JPH01207281A - イミノフエニルチアゾリジン、調製方法及び使用法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はイミノフェニルチアゾリジン除草剤化合物、組
成物、製造法及び使用法に関するものである。

種々の除草剤のタイプが市販されており、これらは２つ
の一般種類に分類される。その種類は発芽前及び発芽後
除草剤である。発芽前除草剤は、土壌からの種子植物の
発芽に先立ち、土壌に通常混入され、又は適用され；発
芽後除草剤は、通常種子の発芽後、又は望ましからぬ植
物の発芽後、植物表面に適用される。ある種の除草剤は
、発芽前及び発芽後除草剤両者として有効である。この
発明のイミノフェニルチアゾリジンはその種類に８亥当
する。

ある種の２−イミノフェニルデアシリジンが、発芽前又
は発芽後、いずれかに適用され、−年性及び多年性草及
び広葉雑草に使用されるとき、良好な除草活性をもつこ
とが発見された。

こ＼で使用されるように、“除草剤”なる語は、植物の
生長を有害に制御し、又は変える化合物、或は組成物を
意味している。“除草剤的有効量”なる語により、植物
の生長に有害な変更効果を生じるそのような化合物、又
は組成物の量を示している。“植物”なる語は、発芽す
る種子、発芽している苗、及び根及び地上部分を含む発
生した植物を意味している。そのような制御′又は変形
効果は、枯死、遅延、落葉、乾燥、調節、萎縮、分げつ
、葉焼け、わい性化、及びその他のような、自然発育か
らのすべての偏差を含んでいる。

この発明の化合物は、次の構造をもつ２−イミノフェニ
ルチアプリジンである。

こ＼で、Ｒは水素又はメチル；である Ｒ、はハロー、ニトロ、シアノ、Ｃ，−Ｃ，アルキル、
Ｃ，−Ｃ４アルコキシ、ベルハロメチル、ジフルオロメ
チル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメチルチオ
、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、テトラ
フルオロエトキシ、メチルスルホニル、Ｃ，−Ｃ４アル
キルオキシイミノメチル、ヘンシルオキシイミノメチル
、１（ＣＩＣ４アルキル）オキシイミノエチル又はｌ−
ヘンシルオキシイミノエチルである Ｒ２は水素又はハロ；である。

Ｒ３及びＲ４は独立に、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、
自−Ｃ４ハロアルキル、ＣＩ　　Ｃａアルキル、Ｃ，−
Ｃ４ハロアルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４アルコキシ又はＣＩ
　　Ｃａアルキルであり；及びＸは水素又はハロゲンで
ある。

発明の組成物は、以下に詳しく述べるように、不活性希
釈剤担体とともに以下に記する除草剤化合物を含有して
いる。

発明の方法は、制御が望まれる場所に、こ＼に記された
化合物を含む化合物又は組成物のいずれかの適用を含ん
でいる。

上に記したような式の領域に該当する代表的化合物は： ２−（４−シアン）フェニルイミノ−３−（３−トリフ
ルオロメチル）フェニル−５−／エチルチアゾリジン。

２−（３−トリフルオロメチル）フェニルイミノ−３−
（３−フルオロメチル）フェニル−５−エチルチアゾリ
ジン。

２−　（３１０ロー４−フルオロ）フェニルイミノ−３
−（３−１−リフルオロメチル）フェニル−５−エチル
チアゾリジン。

２−（４−クロロ）フェニルイミノ−３−（３−トリフ
ルオロメチル）フェニル−５−クロロメチルチアゾリジ
ン。

２−（４−シアノ）フェニルイミノ−３−（３−トリフ
ルオロメチル）フェニル−５−クロロメチルチアプリジ
ン。

２−（３−クロロ）フェニルイミノ−３−（３−トリフ
ルオロメチル）フェニル−５−メチルチアゾリジン。

２−（４−シアノ）フェニルイミノ−３−（３−クロロ
）フェニル−５−エチルチアソリシン。

２−（３−クロロ）フェニルイミノ−３−（３−シアノ
）フェニル−５−エチルチアゾリジン。

２−（４−クロロ）フェニルイミノ−３−（３−シアノ
）フェニル−５−エチルチアソリシン。

を含んでいる。

上に記した化合物は、発芽後除草剤として適用されると
き、多年性及び−年性草に対し、広葉雑草種に対し、特
に良好な除草活性をもつことが発見されている。

発明の化合物は、多段階反応系列により生成され、それ
はＮ−アルケニルアニリドを適当な塩基と反応させ、そ
れをアルケニルアニリンに加水分解することを含んでい
る。それから、アルケニルアニリンは触媒の存在で、適
当なアリールイソチオシアネートと結合され、Ｎ−アル
ケニル−Ｎ、Ｎ’−ジアリールチオ尿素を生成する。チ
オ尿素は順に水素又はスルフリルクロリドのようなハロ
ゲンイオン又は他の適当なりロロニウムイオン原と処理
され、この発明のチアゾリジンを生成する。

この製造法は、−ｉに以下の順により説明されえる。

１．０ 反応は環境温度、好ましくは室温で行われる。

段階（１）で使用される塩基は、通常使用される塩基の
いずれでもよい。然しなから、水酸化カリウムが好まし
い。段階（２）で使用される触媒は、好ましくはジブチ
ル錫ラウレートであるが、ジアゾビシクロロククン又は
トリエチルアミンのような他の触媒も文通するであろう
。

段階（３）で記された水素又はハイドロゲンイオン源は
、好ましくはスルフリルクロリドであるが、塩酸、トリ
フルオロメタンスルフォン酸、その他のような他のイオ
ン源も使用されえる。

以下の例１−５は、種々の出発材料を使って、発明の化
合物を作る種々の方法を説明している。

炎上 機械攪拌機、温度計及び２５０ｎｌ圧力調整濾斗を備え
た５１円底フラスコに、Ｎ−アリル−Ｎ−（３−トリフ
ルオロメチル）すＴふ−ジクロロアセトアニリドの４６
８ｇ（１，５モル）；及び無水エタノール３１が添加さ
れた。混合物は攪拌され、１５０ｍｊ２の水に溶された
ＫＯＨ９９ｇ（１，５モル）が約２０分にわたり、攪拌
下に滴下された。溶液の温度は、この間２２℃から３５
℃に上昇し、それから徐々に低下した。１．５時間後、
クロマトグラフィは、反応が完了されたことを示した。

溶液は濾過して、沈降したジクロロ酢最カリを除き、そ
れから溶媒が真空下に除去され、半固体のスラリーをえ
る。スラリーに酢酸エチル５００ｍｊ２を添加し、えら
れた懸濁液は再び濾過して、沈降したアセテートを除く
。それから真空下に溶媒は除かれ、暗色の油状物質をえ
る。それはアスピレータ圧で蒸留され、無色油状物質と
してＮ−アリル−３−アミノベンゾトリフロリドの２７
５．５ｇ（９０％）を与える。沸点１００〜１０５℃。

次に、Ｎ−アリル−３−アミノヘンシトリフロリドの９
．０７ｇ（４５，１ミリモル）かてぎわよく２−クロロ
フェニルイソチオシアネートの７．６５ｇ（４５，１ミ
リモル）及び、ジブチル錫ジラウレートの１滴と、マグ
ネチソクスクーラーを有する１００ｍＡ円底フラスコで
結合された。せんがフラスコにされ、溶液は室温で攪拌
された。３日後、反応生成した濃厚な油状物質は短いシ
リカゲルカラムでクロマトグラフされ（溶離液２　：　
ｌＣＨ２Ｃｌ□／ヘキサン）、チオ尿素生成物、Ｃａ７
旧、ＣＩＰ、Ｎ２の１１．５５ｇ（６９％）をえる。

次に、上でえられたチオ尿素化合物の２．１０　ｇ（５
，６６ミリモル）が（アルミナを通した）乾燥ＣＩｌ□
Ｃ１ｚの５０ｍｎに溶かされ、マグ不チソクスクーラー
を備えた１００ｍ４２円底フラスコに入れられた。それ
からフラスコは２０℃の水浴におかれ、内容物は攪拌さ
れた。それから乾燥ＣＩｌ□ｃｔｚｌＯｍｆｆに５Ｏｚ
ＣＬｚ　０．７７　ｇ　（５，７０ミリモル）を含む溶
液が、５分間にわたり滴下された。添加が完了したとき
、攪拌は更に０．５時間続けられた。それから溶液はＩ
　Ｍ　Ｎａ１ｌＣＯ：＋　溶液の７０ｍ１１部で洗浄さ
れ、乾燥（ＮａｚＳＯｔ）され、真空下に溶媒は除去さ
れた。残油の、溶離液２：１ヘキサン／ＣＨ２Ｃｌ２を
使用したシリカゲルでのクロマトグラフィは、２−（２
−クロロ）フェニルイミノ−３−（３−トリフルオロメ
チル）フェニル−５−クロロメチルチアゾリジンの２．
１０ｇ（９１％）を与えた。

桝１ 例１により生成されたＮ−アリル−３−アミノヘンシト
リフロリドの９．０７ｇ（４５，１ミリモル）が、てぎ
わよく、マグネチックスクーラーを備えた１００ｍｆ円
底フラスコで、３−クロロフェニルイソチオシアネート
の７．６５ｇ（４５，１ミリモル）及びジブチル錫ジラ
ウレートの１滴と結合された。検力くフラスコにされ、
？容？ｌは週末をこえて室温で攪拌された。３日後、え
られた濃厚シロップは短いシリカゲルカラムでクロマト
グラフィーされ（を界面ｆ液２１ＣＩＩ□Ｃ１２／ヘキ
サン）、うずい褐オレンジ色の固体としてＣａ　ｔｌｌ
ｚｃＩＦＪｚｓ　、Ｎ−アリルーＮ−（３−１−リフル
オロメチル）フェニルーＮ’−（３−クロロ）−フェニ
ルチオ尿素の１６．７２ｇ（！００％）をえる。

上記節におけるように作られたチオ尿素の２．１０　ｇ
　（５，６６ミリモル）が、乾燥（アルミナを通された
）Ｃ（１□Ｃ１□の５０ｍｊｌ！に溶かされ、マグ不チ
ソクスクーラーを備えた１００ｍｆｆ円底フラスコに入
れられた。それから、フラスコは２０℃で水浴におかれ
、内容物は攪拌された。乾燥ＣＨ２Ｃｌ□１０ｍＡ中５
ＯｚＣ１ｚ　０．７７　ｇ　（５，７０ミリモル）の溶
液が、それから５分にわたり滴下された。添加が完了さ
れたとき、攪拌は更に０．５時間続けられた。それから
溶液はＩ　Ｍ　ＮａｔｌＣＯ３の７０ｍ２部２同で洗浄
され、乾燥（ＮａｚＳＯ４）され、真空下に溶媒は除去
された。残油の、溶離液２：１ヘキサン／ＣｌＩ２Ｃ１
２でのシリカゲルによるクロマトグラフィーは、濃厚ス
ラリーとして生成物１．７３　ｇ（７５％）を与えた。

■１ ２−（４−クロロ）フェニルイミノ−３−（３−トリフ
ルオロメチル）フェニル−５−クロロフェニルチアプリ
ジンの１ ５ｍ１アセトニトリル中例１で生成されたＮ−アリル−
３−アミノヘンシトリフロリドの８ｇ（３９，８ミリモ
ル）が、マグネチソクスクーラーを備えた１００ｍ／円
底フラスコで、４−クロロフェニルイソチオシアネート
の７．６５ｇ（４５，１ミリモル）及びジブチル錫ジラ
ウレートの１滴と結合された。せんがフラスコにされ、
溶液は室温で攪拌された。約１５０時間後、溶媒が真空
下に除去され、残油が短いシリカゲルカラムでクロマト
グラフィーされた（溶離液２　：　Ｉ　ＣＨ２Ｃｌ２／
ヘキサンそれから１００％Ｃ）（ｚｃｌｚ）　、Ｃｌｑ
ＨＩａＣＩＦ３ＮｚＳ、Ｎ−アリル−Ｎ−（３−１−リ
フルオロメチル）フェニル−Ｎ′−３−クロロフェニル
チオ尿素の１０．２５ｇ（６９％）をえる。

乾燥（アルミナを通した）　Ｃｆ１ｚＣＩｚの５０ｍ４
に上記に作られたチオ尿素の２ｇ（５，３９ミリモル）
を溶かした溶液が、マグネチックスクーラーを備えた１
００ｍＡ円底フラスコに加えられた。それから、フラス
コは２０℃で水浴中におかれ、内容物は攪拌された。そ
れから乾燥ＣＨ２Ｃｌ□　１０ｍ１中ＳＯ□Ｃ１，の０
．７３　ｇ　（５，４１ミリモル）の溶液が、５分間で
滴下された。そして添加が完了したとき、撹拌は更、こ
７時間続けられた。それから溶液は飽和ＫＺＣＯ３の５
０ｍｇ部で２回洗浄され、乾燥（ＮａｚＳＯ４）され、
溶媒は真空下に除去された。残油の、溶離液２：１ヘキ
サン／　ＣＩｌ□ＣＩ２でのシリカゲルクロマトグラフ
ィーは目的物質２．１０　ｇ（９６％）を与え、適切な
分析技術で確認された。

桝エ フラスコに、Ｎ−アリル−３−アミノルベンゾトリフロ
リドの８．ＯＯｇ（３９，８ミリモル）が、４−クロロ
−３−トリフルオロメチルフェニルインチオシアネート
の９．４６ｇ（３９，８ミリモル）及びジブチル錫ジラ
ウレ−１−の１滴と結合された。

栓がフラスコにされ、溶液は室温で攪拌された。

約１５０時間攪拌後、粗生成物は短いシリカゲルカラム
でクロマトグラフィーされ、（溶離液２：ＩＣ］１□Ｃ
１ｚ／ＣＨ２Ｃｌ２／ヘキサンＣ１１ｚＣ１ｚ）、式Ｃ
ｌ１ｌＨ１３ＣＩＦ６Ｎ２Ｓのチオ尿素１６．２０　ｇ
（９３％）をえた。

乾燥（アルミナを通した）　Ｃｌ１ＺＣ１２の５０ｍｆ
ｆ中上記で生成されたチオ尿素の２ｇ（４，５６ミリモ
ル）が、マグネチソクスクーラーを備えた１００ｆｆ＋
１円底フラスコに加えられた。それから、フラスコは２
０℃で水浴におかれ、内容物は撹拌された。それからＣ
Ｈ２Ｃｌ２　１０　ＭＥ乾燥中５ＯｚＣ１ｚの０．６２
　ｇ　（４，５９ミリモル）の溶液が、５分間で滴下さ
れた。添加が完了したとき、撹拌は約５日間全部で続け
られた。それから溶液は２つの飽和に、Ｃｏ、の５０ｍ
１部で洗浄され、乾燥（ＮａｚＳＯａ）され、溶媒は真
空下に除去された。残油の、溶離液２：１ヘキサン／　
ｅｌｌ　ＺＣ１ｚでのシリカゲルクロマトグラフィーは
、生成物２．１２ｇ（９８％）を与え、適切な分析技術
で確認された。

貫工 ２−フェニルイミノ−３−（３−トリフル、ｌ−。

上記例１の節（２）に記した同じ一般処理法により、３
−トリフルオロメチルフェニル−Ｎ−クロチル−Ｎ′−
フェニルチオ尿素の量が調製された。チオ尿素の２．１
０ｇ（５，９９ミリモル）がマグネチソクスクーラー及
び窒素噴射を備えた２５０１１１１円底フラスコ中底フ
ラスコ中クロリドの１００ｍｅにとかされた。トリフル
オロメタンスルフォン酸（０，９０ｇ、５．９９ミリモ
ル）が−度に加えられ、混合物は窒素上夜通し攪拌され
た。約１８時間後、反応混合物は飽和炭酸カリ５０ｍｆ
で３回洗浄され、硫酸ソーダで乾燥され、溶媒は真空ラ
フイーにより油状物質はクロマトグラフィーされた。真
空下での落媒の除去は生成物、２−フェニルイミノ−３
−（３−トリフルオロメチル）フェニル−５−エチルチ
アゾリジン、１．４５　ｇ（６９％）を与えた。

又発明の化合物は、発明の他の様相である製法により調
製されえる。それは次の反応を含んでいる： ａ） のアリール置換イソシアネート 及び ｂ）式 ％式％ を実質的に反応の完了するに充分な時間及び温度で反応
させて、 Ｃ）式 の中間体尿素アルコールを作ること、 及び ｄ）８ｇ中間体尿素アルコールをチオホスホラス無水物
と反応させること及び閉環を生じるに充分な温度及び時
間該反応を続け、最終生成物を作ることを含んでいる。

こ−でＸ、Ｒ，Ｒ＋、Ｒｚ、Ｒ３及びＲ４は以前に定義
されたものである。

この発明の製造に使用される出発物質の各々は、市場で
購入されるか、文献に示された技術を使って８周製され
える。

例えば、アニリノアルコール（ｂ）が反応するイソシア
ネート（ａ）は市場で入手可能或は標阜法で作られる。

アニリノアルコール（ｂ）は、アニリンのエポキシドと
の反応により作られる。これらの処理は１９８６年５月
１９日出願の同時係属出願第８６４．２３８号、米国特
許第４７２３９８６号明細書に記されている。

アニリノアルコールにおいて、アルキルｉ　（Ｒ）は好
ましくはメチルである。

環の介在物に硫黄原子を有用にするチオホスホラス無水
物は好ましくは５硫化リンである。又最終生成物の環構
造への介在に硫黄原子を有用にしている他のチオホスホ
ラス無水物は、２．４−ビスホスファー２．４−ジエチ
ル−２，４−ジチオノー１，３−ジチアエタン（又２，
４−ビス（エチル）−１，３−ジチア−２，４−α−ホ
スフェタン−２，４−ジスルフィドとして知られている
）のようなものが使用されえる。

この発明の製造法に対する反応順は、次のように示され
る。

こ＼で、Ｘ、ＲＸＲいＲ２、Ｒ３及びＲ４は前に定義さ
れたもので、［Ｓ］はチオホスホラス無水物である。

最終生成物を作る環化反応は、不活性溶媒中、好ましく
は脂肪族又は芳香族炭化水素溶媒（例えば、ヘキサン、
ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン
）、又はエーテル（例えば、ジエチルエーテルのような
非環式エーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサンの
ような環式エーテル）、で行われる。これらのうち、芳
香族炭化水素及び環式エーテルが好ましい。反応は約Ｏ
。

から約１８０℃の温度、好ましくは約６０℃から約１２
０℃の温度で行われ、溶媒の還流温度で一般に行われる
。又反応は、好ましくは大気圧で、反応が完了するに必
要な充分な時間待われる。−般に、これは約１から約８
時間の範囲であろう。

一般に、この発明の製造法に使用される反応物は、実質
的に当モル比使用される。過剰の反応物も使用されえる
。然しなから、一般に、これは有意に最終生成物の収量
を増加しない。

この発明の製造法は、以下の例を参照することにより、
更に詳しく理解されるであろう。それは発明の詳細な説
明を意図するもので、それの限定ではない。生成物はＩ
Ｒ，ＮＭＲ及びＭＳのような適切な分析法により確認さ
れた。

炎工 固成フラスコかえられ、添加濾斗及び温度計が備えられ
た。このフラスコに、１−（３−トリフルオロメチル）
アニリノ−２−ブタノールの２．３ｇ（０，０１モル）
、トルエンの１０ｎｌ中４−クロロフェニルイソシアネ
ートの１．５ｇ（０，０１モル）が組合された。この混
合物は室温で約１時間、イソシアネートのピークがＩＲ
スペクトルで消えるまで、撹拌された。溶液における化
合物は、■−（３−１−リフルオロメチル）フェニル−
１−（２′−ヒドロキシ）ブチル、３−（４−クロロ）
フェニル尿素であった。

その後、２．２ｇの５硫化リン（０，０１モル）が溶液
に一度に添加された。溶液は還流下に加熱され、約２時
間還流が保持された。その後、水１００ｍ１が加えられ
、エーテル１００ｍ１が添加され、相が分離された。そ
れから有機相はＩ　Ｍ　ＮａＯ８１００ｍＩ！で洗浄さ
れた。相が分離され、有機相が硫酸マグネシウムで乾燥
され、蒸発乾燥固しで生成物３．０ｇをえた。適切な分
析法により確認された。

■工 ２−（４−クロロ）フェニルイミノ−３−（３ニトリフ
ルオロメチル）フェニル−５−エチルチ使用されている
５硫化リンの代りに、２，４−ビスホスファ−２，４−
ジエチル−２，４−ジチオノー１，３−ジチエタンの２
．８ｇが使用されたことを除いて、試薬の同量を使用し
、同じ技術が例６におけるように繰返えされた。

生成物はＧＣ／ＭＳにより検出された。

駐 固成フラスコに、１（３−トリフルオロメチル）アニリ
ノ−２−ブタノール７．０ｇ（０，０３モル）、トルエ
ン５０＋ｎｊ２及び４−ニトロフェニルイソシアネート
５．０２　ｇ　（０，０３モル）が加えられた。溶液は
還流で４．５時間、及び夜通し加熱された。次の日、生
成物の２ｇが分析のため取出された。それから５硫化リ
ン（ＰｚＳｓ）　　５．５５　ｇ（０，０２５モル）が
添加され、混合物は別に１時間還流され、冷却され、夜
通し静置された。混合物は１００ｍ／ジエチルエーテル
で希釈され、ＩＭ　Ｎａ０）ｌ　２００　ｍｌとともに
０．５時間攪拌され、それから相が分離された。有機相
は硫酸マグネシウムで乾燥され、減圧下に蒸発され、目
的のチアゾリジン９．１５　ｇをえた。構造は分光分析
により確認された。

炭工 固成フラスコに、１−（ｍ−トリフルオロメチル）フェ
ニル−１−（２’−ヒドロキシブチル）−３−（３−メ
チルチオ）フェニル尿ｇの８．ＩＯｇ（０，０２０３モ
ル）、トルエン１５０ｍ６及び５硫化リン４．５２　ｇ
　（０，０２モル）が添加された。

溶液は０．５時間還流された。混合物はＩＭＮａＯｌｌ
で洗浄され、例３におけるように単離され、目的のチア
ゾリジン４．２５　ｇをえた。構造は分光分析で確認さ
れた。

例」−更 ４−ニトロフェニルイソシアネートの代りに、３−クロ
ロ、４−フルオロフェニルイソシアネートの８．０’３
ｇ　（０，０４７２モル）が使用され、１時間還流され
たことを除いて、試薬の同じ比を使用し、例８の技術が
、０．６４７２Ｍスケールにもとすいて使用された。チ
アゾリジンの１７．７３かえられ、構造は分光分析で確
認された。

試薬及び４−ニトロフェニルイソシアネートの代りに、
２−フルオロフェニルイソシアネートの同モル量を使用
して、例８の技術が使用された。

Ｐｕｓ’、添加後、混合物は０．５時間還流された。こ
の反応生成物は、３０％酢エチ／７０％ヘキサンを使用
してシリカでクロマトグラフィーされ、減圧下に蒸発し
てチアゾリジン６．８１ｇをえ、分光分析により確認さ
れた。

試薬の同じ比、２−（ｍ−トリフルオロメチル）フェニ
ル−１−（２−ヒドロキシブチル）−３−（４−トリフ
ルオロメトキシ）フェニル尿素６．９５　ｇ　（０，０
１５’１モル）、トルエン１５０ｍｐ及びＰｚＳｓ　３
．５４　ｇ　（０，０１６モル）を使用して０．０１５
９Ｍスケールにもとすいて、例９の技術が使用された。

生成物は、例８におけるように単離され、チアゾリジン
４．９５　ｇをえ、構造がＩＲｌＮＭＲ及びＭＳにより
確認された。

同じ一般方法が、以下の表１に記された付加的化合物を
作るため使用された。こ＼でＸ、Ｒ，ＲいＲ２、Ｒ３及
びＲ４は示されたものである。

−リし−］ １　　　１＋　　　ＣＦ、　　　Ｉ（ｐ−ＮＯ□　　　
ＨＨ１７１−１７２２ＨＣＦ）　　　Ｈｐ−ＣＮ　　　
　　ＨＨ１２２−１３０３ＩＩ　　　Ｃｈ　　　Ｈｍ−
Ｃｈ　　　ｐ−ＣＩ　　　Ｈ４厚シロツプ４　　　［Ｉ
　　　Ｃｈ　　Ｈｏ−Ｃ１ｐ−（、Ｉｔｓ　　Ｈ濃厚シ
ロ、ブ５　　　Ｃ１ｈ　　ｃｐ、　　　ｔｌ　　１−Ｃ
Ｎ　　　　Ｉｔ　　　＋（９８−９９６Ｃｌ１ｘ　　Ｃ
ｈ　　　Ｈｐ−ＣＩ　　　　　ＩＩ　　　　ＩＩ　　　
　６４−６７Ｔ　　　Ｃｌｌ５　　Ｃｈ　　　Ｈ慄−Ｆ
　　　　　Ｉ（Ｈ１，５８４５８Ｃ１ｈ　　ＣＦ３　　
　Ｈｐ−Ｆ　　　　　ＨＨ８０−８４，５９Ｃｌｈ　　
ＣＦ３１１　　＋＊−ＣＩ　　　　ＩＩ　　　８　　９
３厚シロツプ１０　　　Ｃｌ１ｚ　　ＣＦ、　　Ｉ−１
！（ＨＨン；厚ンロ・７プＩＩ　　　Ｃ１１ｉ　　ＣＦ
：＋　　　Ｈｍ−Ｃｈ　　　　ＨＨン農厚ンロノフ゛１
２　　　　Ｃ１ｈ　　　ＣＦｔ　　　ＨＰ−ＣＦ３　　
　　　ＨＩＩ　　　　　６５−７０１３　　　Ｃ１ｈ　
　ＣＦ、　　　Ｈｌ１ｌ−ＣＮ　　　　ＨＨｉ層厚シロ
ップ１４　　　　Ｃｌ１ｘ　　　Ｃｈ　　　ＩＩ　　　
ｍ−Ｂｒ　　　　　　Ｈ１１１，６０５５１５ＣＨ３Ｃ
Ｆ３　　　Ｈ閘−Ｃ１ｐ−ＣＩ　　　ＩＩ　　　濃厚シ
ロップ＋６　　　Ｃｌｌ３　　ＣＦ３　１（ｎ−Ｃ１ｐ
−Ｆ　　　Ｈ１，５９４１１７Ｃｌｈ　　Ｃｈ　　Ｈｏ
−Ｃ１ｐ−ＣＩ　　　Ｈ？１４Ｊ￥’／ロノブ１８　　
　Ｃ１１ｚ　　Ｃｈ　　　Ｈ３−Ｃ１５−ＣＩ　　　Ｈ
？＠厚ノロノブ１９　　　　　　Ｃ１（３Ｃｈ　　　　
Ｈｍ−ＣＦ＊　　　　ｐ−ＣＩ　　　　　　Ｈ１，５了
６２２０ＨＣＦｉＨｏ−ＣＩＨｃｌｌ、５７６２２１　
　　　ＨＣＦ３　　　Ｈｍ−Ｃｌ　　　　　　ＨＣｌ　
　　　　１．５７６２２２　　　０　　　　ＣＦ、　　
　Ｈｐ−Ｃ１１１ＣＩ　　　　　１００．５−１０３２
３　　　ＨＣＦｉＨｏ−Ｆ　　　　ＨＣ１ｃＪ厚シロッ
プ２４　　　ＨＣｈ　　　ＩＩ　　閘−ＦＨＣＩ　　　
γ；厚ンロソブ２５　　８　　　Ｃｈ　　　Ｈ１ｌ−Ｎ
ＱＩ　　　　ＨＣ１濃厚シロップ２６　　　　ＨＣＦ３
　　　Ｈｐ−Ｎｏｔ　　　　　ＨＣｌ　　　　１２３．
５−１２７２７　　　ＨＣＦ３　　Ｈｐ−ＣＮ　　　　
ＨＣ１ロウ状固体２８　　　ＨＣｈ　　　Ｈｎ−ＣＦ３
ｐ−ＣＩ　　　Ｃ１１層厚シロップ２９　　　ＨＣＦ、
　　　Ｈｏ−Ｃ１ｐ−ＣＦ、　　ＣＩ　　　Ｗ厚シロッ
プ３０　　　　Ｉｔ　　　　ＣＦｖ　　　Ｈｍ−ＣＦ３
　　　　　Ｉｆ　　　　Ｈ６９−７２３１Ｉｔ　　　　
Ｃｈ　　　ＩＩ　　ｏ−ＣＩ　　　　　　ＨＨ１，６０
６１３２ＩＩ　　　　ＣＦｚ　　　ｔｌ　　　ｍ−Ｃ１
ｌ（８９８−１００３３ＩＩ　　　　ＣＦ３　１（ｐ−
ＣＩ　　　　　　Ｈｌ−１１４９−１６５３４Ｉｔ　　
　Ｃｈ　　　Ｈａ−Ｆ　　　　ＩＩ　　　Ｈ？Ｍ厚シロ
ップ３５　　　　ＨＣＦｚ　　　Ｈｍ−Ｆ　　　　　　
ＨＩＩ　　　　　８３−８６３６　　１１　　　ＣＩ’
）　　ＩＩ　　ｍ−Ｎ０ｚ　　　　ＩＩ　　　ｔ（ン農
厚シロノフ。

３７　　　Ｃ１ｈ　　ＣＦ、　　ＩＩ　　ｏ−Ｃｌ１＝
　　ｐ−ｃｌ　　　ＩＩ　　　ロウ状固体３８　　　　
Ｃ１ｈ　　　ＣＩ　　　　ＩＩ　　ｐ−ＣＩ　　　　　
１１　　　１１　　　１．６４８４３９　　　Ｃｌｈ　
　ＣＩ　　　Ｈｐ−ＣＮ　　　　ＨＩＩ　　　ン眉厚シ
ロ、）。

４０　　　Ｃ１ｌ、　　ＣＩ　　　１１　ｍ−Ｂｒ　　
　　ＩＩ　　　Ｈ１層厚シロ、プ４１　　　　Ｃｌ１３
　　　Ｃ１ｔｌ　　ｌｌ−ＣＦ３　　１）−ＣＩ　　　
　ＩＩ　　　　１．６＋２［１１４２Ｃ１１ｚ　　ＣＩ
　　　ＩＩ　　＋ａ−Ｃｌ　　　ｐ−ＣＩ　　　Ｈ濃厚
シロップ４３　　　Ｃ１１３ＣＮ　　　Ｈｐ−ＣＩ　　
　　ＩＩ　　　ＩＩ　　　？Ｗ厚ンロノプ４４　　　Ｃ
１１３ＣＮ　　　Ｉ（ｍ−Ｃｌ　　　　ＩＩ　　　Ｈン
Ｈ厚ンロッフ゛４５　　　　ＩＩ　　　　ＣＦ：ｌ　　
　Ｉ（ｐ−Ｆ　　　　　　ＨＩＩ　　　　１０５．５−
１０９．５４６　　　ＩＩ　　　ＣＦｚ　　　Ｈｍ−Ｃ
１ｐ−Ｂｒ　　　Ｈ’１ｍ厚シロップ４７　　　　　　
ＨＣＦｚ　　　　ｌ１ｐ−ロｒ　　　　　　　ＨＨ？層
厚シロ　、］。

４８　　　　ＨＣｈ　　　Ｈｏ−Ｆ　　　　ｐ−Ｆ　　
　　Ｈ５２−５６４９）ＩＣＦｉＨｏ−ＦＨＨｌ、５８
２］５０　　　ＩＩ　　　ＣＮ　　　ｌｌｍ−Ｃｌ　　
　　Ｈｌ（濃厚シロップ５１　　　Ｃｌｌ３　　Ｃｈ　
　　Ｈｍ−ＮＯｘ　　　　ＨＨン農厚ンｏ　７ブ５２　
　　ＣＬ　　ＣＦ３　　　Ｈｐ−５Ｃｔｌｔ　　　ｔｌ
　　　ＩＩ　　　濃厚シロップ５３　　　Ｃ１ｈ　　Ｃ
Ｆ３　　　ＩＴ　　ｍ−５Ｃｌｌ＝　　　ＨＨ？！厚７
０ノブ５４　　　Ｃ１１ｉ　　ＣＦｉ　　Ｈｌｌ−ＯＣ
Ｆ３　　　ＨＨ濃厚ノロ、プ５５　　　Ｃｌｈ　　ＣＦ
、　　Ｈｐ−０ＣＩ！ｉ　　　ＨＨγ１１厚ンロノフ。

５６　　　Ｃｌｌ３　　Ｃｈ　　　Ｈｍ０ｃｔＩ＝　　
　ＨＩＩ　　　ン農厚シロ、）５７　　　Ｃ１１ｘ　　
５ＣＦ３Ｈｐ−Ｆ　　　　Ｈｌ（？層厚シロップ５８　
　　Ｃｌｌ３　　ＣＦｉ　　ＩＩ　　ｐ−ＮＯ□　　Ｈ
１１ロウ状固体５９　　　　ＨＣＦ３　　　Ｈｐ−ＣＮ
　　　　　ＨＣ１７６−８０６０ＨＣＦｚ　　　Ｈｐ−
Ｆ　　　　　　ＨＣ１１０５−１１０６１１１ＣＦユ　
　Ｈｐ−ＣＮ　　　　ＨＩ−１濃厚シロップ発明の代表
的化合物の除草活性が、以下の方法により試験された。

徐寺擢はＵ友験 この試験は、種々の雑草種類に対する発明の化合物の効
果を示す除草活性試験データーを与える。

効果は化合物で処理された試験子箱における雑草制御の
度合を、類似の対照子箱において生じているそれに対し
比較することにより観察されている。

全てが発芽前及び発芽後スクリーニング子箱に４．０ボ
ンド／　Ａ　（４，４８ｋｇ／　ｈａ）で適用されてい
る。８０ガロン／Ａ　（７４８，３＃／ｈａ）スプレー
容量が利用されている。発芽後平箱は、処理前１２Ｉ」
に播かれている。発芽前平箱は、処理前日に播かれてい
る。発芽前平箱の頭上かん水及び発芽後平箱の土壌表面
かん水が、試験期間中葉を湿らすことを避けるように行
われている。

雑草種子は０．５インチ（１，３Ｃｍ）の種子深さで、
６Ｘ１０Ｘ３インチ（１５，２５Ｘ７．６ｃｍ）アルミ
ニウム手箱に植付けられている。子箱の土壌は、１７−
１７−１７肥料（重量ベースでＮ　　ＰｚＯｓ−に２０
）及びキアプタン（Ｃａｐｔａｎ）　　８０　Ｗで強化
されたキートン（Ｋｅｅｔｏｎ）砂状ローム土壌を使用
して調製されている。試験種子は次のようなものであっ
た。

７ニウフル量−二ンクグローリイ（ａｎｎｕａｌ　　ｍ
ｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）　　Ｉ　　ｏｍｏｅａ　　　
ｕｒ　　ｕｒｅａ　　　　ＡＭＦヘルヘトリーフ（ｖｅ
ｌｖｅｔｌｅａｆ）　　　　　　Ａｂｕｔｉｌｏｎ　Ｌ
ｈｅｏ　ｈｒａｓＬｉ　　Ｖ　ｌ−マスタード（ｍｕｓ
　Ｌａｒｄ）　　　　　　　　　　ＢｒａＳＳｉＣａＳ
工Ｍ　Ｄカリ−ドック　（ｃｕｒｌｙ　ｄｏｃｋ）　　
　　　　　Ｒｕｍｅｘ　ｃｒｉｓ　ｕｓ　　　　　ＣＤ
イエロナツツセノジ（ｙｅｌｌｏｗ　ｎｕｔｓｅｄｇｅ
）　四ｎμ匪しヒｃｕｌｅｎＬｕｓ　Ｙ　Ｎ　Ｓホック
スティ／Ｌ／　（ｆｏｘｔａｉｌ）　　　　　　　」虹
肛圏」ムＦ　Ｔウォーターグラス（ｗａｔｅｒ　ｇｒａ
ｓｓ）　　　Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ　ａｌ
ｌｉ　　ＷＧワイルドオー）　（Ｗｉｌｄ　ｏａｔ）　
　　　　　　Ａｖｅｎａ　ｆａＬｕａ　　　　　　〜ｖ
。

スフブレーン容ン夜は、１％ツウイン（Ｔｗｅｅｎ　）
　　２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレー
ト）を含むアセトン２０ｍＡに除草剤化合物２４０ｍｇ
を溶すこと、それから、えられた溶液に水２０ｍ１を添
加することにより調製されている。貯蔵溶液は線型スプ
レーテーブルを使用して適用されている。表は、表面か
ら１８インチ（４５，７ｃｍ）におかれた８００４Ｅテ
イージエツトノズル（ｔｅｅｊｅｔ　ｎｏｚｚｌｅ　）
を使用してスプレー容量８０　ｇａｌ／Ａ　（７４８，
３４２／ｈａ）を与えるように、補正されている。発芽
前平箱は、子箱を木製ブロック上におくことにより発芽
葉草冠の水準にあげられている。

発芽前又は発芽後試験いずれでも、処理後約１８日に雑
草制御の度合が評価され、同年令の未処理チエツク平箱
における同種の成長に比し、％制御として記録された。

評価尺度は０から１００％で、０は未処理対照に等しい
植物成長で効果なし、１００は完全枯死を示している。

結果は以下表に示されている。

訃］−一一〜−〜−〜 ロ０　００　００　００　００　００　　ｅｌｏ　　０
０２２　　２２　　２２　　２２　　２２　　　：Ｅ２
　　２２　　２２≦≦、；≦　ｗｙ　　ｗｗ　　ｗｗ　
　ｗｗ　　ｗｗ　　ｗｗ　　　ｚＵつ　　　　ば）　　
　　α）　　　　Ｕつ　　　　ば）　　　　Ｕフ　　　
　Ｃｏ（Ｊコ土」」シレプ除謹１！ＬｊＬ胤 上に記された評価で良好な活性を示している表Ｉからの
種々の化合物は、例えば、異った雑草、異なった適用割
合、変った適用処理及び／又は作物に関する選択性の決
定を含む１つ又はそれ以上の次の評価が行われた。これ
らのテストに使用された雑草は、上に記されたテストに
利用されたものと同様以下に記されるであろう他のもの
も含んだ。

選ばれた化合物が、２．０から０．０５７！ｂ／Ａ（２
，２４から０．０６　ｋｇ／ｈａ）の種々の適用割合で
、多雑草、多作物評価で評価された。適用は発芽前及び
発芽後両方でなされた。テストのこの系に利用された雑
草種類は、アニウアルモーニングローリイ　（ａｎｎｕ
ａｌ　ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）、ウオターグラス（
ｗａ　ｔｅｒｇｒａｓｓ）、ベルベトリーフ（ｖｅｌｖ
ｅｔｌｅａｆ）、ワイルドオート（ｗｉｌｄ　ｏａｔ）
、イエロナソトセソジ（ｙｅｌｌｏｗ　ｎｕｔｓｅｄｇ
ｅ）　、グリーンフォックステイル（ｇｒｅｅｎ　ｆｏ
ｘｔａｉｌ）　（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ　）
　、アニウアルライグラス（ａｎｎｕａｌ　　ｒｙｅｇ
ｒａｓｓ）　　ＣＬｏｌｉｕｍｍｕｌｔｉ「１旺す）　
、サンタケイン（Ｓｈａ　ｔ　ｔｅｒｃａｎｅ）（Ｓｏ
ｒ　ｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ　）　、広葉シグナルグラ
ス（ｓｉｇｎａｌｇｒａｓｓ）　（Ｂｒａｃｈンａ　　
ｈ　ｔａ　ｈ　Ｉｌａ　）　、ヘンプセスバニア（ｈｅ
ｍｐｓｅｓｂａｎｉａ）　　（Ｓｅｓｂａｎｉａｅｘａ
ｌｔａｔａ　）　、及びシックルポド（ｓｉｃｋｌｅｐ
ｏｄ）［Ｃａ５ｓｉａ　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ、）で
あった。加えて、又化合物は種々の作吻種、即ち、大豆
［ｇｌｙｃｉｎｅ　　ｍｅ−ｘ〕、ミロ（ｍｉｌｏ）　
（Ｓｏｒ　ｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ　）　、稲追竪ｕｅ
　５ａｔｉｖａ　）　、てん菜（Ｂｅ田−四↓駐二ｂ−
）　％とうもろこし〔如ａ　ｍｉ墜ジ〕、棉〔顕ジ（２
）住Ｌｈｉｒｓｕｔ−ｕｍ）及び小麦（Ｔｒｉｔｕｃｉ
ｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）である。

評価の第２の系は、選ばれた化合物を使い、欧州で普通
に発見される雑草種に対する除草活性を決定した。これ
らの種類は次のようであったニブラックグラス（ｂｌａ
ｃｋＩＸｒａｓｓ）　（■卯匹肛旦ｍ　ｏｓｕｒｏｉｄ
ｅｓ　〕、多年性ライグラス（ｒｙｅｇｒａｓｓ）（Ｌ
ｏｌｕｉｍ　　ｅｒｒｅｎｎｅ　）　、、ワイルドオー
ト（ｗｉｌｄｏａｔ）　（旦ｅｎａ　ｆａＬｕａ）　、
ボバティブロム（ｐｏｖｅｒｔｙ　　ｂｒｏｍｅ）　（
Ｂｒｏｍｕｓ　５ｔｅｒｉｌｉｓ　）　＼センテンドメ
イライード（ｓｃｅｎｔｅｄ　ｍａｙｗｅｅｄ）　　（
Ｍａｔｒｉ−ｃａｒｉａ　ｒｅｃｕｔｉｔａ〕、コモン
チソクウイード（ｃｏｍｍｏｎ　ｃｈｉｃｋｗｅｅｄ）
　　（Ｓｔｅｌｌａｒ：ａ　ｍｅｄｉａ）　、アイビイ
リーフスピードウェル（ｉｖｙｌｅｅｆｓｐｅｅｄｗｅ
ｌｌ）（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉｓ）
　、マスタード（ｍｕｓ　Ｌａｒｄ）（Ｓｉｎａｐｉａ
　ｏｒｖｅｎｓｉｓ）　、アニウプルブルーグラス（ａ
ｎｎｕａｌ　ｂｌｕｅｇｒａｓｓ）　（Ｐｏａ　ａｎｎ
ｕ）　、人参（ｃａｒｒｏｔ）ＣＤａｕｃｕｓ　ｃａｔ
ｏｒａ　）　、キ７　’７チウイードベソドストロ（ｃ
ａｔｃｈｗｅｅｄ　ｂｅｄｓｔｒａｗ）　（Ｇａｌｉｕ
ｍ　ａ　ａｒｉｎｅ）。

又このテストで数種の作物種、即ち、てん菜、小麦及大
麦（ｌｌｏｒｄｅｕｍ　　ｖｕｌｇａｒｅ　）が含まれ
た。

上の試験で、評価された化合物は、化合物及び特殊な評
価により種々の活性を示した。ある化合物は草類雑草を
制御することに良好な活性を示し、あものは広葉雑草を
制御することによき活性を示した。ある化合物は、発芽
前適用により良好な活性を、他のものは発芽後適用によ
り良好な活性を論証した。ある化合物は、適用の殆んど
全タイプに良好な活性を論証した。ある化合物は、試験
において、１１ｂ／Ａ　（１，１２ｋｇ／ｈａ）以下の
範囲での適用割合、０．０５　（！　ｂ／Ａ　（０，０
６ｋｇ／ｈａ）のように低い割合でさえ良好な制御を論
証した。

作物に関し、試験された殆んど全ての化合物が、適用割
合が低かった時でさえ、てん菜に障害を生じた。他は殆
んど障害を生じなかったか、障害がなかった。試験され
た化合物の殆は、穀類作物、特に稲、小麦及びとうもろ
こし、に比較的僅かな障害しか生じなかったか、無障害
であった。ある化合物は、ミロ（ｍｉｌｏ）に受容され
ない障害を示したが、他のものは示さなかった。ある化
合物は棉に影響を与えなかったが、他は影響を及ぼした
。

これらの試験において、化合物のすべての結果は、穀類
作物、特に稲、小麦及びとうもろこしの存在で雑草を制
御することに対し可能な選択活性を示唆している。

又、選ばれた化合物は稲作物と通常連結されている雑草
の制御に発芽後、湛水後評価が行われた。これらの試験
で、雑草種はアニウアルモーニンググローリ　（ａｎｎ
ｕａｌ　ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒい、ヘンプセスバニア
（ｈｉｍｐ　５ｅｓｂａｎｉａ）、イエロナソトセッジ
（ｙｅｌｌｏｗ　ｎｕｔｓｅａｄｇｅ）及びウォターグ
ラス（ｗａ　ｔｅｒｇｒａｓｓ）であった。化合物は２
．０から０、１３　ｌ　ｂ／Ａ　（２，，２４から０．
１５　ｋｇ／ｈａ）の範囲の適用割合で試験された。

ある化合物類は、稲作物への比較的小さい障害又は無障
害で、これらの試験において、１つ又はそれ以上の雑草
の良好な制御を示した。そのような活性を示している化
合物は、表Ｉの化合物、６．７．１０．１２．１４．１
６．１９．２２．２５．３０．４０，４５．４６．４７
．４８．５０及び５７を含んだ。

迫凪Ｉ広 現発明の除草剤組成物は、制御が望まれる場所に、発芽
前又は発芽後適用により望しからぬ植物の生長を制御す
ることに有用で、表面適用同様、植付は前及び植付は後
土壌混入を含んでいる。−般に組成物は、普通の適用に
適する製剤に具体化されている。代表的製剤は、不活性
か活性な付加的成分、又は希釈担体を含んでいる。その
ような成分又は担体の例は、水、有機溶媒、粉状担体、
粒状担体、表面活性剤、油及び水、水−油孔濁液、湿潤
剤、分散剤、及び乳化剤である。一般に除草剤製剤は、
粉剤、乳剤、粒剤及びペレット又はマイクロカプセルの
型をとっている。

Ａ、粉剤。

粉剤は、乾燥型における適用が意図されている密な粉状
組成物である。粉剤は自由に流動する及びすばやく沈降
する性質により特性づけられる。

それで、それらはその存在が望まれない場所に、たやす
く風で運ばれない。それらは、主に活性物質、密な自由
に流動する固体担体を含んでいる。

それらの遂行は、ときには湿潤剤の包含により助けられ
る。そして製造における便利さは、しばしば不活性、吸
収性粉砕援助物の包含物を要求している。この発明の粉
剤組成物に、不活性担体は植物性、又は鉱物性起源のい
ずれかであろう。湿潤剤は好ましくはアニオン性又はノ
ニオン性テアリ、適切な吸収性粉砕援助物は鉱物起源の
ものである。

粉剤組成物における使用に適した不活性固体担体の種類
は高いかさ密度をもち、自由に流動する有機又は無機粉
体である。又それらは、低表面積及びひくい液体吸収性
により特徴づけられる。適切な粉砕援助物は天然粘土、
珪藻土、及びシリカ又はケイ酸塩からできた合成鉱物充
填剤である。

イオン性及び非イオン性湿潤剤で、最も適当なものは、
湿潤剤及び乳化剤としてすでに知られた群のものである
。混入の容易さにより、固体試薬が好ましいけれど、あ
る液状非イオン性試薬も粉剤製剤に適している。

好ましい粉剤担体は雲母状滑石、葉蝋石、密なカオリン
粘土、タバコ粉末、及び粉砕リン酸カルシウム岩である
。

好ましい粉砕援助物は、アクパルジャイト粘土、けいそ
うシリカ、合成微細シリカ及び合成カルシウム及びマグ
ネシウム珪酸塩である。

最も好ましい湿潤剤は、アルキルベンゼン及びアルキル
ナフタレンスルホネート、硫酸化脂肪族アルコール、ア
ミン又は酸アミド、イソチオネートナトリウムの長鎖酸
エステル、スルホサクシネートナトリウムのエステル、
硫酸化又はスルホン化脂肪酸エステル、石油スルホネー
ト、スルホン化植物油、ジターシャリーアセチレニソク
グリコールである。好ましい分散剤はメチルセルローズ
、ポリビニルアルコール、リグニンスルホネート、重合
性アルキルナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホ
ネートナトリウム、ポリメチレンビスナフタレンスルホ
ネート、及びナトリウム−Ｎ−メチル−Ｎ−（長鎖酸）
タウレートである。

この発明の粉剤における不活性固体担体は、通常全組成
物の約３０から９０重量％の濃度に存在する。粉砕援助
物は通常組成物の５から５０重量％を構成するであろう
。湿潤剤は組成物の約０から１．０重量％を構成するで
あろう。又粉剤組成物は０．５重量％までの濃度で分散
剤のような他の界面活性剤、及び抗凝固、抗帯電剤の少
量も含むであろう。担体の枝糸は、通常３０〜５０ミク
ロンの範囲にある。

Ｂ、乳剤 乳剤は、通常乳化剤とともに水にとけない溶媒中の活性
物質の溶液である。使用に先たち、乳剤は水で希釈され
、溶媒滴の懸濁乳化液を作る。

代表的乳化剤は、アニオン性又はノニオン性界面活性剤
又は２つの混合物である。例は長鎖アルキル又はメルカ
プタンポリエトキシアルコール、アルキルアリールポリ
エトキシアルコール、ソルビタンＪＡＭ　Ｂ１０　Ｍエ
ステル、ソルビタン脂肪酸エステルをもつポリオキシエ
チレンエーテル、脂肪又はロジン酸をもつポリオキシエ
チレングリコールエステル、脂肪アルキロールアミド縮
合物、脂肪アルコール硫酸のカルシウム及びアミン塩、
油溶性石油スルホネート、又は、好ましくはこれら乳化
剤の混合物である。そのような乳化剤は全組成の約１か
ら１０重量％を含むであろう。

このようにして、本発明の乳剤は、約１５から約５０重
油％の活性物質、約４０−８２重量％溶媒及び約１〜１
０重量％乳化剤よりなるであろう。

拡散剤及び粘着剤のような他の添加剤も含まれえる。

Ｃ９粒剤及びベレ・７ト。

粒剤及びベレットは、物理的に安定な顕微鏡的次元をも
つ付着性不活性担体の基本的マトリックスを通して分布
している又は基本的マトリックスに粘着している活性酸
物を含んでいる特定の組成物である。代表的な粒子は直
径約１から２ミリメーターである。しばしば界面活性剤
が粒子又はベレットから活性成分の浸出を助けるため存
在する。

担体は、好ましくは、鉱物起源のもので、一般に２つツ
タイブの１つに該当する。第１は、前もって作られ、ス
クリーンされた粒状アタパルジャイト、或いは熱拡張、
粒化、スクリーンされたひる石のような多孔性吸収性で
前もって作られた粒子である。これらのいずれかに、活
性試薬の溶液がスプレーされえ、そして全重量の２５重
量％までの濃度で吸収されるであろう。第２は、又ベレ
ットに適しているが、最初に粉末カオリン粘土、水和ア
タパルジャイト、又はナトリウム、カルシウム、又はマ
グネシウムベントナイトの形でベントナイト粘土がある
。ナトリウム塩のような水溶性塩も又、湿気の存在で粒
子はベレットの崩壊を助けるため、存在するであろう。

これらの成分が活性成分と配合され、粒化又はペレット
化混合物かえられ、乾燥して、’ｆｆｆｆ１を通して均
一に分布した活性成分をもつ製剤をえる。又そのような
粒剤及びベレットは、２５〜３０重量％活性成分で作ら
れえるが、更にしばしば、約１０重量％濃度が最適分布
のため望まれる。この発明の粒状組成物は、１５−３０
メソシユのサイズ１１】でもっとも有用である。

一般に、界面活性剤は普通のアニオン性又はノニオン性
の湿潤剤である。最も適当な湿潤剤は、使用される粒子
のタイプに依存している。前もって作られた粒子が、液
体形における活性物質でスプレーされるとき、最も適し
た湿潤剤は、溶媒と混和するノニオン性液体湿潤剤であ
る。これらは乳化剤として一般に最も知られている化合
物で、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アル
キルポリエーテルアルコール、ポリオキシエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル、脂肪又はロジン酸をもつポリエ
チレングリコールエステル、脂肪アルキロールアミギ縮
金物、油溶液石油、又は植物油スルホネート、又はこれ
らの混合物である。そのような薬品は通常全組成の約５
重量％までを含有するであろ・う。

活性成分がまず粉砕担体と混合され、続いて粒化又はペ
レット化されるとき、液体ノニオン性湿潤剤が尚使用さ
れえるが、一般に混合ステージで、湿潤性粉末に前にリ
ス１−されたような固体の粉化アニオン性湿潤剤の一つ
を混入することが好ましい。そのような薬品は、全組成
の約０がら２重用％を含有するであろう。

このようにして、この発明の好ましい粒状又はベレット
製剤は、約５から３０重世％の活性物質、約Ｏから５重
量％湿潤剤、友釣６５から９５重項九不活性物質担体を
含有し、これらの語はこ＼に使用されているものである
。

Ｄ、マイクロカプセル。

マイクロカプセルは活性物質を含んでいる完全に囲まれ
た小滴又は粒子よりなり、その中に囲んでいる物質は不
活性多孔膜で、特定の期間に制御された速度で、まわり
の媒体に囲まれた物質の放出を許すよう配列されている
。カプセル化された小滴は、代表的に直径約１から５０
ミクロンである。

囲まれた液体は、代表的に全カプセルの重量の約５０か
ら９５％を構成し、活性物質に加え少量の溶媒を含むで
あろう。

カプセル化された粒子は、粒状担体孔の開口部を密封す
る、活性成分を含んでいる液体を、制御された放出のた
め内部にトラップしている多孔膜により特徴づけられて
いる。代表的な粒子サイズは直径１１からｌ　ｃｍの範
囲である。農業上の使用で、一般に粒子サイズは直径約
１から２ｍｌである。押出し、アグロメレーション、又
は噴射により作られた粒子が、それらの自然発生型にお
ける物質同様本発明に有用である。そのような担体例は
、ひる石、焼結粘土粒子、カオリン、アクパルジャイト
粘土、のこ屑、及び粒状炭素である。

有用なカプセル化材料は、天然及び合成ゴム、繊維材料
、スチレン−ブタジェン共重合体、ポリアクリロニトリ
ル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポ
リウレタン、及び澱粉キサンテートを含んでいる。

Ｅ、全般 上記製剤の各々は製剤の他の成分（希釈剤、乳化剤、界
面活性剤等）とともに除草剤を含んでいる包装として調
製されえる。又製剤はタンク混合法によっても調製され
える。タンク混合法で、成分は別々にえられ、栽培者側
で組合される。

発明の化合物は、他の除草剤と共同して使用されえる（
例えば混合物の型で）。

そのような除草剤の例は： ａ、３−イソプロピルベンゾ−２，１，３−チアジアジ
ン−４−オン−２，２−ジオキシド〔ペンタシン（ｂｅ
ｎｔａｚｏｎ）　）のようなベンゾ−２，１，３−チア
ジアジン−４−オン−２，２−ジオキシド； ｂ、ホルモン除草剤、特に４−クロロ−２−メチルフェ
ノキシ酢酸（ＭＣＰＡ）　、２−　（２゜４−ジクロロ
フェノキシ）プロピオン酸〔ジクｏｏプロプ（ｄｉｃｈ
ｌｏｒｏｐｒｏｐ）　）　、２．　４．５−トリクロロ
フェノキシ酢酸（２，４，５−Ｔ）、４−（４−クロロ
−２−メチルフェノキシ）ブチリックアシッド（ＭＣＰ
Ｂ）　、２．４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ
）　、４−　（２゜４−ジクロロフェノキシ）ブチリン
クアシッド（２，４−ＤＢ）　、２−　（４−クロロ−
２−メチルフェノキシ）−プロピオン酸（ｍｅｃｏｐｒ
ｏｐ）、のようなフェノキシアルカノイック酸及びその
ＨＭ　Ｒ体（即ち、塩、エステル及びアミド）；ｃ、３
−（４−（４−クロロフェノギシ）フェニル）−１，１
−ジメチル尿素〔クロロキラロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒ
ｏｎ）　）のような３−　（４−（４−ハロフェノキシ
）フェニル）−１，１−ジアルキル尿素； ｄ、２−メチル−４，６−ジニトロフェノール（ＤＮＯ
Ｃ）　、２−ｔ−ブチル−４，６−シニトローフエノー
ル〔ジノタープ（ｄｔｎｏｔｅｒｂ）　）、２−ｓｅｃ
−ブチル−４，６−ジニトロフェノール〔ジノセブ（ｄ
ｉｎｏｓｅｂ））　、及びそれらのエステル、ジノセブ
アセテートのようなジニトロフェノール及びそれらの誘
導体（例、アセテート）；ｅ、Ｎ’、Ｎ’−ジエチル−
２，６−シニトロー４−トリフルオロメチル−ｍ−フェ
レンジアミン〔ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ
））　、２．　６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル−４
−トリフルオロメチルアニリン〔トリフルラリン（ｔｒ
ｉ−ｆｌ＋ｒａｌｉｎ）　）　、及び４−メチルスルホ
ニル−２゜６−ジ−ニトロ−Ｎ、　Ｎ−ジプロピルアニ
リン〔ニトラリン（ｎｉｔｒａｌｉｎ）　）のようなジ
ニトロアニリン除草剤； ｆ、Ｎ’−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ１Ｎ−ジ
メチル尿素〔ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）　）　、及びＮ
、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フ
ェニル〕尿素〔フルメトロン（ｆｌｕ−ｍｅｔｕｒｏｎ
）　）のようなフェニル尿素除草剤；ｇ、３−（メトキ
シ−カルボニルアミノコフェニル−（３−メチルフェニ
ル）−カーバメート〔フェンメディファム（ｐｈｅｎｍ
ｅｄｉｐｈａｍ）　）及び３−〔エトキシカルボニルア
ミノ）フェニルフェニルカルバメート〔デスメディファ
ム（ｄｅｓｍｅｄ　ｉ　ｐｈａｍ）　）のようなフェー
ルカルバモイルオキシフェニルカルバメート； ｈ、５−アミノ−４−クロロ−２−フェニル−ピリダジ
ン−３−オン（ピラゾン（ｐｙｒａｚｏｎ）　）のよう
な２−フェニルピリダジン−３−オン１．３−シクロへ
キシル−５，６−１−リメチレンーウラシル〔レナシル
（ｌｅｎａｃｉｌ））　、５−ブロモ−３−ｓｅｃ−ブ
チル−６−メチルウラシル〔ブロマシル（ｂｒｏｍａｃ
ｉｌ）　）　、及び３−ｔ−ブチル−５−クロロ−６−
メチルウラシル〔ターハシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）　）
のようなウラシル除草剤；ｊ、２−クロロ−４−メチル
アミノ−６−（ｉ−プロピルアミン）−１，３，５−ト
リアジン〔アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）　）　、２
−クロロ−４゜６−ジー（エチルアミノ）−１，３，５
−１−リアジン〔シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）　］、
及び］２−アジドー４−（ｉ−プロピルアミン）−６−
メチルチオ−１３，５−トリアジン〔アジプロトリン（
ａｚｉｐｒｏｔｒｙｎｅ）　）のようなトリアジン除草
剤； に、３−　（３，４−ジクロロフェニル）−１−メチル
尿素〔リヌロン（Ｉｉｎｕｒｏｎ））　、３−（４−ク
ロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素〔モノ
リヌロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ））　、及び３−（
４−ブロモ−４−クロロフェニル）−１−メトキシ−１
−メチル尿素〔クロロブロムロン（ｃｈｌｏｒｏｂｒｏ
ｍｕｒｏｎ）　）のような１−アルコキシ−１−アルキ
ル−３−フェニル尿素除草剤；ｐ、ｓ−プロビルジプロ
ビルチオカルバメート〔ヘルル−ト（ｖｅｒｎｏｌａｔ
ｅ））のようなチオールカルバメート除草剤； ｍ、４−アミノ−４，５−ジヒドロ−３−メチル−６−
フェニル−１，２，４−）リアジン−５−オン〔メタミ
ドロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）　）　、及び４−アミ
ノ−６−ｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−３−メチルチオ
−１，２，４−１−リアジン−５−オン〔メトリブジン
（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）　）のような１，２．４−１
−リアジン−５−オン除草剤； ｎ、２，３．６−トリクロロ安息香酸（２，４゜６−Ｔ
ＢＡ）　、３．６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸〔
ジカンバ（ｄ　ｉｃａｍｂａ）　）及び３−アミノ−２
，５−ジクロロ安息香酸〔クロラムベン（ｃｈｌｏｒａ
ｍｂｅｎ）　）のような安息香酸除草剤：ｏ、Ｎ−ブト
キシメチル−Ｎ−クロロアセチル−２’、６’−ジエチ
ルアセトアニリド〔ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）
）　、対応しているＮ−メトキシ化合物〔アラクロル（
ａｌａｃｈｌｏｒ）　）　、対応しているＮ−１−プロ
ピル化合物〔プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）
　”Ｊ　、及び３’、４’−ジクロロプロピオンアニリ
ド〔プロパニル （ｐｒｏｐａｎｉｌ）　）のようなアニリド除草剤；ｐ
、２．６−ジクロロベンゾニトリル（ジクロヘニル（ｄ
ｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ））　、３．　５−ジブロモ−４
−ヒドロキシベンゾニトリル〔ブロモキシニル（ｂｒｏ
ｍｏｘｙｎｉｌ）　）　、及び３，５−ショート−４−
ヒドロキシベンゾニトリル〔イオキシニル（ｉｏｘｙｎ
　ｉ　Ｉ）　）のようなジハロベンゾニトリル除草剤； ｑ、２．２−ジクロロプロピオン酸〔ダラポン（ｄａｌ
ａｐｏｎ））　、及びトリクロロ酢酸（ＴＣＡ）のよう
なハロアルカン除草剤及びそれらの塩；ｒ、４−ニトロ
フェニル−２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ルエーテル〔フルオロジフェン（ｆｌｕｏｒｏｄｉｆｅ
ｎ）］　、］メチルー５−（２゜４−ジクロロフェノキ
シ）−２−ニトロベンゾエート　〔ビフェノックス（ｂ
ｉｆｅｎｏｘ））　、、　２−ニトロ−５−（２−クロ
ロ−４−１−ＩＪフルオロメチルフェノキシ）−安息香
酸及び２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル−
３−エトキシ−４−ニトロ−フェニルエーテルのような
ジフェニルエーテル； Ｓ、メチル−２−（４−（２，４−ジクロロフェノキシ
）−フェノキシラプロピオネート（ジクロホブメチル（
ｄｉｃｈｌｏｆｏｐｍｅｔｈｙｌ））　、メチル−２−
（４−（４−１リフルオロメチルフエノキシ）フェノキ
シラプロピオネート〔トリホブメチル（ｔｒｉｆｏｐｍ
ｅｔｈｙｌ）　）　　；ブチル−２−〔４−（５−）リ
フルオロメチルピリジル−２−オキシ）フェノキシラプ
ロピオネート〔フルアジホブ−ブチル（ｆｌｕａｚｉｆ
ｏｐ−ｂｕｔｙｌ））　、メチル−２−（４−（３−ク
ロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジルー２−オキシ
）−フェノキシラプロピオネート〔ハロキシホブ−メチ
ル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐｍｅｔｈｙｌ））　、及びエチ
ル−２−〔４−（６−クロロペンゾキサゾリルー２−オ
キシ）フェノキシラプロピオネート〔フェノキサプロペ
チル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐｅｔｈｙｌ）　）のような
アリールオキシフェノキシプロピオン酸及びそのＨｆ’
ｒ　’Ａ体（塩、エステル、アミド及び類似物）；ｔ、
メチル−３−（１−了りルオキシイミノ）−ブチル−４
−ヒドロキシ−６，６−シメチルー２−オキソシクロヘ
キサン−３−エンカルボキシレートナトリウム塩〔アロ
キディムーナトリウム（ａｌｌｏｘｄｉｍ−ｓｏｄｕｉ
ｍ））　、２−　（（１−エトキシイミノ）ブチル−５
−（２−エチルチオ）−プロピル〕−３−ヒドロキシー
２−シクロヘキセン−１−オン〔セキソキシデム（ｓｅ
ｔｈｏｘｙ−ｄｉｍ））　、２−　（１−エトキシイミ
ノ）ブチル−３−ヒドロキシ−５−チアン−３−イルシ
クロへキス−２−エノン〔シクロキシデム（ｃｙｃｌｏ
−ｘｙｄｉｍ））　、及び２−　（１−（３−クロロア
リルオキシ）−ブチル）５−（２−エチルチオプロピル
）−３−ヒドロキシシクロへキス−２−エノン〔クロプ
ロキシデム（ｃｈｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）　）のような置
換オキシムエーテル； ｕ、１−（２−クロロフェニル−スルホニル）−３−（
４−メトキシ−６−メチル−１，３゜５−トリアジン−
２−イル）−尿素〔クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕ
ｌｆｕｒｏｎ））　、メチル−２−１（（（４，６−シ
メチルー２−ピリミジニル）アミノ）カルボニル）アミ
ノ）スルフォニル）ベンゾエート　〔スルホメトロンメ
チル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ　ｍｅｔｈｙｌ））　
、２−　（３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−）リアジン−２−イル）ウライドスルホニル〕安息
香酸〔メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ
　ｍｅｔｈｙｌ））、及びメチル−２−（（（４，６−
シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル）
アミノスルホニルメチル）ベンゾエート〔ロンダソクス
（Ｌｏｎｄａｘ）　）のような置換スルホニル尿素；ｖ
、２−　（４，５−ジヒドロ−４ｉｓｏ　−プロピル−
４−メチル−５−オキソイミダゾール−２−イル〕キノ
リンー３−カルボキシリックアシッド〔イソザクウィン
（ｉｍａｚａｑｕｉｎ））　　；メチル−２（４ｊｓｏ
−プロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリ
ン−２−イル）−ｐ−ｔ〜ルエイト〔イマザメターベン
ズ（ｉｍａｚａ−ｍｅｔｈａ−ｂｅｎｚ）　）　、２　
　　（４−１ｓｏ　−プロピル−４−メチル−５−オキ
ソ−２−イミダプリン−２−イル）ニコチン酸ｉｓｏ　
−プロピルアミン塩〔イマザビルーイソプロビルアンモ
ニウム（ｉｍａｚａｐｙｒ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍ
ｏｎｕｉｍ）　）及び５−エチル−２（４−ｉｓｏ−プ
ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダプリン−
２−イル）ニコチン酸〔イマゼタビル（ｉｍａｚｅｔｈ
ａｐｙｒ）　）、のような置換イミダゾール； ｗ、　Ｎ−ホスホノメチルグリシン〔グリホセイ）　（
ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）　）及びその誘導体、及びＤＬ
−ホモアラニン−４−イル（メチル）ホスホン酸〔ホス
フィノスリシン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｏｔｈｒｉｃｉｎ）
　）のような置換ホスホン及びホスフィン酸；ｘ、１．
１’−ジメチル−４，４′−ビピリジリウムイオン〔バ
ラクアットイオン（ｐａｒａｑｕａ　ｔ　’＋ｏｎ）　
）及び１，１′−エチレン−２，２−ビピリジリウムイ
オン（ジクアフトイオン（ｄｉｑｕａｔ　’ｏｎ）　）
のようなビピリジリウムジー第４級塩及びｙ、シフエナ
ミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）　、ナプタラム（ｎａｐ
ｔａｌａｍ）、エトフメセイト　（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓ
ａｔｅ）　、ジフェンゾクウアット（ｄｉｆｅｎｚｏｑ
ｕａｔ）、フランプロプ−Ｍ−イソプロピル（ｆ　ｌａ
ｍｐｒｏｐ−Ｍ−１ｓｏ−ｐｒｏｐｙｌ）　、オキサシ
アシン（ｏｘａｄｔａｚｏｎ）、ブロモフェノキジム（
ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）　、ピリディト（ｐｙｒｉ
ｄａｔｅ）　、ビラプレート　（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ
）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）　、ナプロパミド
（ｎａｐｒｏｐＱｍｉｄｅ）、ピベロホス（ｐｉｐｅｒ
ｏｐｈｏｓ）、チオカルバジル（ｔｈｉｏｃａｒｂａｚ
Ｎ）　、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）　、
フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、ノルフルラゾン（
ｎｏｒｆ　１ｕｒａｚｏｎ）、ベンゾイルプロブ−エチ
ル（ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタベン
ズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ
）　、バーパン（１）ａｒｂａｎ）、プロピズアミド（
ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅ
ｔａｍｉｄｅ）、テフ゛タム（ｔｅｂｕｔａｍ）　、ジ
フルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）及びイソ
キサヘン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）を含む他の既知除草剤 である。

−ｉに、いかなる一般的適用法も使用されえる。

適用の場所は湛水した畑同様土壌、種子、苗木、又は実
際の植物でありえる。発芽後適用が好ましい。粉剤及び
液体組成物は、動力撒布機、ボーム（ｂｏｏｍ）及びハ
ンドスプレヤー及びスプレー撒布機の使用により適用さ
れえる。又組成物は、大変低投与で有効であるので、粉
剤及びスプレーとして飛行機から適用されえる。種子の
発芽、又は苗木の生長を変へ、又は制御するため、代表
例のように、粉剤及び液体組成物が、一般的方法により
土壌に適用され、土壌表面下少くとも２インチの深さに
土壌に分布される。植物毒組成物が土壌粒子と混合され
る必要はない。代りに、これらの組成物は、単に土壌表
面にスプレーすること、又は撒布することにより適用さ
れえる。又この発明の植物毒組成物は、処理される畑に
供給される潅汽水に添加することにより適用されえる。

通用のこの方法は、水が土壌に吸収されるので、組成物
の土壌への浸透をゆるしている。土壌の表面に適用され
る粉状組成物、粒状組成物、又は液状組成物は、すきこ
むこと、たがやずこと又は混合操作のような一般の方法
により土壌の表面下に分配されえる。

又、除草剤組成物は、潅既系をとおして土壌に適用され
える。この技術により、畑への潅漂に先立ち、組成物は
すぐに、直接潅概水に添加される。

この技術は降雨に関係なく地理学の全地域に使用できる
。植物生長の決定的な段階で天然降雨の補給を許すから
である。代表的適用において、潅慨水における除草剤組
成物の濃度は、重量で約１０から１５０ｐｐｍの範囲に
あろう。撒水系、表面縦溝、又は湛水の使用により、潅
汽水は適用されるであろう。そのような適用は、発芽に
先立ち春先に、又は畑の耕作後２日以内に、種子発芽前
にもっとも効果的になされる。

除草剤としての有効量を構成している現組成物の量は、
制御される種子、又は植物の性質に依存している。活性
成分適用の割合は、約０．０１から約５０ポンド／ニー
カーに変わり、好ましくは約０．１から約２５ボンド／
ニーカーで、実際の量は全コスト及び望まれる結果に依
存している。低除草活性を示す組成物が、同程度の制御
に、更に活性な化合物より高投与量を要求するであろう
ことは、当業者にすぐに明らかになるであろう。

代　理　人　弁理士　　桑　　原　　英　　門弟１頁の
続き 優先権主張　　＠１９８７年１１月２７日［相］米国（
ＵＳ）（０発　明　者　　フランク　ゼイヴイル　　ア
メウールアート　　　　　ツチ ０発　明　者　　シェフエリ−トーマ　　アメス　スブ
リンガー　　　　レツ ■１２６．１３３ リカ合衆国　カリフォルニア　９４８０１　　ビイティ
、リモンド、ハイ　ストリート　４１３ リ力合衆国　カリフォルニア　９４０２０　　ラ　ホン
ダ、ドウラド　ドライブ　６６

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物。 〔こゝで、Ｒは水素又はメチルであり；Ｒ＿１はハロ、
   ニトロ、シアノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４アルコキシ、ペルクロロメチル、ジフルオロメチル
   、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメチルチオ、ジ
   フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、テトラフル
   オロエトキシ、メチルスルホニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
   コキシイミノメチル、ベンゾキシイミノエチル、１−（
   Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル）オキシイミノエチル又は１−
   ベンジルオキシイミノエチルである；Ｒ＿２は水素又は
   ハロであり；Ｒ＿３及びＲ＿４は、独立に水素、ハロ、
   ニトロ、シアノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル、Ｃ＿１
   −Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４フルオロアルコキシ
   、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルコキシ又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキ
   ルチオである；及びＸは水素又はハロゲンである。〕 ２、Ｒ＿４が水素、ハロ又はメチルである請求項１記載
   の化合物。 ３、Ｒ＿３がハロ、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ
   、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はメチ
   ルチオである請求項１又は２に記載の化合物。 ４、Ｒがメチルで、Ｘが水素である請求項１乃至３のい
   ずれか１項に記載の化合物。 ５、Ｒ＿１がハロ、シアノ、トリフルオロメチル又はト
   リフルオロメチルチオである請求項１乃至４のいずれか
   １項に記載の化合物。 ６、Ｒ＿３がフェニル環の２位に位置されている請求項
   １乃至５のいずれか１項に記載の化合物。 ７、Ｒ＿３がフェニル環の３位に位置されている請求項
   １乃至５のいずれか１項に記載の化合物。 ８、Ｒ＿３がフェニル環の４位に位置されている請求項
   １乃至５のいずれか１項に記載の化合物。 ９、（ａ）請求項１乃至８のいずれか１項による化合物
   の除草剤有効量、及び （ｂ）除草剤として適切な不活性希釈剤又は担体を含有
   する除草剤組成物。 １０、制御が望まれている場所に、請求項１乃至９のい
   ずれか１項による化合物又は組成物の除草剤としての有
   効量を適用することを含有する望ましからぬ雑草害を制
   御する方法。 １１、請求項１乃至８のいずれか１項による化合物を調
   製する方法において、 （ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のアリール置換イソシアネート及び （ｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のアリニノアルコール を、反応が実質的に完了する充分な温度及び時間反応さ
   せて、 （ｃ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の中間体尿素アルコールを作ること及び （ｄ）該中間体尿素アルコールをチオりん無水物と反応
   させること、及び該反応を閉環を生ずるに充分な温度及
   び充分な時間で続けて最終生成物をえること、 を含有する該化合物を調製する方法。