JPH0615588B2 - レンズ用樹脂材料の製造方法 - Google Patents
レンズ用樹脂材料の製造方法Info
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- JPH0615588B2 JPH0615588B2 JP63042223A JP4222388A JPH0615588B2 JP H0615588 B2 JPH0615588 B2 JP H0615588B2 JP 63042223 A JP63042223 A JP 63042223A JP 4222388 A JP4222388 A JP 4222388A JP H0615588 B2 JPH0615588 B2 JP H0615588B2
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、耐衝撃性に優れかつ屈折率が高いレンズ用樹
脂材料の製造方法、更に具体的には、特定の架橋性単量
体を成分とする共重合体を得る点に主要な特徴を有する
レンズ用樹脂材料の製造方法に関するものである。
脂材料の製造方法、更に具体的には、特定の架橋性単量
体を成分とする共重合体を得る点に主要な特徴を有する
レンズ用樹脂材料の製造方法に関するものである。
一般に樹脂製レンズは、成型が容易であることおよび軽
量であることなどの特長を有することから、広く光学製
品に利用されてきている。しかしながな樹脂製レンズ
は、通常、無機ガラス製レンズに比較して屈折率が低
く、そのためレンズに成形した場合に著しく肉厚がが大
きなものとなってしまうという欠点、並びに一般的に無
機ガラス製レンズに比して耐溶剤性が乏しく、耐熱性に
も劣っているという欠点がある。
量であることなどの特長を有することから、広く光学製
品に利用されてきている。しかしながな樹脂製レンズ
は、通常、無機ガラス製レンズに比較して屈折率が低
く、そのためレンズに成形した場合に著しく肉厚がが大
きなものとなってしまうという欠点、並びに一般的に無
機ガラス製レンズに比して耐溶剤性が乏しく、耐熱性に
も劣っているという欠点がある。
現在、光学レンズ用の樹脂材料としてはジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート樹脂が最も多く使用され
ている。しかしこの樹脂レンズは屈折率が約1.5と低い
ことが大きな欠点であり、しかも米国FDA規格の落球
テストに合格するような優れた耐衝撃性を得ようとする
場合には、レンズの中心厚さを1.7mm上と大きくする必
要があり、更にアイゾット衝撃値も3〜4kg・cm/cm程
度であって耐衝撃性が十分高いものではない。
コールビスアリルカーボネート樹脂が最も多く使用され
ている。しかしこの樹脂レンズは屈折率が約1.5と低い
ことが大きな欠点であり、しかも米国FDA規格の落球
テストに合格するような優れた耐衝撃性を得ようとする
場合には、レンズの中心厚さを1.7mm上と大きくする必
要があり、更にアイゾット衝撃値も3〜4kg・cm/cm程
度であって耐衝撃性が十分高いものではない。
一方、近年においては高屈折率のレンズ用樹脂材料を得
ようとする研究が多方面で行なわれており、例えばポリ
ビニルナフタレン、ポリビニルカルバゾール、ポリナフ
チルメタクリレートなどが提案されている。しかしなが
ら、これらの重合体は高屈折率であっても耐衝撃性が低
く、また耐熱性や耐溶剤性にも乏しいという欠点があ
る。
ようとする研究が多方面で行なわれており、例えばポリ
ビニルナフタレン、ポリビニルカルバゾール、ポリナフ
チルメタクリレートなどが提案されている。しかしなが
ら、これらの重合体は高屈折率であっても耐衝撃性が低
く、また耐熱性や耐溶剤性にも乏しいという欠点があ
る。
一般に光学レンズにおいては、高屈折率であることの他
に耐衝撃性が高いことが必要であり、また耐熱性、耐溶
剤性、更には軽量性、並びに染色やハードコート処理が
容易なこと、耐久性に優れていることなど、各種の物性
あるいは特性のバランスがとれていることが実用上重要
である。
に耐衝撃性が高いことが必要であり、また耐熱性、耐溶
剤性、更には軽量性、並びに染色やハードコート処理が
容易なこと、耐久性に優れていることなど、各種の物性
あるいは特性のバランスがとれていることが実用上重要
である。
特開昭61−140901号公報には、比較的良好な耐衝撃性を
有する高屈折率のレンズ用樹脂材料が開示されている
が、実際の耐衝撃性の点で未だ十分なものではなく、従
って未だ満足すべきレンズ樹脂材料は見出されていな
い。このような状況において、耐衝撃性に優れ、しかも
高屈折率でその他の諸物性、諸特性のバランスがとれた
レンズ用樹脂材料の提供が強く望まれている。
有する高屈折率のレンズ用樹脂材料が開示されている
が、実際の耐衝撃性の点で未だ十分なものではなく、従
って未だ満足すべきレンズ樹脂材料は見出されていな
い。このような状況において、耐衝撃性に優れ、しかも
高屈折率でその他の諸物性、諸特性のバランスがとれた
レンズ用樹脂材料の提供が強く望まれている。
本発明は、特定のジアクリレート化合物またはジメタク
リレート化合物よりなる単量体と、エチレングリコール
基を有するジメタクリレート化合物よりなる単量体と、
芳香族系ビニル化合物よりなる単量体を必須の成分とす
る単量体混合物を重合することにより、上記の要請を満
足する優れた特性を有する共重合体よりなるレンズ用樹
脂材料を製造することができることを見出してなされた
ものである。
リレート化合物よりなる単量体と、エチレングリコール
基を有するジメタクリレート化合物よりなる単量体と、
芳香族系ビニル化合物よりなる単量体を必須の成分とす
る単量体混合物を重合することにより、上記の要請を満
足する優れた特性を有する共重合体よりなるレンズ用樹
脂材料を製造することができることを見出してなされた
ものである。
本発明は、優れた耐衝撃性と高屈折率を有し、しかも他
の諸特性のバランスがとれたレンズ用樹脂材料の製造方
法を提供することを目的とする。
の諸特性のバランスがとれたレンズ用樹脂材料の製造方
法を提供することを目的とする。
本発明に係るレンズ用樹脂材料の製造方法は、下記構造
式(I)で示されるジアクリレート化合物またはジメタ
クリレート化合物よりなる単量体(I)5〜80重量%
と、下記構造式(II)で示されるエチレングリコールジ
メタクリレート化合物よりなる単量体(II)5〜50重量
%と、芳香族系ビニル化合物よりなるる単量体(III)
5〜50重量%とを含有し、かつ前記単量体(I)、単量
体(II)および単量体(III)の合計量が少なくとも40
重量%以上である単量体混合物を重合して共重合体を得
ることを特徴とする。
式(I)で示されるジアクリレート化合物またはジメタ
クリレート化合物よりなる単量体(I)5〜80重量%
と、下記構造式(II)で示されるエチレングリコールジ
メタクリレート化合物よりなる単量体(II)5〜50重量
%と、芳香族系ビニル化合物よりなるる単量体(III)
5〜50重量%とを含有し、かつ前記単量体(I)、単量
体(II)および単量体(III)の合計量が少なくとも40
重量%以上である単量体混合物を重合して共重合体を得
ることを特徴とする。
構造式(I) (式中nは1〜6であり、R1およびR2はそれぞれ水
素原子またはメチル基を表わす。) 構造式(II) (式中mは1〜8である。) 〔効果〕 本発明の方法によって製造されるレンズ用樹脂材料は、
耐衝撃性に優れていると共に屈折率が▲n20 D▼=1.52
以上と比較的高く、また耐熱性や耐溶剤性に優れてい
る。
素原子またはメチル基を表わす。) 構造式(II) (式中mは1〜8である。) 〔効果〕 本発明の方法によって製造されるレンズ用樹脂材料は、
耐衝撃性に優れていると共に屈折率が▲n20 D▼=1.52
以上と比較的高く、また耐熱性や耐溶剤性に優れてい
る。
以下本発明について具体的に説明する。
本発明においては、単量体(I)、単量体(II)および
単量体(III)を、各々特定の範囲の割合でかつこれら
三者の単量体の合計が40重量%以上となる割合で含有す
る単量体混合物を調製し、これを重合することにより、
共重合体よりなるレンズ用樹脂材料を製造する。
単量体(III)を、各々特定の範囲の割合でかつこれら
三者の単量体の合計が40重量%以上となる割合で含有す
る単量体混合物を調製し、これを重合することにより、
共重合体よりなるレンズ用樹脂材料を製造する。
単量体(I) 本発明に係る共重合体の第1の成分である単量体(I)
は、前記構造式(I)で示されるジアクリレート化合物
またはジメタクリレート化合物である。
は、前記構造式(I)で示されるジアクリレート化合物
またはジメタクリレート化合物である。
この単量体(I)は二つの重合性官能基を有しており、
従って架橋性単量体成分である。この単量体(I)は、
二つの重合性官能基の間における部分が、メター、オル
ソーまたはパラ−フタール酸ジエチルよりなる芳香環単
位を1〜6個有する比較的長い鎖状のものであり、この
分子構造により、得られる共重合体が、架橋効果と共に
優れた耐衝撃性を併せ有するものとなる。
従って架橋性単量体成分である。この単量体(I)は、
二つの重合性官能基の間における部分が、メター、オル
ソーまたはパラ−フタール酸ジエチルよりなる芳香環単
位を1〜6個有する比較的長い鎖状のものであり、この
分子構造により、得られる共重合体が、架橋効果と共に
優れた耐衝撃性を併せ有するものとなる。
これに対し、重合性官能基の間の部分が芳香環を有しな
い長鎖アルキルである単量体を用いた場合は、得られる
共重合体が低屈折率のものとなる。従って、単量体
(I)は、その構造式(I)におけるnの値が重要であ
り、nが大きいものによれば、得られる共重合体に大き
い耐衝撃性が得られるが架橋効果が低下する傾向を有す
る。特にnが6を越えるものを用いると、架橋効果が乏
しくなるために、共重合体は耐溶剤性に劣ったものとな
る。一方、nが小さいものによれば、共重合体は架橋効
果は優れたものとなるが、耐衝撃性がいくらか小さくな
る。従って、本発明においては、単量体(I)として構
造式(I)におけるnの値が1〜6のものが用いられ、
好ましくは2〜4のものが用いられる。nが1〜6の範
囲のものであれば、nの値の異なる複数の単量体(I)
を併用してもよい。
い長鎖アルキルである単量体を用いた場合は、得られる
共重合体が低屈折率のものとなる。従って、単量体
(I)は、その構造式(I)におけるnの値が重要であ
り、nが大きいものによれば、得られる共重合体に大き
い耐衝撃性が得られるが架橋効果が低下する傾向を有す
る。特にnが6を越えるものを用いると、架橋効果が乏
しくなるために、共重合体は耐溶剤性に劣ったものとな
る。一方、nが小さいものによれば、共重合体は架橋効
果は優れたものとなるが、耐衝撃性がいくらか小さくな
る。従って、本発明においては、単量体(I)として構
造式(I)におけるnの値が1〜6のものが用いられ、
好ましくは2〜4のものが用いられる。nが1〜6の範
囲のものであれば、nの値の異なる複数の単量体(I)
を併用してもよい。
以上の単量体(I)は、重合に供される単量体混合物の
5〜80重量%の割合で用いられ、特に8〜70重量%の割
合が好ましい。単量体(I)の割合が5重量%未満では
十分な架橋効果が得られないため、共重合体は耐溶剤性
および耐熱性の低いものとなる。一方80重量%を超える
場合には、共重合体は比較的硬いものとなるが耐衝撃性
が小さくなり、しかも比重が多少大きくなる。
5〜80重量%の割合で用いられ、特に8〜70重量%の割
合が好ましい。単量体(I)の割合が5重量%未満では
十分な架橋効果が得られないため、共重合体は耐溶剤性
および耐熱性の低いものとなる。一方80重量%を超える
場合には、共重合体は比較的硬いものとなるが耐衝撃性
が小さくなり、しかも比重が多少大きくなる。
単量体(II) 本発明に係る共重合体の第二の成分である単量体(II)
は、前記構造式(II)で示される単量体であり、単量体
(I)と同様に2つの重合性官能基を有し、従って架橋
性単量体成分である。この単量体(II)における2つの
重合性官能基の間の部分はエチレングリコール単位であ
り、繰り返し単位としての長さが単量体(I)に比して
短く、その結果、単量体(I)が長鎖の架橋構造を形成
するのに対し、この単量体(II)は短鎖の、従っていわ
ゆる内部架橋セグメントとして作用するものと考えら
れ、単量体(I)のみの重合体に比してこの単量体(I
I)を含む本発明に係る共重合体は、著しく大きな耐衝
撃性を有する。
は、前記構造式(II)で示される単量体であり、単量体
(I)と同様に2つの重合性官能基を有し、従って架橋
性単量体成分である。この単量体(II)における2つの
重合性官能基の間の部分はエチレングリコール単位であ
り、繰り返し単位としての長さが単量体(I)に比して
短く、その結果、単量体(I)が長鎖の架橋構造を形成
するのに対し、この単量体(II)は短鎖の、従っていわ
ゆる内部架橋セグメントとして作用するものと考えら
れ、単量体(I)のみの重合体に比してこの単量体(I
I)を含む本発明に係る共重合体は、著しく大きな耐衝
撃性を有する。
このように単量体(II)が内部架橋セグメントとしての
機能を有することから、構造式(II)におけるmの値が
重要であり、mが大きいほど2つの重合性官能基の間の
部分が長鎖状となる結果、共重合体は、柔軟性および耐
衝撃性の大きなものとなるが架橋効果の低下したものと
なる。また、mの値が小さいと、架橋効果が著しく大き
くて共重合体は高硬度となるが耐衝撃性が多少小さくな
る。斯かる点から、本発明においては、mが1〜8のも
のが単量体(II)として用いられ、好ましくは1〜6の
ものが用いられる。mが1〜8の範囲にあれば、mの値
の異なる複数の単量体(II)を併用してもよい。
機能を有することから、構造式(II)におけるmの値が
重要であり、mが大きいほど2つの重合性官能基の間の
部分が長鎖状となる結果、共重合体は、柔軟性および耐
衝撃性の大きなものとなるが架橋効果の低下したものと
なる。また、mの値が小さいと、架橋効果が著しく大き
くて共重合体は高硬度となるが耐衝撃性が多少小さくな
る。斯かる点から、本発明においては、mが1〜8のも
のが単量体(II)として用いられ、好ましくは1〜6の
ものが用いられる。mが1〜8の範囲にあれば、mの値
の異なる複数の単量体(II)を併用してもよい。
単量体(II)の具体例としては、エチレングリコールジ
メタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレー
ト、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラ
エチレングリコールジメタクリレートなどのポリエチレ
ングリコールジメタクリレートがある。
メタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレー
ト、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラ
エチレングリコールジメタクリレートなどのポリエチレ
ングリコールジメタクリレートがある。
この単量体(II)は、単量体混合物の5〜50重量%の範
囲、好ましくは10〜40重量%の範囲で用いられる。この
割合が5重量%未満では架橋効果が低くなるために得ら
れる共重合体における耐衝撃性の低下あるいは耐熱性や
耐溶剤性の低下を招く。一方、単量体(II)の割合が50
重量%を超えると、他の単量体成分の割合が相対的に小
さくなり、高い屈折率が得られないなど、バランスのと
れた特性を得ることができない。
囲、好ましくは10〜40重量%の範囲で用いられる。この
割合が5重量%未満では架橋効果が低くなるために得ら
れる共重合体における耐衝撃性の低下あるいは耐熱性や
耐溶剤性の低下を招く。一方、単量体(II)の割合が50
重量%を超えると、他の単量体成分の割合が相対的に小
さくなり、高い屈折率が得られないなど、バランスのと
れた特性を得ることができない。
単量体(II) 本発明に係る共重合体の第三の成分である単量体(II
I)は芳香族系ビニル化合物である。芳香族系化合物に
よる重合体は、一般に高い屈折率を示し、従ってこの単
量体(III)を共重合体の一成分として用いることによ
り、得られる共重合体が高屈折率のものとなる。
I)は芳香族系ビニル化合物である。芳香族系化合物に
よる重合体は、一般に高い屈折率を示し、従ってこの単
量体(III)を共重合体の一成分として用いることによ
り、得られる共重合体が高屈折率のものとなる。
単量体(III)の具体例としては、スチレン、α−メチ
ルスチレン、ジビニルベンゼン、イソプロペニルベンゼ
ン、p−メチルスチレン、ビニルナフタレン、クロルス
チレン、ブロモスチレンなどである。
ルスチレン、ジビニルベンゼン、イソプロペニルベンゼ
ン、p−メチルスチレン、ビニルナフタレン、クロルス
チレン、ブロモスチレンなどである。
この単量体(III)の使用割合が大きくなるほど高い屈
折率を有する共重合体が得られる反面、単量体(I)お
よび単量体(II)による架橋効果が低くなり、得られる
共重合体において、耐衝撃性の低下あるいは耐熱性や耐
溶剤性の低下を招く。従って、単量体(III)の割合
は、単量体混合物において5〜50重量%、好ましくは10
〜40重量%とされる。
折率を有する共重合体が得られる反面、単量体(I)お
よび単量体(II)による架橋効果が低くなり、得られる
共重合体において、耐衝撃性の低下あるいは耐熱性や耐
溶剤性の低下を招く。従って、単量体(III)の割合
は、単量体混合物において5〜50重量%、好ましくは10
〜40重量%とされる。
本発明においては、単量体混合物における単量体
(I)、単量体(II)および単量体(III)の各々の割
合が上記の範囲内にあり、かつ単量体(I)、単量体
(II)および単量体(III)の合計量の割合が40重量%
以上であれば、最終的に得られる樹脂製レンズに要求さ
れる諸特性に応じて、他の共重合性単量体を単量体
(I)、単量体(II)および単量体(III)と共重合さ
せることができる。しかしながら、単量体(I)、単量
体(II)および単量体(III)の合計量の割合が40重量
%未満であると、耐衝撃性に優れた高屈折率の共重合体
を得ることができず、結局本発明の目的を達成すること
ができない。
(I)、単量体(II)および単量体(III)の各々の割
合が上記の範囲内にあり、かつ単量体(I)、単量体
(II)および単量体(III)の合計量の割合が40重量%
以上であれば、最終的に得られる樹脂製レンズに要求さ
れる諸特性に応じて、他の共重合性単量体を単量体
(I)、単量体(II)および単量体(III)と共重合さ
せることができる。しかしながら、単量体(I)、単量
体(II)および単量体(III)の合計量の割合が40重量
%未満であると、耐衝撃性に優れた高屈折率の共重合体
を得ることができず、結局本発明の目的を達成すること
ができない。
単量体(I)、単量体(II)および単量体(III)と共
重合される他の共重合性単量体の具体例としては、次の
ものを挙げることができる。
重合される他の共重合性単量体の具体例としては、次の
ものを挙げることができる。
(1)アクレート類またはメタクリレート類 例えば、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、
ナフチルアクリレート、ナフチルメタクリレート、フェ
ニルアクリレート、フェニルメタクリレート、トリメチ
ロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロ
パントリメタクリレート、エチレングリコールジアクリ
レート、1,3−ブチレングリコールメタクリレート、
1,6−ヘキサンジオールメタクリレート、ネオペンチ
ルグリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコ
ールジメタクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチ
ルアクリレート、トリブロムフェニルアクリレート、ト
リブロムフェニルメタクリレート、2,2−ビス−(4
−アクリロキシエトキシ−3,5−ジブロムフェニル)
プロパン、2,2−ビス−(4−メタクリロキシエトキ
シ−3,5−ジブロムフェニル)プロパン、2,2−ビ
ス−(4−アクリロキシ−3,5−ジブロムフェニル)
プロパン、2,2−ビス−(4−メタクリロキシ−3,
5−ジブロムフェニル)プロパン、2,2−ビス−(4
−メタクリロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス−
(4−アクリロキシエトキシフェニル)プロパン、その
他。
ナフチルアクリレート、ナフチルメタクリレート、フェ
ニルアクリレート、フェニルメタクリレート、トリメチ
ロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロ
パントリメタクリレート、エチレングリコールジアクリ
レート、1,3−ブチレングリコールメタクリレート、
1,6−ヘキサンジオールメタクリレート、ネオペンチ
ルグリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコ
ールジメタクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチ
ルアクリレート、トリブロムフェニルアクリレート、ト
リブロムフェニルメタクリレート、2,2−ビス−(4
−アクリロキシエトキシ−3,5−ジブロムフェニル)
プロパン、2,2−ビス−(4−メタクリロキシエトキ
シ−3,5−ジブロムフェニル)プロパン、2,2−ビ
ス−(4−アクリロキシ−3,5−ジブロムフェニル)
プロパン、2,2−ビス−(4−メタクリロキシ−3,
5−ジブロムフェニル)プロパン、2,2−ビス−(4
−メタクリロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス−
(4−アクリロキシエトキシフェニル)プロパン、その
他。
(2)アリル化合物類 例えば、トリアリルイソシアヌレート、ジアリルフタレ
ート、ジアリルイソフタレート、ジエチレングリコール
ビスアリルカーボネート、その他。
ート、ジアリルイソフタレート、ジエチレングリコール
ビスアリルカーボネート、その他。
以上の化合物は、当該他の共重合性単量体として用い得
るものの例に過ぎず、従ってこれらのみに限定されるも
のではない。
るものの例に過ぎず、従ってこれらのみに限定されるも
のではない。
例えば、ポリイソシアネート化合物と、分子中にチオー
ル基または水酸基を有するラジカル重合可能な不飽和基
を有する化合物とをウレタン化反応させることにより生
成されるチオウレタン結合またはウレタン結合を有する
ウレタン系単量体、例えばウレタンアクリレート、ウレ
タンメタクリレート、チオウレタンアクリレートまたは
チオウレタンメタクリレートは、これを共重合性単量体
として単量体(I)、単量体(II)および単量体(II
I)と共に使用した場合に、当該ウレタン系単量体成分
により、共重合体において更に優れた耐衝撃性と高い屈
折率を得ることができ、同時に優れた耐久性を得ること
ができるので好ましい。
ル基または水酸基を有するラジカル重合可能な不飽和基
を有する化合物とをウレタン化反応させることにより生
成されるチオウレタン結合またはウレタン結合を有する
ウレタン系単量体、例えばウレタンアクリレート、ウレ
タンメタクリレート、チオウレタンアクリレートまたは
チオウレタンメタクリレートは、これを共重合性単量体
として単量体(I)、単量体(II)および単量体(II
I)と共に使用した場合に、当該ウレタン系単量体成分
により、共重合体において更に優れた耐衝撃性と高い屈
折率を得ることができ、同時に優れた耐久性を得ること
ができるので好ましい。
以上の共重合性単量体は1種のみでなく2種以上を併用
することも有用である。そして用いる共重合性単量体の
種類および量に応じて、更に好ましい効果を得ることが
可能である。
することも有用である。そして用いる共重合性単量体の
種類および量に応じて、更に好ましい効果を得ることが
可能である。
重合反応 本発明の方法における共重合体を得るための単量体混合
物の重合反応は、通常のラジカル重合開始剤を使用して
行うことができる。重合方式は通常のラジカル重合反応
に使用されるものでよい。しかし、得られる共重合体は
架橋性単量体成分による架橋構造を有するものとなるた
め、溶融乃至溶解を伴う処理を施すことは事実上不可能
であり、この点から直接的に目的とする形状の共重合体
が得られる注型重合法(キヤスト重合法)を利用するの
が一般的に好ましい。
物の重合反応は、通常のラジカル重合開始剤を使用して
行うことができる。重合方式は通常のラジカル重合反応
に使用されるものでよい。しかし、得られる共重合体は
架橋性単量体成分による架橋構造を有するものとなるた
め、溶融乃至溶解を伴う処理を施すことは事実上不可能
であり、この点から直接的に目的とする形状の共重合体
が得られる注型重合法(キヤスト重合法)を利用するの
が一般的に好ましい。
注型重合法は周知の技術であるので詳述しないが、注型
重合容器としては、板状、レンズ状、円筒状、角柱状、
円錐状、球状その他用途に応じて設計された鋳型または
型枠その他が使用される。その材質は、無機ガラス、プ
ラスチック、金属などの合目的的な任意なものでよい。
重合反応は、このような容器内に投入した単量体混合物
に重合開始剤を添加し、必要に応じて加熱することによ
って行なうことができるが、別の容器を用いてある程度
の重合を行なわせて得たプレポリマー乃至シロップを重
合容器内に投入して重合を完結させる態様によって行な
うこともできる。単量体混合物および重合開始剤は、そ
の使用する全量を一時に混合しても、段階的に混合して
もよい。
重合容器としては、板状、レンズ状、円筒状、角柱状、
円錐状、球状その他用途に応じて設計された鋳型または
型枠その他が使用される。その材質は、無機ガラス、プ
ラスチック、金属などの合目的的な任意なものでよい。
重合反応は、このような容器内に投入した単量体混合物
に重合開始剤を添加し、必要に応じて加熱することによ
って行なうことができるが、別の容器を用いてある程度
の重合を行なわせて得たプレポリマー乃至シロップを重
合容器内に投入して重合を完結させる態様によって行な
うこともできる。単量体混合物および重合開始剤は、そ
の使用する全量を一時に混合しても、段階的に混合して
もよい。
利用することのできる重合方法の他の具体例の一つは、
単量体混合物と重合開始剤の混合物またはプレポリマー
を水中に懸濁させて重合を行う方法、すなわち懸濁重合
である。この懸濁重合法は各種の粒径の球状レンズを得
るのに適している。懸濁重合法も周知の技術である。
単量体混合物と重合開始剤の混合物またはプレポリマー
を水中に懸濁させて重合を行う方法、すなわち懸濁重合
である。この懸濁重合法は各種の粒径の球状レンズを得
るのに適している。懸濁重合法も周知の技術である。
重合反応に供される混合物には、得られる共重合体の期
待される用途に応じて、帯電防止剤、着色料、充填剤、
紫外線吸収剤、熱安定剤、酸化防止剤、その他の補助資
材を含有させることができる。
待される用途に応じて、帯電防止剤、着色料、充填剤、
紫外線吸収剤、熱安定剤、酸化防止剤、その他の補助資
材を含有させることができる。
得られた共重合体については、完結していないかもしれ
ない重合を完結させる目的あるいは硬度を向上させる目
的で加熱し、あるいは注型重合によって内包された歪を
除去するためアニーリングを行うなどの後処理を行うこ
とができることはいうまでもない。
ない重合を完結させる目的あるいは硬度を向上させる目
的で加熱し、あるいは注型重合によって内包された歪を
除去するためアニーリングを行うなどの後処理を行うこ
とができることはいうまでもない。
レンズ 本発明の方法によって得られるレンズ用樹脂材料は、そ
の材質である共重合体が優れた特性を有する点に特長を
有するものであって、具体的にレンズを製造する方法は
自由である。従って注型重合法を利用して直接的に当該
共重合体によるレンズを製造してもよいし、あるいは当
該共重合体の板材その他の形態のものを製造してそれか
ら削り出す方法によってもよい。勿論表面研磨処理、帯
電防止処理、その他の後処理を必要に応じて行なうこと
ができる。更に表面硬度を上げるために、有機系または
無機系のハードコート剤による塗膜をスプレー法やディ
ッピング法などにより塗布形成させることも可能であ
る。更には、無機質材料を表面蒸着させてマルチコーテ
ィングすることにより、表面光沢反射率を低下させるな
どの付加的処理を施すことも可能である。
の材質である共重合体が優れた特性を有する点に特長を
有するものであって、具体的にレンズを製造する方法は
自由である。従って注型重合法を利用して直接的に当該
共重合体によるレンズを製造してもよいし、あるいは当
該共重合体の板材その他の形態のものを製造してそれか
ら削り出す方法によってもよい。勿論表面研磨処理、帯
電防止処理、その他の後処理を必要に応じて行なうこと
ができる。更に表面硬度を上げるために、有機系または
無機系のハードコート剤による塗膜をスプレー法やディ
ッピング法などにより塗布形成させることも可能であ
る。更には、無機質材料を表面蒸着させてマルチコーテ
ィングすることにより、表面光沢反射率を低下させるな
どの付加的処理を施すことも可能である。
実施例1 下記構造式(I−1)で示されるnの値が3のものと4
のものとの混合物よりなるジアクリレート化合物60重量
部と、ジエチレングリコールジメタクリレート25重量部
と、とα−メチルスチレン15重量部とに、紫外線吸収剤
「チヌビン328」(チバガイギー社製)0.4重量部および
重合開始剤としてラウロイルパーオキイド1重量部とを
添加して単量体混合物を得た。
のものとの混合物よりなるジアクリレート化合物60重量
部と、ジエチレングリコールジメタクリレート25重量部
と、とα−メチルスチレン15重量部とに、紫外線吸収剤
「チヌビン328」(チバガイギー社製)0.4重量部および
重合開始剤としてラウロイルパーオキイド1重量部とを
添加して単量体混合物を得た。
構造式(I−1) この混合物をガラスモールド中に入れ、注型重合法によ
り、40℃で1時間、50℃で15時間、80℃で2時間、100
℃で2時間、110℃で1時間と重合条件を変えて重合さ
せ、中心厚さ1.3mm、外径8cm、度数−2.5のレンズを作
製した。
り、40℃で1時間、50℃で15時間、80℃で2時間、100
℃で2時間、110℃で1時間と重合条件を変えて重合さ
せ、中心厚さ1.3mm、外径8cm、度数−2.5のレンズを作
製した。
得られた共重合体よりなるレンズは、無色透明できれい
なものであった。
なものであった。
このレンズはアセトン、テトラヒドロフラン、メタノー
ルなどに全く不溶であり、架橋効果に優れていて十分な
耐溶剤性を示した。またこのレンズの屈折率およびアッ
ベ数は次に示すとおりである。
ルなどに全く不溶であり、架橋効果に優れていて十分な
耐溶剤性を示した。またこのレンズの屈折率およびアッ
ベ数は次に示すとおりである。
屈折率 ▲n20 D▼=1.547 アッベ数 ν=39 更にこのレンズ15枚について落球テストを行ったとこ
ろ、破損レンズの数は0であった。ここにいう落球テス
トは、米国FDA規格のASTMF−659に準じて、室
温で16gの剛球を高さ1.27mの位置からレンズ試料上に
自然落下させ、破損するレンズ試料の割合によって当該
レンズ試料の耐衝撃性を評価するものである。
ろ、破損レンズの数は0であった。ここにいう落球テス
トは、米国FDA規格のASTMF−659に準じて、室
温で16gの剛球を高さ1.27mの位置からレンズ試料上に
自然落下させ、破損するレンズ試料の割合によって当該
レンズ試料の耐衝撃性を評価するものである。
また、得られた共重合体についてアイゾット衝撃試験
(JIS K 7110)を行ない、アイゾット衝撃値を測
定したところ、次のとおりであった。
(JIS K 7110)を行ない、アイゾット衝撃値を測
定したところ、次のとおりであった。
アイゾット衝撃値 ak1=7.3kg・cm/cmお(ノッチ付) 以上のように、この共重合体は、耐衝撃性に優れ、かつ
屈折率も比較的高いものである。
屈折率も比較的高いものである。
実施例2 実施例1で使用したものと同様のジアクリレート化合物
50重量部と、トリエチレングリコールジメタクリレート
20重量部と、α−メチルスチレン15重量部と、1,3−ブ
チレングリコールジメタクリレート15重量部とに、紫外
線吸収剤「チヌビン328」0.4重量部および重合開始剤と
してラウロイルパーオキサイド1重量部とを添加して混
合し、これを用いたほかは実施例1に準じてガラスモー
ルド中で注型重合を行い、中心厚さ1.3mm、外径8cm、
度数−2.5のレンズを作製した。
50重量部と、トリエチレングリコールジメタクリレート
20重量部と、α−メチルスチレン15重量部と、1,3−ブ
チレングリコールジメタクリレート15重量部とに、紫外
線吸収剤「チヌビン328」0.4重量部および重合開始剤と
してラウロイルパーオキサイド1重量部とを添加して混
合し、これを用いたほかは実施例1に準じてガラスモー
ルド中で注型重合を行い、中心厚さ1.3mm、外径8cm、
度数−2.5のレンズを作製した。
このレンズについて、実施例1と同様にして、各物性を
測定し、また落球テストを行なった。
測定し、また落球テストを行なった。
屈折率 ▲n20 D▼=1.539 アッベ数 ν=41 破損レンズ試料数:0 アイゾット衝撃値 ak1=7.3kg・cm/cm(ノッチ付) 以上から明らかなように、このレンズは優れた耐衝撃性
を有し、かつ比較的高い屈折率を有するものである。
を有し、かつ比較的高い屈折率を有するものである。
また、このレンズはアセトン、メタノール、テトラヒド
ロフランなどには全く不溶であり、耐溶剤性に優れたも
のであった。
ロフランなどには全く不溶であり、耐溶剤性に優れたも
のであった。
実施例3 実施例1で使用したものと同様のジアクリレート化合物
20重量部と、ジエチレングリコールジメタクリレート1
2重量部と、α−メチルスチレン15重量部と、スチレン
10重量部とに、更にチオウレタンメタクリレートを形成
する3つの化合物、 ヘキサメチレンジイソシアネートの環状三量体…28.56
重量部 2−メルカプトエタノール … 1.88重量部 2−ヒドロキシエチルメタクリレート …12.56重量部 を混合して単量体混合物を得た。
20重量部と、ジエチレングリコールジメタクリレート1
2重量部と、α−メチルスチレン15重量部と、スチレン
10重量部とに、更にチオウレタンメタクリレートを形成
する3つの化合物、 ヘキサメチレンジイソシアネートの環状三量体…28.56
重量部 2−メルカプトエタノール … 1.88重量部 2−ヒドロキシエチルメタクリレート …12.56重量部 を混合して単量体混合物を得た。
この単量体混合物に、ウレタン化反応促進触媒としてジ
ラウリル酸n−ブチルスズ0.3重量部を添加して60℃で
2時間反応させ、ヘキサメチレンジイソシアネートの環
状三量体:2−メルカプトエタノール:2−ヒドロキシ
エチルメタクリレートがモル比で2:1:4であるチオ
ウレタンメタクリレートを混合物中に生成せしめた。
ラウリル酸n−ブチルスズ0.3重量部を添加して60℃で
2時間反応させ、ヘキサメチレンジイソシアネートの環
状三量体:2−メルカプトエタノール:2−ヒドロキシ
エチルメタクリレートがモル比で2:1:4であるチオ
ウレタンメタクリレートを混合物中に生成せしめた。
この混合物に紫外線吸収剤「チヌビン 328」を0.4重量
部および重合開始剤としてラウロイルパーオキサイド1
重量部を添加し、これにより実施例1に準じてガラスモ
ールド中で注型重合を行ない、中心厚さ1.1mm、外径8c
m、度数−2.5のレンズを作製した。
部および重合開始剤としてラウロイルパーオキサイド1
重量部を添加し、これにより実施例1に準じてガラスモ
ールド中で注型重合を行ない、中心厚さ1.1mm、外径8c
m、度数−2.5のレンズを作製した。
このレンズについて、実施例1と同様にして、各物性を
測定し、また落球テストを行なった。
測定し、また落球テストを行なった。
屈折率 ▲n20 D▼=1.546 アッベ数 ν=40 破損レンズ試料数:0 アイゾット衝撃値 ak1=7.3kg・cm/cm(ノッチ付) 以上から明らかなように、このレンズは優れた耐衝撃性
を有し、かつ比較的高い屈折率を有するものである。
を有し、かつ比較的高い屈折率を有するものである。
また、このレンズはアセトン、メタノール、テトラヒド
ロフランなどには全く不溶であり、耐溶剤性にも優れた
ものであった。
ロフランなどには全く不溶であり、耐溶剤性にも優れた
ものであった。
実施例4 下記構造式(I−2)で示されるnの値が3のものと4
のものとの混合物よりなるジメタクリレート化合物30重
量部と、テトラエチレングリコールジメタクリレート40
重量部と、イソプロペニルベンゼン20重量部と、トリブ
ロムフェニルアクリレート10重量部とに、紫外線吸収剤
「バイオソープ910」(共同薬品社製)0.20重量部およ
び重合開始剤としてtert−ブチルパーオキシ2−エ
チルヘキサノエート1.0重量部を添加して混合し、これ
を用いたほかは実施例1に準じてガラスモールド中で注
型重合を行い、中心厚さ1.4mm、外径8cm、度数−3.0の
レンズを作製した。
のものとの混合物よりなるジメタクリレート化合物30重
量部と、テトラエチレングリコールジメタクリレート40
重量部と、イソプロペニルベンゼン20重量部と、トリブ
ロムフェニルアクリレート10重量部とに、紫外線吸収剤
「バイオソープ910」(共同薬品社製)0.20重量部およ
び重合開始剤としてtert−ブチルパーオキシ2−エ
チルヘキサノエート1.0重量部を添加して混合し、これ
を用いたほかは実施例1に準じてガラスモールド中で注
型重合を行い、中心厚さ1.4mm、外径8cm、度数−3.0の
レンズを作製した。
構造式(I−2) このレンズについて、実施例1と同様にして、各物性を
測定し、また落球テストを行行なった。
測定し、また落球テストを行行なった。
屈折率 ▲n20 D▼=1.550 アッベ数 ν=37 破損レンズ試料数:0 アイゾット衝撃値 ak1=7.3kg・cm/cm(ノッチ付) 以上から明らかなように、このレンズは優れた耐衝撃性
を有し、かつ比較的高い屈折率を有するものである。
を有し、かつ比較的高い屈折率を有するものである。
また、このレンズはアセトン、メタノール、テトラヒド
ロフランなどには全く不溶であり、耐溶剤性にも優れた
ものであった。
ロフランなどには全く不溶であり、耐溶剤性にも優れた
ものであった。
実施例5 前記構造式(I−2)で示されるnの値が3のものと4
のものとの混合物よりなるジメタクリレート化合物35重
量部と、エチレングリコールジメタクリレート10重量部
と、α−メチルスチレン30重量部と、ジシクロペンテニ
ルオキシエチルアクリレート25重量部とを混合して単量
体混合物を得た。
のものとの混合物よりなるジメタクリレート化合物35重
量部と、エチレングリコールジメタクリレート10重量部
と、α−メチルスチレン30重量部と、ジシクロペンテニ
ルオキシエチルアクリレート25重量部とを混合して単量
体混合物を得た。
この混合物に、更に紫外線吸収剤「バイオソープ910」
を0.20重量部および重合開始剤としてtert−ブチルパー
オキシ2−エチルヘキサノエート1重量部を添加し、こ
れにより実施例1に準じてガラスモールド中で注型重合
を行ない、中心厚さ1.4mm、外径8cm、度数−2.0のレン
ズを作製した。
を0.20重量部および重合開始剤としてtert−ブチルパー
オキシ2−エチルヘキサノエート1重量部を添加し、こ
れにより実施例1に準じてガラスモールド中で注型重合
を行ない、中心厚さ1.4mm、外径8cm、度数−2.0のレン
ズを作製した。
このレンズについて、実施例1と同様にして、各物性を
測定し、また落球テストを行なった。
測定し、また落球テストを行なった。
屈折率 ▲n20 D▼=1.548 アッベ数 ν=43 破損レンズ試料数:0 アイゾット衝撃値 ak1=6.3kg・cm/cm(ノッチ付) 以上から明らかなように、このレンズは優れた耐衝撃性
を有し、かつ比較的高い屈折率を有するものである。
を有し、かつ比較的高い屈折率を有するものである。
また、このレンズはアセトン、メタノール、テトラヒド
フランなどには全く不溶であり、耐溶剤性にも優れたも
のであった。
フランなどには全く不溶であり、耐溶剤性にも優れたも
のであった。
比較例1 実施例1で使用したものと同様のジアクリレート化合物
70重量部と、ジエチレングリコールジメタクリレート
2.5重量部と、α−メチルスチレン27.5重量部とに、紫
外線吸収剤「チヌビン328」0.4重量部および重合開始剤
としてラウロイルパーオキサイド1重量部を添加して混
合し、これを用いた他は実施例1に準じてガラスモール
ド中で注型重合を行い、中心厚さ1.3mm、外径8cm、度
数−2.5のレンズを作製した。
70重量部と、ジエチレングリコールジメタクリレート
2.5重量部と、α−メチルスチレン27.5重量部とに、紫
外線吸収剤「チヌビン328」0.4重量部および重合開始剤
としてラウロイルパーオキサイド1重量部を添加して混
合し、これを用いた他は実施例1に準じてガラスモール
ド中で注型重合を行い、中心厚さ1.3mm、外径8cm、度
数−2.5のレンズを作製した。
このレンズについて、実施例1と同様にして、各物性を
測定し、また落球テストを行なった。
測定し、また落球テストを行なった。
屈折率 ▲n20 D▼=1.562 アッベ数 ν=37 破損レンズ試料数:15 アイゾット衝撃値 ak1=1.2kg・cm/cm(ノッチ付) 以上から明らかなように、比較例1の共重合体は、単量
体(II)の使用量が少ないため、実施例1の共重合体に
比して、耐衝撃性が劣るものであった。
体(II)の使用量が少ないため、実施例1の共重合体に
比して、耐衝撃性が劣るものであった。
比較例2 前記構造式(I−2)で示されるnの値が3のもと4の
ものとの混合物よりなるジメタクリレート化合物35重量
部と、α−メチルスチレン30重量部と、ジシクロペンテ
ニルオキシエチルアクリレート35重量部とを混合して単
量体混合物を得た。
ものとの混合物よりなるジメタクリレート化合物35重量
部と、α−メチルスチレン30重量部と、ジシクロペンテ
ニルオキシエチルアクリレート35重量部とを混合して単
量体混合物を得た。
この混合物に更に紫外線吸収剤「バイオソーブ910」を
0.02重量部および重合開始剤としてtert−ブチルパーオ
キシ2−エチルヘキサノエート1重量部とを添加し、こ
れにより実施例1に準じてガラスモールド中で注型重合
を行ない、中心厚さ1.4mm、外径8cm、度数−2.0のレン
ズを作製した。
0.02重量部および重合開始剤としてtert−ブチルパーオ
キシ2−エチルヘキサノエート1重量部とを添加し、こ
れにより実施例1に準じてガラスモールド中で注型重合
を行ない、中心厚さ1.4mm、外径8cm、度数−2.0のレン
ズを作製した。
このレンズについて、実施例1と同様にして、各物性を
測定し、また落球テストを行った。
測定し、また落球テストを行った。
屈折率 ▲n20 D▼=1.547 アッベ数 ν=40 破損レンズ試料数:15 アイゾット衝撃値 ak1=0.9kg・cm/cm(ノッチ付) 以上から明らかなように、比較例2の共重合体は、単量
体(II)を使用しないため、実施例5の共重合体に比し
て、耐衝撃性が劣るものであった。
体(II)を使用しないため、実施例5の共重合体に比し
て、耐衝撃性が劣るものであった。
Claims (1)
- 【請求項1】下記構造式(I)で示されるジアクリレー
ト化合物またはジメタクリレート化合物よりなる単量体
(I)5〜80重量%と、下記構造式(II)で示される
エチレングリコールジメタクリレート化合物よりなる単
量体(II)5〜50重量%と、芳香族系ビニル化合物より
なる単量体(III)5〜50重量%とを含有し、かつ前記
単量体(I)、単量体(II)および単量体(III)の合
計量が少なくとも40重量%以上である単量体混合物を
重合して共重合体を得ることを特徴とする耐衝撃性に優
れた高屈折率のレンズ用樹脂材料の製造方法。 構造式(I) (式中nは1〜6であり、R1およびR2はそれぞれ水
素原子またはメチル基を表わす。) 構造式(II) (式中mは1〜8である。)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63042223A JPH0615588B2 (ja) | 1988-02-26 | 1988-02-26 | レンズ用樹脂材料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63042223A JPH0615588B2 (ja) | 1988-02-26 | 1988-02-26 | レンズ用樹脂材料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01217019A JPH01217019A (ja) | 1989-08-30 |
| JPH0615588B2 true JPH0615588B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=12630036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63042223A Expired - Lifetime JPH0615588B2 (ja) | 1988-02-26 | 1988-02-26 | レンズ用樹脂材料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0615588B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5132384A (en) * | 1989-11-22 | 1992-07-21 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Optical material of low specific gravity and excellent impact resistance, optical molding product using the optical material and manufacturing method thereof |
| US5741873A (en) * | 1997-06-27 | 1998-04-21 | Aristech Chemical Corporation | Low organic emission resins |
| EP2065350B1 (de) * | 2007-10-29 | 2011-02-23 | Sika Technology AG | Dispergiermittel für hydraulisch abbindende Systeme |
-
1988
- 1988-02-26 JP JP63042223A patent/JPH0615588B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01217019A (ja) | 1989-08-30 |
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