JPH01211554A

JPH01211554A - 光学活性化合物

Info

Publication number: JPH01211554A
Application number: JP63034755A
Authority: JP
Inventors: Katsumi Yoshino; 勝美吉野; Noritsugu Yamazaki; 則次山崎; Hiroki Taniguchi; 寛樹谷口; Isato Yaso; 八十　勇人
Original assignee: Daicel Chemical Industries Ltd
Current assignee: Daicel Corp
Priority date: 1988-02-17
Filing date: 1988-02-17
Publication date: 1989-08-24
Anticipated expiration: 2011-02-28
Also published as: JPH0819050B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明の化合物は、液晶化合物としての用途が期待でき
るものである。特に本化合物の如く側鎖に光学活性基を
含む物質は、カイラルスメクチック相を示す強誘電性液
晶化合物として有用である。

（従来技術）分子内にベンゾイルオキシ基あるいはベンジルオキシ基
あるいはフェニルオキシカルボニル基あるいはフェニル
オキシカルビニル基を有する光学活性な安息香酸エステ
ル類およびフェニルエーテル類の中でその側鎖に光学活
性なアルキル基を有する化合物は公知である（例えば、
特開昭５９−１１８７４４．６０−３２７４８．６０−
９０２９０．６０−２３５８８５．６０−１４９５４７
．６ｌ−６３６３３）。また、光学活性基上にフッ素原
子が結合したものとして、野平ら（第１２回液晶討論会
講演予稿集）のモノフルオロ化合物がある。さらに、ア
ゾメチン系の化合物で分子内のベンゼン環の水素原子が
水酸基で置換された化合物も公知である（例えば、特開
昭６０−６７５８６．６ｌ−１７５５２）。

しかしながら本発明のように、アルコキシカルボニル基
、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ハロゲン原子、トリフ
ルオロメチル基、アリル基及びアリール基で置換された
光学活性アルキル基または光学活性なトリフルオロアル
キル基及びエステル基が結合した光学活性なモノフルオ
ロアルキル基を有し且つ分子中に存在するベンゼン環の
水素原子が水酸基で置換された化合物は知られていなか
った。

（発明の構成）本発明の化合物は式（１）および（２）（但し、式中ｌ
は１から１５、ｍは１又は２、ｎはＯ又は１のそれぞれ
独立した整数であり、Ａは−ｃｏ２−又は−〇〇〇−又
は−ＣＨ２０−又は−０ＣＨ２−である。Ｒ本は式（３
）から式（７）で表される光学活性基を示す。）で表さ
れる光学活性化合物である。

Ｉ一（ＣＨ２）Ｘ　？　−（ＣＨ２）Ｙ　−ＣＯ２Ｒ２（
３）式（１）においてｌは１から１５までの整数、すな
わち炭素数１から１５の飽和直鎖状アルキル基である。

本化合物で好ましいのは炭素数４がら１２のアルキル基
、すなわちｎ−ブチル基、ｎ、ペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基
、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基が
好適である。ｍは１又は２、ｎはＯ又は１のそれぞれ独
立した整数である。Ａは−ｃｏ２−又ハーｏｃｏ−又は
−ＣＨ２０−又は−０ＣＲ２−テある。ｌ　、　ｍ　、
　ｎ　、　Ａはそれぞれ独立して選ばれる。

Ｒ＊は、上記の式（３）から式（７）であられされる光
学活性な側鎖を示すが、式（３）において、Ｘはそれぞ
れ独立して０又は１、Ｙはそれぞれ独立して０から３の
整数から選ばれる。Ｒ１は炭素数が１がら４の直鎖状又
は分岐状アルキル基又はフエニル基であり、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、５ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソブ
チル基およびフェニル基が例示される。Ｒ２は、アルキ
ル基を示し、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、５ｅｃ−
ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソ
ペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルブチル基、ｎ
−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、２−エチルヘキシル基
、２．オクチル基、ｎ−オクチル基なとの直鎖状又は分
枝状のアルキル基が例示できる。分岐状アルキル基にお
いて不斉炭素を有するものについては光学活性基も含ま
れる。

Ｗは水素原子又はフッ素原子を示すものである。特に好
ましいものとしては、Ｗが水素原子でＲ１がメチル基で
あってｘ＝ｙ＝ｏ、すなわち１−アルコキシカルボニル
エチル基、　ｘ＝ｏ、　ｙ＝＝ｔ、すなわち２−アルコ
キシカルボニル−１，メチルエチル基及びｘ＝１、Ｙ＝
０、すなわち２−アルコキシカルボニルプロピル基を挙
げることができ、又Ｗが水素原子でＲ１がフェニル基で
あって、ｘ＝ｙ＝ｏ、すなわちｌ−アルコキシカルボニ
ル−１−フェニルメチル基などが例示できる。更にＷが
フッ素原子でＲ１がメチル基であって、Ｘ＝１、Ｙ＝０
、すなわち２−フルオロ−２−アルコキシカルボニルプ
ロピル基が好適な例として挙げることができる。式（４
）において２は、０又は１の整数を示し、ｚ＝０は１．
置換エチル基であり、２＝１は２．置換プロピル基であ
る。置換基Ｒ３はヒドロキシル基、アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、又は、フェニル基を示すものである。アルコ
キシ基としては、炭素数１から１０のアルキルオキシ基
すなわちメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチ
ルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシ
ルオキシ基があるいは、ベンジルオキシ基やフェネチル
オキシ基で代表されるアラルキルオキシ基が例示できる
。ハロゲン原子としては、臭素原子、塩素原子などが好
適である。式（５）において、ｄは０又は１の整数であ
り、ｄ＝０の場合には、２−ヒドロキシ−１，メチルエ
チル基又は２−アルコキシ、１．メチルエチル基を意味
し、ｄ＝１の場合は、３．ヒドロキシ−１−メチルプロ
ピル基又は３．アルコキシ−１−メチルプロピル基を示
す。Ｒ４は水素原子又はメチル基、エチル基、プロピル
基などの低級アルキル基であり、Ｒ５は水素原子あるい
は炭素数１から１５のアルキル基、すなわち、メチル基
、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基
、ウンデシル基、ドデシル基なとの直鎖状又は、分校状
アルキル基であり、あるいはベンジル基、フェネチル基
などのアラルキル基が好適な例として挙げることができ
る。穐としては、メチル基、エチル基、プロピル基、な
どの低級アルキル基を例示できる。なおへど融が異なる
場合は、これらの置換基を有する炭素は不斉炭素であり
、式（５）で表される置換基はダブルカイラルな光学活
性基も含まれる。式（６）において８７は、アルキル基
、アラルキル基、アリル基、アリール基、アルコキシカ
ルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基又はアル
コキシカルボニルアリル基を示すものである。アルキル
基としては、炭素数１から１５のアルキル基、すなわち
、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基
、デシル基、ウンデシル基、−ドデシル基なとの直鎖状
又は、分枝状アルキル基が例示でき、アラルキル基とし
ては、ベンジル基、フェネチル基などを挙げることがで
きる。アリル基としては、アリル基、シンナミル基など
である。アリール基としては、フェニル基あるいはアル
キル基が置換したフェニル基がある。アルコキシカルボ
ニル基の例としては、炭素数１から１０のアルコキシカ
ルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカル
ボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキ
シカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチ
ルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基ある
いはデシルオキシカルボニル基などを挙げることができ
る。アルコキシカルボニルアルキル基としては上記のア
ルコキシカルボニル基と同様に炭素数１から１．０のア
ルコキシカルボニル基を持つアルコキシカルボニルメチ
ル基、アルコキシカルボニルエチル基あるいはアルコキ
シカルボニルプロピル基などである。アルコキシカルボ
ニルアリル基としては、上記のアルコキシカルボニル基
と同様に炭素数１から１０のアルコキシカルボニル基を
持つアルコキシカルボニルアリル基か好適である。式（
６）はｆ＝０の場合トリフルオロ基であり、ｆ＝１の場
合ジフルオロ基であり、ｆ＝２の場合モノフルオロ基で
あり、ｆ’＝３の場合メチル基である。式（７）におい
てＲ１およびＲ２は式（２）で規定したとおりであり、
Ｒ８は炭素数１から４のアルキル基を示す。即ち、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、　５ｅｅ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基
、イソブチル基が例示できる。

式（３）から（７）において亭は不斉炭素を意味し、こ
れらの式で表される側鎖はいずれも光学活性体であるが
、その絶対構造はＲ体及び８体いずれの構造も含まれる
。また、式（５）および式（７）のように光学活性点が
２つある場合、４種類の光学異性体が存在するが特定の
光学異性体に規定するものではない。さらに式（３）か
ら（７）で表される光学活性基の光学純度は望ましくは
１００バーセントエナンチオエクセスあるいは１００パ
ーセントジアステレオニクセスであるが、特にその光学
純度を規定するものではない。

式（３）から式（７）の光学活性側鎖は、対応するアル
コールから導かれるものであるが、これらの光学活性ア
ルコール類は、いずれも文献既知の化合物である。例え
ば、式（３）に対応するアルコール類としては、光学活
性な乳酸エステル、マンデル酸エステル、ｐ−ヒドロキ
シイソ酪酸エステル、γ−ヒドロキシ吉草酸エステルあ
るいはδ−ヒドロキシ戸・キサン酸エステルなどである
。

式（３）においてＷがフッ素原子である含フッ素°デル
コール類については、例えば特開昭６１−１７６５４６
の方法に従って得ることができる。式（４）に対応する
アルコール類は、例えば光学活性な１，２−プロパンジ
オール、２−アルコキシプロパツール、２−ハロプロパ
ツール、２−フェニルプロパツールあるいはフェネチル
アルコールなどが挙げられ、これらは、対応するカルボ
ン酸又は、エステルあるいはケトンの還元により導くこ
ともできる。式（５）に対応する光学活性なアルコール
類としては、２，４−ベンタンジオール、４−メチル−
２，４−ベンタンジオール及びその４−アルコキシ体な
どが例示できる。式（６）に対応するアルコールについ
ては例えば、光学活性な１−トリフルオロメチルヘプタ
ツール、１゜トリフルオロメチルノニルアルコール、ｐ
−ヒドロキシ−ｐ−トリフルオロメチルプロピオン酸エ
ステル、ｐ−トリフルオロメチル−ｐ−フェネチルアル
コール、１−トリフルオロメチル、３−フェニルプロパ
ツール、５．ヒドロキシ−５−トリフルオロメチル−２
−ペンテン酸エステル、１−フェニル−２−モノフルオ
ロエチルアルコール、１．ジフルオロメチルペンタノー
ルおよび１−ジフルオロメチルノニルアルコールを挙げ
ることができる。また、式（７）に対応するアルコール
としては、光学活性な２−フルオロ−３−ヒドロキシ、
２−メチル吉草酸エステル、３−ヒドロキシ−３−フル
オロ−２，４−ジメチル吉草酸エステルを例示すること
ができる。式（６）２式（７）および式（３）で示すよ
うな含フツ素アルコール類は、下記の１）〜７）に示す
方法で合成することができる。

１）油化牛乳６０８（１９８６）２）日本化学会誌１３６３（１９８３）３）日本化学会
誌２１２６（１９８５）４）ケミストリーレター　ｃｈ
ｅｍ、Ｌｅｔ、、２３７（１９８３）５）ジャーナルオ
ブ　オーガニック　ケミストリー　Ｊ、Ｏｒｇ、ｃｈｅ
ｍ、、５１，１００３（１９８６）６）　Ｊ、Ｏｒｇ、
ｃｈｅｍ、、５１．２９７５（１９８６）７）日本化学
会第５４回春季年回講演予稿集ＩＩ　、３ＩＩＩ　０１
６，１３５０（１９８７）（一般的合成法）本発明の化合物（１）および（２）は次に示す方法によ
り製造することができる。以下反応式で例示するが、式
中１　、　ｍ　、　ｎ　、　Ａ　、　Ｒ傘は式（１）お
よび（２）で規定したものと同様である。

尚、構造式で表した化合物の下段に記載した（　）の番
号は上段の化合物を表す。

キ）　　（１６）−一−（１）反応工程ア）はジメチルホルアミド中、炭酸カリウムと
臭化ベンジルあるいは塩化ベンジルを作用することによ
り実施することができる。反応工程イ）に水酸基の保護
の工程であり、酸性条件で脱保護できる保護基が望まし
い。代表的なものとしてメトキシメチル基で保護する方
法があり、具体的には水素化ナトリウムおよびメトキシ
メチルクロリドを作用させることにより化合物（１０）
を合成することができる。反応工程つ）は水あるいは水
溶性有機溶媒と水の混合液中でアルカリ金属水酸化物を
作用させることにより実行できる。反応工程工）はエス
テル化反応であり、Ｎ、Ｎ−ジアルキカルポジイミドた
とえばジシクロへキシルカルボジイミドを作用させるこ
とにより実施できる。反応工程オ）は脱ベンジル工程で
あり、公知の方法に従って、例えばパラジウムーチャコ
ーノに触媒下常圧水添により容易に実施することができ
る。反応工程力）はピリジン、トリエチルアミンなどの
有機塩基の存在下でマイナス２０°Ｃからプラス５０°
Ｃの反応温度で実施できる。反応工程キ）は水酸基の脱
保護であり、メタノール中塩酸あるいはテトラヒドロフ
ラン中塩酸あるいは酢酸中破酸あるいはエーテル中シフ
ッ化ホウ素あるいは塩化メチレン中トリフェリルメチル
テトラフルオロボレートを作用させることにより行われ
る。

２）　（１）式においてＡ＝−ＯＣＯ−の場合コ）　　
　　（１９）＋ＨＯＲ中−一一一−−一→―−ス）　　
　（２３）　−一斧（１）反応工程り）は対応するジカルボン酸を反応工程ア）と
同様の方法で処理することにより得られる化合物（１７
）を反応工程イ）と同様の方法で（１８）に変換する工
程である。反応工程ケ）はつ）と同様であり、反応工程
コ）は工）と同様である。

反応工程す）はオ）と同様にパラジウム−チャコール触
媒下常圧水添により実施できる。シ）はコ）と同様であ
り、ス）はキ）と同様である。

３）　Ａ＝−ＣＨ２０−の場合（式中Ｑはハロゲン原子又はｐ−）ルエンスルホニルオ
キシ基又はメタンスルホニルオキシ基である。）ソ）　　（２５）　−ｍ−−（１）又は、（Ｒはアルキル基を表し、光学活性であってもなくても
よい。）ツ　）　　　（２８）＋Ｒ申ＯＩ（−−→−−テ）（２
９）−一一一（１）反応工程セ）は反応工程オ）で得られる化合物（１４）
にアルカリ金属ヒドリドあるいは水酸化ナトリウムある
いは水酸化カリウムで代表させる塩基を作用させた後、
化合物（２４）を加えることにより実施できる。反応工
程ソ）は脱保護の工程であリキ）と同様である。セ）の
工程は強塩基性条件下の反応であり、光学活性点がラセ
ミ化することも考えられるので、そのような場合には工
程夕）からテ）の方法を実施する方が望ましい。反応工
程夕）はセ）で用いた化合物（１４）と同様の化合物（
２６）を用い、セ）と全く同じ反応で化合物（２７）に
導かれる。化合物（２６Ｘ２７）においてＲはアルキル
基をあられし光学活性であってもなくてもよく、この段
階であらかじめ液晶の骨格を作り上げ、その後反応工程
チ）からテ）の方法で目的の光学活性基はＲ＊を導入す
ることにより、化合物（１）が合成できる。反応工程チ
）はつ）と同様であり、ツ）は工）と、テ）はキ）と同
様の方法により実施できる。

４）　（１）式におイテＡ＝−ＯＣＨ２−，（７）場合
ヌ　）　　　　（３３）＋Ｒ傘ＯＨ（式中Ｑｊ、ｔハロゲン原子又はｐ−トルエンスホニル
オキシ基又はメタンスルホニルオキシ基である。）ユ）　　（３７）　　　　　　　（１）又は（Ｒはアルキル基を表し、光学活性基であってもなくて
もよい。）　　　　　− ワ　）　　　（３９）＋Ｒ傘ＯＨ−一→−−ヲ）　　（
４０）−−一−チ（１）反応工程ト）、す）、二）、ヌ）、ネ）は反応工程ア）
、イ）、つ）、工）、オ）と同様である。反応工程ノ）
はアルコール体（３５）にｐ−）ルエンスルホニルクロ
リドあるいはメタンスルホニルクロリドあるいはチオニ
ルハライドを作用させ脱離基を導入する工程である。ト
シル化およびメシル化反応は、不活性溶媒の存在下又は
不存在下トリエチルアミンやピリジン等の有機塩基の存
在下で実施でき、ハロゲン化反応は触媒量のジメチルホ
ルムアミドの存在下あるいは不存在下でチオニルハライ
ドを作用させることにより実施できる。反応工程ヤ）、
ユ）は反応工程セ）、ソ）と同様の方法により行われる
。反応工程ヤ）は強塩基性条件下の反応であり、光学活
性点がラセミ化することも考えられるのでそのような場
合には、ヨ）からヲのの方法を実施する方が望ましい。

化合物（３８）は化合物（３７）と同様の化合物であり
、化合物（３７）と同様の方法で合成できる。化合物（
３８）においてＲは光学活性基であってもなくてもよく
、あらかじめ液晶の骨格をつくりあげ、その後に反応工
程ヨ）、ワ）、ヲ）の方法で目的の光学活性基Ｒ中を導
入することにより化合物（１）が合成できる。反応工程
ヨ）、ワ）、ヲ）は反応工程つ）、工）、キ）と同様の
方法により実施できる。

５）　（２）式の場合お）　（４６）　−ｍ−−（２）あ）はア）と同様であり、あ）においてハロゲン化ベン
ジルを用いるがわりに、直鎖アルキルハライドを作用さ
せることにより、化合物（４２）が得るれる。い）、う
）、え）はイ）、つ）、工）と同様の方法で実施でき、
お）はキ）と同様な方法で実施される。

（発明の効果）以上のようにして得られた本発明の化合物は化合物中に
光学活性残基を有しておりカイラルスメクチック相を示
す液晶化合物として有望である。特に本発明の化合物は
表２にて示したように極めて大きな自発分極を持つ強誘
電性液晶化合物となる。これらの強誘電性液晶は従来の
ネマチック液晶に比し高速応答性が有ることが知られて
おり液晶テレビ等のデイスプレー用や液晶プリンター用
として利用できるものである。また、このような光学活
性を有することは非線形光学効果、旋光性を利用する電
気光学素子等様々の光機能材料として応用できることを
意味する。

実施例１［（Ｒ）−ｐ−（４−オクチルオキシ−４−ビフェニル
カルボニルオキシルボニルエチル（１）式においてｌ＝８，ｍ＝２，ｎ＝
１。

Ａ＝ＣＯ２　Ｒ中＝光学活性１−メトキシカルボニルエ
チルの製造法］２、４−ジヒドロキシ安息香酸（１．１１グラム）のジ
メチルホルムアミド（４０ミリリツトル）溶液に炭酸カ
リウム（１．８グラム）および臭化ベンジル（１．８ミ
リリツトル）を加え、９０°Ｃで６時間撹はんした。

５％塩酸を加え反応液を酸性化し、トルエン抽出した。

有機層は飽和食塩水洗し、乾燥（ＭｇＳＯ，ｉ）後、溶媒を減圧留去した。残さをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより
、４．ベンジルオキシ−２−ヒドロキシ安息香酸ベンジ
ル（１．１２グラム）得た。

上記化合物（１．０７グラム）をヒドラヒドロフラン（
５ミリリツトル）に溶かし、水素化ナトリウム（純度６
０％，１４０ミリグラム）を加え、室温下で１０分間撹
はんした。さらにメトキシメチルクロリド（０．２３ミ
リリツトル）を加え、１時間撹はんした。

１０％塩酸を加え反応を停止し、エーテル抽出、乾燥後
、溶媒を減圧留去することにより、４−ベンジルオキシ
−２−メトキシメトキシ安息香酸ベンジルの粗生成物（
１．０８グラム）を得た。

上記粗生成物（１．０８グラム）を１０％水酸化ナトリ
ウム水溶液（５ミリリツトル）、テトラヒドロフラン（
５ミリリツトル）、およびジメチルスルホキシド（２ミ
リリツトル）の混合溶媒に溶かし、加熱還流下、２時間
撹はんした。１０％塩酸で反応を停止し、塩化メチレン
抽出した。有機層は水洗、乾燥後、溶媒を減圧留去する
ことにより、４−ベンジルオキシ−２−メトキシメトキ
シ安息香酸の粗生成物（０．６１グラム）を得た。

上記粗生成物（０．６１グラム）の塩化メチレン（２０
ミリリツトル）溶液にジシクロへキシルカルボジイミド
（０．２２グラム）、４−ピロリジノピリジン（４０ミ
リグラム）および（Ｒ）−乳酸メチルを加え、室温で２
時間撹はんした。不溶物をろ別した後、ろ液を乾固して
得られる残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製することにより４−ベンジルオキシ、２−メトキシ
メトキシ安息香酸（ＩＲ）−１−メトキシカルボニルエ
チル（０．７４グラム）を得た。

上記化合物（０．７４グラム）のエタノール（２０ミリ
リツトル）溶液に５％パラジウム−チャコール（２００
ミリグラム）を加え、水素雰囲気下室部で４時間撹はん
した。不溶物をろ別し、ろ液を濃縮することにより、４
−ヒドロキシ−２−メトキシメトキシ安息香酸（ＩＲ）
−１−メトキシカルボニルエチルの粗生成物（０．５１
グラム）を得た。

上記化合物（０．５１グラム）のピリジン（５ミリリツ
トル）溶液に４−オクチルオキシ−４−ビフェニルカル
ボン酸クロリド（０．９０グラム）を加え、室温で２４
４時間撹んした。１０％塩酸を加え反応を停止し、塩化
メチレン抽出した。有機層は水洗、乾燥後、溶媒を留去
して得られる残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製することにより、（Ｒ）−ｐ−（４−オクチル
オキシ−４−ビフェニルカルボニルオキシ）−〇−メト
キシメトキシ安息香酸１−メトキシカルボニルエチル（
６００ミリグラム）を得た。

上記化合物（６００ミリグラム）のメタノール（５ミリ
リツトル）溶液に濃塩酸（１０ミリグラム）を加え、３
０分間撹はんした。反応液に水および塩化メチレンを加
え抽出した。有機層は水洗後、溶媒を留去して得られる
残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する
ことにより、標記化合物（４００ミリグラム）を得た。

ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３、ｐｐｍ）；０．５〜２
．０（ｍ、１８Ｈ）、３．６６（ｓ、３Ｈ）、３．８７
（ｔ、２Ｈ）。

５．２３（ｑ、ＩＨ）、６．６〜８．２（ｍ、ＩＩＨ）
、１０．４７（ｓ、ＩＨ）ＩＲスペクトル（ＫＢｒデス
ク、ｃｍ−リ；３２００．１７４０，１６８０，１６２
０，１５００比旋光度；［α］　’：、、’　−１４，
０°（ｃ　＝　１．８８６．ＣＨＣｌ３）実施例２〜４
３明細書に記載した一般合成法ｌ）ないし５）を用いて合
成を行い出来た化合物のＮＭＲ，ＩＲスペクトル比施光
度を表１に示す。

表２には本発明の化合物の代表的なものの相転位温度及
び自発分極を示す。表２中、・印は、その相を示すこと
を表し、−印は、その相を示さないことを表す。またカ
ッコは、モノトロピック液晶であることを意味する。自
発分極の値は、１１００ｐのセルに化合物を封入し、ソ
ーヤ・トーキ法で、測定した値である。

Claims

【特許請求の範囲】１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１）または ▲数式、化学式、表等があります▼（２）（但し、式中ｌは１から１５、ｍは１又は２、ｎは０又
は１のそれぞれ独立した整数であり、Ａは−ＣＯ＿２−
又は−ＯＣＯ−又は−ＣＨ＿２Ｏ−又は−ＯＣＨ＿２−
である。Ｒ＾＊は式（３）から式（７）で表される光学
活性基を示す。）で表される光学活性化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（４） ▲数式、化学式、表等があります▼（５） ▲数式、化学式、表等があります▼（６） ▲数式、化学式、表等があります▼（７）（式中、Ｘは０又は１、Ｙは０から３、Ｚは０又は１、
ｄは０又は１、ｆは０から３の整数であり、Ｒ＿１は、
炭素数１から４の直鎖状又は分岐状アルキル基、又はフ
ェニル基を、Ｒ＿２は直鎖状又は分岐状アルキル基を、
Ｗは水素原子又はフッ素原子を示す。Ｒ＿３はヒドロキ
シル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又はフェニル基を
示す。Ｒ＿４は水素原子又はアルキル基を、Ｒ＿５は水
素原子、アルキル基又はアラルキル基を、Ｒ＿６はアル
キル基をそれぞれ示す。Ｒ＿７はアルキル基、アラルキ
ル基、アリル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ
カルボニルアルキル基又はアルコキシカルボニルアリル
基を示す。Ｒ＿８は炭素数１から４の直鎖状および分岐
状アルキル基である。＊は、不斉炭素を表す。）