JPH01222265A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH01222265A JPH01222265A JP4836788A JP4836788A JPH01222265A JP H01222265 A JPH01222265 A JP H01222265A JP 4836788 A JP4836788 A JP 4836788A JP 4836788 A JP4836788 A JP 4836788A JP H01222265 A JPH01222265 A JP H01222265A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- layer
- group
- charge generation
- charge
- generation layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
[産業上の利用分野]
本発明は少なくとも21mから構成される電荷発生層を
有する電子写真感光体に関するものである。 [発明の背III 電子写真感光体は一般に電子写真複写機、プリンター等
に広く用いられているが、その用途に応じて電子写真感
光体に要求される特性も異なるものである。例えば電子
写真複写機、特に事務用複写機においては、黒ならびに
青系統の原稿の複写画像再現性と共に赤色画像(例えば
赤色の印かんの文字、アンダーラインなど)の複写画像
再現性が重要視される。これらの複写画像゛再現性を達
成するためには、450nm 〜600tv (長く
て620n+++ )に電子写真感光体の分光感度を充
分有していることが望まれる。電子写真感光体の分光感
度が660nmや700nm付近までのびると上記の赤
色画像の複写再現性が劣り、事務用複写機としては好ま
しくない。このため、通常のアゾ系顔料、特にジスアゾ
系、トリスアゾ系顔料を電荷発生物質として用いた電子
写真感光体(例えば特開昭47−3754号、同53−
133445号、同5B−70232号、同58−14
0745号など)では、分光感度が700nm付近まで
のびるので、620〜630nm以上の波長の光をフィ
ルターでカットし、赤色感度を低下させて使用している
。 しかし、このようなフィルターを用いると赤色感度のみ
でなく、短波長感度も低下し、全体的に感度が低下して
しまうという欠点を有する。 また、複写画像再現性の良好な顔料としては多環キノン
系顔料が知られている(特開昭57−67933号参照
)。多環キノン系顔料は450rv〜570tvの領域
に対して感度が轟く、このため赤色画像の複写再現性が
優れており、さらにアゾ系化合物やフタロシアニン系化
合物に比べ感度、帯電電位、残留電位などについての繰
り返し特性が著しく安定であるという特徴を有する。し
かしながら、この多環キノン系顔料を用いた場合、57
0nll1以上の領域で感度低下が大きく、580〜6
20nl付近の領域には殆んど感度を有していないため
、高感度を要求される高速複写機や小型複写機に用いる
には感度が不充分である。 また、特開昭55−89849号、同55−89850
号には感光波長域の異なる2つの光導電層を積層してな
る感光体が開示されているが、これは2色画像形成を目
的とする技術であって、上述のような従来の問題点を解
決し得るものではない。 このように、上述のような複写画像再現性及び高感度化
を達成する技術については従来充分に検討されていない
のが実状である。 [発明の目的] 本発明は上記従来の問題点に鑑みなされたものであり、
第1に電子写真複写機、プリンター等に適した分光感度
特性を有し、かつ高感度な電子写真感光体を提供するこ
と、第2に赤色画像の複写再現性の優れた高感度の電子
写真感光体を提供すること、第3に繰り返し特性の優れ
た電子写lX感光体を提供することを目的とする。 [発明の構成] 本発明の上記目的は、導電性支持体上に少なくども電荷
発生層及び電荷輸送層をMA層してなる電子写真感光体
において、前記1向発生層が多環卑ノン系化合物を含有
する電荷発生層と下記−数式[I]で示される化合物を
含有する電荷発生層の少なくとも21!!から構成され
ることを特徴とする電子写真感光体によって達成される
。 −数式rI] ここで、Art は芳香tli環基又は複素環基を表わ
す。Ar2及びAr3はそれぞれ芳香族環基を表わ1゜
R1及びR3はそれぞれ水素原子、アルキル基又はアリ
ール基を表わ”l’、R2はアルキル基、カルボキシル
基又はそのエステル基を表ねず。 2は芳香族環又は複索環を形成するのに必要な原子群を
表わづ。 Ar 1 、A’ 2又はAr3で表わされる芳香族環
基は例えばフェニル基、ナフチル基等であり、Ar1で
表わされる複素環基は例えばジベンゾフラン環、カルバ
ゾール環、インドール環等である。 RI 、R2又はR3で表わされるアルキル基は例えば
メチル基、エチル基等の低級アルキル基であり、11+
又は1<:Iで表わされるアリール基は例えばフェニル
基等である。また2により形成される芳香族環又は複素
環の具体例は上記Art〜Arsの具体例と同様なもの
を挙げることができる。 A「1〜A「3、R1−R3及びzで表わされる多基は
置換基を有していてもよく、置換基としては例えばへ〇
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、210M1置換
アミノ基、アシルアミムLシアノ基、カルボキシル基、
スルホン酸基、スルファモイル基等である。 一般式[I]で示される化合物(以下、本発明のアゾ化
合物と称する。)の代表的具体例を駅下4ノ 以上の如きアゾ化合物は例えば特開昭53−13:14
45号に記載の方法により容易に合成することができる
。 本発明に用いられる多環キノン系化合物としては下記−
数式[A]で示されるアントアシトロン系顔料、下記−
数式[81で示されるジベンズピレンキノン系顔料及び
下記−数式[C]で示されるビラシトロン系顔料から選
ばれる少なくとも一種を挙げることができるが、特に−
数式[A]が好ましい。 一般式[A] −数式FBI一般
式[C] 式中、Xはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アシル
基又はカルボキシル基を表わし、0はO12の整数を表
わし、−はO〜6の整数を表わす。 一般界[、A]で示されるアンドア°ントロン系顔料の
具体的化合物を挙げると次の通りである。 、 [Al1 [A2]
[A3] [A4][A5]
[A61 [A7] [A8]
有する電子写真感光体に関するものである。 [発明の背III 電子写真感光体は一般に電子写真複写機、プリンター等
に広く用いられているが、その用途に応じて電子写真感
光体に要求される特性も異なるものである。例えば電子
写真複写機、特に事務用複写機においては、黒ならびに
青系統の原稿の複写画像再現性と共に赤色画像(例えば
赤色の印かんの文字、アンダーラインなど)の複写画像
再現性が重要視される。これらの複写画像゛再現性を達
成するためには、450nm 〜600tv (長く
て620n+++ )に電子写真感光体の分光感度を充
分有していることが望まれる。電子写真感光体の分光感
度が660nmや700nm付近までのびると上記の赤
色画像の複写再現性が劣り、事務用複写機としては好ま
しくない。このため、通常のアゾ系顔料、特にジスアゾ
系、トリスアゾ系顔料を電荷発生物質として用いた電子
写真感光体(例えば特開昭47−3754号、同53−
133445号、同5B−70232号、同58−14
0745号など)では、分光感度が700nm付近まで
のびるので、620〜630nm以上の波長の光をフィ
ルターでカットし、赤色感度を低下させて使用している
。 しかし、このようなフィルターを用いると赤色感度のみ
でなく、短波長感度も低下し、全体的に感度が低下して
しまうという欠点を有する。 また、複写画像再現性の良好な顔料としては多環キノン
系顔料が知られている(特開昭57−67933号参照
)。多環キノン系顔料は450rv〜570tvの領域
に対して感度が轟く、このため赤色画像の複写再現性が
優れており、さらにアゾ系化合物やフタロシアニン系化
合物に比べ感度、帯電電位、残留電位などについての繰
り返し特性が著しく安定であるという特徴を有する。し
かしながら、この多環キノン系顔料を用いた場合、57
0nll1以上の領域で感度低下が大きく、580〜6
20nl付近の領域には殆んど感度を有していないため
、高感度を要求される高速複写機や小型複写機に用いる
には感度が不充分である。 また、特開昭55−89849号、同55−89850
号には感光波長域の異なる2つの光導電層を積層してな
る感光体が開示されているが、これは2色画像形成を目
的とする技術であって、上述のような従来の問題点を解
決し得るものではない。 このように、上述のような複写画像再現性及び高感度化
を達成する技術については従来充分に検討されていない
のが実状である。 [発明の目的] 本発明は上記従来の問題点に鑑みなされたものであり、
第1に電子写真複写機、プリンター等に適した分光感度
特性を有し、かつ高感度な電子写真感光体を提供するこ
と、第2に赤色画像の複写再現性の優れた高感度の電子
写真感光体を提供すること、第3に繰り返し特性の優れ
た電子写lX感光体を提供することを目的とする。 [発明の構成] 本発明の上記目的は、導電性支持体上に少なくども電荷
発生層及び電荷輸送層をMA層してなる電子写真感光体
において、前記1向発生層が多環卑ノン系化合物を含有
する電荷発生層と下記−数式[I]で示される化合物を
含有する電荷発生層の少なくとも21!!から構成され
ることを特徴とする電子写真感光体によって達成される
。 −数式rI] ここで、Art は芳香tli環基又は複素環基を表わ
す。Ar2及びAr3はそれぞれ芳香族環基を表わ1゜
R1及びR3はそれぞれ水素原子、アルキル基又はアリ
ール基を表わ”l’、R2はアルキル基、カルボキシル
基又はそのエステル基を表ねず。 2は芳香族環又は複索環を形成するのに必要な原子群を
表わづ。 Ar 1 、A’ 2又はAr3で表わされる芳香族環
基は例えばフェニル基、ナフチル基等であり、Ar1で
表わされる複素環基は例えばジベンゾフラン環、カルバ
ゾール環、インドール環等である。 RI 、R2又はR3で表わされるアルキル基は例えば
メチル基、エチル基等の低級アルキル基であり、11+
又は1<:Iで表わされるアリール基は例えばフェニル
基等である。また2により形成される芳香族環又は複素
環の具体例は上記Art〜Arsの具体例と同様なもの
を挙げることができる。 A「1〜A「3、R1−R3及びzで表わされる多基は
置換基を有していてもよく、置換基としては例えばへ〇
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、210M1置換
アミノ基、アシルアミムLシアノ基、カルボキシル基、
スルホン酸基、スルファモイル基等である。 一般式[I]で示される化合物(以下、本発明のアゾ化
合物と称する。)の代表的具体例を駅下4ノ 以上の如きアゾ化合物は例えば特開昭53−13:14
45号に記載の方法により容易に合成することができる
。 本発明に用いられる多環キノン系化合物としては下記−
数式[A]で示されるアントアシトロン系顔料、下記−
数式[81で示されるジベンズピレンキノン系顔料及び
下記−数式[C]で示されるビラシトロン系顔料から選
ばれる少なくとも一種を挙げることができるが、特に−
数式[A]が好ましい。 一般式[A] −数式FBI一般
式[C] 式中、Xはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アシル
基又はカルボキシル基を表わし、0はO12の整数を表
わし、−はO〜6の整数を表わす。 一般界[、A]で示されるアンドア°ントロン系顔料の
具体的化合物を挙げると次の通りである。 、 [Al1 [A2]
[A3] [A4][A5]
[A61 [A7] [A8]
【A9】
[A10]
[A11]
一般式[8]で示されるジベンズピレンキノン系顔料の
具体的化合物例を挙げると次の通りである。 [B11 [B11 [B11 [B11
具体的化合物例を挙げると次の通りである。 [B11 [B11 [B11 [B11
【B5】
[B11
【B71
fB8]
[B9]
一般式[C]で示されるビラシト0ン系顔料の具体的化
合物例を挙げると次の通りである。 【C1】
合物例を挙げると次の通りである。 【C1】
【C2】
【C31
【C4】
【C5】
[C61
[C7]
【C8】
[C9]
以上の如き多環キノン系化合物は公知の方法により合成
することができる゛が、市販品として入手゛することも
で□きる。 本発明の電子写真感光体の構成は、導電性支持体上に、
少なくとも、前記多環キノン系化合物を゛含有する層と
本発明のアゾ化合物を含有する層の少なくとも2層から
なる電荷発生層、及び、後述する電荷輸送物質を主成分
として含有する電荷輸送層を積層してなる。 本発明の電子写真感光体の代表的な構成例を第1図〜第
6図に示す。 第1図及び第2図では、導電性支持体1上に、多環キノ
ン系化合物を含有する層2Aと本発明のアゾ化合□物を
含有するWJ2Bの211からなる電荷発生層2と電荷
輸送物質を主成分として含有する電荷輸送13との積層
体よりなる感光14を設けて・おり、第1図では電荷輸
送層3が電荷発生層2の上層に、また第2−では電荷発
生層2が電荷輸送1i13の上層にそれぞれ設けられて
いる。また、本発明では、第3図及び第4図に示すよう
に、この感光!i4は導電性支持体1上に、接着層、バ
リア層などの中間層5を介して設けてもよく、第5図及
び第6図に示すように、最外層として保護層6を設けて
もよい。 本発明では特に、多環キノン系化合物を含有する層が電
荷発生層のうちで最上層に設置される構成が好ましい。 上記感光層4を構成する電荷発生層2は導電性支持体1
、もしくは電荷輸送層3上に直接、あるいは必要に応じ
て接着層もしくはバリヤ層などの中間層5を設けた上に
例えば次の方法によって形成することができる。 M−1)多環キノン系化合物もしくは本発明のアゾ化合
物を適当な溶媒に溶解した溶液を、あるいは必要に応じ
てバインダー樹脂を加え混合溶解した溶液を塗布する方
法。 M−2)多環キノン系化合物もしくは本発明のアゾ化合
物をボールミル、ホモミキサ等によって分散媒中で微細
粒子(好ましくは粒径5μm以下、更に好ましくは1μ
−以下)とし、必要に応じてバインダー樹脂を加え混合
分散した分散液を塗布する方法。 電荷発生層の形成に使用される溶媒あるいは分散媒とし
ては、n−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレンジ
アミン、イソプロパツールアミン、トリエタノールアミ
ン、トリエチレンジアミン、N、N−ジメチルホルムア
ミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、1
,2−ジクロロエタン、1.2−ジクOロブOパン、1
゜1.2−トリクロロエタン、1.1.1−トリクロロ
エタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジ
クロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタ
ノール、エタノール、イソプロパツール、酢酸エチル、
酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソルブ
等が挙げられる。 また、電荷輸送層は上記電荷発生層と同様にして形成す
ることができる。 電荷発生層あるいは電荷輸送層の形成に用いられるバイ
ンダー樹脂は任意のものを用いることができるが、疎水
性で、かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性
高分子重合体を用いるのが好ましい。このような高分子
重合体としては、例 ・えば次のものを挙げることがで
きるが、これらに限定されるものではない。 P−1)ポリカーボネート P−2)ポリエステル P−3)メタクリル酸 P−4)アクリル樹脂 P−5)ポリ塩化ビニル P−6)ポリ塩化ビニリデン P−7)ポリスチレン P−8)ポリビニルアセテート P−9)スチレン−ブタジェン共重合体P −10)塩
化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 P−1,1)塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体P −1
2)塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン5酸共重合
体 P −13)シリコン゛樹脂 P −14)シリコン−アルキッド樹脂P −15)フ
ェノールホルムアルデヒド樹脂P −16)スチレン−
アルキッド樹脂P −17)ポリ−N−ビニルカルバゾ
ールP − 18)ポリビニルブチラール P − 19)ポリビニルフォルマールこれらのバイン
ダー樹脂は、単独であるいは2種以上の混合物として用
いることができる。 このようにして形成される電荷発生層において、多環キ
ノン系化合物を含有する層中の多環キノン系化合物:バ
インダーの重量比は好ましくは5:1〜1:5であり、
また本発明のアゾ化合物を含有する層中のアゾ化合物:
バインダーの重量比は好ましくは5:1〜1:5である
。 また、多環キノン系化合物を含有するJl(&!1)及
び本発明のアゾ化合物を含有する層(層2)のそれぞれ
の厚さは0.01〜5μmが好ましく、層1と層2の厚
さの比は好ましくは0.1/1〜110、1であり、更
に好ましくは110.5〜110.1である。また電荷
発生層全体の厚さは0.01〜5μ■が好ましく、更に
好ましくは0.1〜3μ讃である。 また、前記のようにして形成される電荷輸送層において
、電荷輸送物質は電荷輸送層中のバインダー樹脂100
重量部当り20〜200重量部が好ましく、特に好まし
くは30〜150重量部である。 また、形成される電荷輸送層の厚さは、好ましくは5〜
50μm1特に好ましくは5〜30μmである。 本発明に用いられる前述の電荷輸送物質としては、特に
制限はないが、例えばオキサゾール誘導体、オキサジア
ゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール誘導
体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、イミダ
シロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイミダゾリ
ジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物、ピラ
ゾリン誘導体、アミン誘導体、オキサシロン誘導体、ベ
ンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、キ
ナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリジン誘導
体、フェナジン誘導体、アミノスチルベン誘導体、ポリ
−N−ビニルカルバゾール、ポリ−1−ビニルピレン、
ポリ−9−ビニルアントラセン等である。 本発明においで用いられる電荷輸送物質としては光照射
時発生するホールの支持体側への輸送能力が優れている
外、前記多環キノン系化合物及び本発明のアゾ化合物と
の組合せに好適なものが好ましく用いられ、かかる電荷
輸送物質として好ましいものは下記一般式(A)、(B
)及び(C)で表わされるものが挙げられる。 一般式(A) 但し、Ar l 、Ar2、Ar 4 Ltそれぞれ置
換又は未置換の7リール基を表わし、ArsはIll又
は未置換の7リーレン曇−を表わし、R1は水素原子、
置換若しくは未置換のアルキル基、又は置換もしくは未
wl換のアリール基を表わす。 このような化合物の具体例は特開昭58−65440号
の第3〜4頁及Tirr45B−198043号の第3
〜6頁に詳細に記載されている。 一般式(8,) 但し、R1はgi換、未置換のアリール基、R換。 未置換の複素r14Mであり、R2は水素原子、置換。 未置換のアルキル基、置換、未置換のアリール基を表わ
し、詳細には特開昭58−134642号及び同58−
166354号の公報に記載されている。 一般式(C) 但し、R1は置換、未置換のアリール基であり、R2は
水素原子、ハロゲン原子、置換、未置換のアルキル基、
IL未置換のアルコキシ基、置換。 未置換のアミノ基、ヒドロキシ基であり、R3は置換、
杢竺換のアリール基、置換、未置換の複素環基を表わす
。これらの化合物の合成法及びその例示は特公昭57−
148750号公報に詳細に記載されており、本発明に
援用することができる。 本発明のその他の好ましい電荷輸送物質としては、特開
昭57−67940号、同59−15252号、同57
−101844号公報にそれぞれ記載されているヒドラ
ゾン化合物を挙げることができる。 本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体とし
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金属蕾層を塗布、
蒸着あるいはラミネートして、導電性化された紙、プラ
スチックフィルム等が挙げられる。接着層あるいはバリ
ヤ層などの中間層としては、前記バインダー樹脂として
用いられる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコール
、エチルセルロース、カルボキシメチルセ。 ルロースなどの有機高分子物質または酸化アルミニウム
などが用いられる。 本発明の感光層には電荷発生吻質の電荷発、生機能を改
善する目的で有機アミン類を添加することができ、特に
2級アミンを添加するのが好ましい。 かかる2級アミンとしては、例えばジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ジ−nプロピルアミン、ジ−イソプロピ
ルアミン、ジ−nブチルアミン、ジ−イソブチルアミン
、ジ−nアミルアミン、ジ−イソアミルアミン、ジ−n
ヘキシルアミン、ジ−イソヘキシルアミン、ジ−nペン
チルアミン、ジ−イソペンチルアミン、ジ−nオクチル
アミン、ジ−イソオクチルアミン、ジ−nノニルアミン
、ジ−イソノニルアミン、ジ−nデシルアミン、ジ−イ
ソデシルアミン、ジ−nモノデシルアミン、ジ−イソモ
ノデシルアミン、ジ−nドデシルアミン、ジ−イソドデ
シルアミン等を挙げることがで貴る・ 又かがる有機アミン類の添加lとしては、電荷発生物質
の1倍以下、好ましくは0.2倍〜0.005倍の範囲
のモル数とするのがよい。 又、本発明の感光層には、オゾン劣化防止の目的で酸化
防止剤を添加することができる。 かかる酸化防止剤の代表的具体例を以下に示すが、これ
に限定されるものではない。 (1)群:ヒンダードフェノール類 (ジブチルヒドロ
キシトルエン、2.21−メチレンビス(6−t−ブチ
ル−4−メチルフェノール)、4.4’−ブチリデンビ
ス(6−1−ブチル−3−メチルフェノール)、4.4
’ −チオビス(6−t−ブチル−3−メチルフェノー
ル)、2.2′−ブチリデンビス(6−t−ブチル−4
−メチルフェノール)、α−トコフェロール、β−トコ
フェロール、2,2.4−トリメチル−6−ヒトロキシ
ー7−【−ブチルクロマン、ペンタエリスチルテトラキ
ス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオネート1.2.2’−チオジエチレン
ビス[3−(3゜5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオネート]、1.6−ヘキサンジオー
ルビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオネート]、ブチルヒドロキシアニ
ソール、ジブチルヒドロキシアニソール、1−[2−(
(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオニルオキシ)エチル] −4−[3−(
3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシフェニ
ル)プロピオニルオキシ]−2,2,6,6−チトラメ
チルビベリジルなど。 (If)群:バラフエニレンジアミン類N−フェニル−
N′−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N、N
’−ジー5ec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N
−フェニル−N−sec−ブチル−p−フェニレンジア
ミン、N。 N′−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン、N、
N’−ジメチル−N、N’−ジー℃−ブチルーp−フェ
ニレンジアミンなど。・ (III)群:ハイドロキノン類 2.5−ジ−t−オクチルハイドロキノン、2゜6−シ
ドデシルハイドロキノン、2−ドデシルハイドロキノン
、2−ドデシル−5−りOロバイド0キノン、2−t−
オクチル−5−メチルハイドロキノン、2−(2−オク
タデセニル)−5−メチルハイドロキノンなど。 (rV)群:有機硫黄化合物類 ジラウリル−3,31−チオジプロピオネート、ジステ
アリル−3,3′−チオジプロピオネート、タテトラデ
シル−3,3′−チオジプロピオネートなど。 (V)群:有機燐化合物類 トリフェニルホスフィン、トリ(ノニルフェニル)ホス
フィン、トリ(ジノニルフェニル)ホスフィン、トリク
レジルホスフィン、トリ(2,4−ジブデルフェノキシ
)ホスフィンなど。 これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。 これらの酸化防止剤は電荷発生層、電荷輸送層、又は保
護層のいずれに添加されてもよいが、好ましくは電荷輸
送層に添加される。その場合の酸化防止剤の添加量は電
荷輸送物質100重量部に対して0.1〜100重倦部
、好ましくは1〜50重量部、特に好ましくは1〜25
重量部である。 本発明において電荷発生層には感度の向上、残留電位乃
至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は二種
以上の電子受容性物質を含有せしめることができる。 ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、
テトラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸、
4−ニトロ無水フタル酸、無水ビOメリット酸、無水メ
リット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、0−ジニトロベンゼン、−−ジニトロベンゼン
、1.3.5−トリニトロベンゼン、パラニドOベンゾ
ニトリル、ピクリルクロライド、キノンクロルイミド、
クロラニル、プルマニル、ジクロロジシアノバラベンゾ
キノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、2
.7−シニトロフルオレノン、2.4.7−トリニトロ
フルオレノン、2゜4.5.7−テトラニトロフルオレ
ノン、9−フルオレニリデン[ジシアノメチレンマロノ
ジニトリル]、ポリニトロ−9−フルオレニリデン−[
ジシアノメチレンマロノジニトリル]、ピクリン酸、O
−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、3.5−ジニ
トロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−ニトロサ
リチル酸、3.5−ジニトロサリチル酸、フタル酸、メ
リット酸、その他の電子親和力の大きい化合物を挙げる
ことができる。 電子受容性物質の添加量は、重量比で電荷発生物*:電
子受容性物質腸100: 0.01〜200、好まし
くは100: 0.1〜100である。 電子受容性物質は電荷輸送層に添加してもよい。 かかる層への電子受容性物質の添加量はff1ffl比
で電荷輸送物質:電子受容性物質−100: 0.0
1〜100、好ましくは100: 0.1〜50であ
る。 また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤等を含有して、もよく、ま
た感色性補正の染料を含有してもよい、。 本発明の電子写真感光体は以上のような構成であって、
後述する実施例からも明らかなように、高感度で、かつ
、□電子写真複写機、プリンター等に適した分光感度特
性を有し、特に赤色画像の複、写再現性に優れ、ざらに
は繰り返し使用したときにも特性が安定しているもので
ある。 [実施例] 以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実m態様が限定されるものではない。 実施例−1 ポリエチレンテレフタレート上にアルミニウムを蒸着し
て成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無
水マレイン酸共重合体「エスレツクMF−10J (積
木化学社製)より成る厚さ0.1μ−の中間層を設け、
その上に例示アゾ化合物N0.13を2重量部と塩化ビ
ニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレッ
クMF−10」 (前出)1重量部とを1.4−ジオキ
サン200重量部に分散混合した液を乾燥後の膜厚が0
.2μlになるようにして塗布し、第1電荷発生層を形
成した。 次いで例示多環キノン系化合物[A3]61f1部とポ
リカーボネート樹脂(「パンライトL−1250J帝人
化成社製)3重量部とを1,2−ジクロ0エタン280
1 ff1部に分散混合した液を第1電荷発生層上に積
層し、乾燥後の膜厚が1μmになるように塗布し、第2
電荷発生届を形成した。 次いで を91!I!1部とポリカーボネート@脂「パンライト
L−1250J (前出)12111部とを1.2−
ジクロロエタン90111m部に溶解し、この液を乾燥
後の膜厚が20μ議になるように塗布して電荷輸送層を
形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 この電子写真感光体について、静電複写紙試験装置r
E P A −81004(川口雷IIWJIJ作所製
)を用いてダイナミック方式で電子写真特性を測定した
。 前記感光体の感光層表面を帯電圧−6,OKVで5秒間
帯電せしめた時の表面電位V^、次いでタングステンラ
ンプの光を感光体表面における照度が2+uxになるよ
うにして照射し、表面電位V^を半分に減衰させるのに
要する露光m(半減露光は)E 1/2 (l ux
−sec )を求めた。 ざらに、赤色画像の複写再現性の評価としては市販のU
−31x155G (コニカ(■製)を用いて、コダッ
ク力う−フンI・ロールバッチの赤パッチ(原稿濃度1
.62 )を原稿として用い、複写コピーの再現性を評
価した。 即ち、そのコピー濃度Dnを測定して複写再現性を評価
した。コピー濃度Dnはサクラ反fJJ濃度計ににり測
定した。また同様の測定を100回繰り返して行なった
。結果は第1表に示す通りである。 第1表 比較例−1 実施例−1で用いた中間層を設けた導電性支持体上に実
施例−1の第2電荷発生層を形成し、次いで実施例−1
の電荷輸送層を形成して、比較用感光体1を作製した。 実施例−1と同様にしてテストを行ない、結果を第2表
に示した。 第2表 比較例−2 実施例−1で用いた中間層を設けた導電性支持体上に実
施例−1の第1電荷発生層を形成し、次いで実施例−1
の電荷輸送層を形成して、比較用感光体2を作製した。 実施例−1と同様にしてテストを行ない、結果を第3表
に示した。 第3表 以上第1表〜第3表の結果から明らかなように、本発明
の感光体は、比較用感光体に比べ、高感度でかつ赤色画
像の複写再現性に優れ、さらに繰り返し使用した場合の
特性の安定性においても優れたものである。 実施例−2〜4 実施例−1における第1電荷発生層に含有されるアゾ化
合物をN o、 4.17.6oにそれぞれ代える以外
は実施例−1と同様にして本発明の感光体を作製した。 実施例−1と同様にしてテストを行ない、結果を第4表
に示した。 第4表の結果から、本発明の感光体は、感度、赤色画像
の複写再現性及び繰り返し特性において優れた性能を示
すことが明らかである。 実施例−5及び6 実施例−1における第1電荷発生層に含有されるアゾ化
合物及び第2電荷発生層に含有される多環キノン系化合
物をそれぞれ第5表に示すように代え、さらに第2電荷
発生層の乾燥後のg厚が0、fμ−となるように形成し
た以外は実施例−1と同様にして本発明の感光体を作製
した。実施例−1と同様にしてテストを行ない、結果を
第5表第5表の結果から、本発明の感光体は、感度、赤
色画像の複写再現性及び繰り返し特性において優れた性
能を示すことがわかる。 実施例−7及び8 実施例−1で用いた中間層を設けた導電性支持体上に、
例示アゾ化合物N0.29を用いて乾燥後の膜厚が0.
3μ−となるように塗布すること以外は実施例−1と同
様にして第1′F1荷発生層を形成した1次いで、例示
多環キノン系化合物[B11を用いて乾燥後の膜厚が0
.5μ−となるように塗布すること以外は実施例−1と
同様にして第2電荷発生層を形成した。 次に、 を15重量部と、ポリカーボネートビスフェノ−A/Z
rZ−200J (三菱瓦斯化学社[)20[1部と
を、1.2−ジクOロエタン90重量部に溶解し、上記
の第2電荷発生層上に乾燥後の膜厚が18μ層となるよ
うに塗布して電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感
光体を作製した。 同様にして、第1電荷発生層の乾燥後の膜厚が0.3μ
■、第2電荷発生層の乾燥後の膜厚が0.7μmである
感光体を作製した。 これらの感光体について実施例−1と同様にテストを行
ない、得られた結果を第6表に示した。 第6表の結果から明らかなように、本発明の感光体は、
感度、赤色画像の複写再現性及び繰り返し特性において
優れた性能を示すものである。
することができる゛が、市販品として入手゛することも
で□きる。 本発明の電子写真感光体の構成は、導電性支持体上に、
少なくとも、前記多環キノン系化合物を゛含有する層と
本発明のアゾ化合物を含有する層の少なくとも2層から
なる電荷発生層、及び、後述する電荷輸送物質を主成分
として含有する電荷輸送層を積層してなる。 本発明の電子写真感光体の代表的な構成例を第1図〜第
6図に示す。 第1図及び第2図では、導電性支持体1上に、多環キノ
ン系化合物を含有する層2Aと本発明のアゾ化合□物を
含有するWJ2Bの211からなる電荷発生層2と電荷
輸送物質を主成分として含有する電荷輸送13との積層
体よりなる感光14を設けて・おり、第1図では電荷輸
送層3が電荷発生層2の上層に、また第2−では電荷発
生層2が電荷輸送1i13の上層にそれぞれ設けられて
いる。また、本発明では、第3図及び第4図に示すよう
に、この感光!i4は導電性支持体1上に、接着層、バ
リア層などの中間層5を介して設けてもよく、第5図及
び第6図に示すように、最外層として保護層6を設けて
もよい。 本発明では特に、多環キノン系化合物を含有する層が電
荷発生層のうちで最上層に設置される構成が好ましい。 上記感光層4を構成する電荷発生層2は導電性支持体1
、もしくは電荷輸送層3上に直接、あるいは必要に応じ
て接着層もしくはバリヤ層などの中間層5を設けた上に
例えば次の方法によって形成することができる。 M−1)多環キノン系化合物もしくは本発明のアゾ化合
物を適当な溶媒に溶解した溶液を、あるいは必要に応じ
てバインダー樹脂を加え混合溶解した溶液を塗布する方
法。 M−2)多環キノン系化合物もしくは本発明のアゾ化合
物をボールミル、ホモミキサ等によって分散媒中で微細
粒子(好ましくは粒径5μm以下、更に好ましくは1μ
−以下)とし、必要に応じてバインダー樹脂を加え混合
分散した分散液を塗布する方法。 電荷発生層の形成に使用される溶媒あるいは分散媒とし
ては、n−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレンジ
アミン、イソプロパツールアミン、トリエタノールアミ
ン、トリエチレンジアミン、N、N−ジメチルホルムア
ミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、1
,2−ジクロロエタン、1.2−ジクOロブOパン、1
゜1.2−トリクロロエタン、1.1.1−トリクロロ
エタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジ
クロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタ
ノール、エタノール、イソプロパツール、酢酸エチル、
酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソルブ
等が挙げられる。 また、電荷輸送層は上記電荷発生層と同様にして形成す
ることができる。 電荷発生層あるいは電荷輸送層の形成に用いられるバイ
ンダー樹脂は任意のものを用いることができるが、疎水
性で、かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性
高分子重合体を用いるのが好ましい。このような高分子
重合体としては、例 ・えば次のものを挙げることがで
きるが、これらに限定されるものではない。 P−1)ポリカーボネート P−2)ポリエステル P−3)メタクリル酸 P−4)アクリル樹脂 P−5)ポリ塩化ビニル P−6)ポリ塩化ビニリデン P−7)ポリスチレン P−8)ポリビニルアセテート P−9)スチレン−ブタジェン共重合体P −10)塩
化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 P−1,1)塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体P −1
2)塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン5酸共重合
体 P −13)シリコン゛樹脂 P −14)シリコン−アルキッド樹脂P −15)フ
ェノールホルムアルデヒド樹脂P −16)スチレン−
アルキッド樹脂P −17)ポリ−N−ビニルカルバゾ
ールP − 18)ポリビニルブチラール P − 19)ポリビニルフォルマールこれらのバイン
ダー樹脂は、単独であるいは2種以上の混合物として用
いることができる。 このようにして形成される電荷発生層において、多環キ
ノン系化合物を含有する層中の多環キノン系化合物:バ
インダーの重量比は好ましくは5:1〜1:5であり、
また本発明のアゾ化合物を含有する層中のアゾ化合物:
バインダーの重量比は好ましくは5:1〜1:5である
。 また、多環キノン系化合物を含有するJl(&!1)及
び本発明のアゾ化合物を含有する層(層2)のそれぞれ
の厚さは0.01〜5μmが好ましく、層1と層2の厚
さの比は好ましくは0.1/1〜110、1であり、更
に好ましくは110.5〜110.1である。また電荷
発生層全体の厚さは0.01〜5μ■が好ましく、更に
好ましくは0.1〜3μ讃である。 また、前記のようにして形成される電荷輸送層において
、電荷輸送物質は電荷輸送層中のバインダー樹脂100
重量部当り20〜200重量部が好ましく、特に好まし
くは30〜150重量部である。 また、形成される電荷輸送層の厚さは、好ましくは5〜
50μm1特に好ましくは5〜30μmである。 本発明に用いられる前述の電荷輸送物質としては、特に
制限はないが、例えばオキサゾール誘導体、オキサジア
ゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール誘導
体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、イミダ
シロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイミダゾリ
ジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物、ピラ
ゾリン誘導体、アミン誘導体、オキサシロン誘導体、ベ
ンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、キ
ナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリジン誘導
体、フェナジン誘導体、アミノスチルベン誘導体、ポリ
−N−ビニルカルバゾール、ポリ−1−ビニルピレン、
ポリ−9−ビニルアントラセン等である。 本発明においで用いられる電荷輸送物質としては光照射
時発生するホールの支持体側への輸送能力が優れている
外、前記多環キノン系化合物及び本発明のアゾ化合物と
の組合せに好適なものが好ましく用いられ、かかる電荷
輸送物質として好ましいものは下記一般式(A)、(B
)及び(C)で表わされるものが挙げられる。 一般式(A) 但し、Ar l 、Ar2、Ar 4 Ltそれぞれ置
換又は未置換の7リール基を表わし、ArsはIll又
は未置換の7リーレン曇−を表わし、R1は水素原子、
置換若しくは未置換のアルキル基、又は置換もしくは未
wl換のアリール基を表わす。 このような化合物の具体例は特開昭58−65440号
の第3〜4頁及Tirr45B−198043号の第3
〜6頁に詳細に記載されている。 一般式(8,) 但し、R1はgi換、未置換のアリール基、R換。 未置換の複素r14Mであり、R2は水素原子、置換。 未置換のアルキル基、置換、未置換のアリール基を表わ
し、詳細には特開昭58−134642号及び同58−
166354号の公報に記載されている。 一般式(C) 但し、R1は置換、未置換のアリール基であり、R2は
水素原子、ハロゲン原子、置換、未置換のアルキル基、
IL未置換のアルコキシ基、置換。 未置換のアミノ基、ヒドロキシ基であり、R3は置換、
杢竺換のアリール基、置換、未置換の複素環基を表わす
。これらの化合物の合成法及びその例示は特公昭57−
148750号公報に詳細に記載されており、本発明に
援用することができる。 本発明のその他の好ましい電荷輸送物質としては、特開
昭57−67940号、同59−15252号、同57
−101844号公報にそれぞれ記載されているヒドラ
ゾン化合物を挙げることができる。 本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体とし
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金属蕾層を塗布、
蒸着あるいはラミネートして、導電性化された紙、プラ
スチックフィルム等が挙げられる。接着層あるいはバリ
ヤ層などの中間層としては、前記バインダー樹脂として
用いられる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコール
、エチルセルロース、カルボキシメチルセ。 ルロースなどの有機高分子物質または酸化アルミニウム
などが用いられる。 本発明の感光層には電荷発生吻質の電荷発、生機能を改
善する目的で有機アミン類を添加することができ、特に
2級アミンを添加するのが好ましい。 かかる2級アミンとしては、例えばジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ジ−nプロピルアミン、ジ−イソプロピ
ルアミン、ジ−nブチルアミン、ジ−イソブチルアミン
、ジ−nアミルアミン、ジ−イソアミルアミン、ジ−n
ヘキシルアミン、ジ−イソヘキシルアミン、ジ−nペン
チルアミン、ジ−イソペンチルアミン、ジ−nオクチル
アミン、ジ−イソオクチルアミン、ジ−nノニルアミン
、ジ−イソノニルアミン、ジ−nデシルアミン、ジ−イ
ソデシルアミン、ジ−nモノデシルアミン、ジ−イソモ
ノデシルアミン、ジ−nドデシルアミン、ジ−イソドデ
シルアミン等を挙げることがで貴る・ 又かがる有機アミン類の添加lとしては、電荷発生物質
の1倍以下、好ましくは0.2倍〜0.005倍の範囲
のモル数とするのがよい。 又、本発明の感光層には、オゾン劣化防止の目的で酸化
防止剤を添加することができる。 かかる酸化防止剤の代表的具体例を以下に示すが、これ
に限定されるものではない。 (1)群:ヒンダードフェノール類 (ジブチルヒドロ
キシトルエン、2.21−メチレンビス(6−t−ブチ
ル−4−メチルフェノール)、4.4’−ブチリデンビ
ス(6−1−ブチル−3−メチルフェノール)、4.4
’ −チオビス(6−t−ブチル−3−メチルフェノー
ル)、2.2′−ブチリデンビス(6−t−ブチル−4
−メチルフェノール)、α−トコフェロール、β−トコ
フェロール、2,2.4−トリメチル−6−ヒトロキシ
ー7−【−ブチルクロマン、ペンタエリスチルテトラキ
ス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオネート1.2.2’−チオジエチレン
ビス[3−(3゜5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオネート]、1.6−ヘキサンジオー
ルビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオネート]、ブチルヒドロキシアニ
ソール、ジブチルヒドロキシアニソール、1−[2−(
(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオニルオキシ)エチル] −4−[3−(
3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシフェニ
ル)プロピオニルオキシ]−2,2,6,6−チトラメ
チルビベリジルなど。 (If)群:バラフエニレンジアミン類N−フェニル−
N′−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N、N
’−ジー5ec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N
−フェニル−N−sec−ブチル−p−フェニレンジア
ミン、N。 N′−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン、N、
N’−ジメチル−N、N’−ジー℃−ブチルーp−フェ
ニレンジアミンなど。・ (III)群:ハイドロキノン類 2.5−ジ−t−オクチルハイドロキノン、2゜6−シ
ドデシルハイドロキノン、2−ドデシルハイドロキノン
、2−ドデシル−5−りOロバイド0キノン、2−t−
オクチル−5−メチルハイドロキノン、2−(2−オク
タデセニル)−5−メチルハイドロキノンなど。 (rV)群:有機硫黄化合物類 ジラウリル−3,31−チオジプロピオネート、ジステ
アリル−3,3′−チオジプロピオネート、タテトラデ
シル−3,3′−チオジプロピオネートなど。 (V)群:有機燐化合物類 トリフェニルホスフィン、トリ(ノニルフェニル)ホス
フィン、トリ(ジノニルフェニル)ホスフィン、トリク
レジルホスフィン、トリ(2,4−ジブデルフェノキシ
)ホスフィンなど。 これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。 これらの酸化防止剤は電荷発生層、電荷輸送層、又は保
護層のいずれに添加されてもよいが、好ましくは電荷輸
送層に添加される。その場合の酸化防止剤の添加量は電
荷輸送物質100重量部に対して0.1〜100重倦部
、好ましくは1〜50重量部、特に好ましくは1〜25
重量部である。 本発明において電荷発生層には感度の向上、残留電位乃
至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は二種
以上の電子受容性物質を含有せしめることができる。 ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、
テトラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸、
4−ニトロ無水フタル酸、無水ビOメリット酸、無水メ
リット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、0−ジニトロベンゼン、−−ジニトロベンゼン
、1.3.5−トリニトロベンゼン、パラニドOベンゾ
ニトリル、ピクリルクロライド、キノンクロルイミド、
クロラニル、プルマニル、ジクロロジシアノバラベンゾ
キノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、2
.7−シニトロフルオレノン、2.4.7−トリニトロ
フルオレノン、2゜4.5.7−テトラニトロフルオレ
ノン、9−フルオレニリデン[ジシアノメチレンマロノ
ジニトリル]、ポリニトロ−9−フルオレニリデン−[
ジシアノメチレンマロノジニトリル]、ピクリン酸、O
−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、3.5−ジニ
トロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−ニトロサ
リチル酸、3.5−ジニトロサリチル酸、フタル酸、メ
リット酸、その他の電子親和力の大きい化合物を挙げる
ことができる。 電子受容性物質の添加量は、重量比で電荷発生物*:電
子受容性物質腸100: 0.01〜200、好まし
くは100: 0.1〜100である。 電子受容性物質は電荷輸送層に添加してもよい。 かかる層への電子受容性物質の添加量はff1ffl比
で電荷輸送物質:電子受容性物質−100: 0.0
1〜100、好ましくは100: 0.1〜50であ
る。 また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤等を含有して、もよく、ま
た感色性補正の染料を含有してもよい、。 本発明の電子写真感光体は以上のような構成であって、
後述する実施例からも明らかなように、高感度で、かつ
、□電子写真複写機、プリンター等に適した分光感度特
性を有し、特に赤色画像の複、写再現性に優れ、ざらに
は繰り返し使用したときにも特性が安定しているもので
ある。 [実施例] 以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実m態様が限定されるものではない。 実施例−1 ポリエチレンテレフタレート上にアルミニウムを蒸着し
て成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無
水マレイン酸共重合体「エスレツクMF−10J (積
木化学社製)より成る厚さ0.1μ−の中間層を設け、
その上に例示アゾ化合物N0.13を2重量部と塩化ビ
ニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレッ
クMF−10」 (前出)1重量部とを1.4−ジオキ
サン200重量部に分散混合した液を乾燥後の膜厚が0
.2μlになるようにして塗布し、第1電荷発生層を形
成した。 次いで例示多環キノン系化合物[A3]61f1部とポ
リカーボネート樹脂(「パンライトL−1250J帝人
化成社製)3重量部とを1,2−ジクロ0エタン280
1 ff1部に分散混合した液を第1電荷発生層上に積
層し、乾燥後の膜厚が1μmになるように塗布し、第2
電荷発生届を形成した。 次いで を91!I!1部とポリカーボネート@脂「パンライト
L−1250J (前出)12111部とを1.2−
ジクロロエタン90111m部に溶解し、この液を乾燥
後の膜厚が20μ議になるように塗布して電荷輸送層を
形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 この電子写真感光体について、静電複写紙試験装置r
E P A −81004(川口雷IIWJIJ作所製
)を用いてダイナミック方式で電子写真特性を測定した
。 前記感光体の感光層表面を帯電圧−6,OKVで5秒間
帯電せしめた時の表面電位V^、次いでタングステンラ
ンプの光を感光体表面における照度が2+uxになるよ
うにして照射し、表面電位V^を半分に減衰させるのに
要する露光m(半減露光は)E 1/2 (l ux
−sec )を求めた。 ざらに、赤色画像の複写再現性の評価としては市販のU
−31x155G (コニカ(■製)を用いて、コダッ
ク力う−フンI・ロールバッチの赤パッチ(原稿濃度1
.62 )を原稿として用い、複写コピーの再現性を評
価した。 即ち、そのコピー濃度Dnを測定して複写再現性を評価
した。コピー濃度Dnはサクラ反fJJ濃度計ににり測
定した。また同様の測定を100回繰り返して行なった
。結果は第1表に示す通りである。 第1表 比較例−1 実施例−1で用いた中間層を設けた導電性支持体上に実
施例−1の第2電荷発生層を形成し、次いで実施例−1
の電荷輸送層を形成して、比較用感光体1を作製した。 実施例−1と同様にしてテストを行ない、結果を第2表
に示した。 第2表 比較例−2 実施例−1で用いた中間層を設けた導電性支持体上に実
施例−1の第1電荷発生層を形成し、次いで実施例−1
の電荷輸送層を形成して、比較用感光体2を作製した。 実施例−1と同様にしてテストを行ない、結果を第3表
に示した。 第3表 以上第1表〜第3表の結果から明らかなように、本発明
の感光体は、比較用感光体に比べ、高感度でかつ赤色画
像の複写再現性に優れ、さらに繰り返し使用した場合の
特性の安定性においても優れたものである。 実施例−2〜4 実施例−1における第1電荷発生層に含有されるアゾ化
合物をN o、 4.17.6oにそれぞれ代える以外
は実施例−1と同様にして本発明の感光体を作製した。 実施例−1と同様にしてテストを行ない、結果を第4表
に示した。 第4表の結果から、本発明の感光体は、感度、赤色画像
の複写再現性及び繰り返し特性において優れた性能を示
すことが明らかである。 実施例−5及び6 実施例−1における第1電荷発生層に含有されるアゾ化
合物及び第2電荷発生層に含有される多環キノン系化合
物をそれぞれ第5表に示すように代え、さらに第2電荷
発生層の乾燥後のg厚が0、fμ−となるように形成し
た以外は実施例−1と同様にして本発明の感光体を作製
した。実施例−1と同様にしてテストを行ない、結果を
第5表第5表の結果から、本発明の感光体は、感度、赤
色画像の複写再現性及び繰り返し特性において優れた性
能を示すことがわかる。 実施例−7及び8 実施例−1で用いた中間層を設けた導電性支持体上に、
例示アゾ化合物N0.29を用いて乾燥後の膜厚が0.
3μ−となるように塗布すること以外は実施例−1と同
様にして第1′F1荷発生層を形成した1次いで、例示
多環キノン系化合物[B11を用いて乾燥後の膜厚が0
.5μ−となるように塗布すること以外は実施例−1と
同様にして第2電荷発生層を形成した。 次に、 を15重量部と、ポリカーボネートビスフェノ−A/Z
rZ−200J (三菱瓦斯化学社[)20[1部と
を、1.2−ジクOロエタン90重量部に溶解し、上記
の第2電荷発生層上に乾燥後の膜厚が18μ層となるよ
うに塗布して電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感
光体を作製した。 同様にして、第1電荷発生層の乾燥後の膜厚が0.3μ
■、第2電荷発生層の乾燥後の膜厚が0.7μmである
感光体を作製した。 これらの感光体について実施例−1と同様にテストを行
ない、得られた結果を第6表に示した。 第6表の結果から明らかなように、本発明の感光体は、
感度、赤色画像の複写再現性及び繰り返し特性において
優れた性能を示すものである。
第1図〜第6図はそれぞれ本発明の感光体の構成例につ
いて示す断面図である。 1・・・導電性支持体 2・・・電荷発生層 3・・・電荷輸送層 4・・・感光層 5・・・中間層 6・・・保護層
いて示す断面図である。 1・・・導電性支持体 2・・・電荷発生層 3・・・電荷輸送層 4・・・感光層 5・・・中間層 6・・・保護層
Claims (2)
- (1)導電性支持体上に少なくとも電荷発生層及び電荷
輸送層を積層してなる電子写真感光体において、前記電
荷発生層が多環キノン系化合物を含有する電荷発生層と
下記一般式[ I ]で示される化合物を含有する電荷発
生図の少なくとも2層から構成されることを特徴とする
電子写真感光体。 一般式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、Aは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼を表わす。 ここで、Ar_1は芳香族環基又は複素環基を表わす。 Ar_2及びAr_3はそれぞれ芳香族環基を表わす。 R_1及びR_3はそれぞれ水素原子、アルキル基又は
アリール基を表わす。R_2はアルキル基、カルボキシ
ル基又はそのエステル基を表わす。 Zは芳香族環又は複素環を形成するのに必要な原子群を
表わす。] - (2)前記多環キノン系化合物を含有する電荷発生層が
前記電荷発生層のうちで最上層に設置されることを特徴
とする請求項1記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4836788A JPH01222265A (ja) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4836788A JPH01222265A (ja) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01222265A true JPH01222265A (ja) | 1989-09-05 |
Family
ID=12801369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4836788A Pending JPH01222265A (ja) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01222265A (ja) |
-
1988
- 1988-03-01 JP JP4836788A patent/JPH01222265A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1465019A2 (en) | Imaging members | |
| JP4865261B2 (ja) | 光導電性部材 | |
| JP3066882B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| US5128228A (en) | Photosensitive member comprising specific aniline derivative | |
| US5981125A (en) | Electrophotographic photoreceptor, and an image-forming apparatus and method of using the same | |
| JPH01222265A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH01230057A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP3141160B2 (ja) | 感光体 | |
| JP2591648B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH01246557A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2582606B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH01227159A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH01178969A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2582597B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH01227158A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2582607B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2582605B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2582604B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP3049787B2 (ja) | 感光体 | |
| JPH01219841A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH01230058A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2582628B2 (ja) | 感光体 | |
| JPH028252A (ja) | 多環キノン系顔料の昇華精製方法及び多環キノン系顔料を含有する電子写真感光体 | |
| JPH04162045A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0228662A (ja) | 感光体 |