JPH01213235A - 光学活性アルコールの製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は神経伝達物質や抗腫瘍性物質、あるいは昆虫フ
ェロモンなど生理活性物質の合成中間体として重要な光
学活性第２アルコールの合成法を提供するものである。

従って、医療・農薬関連産業はもとより、センサー利用
関連の分野に好適である。

従来の技術及び問題点 光学活性なアルコールを得る最も簡単な方法として、ケ
トンやケトエステル、ケト酸類などのカルボニル化合物
を通常の還元剤を用い、光学活性な触媒を共存させて還
元すればよいことは公知である。たとえばキニンやその
誘導体、光学活性第４アンモニウム塩、あるいは牛血清
アルブミンを触媒とした方法が提案された。しかし、生
成物の光学収率が低かったり、触媒の合成が困難であっ
たり、高価な天然抽出物を使用せねばならないなどの欠
点がある。又、最近入手しやすくなったサイクロデキス
トリンを利用した光学活性な第２アルコールの合成法が
提案された。　（Ｎ、　　Ｂａｂａ、　　Ｙ。

Ｍａｔｓｕｍｕｒａ、　Ｔ、　Ｓｕｇｉｍｏｔｏ　Ｔｅ
ｔｒａｈｅｄ、　　Ｌｅｔｔ、、　（４４）　４２８１
−４２８４（１９７８）：　Ｒ，Ｆｏｒｎａｓｉｅｒ、
　　Ｆ、　　Ｒｅｎ１ｅｖｏ、　　Ｐ、　　Ｓｃｒｉｍ
ｉｎ、　　Ｕ。

Ｔｏｎｅｉｌａｔｏ　；　Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、
、　５０．、３２０９−３２１１　（１９８５）］、こ
れは、カルボニル化合物のサイクロデキストリン包接錯
体を用いるものであるが、生成物の光学収率は低いもの
であった。更に光学活性な還元剤を用いてカルボニル化
合物を還元する方法も周知である。即ち光学活性な１．
４−ジヒドロニコチナミド誘導体−七１Ｍ元剤として使
用し光学純度の高い第は簡単には入手し得ないので特殊
な化合物の合成以外は経済性が低い。

本発明者らは上記のような問題点を解決すべく鋭意研究
を重ねた結果、安価で入手しゃすい還状オリゴ糖と通常
の還元剤とを用いても、カルボニル化合物の不整還元が
高収率で起り、光学純度の高い第２アルコールが得られ
ることを見出した。

本発明はこの知見に基づいて完成されたものである。

問題点を解決するための手段 即ち、本発明は還元剤をサイクロデキストリンに包接さ
せた後、ケトンやケトエステル、ケト酸などのカルボニ
ル化合物を含む溶液に分散、反応させ光学活性な第２ア
ルコール類を高光学純度で合成することに成功した。尚
、反応終了後は濾別洗浄することでサイクロデキストリ
ンは簡単に回収精製され再使用する事が可能である。

は、一般式Ｒ’ＣＯＲ２（式中、Ｒ’　％　Ｒ２は式化
合物を安定に存在せしめ、かつサイクロデキストリンと
の包接化を妨げず、又、カルボニル基の還元を妨げない
任意の有機残基で、相互に連結して環を形成しても良い
、それら有機残基としてはニトロ基、シアノ基、ハロゲ
ン基、アミノ基、カルボキシル基、カルボニル基、ヒド
ロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオヒ
ドロキシル基、フェロセニル基などを置換した、もしく
は置換しないアルキル、アリール、アルケニル、アルキ
ニル、アラルキル、アラルケニル、アラルケニル、アル
キルカルボニル、アリールカルボニル、アルケニルカル
ボニル、アルキニルカルボニル、アラルキルカルボニル
、アラルケニルカルボニル、アラルキルカルボニル、ア
ルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アル
ケノキシカルボニル、アルキノキシカルボニル、アラル
コキシカルボニル、アラルケニルカルボニル、アラルキ
ノキシ本発明において使用する原料のカルボニル基を、
少なくとも１個分子中に含む化合物としてい）で門〃」
れるものである。

たとえば、アセトール、アセトイン、アセトエチルアル
コール、ジアセトンアルコール、フェナシルアルコール
、ベンゾインなどのα−及びβ−１γ−ケトール類；メ
チルエチルケトン、プロピルブチルケトン、メチルイソ
プロピルケトン、メチルブチルケトン、ビナコロン、シ
クロプロピルメチルケトンなどの脂肪族ケトン；メチル
ビニルケトンやメシチルオキシド、メチルへブテノン、
４−（１−ナフチル）−３−ブテン−２−オン、ベンザ
ルアセトン、ジベンザルアセトンの非対称置換体など不
飽和ケトン：２−クロルメチルシクロブタノンや３−シ
アノエチルシクロペンタノン、３−ニトロ−５−アリル
シクロヘキサノン、３−メトキシシクロヘキサノン、テ
ルペンケトン（樟脳、フェンチョン）、スピロ（３，４
）オクタノン−５、ステロイドケトン類などの脂環式ケ
トン類；アセトフェノン、プロピオフェノン、ブチロフ
ェノン、バレロフェノン、ベンゾフェノンの非対Ｓｔ換
カルボニル基及びカルボキシル基が含まれる。但ルケト
ンの非対称置換体、フラバノンや１．２．３．４−テト
ラヒドロ−４−ケトフェナントレン、キサントンの非対
称置換体、１．２．６．７−ジベンズフルオレノンなど
の芳香族ケトン、アセトチエノンやアセトフロン、トロ
ビノン、ピラゾロン、４−メチル−５−アセチルチアゾ
ールなどの複素環式ケトン類：アドレナロンや２．７−
ジアミツアクリドンなどのアミノケトン類；ピルビン酸
、ベンゾイルギ酸、フェニルピルビン酸、アセト酢酸、
ベンゾイル酢酸、レブリン酸、３−ベンゾイルプロピオ
ン酸などのα−及びβ−１γ−ケト酸及びエステル類；
ジアセチル、ベンジルなどのジケトン類がある。又、メ
チルフェロセニルケトンや４−７エロセニルー３−ブテ
ン−２−オンなどの７エロセニルケトン類：フェニルト
リフルオロメチルケトンやナフチルクロロメチルケトン
、アントリルブロモメチルケトン、クロロフェニルエチ
ルケトン、ブロモフェニルメチルケトン、ナフチルトリ
フルオロメチルケトン、アンド・１；　・１ 換ケトン類−ｆｔ、’！’：があげられる。

本発明に用いられる還元剤は、カルボニル基の還元剤と
して公知のもののうち、サイクロデキストリンと安定な
包接化合物を形成するものならすべて単独あるいは２１
１ｉ以上組合せて使用できる。

しかし、原料カルボニル化合物によっては、その置換基
が還元剤によって変化する場合もあるので、適宜必要に
応じて選択すべきである。それら公知の還元剤とその特
質は、日本化学全編、実験化学講座１７（下）ｐｉ〜１
１９、昭和３４年５月、丸首及び日本化学全編、実験化
学講座１９、ｐ９２〜１５４、昭和３４年５月、丸首に
詳しい、好ましいのはボランのルイス塩基錯体であり、
たとえばボランのテトラヒドロフラン溶液や水素化ホウ
素金属塩溶液に種々のアミン類を加えて合成する事がで
きる。

〔岡本義久；有機合成化学、４４（１０）、８９６−９
０６　（１９８６）　）、それらにはアンモニアボラン
や：ｔ−ブチルアミン、ジエチルアミン、トリメ４ＬＩ
Ｉ　　−Ｆ　　ｙ　　％７　　　　　Ｊ　　４　　ＩＩ
−−／　　Ｆ−Ｉ　　Ｌ／　　ＩＩ　　マ　コ　＋７　
　す−し　ｎ）工　／’＆体ニジクロヘキシルアミンや
ビシクロ〔３，３，１〕ノニルアミンなどのシクロアル
キルアミン類のボラン錯体；ピリジンやキノリン、イン
キノリン、アミノピリジン、２．６−ルチジン、Ｎ−フ
ェニルモルホリンなど複素環状化合物のボラン錯体ニア
ニリン、ジメチルアニリン、４−メチル−Ｎ−二チルア
ニリン、１−ナフチルアミン、８−ニチルーＮ−メチル
−２−ナフチルアミンなど芳香族アミン類のボラン錯体
なとである。尚、本発明の趣旨から、光学活性アミン類
との錯体である必要はまったくないが、光学活性アミン
類の錯体であっても良い。

本発明に用いられるサイクロデキストリンは、デンプン
あるいはデキストリンに特殊な微生物あるいは酵素を作
用させて得られる環状のデキストリンであり、その特徴
はドーナツ状の分子構造を有し、その内部に直径約６〜
１０人の空洞を有することである。サイクロデキストリ
ンには、ｄ−グるいはジー、トリーアルキルアミン類の
ボラン錯されているが、本発明では、これら３種の中の
いずれを用いてもよいし、これらの混合物を用いても良
い、また、これらサイクロデキストリンの側鎖に適当な
化学基を導入した修飾サイクロデキストリンやサイクロ
デキストリンを不溶化したポリサイクロデキストリンも
、包接化を妨げず、かつ、包接白化合物の還元作用を妨
げない限り、用いることができる。すなわち、サイクロ
デキストリンは、そのグルコースから成るドーナツ状の
分子構造の特性として、種々の物質たとえば炭化水素な
どと包接物を作ることは知られている。

包接に際しては、種々のやり方があるが、たとえば混線
法、溶液法がある。

混線法では、サイクロデキストリンに水（サイクロデキ
ストリンに対して約０．１〜６重量倍）を加えて、ペー
スト状にする０次に包接させる還元剤化合物を加えて充
分に混練する。混練する時間は、約１〜１２時間、好ま
しくは２〜８時間であり、ル−／％Ｌ／ノイ７４ｉ１１
．，１％１１Ｚ＋Ｌ／／妖１／／）４４Ｖ”ｋＬｇｈ−
Ｖ、（Ｘ７Ｑクロデキ、ｇ、、５リン、β−サイクロデ
キストリンお、′Ｉ□、＋１１− る、混練する装置はらい潰機、ボールミル、デイスパー
ミル、乳化機などで充分である。一方、溶液法では、サ
イクロデキストリンの飽和水溶液を作り、これに還元剤
化合物を加え３０分〜１２時間、好ましくは１〜４時間
攪拌して、包接化合物を沈澱として得る。

得られた包接化合物はそのまま使用できるが、必要なら
種々の方法で乾燥しても良い、これにはスプレードライ
方式や真空乾燥方式がある。得られた粉末は、還元剤化
合物それぞれの固有の臭気は消失しているが、それを温
湯に投入したり、ジエチルエーテルで処理すると再び包
接される前の臭気がするし、包接化合物を溶解する溶媒
に溶解してＨ核磁気共鳴を測定すると、包接された化合
物由来のシグナルが観測されることから、粉末に還元剤
化合物が包接されていることは明らかである。

こうして得られた還元剤の包接化合物を、光を遮断して
粉末のまま種々の無機塩の過飽和水溶液も１．、ゎえニ
；二。Ｊ１〜９０”Ｃ１□１ｏよ一２０’Ｃ〜ｓｏ　”
ｃで３０分〜１５０時間、好ましくは５〜１００時間反
応させる６反応温度と時間は還元剤包接化合物の安定性
や、包接されている還元剤の反応性、カルボニル化合物
の反応性、及び生成する第２アルコールの安定性の差異
によって適当に選択すべきである０反応後、サイクロデ
キストリン包接錯体を適宜除去した後、ジエチルエーテ
ルなど適当な溶剤で抽出して、目的とする光学活性な第
２アルコールを得る。

尚、本発明の過飽和水溶液に用いられる無機塩類は、還
元剤化合物のサイクロデキストリン複合体粉末の安定性
と溶媒への分散性とを妨げず、かつカルボニル基の還元
を妨げないものであれば、すべて単独あるいは２種以上
組合せて使用できる。即ち、Ｌｉ％Ｎａｓ　Ｋ、　Ｒｂ
ｓ　Ｃｓなどのアルカリ金属や、段、Ｍｇ　、　Ｃａ　
、　Ｓｒ、Ｂａなとのアルカリ土金属の金属群と、Ｆ、
　ＣＩ、Ｂｒ、１などのハロゲンや酢酸、モノクロル酢
酸、トルエンスホン酸、酒石酸、コハク酸、フタル酸な
どの有機酸；　ＮＯ２、ＮＯ３やＳＯ３、Ｓｏ、　、Ｈ
３Ｏ４、Ｎ３　、ＯＣＮ％ＳＣＮ、Ｈ３Ｏ，、ＣＮ％Ｃ
Ｏ８、ＨＣＯ３、ＣｒＯ２、ＨＰＯ，、Ｓｉｎ、　ｓ　
Ｓ２０．　、ＣＩＯ，などの各イオンの群からの組合せ
より成る塩などである。

又、本発明の還元剤化合物のサイクロデキストリン包接
錯合体粉末を分散させるのに用いられる溶剤は、当該包
接錯合体粉末を溶解せずに安定に分散せしめ、かつカル
ボニル化合物の還元を妨げないものであれば、すべて単
独あるいは２種以上組合せて使用できる。たとえばメタ
ノール、エタノールなどのアルコール類；ｎ−ヘキサン
やシクロヘキサン、シクロヘキセンなどの飽和または不
飽和詣肪族炭化水素類：四塩化炭素、テトラクロルエチ
レンやトリフロオロエチレンなどのハロゲン化炭化水素
類；キシレンやモノクロルベンゼン、ニトロベンゼンな
どの芳香族炭化水素類及びその誘導体；ジグライムやア
ニソールなどのエーテル類；酢酸エステルなどのエステ
ル類などである。これらはしかし当該包接錯合体の種類
やカルボニル化合物の種類、反応温度などによって適宜
必要に応じ−て選択すべきである。

、１４、上 本発明の方法によると、種々生理活性物質の原料もしく
は合成中間体として重要な光学活性第２アルコールを容
易に高純度で得る事が出来る０本方法は従来の光学活性
触媒に比べて、安価で毒性がなく、安定でくり返し使用
する事ができる環状オリゴ糖を用いているばかりでなく
、生成物の光学純度が高いことが特徴である。従って、
生成物の精製が容易であり、触媒由来の毒性問題もない
など、光学活性第２アルコール製造コストを従来の方法
より大巾に、低下する事ができる。

実施例 次に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本
発明はこれらの例によってなんら限定されるものではな
い。

実施例１ β−サイクロデキストリン１２５ｇを５ｔに入れて攪拌
しつつ６０℃に加熱する。均一溶液を３０℃まで冷却し
た後、ｔ−ブチルアミン・ボラン９ｇを加え：ｉｌ：’
＋　１ｌｉｌ　ｌ’・１ 約２時間同温で攪拌する。室温まで冷却して生じた沈澱
をろ過し包接化合物を得た１、このものは粉末法による
Ｘ線回折パターンの変化、及び重水素化ジメチルスルホ
キシドにこの粉末を溶解して測定したＩ　Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルより１：１の包接錯合体である事が確認された
。この包接錯合体粉末を０℃でＫＣＩとＮａＣ１との１
：６（重量比）混合塩の飽和水溶液１１に分散させ、光
遮蔽下トリフルオロアセトフェノン１６ｇを加え１５時
間攪拌した。

β−サイクロデキストリン包接錯合体をろ別した後、ジ
エチルエーテルで生成物を抽出した０分離した有機層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮、次いでシリ
カゲルカラムと２０％ヘキサンの塩化メチレン溶液で分
離精製した。収率９８％、ベンゼン中濃度０．３７ｇ　
７１００ｍ１で測定した施光度〔α〕３は−４，６であ
り、光学純度２７．５％の（Ｒ）−トリフルオロメチル
フェニルメタノールであった。

元素分析値 計算値（Ｃ８Ｈ７０Ｆ３）　：　Ｃ＝５７．８３％、Ｈ
＝４．２２％、Ｆ＝ＱＡ　　ＩＡＣＮ！− 比較例１ 材木らの公知の方法（Ｎ、　Ｂａｂａ、　Ｙ、　Ｍａｔ
ｓｕｍｕｒａ、　Ｔ。

Ｓｕｇｉｍｏｔｏ　；　Ｔｅｔｒａｈｅｄ、　　Ｌｅｔ
ｔ、、　４２８１　（１９７８））で行った結果を比較
のために下に示す、ｏ、ｏｉメチルホウ酸塩でｐＨ９，
２に調整した緩衝液に５ミリモルのトリフルオロアセト
フェノンを溶解させた後、０．０５モルのβ−サイクロ
デキストリン溶液と、０．０１モルのｔ−ブチルアミン
ボラン溶液とを添加し、２５℃暗所で１週間攪拌した０
反応液をジエチルエーテルで抽出後、実施例１と同時に
処理して目的とするトリフルオロメチルフェニルメタノ
ールを得た。

〔α）：＝＝０、化学収率は５２％であり、実施例１に
比較して収率が劣るばかりか光学活性体は得られなかっ
た。尚、還元剤をＮａＢＨ４に替えて同様に行った場合
でも化学収率は６０％と上昇するものの光学活性体はま
ったく得られなかった。

実施例２ ヶーサイクロデキストリン２００ｇを１．５ｔの水に入
れて攪拌しつつ３０℃に加熱して均一な溶液とする。こ
れにピリジン・ボラン錯体１９ｇを加え、約２時開学攪
拌した後室温まで放冷し、生じた沈澱をろ過し包接錯合
体を得た。実施例１と同様にして沈澱物が１＝１の包接
錯合体である事を確認した。この粉末を光を断って０〜
５℃のＮａＣ１飽和水溶液８０００ｍ　ｔに分散させ、
攪拌しっつｎ−ブチルフェニルケトン３３ｇを加えて１
７時間反応させた後、実施例１と同様に処理して目的と
する１−フェニルペンタノミル−１を得た。収率９６％
、ベンゼン中濃度０．２８ｇ／１００ｍ１で測定した〔
α〕３は＋９．８で光学純度３２％の８体であった。

元素分析値 計算値（Ｃ１１Ｈ１６０１）　：　Ｃ＝８０．４４％、
）ｌ＝９．８３％分析値：　Ｃ＝８０．５２％、Ｈ＝９
．７４％比較例２ 別途得たラセミ体の１−フェニルペンタノール−１を、
クレーマーらの方法（Ｆ、　　Ｃｒａｍｅｒ、　　Ｗ。

Ｄｉｅｔｓｃｈ　；　Ｃｈｅｍ、　Ｂｅｒ、　９２３７
８　（１９５９））で、α−サイクロデキストリンを用
いて光学分割した。この際の回収物の〔ｄ〕１は、−０
，６５と符号も逆で光学純度も２．１％と小さい、した
がって、実施例２の結果は光学分割によるものではない
ことは明白である。

実施例３ γ−サイクロデキストリン２７０ｇを５００ｍ１の水を
加えてスラリー状にし、３２ｇの１−ナフチルアミン・
ボラン錯体を加えて、室温で６時間混練した後風乾する
。得られた粉末は実施例１と同様な方法で１＝１包接包
接体である事を確認した。この包接錯合体粉末を一２〜
２℃で四塩化炭素とシクロヘキサンとの１：１溶液に分
散させ、メチル、２−フェニルエチニルケトン２９ｇを
加え２０時間攪拌した。その後は実施例１と家探に処理
して目的とする第２アルロールを得た。収率は９８％、
クロロホルム中濃度０．９３ｇ／１００ｍ１中で測定し
た〔α〕３は＋２１．４であり、光学純度８５％の（Ｒ
）−４−フェニル−３−ブテン−２−オールであった。

元素分析値 計算値（Ｃ，。Ｈ，２０）　：　Ｃ＝８１．０４％、）
［＝８．１６％分祈値：　Ｃ＝８０．０７％、Ｈ＝８．
２３％比較例３ γ−サイクロデキストリンの包接錯合体のかわりに、１
−ナフチルアミン・ボラン錯体のみを用い、実施例３と
同様にメチル、２−７工ニルエ遍ハ１００％テアったが
〔α）　：６　＝＝　ｏと光学活性体は得られなかった
。

実施例４ 実施例１と同様にして得たジメチルアミン・ボラン錯体
のβ−サイクロデキストリン包接錯合体粉末を０℃で飽
和食塩水溶液に分散させ、当モルの２−才キソー２−フ
ェニル酢酸メチルを加え２０時間攪拌した。その後は実
施例１と同様に処理して、目的とするα−ヒドロキシエ
ステルを得た。

収率は８為、クロロホルム中濃度０．４２ｇ　／１００
ｍ１で測定した〔α〕ｒは−４４，１であり、光学純度
２６％の（Ｒ）−２−フェニル酢酸メチルであった。

元素分析 計算値」ム會、。Ｏ，）　：　Ｃ＝６５．０５％、Ｈ＝
６．０７％分析値：　Ｃ＝６６．０１％、）（＝６．１
５％実施例５ 平均分子量５５００のβ−サイクロデキストリン重合体
とＮ−エチルアニリン・ボラン錯体とを用い、実施例３
と同様な操作で得たＮ−エチルアニリン・ボラン錯体の
ポリ（β−サイクロデキストリン）包接錯合体粉末を、
０℃で飽和食塩水溶液に分散させ、当モルのメチル、ｎ
−へキシルケトンを加え２０時間攪拌した。その後は実
施例１と同様に処理して目的とする２−オクタノールを
得た。

収率は９５％、エタノール中濃度１．２ｇ　／１００ｍ
１で測定した〔α〕５は−５，５１であり、光学純度５
６％の（Ｒ）体であった。

元素分析 計算値（ＣｓＨｌａＯ）　：　Ｃ＝７３．７８％、）ｌ
＝１３゜９２％分析値：　Ｃ＝７３．０３％、）（＝１
３．８０％実施例６ 実施例１と同様にして得た、Ｎ−メチルモルホ接錯合体
と、当モルのトリフルオロメチルアントリルケトンとを
四塩化炭素と酢酸エチルとの１０：１ｉ合液に分散させ
、０℃で３０時間反応させた。その後は実施例１と同様
に処理して目的とする第２アルコールを得た。収率は８
０％、クロロホルム中濃度１ｇ／１００ｍ１で測定した
（ａ）２Ｉｓは＋６，７であり す、光学純度２５％の２．２．２−）リフルオロ−１−
（アントリル）エタノールであった。

元素分析 計算値（Ｃ１ｓＨｏＯＦ３）　：　Ｃ＝６９．５７％　
、Ｈ＝３．９９％　、Ｆ　＝２０．６５％ 分析値：　（：　＝６９．７３％、Ｈ＝３．９０％、Ｆ
＝２０．４１％実施例７ 実施例２と同様にして得たヘキサヒドロピリジルポラン
のα−サイクロデキストリン包接錯合体粉末を、当モル
のモノブロモメチルフェニルケトンを共に０℃で食塩と
塩化カルシウムとのモル比１０：１との混合飽和水溶液
に分散させ、２４時間攪拌した。その後は実施例１と同
様に処理して目的リン・ボラン錯体のβ−サイクロデキ
ストリン包：′― た、収率は−、りａｏホルム中濃度０．３ｇ／１００ｍ
１で測定した〔α〕ｒは＋２３．５であり、光学純度６
０％の（Ｓ）体であった。

元素分析 計算値（ＣｓＨｅＯＢｒ　）　：　Ｃ＝４７．７６％、
）ｌ＝４．４８％、Ｂ「＝３９．８０％ 分析値：　Ｃ＝４７．９４％、Ｈ＝４．４０％、Ｂｒ　
＝３９．３６％参考例１ 実施例７で得られた（＋）−（Ｓ）−２−ブロモ−１−
フェニルエタノールのクロロホルム溶液を水酸化カリウ
ム水溶液４０℃３時間で処理し、化学収率９ｏ％、光学
純度６０％の（−）−（Ｓ）−スチレンオキシドが得ら
れた。即ち、光学活性モノハロゲノアルコールは、その
光学純度を減少せず相当するエポキシドに変換される事
が確められた。

又、上記実施例で濾別除去したサイクロデキストリンは
、り００ホルムなどで抽出洗條して定量的に回収され再
使用できた。

以上、本発明は比較例２に示したように、ラセミ体の光
学分割によるものでない事は明白であるとする２τ］ス
ロモー１−フェニルエタノールを得ｉ：：Ｌｊ・Ｉ ｉ’ｊｆ−１°パ１ し、比較例１と３に示したように、公知の２方法では光
学活性な第２アルコールは得られない。

又、使用したサイクロデキストリン類は、濾過回収して
再利用できる省資源、省エネルギープロセスである。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 還元反応を妨げない任意の有機残基を有するカルボニル
   化合物にサイクロデキストリンに包接させた還元剤複合
   体を接触させることを特徴とする光学活性な第２アルコ
   ールの製造方法。