JPH0465804B2 - - Google Patents
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- JPH0465804B2 JPH0465804B2 JP58011233A JP1123383A JPH0465804B2 JP H0465804 B2 JPH0465804 B2 JP H0465804B2 JP 58011233 A JP58011233 A JP 58011233A JP 1123383 A JP1123383 A JP 1123383A JP H0465804 B2 JPH0465804 B2 JP H0465804B2
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- Japan
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- compound
- cymoxanil
- fungicides
- mixture
- och
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
- A01N59/20—Copper
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
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- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は殺菌剤に関する改良法、更に詳しくは
改良された新規農園芸用殺菌剤およびこれを使用
する殺菌方法に関する。 本発明に用いる殺菌剤は特に卵菌類を抑制する
のに有用な殺菌剤である。 各種卵菌類抑制殺菌剤を含む多種多様の殺菌剤
が公知であるが、更に有効な殺菌剤の要求が存在
している。 本発明によれば、 (a) 式 ［式中、ＸはCHまたはＮ、RaおよびRbは共
にＨであるかまたは双方を合して共有結合、Ｙ
はCH2OCH3またはベンジルを表わす］ で示される化合物、および (b) １−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセ
チル）−３−エチル尿素（以下、一般名シモキ
サニル（Cymoxanil）で表す）を組合わせて 使用し、病原菌類による農園芸作物の病害を抑
制または防除し得ることが見出された。 菌類を抑制する殺菌剤として有用な式の化合
物として、Ｘ、Ra、Rb、Ｙが次の基である化合
物が例示される： () それぞれCH、Ｈ、CH2−OCH3（一般名：
メタラキシル）、 () それぞれCH、Ｈ、Ｈ、ベンジル（商標
名：ガルベン）、 () それぞれＮ、共有結合（Ra＋Rb）、CH2−
OCH3（後記化合物）、 () それぞれCH、共有結合（Ra＋Rb）、
CH2OCH3。 化合物［］は公知であるかまたは常套の方法
により製造することができる。 シモキサニル（Cymoxanil）はPlasmopar
spp.（べと病菌）およびPhytophthora spp.（疫病
菌）に対する殺菌効果を有する公知の菌体の全身
的殺菌剤である。 本発明に従つてシモキサニルを化合物［］た
とえば前記化合物（）〜（）と組合わせて使
用することにより、驚くべきことに上記菌類に対
する化合物［］の殺菌効果を実質的に増強し、
またシモキサニルの殺菌効果をも実質的に増強し
得ることが見出された。また化合物［］をシモ
キサニルと組合わせて使用する場合、化合物
〔〕の抑制効果に対する卵菌類の抵抗性増大の
危険性が有意に減少する。またPhytophthora
spp.およびPlasmopar spp.のアシルアラニン抵
抗性野外菌株の抵抗性係数（活性物質の90％濃度
における抵抗性および感受性菌株に対する殺菌活
性の比）の大きな減少によつて特に示されるよう
に、本発明の方法はアシルアラニン抵抗性に対し
て著しい活性を示す。アシルアラニン抵抗性野外
菌株とは、アシルアラニン型殺菌剤〔たとえば
Pesistance toacylalanine−type fungicides in
Peronosporales（Phytopathology ７〕(5)558
（1981年））参照〕に対して抵抗性が増大する卵菌
類を意味する。更に本発明の方法は、その活性成
分を菌類に対して単独で使用するときに示される
抑制活性より広範囲の有効性を現わす。 それ故本発明は、特にブドウ果樹、トマト、ホ
ツプ、カカオ、タバコ、馬鈴薯、レタスの栽培に
おける農園芸作物の場所およびユーカリ樹の場所
に、化合物〔〕とシモキサニル の殺菌有効合計量を、混合物でもしくは両活性成
分を別々に施用することから成る農園芸作物栽培
場所における病原菌類、特にPhytophthora
spp.、Plasmopara spp.、Peronospora spp.、
Pseudoperonospora spp.、Sclerophthora spp.、
Bremia spp.およびPythium spp.のような卵菌
網に属する菌類の改良された抑制方法を提供する
ことができる。 本明細書における農園芸作物という用語はその
所望の作物の発育の意味を包含する。 化合物〔〕はこれを100〜400ｇ／ha（特に
150〜300ｇ／ha、たとえば200ｇ／ha）の割合
で、シモキサニル40〜160ｇ／ha（特に60〜120
ｇ／ha、たとえば80ｇ／ha）またはホセチル−
Al750〜2500ｇ／ha（特に1000〜2000ｇ／ha、た
とえば1500ｇ／ha）と組合わせて使用する。本
発明の組成物の活性を増強するため、またはその
活性の範囲を拡大するため、上記組成物の活性成
分に加うるに他の農薬、たとえば他の殺菌剤、殺
細菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤または植物発
育規正剤を使用することができる。本発明方法に
おいて接触殺菌剤を追加使用することが特に有利
である。 本発明の殺菌剤と共に使用するために特に指摘
される接触殺菌剤は、銅殺菌剤（たとえば酸化第
一銅、オキシ塩化銅（）、水酸化第二銅、硫酸
カルシウム銅（）、オキシ塩化カルシウム銅
（銅（）、ボルドー混合物またはバーガンデイ
（Burgundy）混合物）、キヤプタン、ジクロフル
アニド、ポリペツト、マンコゼブ、マネブ、ジネ
ブ、クロロタロニル、プロピネブ、ジチアノンま
たはこれらの混合物から選ばれる殺菌剤１種ない
しそれ以上である。本発明の殺菌剤に追加する上
記のような接触殺菌剤は一般に200〜2000ｇ／ha
の割合で使用することができる。マンコゼブは本
発明の殺菌方法に使用するのに特に適当である。
マンコゼブは化合物〔〕のシモキサニルとの組
成物に及ぼす特別の共働効果を有する。 本発明は化合物〔〕とシモキサニルを含む殺
菌剤を提供することもできる。 本発明の殺菌剤において、化合物〔〕：シモ
キサニルの重量比は好ましくは10：１〜１：３、
更に好ましくは５：１〜１：１（特に４：１〜
２：１（たとえば2.5：１））である。活性成分の
共働効果は後記表中の種種の試験データから明ら
かである。この試験における共働効果は化合物
〔〕：シモキサニルの重量比１：0.3〜１：３の
範囲の数値で特に示される。 本発明の殺菌剤に更に接触殺菌剤を含有せしめ
る場合、化合物〔〕：接触殺菌剤の重量比は好
ましくは１：２〜１：10であつて、マンコゼブ、
ホルペツト、キヤプタンまたはマネブを用いる場
合、更に好ましくは１：４〜１：９、特に１：５
〜１：８（たとえば１：７）である。本発明の殺
菌剤中にマンコゼブを配合するのが特に有利であ
る。 本発明の殺菌剤は、通常の薬剤型、たとえば殺
菌剤として許容される希釈剤に配合した一対の包
装物、即時使用型粒剤、または流動性もしくは湿
潤性粉剤型として使用することができる。かかる
殺菌剤組成物は、常套の方法、たとえば活性成分
と希釈剤（担体）および他の製剤成分（たとえば
界面活性剤）を混和することにより製剤すること
ができる。 希釈剤という用語は本明細書において農園芸上
許容される液体もしくは固体物質であつて、活性
成分に加えて殺菌剤組成物を、有用なまたは好ま
しい活性の強さの（それぞれ容易に使用できるか
または改良された）薬剤型にすることができる。
希釈剤はたとえばタルク、カオリン、珪藻土、キ
シレンまたは水であつてよい。 水に分散させ得る農厚物質または湿潤し得る粉
剤のようなスプレー剤型として使用される特定の
薬剤型は、これに湿潤剤または分散剤（たとえば
ナフタリンスルホン酸塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩類、リグニンスルホン酸塩類、脂肪族ア
ルキル硫酸塩類、エトキシ化アルキルフエノール
類またはエトキシ化脂肪族アルコール類とホルム
アルデヒドとの縮合生成物）のような界面活性剤
を含有させることができる。 一般にこのような薬剤、これを活性成分0.01〜
90％（重量）、殺菌剤として許容される界面活性
剤０〜20％および固体または液体希釈剤10〜
99.99％を含有せしめ、活性成分は少なくとも１
種の化合物〔〕をシモキサニルおよび必要に応
じて他の活性物質（特に接触殺菌剤）と共に含有
せしめる。農厚型殺菌剤組成物は、一般にこれに
活性物質約２〜80％（重量）、好ましくは５〜70
％を含有せしめる。施用薬剤型はこれに活性物質
をたとえば0.01〜20重量％、好ましくは0.01〜５
重量％含有せしめればよい。 次に実施例をあげて本発明の好ましい実施態様
を説明する（実施例中、部および％とあるはそれ
ぞれ重量部および重量％を表わす。）。 試験Ａ：アシルアラニン型殺菌剤に抵抗性を有す
るPhytophthora infestans（馬鈴薯疫病菌）菌
株に対する殺菌効果 ポツトに栽植した幼トマトおよび馬鈴薯植物
（３〜５葉発育段階）を次のスプレー用水性液体
混合物でスプレー処理する： 混合物Ａ−化合物〔〕0.05〜0.0002％とシモキ
サニル0.05〜0.0002％含有、 混合物Ｂ−化合物〔〕0.05〜0.0002％とマン
コゼブ、ホルペツト、キヤプタン、ジクロフ
ルアニド、マネブまたは銅殺菌剤のような接
触殺菌剤0.2〜0003％含有。 ２時間（または４、８、16、32または64時間）
後、処理した植物またはその葉を仮装降雨洗浄
装置により10〜50mm／時間の降雨速度で強く洗
浄する。洗浄処理２時間後、化合物〔〕に対
して抵抗性を増強したPhytophora infestans
（馬鈴薯疫病菌）菌株の胞子懸濁液（105胞子の
う（sporangia）／ml）を、薬剤処理した植物
または葉に接種する。この植物を、雰囲気温度
16℃、雰囲気相対湿度100％、日照時間16時間
に設備したテントに移す。４〜５日後、薬剤処
理した植物（葉）と薬剤処理しないで同様に接
種した植物（葉）を比較することにより、病害
の抑制程度を評価する。薬剤の混合物Ａの場
合、菌類による病害の完全な抑制が観察される
が、混合物Ｂの殺菌活性の程度は有意にその明
確性が少ない。同様の結果が、アシルアラニン
型殺菌剤に抵抗を有するPlasmopara viticola
（ブドウのベト病菌）菌株に対するブドウ果樹
において得られた。 試験Ｂ：共働活性 この試験において、化合物〔〕、シモキサ
ニルそれぞれ単独で与えられる殺菌活性と、化
合物〔〕をシモキサニルに組合わせて使用す
るときに与えられる殺菌活性を比較する。起こ
り得る２種の活性成分の共働効果の存在は次に
示すコルビー（Colby）式により確立される： Ｐ＝Ａ＋Ｂ−Ａ×Ｂ／100 〔式中、ＡおよびＢはそれぞれの活性成分を
単独で使用したときの殺菌活性、Ｐは混合物中
の活性成分の相互作用がないかどうか理論的に
得られる殺菌活性度である。〕。 Ｐが実験的に確定される殺菌効果より低いな
らば、共働作用が存在する。 ポツトに栽植し馬鈴薯幼植物を、化合物
〔〕とシモキサニルをそれぞれ単独で含有す
るが、もしくは本発明に従つてこれらを組合わ
せて含有せしめた水性スプレー用液体でスプレ
ーする。処理終了まで化合物〔〕およびシモ
キサニルは0.0125〜0.00002％の濃度で使用す
る。 ２時間後、薬剤処理した植物に
Phytophthora infestansの胞子懸濁液を接種
し、この植物を雰囲気温度16℃、雰囲気相対湿
度100％、日照時間16時間に設備してテントに
移す。４〜５日後、薬剤処理した植物と薬剤処
理することなく同様の接種を行なつた植物を比
較することにより病害抑制制度を評価する。
Plasmopara vivtcolaにおかされたブドウ果樹
を用いて同様の試験を行なつた。 更に得られた薬理効果を次表に示す。表中、
Compは化合物、Cymはシモキサニル、Ｍはマ
ンコゼブ、下線を引いた数値はＰ（Colby）値、
下線のない数値は実験で確定した殺菌効果であ
る。
改良された新規農園芸用殺菌剤およびこれを使用
する殺菌方法に関する。 本発明に用いる殺菌剤は特に卵菌類を抑制する
のに有用な殺菌剤である。 各種卵菌類抑制殺菌剤を含む多種多様の殺菌剤
が公知であるが、更に有効な殺菌剤の要求が存在
している。 本発明によれば、 (a) 式 ［式中、ＸはCHまたはＮ、RaおよびRbは共
にＨであるかまたは双方を合して共有結合、Ｙ
はCH2OCH3またはベンジルを表わす］ で示される化合物、および (b) １−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセ
チル）−３−エチル尿素（以下、一般名シモキ
サニル（Cymoxanil）で表す）を組合わせて 使用し、病原菌類による農園芸作物の病害を抑
制または防除し得ることが見出された。 菌類を抑制する殺菌剤として有用な式の化合
物として、Ｘ、Ra、Rb、Ｙが次の基である化合
物が例示される： () それぞれCH、Ｈ、CH2−OCH3（一般名：
メタラキシル）、 () それぞれCH、Ｈ、Ｈ、ベンジル（商標
名：ガルベン）、 () それぞれＮ、共有結合（Ra＋Rb）、CH2−
OCH3（後記化合物）、 () それぞれCH、共有結合（Ra＋Rb）、
CH2OCH3。 化合物［］は公知であるかまたは常套の方法
により製造することができる。 シモキサニル（Cymoxanil）はPlasmopar
spp.（べと病菌）およびPhytophthora spp.（疫病
菌）に対する殺菌効果を有する公知の菌体の全身
的殺菌剤である。 本発明に従つてシモキサニルを化合物［］た
とえば前記化合物（）〜（）と組合わせて使
用することにより、驚くべきことに上記菌類に対
する化合物［］の殺菌効果を実質的に増強し、
またシモキサニルの殺菌効果をも実質的に増強し
得ることが見出された。また化合物［］をシモ
キサニルと組合わせて使用する場合、化合物
〔〕の抑制効果に対する卵菌類の抵抗性増大の
危険性が有意に減少する。またPhytophthora
spp.およびPlasmopar spp.のアシルアラニン抵
抗性野外菌株の抵抗性係数（活性物質の90％濃度
における抵抗性および感受性菌株に対する殺菌活
性の比）の大きな減少によつて特に示されるよう
に、本発明の方法はアシルアラニン抵抗性に対し
て著しい活性を示す。アシルアラニン抵抗性野外
菌株とは、アシルアラニン型殺菌剤〔たとえば
Pesistance toacylalanine−type fungicides in
Peronosporales（Phytopathology ７〕(5)558
（1981年））参照〕に対して抵抗性が増大する卵菌
類を意味する。更に本発明の方法は、その活性成
分を菌類に対して単独で使用するときに示される
抑制活性より広範囲の有効性を現わす。 それ故本発明は、特にブドウ果樹、トマト、ホ
ツプ、カカオ、タバコ、馬鈴薯、レタスの栽培に
おける農園芸作物の場所およびユーカリ樹の場所
に、化合物〔〕とシモキサニル の殺菌有効合計量を、混合物でもしくは両活性成
分を別々に施用することから成る農園芸作物栽培
場所における病原菌類、特にPhytophthora
spp.、Plasmopara spp.、Peronospora spp.、
Pseudoperonospora spp.、Sclerophthora spp.、
Bremia spp.およびPythium spp.のような卵菌
網に属する菌類の改良された抑制方法を提供する
ことができる。 本明細書における農園芸作物という用語はその
所望の作物の発育の意味を包含する。 化合物〔〕はこれを100〜400ｇ／ha（特に
150〜300ｇ／ha、たとえば200ｇ／ha）の割合
で、シモキサニル40〜160ｇ／ha（特に60〜120
ｇ／ha、たとえば80ｇ／ha）またはホセチル−
Al750〜2500ｇ／ha（特に1000〜2000ｇ／ha、た
とえば1500ｇ／ha）と組合わせて使用する。本
発明の組成物の活性を増強するため、またはその
活性の範囲を拡大するため、上記組成物の活性成
分に加うるに他の農薬、たとえば他の殺菌剤、殺
細菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤または植物発
育規正剤を使用することができる。本発明方法に
おいて接触殺菌剤を追加使用することが特に有利
である。 本発明の殺菌剤と共に使用するために特に指摘
される接触殺菌剤は、銅殺菌剤（たとえば酸化第
一銅、オキシ塩化銅（）、水酸化第二銅、硫酸
カルシウム銅（）、オキシ塩化カルシウム銅
（銅（）、ボルドー混合物またはバーガンデイ
（Burgundy）混合物）、キヤプタン、ジクロフル
アニド、ポリペツト、マンコゼブ、マネブ、ジネ
ブ、クロロタロニル、プロピネブ、ジチアノンま
たはこれらの混合物から選ばれる殺菌剤１種ない
しそれ以上である。本発明の殺菌剤に追加する上
記のような接触殺菌剤は一般に200〜2000ｇ／ha
の割合で使用することができる。マンコゼブは本
発明の殺菌方法に使用するのに特に適当である。
マンコゼブは化合物〔〕のシモキサニルとの組
成物に及ぼす特別の共働効果を有する。 本発明は化合物〔〕とシモキサニルを含む殺
菌剤を提供することもできる。 本発明の殺菌剤において、化合物〔〕：シモ
キサニルの重量比は好ましくは10：１〜１：３、
更に好ましくは５：１〜１：１（特に４：１〜
２：１（たとえば2.5：１））である。活性成分の
共働効果は後記表中の種種の試験データから明ら
かである。この試験における共働効果は化合物
〔〕：シモキサニルの重量比１：0.3〜１：３の
範囲の数値で特に示される。 本発明の殺菌剤に更に接触殺菌剤を含有せしめ
る場合、化合物〔〕：接触殺菌剤の重量比は好
ましくは１：２〜１：10であつて、マンコゼブ、
ホルペツト、キヤプタンまたはマネブを用いる場
合、更に好ましくは１：４〜１：９、特に１：５
〜１：８（たとえば１：７）である。本発明の殺
菌剤中にマンコゼブを配合するのが特に有利であ
る。 本発明の殺菌剤は、通常の薬剤型、たとえば殺
菌剤として許容される希釈剤に配合した一対の包
装物、即時使用型粒剤、または流動性もしくは湿
潤性粉剤型として使用することができる。かかる
殺菌剤組成物は、常套の方法、たとえば活性成分
と希釈剤（担体）および他の製剤成分（たとえば
界面活性剤）を混和することにより製剤すること
ができる。 希釈剤という用語は本明細書において農園芸上
許容される液体もしくは固体物質であつて、活性
成分に加えて殺菌剤組成物を、有用なまたは好ま
しい活性の強さの（それぞれ容易に使用できるか
または改良された）薬剤型にすることができる。
希釈剤はたとえばタルク、カオリン、珪藻土、キ
シレンまたは水であつてよい。 水に分散させ得る農厚物質または湿潤し得る粉
剤のようなスプレー剤型として使用される特定の
薬剤型は、これに湿潤剤または分散剤（たとえば
ナフタリンスルホン酸塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩類、リグニンスルホン酸塩類、脂肪族ア
ルキル硫酸塩類、エトキシ化アルキルフエノール
類またはエトキシ化脂肪族アルコール類とホルム
アルデヒドとの縮合生成物）のような界面活性剤
を含有させることができる。 一般にこのような薬剤、これを活性成分0.01〜
90％（重量）、殺菌剤として許容される界面活性
剤０〜20％および固体または液体希釈剤10〜
99.99％を含有せしめ、活性成分は少なくとも１
種の化合物〔〕をシモキサニルおよび必要に応
じて他の活性物質（特に接触殺菌剤）と共に含有
せしめる。農厚型殺菌剤組成物は、一般にこれに
活性物質約２〜80％（重量）、好ましくは５〜70
％を含有せしめる。施用薬剤型はこれに活性物質
をたとえば0.01〜20重量％、好ましくは0.01〜５
重量％含有せしめればよい。 次に実施例をあげて本発明の好ましい実施態様
を説明する（実施例中、部および％とあるはそれ
ぞれ重量部および重量％を表わす。）。 試験Ａ：アシルアラニン型殺菌剤に抵抗性を有す
るPhytophthora infestans（馬鈴薯疫病菌）菌
株に対する殺菌効果 ポツトに栽植した幼トマトおよび馬鈴薯植物
（３〜５葉発育段階）を次のスプレー用水性液体
混合物でスプレー処理する： 混合物Ａ−化合物〔〕0.05〜0.0002％とシモキ
サニル0.05〜0.0002％含有、 混合物Ｂ−化合物〔〕0.05〜0.0002％とマン
コゼブ、ホルペツト、キヤプタン、ジクロフ
ルアニド、マネブまたは銅殺菌剤のような接
触殺菌剤0.2〜0003％含有。 ２時間（または４、８、16、32または64時間）
後、処理した植物またはその葉を仮装降雨洗浄
装置により10〜50mm／時間の降雨速度で強く洗
浄する。洗浄処理２時間後、化合物〔〕に対
して抵抗性を増強したPhytophora infestans
（馬鈴薯疫病菌）菌株の胞子懸濁液（105胞子の
う（sporangia）／ml）を、薬剤処理した植物
または葉に接種する。この植物を、雰囲気温度
16℃、雰囲気相対湿度100％、日照時間16時間
に設備したテントに移す。４〜５日後、薬剤処
理した植物（葉）と薬剤処理しないで同様に接
種した植物（葉）を比較することにより、病害
の抑制程度を評価する。薬剤の混合物Ａの場
合、菌類による病害の完全な抑制が観察される
が、混合物Ｂの殺菌活性の程度は有意にその明
確性が少ない。同様の結果が、アシルアラニン
型殺菌剤に抵抗を有するPlasmopara viticola
（ブドウのベト病菌）菌株に対するブドウ果樹
において得られた。 試験Ｂ：共働活性 この試験において、化合物〔〕、シモキサ
ニルそれぞれ単独で与えられる殺菌活性と、化
合物〔〕をシモキサニルに組合わせて使用す
るときに与えられる殺菌活性を比較する。起こ
り得る２種の活性成分の共働効果の存在は次に
示すコルビー（Colby）式により確立される： Ｐ＝Ａ＋Ｂ−Ａ×Ｂ／100 〔式中、ＡおよびＢはそれぞれの活性成分を
単独で使用したときの殺菌活性、Ｐは混合物中
の活性成分の相互作用がないかどうか理論的に
得られる殺菌活性度である。〕。 Ｐが実験的に確定される殺菌効果より低いな
らば、共働作用が存在する。 ポツトに栽植し馬鈴薯幼植物を、化合物
〔〕とシモキサニルをそれぞれ単独で含有す
るが、もしくは本発明に従つてこれらを組合わ
せて含有せしめた水性スプレー用液体でスプレ
ーする。処理終了まで化合物〔〕およびシモ
キサニルは0.0125〜0.00002％の濃度で使用す
る。 ２時間後、薬剤処理した植物に
Phytophthora infestansの胞子懸濁液を接種
し、この植物を雰囲気温度16℃、雰囲気相対湿
度100％、日照時間16時間に設備してテントに
移す。４〜５日後、薬剤処理した植物と薬剤処
理することなく同様の接種を行なつた植物を比
較することにより病害抑制制度を評価する。
Plasmopara vivtcolaにおかされたブドウ果樹
を用いて同様の試験を行なつた。 更に得られた薬理効果を次表に示す。表中、
Compは化合物、Cymはシモキサニル、Ｍはマ
ンコゼブ、下線を引いた数値はＰ（Colby）値、
下線のない数値は実験で確定した殺菌効果であ
る。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
表〜（活性成分の共働効果を示す。）の結
果に基づき、次の共働効果の因子を次に示すワツ
ドレイ（Wadley）式により計算することができ
る： EC90（理論値）＝ａ＋ｂ＋…／ａ／EC90＋ｂ／EC90お
よび SF＝EC90（理論値）／EC90（実験値） 式中、ａ、ｂなどは薬剤混合物中に使用される
活性成分の重量割合、EC90、EC90（実験値）お
よびEC（理論値）は、それぞれ活性成分を単独で
使用するときの該活性成分の90％抑制許容濃度
（実験により決定）、活性成分の混合物の90％抑制
許容濃度（実験により決定）および活性成分の混
合物90％抑制許容濃度（計算により決定）であ
る。SFは共働作用係数を表わす。（活性成分の共
働効果がある場合、SF≧１）。 室温条件下、化合物／シモキサニル混合物を
用いるトマト（Phytophthora infestans感染）の
試験および化合物／シモキサニル／マンコゼブ
混合物を用いるブドウ果樹（Plasmopara
viticola感染）の試験により共働効果（SF）を見
出した。ワツドレイに従つて計算した結果を次表
に示す。
果に基づき、次の共働効果の因子を次に示すワツ
ドレイ（Wadley）式により計算することができ
る： EC90（理論値）＝ａ＋ｂ＋…／ａ／EC90＋ｂ／EC90お
よび SF＝EC90（理論値）／EC90（実験値） 式中、ａ、ｂなどは薬剤混合物中に使用される
活性成分の重量割合、EC90、EC90（実験値）お
よびEC（理論値）は、それぞれ活性成分を単独で
使用するときの該活性成分の90％抑制許容濃度
（実験により決定）、活性成分の混合物の90％抑制
許容濃度（実験により決定）および活性成分の混
合物90％抑制許容濃度（計算により決定）であ
る。SFは共働作用係数を表わす。（活性成分の共
働効果がある場合、SF≧１）。 室温条件下、化合物／シモキサニル混合物を
用いるトマト（Phytophthora infestans感染）の
試験および化合物／シモキサニル／マンコゼブ
混合物を用いるブドウ果樹（Plasmopara
viticola感染）の試験により共働効果（SF）を見
出した。ワツドレイに従つて計算した結果を次表
に示す。
【表】
【表】
上記各成分を混合してこの混合物を破砕し、こ
れを常套の方法で混和することにより粉剤を得
た。 一般に活性成分は工業用型で使用する。工業用
活性成分を含有する製剤の例を次に列挙する。 実施例 Ｇ 化合物（95％工業用）10.5％；シモキサニル
（95％工業用）5.3％；マンコゼブ（80％工業用）
31.3％；オキシ塩化銅（）（銅57％）17.5％；
硫酸カルシウム銅（）（銅27％）18.7％；界面
活性剤およびシリカ11.0％；カオリン5.7％。 実施例 Ｈ （流動性、440ｇ／） 化合物（95％工業用）4.2％（ｗ／ｗ）；シモ
キサニル（95％工業用）1.7％（ｗ／ｗ）；マンコ
ゼブ（80％工業用）35.0％（ｗ／ｗ）；界面活性
剤4.0％（ｗ／ｗ）；１，２−プロピレングリコー
ル（抗凍結剤）6.0％（ｗ／ｗ）；粘着剤0.3％
（ｗ／ｗ）；安定剤（たとえばクエン酸）0.5％
（ｗ／ｗ）；水48.3％（ｗ／ｗ）；合計100％（ｗ／
ｗ）。 上記各成分を混合して湿潤摩砕し、これを混和
することにより、薬剤を得た。 実施例 Ｊ （粒剤、67％（ｗ／ｗ）WG） 化合物（95％工業用）8.4％（ｗ／ｗ）；シモ
キサニル（95％工業用）3.4％（ｗ／ｗ）；マンコ
ゼブ（80％工業用）70.0％（ｗ／ｗ）；分散／結
合剤（たとえばリグニンスルホルン酸ナトリウ
ム）7.7％（ｗ／ｗ）；安定剤（たとえばクエン
酸）0.5％（ｗ／ｗ）。 上記成分を混合して摩砕し、平皿造粒または流
動造粒処理により粒剤を得た。この粒剤は水によ
く分散してスプレーし得る懸濁液を形成する。
れを常套の方法で混和することにより粉剤を得
た。 一般に活性成分は工業用型で使用する。工業用
活性成分を含有する製剤の例を次に列挙する。 実施例 Ｇ 化合物（95％工業用）10.5％；シモキサニル
（95％工業用）5.3％；マンコゼブ（80％工業用）
31.3％；オキシ塩化銅（）（銅57％）17.5％；
硫酸カルシウム銅（）（銅27％）18.7％；界面
活性剤およびシリカ11.0％；カオリン5.7％。 実施例 Ｈ （流動性、440ｇ／） 化合物（95％工業用）4.2％（ｗ／ｗ）；シモ
キサニル（95％工業用）1.7％（ｗ／ｗ）；マンコ
ゼブ（80％工業用）35.0％（ｗ／ｗ）；界面活性
剤4.0％（ｗ／ｗ）；１，２−プロピレングリコー
ル（抗凍結剤）6.0％（ｗ／ｗ）；粘着剤0.3％
（ｗ／ｗ）；安定剤（たとえばクエン酸）0.5％
（ｗ／ｗ）；水48.3％（ｗ／ｗ）；合計100％（ｗ／
ｗ）。 上記各成分を混合して湿潤摩砕し、これを混和
することにより、薬剤を得た。 実施例 Ｊ （粒剤、67％（ｗ／ｗ）WG） 化合物（95％工業用）8.4％（ｗ／ｗ）；シモ
キサニル（95％工業用）3.4％（ｗ／ｗ）；マンコ
ゼブ（80％工業用）70.0％（ｗ／ｗ）；分散／結
合剤（たとえばリグニンスルホルン酸ナトリウ
ム）7.7％（ｗ／ｗ）；安定剤（たとえばクエン
酸）0.5％（ｗ／ｗ）。 上記成分を混合して摩砕し、平皿造粒または流
動造粒処理により粒剤を得た。この粒剤は水によ
く分散してスプレーし得る懸濁液を形成する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 菌類の存在場所に、 (a) 式 ［式中、ＸはCHまたはＮ、RaおよびRbは共
にＨであるかまたは双方を合して共有結合、Ｙ
はCH2OCH3またはベンジルを表わす］ で示される化合物、および (b) １−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセ
チル）−３−エチル尿素 を施用することを特徴とする、存在場所中の菌
類の防除方法。 ２ 化合物(a)を100〜400ｇ／ha、化合物(b)を40
〜160ｇ／haの量で施用する特許請求の範囲第１
項記載の方法。 ３ ＸがＮ、RaおよびRbが双方を合して共有結
合、ＹがCH2OCH3である特許請求の範囲第２項
記載の方法。 ４ ＸがCH、RaおよびRbが共にＨ、Ｙがベン
ジルである特許請求の範囲第２項記載の方法。 ５ ＸがCH、RaおよびRbが共にＨ、Ｙが
CH2OCH3である特許請求の範囲第２項記載の方
法。 ６ (a) 式 ［式中、ＸはCHまたはＮ、RaおよびRbは共
にＨであるかまたは双方を合して共有結合、Ｙ
はCH2OCH3またはベンジルを表わす］ で示される化合物、および (b) １−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセ
チル）−３−エチル尿素 を含有することを特徴とする、相乗的農園芸用
殺菌剤。 ７ ＸがＮ、RaおよびRbが双方を合して共有結
合、ＹがCH2OCH3である特許請求の範囲第６項
記載の剤。 ８ ＸがCH、RaおよびRbが共にＨ、Ｙがベン
ジルである特許請求の範囲第６項記載の剤。 ９ ＸがCH、RaおよびRbが共にＨ、Ｙが
CH2OCH3である特許請求の範囲第６項記載の
剤。 １０ 化合物(a)対化合物(b)の重量比が10：１〜
１：３である特許請求の範囲第６−９項の何れか
１項記載の剤。 １１ 化合物(a)対化合物(b)の重量比が１：0.3〜
１：３である特許請求の範囲第１１項の記載の
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8133233A JP2777107B2 (ja) | 1982-01-26 | 1996-05-28 | 殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8202125 | 1982-01-26 | ||
| GB8202125 | 1982-01-26 | ||
| GB8231012 | 1982-10-29 | ||
| GB8231012 | 1982-10-29 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8133233A Division JP2777107B2 (ja) | 1982-01-26 | 1996-05-28 | 殺菌剤 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58128307A JPS58128307A (ja) | 1983-07-30 |
| JPH0465804B2 true JPH0465804B2 (ja) | 1992-10-21 |
Family
ID=26281802
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58011233A Granted JPS58128307A (ja) | 1982-01-26 | 1983-01-25 | 殺菌剤に関する改良 |
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| KR (1) | KR890002875B1 (ja) |
| AT (1) | AT389626B (ja) |
| AU (1) | AU561065B2 (ja) |
| BE (1) | BE895679A (ja) |
| BR (1) | BR8300347A (ja) |
| CA (1) | CA1199867A (ja) |
| CH (1) | CH654979A5 (ja) |
| CS (1) | CS261860B2 (ja) |
| DE (1) | DE3301281C2 (ja) |
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| DZ (1) | DZ498A1 (ja) |
| EG (1) | EG16717A (ja) |
| FR (2) | FR2520195B1 (ja) |
| GR (1) | GR81378B (ja) |
| IE (1) | IE54500B1 (ja) |
| IL (1) | IL67743A (ja) |
| IT (1) | IT1161555B (ja) |
| MA (1) | MA19699A1 (ja) |
| MY (1) | MY8600140A (ja) |
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| PL (1) | PL136863B1 (ja) |
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| TR (1) | TR21686A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| FR2555411B1 (fr) * | 1983-11-24 | 1986-11-14 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions fongicides s |
| GB8504181D0 (en) * | 1985-02-19 | 1985-03-20 | Sandoz Ltd | Fungicides |
| EP0230209A3 (de) * | 1985-12-16 | 1987-08-12 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide |
| PL177163B1 (pl) * | 1992-11-13 | 1999-09-30 | Du Pont | Sposób wytwarzania 2,4-oksazolidynodionów oraz nowe triazolokarboksylany i imidazolokarboksylany |
| DE4304172A1 (de) * | 1993-02-12 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| CH687169A5 (de) * | 1994-07-11 | 1996-10-15 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide. |
| HU229710B1 (en) * | 1995-07-12 | 2014-05-28 | Du Pont | Fungicidal mixtures |
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| DE2456627C2 (de) * | 1973-12-14 | 1984-05-10 | PEPRO - Société pour le Développement et la Vente de Spécialités Chimiques, Lyon | Fungizide Mittel auf der Basis von Phosphonsäureestern |
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| ZA757990B (en) * | 1975-01-30 | 1976-12-29 | Du Pont | Stabilized formulations of 2-alkoxyiminon-carbamoyl-2-cyanoacetamides |
| FR2303792A2 (fr) * | 1975-03-13 | 1976-10-08 | Du Pont | 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides et acetates de ceux-ci en tant qu'agents de lutte contre les maladies de plantes |
| FR2333440A2 (fr) * | 1975-12-04 | 1977-07-01 | Du Pont | 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides et acetates de ceux-ci en tant qu'agents de lutte contre les maladies des plantes |
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| DE3030026A1 (de) * | 1980-08-08 | 1981-03-26 | Sandoz-Patent-GmbH, 79539 Lörrach | Fungizide |
| IT8220198A0 (it) * | 1981-03-24 | 1982-03-16 | Rhone Poulenc Agrochimie | Derivati fosforosi e loro composizioni antifunghi a base di applicazione per la protezione dei vegetali. |
-
1983
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- 1983-01-21 NL NL8300223A patent/NL8300223A/nl active Search and Examination
- 1983-01-21 FR FR8301048A patent/FR2520195B1/fr not_active Expired
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- 1983-01-24 AU AU10716/83A patent/AU561065B2/en not_active Expired
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- 1983-01-26 EG EG51/83A patent/EG16717A/xx active
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-
1986
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