JPH01207205A - 農薬組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は安定化された農薬組成物に関する。

さらに詳しくは、いらち病、胡麻葉枯病等のすぐれた防
除・治療作用を有する下記一般式ＣＩ］で表わされるピ
リミジン誘導体を含有する安定化された農薬組成物に関
する。

従来の技術 式 〔式中、Ａｒは低級アルキル基で置換されたフェニル基
、Ｒ１，ＲｔおよびＲ５は低級アルキル基を示す〕で表
わされるピリミジン誘導体（以下化合物Ｍと略記する。

）は特開昭５５−１５１５７０に記載されているいもち
病、胡麻葉枯病、小球菌核病などの病害虫の防除に優れ
た効果を奏し、農園芸用殺菌剤として有用な化合物であ
る。

発明か解決しようとする課題 しかしながら、化合物Ｍは、製剤化すると、他の成分の
影響を受は異性化反応を起こすという問題点を有してい
る。

つまり、化合物Ｍは、Ｃ−Ｎ間の二重結合に関し、 ｐ。

であるのに対し、式 で示されるその幾何異性体であるＥ体が存在し両異性体
はそれぞれ単離することもできる。また両異性体は一定
の平衡状態の混合物として存在することらある。２体は
共存する他の成分その他の条件如何により、Ｅ体へ平衡
がずれることがある。

したがって２体である化合物Ｍは製剤化されると、他の
共存成分の影響により、Ｅ体が増加することがある。し
かしながらＥ体は、２体に比べ、化合物自体の安定性等
の面から好ましくなく、２体からＥ体への異性化を防止
することが望ましい。

一般に、農薬活性物質は、各種の担体や補助成分等と混
合して各種形態に製剤化されて実用に供されることが多
い。化合物Ｍも、化合物Ｍのみを農薬活性成分とする製
剤のみならず病害虫の省力的同時防除を目的として、他
の活性成分との混合剤としても用いられる。このように
製剤化されると、化合物Ｍは、異性化が起こる例が多い
。

とりわけ、酸性物質との共存下で、Ｅ体への異性化が顕
著である。上記したように化合物Ｍと各種の殺虫・殺菌
剤との混合剤への要望は大きいが、多くの殺虫・殺菌剤
は酸性物質であるか又は酸性領域でより安定化される物
質である。また、製剤化に汎用される補助成分にも酸性
物質があり、化合物Ｍは、これらと混合されると昔しく
異性化を起こす。さらに、担体の中にも、Ｅ体への異性
化を助長するものがある。

従って、本発明の目的は、化合物Ｍを配合してなる農薬
製剤において、化合物Ｍの異性化の防止を図ることであ
る。さらに、好ましくは、他の成分に悪影響を与えるこ
となく、化合物Ｍの異性化が抑制され、よって安定化さ
れた農薬組成物を提供することにある。

課題を解決するための手段 本発明者らは、いもち病等の防除にすぐれた薬効を示す
化合物Ｍを含有し、その異性化が防止された農薬製剤を
得るべく種々研究を行なってきたが、意外にもこのよう
な製剤に、特定の金属の酸化物ないしは水酸化物を配合
すると化合物Ｍの異性化反応が抑制されることを見出し
、かつ、作物や人畜に対する毒性上の問題もないことを
見出し、さらに検討を重ねて本発明を完成するに至った
。

すなわち、本発明は、 （１）式 〔式中、Ａｒは低級アルキル基で置換されたフェニル基
、ｒｔ、、ＲｔおよびＲ３は低級アルキル基を示ず〕で
表わされるピリミジン誘導体および（２）亜鉛、カルシ
ウムまたはマグネシウムの酸化物ないしは水酸化物を含
有することを特徴とする安定化された農薬組成物に関す
る。

本発明の農薬活性成分化合物Ｍは、曲記した特開昭５５
−１５１５７０に記載の製造法により製造し得る。

式（１）で表わされるＺ体化合物Ｍのうち、とりある化
合物（以下化合物Ｍ、と略称することがある）ある化合
物（以下化合物Ｍ２と略称することがある）が好適であ
る。

本発明で用いられる金属の酸化物ないし水酸化物として
は、式ＺｎｔＯ，ＺｎＯ，ＣａＯ，ＭｇＯ等で表わされ
る亜鉛、カルシウムまたはマグネシウムという特定の金
属の酸化物ないし水酸化物が好ましい。

さらにこれら金属酸化物については、これらの金属酸化
物と他の金属（例えば、バリウム、アルミニウム等）の
酸化物又は５ｉＯｚ等との複合酸化物の形で用いてもよ
い。このような複合酸化物としては、例えば、ＺｎＯＡ
ｌｔｏ、ＺｎＯ５ｉｏｔ。

ＺｎＯ−ＭｇＯ等があげられる。

これらの金属酸化物（その複合酸化物も含む）ないしは
金属水酸化物はそれぞれ単独で用いてもよく、また二種
以上を組み合わせてもよい。

例えば、いもち病、胡麻葉枯病等の防除にすぐれた効果
を有する化合物Ｍと、ニカメイチュウ、ウンカをはじめ
とする各種害虫にすぐれた防除効果を奏するカルタップ
塩酸塩との混合剤においては、上記金属の酸化物ないし
は水酸化物のうち、酸化物の方が、カルタップ塩酸塩に
対する悪影響がない点で、より望ましい。さらに、これ
らの各種混合剤においては、酸化亜鉛が一般に、他の混
合活性成分へ及ぼず悪影響が少なく、したがって製剤の
安定化効果にすぐれ、化合物Ｍの異性化防止効果自体が
高く、しかも、作物や人畜に対する毒性の低い等の点か
ら特に好適である。

上記の金属の酸化物ないしは水酸化物又は上記の複合酸
化物の添加潰は特に制限されないが製剤中に製剤１００
重量部に対し約ｏ、ｏｏｔ〜５０重量部、好ましくは約
０．１〜２０重量部使用するのが効果的である。通常、
本発明の組成物は、一般式（１）で表わされるピリミジ
ン誘導体又はその塩すなわち化合物Ｍ及び上記の金属酸
化物ないしは水酸化物に、適宜その他の農薬活性物質や
さらに各種の担体や補助成分を配合して粉剤、水和剤１
粒剤、ゾル剤などの剤型とする。ここで担体または補助
成分としては各種の界面活性剤（たとえばリグニンスル
ホン酸塩、アルキルベンゼンスルポン酸塩、ポリオキシ
エヂレンアルキルエーテル。

アルキルナフタレンスルホン酸塩など）１分散剤（たと
えばエヂレングリコール、グリセリンなど）、流動助剤
（たとえばホワイトカーボンなど）、固着剤。

吸若剤、酸化防止剤（たとえばジブデルヒドロキシトル
エン、４．４−チオビス−６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
メチルフェノールなど）、防腐剤（たとえばソルビン酸
、ソルビン酸カリなど）、共力剤、湿潤剤。

安定剤、溶剤、賦形剤、希釈剤、懸濁剤、展着剤、浸透
剤、粘漿剤などがあげられる。化合物Ｍ以外の農薬活性
物質としては打機イオウ系、有機リン系、有機ヒ素系、
有機塩素系などの殺菌剤、有機リン系。

有機塩素系、カーバメート系、ピレスロイド系などの殺
虫・段ダニ剤や各種抗生物質剤などがそれぞれあげられ
る。担体・補助成分としてはより具体的には、たとえば
大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉などの植物性粉末、た
とえばクレイ類（カオリン。

ベントナイト、酸性白土など）、タルク類（滑石粉。

ロウ石粉など）、シリカ類（珪藻土、雲母粉など）など
の鉱物性粉末のほか、炭酸カルシウム、硫黄粉末、活性
炭などの固状の担体・補助成分が繁用される。上記の農
薬活性物質の一部を例示すると、有機イオウ系殺菌剤・
・・エチレンビス（ジチオカルバミン酸）亜鉛、エチレ
ンビス（ジチオカルバミン酸）マンガン、エチレンビス
（ジチオカルバミン）アンモニウム、ビス（ジメチルジ
チオカルバミン酸）エチレンビス（ジチオカルバミン酸
）二亜鉛など有機リン系殺菌剤・・・チオリン酸　Ｓ−
ベンジル０．０−ジイソプロピル、ジチオリン酸　Ｓ、
Ｓ−ジフェニル　０−エチルなど 有機ヒ素系殺菌剤・・・メタンアルソン酸鉄、メタンア
ルソン酸アンモニウム鉄など 打機塩基系殺菌剤・・・ペンタクロロフェノール。

テトラクロロイソフタロニトリル、４，５，６．７−チ
トラクロロフタリドなど その他の殺菌剤トリジクラゾール、Ｎ−（トリクロロメ
ヂルチオ）−４−シクロヘキセン−Ｉ、２−ジカルボキ
シミド。フェナジン　５−オキシド、ｌ−（ブチルカル
バモイル）−２−ベンズイミダゾールカルバミン酸　メ
ヂルなど ａ機すン系殺虫剤・・・０．０−ジメチル　０−（３メ
ヂルー４−ニトロフェニルフォスフォロチオエート（以
下ＭＥＰと略称する）、ジチオリン酸　Ｓ−［１，２−
ビス（エトキシカルボニル）エチル］０．０−ジメチル
、リン酸　２．２−ジクロロビニル　ジメチル、２，２
．２−）リクロロー１−ヒドロキンエヂルホスポン酸　
ジメヂル、Ｎ−アセチルポスホルアミドヂオール酸　０
０Ｓ−ジメチル。

リン酸　ジメチル　（Ｅ）−１−メチル−２−メチルカ
ルバモイルビニル、ジチオリン酸　０．Ｏ−ジメチル　
Ｓ−［α−（エトキシカルボニル）ベンジル］、ジヂオ
リン酸　０．０−ジメチル　５−（Ｎ−メチルカルバモ
イルメチル）など 有機塩素系殺虫剤・・・６，７，８，９，１０．１０−
ヘキサクロロ−１，５，５ａ、６，９．９ａ−へキサヒ
ドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ペンゾノオキサヂ
エピン　３−オキシドなど カーバメート系殺虫剤・・・メチルカルバミン酸１−ナ
フチル、メチルカルバミン酸　ｍ−トリル。

メチルカルバミン酸　ｏ−（ｓｅｃ−ブチルフェニル）
（以下、ＢＰＭＣと略称する）など ピレスロイド系殺虫剤・・・ピレトリン、アレスリン、
レスメトリン、エトフエンブロックスなど抗生物質剤・
・・プラストサイジンＳ、カスガマイシン、ポリオキシ
ン、オキシテトラサイクリン、バリダマイシンＡなど その他の殺虫剤・・・カルタップ塩酸塩、Ｎ−（メチル
カルバモイルオキシ）チオアセトイミド酸　Ｓ−メチル
。ベンスルタップ、チオシクラムなどがあげられる。し
かし本発明はこれらの例示には制限されるものではない
。本発明においては上記した農薬活性物質の一種又は複
数種を組み合わせて用いてもよい。薬剤１００重量部に
対し、化合物Ｍの含有割合は粉剤では０，０００１〜５
０重量部程度が、水和剤、ゾル剤ではＩＯ〜９０重量部
程度が、粒剤ではＱ、１〜５０重重部程度が適当である
。粉剤では、さらに好ましくは０．００１〜２０重量部
で含有させるのが効果的である。

他の活性成分は化合物Ｍに対して、重量比で１０：ｌな
いし１：１０の範囲で適宜用いられるが、好ましくは７
；１〜１ニアが適当である。

さらに本発明の農薬組成物においては、萌記の亜鉛、カ
ルシウムまたはマグネシウムの酸化物ないしは水酸化物
に加え、特定のアミンを添加することにより、化合物Ｍ
の異性化がより、十分に抑制されることがあることも見
出された。

本発明で用いられるアミン化合物としては、炭素数４以
上の１級アミン、２級アミン及び３級アミンが幅広く用
いられる。とりわけ脂肪族アミン化合物あるいはジアミ
ン化合物が好ましい。とり゛わけ、アミン化合物として
は、式 ［式中、ｘ、ｙ、ｚはそれぞれ水素原子又はアルキル基
を表しく但し、Ｘ、Ｙ、Ｚのうち少なくとも１っはアル
キル基を表す）、該アルキル基は、間に酸素が介在して
、エーテル結合が存在していてもよく、また、水酸基お
よび／又はアミノ基で置換されていてもよい。〕で表わ
される炭素ｒ／ｉ４〜１００のアミン化合物が好ましい
。これら脂肪族の置換分としては、特にポリオキシエチ
レン基、ポリオキンプロピレン基及び／又はアミノ基又
は水酸基を置換基として有していてもよいアルキル基等
が好ましい。更に、ジアミン化合物としては、エチレン
ジアミン、トリメチレンジアミン等のアルキレンジアミ
ンが好ましく、これらのジアミンの置換分としても、ポ
リオキシエチレン基、ポリオキシプロピレン基及び／又
はアミノ基又は水酸基で置換されていてもよいアルキル
基が好ましい。

ポリオキシエチレン及びポリオキシプロピレン基は、そ
れぞれ１以上のオキシエチレン又はオキシプロピレンが
つらなり、末端は水素原子である基が好ましい。

本発明で用いられる炭素数４以上を有するアミン化合物
としては、例えば、次のような式で表わされるアミンが
挙げられる。

〔式中、Ｒは（好ましくは炭素数４〜２ｏの）アルキル
基を、Ｚ’ｌ：ｔ−（ＣＩ、−ＣＩ−１１０）ｍ［１ま
たＣ　Ｉ。

ｎは正の整数（好ましくは、ｍは１〜４ｏの、ｎは２又
は３の整数）を示し、それぞれのＲ，Ｚ’、ｍ、ｎは同
一であっても、また異なっていてもよい。各アミンの炭
素数の合計は４以上である。〕化合物Ｍに加えて、酸性
物質を配合した農薬組成物の場合は、上記式で表わされ
るアミン化合物のうち、とりわけ下式で表わされろアミ
ン化合物が他の成分に悪影響を与えることなく、化合物
Ｍの異性化を抑制する効果を奏する。

〔式中の各記号は前義の通りである〕

更に、これらアミン化合物のうち、下式（＋）〜（５）
で示されるアミン化合物が、その他の成分への悪影響の
低さ、化合物Ｍの異性化防止効果、製剤の安定化効果、
作物や人畜に対する毒性の低さ等の点で、特に好適であ
ることら確認された。

Ｒ，ＮＩＩ、　　　　　　　　　　　　　　　（＋）〔
式（１）〜（５）において、Ｒ４、Ｒｓ　、　Ｒｅは炭
素数４〜２０のアルキル基、Ｚは−ＣＩ（、ＣＨ，０−
または−ＣＨＣＨｔＯ、ｎは２または３゜　Ｈ３ ａ−１は１以上の整数を示し、かっ４≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ
≦４０．３≦ｅ十ｆ＋ｇ≦４０．３≦ｈ＋ｉ＋ｊ≦４０
．２≦に＋１≦４０である〕 いもち病、胡麻葉枯病等の防除にすぐれた効果を有する
化合物Ｍと、例えばニカメイチュウ、ウンカをはしめ各
種害虫にすぐれた効果を奏するカルタップ塩酸塩との混
合剤等においては、上記アミンのうち、カルタップ塩酸
塩に対する悪影響がなく、かつ化合物Ｍの異性防止効果
にすぐれている式（５）で表わされるアミンが特に望ま
しい。これら式（５）で表わされるアミンとしては、例
えば、ポリオキンエチレン（以下ＰＯＥと略称すること
がある）（２〜４０）ラウリルアミン、ＰＯＥ（２〜４
０）ステアリルアミン、ＰＯＥ（２〜４０）オレイルア
ミン、ポリオキンプロピレン（以下ＰＯＰと略称するこ
とがある）（２〜４０）ラウリルアミン、ＰＯＰ（２〜
４０）ステアリルアミン、ＰＯＰ（２〜４０）オレイル
アミン等が特に好ましい。

本発明で用いられるアミン化合物は、各種試薬〔例えば
（１）のアミン〕、界面活性剤〔例えば式（２）〜（４
）で表わされるアミン〕、あるいは顔料分散剤、防蝕剤
〔例えば式（５）のアミン〕として市販されている乙の
を用いてもよく、またトリエタノールアミンあるいはエ
チレンジアミンにエチレンオキサイドあるいはプロピレ
ンオキサイドを付加させて得られる界面活性剤の合成法
（例えば堀口傅二　合成界面活性剤　三）（出版参照）
あるいは一般のアミンの合成法（例えば日本化学全編：
実験化学講座、２０．有機化合物の合成■　丸善参照）
等常法に従い製造することもできる。本発明に利用でき
る市販のアミンとしては、例えばラウリルアミン、ジェ
タノールアミン、トリエタノールアミン、エヂレンジア
ミン、ンメチルアミノプロパン、ジメヂルアミノブロビ
ルアミンなどが挙げられる。

当該アミンの添加ｍは特に制限されないが製剤中に約０
．０５〜１０重量部、好ましくは約０．１〜５重量部使
用するのが効果的である。

本発明の農薬組成物の製造は、上記の成分を自体公知の
手段に従って各種農薬製剤に製剤化することによって行
われる。例えば化合物Ｍを必要により他の農薬活性成分
とともに金属酸化物ないしは水酸化物、その他の補助剤
、担体及び必要により上記の特定アミン等を例えばナウ
タミキサーで混合する。粉剤や水和剤を得るには、さら
に粉砕機で粉砕する。また、粒剤の製造法としては、例
えばナウタミキサーで混合後、加水、練合、造粒、乾燥
工程をへる湿式造粒法によって得ることができるか、こ
の方法に限定されるわけではなく、核粒に農薬活性成分
やその他の補助剤をコーティングする方法でも得ること
ができる。ゾル剤の製造法として、化合物Ｍと必要によ
りその他農薬活性成分と金属酸化物ないしは水酸化物、
およびその他の補助剤や上記のアミンと液（水、あるい
は油）を混合し湿式粉砕することによって得ることがで
きる。しかしこれらの例示には制限されるものではない
。

本発明の農薬組成物を施用する場合の使用量は、適用場
面、適用時期、施用方法、対象病害虫、栽培作物等によ
り差異はあるが一般に有効成分（化合物Ｍおよびその他
混合される有効成分）として水田。

芝生あるいは畑地１アール当り０．０５から５０ｇ程度
、好ましくは０．１から１５ｇ程度である。

発明の効果 本発明によって長期間貯蔵しても製剤中の化合物Ｍの４
体からＥ体への異性化反応が抑制され、従って安定な農
薬製剤を提供することができる。

実施例 以下、実施例、参考例、試験例を記載し本発明をさらに
詳細に説明する。なお、ここにおいて用いられる％及び
部は特記のない限り全て重量％及び重量部を示す。

以下の実施例では化合物Ｍとして上記化合物Ｍ、お上び
Ｍ、を用いた。これらは４体であるので対応するＥ体と
区別するためそれぞれＭ、（Ｚ）およびＭｔ（ｚ）と表
示し対応するＥ体をそれぞれＭ。

（Ｅ）およびＭｔ（Ｅ）と表示する。

実施例！ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、フサライド１．５重量部、
カルタップ塩酸塩２重量部、ＢＰＭＣ３重量部１イソプ
ロピルアシッドフォスフェート０．３重量部、ホワイト
カーボン５重量部、酸化亜鉛０．２重量部、クレー８６
重量部を秤量し、らいかい機で混合する。フラッシュミ
キサーで再度混合し粉剤とする。

実施例２ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、フサ−ｙ　イ）”　ｌ　、
５重量部、ＢＰＭ０３重量部、ホワイトカーボン５重量
部。

イソプロピルアシッドフォスフェート０．５重量部、酸
化亜鉛ＩＯ重量部、クレー７８重量部を秤量し、実施例
Ｉと同様にして粉剤とする。

実施例３ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、フサライド１．５重量部、
カルタップ塩酸塩２重量部、イソプロピルアシッドフォ
スフェート０．３市川部、ホワイトカーボン２重量部、
酸化亜鉛０．１重量部、クレー９２，１重重部を秤量し
、実施例１と同様にして粉剤とする。

実施例４ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、フサライド１．５重量部、
Ｉ３ＰＭ０３重量部、イソプロピルアシッドフォスフェ
ート０．５重量部、ホワイトカーボン５重量部、酸化カ
ルシウムＩＯ重量部、クレー７８重量部を秤量し、実施
例Ｉと同様にして粉剤とする。

実施例５ 化合物Ｍ、（Ｚ）２ｆｆｌｆｆｉ部、カルタップ塩酸塩
２重全部、イソプロピルアンブトフォスフェート０．３
重量部、酸化亜鉛０．２重量部、ホワイトカーボン２重
量部、クレー９３．５重量部を秤量し、実施例Ｉと同様
にして粉剤とする。

実施例６ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、フサライド１．５重量部、
Ｉ３ＰＭＣ３重量部１イソプロピルアシッドフォスフェ
ート０．３重量部、ホワイトカーボン５重量部、酸化マ
グネシウム０．５重量部、クレー８７．７重量　ｆｌを
秤量し、実施例１と同様にして粉剤とする。

実施例７ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、フサライド１．５重量部、
ベンスルタップ２重量部、バリダマイシンＡ０．３重量
部、イソブロビルアンッドフオスフエート０．３重量部
、ホワイトカーボン３重量部、酸化亜鉛５重量部、クレ
ー８５，９重重部を秤量し、実施例１と同様にして粉剤
とする。

実施例８ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重偵部、フサライド！、５重量部、
ベンスルタップ２重量部、ＢＰＭＣ３重量部。

イソブロビルアンツドフオスフエート０．５Ｔｆｆｆｆ
１部、ポワイトカーボン５重量部、酸化亜鉛１０重量部
、クレー７６重重部を秤量し、実施例！と同様にして粉
剤とする。

実施例９ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、フサライド１．５重量部、
ヘンスルタップ２重量部、イソプロピルアシッドフォス
フェート０．２重量部、ホワイトカーボン１重量部、酸
化マグネシウム５．０重量部、クレー８８．３重屯部を
秤量し、実施例１と同様にして粉剤とする。

実施例１０ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、フサライド１．５重量部、
エトフェンブロックス０．５重量部、バリダマイシンＡ
　０１３重里部、イルガノックス１０１００．０５重量
部、ソルビン酸カリウム０．１重量部。

イソプロピルアシッドフォスフェート０．２ｆｆｉｆｆ
ｉ部、ホワイトカーボン２重量部、酸化亜鉛２重重部。

クレー９１．３５重量部を秤重し実施例１と同様にして
粉剤を得る。

対照製剤例１ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、フサライド１．５重量部、
カルタップ塩酸塩２重量部、ＢＰＭＣ３重重部。

ホワイトカーボン５重重部、イソプロピルアシッドフォ
スフェート０．３重量部、クレー８６．３重量部を秤量
し実施例１と同様にして粉剤を得る。

対照製剤例２ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、フサライド１．５重量部、
ＢＰＭＣ３重量部、ホワイトカーボン５重量部。

イソプロピルアシッドフォスフェート０．５重量部、ク
レー８８重量部を秤量し実施例１と同様にして粉剤を得
る。

対照製剤例３ 化合物Ｍ！（Ｚ）２重量部、イソプロピルアシッドフォ
スフェート０．３重重部、ホワイトカーボン１重量部、
クレー９６．７重Ｍ部を秤量し実施例１と同（ηにして
粉剤を得る。

対照製剤例４ 化合物Ｍ　Ｉ（Ｚ　）　２重量部、フサライド１．５重
量部、カルタップ塩酸塩２重量部、イソプロピルアシッ
ドフォスフェート０．３重量部、ホワイトカーボン２重
量部、クレー９２．２重量部を秤量し、実施例Ｉと同様
にして粉剤とする。

対照製剤例５ 化合物Ｍ　２　（ｚ　）　２重量部、カルタップ塩酸塩
２重量部、イソプロピルアシッドフォスフェート０．３
重量部、ホワイトカーボン２重量部、クレー９３゜７重
量部を秤量し、実施例１と同様にして粉剤とする。

対照製剤例６ 化合物Ｍ２（Ｚ）２重量部、フサライド１．５重量部、
ＢＰＭＣ３重量部、イソプロピルアシッドフォスフェー
ト０．３重量部、ホワイトカーボン５重量部、クレー８
８．２重量部を秤量し、実施例１と同様にして粉剤を得
る。

対照製剤例７ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重（１部、フサライド１．５重量部
、ベンスルタップ２重重部、バリダマイシンＡ０．３重
量部、ソルビン酸カリウム０．１重量部、イソプロピル
アシッドフォスフェート０．３重量部。

ホワイトカーボン３重量部、クレー９０．８重量部を秤
量し、実施例１と同様にして粉剤とする。

対照製剤例８ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、フサライド１５重量部、ベ
ンスルタップ２重量部、１３ＰＭＣ３重量部。

イソプロピルアシッドフォスフェート０．５重塁部、ホ
ワイトカーボン５重量部、クレー８６重量部を秤量し、
実施例１と同様にして粉剤とする。

対照製剤例９ 化合物Ｍ２（Ｚ）２重量部、フサライド１．５重１部、
ベンスルタップ２重量部、イソプロピルアシッドラオス
フェート０．２重１部、ホワイトカーボン１．０重量部
、クレー９３．３重量部を秤量し、実施例１と同様にし
て粉剤とする。

対照製剤例１０ 化合物Ｍ、’（Ｚ）２重量部、フサライド１．５玉虫部
、エトフエンブロックス０．５重量部、バリダマイシン
Ａ　０．３重重部、ソルビン酸カリウム０．１重量部、
イルガノックス１０１０　０．０５重ｆｆ１Ｌイソプロ
ピルアシツドフオスフエート０．２重量部、ホワイトカ
ーボン２玉虫部、クレー９３．３５重量部を秤量し、実
施例１と同様にして粉剤を得る。

試験例 実施例１〜１０及び対照製剤例１−１０で得られた各々
２０ｇを試料びんに入れ密栓した後、室温で１年間保存
した。期間経過後ただちに試料を取り出し高速液体クロ
マトグラフィーで化合物Ｍ、、Ｍ、の９体、Ｚ体の含量
測定を行った。

室温で１年保存後の化合物Ｍ（Ｅ）が含有される割合を
次式で計算した。

化合物Ｍ（Ｅ）の含有率（％）＝ 結果 つづく 上記結果から、本発明の特定金属の酸化物ないし水酸化
物を添加した製剤は、それらを添加しない対照製剤に比
へ、すぐれた９体への異性化抑制効果を奏していること
がわかる。

代理人　　弁理士　岩　１）　　弘

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｚ体） 〔式中、Ａｒは低級アルキル基で置換されたフェニル基
   、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は低級アルキル基を示す
   〕で表わされるピリミジン誘導体又はその塩および
2. （２）亜鉛、カルシウムまたはマグネシウムの酸化物な
   いしは水酸化物を含有することを特徴とする安定化され
   た農薬組成物。