JPH0224255B2

JPH0224255B2 -

Info

Publication number: JPH0224255B2
Application number: JP26199087A
Authority: JP
Inventors: Yoshio Tanaka; Eigo Sakuraba
Original assignee: Agency of Industrial Science and Technology
Current assignee: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
Priority date: 1987-10-16
Filing date: 1987-10-16
Publication date: 1990-05-29
Also published as: JPH01104024A

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は光学活性な第２アルコールの製造に関
するものである。即ち神経伝達物質や抗腫瘍性物
質、あるいは昆虫フエロモンなど生理活性物質の
合成中間体として重要な第２アルコールのＤ一体
及びＬ―体を選択的に得る合成法を提供するもの
である。

〔従来の技術及び問題点〕

ケトンやケトエステル類などカルボニル化合物
を光学活性な還元剤を用いて還元すると、光学活
性な第２アルコールが得られることは周知であ
る。即ち光学活性な１，４―ジヒドロニコチナミ
ド誘導体を還元剤として使用し、光学純度の高い
第２アルコールが得られてはいるが、それら還元
剤は簡単には入手し得ない欠点がある。又通常の
還元剤を光学活性な触媒と共に用いれば良いこと
も公知である。かくしてキニンの誘導体や光学活
性な第４アンモニウム塩、牛血清アルブミンを触
媒とした方法も提案されたが、生成物の光学収率
が低かつたり、触媒の合成が困難であつたり、高
価な天然抽出物を使用せねばならないなどの欠点
が残つた。又最近入手しやすくなつたサイクロデ
キストリンを利用した光学活性な第２アルコール
の合成法が提案された〔N.Baba，Y.
Matsumura，T.Sugimoto；Tetrahed，Lett.，
（44）4281〜4284（1978）：R.Fornasier，F.
Reniero，P.Scrimin，U.Toneilato；J.Org.
Chem，50 3209〜3211（1985）〕が、生成物の光
学収率は上記いずれの方法でも低いものであつ
た。

本発明者らは上記のような問題点を解決すべく
鋭意研究を重ねた結果、安価で入手しやすい還状
オリゴ糖と通常の還元剤とを用いてもカルボニル
化合物の不整還元が高収率で起こり、光学純度の
高い第２アルコールが得られることを見出した。
本発明はこの知見に基づいて完成されたものであ
る。

〔問題点を解決するための手段〕

即ち、本発明はケトンやケトエステル，ケト酸
などのカルボニル化合物をサイクロデキストリン
に包接させた後、還元剤溶液に分散反応させ、し
かる後に包接体から還元物を回収することによつ
て光学活性な第２アルコール類を高い光学純度で
合成することに成功した。

本発明において原料として使用するカルボニル
基を少くとも１個分子中に含む化合物としては、
一般式R¹COR²（式中のR¹，R²は式化合物を安定
に存在せしめ、かつサイクロデキストリンとの包
接化を妨げず、又カルボニル基の還元を妨げない
任意の有機残基で、相互に連結して環を形成して
も良い。それら有機酸基としてはニトロ基、シア
ノ基、ハロゲン基、アミノ基、カルボキシル基、
カルボニル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、チオヒドロキシル基、フエロ
セニル基などを置換した、もしくは置換しないア
ルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ア
ラルキル、アラルケニル、アラルキニル；アルキ
ルカルボニル、アリールカルボニル、アルケニル
カルボニル、アルキニルカルボニル、アラルキル
カルボニル、アラルケニルカルボニル、アラルキ
ルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリール
オキシカルボニル、アルケノキシカルボニル、ア
ルキノキシカルボニル、アラルコキシカルボニ
ル、アラルケノキシカルボニル、アラルキノキシ
カルボニル基及びカルボキシル基が含まれる。但
しR¹とR²とは同時に同一残基であつてはならな
い）で表わされるものである。

たとえばアセトール、アセトイン、アセトエチ
ルアルコール、ジアセントアルコール、フエナシ
ルアルコール、ベソゾインなどのα―及びβ―、
γ―ケトール類；メチルエチルケトン、プロピル
ブチルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチ
ルブチルケトン、ピナコロンなどの脂肪族ケト
ン；メチルビニルケトンやメシチルオキシド、メ
チルヘプテノン、４―（１―ナフチル）―３―ブ
テン―２―オン、ベンザルアセトン、ジベンザル
アセトンの非対称置換体など不飽和ケトン；２―
クロルメチルシクロブタノンや３―シアノエチル
シクロペンタノン、３―ニトロ―５―アリルシク
ロヘキサノン、３―メトキシシクロヘキサノン、
テルペンケトン（樟脳、フエンチヨン）、スピロ
〔３，４〕オクタノン―５、ステロイドケトン類
などの脂環式ケトン類；アセトフエノン、プロピ
オフエノン、ブチロフエノン、バレロフエノン、
ベンゾフエノンの非対称置換体、アセトナフト
ン、ベンゾナフトン、ジベンジルケトンの非対称
置換体、フラバノン、１，２，３，４―テトラヒ
ドロ―４―ケトフエナントレン、キサントンの非
対称置換体、１，２，６，７―ジベンズフルオレ
ノンなどの芳香族ケトン；アセトチエノンやアセ
トフロン、トロピノン、ピラゾロン、４―メチル
―５―アセチルチアゾール、などの複素環式ケト
ン類；アドレナロンや２，７―ジアミノアクリド
ンなどのアミノケトン類；ピルビン酸、ベンゾイ
ルギ酸、フエニルピルビン酸、アセト酢酸、ベン
ゾイル酢酸、レブリン酸、３―ベンゾイルプロピ
オン酸などのα―及びβ―、γ―ケト酸及びケト
エステル類；ジアセチル、ベンジルなどのジケト
ン類がある。又、メチルフエロセニルケトンや４
―フエロセニル―３―ブテン―２―オンなどのフ
エロセニルケトン類；フエニルトリフルオロメチ
ルケトンやナフチルクロロメチルケトン、アント
リルブロモメチルケトン、クロロフエニルエチル
ケトン、ブロモフエニルメチルケトン、ナフチル
トリフルオロメチルケトン、アントリルトリフル
オロメチルケトンなどのハロゲン置換ケトン類な
どがあげられる。

本発明に用いられる還元剤は、カルボニル基の
還元剤として公知のものならすべて単独あるいは
２種以上組合せて使用できる。しかし原料カルボ
ニル化合物によつてはその置換基が還元剤によつ
て変化する場合もあるので、適宜必要に応じて選
択すべきである。それら公知の還元剤とその特質
は、日本化学編、実験化学講座17（下）p.1〜119、
昭和34年５月、丸善及び日本化学編、実験化学講
座19、p.92〜154、昭和34年５月、丸善に詳しい。
好ましいのは、水素化ホウ素ナトリウム、水素化
ホウ素カリウム、水素化ホウ素リチウムなど錯金
属水素化物である。時にジメチルアミンボラン、
トリメチルアミンボラン、ｔ―ブチルアミンボラ
ン、ピリジンボラシなどのボランのアミン錯体な
ども有効に用いられる。

本発明に用いられるサイクロデキストリンは、
デンプンあるいはデキストリンに特殊な微生物あ
るいは酵素を作用させて得られる環状デキストリ
ンであり、その特徴はドーナツ状の分子構造を有
し、その内部に直径約６〜10Åの空洞を有するこ
とである。サイクロデキストリンには、ｄ―グル
コースの構成単位の数の違いにより、α―サイク
ロデキストリン、β―サイクロデキストリンおよ
びγ―サイクロデキストリンの３種が現在単離さ
れているが、本発明では、これら３種の中のいず
れを用いてもよいし、これらの混合物を用いても
良い。また、これらサイクロデキストリンの側鎖
に適当な化学基を導入した修飾サイクロデキスト
リンやサイクロデキストリンを不溶化したポリサ
イクロデキストリンも、包接化を妨げず、かつ、
包接内化合物への還元反応を妨げない限り、用い
ることができる。すなわち、サイクロデキストリ
ンは、そのグルコースから成るドーナツ状の分子
構造の特性として、種々の物質たとえば炭化水素
などと包接物を作ることは知られている。

包接に際しては、種々のやり方があるが、たと
えば混練法、溶液法がある。

混練法では、サイクロデキストリンに水（サイ
クロデキストリンに対して約0.1〜６重量倍）を
加えて、ペースト状にする。次に包接させるカル
ボニル化合物を加えて充分に混練する。混練する
時間は、約１〜12時間、好ましくは２〜８時間で
あり、混練する温度は任意で良いが、室温で充分
である。混練する装置はらい潰機、ボールミル、
デイスパーミル、乳化機などで充分である。一
方、溶液法では、サイクロデキストリンの飽和水
溶液を作り、これにカルボニル化合物を加え30分
〜12時間、好ましくは１〜４時間撹拌して、包接
化合物を沈澱として得る。

得られる包接化合物はそのまま使用できるが、
必要なら種々の方法で乾燥しても良い。これには
スプレードライ方式や真空乾燥方式がある。得ら
れた粉末は、カルボニルそれぞれの固有の臭気は
消失しているが、それを温湯に投入したり、ジエ
チルエーテルで処理すると再び包接される前の臭
気がするし、包接化合物を溶解する溶媒に溶解し
てＨ核磁気共鳴を測定すると、包接された化合物
由来のシグナルが観測されることから、粉末に不
飽和化合物が包接されていることは明らかであ
る。

こうして得られたカルボニル化合物の包接化合
物を光を遮断して粉末のまま種々の無機塩の過飽
和水溶液もしくは有機溶媒に分散させた後、還元
剤を加え、−60℃〜90℃、好ましくは−20℃〜50
℃で30分〜150時間、好ましくは１〜100時間反応
させる。反応温度と時間は包接化合物の安定性
や、包接されているカルボニル化合物の反応性、
還元剤の反応性及び生成する第２アルコールの安
定性の差異によつて適当に選択すべきである。反
応後残存している未反応還元剤を適宜除去した
後、ジエチルエーテルなど適当な溶剤で抽出し
て、包接体から目的とする光学活性な第２アルコ
ールを得る。

尚、本発明の過飽和水溶液に用いられる無機塩
類は、カルボニル化合物のサイクロデキストリン
複合体粉末の安定性と溶媒への分散性とを妨げ
ず、かつカルボニル基の還元を妨げないものであ
れば、すべて単独あるいは２種以上組合せて使用
できる。即ちLi，Na，Ｋ，Rb，Csなどのアルカ
リ金属や、Be，Mg，Ca，Sr，Baなどのアルカ
リ土金属の金属群と、Ｆ，Cl，Br，Ｉなどのハ
ロゲンや酢酸、モノクロル酢酸、トルエンスルホ
ン酸、酒石酸、コハク酸、フタル酸などの有機
酸；NO₂，NO₃やSO₃，SO₄，HSO₄，N₃，
OCN，SCN，HSO₃，CN，CO₃，HCO₃，CrO₄，
HPO₄，SiO₃，S₂O₃，ClO₃などの各イオンの群
からの組合せより成る塩などである。

又本発明のカルボニル化合物のサイクロデキス
トリン包接複合体粉末を分散させるのに用いられ
る溶剤は、当該包接複合体粉末を溶解せず、安定
に分散せしめ、かつカルボニル基の還元が妨げな
いものであれば、すべて単独あるいは２種以上組
合せて使用できる。たとえばメタノール、エタノ
ールなどのアルコール類、ｎ―ヘキサンやシクロ
ヘキサンなどの飽和または不飽和脂肪族炭化水素
類、四塩化炭素、テトラクロルエチレンやトリフ
ロオロエチレンなどのハロゲン化炭化水素類；キ
シレンやモノクロルベンゼン、ニトロベンゼンな
どの芳香族炭化水素類及びその誘導体；ジグライ
ムやアニソールなどのエーテル類；酢酸エステル
などのエステル類などである。これらはしかし当
該包接複合体の種類や還元剤、反応温度などによ
つて適宜必要に応じて選択すべきである。

〔発明の効果〕

本発明の方法によると種々生理活性物質の原料
もしくは合成中間体として重要な光学活性第２ア
ルコールを容易に高純度で得る事ができる。本方
法は従来の光学活性触媒に比べて、安価で毒性が
なく、安定でくり返し使用する事ができる環状オ
リゴ糖を用いるばかりでなく、生成物の光学純度
が高いことが特徴である。従つて生成物の精製が
容易であり、触媒由来の毒性問題もないなど光学
活性第２アルコールの製造コストを従来法より大
巾に低下する事ができる。

〔実施例〕

次に実施例により本発明をさらに詳細に説明す
るが、本発明はこれらの例によつてなんら限定さ
れるものではない。

実施例１ β―サイクロデキストリン125ｇを水１に入
れて撹拌しつつ70℃に加熱する。得られた溶液に
トリフルオロアセトフエノン16ｇを加え約２時間
加熱撹拌して均一溶液とした後、室温まで放冷し
生じた沈澱をろ過し包接化合物を得た。このもの
は粉末法によるＸ線回析パターンの変化、及び重
水素化ジメチルスルホキシドにこの粉末を溶解し
て測定した¹H―NMRスペクトルより１：１の包
接錯体である事が確認された。この包接体粉末を
０℃でKCl飽和水溶液１に分散させNaBH₄4ｇ
を加え、３時間撹拌反応させた後、ジエチルエー
テルで原料カルボニル化合物及び生成物とを抽出
した。分離した有機層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧濃縮、次いでシリカゲルカラムと20
％ヘキサンの塩化メチレン溶液で分離精製した。
収率95％、ベンゼン中濃度0.42ｇ／100mlで測定
した施光度は〔α〕²⁵ _D＝−7.6であり光学純度45.4
％の（Ｒ）―トリフルオロメチル、フエニルメタ
ノールと確認された。元素分析値；計算値（C₈H₇OF₃）Ｃ＝57.83％、Ｈ＝4.22％、
Ｆ＝34.34％；分折値Ｃ＝57.52％、Ｈ＝4.29％、
Ｆ＝34.22％比較例１杉本らの公知の方法〔N.Baba，Y.
Matsumura，T.Sugimoto；Tetrahed.Lett.，
4281（1978）〕の結果を比較のために以下示す。
0.01モルのホウ酸塩でPH9.2に調整した緩衝液に
５ミリモルのトリフルオロアセトフエノンと0.05
モルのβ―サイクロデキストリンを溶解させた
後、0.01モルのNaBH₄水溶液を添加し、25℃暗
所で１週間撹拌した。反応溶液をジエチルエーテ
ルで抽出後、実施例１と同様に処理して目的とす
るトリフルオロメチル、フエニルメタノールを得
た。〔α〕²⁵ _D＝０、化学収率は60％であり、実施例
１に比較して収率がおとるばかりか光学活性体は
得られなかつた。

実施例２ α―サイクロデキストリン200ｇを１の水に
入れて撹拌しつつ約70℃に加熱して均一な溶液と
する。これにｎ―ブチルフエニルケトン33ｇを加
えて約３時間撹拌しつつ加熱して均一にした後室
温まで放冷し、生じた沈澱をろ過し包接化合物を
得た。実施例１と同様にして沈澱物が１：１の包
接錯体である事を確めた。この粉末を０〜−５℃
のNaCl飽和水溶液800c.c.に分散させ、撹拌しつつ
KBH₄12ｇを加え２時間反応させた後、実施例１
と同様に処理して目的とする１―フエニル―ペン
タノール―１を得た。収率70％、ベンゼン中濃度
0.3ｇ／mlで測定した〔α〕²⁵ _Dは−13.7で光学純度
44.4％のＲ―体であつた。元素分折値：計算値（C₁₁H₁₆O₁）Ｃ＝80.44％、Ｈ＝9.83％；分折値Ｃ＝80.92％、Ｈ＝9.70％。

実施例３ β―サイクロデキストリン130ｇに水500mlを加
えてペースト状にし、エチルフエニルケトン15
ｇ、ジエチルエーテル10mlを加えて室温で５時間
混練した後風乾する。得られた粉末は実施例１と
同様な方法で１：１包接錯体である事を確認し
た。この包接体粉末を０〜−５℃でNa₂SO₄と
NaClとの１：１飽和水溶液900mlに分散させ、
NaBH₄4.5ｇを加えて２時間撹拌して１時間放置
後、実施例１と同様に処理した。収率85％ジエチ
ルエーテル中濃度１ｇ／100mlで測定した〔α〕²⁵ _D
は−10.9であり光学純度が32.7％の〔Ｓ〕―１―
フエニル―プロパノール―１であつた。元素分
折：計算値（C₉H₁₂O₁）Ｃ＝79.37％、Ｈ＝8.88％；分折値Ｃ＝79.91％、Ｈ＝8.80％比較例２スクリミンらの公知の方法〔R.Fornasier，F.
Reniero，P.Scrimi，U.Toneilato；J.Org，
Chem.，50 3209（1985）〕の結果を比較のために
示す。即ち0.4ミリモルの包接錯体を0.2Mの炭酸
ナトリウム水溶液３mlに分散させ、はげしく撹拌
しながら0.8ミリモルのNaBH₄を室温で加え、原
料が消費されるまで反応させる。反応後10mlの水
を加えてからジエチルエーテルで抽出、その後は
実施例１と同様に処理した。収率は80〜90％、エ
タノール濃度3.3ｇ／100mlで測定した〔α〕²⁵ _Dは
＋1.20の〔Ｒ〕―体で光学純度は3.7％であつた。
即ち光学活性も実施例１とは逆であり、光学純度
もかなり低かつた。

実施例４実施例１と同様にして得たメチルフエニルケト
ンのβ―サイクロデキストリン包接錯体粉末を等
モルのNaBH₄を含む四塩化炭素とシクロヘキサ
ンとの１：１溶液に分散させ、５〜０℃で15時間
撹拌した後溶媒を除去、ジエチルエーテルで抽出
した。その後は実施例１と同様に処理して相当す
る第２アルコールを得た。収率98％、ジクロロメ
タン中濃度１ｇ／100mlで測定した〔α〕²⁵ _Dは−
16.6であり光学純度37％の〔Ｓ〕―１―フエニル
―エタノールであつた。元素分折：計算値（C₈H₁₀O₁）Ｃ＝78.65％、Ｈ＝8.25％分折値Ｃ＝78.07％、Ｈ＝8.29％。

比較例３比較例２と同様な公知の方法による結果は以下
の通りである。収率は95％、ジクロロメタン中
4.1ｇ／100ml濃度で測定した〔α〕²⁵ _Dは−1.57で光
学収率は3.5％であり、同じ〔Ｓ〕体を与えるも
のの光学収率は実施例と比較してかなり低かつ
た。

実施例５実施例１と同様にして得たメチル、２―フエニ
ルエテニルケトンのβ―サイクロデキストリン包
接錯体粉末を５〜０℃で飽和食塩水溶液に分散さ
せ当モルのNaBH₄を加え、20時間撹拌した。そ
の後は実施例１と同様に処理して目的とする第２
アルコールを得た。収率90％、クロロホルム中濃
度1.3ｇ／100ml中で測定した〔α〕²⁵ _Dは−16.4であ
り光学純度は65％の〔Ｓ〕―４―フエニル―３―
ブテン―２―オールであつた。元素分折：計算値（C₁₀H₁₂O）Ｃ＝81.04％、Ｈ＝8.16％；分折値Ｃ＝79.72％、Ｈ＝8.23％。

比較例４比較例２と同様な公知の方法による結果は以下
のようであつた。収率は80％、エタノール中4.75
ｇ／100ml濃度で測定した〔α〕²⁵ _Dは−6.75で光学
純度は36.4％で、同じ〔Ｓ〕体を与えたが、収
率、光学純度共に実施例５に比較して劣つてい
た。

実施例６実施例１と同様にして得た２―オキソ―２―フ
エニル酢酸メチルのβ―サイクロデキストリン包
接錯体粉末を２〜−５℃で飽和食塩水溶液に分散
させ、当モルのNaBH₄を加え18時間撹拌した。
その後は実施例１と同様に処理して目的とするα
―ヒドロキシエステルを得た。収率は75％、クロ
ロホルム中濃度0.3ｇ／100mlで測定した〔α〕²⁵ _D
は＋96.3であり光学純度56％の〔Ｓ〕―２―ヒド
ロキシ―２―フエニル酢酸メチルであつた。元素
分折：計算値（C₉H₁₀O₃）Ｃ＝65.05％、Ｈ＝6.07％；分折値Ｃ＝64.65％、Ｈ＝6.11％。

実施例７ γ―サイクロデキストリン270ｇを900mlの水に
入れて撹拌しつつ70℃に加熱して均一な溶液とす
る。これにトリフルオロメチルアントリルケトン
55ｇを加えて約４時間撹拌しつつ加温して均一溶
液にした後０℃まで放冷する。沈澱の微量をろ過
して実施例１と同様に分折したところ１：１の包
接錯体である事が確められた。残りの包接錯体沈
澱水溶液に飽和量相当の食塩を加えた後２〜−２
℃でNaBH₄を８ｇ加え撹拌しつつ40時間反応さ
せた。その後は実施例１と同様に処理して目的と
する第２アルコールを得た。収率は75％、クロロ
ホルム中濃度0.8ｇ／100mlで測定した〔α〕²⁵ _Dは
＋13.6であり光学純度50.4％の２，２，２―トリ
フロオロ―１―（−アントリル）エタノールであ
つた。元素分折：計算値（C₁₆H₁₁OF₃）Ｃ＝69.57％、Ｈ＝3.99％、
Ｆ＝20.65％；分折値Ｃ＝69.68％、Ｈ＝3.63％、
Ｆ＝20.29％。

実施例８実施例１と同様にして得たメチル、１―ナフチ
ルケトンのβ―サイクロデキストリン包接錯体粉
末を０℃で飽和食塩水溶液に分散させ当モルの
NaBH₄を加え50時間撹拌した。その後は実施例
１と同様に処理して目的とする１―（１―ナフチ
ル）エタノールを得た。収率は95％、エタノール
中濃度2.3ｇ／100mlで測定した〔α〕²⁵ _Dは＋51.5で
あり光学純度70％の〔Ｒ〕体であつた。元素分
折；計算値（C₁₂H₁₂O）Ｃ＝83.69％、Ｈ＝7.02％；分折値Ｃ＝83.43％、Ｈ＝6.71％。

比較例５比較例２と同様な公知の方法による結果は次の
ようであつた。収率は80％、エタノール中濃度
5.4ｇ／100mlで測定した〔α〕²⁵ _Dは＋19.1で、光学
純度26％で同じ〔Ｒ〕体を与えるものの光学純度
は実施例と比較して低かつた。

実施例９平均分子量5000のβ―サイクロデキストリン重
合体とメチル、ｎ―ヘキシルケトンとを用い、実
施例３と同様な操作で得たメチル、ｎ―ヘキシル
ケトンのβ―サイクロデキストリン包接錯体粉末
を０℃で飽和食塩水溶液に分散させ当モルの
NaBH₄を加え20時間撹拌した。その後は実施例
１と同様に処理して目的とする２―オクタノール
を得た。収率は100％、エタノール中濃度1.7ｇ／
100mlで測定した〔α〕²⁵ _Dは−4.72であり、光学純
度48％の〔Ｒ〕体であつた。元素分折：計算値（C₈H₁₈O）Ｃ＝73.78％、Ｈ＝13.92％；分折値Ｃ＝73.96％、Ｈ＝13.61％。

実施例 10 実施例２と同様にして得られたモノブロモメチ
ル、フエニルケトンのα―サイクロデキストリン
包接錯体粉末を０℃で、四塩化炭素と酢酸エチル
との10：１混合液に分散させ、当モルのNaBH₄
を加え90時間撹拌した。その後は実施例４と同様
に処理して目的とする２―ブロモ―１―フエニル
エタノールを得た。収率は42％、クロロホルム中
濃度0.1ｇ／100mlで測定した〔α〕²⁵ _Dは−22.3であ
り、光学純度57％の〔Ｒ〕体であつた。元素分
折；計算値（C₈H₉OBr）Ｃ＝47.76％、Ｈ＝4.487％、
Br＝39.80％；分析値Ｃ＝47.69％、Ｈ＝4.63％、
Br＝39.27％。

比較例６別途得たラセミ体の２―ブロモ―１―フエニル
エタノールをクレーマーらの方法〔F.Cramer，
W.Dietsch；Chem，Ber，92 378（1959）〕でα
―サイクロデキストリンを用いて光学分割した。
この際の回収物の〔α〕²⁵ _Dは＋1.8と符号も逆で、
光学純度も4.6％と小さい。したがつて実施例10
の結果は光学分割によるものではないことは明白
である。

以上本発明は比較例６に示したように、ラセミ
体の光学分割によるものでない事は明白である
し、比較例１〜５に示したように公知の２つの方
法に比較して化学収率も高く、光学純度の高い光
学活性第２アルコールを与えるばかりでなく、使
用したサイクロデキストリン類はろ過回収して再
利用できる省資源、省エネルギープロセスであ
る。

Claims

【特許請求の範囲】

１サイクロデキストリンとの包接化を妨げず、
かつカルボニル基の還元反応を妨げない任意の有
機残基もしくは有機金属残基を有するカルボニル
化合物をサイクロデキストリンに包接させた後、
還元剤に分散接触させることを特徴とする光学活
性なアルコールの製造方法。