JPH01219841A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH01219841A
JPH01219841A JP4660688A JP4660688A JPH01219841A JP H01219841 A JPH01219841 A JP H01219841A JP 4660688 A JP4660688 A JP 4660688A JP 4660688 A JP4660688 A JP 4660688A JP H01219841 A JPH01219841 A JP H01219841A
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JP4660688A
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Yoshihiko Eto
嘉彦 江藤
Eiichi Kijima
栄一 木島
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Publication date
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes
    • G03G5/0681Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は21ffl類の電荷発生物質を用いた電子写真
感光体に関Jるものである。
[発明の背FA] 電子写真感光体は一般に電子写真複写機、プリンター等
に広く用いられているが、その用途に応じて電子写真感
光体に要求される特性も異なるものである。例えば電子
写真複写機、特に事務用複写機においては、黒ならびに
青系統の原稿の複写画像再現性とJtに赤色画1!J!
 (例えば赤色の印かんの文字、ア〕/ダーラインなど
)の段写画像再現性が重要視される。これらの複写画像
再現性を達成りるためには、4!ionm 〜GOOn
Ill(n <で620n11 )に電子写真感光体の
分光感度を充分右していることが望まれる。電子写真感
光体の分光感度が660nmや700nm (1近まで
のびると上記の赤色画像の複写再現性が劣り、事務用複
写柵としては好ましくない。このため、通常のアゾ系顔
料、特にジスアゾ系顔料やトリスアゾ系顔料を電荷発生
物質として用いた電子写真感光体(例えば特開昭47−
3754号、同53−133445号、同58−702
32号、同58−140745号など)では、分光感度
が700nm付近までのびるので、620〜630nm
以上の波長の光をフィルターでカットし、赤色感度を低
下させて使用している。しかし、このようなフィルター
を用いると赤色感度のみでなく、短波長感度も低下し、
全体的に感度が低下してしまうという欠点を有する。さ
らに、このようなアゾ系顔料を電荷発生物質として用い
た場合、その電荷輸送能の低さから電荷発生層のII9
厚を0.1〜0.3μm程度の薄膜で形成する必要があ
り、このJ:うな薄膜を一般的な製造方法である浸漬塗
布法によって塗rli Tlると、段ムラ、液ダレ、凝
集などの塗15欠陥を−lじやすく、収率低下、コスト
アップにつながっていた。
また、複写画像再現性の良好な顔料としては多環キノン
系顔料が知られている(特開昭57−67933号参照
)。多環−1ノン系顔料は450nm 〜570nmの
領域に対して感度が高く、このため赤色画像の複写再現
性が擾れてJ3す、さらにアゾ系化合物やフタロシアニ
ン系化合物に比べ感度、帯電電位、残留電位などについ
ての繰り返し特性が著しく安定であるという特徴を右づ
る。しかしながら、この多環キノン系顔料を用いた場合
、570nm以上の領域で感度低下が大きく、580〜
620nm付近の領域には殆んど感度を右しCいないた
め、高感度を要求される8速複写機や小型複写門に用い
るには感度が不充分である。
また、特開昭61−292158号にはフ41−メモリ
ーの異なる2種類の電荷発生材料を組み合わせて用いる
技術が示されているが、これは高感度ではあるが、フオ
トメしり一の大きい¥i荷発牛物質の欠点を改良しよう
とりる目的であって、上述のような赤色画像の複写再現
性について4.L何ら検討がなされていない。
このように、上述の複写画像再現性及び高感度化を達成
し得る技術については、従来充分に検討されていないの
が実状である。
[発明の目的] 本発明は上記従来の問題点に鑑みなされたものであり、
第1に電子写冥複写様、プリンター等に適した分光感度
特性を有し、かつ高感度な電子写真感光体を提供するこ
と、第2に赤色画像の複写再現性の浸れた高感度の電子
写真感光体を提供すること、第3に繰り返し特性の優れ
た電子写真感光体を提供することを目的とする。
[発明の構成] 本発明の上記目的は、導電性支持体上に少なくとも電荷
発生層及び電荷輸送層を有する電子写真感光体において
、前記電荷発生層に多環キノン系化合物及び下記一般式
[I]で示される化合物を含有することを特徴とする電
子写真感光体によって達成される。
一般式[I] 式中、R1及びR2はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子
又はアルキル基を表わす。Xは一〇−又は−N−(R3
は水素原子、アルキル基又はアリ一ル基を表ねり。)を
表ねり。
゛・・Y−′ 基を表わす。R4はアルキル基又はアリール基を表わす
。R5は水素原子、アルキル基又はアリ−ル1.1を表
わり。Δrはアリール基を表わす゛。Yは芳香族炭素環
又は複素環を形成づるに必要な原子r、yを表わす。
R+ 〜R5で表わされるアルキル基としては例えばメ
チル基、1チル基等が挙げられ、R3−R5、’Arで
表ねきれるアリール基としては例えばフェニル基、ナフ
チル基等が挙げられ、これらの基は置換基を右してい又
もよい。
Xは特に−〇−である場合が好ましい。
Zで表わされるアリーレン基としては例えばフェニレン
基、ナフチレン基等が挙げられ、これらの阜は置換基を
右していてもよい。置換基としては例えばハロゲン原子
、アルキル基、アルコキシ基、二1−ロ基、ヒドロキシ
ル基等が挙げられる。
Zは特に置換若しくは未置換のフェニレン基が好ましい
Yにより形成される芳香族炭素環又は複素環は例えばベ
ンゼン環、ナフタレン環、トリアゾール環等である。
一般式[I]で示される化合物(以下、本発明のアゾ化
合物ど称づる。)の代表的具体例を以下に示すが、これ
らに限定されるものではない。
9−!、−ニジ No、 23 −+−′3− 以上の如きアゾ化合物は例えば特開昭59−22956
4号に記載の方法にJ:り容易に合成づ゛ることができ
る。
本発明に用いられる多1’a 4−ノン系化合物として
は下記一般式[△〕で示されるアントアントロン系Dn
 N’A、下記一般式[B]で示されるジベンズピレン
キノン系顔料及び下記一般式[0]で示されるビラント
ロン系顔料から選ばれる少なくとも一種を挙げることが
できるが、特に一般式[A]が好ましい。
一般式[A]           一般式[B]一般
式[C] 式中、Xはハ[1ゲン原子、二1・口基、シアノ基、ア
シル基又はカルボキシル基を表わし、nはO〜4の整数
を表わし、lはO〜6の整数を表わづ−0一般式[A]
で示されるアン1〜アントロン系顔料の具体的化合物を
挙げると次の通りである。
[A1]               [A2][A
3]               [A4][A5]
                [A6][A?] 
              [A8][A9] [A10] [A11] 一般式[8]で示されるジベンズピレンキノン系顔料の
具体的化合物例を挙げると次の通りである。
[B11 [B11 [B11 [B11 [B11 [B61 [B7] [B8] [B11 一般式[C]で示されるビラントロン系顔料の具体的化
合物例を挙げると次の通りである。
以T5条白 jl  ・、−; ―ンーソ [C1] ○ [C2] [C3] [C4] [C5] [C6] [C7] [C8] EC9] 以上の如さ多環−1ノン系化合物は公知の方法により合
成することができるが、市阪品として入手づることしで
さる1゜ 電子写真感光体の荀1成は種々の形態が知られているが
、本発明の電子写真感光体1よそれらのいずれの形態を
もとり[7る。
通常は、第1図〜第6図の形態である。第1図及び第2
図では、導電性支持体1上に前述の多環キノン系化合物
及び本発明のアゾ化合物を含有する電荷発生層2と、後
述りる電荷輸送物質を主成分として含有づる電荷輸送層
3との積層体より成る感光層4を設【)でおり、第1図
と第2図では、電荷発生層2と電伺輸3.!i層3のf
t’を層順が異なる。
第3図及び第4図に示づようにこの感光層4は、導電性
支持体上に、接着層、バリア層などの中間層5を介して
設Gノてちよい。このように感光層4を二層構成としl
ことぎに最も優れた電子写真特性を有づる感光体が1g
られる。また本発明においては、第5図および第6図に
示すように前記多環キノン系化合物及び本発明のアゾ1
ヒ合物を電荷輸送物質を含有Jる層6中に分散uしめて
成る感光層4を導電性支持体1ヒに直接、あるいは中間
層5を介して設番ノでもよい1.また水弁1!l]にお
いては、最外層として保護層を設けてもJ:い。
二層構成の感光層4を構成りる電荷発生層2は導電性支
持体1、もしくは電荷輸送層3上に直接、あるいは必要
に応じて接着層ししくはバリ47層などの中間層5を設
けた上に例えば次の方法によって形成ヅることができる
〜1−1)多環キノン系化合物及び本発明のアゾ化合物
を一緒に或いは別々に適当な溶媒に溶解した溶液を、あ
るいは必要に応じてバインダー樹脂を加え混合溶解した
溶液を塗布する方法。
M−2)多環キノン系化合物及び本発明のアゾ化合物を
一緒に或いは別々にボールミル、ホモミキサ等によって
分散媒中で微細粒子(好ましくは粒径5μI11以下、
更に好ましくは1μ■以下)とし、必要に応じてバイン
ダー樹脂を加え混合分散した分散液を塗イli ”Jる
方法。
電荷発生層の形成に使用される溶媒あるいは分散媒とし
て−ま、11−ブチルアミン、ジエチルアミン、エヂレ
ンジアミン、イソブ[1パノールアミン、ト・リエタノ
ールアミン、l−リエチレンジアミン、N、N〜ジメー
1−ルホルムアミド、アレトン、メチルエチルケl−ン
、シクロヘキリノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロホル11.1.2−ジクロロエタン、1.2−ジ
クロロプロパン、1゜1.2−1−リクロロエタン、1
.1.1−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テ
トラクロロエタン、ジクi]1]メタン、テトラヒドロ
フラン、ジAキ(ナン、メタノール、エタノール、イソ
プロパツール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルスル
小キシド、メチルレ[]ソルブ等が挙げられる。
また、電荷輸送層は上記電荷発生層と同様にして形成す
ることができる。
電荷発生層あるいは電荷輸送層の形成に用いられるバイ
ンダー樹脂は11意のものを用いることができるが、疎
水性で、かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成
性高分子重合体を用いるのが好ましい。このような高分
子重合体どしては、例えば次のものを挙げることができ
るが、これらに限定されるものではない。
P−1)ポリカーボネート P−2)ポリエステル P−3)メタクリル酸 1) −4)アクリル樹脂 P−5)ポリ塩化ビニル P−6)ポリ塩化ビニリデン 1) −7)ポリスブレン P−8)ポリビニルアセテ−1− P−9)スヂレンーブタジエン共重合体P−10)J”
化ビニリアンーアクリロニトリル共重合体 P−11)塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体P−12)
J、!!化ビニルー酢酸ビニルー無水マレイン酸共重合
体 p−13)シリコン樹脂 1)−14)シリコンーアルニ1ニット樹脂P = 1
5)フ土ノール小ルムシノルデヒド樹脂p −IG)ス
チレン・−1ルキツド樹脂p  17)ポリ、−N−ビ
ニルカルバゾールp −18)ポリビニルブチラール 1)−19)ポリビニルフォルマール これらのバインダー樹脂は、単独であるいは2種以上の
混合物として用いることができる。
以−FのJ:うにして形成される電荷発生層において、
多環キノン系化合物及び本発明のアゾ化合物からなる雷
r1発生物質とバインダーとの重量比は好ましくは10
0:O〜1000である。電荷発生物質の含イ1割合が
これより少ないと光感度が低く、残留電位の増加をJL
+き、またこれにり多いとt+a減衰及び受容電位が低
下する。
また、多環キノン系化合物と本発明のアゾ化合物の01
用割合は重量比で100:1〜100:30であること
が好ましく、アゾ化合物の割合がこれより多いと、赤色
画像の複写再現性が低下する。
また、本発明に用いる多環キノン系化合物の粒子の平均
粒径は本発明のアゾ化合物の粒子の平均粒径よりも人で
あることが好ましい。
形成される電荷発生層の膜厚は、好ましくは0.01〜
10!imである、。
ゝまた、前記のJ:うにして形成される電荷輸送層にお
いて、電荷発生物質は電6j輸送層中のバインダー樹脂
100重量部当り20〜200重司部が好ましく、特に
好ましくは30〜15011i部である。
また、形成される電荷輸送層の厚さは、好ましくは5〜
50μl、特に好ましくは5〜30μmである。
本発明に用いられる前述の電荷輸送物質としては、特に
制限はないが、例えばオキザゾール誘導体、オキ→ノジ
アゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール誘
導体、トリアゾールWM Q体、イミダゾール479体
、イミダシロン誘導体、イミダゾリジンg 4体、ビス
イミダゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化
合物、ピラゾリン誘導体、アミン誘導体、Aキサゾロン
誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール
誘導体、キナゾリンttj4体、ベンゾフランX Q体
、アクリジン誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチル
ベン誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリ−1
−ビニルピレン、ポリ−9−ごニルアントラセン等であ
る。
本発明において用いられる電荷輸送物質としては光照射
時発生するホールの支持体側への輸送能力が優れている
外、前記多環キノン系化合物及び本発明のアゾ化合物ど
の組合せに好適なものが好ましく用いられ、かかる電荷
輸送物質として好ましいものは下記一般式(A)、([
3)及び(C)で表わされるものが挙げられる。
一般式(A) 但し、Ar1、Ar2、Ar4はそれぞれ置換又は未置
換のアリール基を表わし、Ar3は置換又は未mlのア
リーレン基を表わし、R1は水素原子、置換若しくは未
置換のアルキル基、又は置換もしくは未置換のアリール
基を表わず。
このような化合物の貝体例は時開11158−6544
0号の第3〜4頁及び同58−198043号の第3〜
6頁に詳細に記載されている。
一般式(B) 但し、R1は置換、未置換のアリール基、置換。
未置換の複素環基であり、R2は水素原子、置換。
未置換のアルキル基、置換、未置換のアリール基を表わ
し、詳細には特開昭58−134G42号及び同58−
166354号の公報に記載されている。
一般式(C) 但し、1(1はii!I J条1未置換のアリール基で
あり、R2は水素原子、ハ1]ゲン原子、置換、未置換
のアルキル基、1a1灸、未置換のアルコキシ基、置換
未置換のアミノ基、ヒドロキシ基であり、R3は首挽、
未置換のアリール基、置換、未置換の複素環基を表わび
。これらの化合物の合成法及びその例示は特公昭57−
148750号公報に詳細に記載されており、本発明に
援用づることかできる。
本発明のその他の好ましい電荷輸送物質としては、特開
昭57−67940号、同59−15252号、同57
−101844号公報にそれぞれ記載されているヒドラ
ゾン化合物を挙げることができる。
本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体どし
τは、合金を会めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、
蒸着あるいはラミネー1〜して、導電性化された紙、プ
ラスチックフィルム等が挙げられる。接着層あるいはバ
リヤ層などの中間層としては、前記バインダー樹脂とし
て用いられる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコー
ル、エヂルレルロース、カルボキシメチルセル[]−ス
などの右礪高分子物11または酸化アルミニウムなどが
用いられる。
本発明の感光層には電伺光イt: 1i Fjの電荷発
生機能を改善りる目的で有機アミン類を添加することが
でき、特に2級アミンを添加づるのが好ましい。
かかる2級アミンとしてG、L、INえばジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、ジ−nプロピルアミン、ジ−イソ
プロピルアミン、ジ−nブチルアミン、ジ−イソブチル
アミン、ジー【1アミルアミン、ジ−イソアミルアミン
、ジ−nヘキシルアミン、ジ−イソヘキシルアミン、ジ
−nペンチルアミン、ジ−イソペンチルアミン、ジー【
1オクチルアミン、ジ−イソオクチルアミン、ジ−nノ
ニルアミン、ジ−イソノニルアミン、ジ−nデシルアミ
ン、ジ−イソデシルアミン、ジ−nモノデシルアミン、
ジ−イソモノアシルアミン、ジ−nドデシルアミン、ジ
ーイソドデシルアミン簀を挙げることができる。
又かかる布製アミン類の添加0としては、電荷発生物質
の1倍以下、好ましくは0.2倍〜o、 oos倍の範
囲のモル数とするのがよい。
又、本発明の感光層には、Aシン劣化防止の目的で酸化
防止剤を添加Jることができる。
かかる酸化防止剤の代表的具体例を以下に示すが、これ
に限定される一〇のではない。
(I ) ni :ヒンダードフェノール類ジブプルヒ
ト+14ニジトルエン、2.2′−メチレンビス(6−
【 −ブチル−4−メチルフェノール)、4.4’−ブ
チリデンビス(6−1−ブチル−3−メチルフェノール
)、4.4’ −チオビス(6−t−アブルー3−メチ
ルフェノール)、2.2′−ブチリデンビス(6−t−
ブチル−4−メチルフェノール)、α−トコフェロール
、β−1へコフエロール、2.2.4−1−ツメチル−
6−ヒドロ:1〕シー7−【−ブチルクロマン、ペンタ
エリスチルテI−ラキス[3−(3,5−ジーを一ブチ
ルー4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート1.2.
2’ −チオジエチレンビス[3−(3゜5−ジー【−
ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネ−1〜]
、1.6−ヘキサンジオールビス[3−(3,5−ジ−
t−ブチル−4−ヒドロキシフエニル)プロピオネート
1、ブチルヒドロ4シアニソール、ジブチルヒドロキシ
アニソール、1−[2−((3,5−ジー【Orし一ブ
チルー4.−ヒト[1キシフエニル)プロピAニルAキ
シ)エチル] −4−[3−(3,5−ジーtart−
ブチルー4−ヒドロキシフェニル)ブl]ビAニルオキ
シ]−2,2,6,6−テ1−ラメチルピペリジルなど
(It)群:パラフエニレンジアミン類N−フェニル−
N’−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N、N
’−ジー5ec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N
−フェニル−N−sec−ブチル−p−フェニレンジア
ミン、N。
N′−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン、N、
N’−ジメチル−N、N’−ジ−t−ブチル−゛p−フ
ェニレンジアミンなど。
(I[[)群:ハイドロキノン類 2.5−ジ−t−オクチルハイドロキノン、2゜6−シ
ドデシルハイドロキノン、2−ドデシルハイドロキノン
、2−ドデシル−5−クロロハイドロキノン、2−【−
オクチル−5−メチルハイドロキノン、2−(2−オク
タプレニル)−5−メデルハイドしI°1ノンなど。
(IV )群:右改硫凋化合物類 ジラウリル−3,3’ −チオジプロピオネート、ジス
テアリル−3,3′ −チAジブロピオネ−1・、ジテ
トラデシル−3,3′ −チオジプロピオネートなど。
(V)f!T:有様燐化合物類 トリフェニルホスフィン、トリ(ノニルフェニル)ホス
フィン、1−リ(ジノニルフェニル)ホスフィン、トリ
クレジルホスフィン、トリ(2,4−ジブチルフェノキ
シ)ボスフィンなど。
これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤どして知られてd3す、市販品を容易に入手でき
る。
これらの酸化防止剤は電荷発生層、電荷輸送層、又は保
ff1Eiのいずれに添加されてもよいが、好ましくは
電荷輸送層に添加される。その場合の酸化防止剤の添加
ωは電荷輸送物質100重量部に対して0.1へ・10
0重量部、好ましくは1〜・50重量部、特に好ましく
は1〜2Sffflffi部である。
本発明において電荷発生層には感度の向上、残沼電泣乃
至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は二種
以−ヒの電子受容性物質を含有せしめることができる。
ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フタル酸、デ1〜ラクロル無水フタル酸
、デトラブロム無水フタル醇、3−ニトロ無水フタル酸
、4−ニトロ無水フタル酸、無水ビロメリッ1〜酸、無
水メリッ1−酸、テトラシアノエチレン、デトラシアノ
キノジメタン、0−ジニトロペンピン、m−ジニトロベ
ンゼン、1.3.5−トリニトロベンピン、バラニトロ
ベンゾニ1−リル、ビクリルクロライド、キノンクロル
イミド、り〔1ラニル、ブルマニル、ジクロロジシアノ
バラベンゾキノン、アン1−ラキノン、ジニトロアント
ラ4;ノン、2,7−シニトロフルオレノン、2.4.
7−1−リニトロフルオレノン、2゜4.5.7−デ1
〜ラニトロフルオレノン、9−フルオレニリデン[ジシ
アノメチレンマロノジニトリル]、ボリニ1−ロー9−
フルオレニリデンー  、[ジシアノメチレンマロノジ
ニトリル]、ピクリン酸、O−ニトロ安息香酸、p−ニ
トロ安息香酸、3.5−ジニ1−ロ安息香酸、ペンタフ
ルオロ安息rrIPa、5−二1〜ロリリチル酸、3.
5−ジニトロリ゛リヂル酸、フタル酸、メリット酸、そ
の他の電子親和力の大きい化合物を挙げることができる
電子受容性物質の添加mは、[1比で電荷発生物質:電
子受容性物質= 100:  0.01〜200、好ま
しくは100 :  0.1へ・100である。
電子受容性物質は電荷輸送層に添加してもよい。
かかる層への電子受容性物質の添加ωは唄]比で電荷輸
送物質:電子受容性物質−100:  0.01〜10
0、好ましくtよ 100 :  0.1〜50である
また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、また
感色性補正の染料を含有してもよい。
本発明の電子写真感光体は以にのような構成であって、
後述する実施例からも明らかなように、高感度で、かつ
、電子写真複写様、プリンター等に適した分光感度特性
を有し、特に赤色画像の複写再現性に優れ、さらには繰
り返し使用したときにも特性が安定しているものである
また、水元1月の電子写真感光体は、比較的厚い電荷発
生層を形成しても感光体としての特性が良好であり、従
って前述したような製造時の塗布欠陥の発生が少なく生
産上右利である。
[実施例1 以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施態様が限定される乙のではない。
実施例−1 ポリカーボネート樹脂(パンライトL −1250゜奇
人化成側製)5りを1.2−ジクロロエタン200dに
溶解した後、電荷発生物質CGM2として例示多環キノ
ン系化合物[A3110gを混合し、サンドグラインダ
ーで10時聞分散した。これをA液とする。
次に上記ポリカーボネート樹脂1gを1.2−ジクロロ
エタン120戴に溶解した後、電荷発生物gcGM1と
して例示アゾ化合物No、1.2gを混合し、サンドグ
ラインダーで10時間分散した。
これをB液とする。
上記のA液2001QとB液201Qを撹拌混合して電
荷発生層形成用塗布液とし、これをAに蒸着を施したポ
リエステルベース上にワイヤーバーで塗布し、乾燥後膜
厚約0.3μmの電荷発生層を形成し lご 。
次に下記組成の電荷輸送層形成用塗布液を用いて、ブレ
ードにより、乾燥後膜厚約20μmの電荷輸送層を上記
の電荷発生層上に積匙し、感光体を 1号 lこ 。
1.2−ツク1コI:1エタン       10(h
j2ポリカーボネー1〜樹脂(同上)15gこの得られ
た感光体を試わl N O,1とづ°る。
次に、試料Nolにおいて、使用される電荷発生物質又
はその(JI用比を表−1に示づ様に変えた以外は試料
No、1と/74様にして試料N o、 2〜8を作製
した。
こうして17られた感光体試料No、1〜8の特性評価
試験を以下の様にして行なった。
[感度試験] 静電帯電試験装置EPA−8100(川口電機(体製)
を用いて、感光体表面電位が初期電位から半減するのに
必要な露光IE1/2  (1ux−sec )を測定
した。
[繰り返し特t1試験] 上記静電帯電試験装置E P A −8100を用いて
、帯電→露光→除電を100回繰り返した時の1回目と
100回目の帯電電位の変化mΔvO″too (y)
を測定した。
[赤色再現性試験] 電子写真複写m rLI−Bix 1550 J  (
=+=カill製)を改良し表面電位計を備えた複写様
を用い、コグツクカラー1ント[l−ルバッチを原稿と
して、その中の黒w1電1シを一600■、白紙電位を
一100■に合わVてコピーを行なった時の赤パッチに
対応づる感光体の表面電位■recl(V)を測定した
V redの値が低いほど赤色画像の再現性が劣ること
を示す。
青られた結果をまとめて表−1に示す。
本比較アゾ化合物 表−1の結果から、本発明の感光体は比較感光体に比べ
て、感度、赤色画像の複写再現性及び繰り返し特性の全
ての点において、優れた性能を示していることが明らか
である。
実施例−2 使用される電荷発生物質の組合せを表−2に示す様に変
え、さらに電荷輸送層形成用塗布液に用いられるポリカ
ーボネート樹脂をニーピロンZ−200(三菱ガス化学
(I9製)に代える以外は実IM例−1と同様にして試
料NO19〜14を作製し、これらの試料について実施
例−1と同様な特性評価試験を行ない、1qられた結果
を表−2に示す。
表−2の結果から、本発明の感光体は、感度、赤色画像
の複写再現性及び繰り返し特性の全ての点において、優
れた性能を示すことがわかる。
実施例−3 使用される電荷発生物質の組合せを表−3に示づ様に変
え、さらに電荷輸送層形成用塗布液に用いられるポリカ
ーボネート樹脂をニーピロンZ−200(前出)に代え
、電荷輸送物質をに代える以外は実施例−1と同様にし
て試料No。
15〜18を作製し、これらの試料について実施例−1
と同様な特性評価試験を行ない、得られた表−3の結果
から、本発明の感光体は感度、赤色画像の複写再現性及
び繰り返し特性の全ての点にJ3いて、優れた性能を示
ザことがわかる。
実施例−4 使用される電荷発生物類の組合せを表−4に示′rj様
に変え、ざらに電荷輸送層形成用塗布液に用いられるポ
リカーボネート樹脂をニーピロン2−200 (前出)
に代え、電荷輸送物質をに代える以外は実施例−1と同
様にして試料No。
19〜22をrF、製し、これらの試料について実施例
−1と同様4【特性計画試験を行ない、得られた表−4
の結果から、本発明の感光体は感度、赤色画像の複写再
現性及び繰り返し特性の全ての点において、優れた性能
を示すことがわかる。
【図面の簡単な説明】
第1図〜第6図はそれぞれ本発明の感光体の構成例につ
いて示寸斯面図である。 1・・・導電性支持体 2・・・電/I?i発生層 3・・・電荷輸送層 4・・・感光層 5・・・中間層 6・・・電荷輸送物質を特徴する

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生層及び電荷輸送層
    を有する電子写真感光体において、前記電荷発生層に多
    環キノン系化合物及び下記一般式[ I ]で示される化
    合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R_1及びR_2はそれぞれ水素原子、ハロゲ
    ン原子又はアルキル基を表わす。Xは−O−又は−N−
    (R_3は水素原子、アルキル基又はアリール基を表わ
    す。)を表わす。 Aは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼を表わす。Zは
    アリーレン基を表わす。R_4はアルキル基又はアリー
    ル基を表わす。R_5は水素原子、アルキル基又はアリ
    ール基を表わす。Arはアリール基を表わす。Yは芳香
    族炭素環又は複素環を形成するに必要な原子群を表わす
    。]
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008151876A (ja) * 2006-12-14 2008-07-03 Mitsubishi Chemicals Corp 画像形成装置及び電子写真感光体カートリッジ

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3992205A (en) * 1973-10-26 1976-11-16 Hoechst Aktiengesellschaft Electrophotographic recording material containing a plurality of dyes with different spectral absorbtion characteristics
JPS59229564A (ja) * 1983-06-13 1984-12-24 Mitsubishi Chem Ind Ltd 電子写真用感光体

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