JPS5944312B2 - インダゾ−ル誘導体の製法 - Google Patents
インダゾ−ル誘導体の製法Info
- Publication number
- JPS5944312B2 JPS5944312B2 JP49133541A JP13354174A JPS5944312B2 JP S5944312 B2 JPS5944312 B2 JP S5944312B2 JP 49133541 A JP49133541 A JP 49133541A JP 13354174 A JP13354174 A JP 13354174A JP S5944312 B2 JPS5944312 B2 JP S5944312B2
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- formula
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
□ （Ｉ）
１／Ｒ’
＼
Ｒ”
（式中Ｘは水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基
、Ｒは低級アルキレン基、Ｒ’およびｗは同一でも異な
つてもよく、水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ’
とＲ″は結合してフェニル基により置換されていてもよ
い異項環を形成してもよい）で表わされるインタゾール
誘導体の製法に関する。
、Ｒは低級アルキレン基、Ｒ’およびｗは同一でも異な
つてもよく、水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ’
とＲ″は結合してフェニル基により置換されていてもよ
い異項環を形成してもよい）で表わされるインタゾール
誘導体の製法に関する。
本発明によれば式Ｉの化合物は、一般式（式中Ｘ及びＲ
は前記の意味を有する）で表わされる化合物又はその反
応性酸誘導体に一般式（式中ｗ及びＷｍ前記の意味を有
する）で表わされる化合物を反応させることにより製造
される。
は前記の意味を有する）で表わされる化合物又はその反
応性酸誘導体に一般式（式中ｗ及びＷｍ前記の意味を有
する）で表わされる化合物を反応させることにより製造
される。
本発明に用いられる式の化合物は新規化合物であつて、
たとえば次ぎの反応により製造される。式中Ｘ及びＲは
前記の意味を有し、Ｘ″はハロゲン原子、ビ″は低級ア
ルキル基を示す。式山の化合物としては、たとえば１−
ヒドロキシカルボニルメチル−３−フエニルインダゾｉ
ル、１−ヒドロキシカルボニルメチル−３−フエニルー
５−メチル−及び−５−クロルインタゾール、１−ヒド
ロキシカルボニルエチル−３−フエニル ニインダゾー
ル、１−ヒドロキシカルボニルエチル−３−フエニル一
５−メチル−及び−５−クロルインタゾール等Ｂ５用い
られる。
たとえば次ぎの反応により製造される。式中Ｘ及びＲは
前記の意味を有し、Ｘ″はハロゲン原子、ビ″は低級ア
ルキル基を示す。式山の化合物としては、たとえば１−
ヒドロキシカルボニルメチル−３−フエニルインダゾｉ
ル、１−ヒドロキシカルボニルメチル−３−フエニルー
５−メチル−及び−５−クロルインタゾール、１−ヒド
ロキシカルボニルエチル−３−フエニル ニインダゾー
ル、１−ヒドロキシカルボニルエチル−３−フエニル一
５−メチル−及び−５−クロルインタゾール等Ｂ５用い
られる。
式の化合物の反応性酸誘導体としては、カルボン酸のエ
ステル、ハロゲン化物、無水物等が用いられる。式１及
び式Ｈの化合物において、ｗとビが結合して形成する異
項環の残基としては、たとえばモノホリノ基、ピペラジ
ノ基等ｂ卜あげられ、これらの残基はフエニル基により
置換されていてもよい。
ステル、ハロゲン化物、無水物等が用いられる。式１及
び式Ｈの化合物において、ｗとビが結合して形成する異
項環の残基としては、たとえばモノホリノ基、ピペラジ
ノ基等ｂ卜あげられ、これらの残基はフエニル基により
置換されていてもよい。
式の化合物としては、たとえばモノメチルアミン、ジメ
チルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、アン
モニア、モノホリン、ピペラジン、Ｎ−フエニルピペラ
ジン等Ｂ５用いられる。本発明を実施するに際し式の化
合物と式の化合物との反応は、適宜な溶媒たとえばベン
ゼン、クロロホルム、ピリジン、エタノール、メタノー
ル、アセトン等の中で行なわれる。
チルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、アン
モニア、モノホリン、ピペラジン、Ｎ−フエニルピペラ
ジン等Ｂ５用いられる。本発明を実施するに際し式の化
合物と式の化合物との反応は、適宜な溶媒たとえばベン
ゼン、クロロホルム、ピリジン、エタノール、メタノー
ル、アセトン等の中で行なわれる。
反応は室温ないしそれ以上の温度で通常０．５〜５０時
間、好ましくは室温ないし５５℃で０．５〜４８時間で
終了する。式の化合物は式の化合物に対し当モル量ない
し過剰モル量で使用することが好ましい。反応混合物か
ら目的物質（１）を単離するには、たとえば反応溶液を
水洗し、乾燥して濃縮するか、あるいは反応溶液を濃縮
したのちクロロホルム、ベンゼン等の有機溶媒で抽出す
るなどの常法により行なわれる。本発明により得られる
式１の化合物は新規化合物であつて、中枢抑制作用を有
する医薬品として、またその合成用中間体として有用で
ある。
間、好ましくは室温ないし５５℃で０．５〜４８時間で
終了する。式の化合物は式の化合物に対し当モル量ない
し過剰モル量で使用することが好ましい。反応混合物か
ら目的物質（１）を単離するには、たとえば反応溶液を
水洗し、乾燥して濃縮するか、あるいは反応溶液を濃縮
したのちクロロホルム、ベンゼン等の有機溶媒で抽出す
るなどの常法により行なわれる。本発明により得られる
式１の化合物は新規化合物であつて、中枢抑制作用を有
する医薬品として、またその合成用中間体として有用で
ある。
実施例 １
３−フェニルインタゾール１．９４９をジメチルホルム
アミド３０ｍ！に溶解し、水素化ナトリウム（含量５０
％）０．５８９を加えて室温で１０分間攪拌し、ブロム
酢酸エチルエステル２．０９を加え、室温で３０分間攪
拌する。
アミド３０ｍ！に溶解し、水素化ナトリウム（含量５０
％）０．５８９を加えて室温で１０分間攪拌し、ブロム
酢酸エチルエステル２．０９を加え、室温で３０分間攪
拌する。
反応混合物を水中に注ぎ、クロロホルムで抽出し、水洗
し、乾燥して濃縮すると、１−カルボエトキシメチル−
３−フェニルインタゾール２．８９が油状物として得ら
れるこうして得られたｌ−カルボエトキシメチル−３−
フェニルインタゾール１．０９をエタノール１０祷に溶
解し、２５％モノメチルアミン水溶液０．９１ｆ！を加
え、室温で１２時間放置する。次いで混合物をクロロホ
ルムで抽出し、抽出液を水洗し、芒硝を用いて乾燥して
減８．濃縮すると、１−Ｎ−モノメチルカルバモイルメ
チル−３−フエニルインダゾール０．６９が得られる。
これをアセトンーヘキサン混合溶媒から再結晶すると１
６７〜１６８℃の融点を示す。実施例 ２ 実施例１と同様にして得られた１−カルボエトキシメチ
ル−３−フエニルインダゾール６．Ｏｆ！をエタノ一ル
６０ｍＺに溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍ
Ｚを加え、室温で３０分間攪拌する。
し、乾燥して濃縮すると、１−カルボエトキシメチル−
３−フェニルインタゾール２．８９が油状物として得ら
れるこうして得られたｌ−カルボエトキシメチル−３−
フェニルインタゾール１．０９をエタノール１０祷に溶
解し、２５％モノメチルアミン水溶液０．９１ｆ！を加
え、室温で１２時間放置する。次いで混合物をクロロホ
ルムで抽出し、抽出液を水洗し、芒硝を用いて乾燥して
減８．濃縮すると、１−Ｎ−モノメチルカルバモイルメ
チル−３−フエニルインダゾール０．６９が得られる。
これをアセトンーヘキサン混合溶媒から再結晶すると１
６７〜１６８℃の融点を示す。実施例 ２ 実施例１と同様にして得られた１−カルボエトキシメチ
ル−３−フエニルインダゾール６．Ｏｆ！をエタノ一ル
６０ｍＺに溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍ
Ｚを加え、室温で３０分間攪拌する。
反応混合物を１０％塩酸で弱酸性にしたのち減圧濃縮し
、残査をクロロホルムで抽出する。抽出液を水洗し、芒
硝で乾燥して減圧濃縮すると、ｌ−ヒドロキシカルボニ
ルメチル−３−フエニルインダゾール４．５９が得られ
る。これをクロロホルム−ヘキサン混合溶媒から再結晶
すると１４２〜１４５℃の融点を示す。１−ヒドロキシ
カルボニメチル−３−フエニルインダゾール５．０ｆｌ
をクロロホルム５０ｍＺに溶解し、塩化チオニル３０ｍ
ｌを加え、ｌ時間加熱還流したのち減８．濃縮する。
、残査をクロロホルムで抽出する。抽出液を水洗し、芒
硝で乾燥して減圧濃縮すると、ｌ−ヒドロキシカルボニ
ルメチル−３−フエニルインダゾール４．５９が得られ
る。これをクロロホルム−ヘキサン混合溶媒から再結晶
すると１４２〜１４５℃の融点を示す。１−ヒドロキシ
カルボニメチル−３−フエニルインダゾール５．０ｆｌ
をクロロホルム５０ｍＺに溶解し、塩化チオニル３０ｍ
ｌを加え、ｌ時間加熱還流したのち減８．濃縮する。
得られた油状物をクロロホルム５０ｍＺに溶解し、モル
ホリン３．６９を加えて室温で２時間放置する。析出し
た結晶を酒過し、沢液を水洗し、芒硝で乾燥したのち減
Ｆｆ：．濃縮し、残査をカラムクロマトグラフイーによ
り処理すると、１−モノホリノカルボニルメチル−３−
フエニルインダゾール２．２９ｔ）Ｓ得られる。これを
アセトンから再結晶すると１２４〜１２６℃の融点を示
す。実施例 ３ ３−フエニル−５−メチルインダゾール７．７６９とブ
ロムプロピオン酸エチル８．７９を実施例１と同様にし
て反応させると、１−エトキシカルボニルエチル−３−
フエニル−５−メチルインダゾール１３．５９ｂ』得ら
れる。
ホリン３．６９を加えて室温で２時間放置する。析出し
た結晶を酒過し、沢液を水洗し、芒硝で乾燥したのち減
Ｆｆ：．濃縮し、残査をカラムクロマトグラフイーによ
り処理すると、１−モノホリノカルボニルメチル−３−
フエニルインダゾール２．２９ｔ）Ｓ得られる。これを
アセトンから再結晶すると１２４〜１２６℃の融点を示
す。実施例 ３ ３−フエニル−５−メチルインダゾール７．７６９とブ
ロムプロピオン酸エチル８．７９を実施例１と同様にし
て反応させると、１−エトキシカルボニルエチル−３−
フエニル−５−メチルインダゾール１３．５９ｂ』得ら
れる。
こうして得られた１ーエトキシカルボニルエチル−３−
フエニル−５ーメチルインダゾール１３，５９をエタノ
一ル１００？に浩解し、４０％モノメチルアミン水溶液
１５耐を加え、２０時間５０℃に加温したのち減圧濃縮
する。残査をクロロホルムに溶解し、水洗し、芒硝で乾
燥して減圧濃縮すると、１−Ｎ−モノメチルカルバモイ
ルエチル−３−フエニル−５−メチルインダゾール９．
０９が得られる。これをメタノ一ルから再結晶すると１
２８〜１３０℃の融点を示す。ノ＼ＶＳＪ１ｇ１Ｖ▼′
！ Ｖ暑 ● Ｖ Ｖｌ晶 ｖ ↓ 】
◆−４ ＠実施例 ４３−フエニル−５−クロロインダ
ゾール６．８６９とブロムプロピオン酸エチル６．５２
９を実施例ｌと同様にして反応させると、ｌ−エトキシ
カルボニルエチル−３−フエニル−５−クロロインダゾ
ールが得られる。
フエニル−５ーメチルインダゾール１３，５９をエタノ
一ル１００？に浩解し、４０％モノメチルアミン水溶液
１５耐を加え、２０時間５０℃に加温したのち減圧濃縮
する。残査をクロロホルムに溶解し、水洗し、芒硝で乾
燥して減圧濃縮すると、１−Ｎ−モノメチルカルバモイ
ルエチル−３−フエニル−５−メチルインダゾール９．
０９が得られる。これをメタノ一ルから再結晶すると１
２８〜１３０℃の融点を示す。ノ＼ＶＳＪ１ｇ１Ｖ▼′
！ Ｖ暑 ● Ｖ Ｖｌ晶 ｖ ↓ 】
◆−４ ＠実施例 ４３−フエニル−５−クロロインダ
ゾール６．８６９とブロムプロピオン酸エチル６．５２
９を実施例ｌと同様にして反応させると、ｌ−エトキシ
カルボニルエチル−３−フエニル−５−クロロインダゾ
ールが得られる。
こうして得られたｌ−エトキシカルボニルエチル−３−
フエニル−５−クロロインダゾール１０ｆｌをエタノ一
ル１００ｍＺに溶解し、４０％モノメチルアミン水溶液
１５ｍＺを加え、室温で４８時間放置したのち減圧濃縮
すると、１−Ｎ−メチルカルバモイルエチル−３−フエ
ニル−５−クロロインダゾール７．０９ｔ）５得られる
。これをメタノ一ルから再結晶すると１２３〜１２５゜
Ｃの融点を示す。実施例 ５ 害施例４と同様にして得られた１−エトキシカルボニル
エチル−３−フエニル−５−クロロインダゾール７，０
９をエタノ一ルｌ５０ｍｌに溶解し、氷冷下にアンモニ
アガスを飽和させ、室温で１日間放置したのち減８．濃
縮すると、１−カルバモイルエチル−３−フエニル−５
−クロロインダゾール４．１９ｔ）３得られる。
フエニル−５−クロロインダゾール１０ｆｌをエタノ一
ル１００ｍＺに溶解し、４０％モノメチルアミン水溶液
１５ｍＺを加え、室温で４８時間放置したのち減圧濃縮
すると、１−Ｎ−メチルカルバモイルエチル−３−フエ
ニル−５−クロロインダゾール７．０９ｔ）５得られる
。これをメタノ一ルから再結晶すると１２３〜１２５゜
Ｃの融点を示す。実施例 ５ 害施例４と同様にして得られた１−エトキシカルボニル
エチル−３−フエニル−５−クロロインダゾール７，０
９をエタノ一ルｌ５０ｍｌに溶解し、氷冷下にアンモニ
アガスを飽和させ、室温で１日間放置したのち減８．濃
縮すると、１−カルバモイルエチル−３−フエニル−５
−クロロインダゾール４．１９ｔ）３得られる。
これをメタノ一ルからｉ結晶すると１５６〜１５７℃の
融点を示す。実施例 ６ 実施例３と同様にして得られた１−エトキシカルボニル
エチル−３−フエニル−５−メチルインダゾール１２．
０９をエタノ一ル２００ｍＺに溶解し、ｌＮ水酸化ナト
リウム水溶液５０ｍＺを加え、室温で３０分間攪拌した
のち希塩酸を加えて酸性となし、減圧濃縮する。
融点を示す。実施例 ６ 実施例３と同様にして得られた１−エトキシカルボニル
エチル−３−フエニル−５−メチルインダゾール１２．
０９をエタノ一ル２００ｍＺに溶解し、ｌＮ水酸化ナト
リウム水溶液５０ｍＺを加え、室温で３０分間攪拌した
のち希塩酸を加えて酸性となし、減圧濃縮する。
残査をクロロホルムに溶解し、水洗し、芒硝で乾燥して
減田濃縮すると、１−ヒドロキシカルボニルエチル−３
−フエニル−５−メチルインダゾール６．０９が得られ
る。これをクロロホルムーヘキサン混合溶媒から再結晶
すると１２２〜１２５℃の融点を示す。１−ヒドロキシ
カルボニルエチル−３−フエニル−５−メチルインダゾ
ール５，９をべンゼン５０ｍｌ，に懸濁させ、塩化チオ
ニル５ｍＺを加え、３０分間加熱還流したのち減王濃縮
する。
減田濃縮すると、１−ヒドロキシカルボニルエチル−３
−フエニル−５−メチルインダゾール６．０９が得られ
る。これをクロロホルムーヘキサン混合溶媒から再結晶
すると１２２〜１２５℃の融点を示す。１−ヒドロキシ
カルボニルエチル−３−フエニル−５−メチルインダゾ
ール５，９をべンゼン５０ｍｌ，に懸濁させ、塩化チオ
ニル５ｍＺを加え、３０分間加熱還流したのち減王濃縮
する。
得られた油伏物をべンゼン５０ｍＺに溶解し、氷冷下に
４０％ジメチルアミン水溶液４祷を滴下し、室温で３時
間攪拌する。反応混合物を水洗し、芒硝で乾燥して減王
濃縮し、残査をカラムクロマトグラフイーにより処理す
ると、ｌ−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルエチル−３−
フエニル−５−メチルインダゾール３．０９が得られる
。これをアセトンーヘキサン混合溶媒から再結晶すると
９９−１００℃の融点を示す。実施例 ７ 実施例３と同様にして得られた１−エトキシカルボニル
エチル−３−フエニルインダゾＬル１２．０ｆｌをエタ
ノ一ル１００耐に溶解し、４０％モノメチルアミン水溶
液１５耐を加え、５０℃で２０時間加温したのち減田濃
縮すると、１−Ｎ−モノメチルカルバモイルエチル−３
−フエニルインダゾール９．１９が得られる。
４０％ジメチルアミン水溶液４祷を滴下し、室温で３時
間攪拌する。反応混合物を水洗し、芒硝で乾燥して減王
濃縮し、残査をカラムクロマトグラフイーにより処理す
ると、ｌ−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルエチル−３−
フエニル−５−メチルインダゾール３．０９が得られる
。これをアセトンーヘキサン混合溶媒から再結晶すると
９９−１００℃の融点を示す。実施例 ７ 実施例３と同様にして得られた１−エトキシカルボニル
エチル−３−フエニルインダゾＬル１２．０ｆｌをエタ
ノ一ル１００耐に溶解し、４０％モノメチルアミン水溶
液１５耐を加え、５０℃で２０時間加温したのち減田濃
縮すると、１−Ｎ−モノメチルカルバモイルエチル−３
−フエニルインダゾール９．１９が得られる。
これをメタノ一ルから再結晶すると１１１〜１１２℃の
融点を示す。実施例 ８実施例６と同様にして得られた
１−ヒドロキシカルボニルエチル−３−フエニル−５−
メチルインダゾール７．２９をクロロホルム９０祷に溶
解し、トリエチルアミン３．０ｆｌを加え、−１０℃に
冷却したのちクロル炭酸エチル２．７８９を滴下して５
分間攪拌する。
融点を示す。実施例 ８実施例６と同様にして得られた
１−ヒドロキシカルボニルエチル−３−フエニル−５−
メチルインダゾール７．２９をクロロホルム９０祷に溶
解し、トリエチルアミン３．０ｆｌを加え、−１０℃に
冷却したのちクロル炭酸エチル２．７８９を滴下して５
分間攪拌する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中Ｘは水
素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基、Ｒは低級ア
ルキレン基を示す）で表わされる化合物又はその反応性
酸誘導体に、一般式▲数式、化学式、表等があります▼
（III）（式中Ｒ′及びＲ″は同一でも異なつてもよく
、水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ′とＲ″は結
合してフェニル基により置換されていてもよい異項環を
形成してもよい）で表わされる化合物を反応させること
を特徴とする、一般式▲数式、化学式、表等があります
▼（ I ）（式中Ｘ、Ｒ、Ｒ′及びＲ″は前記の意味を
有する）で表わされるインダゾール誘導体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49133541A JPS5944312B2 (ja) | 1974-11-22 | 1974-11-22 | インダゾ−ル誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49133541A JPS5944312B2 (ja) | 1974-11-22 | 1974-11-22 | インダゾ−ル誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5159862A JPS5159862A (en) | 1976-05-25 |
| JPS5944312B2 true JPS5944312B2 (ja) | 1984-10-29 |
Family
ID=15107212
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49133541A Expired JPS5944312B2 (ja) | 1974-11-22 | 1974-11-22 | インダゾ−ル誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5944312B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0641564A4 (en) * | 1992-05-21 | 1995-05-03 | Yoshitomi Pharmaceutical | OPTICALLY ACTIVE CONDENSED PYRAZOLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF THROMBOZYTOPENIA AND ERYTHROPENIA. |
| AU2001281255B2 (en) * | 2000-08-14 | 2006-07-20 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Substituted pyrazoles |
| DE60122171T2 (de) * | 2000-09-06 | 2007-07-05 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Verwendung von substituierten pyrazolen zur herstellung eines medikaments zur behandlung von allergien |
| SE0303180D0 (sv) * | 2003-11-26 | 2003-11-26 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
-
1974
- 1974-11-22 JP JP49133541A patent/JPS5944312B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5159862A (en) | 1976-05-25 |
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