JPH01217019A

JPH01217019A - レンズ用樹脂材料の製造方法

Info

Publication number: JPH01217019A
Application number: JP63042223A
Authority: JP
Inventors: Nobuhiro Watanabe; 渡辺　展宏; Noriyuki Arakawa; 則之荒川; Teruo Sakagami; 輝夫阪上
Original assignee: Kureha Corp
Current assignee: Kureha Corp
Priority date: 1988-02-26
Filing date: 1988-02-26
Publication date: 1989-08-30
Anticipated expiration: 2009-03-02
Also published as: JPH0615588B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、耐衝撃性に優れかつ屈折率が高いレンズ用樹
脂材料、更に具体的には、特定の架橋性単量体を成分と
する共重合体よりなる点に主要な特徴を有するレンズ用
樹脂材料に関するものである。

〔従来の技術〕

一般に樹脂製レンズは、成型が容易であることおよび軽
量であることなどの特長を有することから、広（光学製
品に利用されてきている。しかしながら樹脂製レンズは
、通常、無機ガラス製レンズに比較して屈折率が低く、
そのためレンズに成形した場合に著しく肉厚が大きなも
のとなってしまうという欠点、並びに一般的に無機ガラ
ス製レンズに比して耐溶剤性が乏しく、耐熱性にも劣っ
ているという欠点がある。

現在、光学レンズ用の樹脂材料としてはジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート樹脂が最も多く使用され
ている。しかしこの樹脂レンズは屈折率が約１．５と低
いことが大きな欠点であり、しかも米国ＦＤＡ規格の落
球テストに合格するような優れた耐衝撃性を得ようとす
る場合には、レンズの中心厚さを１．７順以上と大きく
する必要があり、更にアイゾツト衝撃値も３〜４ｋｇ・
ｃｍ／Ｃｍ程度であって耐衝撃性が十分高いものではな
い。

一方、近年においては高屈折率のレンズ用樹脂材料を得
ようとする研究が多方面で行なわれており、例えばポリ
ビニルナフタレン、ポリビニルカルバゾール、ポリナフ
チルメタクリレートなどが提案されている。しかしなが
ら、これらの重合体は高屈折率ではあっても耐衝撃性が
低く、また耐熱性や耐溶剤性にも乏しいという欠点があ
る。

一般に光学レンズにおいては、高屈折率であることの他
に耐衝撃性が高いことが必要であり、また耐熱性、耐溶
剤性、更には軽量性、並びに染色やハードコート処理が
容易なこと、耐久性に優れていることなど、各種の物性
あるいは特性のバランスがとれていることが実用上重要
である。

特開昭６１−１４０９０１号公報には、比較的良好な耐
衝撃性を有する高屈折率のレンズ用樹脂材料が開示され
ているが、実際の耐衝撃性の点で未だ十分なものではな
く、従って未だ満足すべきレンズ樹脂材材は見出されて
いない。このような状況において、耐衝撃性に優れ、し
かも高屈折率でその他の諸物性、諸特性のバランスがと
れたレンズ用樹脂材料の提供が強く望まれている。

本発明は、特定のジアクリレート化合物またはジメタク
リレート化合物よりなる単量体と、エチレングリコール
基を有するジメタクリレート化合物よりなる単量体と、
芳香族系ビニル化合物よりなる単量体を必須の成分とす
る単量体混合物の共重合体が、上記の要請を満足する優
れた特性を有することを見出してなされたものである。

〔発明の目的〕

本発明は、優れた耐衝撃性と高屈折率を有し、しかも他
の諸特性のバランスがとれたレンズ用樹脂材料を提供す
ることを目的とする。

〔発明の構成〕

本発明によるレンズ用殆１脂材料は、下記構造式（Ｉ）
で示されるジアクリレート化合物またはジメタクリレー
ト化合物よりなる単１体（■）５〜８０重望％と、下記
構造式（ＩＩ）で示されるエチレングリコールジメタク
リレート化合物よりなる単量体（ＩＩ）５〜５０重量％
と、芳香族系ビニル化合物よりなる単量体（ＩＩＩ）５
〜５０重量％とを含をし、かつ前記単量体（Ｉ）、単量
体（ＩＩ）および単量体（Ｉ［Ｉ）の合計量が少なくと
も４０重Ｉ％以上である単量体混合物を重合して得られ
る共重合体よりなることを特徴とする。

構造式（ｒ）（式中ｎは１〜６であり、Ｒ’およびＲ２はそれぞれ水
素原子またはメチル基を表わす。）構造式（ＩＩ）（式中ｍは１〜８である。）〔効果〕本発明によるレンズ用樹脂材料は、耐衝撃性に優れてい
ると共に屈折率がｎ！　＝１．５２以上と比較的高く、
また耐熱性や耐溶剤性に優れている。

以下本発明について具体的に説明する。

本発明においては、単量体（Ｉ）、単量体（Ｉ［）およ
び単量体（ＩＩ［）を、各々特定の範囲の割合でかつこ
れら王者の単１体の合計が４０重量％以上となる割合で
含有する単量体混合物を、１ｌＡｌ製し、これを重合し
て得られる共重合体をレンズ用樹脂材料とする。

単量体（Ｉ）本発明に係る共重合体の第１の成分である単量体（Ｉ）
は、前記構造式（Ｉ）で示されるジアクリレート化合物
またはジメタクリレート化合物である。

この単量体（Ｉ）は二つの重合性官能基を有しており、
従って架橋性単量体成分である。この単量体（Ｉ）は、
二つの重合性官能基の間における部分が、メタ−、オル
ソ−またはパラーフタール酸ジエチルよりなる芳香環単
位を１〜６個有する比較的長い鎮状のものであり、この
分子構造により、得られる共重合体が、架橋効果と共に
優れた耐衝撃性を併せ有するものとなる。

これに対し、重合性官能基の間の部分が芳香環を有しな
い長鎖アルキルである単量体を用いた場合は、得られる
共重合体が低屈折率のものとなる。

従って、単量体（Ｉ）は、その構造式（Ｉ）におけるｎ
の値が重要であり、ｎが大きいものによれば、得られる
共重合体に大きい耐衝撃性が得られるが架橋効果が低下
する傾向を有する。特にｎが６を越えるものを用いると
、架橋効果が乏しくなるために、共重合体は耐溶剤性に
劣ったものとなる。一方、ｎが小さいものによれば、共
重合体は架橋効果は優れたものとなるが、耐衝撃性がい
くらか小さくなる。従って、本発明においては、単量体
（Ｉ）として構造式（Ｉ）におけるｎの値が１〜６のも
のが用いられ、好ましくは２〜４のものが用いられる。

ｎが１〜６の範囲のものであれば、ｎの値の異なる複数
の単量体（Ｉ）を併用してもよい。

以上の単量体（Ｉ）は、重合に供される単量体混合物の
５〜８０重量％の割合で用いられ、特に８〜７０重債％
の割合が好ましい。単量体（Ｉ）の割合が５重量％未満
では十分な架１ｎ効果が得られないため、共重合体は耐
溶剤性および耐熱性の低いものとなる。一方８０重量％
を超える場合には、共重合体は比較的硬いものとなるが
耐衝撃性が小さくなり、しかも比重が多少大きくなる。

単量体（ＩＩ）本発明に係る共重合体の第二の成分である単量体（Ｕ）
は、前記構造式（ＩＴ）で示されるｆｉｌ１体であり、
単量体（Ｉ）と同様に２つの重合性官能基を有し、従っ
て架橋性ｌ１ＬＩ体成分である。この単量体（ＩＩ）に
おける２つの重合性官能基の間の部分はエチレングリコ
ール単位であり、繰り返し単位としての長さが単量体（
Ｉ）に比して短く、その結果、１ｉ巾体（Ｉ）が長鎖の
架（ａ構造を形成するのに対し、この単量体（ＩＩ）は
短鎖の、従っていわゆる内部架橋セグメントとして作用
するものと考えられ、単量体（Ｉ）のみの重合体に比し
てこの単量体（Ｕ）を含む本発明に係る共重合体は、著
しく大きな耐（Ｊｉ［性を有する。

このように単量体（ＩＩ）が内部架橋セグメントとして
の機能を有することから、構造式（ＴＩ）　におけるｍ
の値が重要であり、ｍが大きいほど２つの重合性官能基
の間の部分が長鎖状となる結果、共重合体は、柔軟性お
よび耐衝撃性の大きなものとなるが架橋効果の低下した
ものとなる。また、ｍの値が小さいと、架橋効果が著し
く大きくて共重合体は高硬度となるが耐衝撃性が多少小
さくなる。斯かる点から、本発明においては、ｍが１〜
８のものが単量体（ＩＩ）として用いられ、好ましくは
１〜６のものが用いられる。ｍが１〜８の範囲にあれば
、ｍの値の異なる複数の単量体（旧を併用してもよい。

単量体（ＩＩ）の具体例としては、エチレングリコール
ジメタクリレート、ジエチレングリールジメタクリレー
ト、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラ
エチレングリコールジメタクリレートなどのポリエチレ
ングリコールジメタクリレートがある。

この単１体（ＩＩ）は、単量体混合物の５〜５０重量％
の範囲、好ましくはｌＯ〜４０重攪％の範囲で用いられ
る。この割合が５重量％未満では架橋効果が低くなるた
めに得られる共重合体における耐衝撃性の低下あるいは
耐熱性や耐溶剤性の低下を招く。一方、単量体（ＩＩ）
の割合が５０重量％を超えると、他の単量体成分の割合
が相対的に小さくなり、高い屈折率が得られないなど、
バランスのとれた特性を得ることができない。

ｔｒＬ量体（ＩＩＩ）本発明に係る共重合体の第三の成分である単量体（Ｉ［
［）は芳香族系ビニル化合物である。芳香族系化合物に
よる重合体は、一般に高い屈折率を示し、従ってこの単
量体（ＩＩＩ）を共重合体の一成分として用いることに
より、得られる共重合体が高屈折率のものとなる。

単量体（ＩＩＩ）の具体例としては、スチレン、α−メ
チルスチレン、ジビニルベンゼン、インプロペニルベン
セン、ｐ−メチルスチレン、ビニルナフタレン、クロル
スチレン、ブロモスチレンなどである。

この単量体（Ｉ［［）の使用割合が大きくなるほど高い
屈折率を有する共重合体が得られる反面、単量体（Ｉ）
および単量体（Ｕ）による架橋効果が低くなり、得られ
る共重合体において、耐衝撃性の低下あるいは耐熱性や
耐溶剤性の低下を招く。

従って、単量体（ＩＩＩ）の割合は、単量体混合物にお
いて５〜５０重回％、好ましくは１０〜４０重量％とさ
れる。

本発明においては、単量体混合物における単量体（Ｉ）
　、単量体（Ｉ［）および単量体（［［Ｉ）の各々の割
合が上記の範囲内にあり、かつ単量体（Ｉ）、単量体（
■）および単量体（ＩＩＩ）の合計量の割合が４０重量
％以上であれば、最終的に得られる樹脂製レンズに要求
される諸特性に応じて、他の共重合性単量体を単量体（
■）、単量体（ＩＩ）および単量体（Ｉ［［）と共重合
させることができる。しかしながら、単量体（Ｉ）　、
単量体（ＩＩ）および単量体（［［）の合計量の割合が
４０重量％未満であると、耐衝撃性に優れた高屈折率の
共重合体を得ることができず、結局本発明の目的を達成
することができない。

単量体（Ｉ）、単量体（ＩＩ）および単量体（Ｉ）と共
重合される他の共重合性単量体の具体例としては、次の
ものを挙げることができる。

（Ｉ）アクリレート類またはメタクリレート類例えば、
メチルアクリレート、メチルメタクリレート、ナフチル
アクリレート、ナフチルメタクリレート、フェニルアク
リレート、フェニルメタクリレート、トリメチロールプ
ロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリ
メタクリレート、エチレングリコールジアクリレート、
１．３−ブチレングリコールジメタクリレート、■、６
−ヘキサンシオールジメタクリレート、ネオペンチルグ
リコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコール
ジメタクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルア
クリレート、トリブロムフェニルアクリレート、トリブ
ロムフェニルメタクリレ−）、２．２−ビス−（４−ア
クリロキシエトキシ−３，５−ジブロムフェニル）プロ
パン、２．２−ビス−（４−メタクリロキシエトキシ−
３，５−ジブロムフェニル）プロパン、２．２−ビス−
（４−アクリロキシ−３，５−ジブロムフェニル）プロ
パン、２．２−ビス−（４−メタクリロキシ−３，５−
ジブロムフェニル）プロパン、２．２−ビス−（４−メ
タクリロキシフェニル）プロパン、２．２−ビス−（４
−アクリロキシエトキシフェニル）プロパン、その他。

（２）アクリル化合物類例えば、トリアリルイソシアヌレート、ジアリルフタレ
ート、ジアリルイソフタレート、ジエチレングリコール
ビスアリルカーボネート、その他。

以上の化合物は、当該他の共重合性単量体として用い得
るものの例に過ぎず、従ってこれらのみに限定されるも
のではない。

例えば、ポリイソシアネート化合物と、分子中にチオー
ル基または水酸基を有するラジカル重合可能な不飽和基
を有する化合物とをウレタン化反応させることにより生
成されるチオウレタン結合またはウレタン結合を有する
ウレタン系単量体、例えばウレタンアクリレート、ウレ
タンメタクリレート、チオウレタンアクリレートまたは
チオウレタンメタクリレートは、これを共重合性単量体
として単量体（■）、単量体（ＩＩ）および単量体（Ｉ
ＩＩ）と共に使用した場合に、当該ウレタン系単量体成
分により、共重合体において更に優れた耐１ｉ　’Ｊ性
と高い屈折率を得ることができ、同時に優れた耐久性を
得ることができるので好ましい。

以上の共重合性単量体は１種のみでなく２種以上を併用
することも有用である。そして用いる共重合性単量体の
種類および量に応じて、更に好ましい効果を得ることが
可能である。

重合反応本発明に係る共重合体を得るための単量体混合物の重合
反応は、通常のラジカル重合開始剤を使用して行うこと
ができる。重合方式は通常のラジカル重合反応に使用さ
れるものでよい。しかし、得られる共重合体は架橋性単
量体成分による架橋構造を有するものとなるため、溶融
乃至溶解を伴う処理を施すことは事実上不可能であり、
この点から直接的に目的とする形状の共重合体が得られ
る注型重合法（キャスト重合法）を利用するのが一般的
に好ましい。

注型重合法は周知の技術であるので詳述しないが、注型
重合容器としては、板状、レンズ状、円筒状、角柱状、
円錐状、球状その他用途に応じて設計された鋳型または
型枠その他が使用される。

その材質は、無機ガラス、プラスチック、金属などの合
目的的な任意なものでよい。重合反応は、このような容
器内に投入した単量体混合物に重合開始剤を添加し、必
要に応じて加熱することによって行なうことができるが
、別の容器を用いである程度の重合を行なわせて得たプ
レポリマー乃至シロップを重合容器内に投入して重合を
完結させる態様によって行なうこともできる。単量体混
合物および重合開始剤は、その使用する全■を一時に混
合しても、段階的に混合してもよい。

利用することのできる重合方法の他の具体例の一つは、
単量体混合物と重合開始剤の混合物またはプレポリマー
を水中に懸濁させて重合を行う方法、すなわち懸濁重合
である。この懸濁重合法は各種の粒径の球状レンズを得
るのに適している。

懸濁重合法も周知の技術である。

重合反応に供される混合物には、得られる共重合体の期
待される用途に応じて、帯電防止剤、着色料、充填剤、
紫外線吸収剤、熱安定剤、酸化防止剤、その他の補助資
材を含有させることができる。

得られた共重合体については、完結していないかもしれ
ない重合を完結させる目的あるいは硬度を向上させる目
的で加熱し、あるいは注型重合によって内包された歪を
除去するためアニーリングを行うなどの後処理を行うこ
とができることはいうまでもない。

レンズ本発明のレンズ用樹脂材料は、その材質である共重合体
に特長を有し、具体的にレンズを製造する方法は自由で
ある。従って注型重合法を利用して直接的に当該共重合
体によるレンズを製造してもよいし、あるいは当該共重
合体の板材その他の形頓のものを製造してそれから削り
出す方法によってもよい。勿論表面研暦処理、帯電防止
処理、その他の後処理を必要に応じて行なうことができ
る。更に表面硬度を上げるために、有機系または無機系
のハードコート剤による塗膜をスプレー法やディッピン
グ法などにより塗布形成させることも可能である。更に
は、無機質材料を表面蒸着させてマルチコーティングす
ることにより、表面光沢反射率を低下させるなどの付加
的処理を施すことも可能である。

実施例１下記構造式（Ｉ−１）で示されるｎの値が３のものと４
のものとの混合物よりなるジアクリレート化合物６０重
量部と、ジエチレングリコールジメタクリレート２５重
量部と、とα−メチルスチレン１５重量部とに、紫外線
吸収剤「チヌビン３２８」（チバガイギー社製）０．４
重量部および重合開始剤としてラウロイルパーオキサイ
ド１重量部とを添加して重合性組成物を得た。

構造式（ｆ−１）＋１　１ −Ｃ）１．ＣＩ＋、−０−Ｃ−Ｃ＝ＣＨ。

この組成物をガラスモールド中に入れ、注型重合法によ
り、４０℃で１時間、５０℃で１５時間、８０℃で２時
間、１００℃で２時間、１１０℃で１時間と重合条件を
変えて重合させ、中心厚さ１．３ａｍ、外径ｇｃｍ、度
数−２，５のレンズを作製した。

得られた共重合体よりなるレンズは、無色透明できれい
なものであった。

このレンズはアセトン、テトラヒドロフラン、メタノー
ルなどに全く不溶であり、架橋効果に優れていて十分な
耐溶剤性を示した。またこのレンズの屈折率およびアツ
ベ数は次に示すとおりである。

屈折率ｎ菅−１，５４７アツベ数　ν＝３９更にこのレンズ１５枚について落球テストを行ったとこ
ろ、破損レンズの数はＯであった。ここにいう落球テス
トは、米国ＦＤＡ規格のＡＳＴＭＦ−６５９に準じて、
室温で１６ｇの鋼球を高さ１．２７ｍの位置からレンズ
試料上に自然落下させ、破損するレンズ試料の割合によ
って当該レンズ試料の耐衝撃性を評価するものである。

また、得られた共重合体についてアイゾツト衝撃試験（
Ｊ　Ｉ　Ｓ　　Ｋ　７１１０）を行ない、アイゾッｌ［
ｉ撃値を測定したところ、次のとおりであった。

アイゾツト衝撃値ａｍ＋＝　７．３ｋｇ−ｃｍ／ｃＩ＋＋　（ノツチ付）
以上のように、この共重合体は、耐衝撃性に優れ、かつ
屈折率も比較的高いものである。

実施例２実施例１で使用したものと同様のジアクリレート化合物
５０重量部と、トリエチレングリコールジメタクリレー
ト２０重量部と、α−メチルスチレン１５重量部と、１
．３−ブチレングリコールジメタクリレート１５重量部
とに、紫外線吸収剤「チヌビン３２８Ｊ　　Ｏ，４重量
部および重合開始剤としてラウロイルパーオキサイド１
重量部とを添加して混合し、これを用いたほかは実施例
１に準じてガラスモールド中で注型重合を行い、中心厚
さ１．３ｍ＋ａ、外径ｇｃｍ、度数−２，５のレンズを
作製した。

このレンズについて、実施例１と同様にして、各物性を
測定し、また落球テストを行なった。

屈折率ｎ雪＝　１．５３９アツベ数　ν＝４１破損レンズ試料数：０アイゾツト衝撃値ａ、、＝　７．３ｋｇ−ｃｍ／Ｃｍ　（ノツチ付）以上
から明らかなように、このレンズは優れた耐衝撃性を有
し、かつ比較的高い屈折率を有するものである。

また、このレンズはアセトン、メタノール、テトラヒド
ロフランなどには全く不溶であり、耐溶剤性にも優れた
ものであった。

実施例３実施例１で使用したものと同様のジアクリレート化合物
２０重量部と、ジエチレングリコールジメタクリレート
１２重量部と、α−メチルスチレン１５重量ｍと、メチ
１フ１０重量部とに、更にチオウレタンメタクリレート
を形成する３つの化合物、ヘキサメチレンジイソシアネートの環状三量体　　　　　　　　・・・２８．５６重量部２
−メルカプトエタノール　　・・・１．８８重量部２−
ヒドロキシエチルメタクリレート・・・１２．５６重量部を混合して単量体混合物を得た。

この単量体混合物に、ウレタン化反応促進触媒としてジ
ラウリル酸ｎ−ブチルスズ０．３重量部を添加して６０
℃で２時間反応させ、ヘキサメチレンジイソシアネート
の環状三量体＝２−メルカプトエタノール：２−ヒドロ
キシエチルメタクリレートがモル比で２：１：４である
チオウレタンメタクリレートを混合物中に生成せしめた
。

この混合物に紫外線吸収剤「チヌビン３２８」を０．４
重量部右よび重合開始剤としてラウロイルパーオキサイ
ド１重量部を添加し、これにより実施例１に準じてガラ
スモールド中で注型重合を行ない、中心厚さ１．１市、
外径８Ｃｆｆｉ、度数−２，５のレンズを作製した。

屈折：８ｎ雪＝１．５４６アツベ数　シー４０破細レンズ試料数二〇アイゾツト衝撃値ａｋ＋＝　７．３ｋｇ−ｃｍ／ｃｍ　（ノツチ付）以上
から明らかなように、このレンズは優れた耐衝撃性を有
し、かつ比較的高い屈折率を有するものである。

実施例１１下記構造式（Ｉ−２＞で示されるｎの値が３のものと４
のものとの混合物よりなるジメタクリレート化合物３０
重量部と、テトラエチレングリコールジメタクリレート
４５重量部と、インプロペニルベンゼン２０　ｆｉｆｆ
［と、トリブロムフェニルアクリレート１０重量部とに
、紫外線吸収剤「バイオソーブ９１０Ｊ　　（共同薬品
社製）０．２０重量部および重合開始剤としてｔｅｒｔ
−ブチルパーオキシ２−エチルヘキサノエート１．０重
量部を添加して混合し、これを用いたほかは実施例１に
準じてガラスモールド中で注型重合を行い、中心厚さ１
．４ｍｍ、外径３ｃｍ、度数−３，０のレンズを作製し
た。

構造式（Ｉ−２）このレンズについて、実施例１と同様にして、各物性を
測定し、また落球テストを行なった。

屈折率ｎ雪−１，５５０アツベ数　シー３７破損レンズ試料数二〇アイゾツト衝撃値ａｋｌ＝７．３ｋｇ−ｃｍ／ｃＩ１１（ノツチ付）以上
から明らかなように、このレンズは優れた耐衝撃性を有
し、かつ比較的高い屈折率を有するものである。

実施例５実施例４で使用したものと同様のジメタクリレート化合
物３５重量部と、エチレングリコールジメタクリレート
１０重ｆｆ１８’Ｂと、α−メチルスチレン３０重量部
と、シンクロペンテニルオキシエチルアクリレート２５
重量部とを混合して単量体混合物を得た。

この混合物に、更に紫外線吸収剤「バイオソーブ９１Ｏ
」を０．２０重量部および重合開始剤としてｔｅｒｔ−
ブチルパーオキシ２−エチルヘキサノエート１重量部を
添加し、これにより実施例１に準じてガラスモールド中
で注型重合を行ない、中心厚さ１．４鮒、外径８ｃａ＋
、度数−２，０のレンズを作製した。

屈折率ｎ雪＝　１．５４８アツベ数　ν＝４３破損レンズ試料数：０アイゾツト衝撃値ａ＋、＋：　６．３ｋｇ−ｃｍ／ａｍ　（ノツチ付）以
上から明らかなように、このレンズは優れた耐衝撃性を
有し、かつ比較的高い屈折率を有するものである。

比較例１実施例１で使用したものと同様のジアクリレート化合物
７０重量部と、ジエチレングリコールジメタクリレート
２．５重量部と、α−メチルスチレン２７．５重量部と
に、紫外線吸収剤「チヌビン３２８」０．４重量部およ
び重合開始剤としてラウロイルパーオキサイド１重量部
を添加して混合し、これを用いた他は実施例１に準じて
ガラスモールド中で注型重合を行い、中心厚さ１．３市
、外径８ｃｍ、度数−２，５のレンズを作製した。

屈折率ｎ雪＝１．５６２アツベ数　ν＝３７破損レンズ試料数：１５アイゾツト衝撃値ａｋ＋：　１．２ｋｇ−ｃｍ／ｃｍ　（ノツチ付）以上
から明らかなように、比較例１の共重合体は、単量体（
ＩＩ）の使用量が少ないため、実施例１の共重合体に比
して、耐衝撃性が劣るものであった。

比較例２実施例４で使用したものと同様のジメタクリレート化合
物３５重量部と、α−メチルスチレン３０重量部と、ジ
シクロペンテニルオキシエチルアクリレート３５重量部
とを混合して単量体混合物を得た。

この混合物に更に紫外線吸収剤「バイオソーブ９１Ｏ」
を０．０２重量部および重合開始剤としてｔｅｒｔ−ブ
チルパーオキシ２−エチルヘキサノエート１重量部とを
添加し、これにより実施例１に準じてガラスモールド中
で注型重合を行ない、中心厚さ１．４ＩＩＩＩｌｌ、外
径８ｃｍ、度数−２，０のレンズを作製した。

このレンズについて、実施例１と同様にして、各物性を
測定し、また落球テストを行った。

屈折率ｎτ＝１．５４７アツベ数　ν＝４０破損レンズ試料数：１５アイゾツト衝撃値ａ、＝　０．９ｋｇ−ｃｍ／ａｍ　（ノツチ付）以上か
ら明らかなように、比較例２の共重合体は、単量体（Ｉ
Ｉ）を使用しないため、実施例５の共重合体に比して、
耐衝撃性が劣るものであった。

手続補正書（自発）平成１年２月２３日特許庁長官　吉　１）　文　毅　殿１、事件の表示特願昭６３−４２２２３号２、発明の名称レンズ用樹脂材料３、補正をする者事件との関係　　特許出願人住　所　東京都中央区日本橋堀留町１丁目９番１１号名
　称　（Ｉ１０）呉羽化学工業株式会社５、補正の対象明細書の発明の詳細な説明の欄６、補正の内容「コールジメタクリレート、ジエチレングリコールジ」（２）　同第１４頁第４行「（２）アクリル化合物類」
を「（２）アリル化合物類」と訂正する。

（３）同第１８頁第１５行中「重合性組成物」を「単量
体混合物」と訂正する。

（４）同第１９頁第１行中「組成物」を「混合物」と訂
正する。

（５）同第２５頁第６行を下記のように訂正する。

「前記構造式（Ｉ−２）で示されるｎの値が３のもの止
４のものとの混合物よりなるジメタクリレ」（６）同第２７頁第１４行を下記のように訂正する。

「前記構造式（Ｉ−２）で示されるｎの値が３のものと
４のものとの混合物よりなるジメタクリレ」手続補正書（自発）平成１年５月２４日特許庁長官　吉　１）　文　毅　殿１、事件の表示特願昭６３−４２２２３号２、発明の名称レンズ用樹脂材料３、補正をする者事件との関係　　特許出願人住　所　東京都中央区日本［ＩＪｉ留町１丁目９番１１
号名　称　＜１１０）呉羽化学工業株式会社５、補正の
対象明細書の発明の詳細な説明の欄６、補正の内容

Claims

【特許請求の範囲】１）下記構造式（ I ）で示されるジアクリレート化合
物またはジメタクリレート化合物よりなる単量体（ I
）５〜８０重量％と、下記構造式（II）で示されるエチ
レングリコールジメタクリレート化合物よりなる単量体
（II）５〜５０重量％と、芳香族系ビニル化合物よりな
る単量体（III）５〜５０重量％とを含有し、かつ前記
単量体（ I ）、単量体（II）および単量体（III）の合
計量が少なくとも４０重量％以上である単量体混合物を
重合して得られる共重合体よりなることを特徴とする耐
衝撃性に優れた高屈折率のレンズ用樹脂材料。構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｎは１〜６であり、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞ
れ水素原子またはメチル基を表わす。）構造式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｍは１〜８である。）