JPH01221382A - 新規クロリン誘導体及び腫瘍診断薬 - Google Patents
新規クロリン誘導体及び腫瘍診断薬Info
- Publication number
- JPH01221382A JPH01221382A JP63043292A JP4329288A JPH01221382A JP H01221382 A JPH01221382 A JP H01221382A JP 63043292 A JP63043292 A JP 63043292A JP 4329288 A JP4329288 A JP 4329288A JP H01221382 A JPH01221382 A JP H01221382A
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- JP
- Japan
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- chlorin
- formula
- tumor
- compound
- diagnosticum
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なりロリン誘導体及びこれを有効成分と
する腫１ｇ１診断薬に関するものである。
する腫１ｇ１診断薬に関するものである。
一般にポルフィリン系化合物は腫瘍組織に親和性を持つ
ことが知られている。この性質を利用し、ポリフィリン
系化合物、殊にヘマトポリフィリン誘導体を患者に投与
し、一定時間後レーザー光等の照射により生ずる螢光を
検知することにより腫傷発生部位を確認する診断法が実
用化され”でいる。
ことが知られている。この性質を利用し、ポリフィリン
系化合物、殊にヘマトポリフィリン誘導体を患者に投与
し、一定時間後レーザー光等の照射により生ずる螢光を
検知することにより腫傷発生部位を確認する診断法が実
用化され”でいる。
しかしながら、照射光のとどきにくい深部発生ＩｔｊＩ
ｔ Ｊｊ＆の検出は困難であった。
ｔ Ｊｊ＆の検出は困難であった。
本発明は従来技術のもつ１ｌｆｆ！瘍診断薬としての欠
点を改善すべく新規なりロリン誘導体を合成し、これを
腫瘍診断薬として提供することを目的とする。
点を改善すべく新規なりロリン誘導体を合成し、これを
腫瘍診断薬として提供することを目的とする。
本発明者らは既に、式（１１）で表わされるフェオフォ
ルバイト−ａのｖＯキレート化合物がＩＩＩＩＩＪＩ組
織に集積し、 ０＝Ｃ−ＯＨ なおかつ、４１ｙｏキレ一ト化合物は、その放射するγ
線により、Ｔ線カメラ、ポジトロンカメラを用いて体内
深部に発生した腫瘍をもその部位を検知出来ることを発
見し特許出願中である〔特願昭６１−１９８２４７号〕
、シかしながら、式（ｎ）で表わされる化合物は水に不
溶性であり、該化合物を注射剤として用いる際には、リ
ポソーム化等の乳化技術を必要とする。
ルバイト−ａのｖＯキレート化合物がＩＩＩＩＩＪＩ組
織に集積し、 ０＝Ｃ−ＯＨ なおかつ、４１ｙｏキレ一ト化合物は、その放射するγ
線により、Ｔ線カメラ、ポジトロンカメラを用いて体内
深部に発生した腫瘍をもその部位を検知出来ることを発
見し特許出願中である〔特願昭６１−１９８２４７号〕
、シかしながら、式（ｎ）で表わされる化合物は水に不
溶性であり、該化合物を注射剤として用いる際には、リ
ポソーム化等の乳化技術を必要とする。
本発明者らは更にこの研究を継続するなかで、下記式（
ｎｌ） ■ Ｃｏｏ＼ 〔式中には■又はＮａ、 Ｋ等のアルカリ金属を表わす
〕 で表わされる、クロロフィル−ａのアルカリ加水分解産
物（クロリン−ｅｉ）のｖＯキレート化合物が、前記問
題を解決することを発見し、本発明を完成したものであ
る。
ｎｌ） ■ Ｃｏｏ＼ 〔式中には■又はＮａ、 Ｋ等のアルカリ金属を表わす
〕 で表わされる、クロロフィル−ａのアルカリ加水分解産
物（クロリン−ｅｉ）のｖＯキレート化合物が、前記問
題を解決することを発見し、本発明を完成したものであ
る。
即ち、本発明は、式〔Ｉ〕で表わされる新規クロリン誘
導体、 〔式中ＸはＨ又はＮａ、 Ｋ等のアルカリ金属を表わす
〕 および、式〔Ｉ〕で表わされる化合物を有効成分とする
腫瘍診断薬である。
導体、 〔式中ＸはＨ又はＮａ、 Ｋ等のアルカリ金属を表わす
〕 および、式〔Ｉ〕で表わされる化合物を有効成分とする
腫瘍診断薬である。
また本発明による薬剤は、これを投与し腫瘍に薬剤を集
積させ、本則より放出されるβ１線ならびにγ線の放射
線作用により、腫瘍を発育阻止および死滅させるための
腫瘍治療薬としても有用である。
積させ、本則より放出されるβ１線ならびにγ線の放射
線作用により、腫瘍を発育阻止および死滅させるための
腫瘍治療薬としても有用である。
以下、式（Ｉ）の化合物の一般的な製造方法を述べる。
式（Ｉ［ｌ）の化合物を１０〜２０倍量の酢酸に溶解し
、これにＶの塩化物、硫酸塩又はアセチルアセトネート
を適量加え、この溶液を１３０〜１４０℃で１〜３時間
加熱還流すると、金属イオンがクロリン−ｅ。
、これにＶの塩化物、硫酸塩又はアセチルアセトネート
を適量加え、この溶液を１３０〜１４０℃で１〜３時間
加熱還流すると、金属イオンがクロリン−ｅ。
に導入され、反応液は濃褐色から濃緑色に変化する０反
応後、溶媒を減圧留去し、残渣がら０．１％Ｎａ０１１
メタノール溶液を用いてクロリン−ｅｂ金金主キレート
化合物抽出し、未反応の金属塩より分離する。
応後、溶媒を減圧留去し、残渣がら０．１％Ｎａ０１１
メタノール溶液を用いてクロリン−ｅｂ金金主キレート
化合物抽出し、未反応の金属塩より分離する。
これを減圧蒸留すると、緑色ないし暗緑色の式（１）の
化合物が得られる。
化合物が得られる。
式（１）の化合物は水、メタノール、酢酸に可溶である
が、アセトン、ベンゼン、クロロホルム等には不溶であ
る。
が、アセトン、ベンゼン、クロロホルム等には不溶であ
る。
又、式（１）の化合物の酢酸溶液は、可視部６４０〜６
′５０、及び４０５〜４１５ｎｍに吸収極大を有し、ク
ロロフィル誘導体の基本骨格であるクロリン環を保持す
ることを示す。
′５０、及び４０５〜４１５ｎｍに吸収極大を有し、ク
ロロフィル誘導体の基本骨格であるクロリン環を保持す
ることを示す。
次に本発明化合物を用いての腫瘍診断効果について説明
する。
する。
〔実験例１〕
マウス乳癌（ＦＭ３Ａ）細胞を背部に８Ｘ１０’個／個
体皮下移植したマウスを、約２ａ間の飼育により固形腫
瘍を作り、ｖＯ−フェオフォルバイト−ａ、およびｖＯ
−クロリン−ｅ＆を尾静脈より、各々５■／ｋｇ体重を
静注した。
体皮下移植したマウスを、約２ａ間の飼育により固形腫
瘍を作り、ｖＯ−フェオフォルバイト−ａ、およびｖＯ
−クロリン−ｅ＆を尾静脈より、各々５■／ｋｇ体重を
静注した。
投与後、２時間、１６時間、２４時間、４８時間目に層
殺し、各臓器への取り込みを測定した。
殺し、各臓器への取り込みを測定した。
測定方法は以下の様である。
ｖＯ−クロリン−ｅ＆は、臓器組織を１０倍量のアセト
ン：メタノール：０．９Ｎ過塩素酸（４５： １０ ：
１０Ｖ／Ｖ）溶液中でホモジナイズし、遠心分離により
上清を得る。この上清を乾固した後、メタノールで抽出
し、高速液体クロマトグラフィー（以下＋１ＰＬＣと略
す）用試料とした。又、ｖＯ−フェオフォルバイト−ａ
は、臓器組織を１０倍量の８５％アセトン中でホモジナ
イズし、遠心分離し上清を得る。この上清に半分量のエ
ーテルおよび少量の水を加えて振盪し、エーテルにｖＯ
−フェオフォルバイト−ａを抽出、エーテルを乾固した
後、メタノールに溶解しＩＩ Ｐ Ｌ Ｃ用試料とした
。
ン：メタノール：０．９Ｎ過塩素酸（４５： １０ ：
１０Ｖ／Ｖ）溶液中でホモジナイズし、遠心分離により
上清を得る。この上清を乾固した後、メタノールで抽出
し、高速液体クロマトグラフィー（以下＋１ＰＬＣと略
す）用試料とした。又、ｖＯ−フェオフォルバイト−ａ
は、臓器組織を１０倍量の８５％アセトン中でホモジナ
イズし、遠心分離し上清を得る。この上清に半分量のエ
ーテルおよび少量の水を加えて振盪し、エーテルにｖＯ
−フェオフォルバイト−ａを抽出、エーテルを乾固した
後、メタノールに溶解しＩＩ Ｐ Ｌ Ｃ用試料とした
。
これら試料をＩＩＰＬｃ分析法により測定し、各々の標
品の絶対検量線より、各′Ｗ？Ａ器組織への取り込み量
を算出した。
品の絶対検量線より、各′Ｗ？Ａ器組織への取り込み量
を算出した。
その結果を第１表、第２表に示す。
（本頁以下余白）
第１表 ｖＯ−フェオフォルバイト−ａの臓器側分布Ｌ
ｉｖｅｒ ２１．４９±１．１７ １１．２４±１．
４８ ５．６８±０．４４ ４．４０±０．４６Ｋｉｄ
ｎｅｙ １０．７２±０．４３ ７．５１±０．５４
４．１１±０．２８ １．６５±０．１３Ｓｐｌｅｅ
ｎ ７．３９±１．３５ ５．１３±０．４９ ３．
９５±０．１１ １．３４±０．０８Ｍｕｓｃｌｅ
１．２１±０．２６ ０．９２±０．０７ ０．８４±
０．０９ ０．６０±０．０８ｆｆ１２表 ｖＯ−クロ
リン−ｅ、の臓器側分布Ｌｉｖｅｒ ７．７０±０
．３７ ３．０４±０．１６ １．１４±０．０１ ０
．６５±０．０２Ｋｉｄｎｅｙ ８．２６±０．２９
２．１４±０．２０ １．３２±０．２３ Ｎ、
ＤＳｐｌｅｅｎ ６．５５±０．５７ １．８０±０
．１１ １．４４±０．１９ ０．８８±０．■ＯＭｕ
ｓｃｌｅ ２．６０±０．２０ ０．４５±０．０７
０．１Ｂ±０．０２ Ｎ、ＤＰｅｃａｓ １０
．９２±０．１９ １１．２５±０．１６ ５．８４±
０．４４ ３．１８±０．１５ｖＯ−フェオフォルバイ
ト−ａの体内分布は、肝臓、腎臓、肺臓に高く取り込ま
れるが時間と共に著しく減少してゆく、腫瘍への取り込
みは初めは少ないが経時的に上昇し、２４時間後に最高
となっている。すなわち、ｖＯ−フェオフォルバイト−
ａの生体内動態は、正常組織中では２時間後に取り込み
がピークに達し、肝臓中が最も高かった。正常組織から
の排泄が非常にスムーズなのに対して、腫瘍へは徐々に
蓄積する傾向がみられた。
ｉｖｅｒ ２１．４９±１．１７ １１．２４±１．
４８ ５．６８±０．４４ ４．４０±０．４６Ｋｉｄ
ｎｅｙ １０．７２±０．４３ ７．５１±０．５４
４．１１±０．２８ １．６５±０．１３Ｓｐｌｅｅ
ｎ ７．３９±１．３５ ５．１３±０．４９ ３．
９５±０．１１ １．３４±０．０８Ｍｕｓｃｌｅ
１．２１±０．２６ ０．９２±０．０７ ０．８４±
０．０９ ０．６０±０．０８ｆｆ１２表 ｖＯ−クロ
リン−ｅ、の臓器側分布Ｌｉｖｅｒ ７．７０±０
．３７ ３．０４±０．１６ １．１４±０．０１ ０
．６５±０．０２Ｋｉｄｎｅｙ ８．２６±０．２９
２．１４±０．２０ １．３２±０．２３ Ｎ、
ＤＳｐｌｅｅｎ ６．５５±０．５７ １．８０±０
．１１ １．４４±０．１９ ０．８８±０．■ＯＭｕ
ｓｃｌｅ ２．６０±０．２０ ０．４５±０．０７
０．１Ｂ±０．０２ Ｎ、ＤＰｅｃａｓ １０
．９２±０．１９ １１．２５±０．１６ ５．８４±
０．４４ ３．１８±０．１５ｖＯ−フェオフォルバイ
ト−ａの体内分布は、肝臓、腎臓、肺臓に高く取り込ま
れるが時間と共に著しく減少してゆく、腫瘍への取り込
みは初めは少ないが経時的に上昇し、２４時間後に最高
となっている。すなわち、ｖＯ−フェオフォルバイト−
ａの生体内動態は、正常組織中では２時間後に取り込み
がピークに達し、肝臓中が最も高かった。正常組織から
の排泄が非常にスムーズなのに対して、腫瘍へは徐々に
蓄積する傾向がみられた。
ｖＯ−クロリン−ｅ６では、正常組織への取り込みおよ
び排泄が著しく速い。腫瘍組織でも経時的に漸減はする
ものの正常組−に比べ残留性は高むくことが分かる。
び排泄が著しく速い。腫瘍組織でも経時的に漸減はする
ものの正常組−に比べ残留性は高むくことが分かる。
ちなみに２４時間後の腫瘍組織への残留度合は、ｖＯ−
フェオフォルバイトーａにおいて、肝臓の２．１３倍、
腎臓の２．９５倍、肺臓の３．０７倍、筋肉の１４．４
２倍であるに比べ、ｖＯ−クロリン−ｅｂでは肝臓の４
．６９倍、腎臓の４．０５倍、肺臓の３．７２倍、筋肉
の２９゜７２倍と大きかった。こ゛れは放射性核種４＠
ｖｏキレート化合物を用いたポジトロントモグラフィー
による体外からの１ｌｆｆｌ ７Ｂ組織の検出において
、ｖＯ−クロリン−〇、は、ｖＯ−フエ１−フォルバイ
ト−ａより更に腫瘍をコントラスト良く描画できること
を示している。
フェオフォルバイトーａにおいて、肝臓の２．１３倍、
腎臓の２．９５倍、肺臓の３．０７倍、筋肉の１４．４
２倍であるに比べ、ｖＯ−クロリン−ｅｂでは肝臓の４
．６９倍、腎臓の４．０５倍、肺臓の３．７２倍、筋肉
の２９゜７２倍と大きかった。こ゛れは放射性核種４＠
ｖｏキレート化合物を用いたポジトロントモグラフィー
による体外からの１ｌｆｆｌ ７Ｂ組織の検出において
、ｖＯ−クロリン−〇、は、ｖＯ−フエ１−フォルバイ
ト−ａより更に腫瘍をコントラスト良く描画できること
を示している。
以上の実験例で示される様に、式〔Ｉ〕で示される化合
物、Ｊｌｖｏ−クロリン−ｅ６は、その腫瘍組織親和性
及び放射活性により、体内のあらゆる部分における腫瘍
発生部位の検出が可能である。
物、Ｊｌｖｏ−クロリン−ｅ６は、その腫瘍組織親和性
及び放射活性により、体内のあらゆる部分における腫瘍
発生部位の検出が可能である。
なお、４１ｙ以外の核種として、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃ
ｏ、Ｆｅ。
ｏ、Ｆｅ。
Ｍｎ、 Ａｇ、 Ｉｎ、 ｌ１ｇ、 ＴＩ、 Ｓｎ、
Ｐｔ、 Ｒｈ、 Ｉｒ、 Ｃｄ＋ Ｓｉ、 Ｇｅ＋ ｐ
ｂ、 Ｇａ、 Ｃｒ。
Ｐｔ、 Ｒｈ、 Ｉｒ、 Ｃｄ＋ Ｓｉ、 Ｇｅ＋ ｐ
ｂ、 Ｇａ、 Ｃｒ。
Ｍｏ、Ｚｒ、旧、Ｅｕ、Ｐｒ、Ｙｂ、ＹｔＴｈ、Ｔａ、
Ｗ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｎｂ、Ｓｂ、旧。
Ｗ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｎｂ、Ｓｂ、旧。
Ｒｅ、Ｒｕ、Ｔｉ等の元素の放射性同位体のクロリン−
ｅ。
ｅ。
錯体も同様に本発明の目的を満足するが、ＪＩＩＶ。
４ＳＨが最も有効である。
特に、核医学で頻用されるＳ Ｓ Ｃｏ、 Ｓ ２ ｐ
ｅ 、 ５４ ｐ ｅ。
ｅ 、 ５４ ｐ ｅ。
４４Ｓｃ、 ”Ｍｎ１ ”Ｃｒ＋ ”Ｃｕ、６ｆｆにａ
、 ６ｎＧａ１ ”Ｇｅｔ＋１１■、、 ９（Ｉ＋／、
ＺＩ０３ｉ、 ２（ＩＩＨなどは有効であり、１１１
１ｎ、 ９０Ｙ、 ！＋＋１Ｂｉは治療薬として有望で
ある。
、 ６ｎＧａ１ ”Ｇｅｔ＋１１■、、 ９（Ｉ＋／、
ＺＩ０３ｉ、 ２（ＩＩＨなどは有効であり、１１１
１ｎ、 ９０Ｙ、 ！＋＋１Ｂｉは治療薬として有望で
ある。
つぎに、弐〔Ｉ〕で示される化合物の急性毒性について
ラットで試験した結果をＬＤ、。（ｍｇ／ｋｇ体重）で
示すと、第３表の通りである。
ラットで試験した結果をＬＤ、。（ｍｇ／ｋｇ体重）で
示すと、第３表の通りである。
第３表
動 物 投与法 化合物 ｔ、ａＳ。（ｍｇ／ｋ
ｇ体重）ラフト ♂ ＩＩ 腔内投与 ＶＯ−クロ
リン−ｅ、 ２７０ｍ５つぎに、式（Ｉ）で示
される化合物は製剤に用いられる適当な溶剤、補助剤、
増量剤、担体などを用い、製剤製造の常法にしたがって
注射剤にすることができる。このものは、静脈、筋肉、
皮肉、皮下、もしくは腹腔的投与ができる。
ｇ体重）ラフト ♂ ＩＩ 腔内投与 ＶＯ−クロ
リン−ｅ、 ２７０ｍ５つぎに、式（Ｉ）で示
される化合物は製剤に用いられる適当な溶剤、補助剤、
増量剤、担体などを用い、製剤製造の常法にしたがって
注射剤にすることができる。このものは、静脈、筋肉、
皮肉、皮下、もしくは腹腔的投与ができる。
そして式（Ｉ）で示される化合物の有効投与量は使用目
的により適宜選択されるが、通常１回当り、ｌ０ｇｇ〜
５００μｇ／に８程度の範囲であるのが適当と認められ
る。
的により適宜選択されるが、通常１回当り、ｌ０ｇｇ〜
５００μｇ／に８程度の範囲であるのが適当と認められ
る。
次に本発明の実施例を示す。当然のことながら以下は本
発明の実施態様のうち好ましいものを例示したにすぎず
、本発明はこれらの実施例によってなんら限定をうける
ものではない。
発明の実施態様のうち好ましいものを例示したにすぎず
、本発明はこれらの実施例によってなんら限定をうける
ものではない。
実施例１
バナジルアセチルアセトネート（（ＣＩｈＣＯＣＨＣＯ
ＣＩＩｚ） ｘｖＯ〕３■を酢酸１．０−に溶解し、こ
れにクロリン−ｅｂ−Ｎａを５■加える。コノ混合液を
１３０〜１４０″Ｃにて１時間加熱撹拌させる。反応後
、酢酸を減圧留去し、残渣を０．１％Ｎａ０１１メタノ
ール溶液１０ＩＩＩｌを用いて抽出する。抽出液を減圧
蒸留後、残渣を熱エタノールから結晶化を行い、（１）
の暗緑色の結晶３．７■を得た。収率は７４％であった
。
ＣＩＩｚ） ｘｖＯ〕３■を酢酸１．０−に溶解し、こ
れにクロリン−ｅｂ−Ｎａを５■加える。コノ混合液を
１３０〜１４０″Ｃにて１時間加熱撹拌させる。反応後
、酢酸を減圧留去し、残渣を０．１％Ｎａ０１１メタノ
ール溶液１０ＩＩＩｌを用いて抽出する。抽出液を減圧
蒸留後、残渣を熱エタノールから結晶化を行い、（１）
の暗緑色の結晶３．７■を得た。収率は７４％であった
。
このものの理化学的性質は次のとおりである。
・可視スペクトル（酢酸溶媒中）：第１図の通り・薄層
クロマトグラム ：第２図の通り 即ち、本実施例により生成したｖｏ−クロリン−ｅ６を
展開溶媒（ｎ−ブタノール：エタノール＝２８％アンモ
ニア水＝２ ： １ ： １（Ｖ／Ｖ） ）でシリカゲ
ル薄層クロマトグラフにより分析すると、第２図に示さ
れるように生成物は、クロリン−ｅｈがＲｆ Ｏ，１２
付近に対し、Ｒｆ ０．４付近にスポットを与えた。
クロマトグラム ：第２図の通り 即ち、本実施例により生成したｖｏ−クロリン−ｅ６を
展開溶媒（ｎ−ブタノール：エタノール＝２８％アンモ
ニア水＝２ ： １ ： １（Ｖ／Ｖ） ）でシリカゲ
ル薄層クロマトグラフにより分析すると、第２図に示さ
れるように生成物は、クロリン−ｅｈがＲｆ Ｏ，１２
付近に対し、Ｒｆ ０．４付近にスポットを与えた。
また生成したｖＯ−クロリン−ｅ＆の酢酸溶液のＵＶ吸
収スペクトルは第１図に示す如＜ ４１０ｎｍにポルフ
ィリンに特徴的なソレット帯の吸収が観測され、フリー
のクロリン−ｅ、で観測すれるＱバンド（５００〜６０
０ｎｍ）の三本の吸収が消失しており、スペクトルが短
波長側にシフトしている。さらに、紫外ランプで照射し
ても蛍光を発しない。以上の事実はバナジルアセチルア
セトネートが、クロリン−ｅｈと反応して、バナジルク
ロリン−ｅｈ錯体を作っていることを示しており、バナ
ジルクロリン−ｅ、の構造は、オキシバナジンを中心と
してクロリンが配位した式（１）の通りのものであると
認められる。
収スペクトルは第１図に示す如＜ ４１０ｎｍにポルフ
ィリンに特徴的なソレット帯の吸収が観測され、フリー
のクロリン−ｅ、で観測すれるＱバンド（５００〜６０
０ｎｍ）の三本の吸収が消失しており、スペクトルが短
波長側にシフトしている。さらに、紫外ランプで照射し
ても蛍光を発しない。以上の事実はバナジルアセチルア
セトネートが、クロリン−ｅｈと反応して、バナジルク
ロリン−ｅｈ錯体を作っていることを示しており、バナ
ジルクロリン−ｅ、の構造は、オキシバナジンを中心と
してクロリンが配位した式（１）の通りのものであると
認められる。
実施例２
ｖＯ−クロリン−ｅ６Ｑ、５ｍｇを、ｐＨ７，２のリン
酸緩衝液５ｒｎｌに溶解し０．４５μＩの穴径をもつメ
ンプランフィルターで濾過し注射液とした。
酸緩衝液５ｒｎｌに溶解し０．４５μＩの穴径をもつメ
ンプランフィルターで濾過し注射液とした。
本発明によれば、ｖＯ−クロリン−ｅｈは、ｖＯ−フェ
オフォルイド−ａと同様低濃度の投与により、γ線によ
りγ線カメラ、ポジトロンカメラを用いて体内深部に発
生した腫瘍をも、その部位を検知できるが、ｖＯ−フェ
オフォルイド−ａより更にコントラスト良く腫瘍を描画
でき、それ自体水溶性であるため乳化処理することなく
注射薬にできる点で更に有用な腫瘍診断薬である。
オフォルイド−ａと同様低濃度の投与により、γ線によ
りγ線カメラ、ポジトロンカメラを用いて体内深部に発
生した腫瘍をも、その部位を検知できるが、ｖＯ−フェ
オフォルイド−ａより更にコントラスト良く腫瘍を描画
でき、それ自体水溶性であるため乳化処理することなく
注射薬にできる点で更に有用な腫瘍診断薬である。
第１図は、実施例で得られたシＯ−クロリンーｅ６及び
式（Ｉ［Ｉ）で示されるクロリン−ｅ６の可視スペクト
ル、第２図は同化合物および式（Ｉｌｌ）で示されるク
ロリン−ｅ、の薄層クロマトグラムである。
式（Ｉ［Ｉ）で示されるクロリン−ｅ６の可視スペクト
ル、第２図は同化合物および式（Ｉｌｌ）で示されるク
ロリン−ｅ、の薄層クロマトグラムである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式〔 I 〕で表わされる新規クロリン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中ＸはＨ又はＮａ、Ｋ等のアルカリ金属を表わす〕 ２、式〔 I 〕で表わされる化合物を有効成分とする腫
瘍診断薬。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中ＸはＨ又はＮａ、Ｋ等のアルカリ金属を表わす〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63043292A JP2638042B2 (ja) | 1988-02-27 | 1988-02-27 | 新規クロリン誘導体及び腫瘍診断薬 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63043292A JP2638042B2 (ja) | 1988-02-27 | 1988-02-27 | 新規クロリン誘導体及び腫瘍診断薬 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01221382A true JPH01221382A (ja) | 1989-09-04 |
| JP2638042B2 JP2638042B2 (ja) | 1997-08-06 |
Family
ID=12659719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63043292A Expired - Fee Related JP2638042B2 (ja) | 1988-02-27 | 1988-02-27 | 新規クロリン誘導体及び腫瘍診断薬 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2638042B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0288055A (ja) * | 1988-08-29 | 1990-03-28 | American Medical Syst Inc | 一体的人工ペニス |
| WO2024115525A3 (en) * | 2022-11-28 | 2024-08-22 | Rmw Cho Group Limited | Novel chlorin e6 analogues |
-
1988
- 1988-02-27 JP JP63043292A patent/JP2638042B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0288055A (ja) * | 1988-08-29 | 1990-03-28 | American Medical Syst Inc | 一体的人工ペニス |
| WO2024115525A3 (en) * | 2022-11-28 | 2024-08-22 | Rmw Cho Group Limited | Novel chlorin e6 analogues |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2638042B2 (ja) | 1997-08-06 |
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