサジキシル／ジフトモルフ混合物に対
するＥＣ９０理論値を算定した。
性フィトフソラ・インフェスタンス株１３の両考に対す
る オキサジキシル（後記の製剤例１の２５％水和剤の水性
散布液形態で）、 ジメトモルフ（後記の製剤例２の２５％水和剤の水性散
布液形態で）、 重量比ＩＩＩ Ｉ：２．５ １：６．２５ でのオキサツキシルニジメトモルフ混合物で得られた殺
真菌剤活性は、以下の第１表、第２表および第３表に示
した。第１表および第２表で特定したオキサツキシルお
よびノメトモルフに対するＥＣ９０実験値を使用して第
３表で示したオキサジキシル／ジフトモルフ混合物に対
するＥＣ９０理論値を算定した。
ｍ１表：フィトフソラ・インフェスタンス株５８／トマ
ト制御％ ＥＣ９０実験値濃度
５００ １２５ ３１ ８ ２
（ｐｐ−で）（ｐｐｍ、皮下投与） オキサジキシル ＋００ １００ ８５ ６５
４０ ２５ノメトモルフ １００ １００
９５ ７５ ３５ １８オＡサシ゛Ａンル＋シ
゛メトモルフ 重量比 ＩＩＩ １００ １００ ｔｏｏ
８０ ６０ ８．２１・２．５ １０
０ １００ ｔｏｏ ８０ ５
５ ８．５１：６．２５ ＋００
Ｉｏｎ １００ ８５ ５０
８．２第２表；フィトフソラ・インフェス
タンス株１３／トマト制御％ ＥＣ９
０実験値濃度 ５００ １２５ ３１
８ ２ Ｃｒｍで）（ｐｐｆｆｌ、皮下投与） オキサジキシル ６０ ４５ ３０ ２０
５ ８５４８ノメトモルフ ＋００ １００
９０ ７０ ４０ ２２オＡ号シ゛Ｎノル
＋ン゛メトモルフ 工■虫比Ｉ：Ｉ １００ ｔｏｏ ９５
７５ ４０ １８１：２．５ １ｏ
ｏ ＋００ １００ ８５ ４０
８．８１＋６．２５ １０
０ １００ １００ ８５ ５０
８．２第３表：相乗作用係数（ワドレ
イによる）試験化合物 重量比 ＥＣ９０実験値
ＥＣ９０理論値 ５Ｆａ）フィトフソラ・インフェス
タン文株５８／トマトオキサノキンル ２５ ノメトモルフ ！８ Ｎ呼シＡンル十ノ′メト（ルア 重量比１：Ｉ ｓ、２ ２０．９３
２．６１：２．５ ｇ
、 ５ １９． ５７ ２． ３１
・６．２５ ８．２
１８．７２ ２．３ｂ）フィトフソラ・イン
フェスタンス株＋３／トマトオキサツキノル
８５４８ ノメトモルフ ２２ １４サシ゛今シル＋シ゛メトモルフ 重信比１＋１ １８ ４３．８９
２．４１：２．５ ８．
８ ３０． ７７ ３． ５１・６．２
５ ８，２ ２５，
５１ ３．１第３表で付与された試験結果は、
重量比でｌ：ｌから６．２５までの範囲のオキサツキシ
ルニジメトモルフとの混合物における相乗効果を示して
いる。
ト制御％ ＥＣ９０実験値濃度
５００ １２５ ３１ ８ ２
（ｐｐ−で）（ｐｐｍ、皮下投与） オキサジキシル ＋００ １００ ８５ ６５
４０ ２５ノメトモルフ １００ １００
９５ ７５ ３５ １８オＡサシ゛Ａンル＋シ
゛メトモルフ 重量比 ＩＩＩ １００ １００ ｔｏｏ
８０ ６０ ８．２１・２．５ １０
０ １００ ｔｏｏ ８０ ５
５ ８．５１：６．２５ ＋００
Ｉｏｎ １００ ８５ ５０
８．２第２表；フィトフソラ・インフェス
タンス株１３／トマト制御％ ＥＣ９
０実験値濃度 ５００ １２５ ３１
８ ２ Ｃｒｍで）（ｐｐｆｆｌ、皮下投与） オキサジキシル ６０ ４５ ３０ ２０
５ ８５４８ノメトモルフ ＋００ １００
９０ ７０ ４０ ２２オＡ号シ゛Ｎノル
＋ン゛メトモルフ 工■虫比Ｉ：Ｉ １００ ｔｏｏ ９５
７５ ４０ １８１：２．５ １ｏ
ｏ ＋００ １００ ８５ ４０
８．８１＋６．２５ １０
０ １００ １００ ８５ ５０
８．２第３表：相乗作用係数（ワドレ
イによる）試験化合物 重量比 ＥＣ９０実験値
ＥＣ９０理論値 ５Ｆａ）フィトフソラ・インフェス
タン文株５８／トマトオキサノキンル ２５ ノメトモルフ ！８ Ｎ呼シＡンル十ノ′メト（ルア 重量比１：Ｉ ｓ、２ ２０．９３
２．６１：２．５ ｇ
、 ５ １９． ５７ ２． ３１
・６．２５ ８．２
１８．７２ ２．３ｂ）フィトフソラ・イン
フェスタンス株＋３／トマトオキサツキノル
８５４８ ノメトモルフ ２２ １４サシ゛今シル＋シ゛メトモルフ 重信比１＋１ １８ ４３．８９
２．４１：２．５ ８．
８ ３０． ７７ ３． ５１・６．２
５ ８，２ ２５，
５１ ３．１第３表で付与された試験結果は、
重量比でｌ：ｌから６．２５までの範囲のオキサツキシ
ルニジメトモルフとの混合物における相乗効果を示して
いる。
Ｉ：２．５からＩ：６．３の範囲のオキサジキシルニジ
メトモルフ重量比では、オキサジキシル耐性株に対する
ＳＦはオキサツキシル感受性株に対するより大きい。こ
のことは、オキサジキソル：ジメトモルフ混合物をＩ：
２．５からｌ：６．３の範囲で使用した場合、オキサジ
キシルに対する耐性の発生が抑制されたことを示してい
る。
メトモルフ重量比では、オキサジキシル耐性株に対する
ＳＦはオキサツキシル感受性株に対するより大きい。こ
のことは、オキサジキソル：ジメトモルフ混合物をＩ：
２．５からｌ：６．３の範囲で使用した場合、オキサジ
キシルに対する耐性の発生が抑制されたことを示してい
る。
［製剤例］
製剤例！
オキサジキシル ２５％
ドデシル硫酸ナトリウム ３％
リグニンスルネン酸ナトリウム ５％シリカゲル
５％ カオリン ６２％ 製剤例２ ジメトモルフ ２５％ ドデシル硫酸ナトリウム ３％ リグニンスルネン酸ナトリウム ５％シリカゲル
５％ カオリン ６２％ 製剤例３ オキサジキシル ７．１％ ジメトモルフ １７．９％シリカゲル
５．０％ カオリン ６２．０％ リグニンスルネン酸ナトリウム ５．０％ドデシル
硫酸ナトリウム ３．０％ 製剤例４ オキサジキシル ３．４％ ジメトモルフ ２１．６％シリカゲル
５．０％ カオリン ６２．０％ リグニンスルネン酸ナトリウム ５．０％ドデシル
硫酸ナトリウム ３．０％ 成分を混合すること、破砕した物質の混合を行うことに
より十分に微細な粒子ザイス（２０マイクロメーターと
同じかまたはそれより小さい）にするのに適当な破砕機
で混合物を挽くことによって製剤例１から４の水和剤を
得た。
５％ カオリン ６２％ 製剤例２ ジメトモルフ ２５％ ドデシル硫酸ナトリウム ３％ リグニンスルネン酸ナトリウム ５％シリカゲル
５％ カオリン ６２％ 製剤例３ オキサジキシル ７．１％ ジメトモルフ １７．９％シリカゲル
５．０％ カオリン ６２．０％ リグニンスルネン酸ナトリウム ５．０％ドデシル
硫酸ナトリウム ３．０％ 製剤例４ オキサジキシル ３．４％ ジメトモルフ ２１．６％シリカゲル
５．０％ カオリン ６２．０％ リグニンスルネン酸ナトリウム ５．０％ドデシル
硫酸ナトリウム ３．０％ 成分を混合すること、破砕した物質の混合を行うことに
より十分に微細な粒子ザイス（２０マイクロメーターと
同じかまたはそれより小さい）にするのに適当な破砕機
で混合物を挽くことによって製剤例１から４の水和剤を
得た。
Claims (16)
- （１）植物に ａ）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は、共にＨであるか、また
は一緒に共有結合を形成しており、 Ｒ＿３は、Ｈ、ＣｌまたはＢｒであり、 ＸはＣＨまたはＮであり、 およびＹはＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、２−フリル、ベンジル
またはＣＨ＿２Ｃｌである。］ の化合物と、 ｂ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の化合物を殺真菌剤的に効果のある総量で使用すること
から成る植物病理学的真菌を防除する方法。 - （２）植物病原性真菌がオオミセテス綱（Ｏｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ、卵菌類）種である、請求項１記載の方法。 - （３）真菌がフィトホソラ・エス・ピー・ピー（Ｐｈｙ
ｔｏｐｈｔｈｏｒａｓｐｐ）、プラズモパラ・エス・ピ
ー・ピー（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｓｐｐ）、シュードペ
ロノスポラ・エス・ピー・ピー（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏ
ｎｏｓｐｏｒａｓｐｐ）またはペロノスポラ・エス・ピ
ー・ピー（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｓｐｐ）である、請
求項２記載の方法。 - （４）植物が、トマト、じゃがいも、ぶどう、タバコま
たはうり科植物である、請求項３記載の方法。 - （５）式（ I ）および（II）の化合物の総量が、作物
在所１ヘクタール当たり５００から１０００ｇまでの範
囲にある、請求項１〜４の何れか１項記載の方法。 - （６）式（ I ）の化合物：式（II）の化合物の重量比
が、１：１から１：６．５までの範囲にある、請求項１
〜５の何れか１項記載の方法。 - （７）比率が１：２から１：６．３までの範囲にある、
請求項６記載の方法。 - （８）式（ I ）の化合物が、オキサジキシル、メタラ
キシル、フララキシル、ミルフラムおよびベナラキシル
から選ばれたものである、請求項１〜７の何れか１項記
載の方法。 - （９）式（ I ）の化合物が、オキサジキシル、メタラ
キシルまたはベナラキシルから選ばれたものである、請
求項８記載の方法。 - （１０）式（ I ）の化合物が、オキサジキシルである
、請求項９記載の方法。 - （１１）殺真菌剤的に有効量で、ａ）請求項１に記載し
式（II）の化合物から成る殺真菌剤。 - （１２）式（ I ）の化合物：式（II）の化合物の重量
比が、１：１から１：６．５の範囲である、請求項１１
記載の殺真菌剤。 - （１３）重量比が１：２．５から１：６．３の範囲であ
る、請求項１２記載の殺真菌剤。 - （１４）式（ I ）の化合物が、オキサジキシル、メタ
ラキシル、フララキシル、ミルフラムおよびベナラキシ
ルから選ばれたものである、請求項１３記載の殺真菌剤
。 - （１５）式（ I ）の化合物が、オキサジキシル、メタ
ラキシルおよびベナラキシルから選ばれたものである、
請求項１４記載の殺真菌剤。 - （１６）式（ I ）の化合物が、オキサジキシルである
、請求項１５記載の殺真菌剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB878728236A GB8728236D0 (en) | 1987-12-02 | 1987-12-02 | Improvements in/relating to fungicides |
| GB8728236 | 1987-12-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01207203A true JPH01207203A (ja) | 1989-08-21 |
| JP2744924B2 JP2744924B2 (ja) | 1998-04-28 |
Family
ID=10627898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63306774A Expired - Lifetime JP2744924B2 (ja) | 1987-12-02 | 1988-12-01 | 殺真菌剤に関する改良 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4927823A (ja) |
| JP (1) | JP2744924B2 (ja) |
| KR (1) | KR970007927B1 (ja) |
| BE (1) | BE1003482A5 (ja) |
| ES (1) | ES2012573A6 (ja) |
| FR (1) | FR2623974B1 (ja) |
| GB (1) | GB8728236D0 (ja) |
| HU (1) | HU207787B (ja) |
| IT (1) | IT1224789B (ja) |
| PL (1) | PL152690B1 (ja) |
| RU (1) | RU1820834C (ja) |
| UA (1) | UA19154A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5773462A (en) * | 1995-06-23 | 1998-06-30 | Medichem Research, Inc. | Biflavanoids and derivatives thereof as antiviral agents |
| US6399654B1 (en) | 1995-06-23 | 2002-06-04 | Advanced Life Sciences, Inc. | Biflavanoids and derivatives thereof as antiviral agents |
| US6677350B1 (en) | 1999-09-22 | 2004-01-13 | Advanced Life Sciences, Inc. | Beta-fluoroethyl thiourea compounds and use |
Families Citing this family (8)
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|---|---|---|---|---|
| GB9114004D0 (en) * | 1991-06-28 | 1991-08-14 | Shell Int Research | Fungicidal compositions |
| US5601847A (en) * | 1993-04-01 | 1997-02-11 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicides |
| US5633254A (en) * | 1996-01-11 | 1997-05-27 | Agrogene Ltd. | Synergistic fungicidal mixtures for the control of plant diseases |
| CA2280809C (en) * | 1997-03-05 | 2007-04-24 | Novartis Ag | Fungicidal compositions based on metalyxyl |
| PL191333B1 (pl) * | 1997-12-18 | 2006-04-28 | Basf Ag | Mieszanina grzybobójcza |
| US6090806A (en) * | 1998-08-31 | 2000-07-18 | American Cyanamid Company | Fungicidal mixtures |
| US6779954B2 (en) * | 2002-07-03 | 2004-08-24 | Black & Decker, Inc. | Router depth of cut adjustment |
| AR075573A1 (es) * | 2009-02-11 | 2011-04-20 | Basf Se | Dimethomorph como protector de plaguicidas con efectos fitotoxicos |
Citations (1)
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| JPH01502028A (ja) * | 1987-01-30 | 1989-07-13 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | 殺菌剤組成物 |
Family Cites Families (4)
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| IT1141486B (it) * | 1980-04-22 | 1986-10-01 | Montedison Spa | Composizione fungicide |
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| DE3525623A1 (de) * | 1985-07-18 | 1987-01-22 | Celamerck Gmbh & Co Kg | Fungizid wirksame acrylsaeureamide |
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1988
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- 1988-11-30 US US07/278,054 patent/US4927823A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1988-12-01 JP JP63306774A patent/JP2744924B2/ja not_active Expired - Lifetime
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- 1988-12-01 KR KR1019880016121A patent/KR970007927B1/ko not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPH01502028A (ja) * | 1987-01-30 | 1989-07-13 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | 殺菌剤組成物 |
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Also Published As
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| FR2623974B1 (fr) | 1993-05-21 |
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| HU207787B (en) | 1993-06-28 |
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| RU1820834C (ru) | 1993-06-07 |
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| PL152690B1 (en) | 1991-01-31 |
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