JPH01215810A - 光学素子用メタクリル系樹脂 - Google Patents
光学素子用メタクリル系樹脂Info
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- JPH01215810A JPH01215810A JP63041021A JP4102188A JPH01215810A JP H01215810 A JPH01215810 A JP H01215810A JP 63041021 A JP63041021 A JP 63041021A JP 4102188 A JP4102188 A JP 4102188A JP H01215810 A JPH01215810 A JP H01215810A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1806—C6-(meth)acrylate, e.g. (cyclo)hexyl (meth)acrylate or phenyl (meth)acrylate
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は、耐熱性、低吸湿性及び低複屈折性に優れた光
学素子用メタクリル系樹脂に関するものである。
学素子用メタクリル系樹脂に関するものである。
メタクリル樹脂は、透明性及び耐候性に優れ、機械的性
質や成形加工性などにバランスのとれた性質を有してお
り、シート材料あるいは成形材料として多方面に使用さ
れている。さらに、最近ではこうした特性を活かして、
ビデオディスク、オーディオディスク、コンピュータ用
追記型ディスクなどの光情報記録担体やカメラ、ビデオ
カメラ、投射型テレビ、光ピツクアップなどのレンズ、
その他レーザービームプリンター、プロジェクタ−複写
機、ファクシミリ、フレネルレンズ、光コネクターなど
種々の光学素子としての用途が広がっている。
質や成形加工性などにバランスのとれた性質を有してお
り、シート材料あるいは成形材料として多方面に使用さ
れている。さらに、最近ではこうした特性を活かして、
ビデオディスク、オーディオディスク、コンピュータ用
追記型ディスクなどの光情報記録担体やカメラ、ビデオ
カメラ、投射型テレビ、光ピツクアップなどのレンズ、
その他レーザービームプリンター、プロジェクタ−複写
機、ファクシミリ、フレネルレンズ、光コネクターなど
種々の光学素子としての用途が広がっている。
しかしながら、メタクリル樹脂は吸湿性が高く、吸湿に
よる寸法変化や成形品のそりが生じたり、吸湿と乾燥の
長期くり返しサイクルによりクラックが発生するため、
商品によってはその使用が制約されている分野もある。
よる寸法変化や成形品のそりが生じたり、吸湿と乾燥の
長期くり返しサイクルによりクラックが発生するため、
商品によってはその使用が制約されている分野もある。
特に、光情報記録担体やそれらの光学系に用いる光ピツ
クアップレンズ、コネクターなどにはその影響が大きい
といわれている。
クアップレンズ、コネクターなどにはその影響が大きい
といわれている。
メタクリル樹脂に低吸湿性を付与する方法として、メチ
ルメタクリレートとシクロヘキシルメタクリレートとの
共重合体（特開昭５８−５３１８号公報）、メチルメタ
クリレートとシクロヘキシルメタクリレート及びベンジ
ルメタクリレートの共重合体（特開昭５８−１５６５２
号公報）が提案されている。
ルメタクリレートとシクロヘキシルメタクリレートとの
共重合体（特開昭５８−５３１８号公報）、メチルメタ
クリレートとシクロヘキシルメタクリレート及びベンジ
ルメタクリレートの共重合体（特開昭５８−１５６５２
号公報）が提案されている。
しかしながら、上記特許公報に示される共重合体は、メ
タクリル樹脂の低吸湿化は改善されるものの、耐熱性が
低下するという欠点を有していた。このため、メタクリ
ル樹脂にさらに耐熱性を付与する方法として、メチルメ
タクリレートと脂環式炭化水素基をエステル部分に有す
るメタクリル酸エステルとの共重合体（特開昭６０−１
３３３５号公報）が提案されている。
タクリル樹脂の低吸湿化は改善されるものの、耐熱性が
低下するという欠点を有していた。このため、メタクリ
ル樹脂にさらに耐熱性を付与する方法として、メチルメ
タクリレートと脂環式炭化水素基をエステル部分に有す
るメタクリル酸エステルとの共重合体（特開昭６０−１
３３３５号公報）が提案されている。
しかしながら、該特許公報に示される共重合体も、複屈
折性の点においては、通常のメタクリル樹脂と同レベル
にすぎないのが現状である。
折性の点においては、通常のメタクリル樹脂と同レベル
にすぎないのが現状である。
本発明者らは、上述した問題点に鑑み、耐熱性、低張性
及び低複屈折性に優れた光学素子用材料として有用なメ
タクＩＪ ７＆系樹脂を提供することを目的として鋭意
検討した結果、本発明を完成するに到った。
及び低複屈折性に優れた光学素子用材料として有用なメ
タクＩＪ ７＆系樹脂を提供することを目的として鋭意
検討した結果、本発明を完成するに到った。
即ち、本発明は、
（Ａ） シクロヘキシルメタクリレート２０〜８５重
量％ （Ｂ） メチルメタクリレート ７０〜１０ＩＥ量％
（（ｊ シクロヘキシルマレイミド及びイソプロピル
マレイミドから選ばれた少なくとも１種５〜３０重量％ からなる単量体混合物を共重合してなる光学素子用メタ
クリル系樹脂である。
量％ （Ｂ） メチルメタクリレート ７０〜１０ＩＥ量％
（（ｊ シクロヘキシルマレイミド及びイソプロピル
マレイミドから選ばれた少なくとも１種５〜３０重量％ からなる単量体混合物を共重合してなる光学素子用メタ
クリル系樹脂である。
本発明のメタクリル系樹脂の第１成分であるシクロヘキ
シルメタクリレートは、光学素子用材料として有用な性
能を持たせるのに必要な成分であり、その使用割合は２
０〜８５重量％で６る。シクロヘキシルメタクリレート
の使用割合が２０重量％未満では、得られた樹脂の低吸
湿化が不十分であり、一方８５重量％を越えると目的と
する低複屈折性が得られない傾向になる。
シルメタクリレートは、光学素子用材料として有用な性
能を持たせるのに必要な成分であり、その使用割合は２
０〜８５重量％で６る。シクロヘキシルメタクリレート
の使用割合が２０重量％未満では、得られた樹脂の低吸
湿化が不十分であり、一方８５重量％を越えると目的と
する低複屈折性が得られない傾向になる。
次に、本発明のメタクリル系樹脂の第２成分であるメチ
ルメタクリＶ−）の使用割合は７０〜１０重量％であり
、１０重量％未満では透明性及び低複屈折性が不十分と
なり、一方７０重量％を越えると低吸湿性が不十分とな
る。
ルメタクリＶ−）の使用割合は７０〜１０重量％であり
、１０重量％未満では透明性及び低複屈折性が不十分と
なり、一方７０重量％を越えると低吸湿性が不十分とな
る。
さらに、本発明のメタクリル系樹脂には、耐熱性を向上
させる第３成分として、シクロヘキシルマレイミド及び
イソプロピルマレイミドから選ばれた少なくとも１種を
共重合させることが必要である。この第６成分の使用割
合は５〜５０重量％、好ましくは８〜２０重量％であシ
、使用割合が５重量％未満では□、耐熱性の向上が不十
分であり、一方６０重量％を越えると、耐熱性は向上す
る本のの機□械的強度が低下する傾向になる。本発明に
おいて、他のマレイミド系単量体を用いると、黄色に帯
色し易くなる傾向になる。
させる第３成分として、シクロヘキシルマレイミド及び
イソプロピルマレイミドから選ばれた少なくとも１種を
共重合させることが必要である。この第６成分の使用割
合は５〜５０重量％、好ましくは８〜２０重量％であシ
、使用割合が５重量％未満では□、耐熱性の向上が不十
分であり、一方６０重量％を越えると、耐熱性は向上す
る本のの機□械的強度が低下する傾向になる。本発明に
おいて、他のマレイミド系単量体を用いると、黄色に帯
色し易くなる傾向になる。
また、本発明のメタクリル系樹脂は、必要姉応じて炭素
数１〜４のアルキル基を有するアルキルアクリレートを
共重合させることができる。
数１〜４のアルキル基を有するアルキルアクリレートを
共重合させることができる。
アルキルアクリレートとしてはメチルアクリレート、エ
チルアクリレート、ブチルアクリレートなどが挙げられ
、この使用割合は耐熱性を考慮すると１０重量％までの
範囲である。
チルアクリレート、ブチルアクリレートなどが挙げられ
、この使用割合は耐熱性を考慮すると１０重量％までの
範囲である。
本発明のメタクリル系樹脂を得る重合方法としては、塊
状重合、溶液重合、懸濁重合、乳化重合など、いずれの
重合方法を用いることも可能である。また、重合後、共
重合体中の各種重合助剤、残存単量体及びオリゴマー々
どを取除くために、脱気、再沈精製、各種貧溶媒による
洗浄などの方法をとることが、加熱成形時の帯色を防止
するのに有効である。
状重合、溶液重合、懸濁重合、乳化重合など、いずれの
重合方法を用いることも可能である。また、重合後、共
重合体中の各種重合助剤、残存単量体及びオリゴマー々
どを取除くために、脱気、再沈精製、各種貧溶媒による
洗浄などの方法をとることが、加熱成形時の帯色を防止
するのに有効である。
本発明のメタクリル系樹脂は、飽和吸水率が１、７ ％
以下となるように設計されており、通常のメタクリル樹
脂（ＰＭＭＡ）の２．２チに射して吸湿時の変形が大幅
に改良されている。そのため、光情報記録担体や各種レ
ンズなどの光学素子用材料として有用である。
以下となるように設計されており、通常のメタクリル樹
脂（ＰＭＭＡ）の２．２チに射して吸湿時の変形が大幅
に改良されている。そのため、光情報記録担体や各種レ
ンズなどの光学素子用材料として有用である。
本発明のメタクリル系樹脂は、射出成形法のみならず圧
縮成形法、マイクロモールド法などのあらゆる成形方法
が適用でき、使用する際には酸化安定剤、離型剤、帯電
防止剤などの各種添加剤を添加することもできる。
縮成形法、マイクロモールド法などのあらゆる成形方法
が適用でき、使用する際には酸化安定剤、離型剤、帯電
防止剤などの各種添加剤を添加することもできる。
以下、実施例により本発明を詳述するが、本発明はこれ
に限定されるものではない。なお、実施例中の各種評価
は、以下の方法に従った。
に限定されるものではない。なお、実施例中の各種評価
は、以下の方法に従った。
■ 飽和吸水率
ベレットを８０℃で２４時間乾燥し、シリンダー温度２
６０℃、金型温度６０℃で射出成形し、５０Ｘ１００Ｘ
２ｍの平板試片を得た。この平板を８０℃で乾燥した後
、重量を測定し、次いで９５℃の温水中に２４時間浸漬
した後、重量を測定し、次の式により求めた。
６０℃、金型温度６０℃で射出成形し、５０Ｘ１００Ｘ
２ｍの平板試片を得た。この平板を８０℃で乾燥した後
、重量を測定し、次いで９５℃の温水中に２４時間浸漬
した後、重量を測定し、次の式により求めた。
■ ＨＤＴ （熱変形温度）
ベレットから１２７Ｘ１２．７Ｘ＆４＋ｍの加圧成形試
片を得た後、Ａ８ＴＭ Ｄ６４ＢＫ従って測定した。
片を得た後、Ａ８ＴＭ Ｄ６４ＢＫ従って測定した。
■ ＭＦＲ（流動性）
ＡＥＩＴＭ Ｄ１２３８に従って、荷重１０ｋｇ、温
度２３０℃で測定した。
度２３０℃で測定した。
■ 全光線透過率
厚み２ＩＩＩ＋の平板を用い、ＡＳＴＭ Ｄ１００３
に従って測定した。
に従って測定した。
■ ＹＩ値
厚み２ｆｉの平板を用い、透過光を分光光度計を用いて
測定した。
測定した。
■ 複屈折
全長２００聰、厚み１２ｗｍ５中央部の幅１２．７Ｗ＋
のダンベル試片を射出成形し、中央部の光路差を偏光顕
微鏡忙より測定した。
のダンベル試片を射出成形し、中央部の光路差を偏光顕
微鏡忙より測定した。
実施例１
攪拌機を備えた内容積６ｔのセパラブルフラスコに純水
１５００ｆを入れ、分散剤としてポリビニルアルコ−／
Ｌ’１５ｆを加え溶解させた。
１５００ｆを入れ、分散剤としてポリビニルアルコ−／
Ｌ’１５ｆを加え溶解させた。
別にシクロヘキシルメタクリレ−） ２５０ ｆ。
メチルメタクリレート６５ Ｏｆ、 シクロヘキシル
マレイミド１００ｆの単量体混合物にｎ−オクチルメル
カプタン１．５を及びアゾビスイソブチロニトリＡ／
１． Ｏｆを攪拌溶解した混合物をセパラブルフラスコ
に投入し、窒素置換しなから４００ ｒｐｍで攪拌した
。その後、８０℃に加熱して重合を開始させ、ピーク時
間後９８℃で１時間重合を行った。
マレイミド１００ｆの単量体混合物にｎ−オクチルメル
カプタン１．５を及びアゾビスイソブチロニトリＡ／
１． Ｏｆを攪拌溶解した混合物をセパラブルフラスコ
に投入し、窒素置換しなから４００ ｒｐｍで攪拌した
。その後、８０℃に加熱して重合を開始させ、ピーク時
間後９８℃で１時間重合を行った。
得られたビーズ状重合体をｔ別、水洗し、７５℃で２４
時間乾燥した後、押出機に供給しシリンダー温度２５０
℃で押出してベレット化し、各種評価を行った。結果を
第１表に示す。
時間乾燥した後、押出機に供給しシリンダー温度２５０
℃で押出してベレット化し、各種評価を行った。結果を
第１表に示す。
実施例２〜５．比較例１
単量体混合物を第１表に示すものに変更した以外は、実
施例１と同様に実験を行った。結果を第１表に併記する
。
施例１と同様に実験を行った。結果を第１表に併記する
。
参考例
メタクリル樹月旨として、アクリベットＶＨ（三菱レイ
ヨン■製品）のベレットを用いて、実施例１と同様の評
価を行った。結果を第１表に併記する。
ヨン■製品）のベレットを用いて、実施例１と同様の評
価を行った。結果を第１表に併記する。
々お、比較例１の平板は黄味を帯びた透明であり、全光
線透過率は９２．６チ、ＹＩ値は７．２であった。また
、実施例１〜５の平板は黄味のない透明で、全光線透過
率は９２．６〜９２．８％。
線透過率は９２．６チ、ＹＩ値は７．２であった。また
、実施例１〜５の平板は黄味のない透明で、全光線透過
率は９２．６〜９２．８％。
ＹＩ値は１．０±０．２の範囲であった。
比較例２
単量体混合物ヲシクロヘキシルメタクリレー）５００９
．メチルメタクリレート５００ｔに変更した以外は実施
例１と同様に実験を行い、得られた重合体を評価したと
ころ、飽和吸水率は１．２チであったが、ＨＤＴは９５
℃であり、耐熱性に劣るものであった。
．メチルメタクリレート５００ｔに変更した以外は実施
例１と同様に実験を行い、得られた重合体を評価したと
ころ、飽和吸水率は１．２チであったが、ＨＤＴは９５
℃であり、耐熱性に劣るものであった。
比較例３
単量体混合物をシクロヘキシルメタクリレ−）１００１
Ｆ、メチルメタクリレート８００を及びシクロヘキシル
マレイミド１００ｔに変更した以外は実施例１と同様に
実験を行い、得られた重合体を評価したところ、ＨＤＴ
は１０８℃であったが、飽和吸水率は２．０チであった
。
Ｆ、メチルメタクリレート８００を及びシクロヘキシル
マレイミド１００ｔに変更した以外は実施例１と同様に
実験を行い、得られた重合体を評価したところ、ＨＤＴ
は１０８℃であったが、飽和吸水率は２．０チであった
。
実施例６．比較例４
実施例６及び比較例１の重合体を用いて、各々直径１３
０謎、厚み１．２順のディスクを成形し、片面をアルミ
蒸着した。次に、アルミ蒸着したディスクを６０℃、９
０％ＲＨの雰囲気下に放置したところ、前者（実施例６
）のディスクは何ら変化しなかったのに対し、後者（比
較例４）のディスクはソリがみられた。
０謎、厚み１．２順のディスクを成形し、片面をアルミ
蒸着した。次に、アルミ蒸着したディスクを６０℃、９
０％ＲＨの雰囲気下に放置したところ、前者（実施例６
）のディスクは何ら変化しなかったのに対し、後者（比
較例４）のディスクはソリがみられた。
実施例７．比較例５
実施例３及び比較例１の重合体を用いて、各々コンパク
トディスク用ピックアップレンズを成形し、６０℃、９
０ＳＲ，Ｈの雰囲気下での球面収差変化を、干渉縞の変
化を測定することによって評価したところ、前者（実施
例７）は後者（比較例５）に比べて変化が非常に小さく
、多湿下でのレンズ性能が優れていた。
トディスク用ピックアップレンズを成形し、６０℃、９
０ＳＲ，Ｈの雰囲気下での球面収差変化を、干渉縞の変
化を測定することによって評価したところ、前者（実施
例７）は後者（比較例５）に比べて変化が非常に小さく
、多湿下でのレンズ性能が優れていた。
上述した如く、本発明のメタクリル系樹脂は、耐熱性、
低吸湿性及び低複屈折性に優れるものであるため、光情
報記録担体や各種レンズなど種々の光学素子用材料とし
て有用であシ、工業１優れた効果を奏する。
低吸湿性及び低複屈折性に優れるものであるため、光情
報記録担体や各種レンズなど種々の光学素子用材料とし
て有用であシ、工業１優れた効果を奏する。
特許出願人 三菱レイヨン株式会社
代理人 弁理士 吉 沢 敏 夫
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （Ａ）シクロヘキシルメタクリレート ２０〜８５重量％ （Ｂ）メチルメタクリレート７０〜１０重量％（Ｃ）シ
クロヘキシルマレイミド及びイソプロピルマレイミドか
ら選ばれた少なくとも１種 ５〜３０重量％ からなる単量体混合物を共重合してなる光学素子用メタ
クリル系樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63041021A JP2889882B2 (ja) | 1988-02-24 | 1988-02-24 | ピックアップレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63041021A JP2889882B2 (ja) | 1988-02-24 | 1988-02-24 | ピックアップレンズ |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20610496A Division JP3186593B2 (ja) | 1996-08-05 | 1996-08-05 | 光学素子用メタクリル系樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01215810A true JPH01215810A (ja) | 1989-08-29 |
| JP2889882B2 JP2889882B2 (ja) | 1999-05-10 |
Family
ID=12596739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63041021A Expired - Lifetime JP2889882B2 (ja) | 1988-02-24 | 1988-02-24 | ピックアップレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2889882B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992006124A1 (fr) * | 1990-10-03 | 1992-04-16 | Toray Industries, Inc. | Matiere lamellaire a usage optique |
| WO1993003076A1 (en) * | 1989-03-13 | 1993-02-18 | Ici Acrylics, Inc. | High temperature heat resistant acrylics |
| US5536798A (en) * | 1990-06-28 | 1996-07-16 | Tosoh Corporation | Optical material |
| WO1998004601A1 (en) * | 1996-07-30 | 1998-02-05 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Process for the preparation of non-birefringent optical resin and optical elements made by using the resin prepared by the process |
| WO2014073640A1 (ja) * | 2012-11-09 | 2014-05-15 | 学校法人慶應義塾 | アクリル系共重合体、光学フィルム、偏光板および液晶表示装置 |
| JP2015105332A (ja) * | 2013-11-29 | 2015-06-08 | 株式会社日本触媒 | 熱可塑性樹脂組成物、光学フィルム、偏光子保護フィルム、偏光板および画像表示装置 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS63241011A (ja) * | 1987-03-28 | 1988-10-06 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 光学用樹脂材料 |
| JPS6487649A (en) * | 1987-09-28 | 1989-03-31 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Polymer composition for optical use |
-
1988
- 1988-02-24 JP JP63041021A patent/JP2889882B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
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| WO1998004601A1 (en) * | 1996-07-30 | 1998-02-05 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Process for the preparation of non-birefringent optical resin and optical elements made by using the resin prepared by the process |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2889882B2 (ja) | 1999-05-10 |
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