JPH01223164A - ジスアゾ顔料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は印刷インキ、塗料等に用い念場合、改良された
流動性、透明性を有するジスアゾ顔料組成物に関する。

（従来の技術） 従来、ジスアゾ顔料を印刷インキ、塗料等に用いた場合
、当該製品の流動性、透明性を改良する方法として、ジ
スアゾ顔料にそれらのスルホン酸塩を混合した抄（特公
昭４５−１１０２６号公報）。

カップリング成分としてカルメン酸基及び／又はスルホ
ン酸基１に有する極性カップリング成分と非極性カップ
リング成分との混合物を使用するジスアゾ顔料の合成法
（特公昭５５−４９０８７号公報）が示されている。

（発明が解決しようとする課題） しかしながら、これらの方法では、流動性、透明性の改
曳効来が必ずしも十分ではカ〈１例えば、イン牟の初期
粘度を低下させることができても経時増粘を生じ実用上
問題となることがあるなど、必ずしも満足する結果を得
ることができなかりた。

（ａ題を解決するための手段） 本発明者等は鋭意研究の結果、特定の構造を有するジス
アゾ化合物をジスアゾ顔料に混合することにより、これ
らの適性を満足させうろことを見いだし、本発明を完成
するに至った。

即ち１本発明は、ジスアゾ顔料と一般式（りで示される
ジスアゾ化合物とからなるジスアゾ顔料組成物を提供す
るものである。

Ａ、−Ｎ−Ｎ−Ｂ−Ｎ−Ｎ−Ａ２　　　　　　　　−（
Ｉ）原子、低級アル キルＳ、　低級アルコキシ基、低級アルコ牟シカルｙｘ
−ル基を示すが、すべて同時に水素原子をとら＆い）を
示す。ｔりＡ、は、ＣＭ３Ｃ０ＣＨＣＯＮＨ−Ｚ−Ｑ１
（２は置換又は無置換のフェニル基又はナフチル基を示
し、置換基は低級アルキル基、ハロダン原子、低級アル
コキシ基、カルがンアミド基、スルホ／アミド基、アセ
チルアミノ基のうち１〜４個で、同種のものでも異種の
ものでもよい）又はル基を示し、置換基はＩ・ロダン原
子、低級アル中ル基又はニトロ基のうち１〜４個で、同
種のものでも異種のものでもよい。）ｔ−示す。更にＡ
２は、ＣＨ，Ｃ０ＣＨＣＯＮＨ−Ｗ−（Ｖ）　　（Ｗは
ス／ｌ／　ホ、　ｙ酸基及び／又はカルＩン酸基ｔ−１
〜４個含むフェニル基又はナフチル基で、更に置換基と
して低級アル中ル基、へ１２ｒン原子、低級アルコキシ
基、水酸基、カルがンアミド基、スルホンアミド基、ア
セチルアミノ基を１〜４個含んでもよく、これらは同種
のものでも異種のものでもよい。）、ＣＭｓＣＯ？ＨＣ
ＯＮＨ−Ｒ−Ｖ　・（Ｖｌ　　（Ｒは炭素原子が１〜４
個の脂肪族鎖、Ｖはスルホン酸基又はカルメン酸基を示
す。）、 含むフェニル基又はナフチ ル基で、更に置換基としてハロダン原子、低級アル中ル
基又はニトロ基を１〜２個含んでもよく、これらは同種
のものでも異種のものでもよい。）１　　　　　　　　
　を示し、置換基はＬ ハロダン原子、低 級アル平ル基、スルホン酸基のうち１〜３個で、同種の
ものでも異種のものでもよい。）をそれぞれ示す。

ただＬＡｌとして（冊をとった場合、Ａ２として（■及
びＭ金とらない。また、スルホン酸基及び／又はカルダ
ン酸基はそれぞれの塩の形であってもよい。〕 一般式（Ｉ）で示されるジスアゾ化合物（以下、本ジス
アゾ化合物という）の製造法としては、いくつかの方法
が考えられるが、−数式（Ｉ）中、Ｂで示す骨格構造を
有するジアミンをテトラゾ化した後、この中に、Ａ２で
示す骨格構造を有する化合物（以下、極性カッブリング
成分Ａ２とする）を加えて反応させ、次に、この反応生
成物ヲＡ、で示す骨格構造を有する化合物（以下、非極
性カッブリング成分Ａ、とする）と反応させる方法が、
実用上、有利な手段である。

前記の方法により、本ジスアゾ化合物を製造する場合、
非極性カッブリング成分Ａ、と極性カッブリング成分Ａ
２との使用割合は、原則としてｌ：１（モル比）とする
のが好ましいが、顔料組成物として利用した場合の利便
性を考慮して、あらかじめ、非極性カッブリング成分Ａ
、の使用割合を多くしておくことはさしつかえない。こ
の場合は、顔料組成物を調製する際に１本ジスアゾ化合
物の含有量が、適性を改良するのに必要な景になるよう
に混合すればよい。

これに対して、極性カップリング成分Ａ２の使用割合を
多くすると、両側に極性カップリング成分Ａ２ｔ−持つ
友、−数式（財）で示されるジスアゾ化合物が生成する
が、後述する比較例及び試験例で示すように、このもの
は顔料組成物の適性をかえって悪くするので、極性カッ
ブリング成分Ａ２の使用割合を多くすることは避ける必
要がある。

Ａ２−Ｎ■Ｎ−Ｂ−Ｎ■Ｎ　−Ａ２　　　　　　・・・
■（式中、Ｂ及びＡ２は、前記と同じ。）本ジスアゾ化
合物からなるジスアゾ顔料組成物が、従来のジスアゾ顔
料よりも優れた適性を発現する機構については未だ不明
であるが、（資）式で示すジスアゾ化合物を使用しても
適性改良の効果が認められないことから考えて、単にス
ルホン酸基及び／又はカルダン酸基がジスアゾ化合物に
含有されているだけでは本発明での優れた適性は発現し
得す、−数式（Ｉ）に示す、いわば非対称型の構造をと
ることが優れた適性を発現するために必要であると考え
る。

前述し九従来公知の方法のうち、非極性カップリング成
分Ａ、及び極性カッブリング成分Ａ２が同時に存在する
合成系では、極性カッブリング成分Ａ２に相当するスル
ホン酸基及び／又はカルがン酸基を有するカッブリング
成分が、反応系（水中）に溶解状態で存在するために、
優先的にテトラゾ成分と反応してしまい、−数式（資）
で示されるタイプのジスアゾ化合物が生成するために、
十分な改良効果が得られないものと推定される。

−数式（Ｉ）中、Ｂで示される骨格構造を有するジアミ
ンとしては、例えば３．３′−ジクロロベンジジン、３
．３’−Ｓ７プロモベンジジン、２．２’−シ３Ｆロロ
ペンジジン、３．３’−ジメト牟シペンジジン、３．３
’−ジメチルベンジジン、３．３’、６．６’−テトラ
クロロベンジジン、３．３’−ジメト牟シカルぎニルベ
ンジジン等があげられる。

極性カッブリング成分Ａ２としては、例えば２−アセト
アセチルアミノベンゼンスルホン酸、３−アセトアセチ
ルアミノベンゼンスルホン酸、４−アセトアセチルアミ
ノベンゼンスルホン酸、２−アセトアセチルアミノ−５
−メチルベンゼンスルホン酸、２−アセトアセチルアミ
ノ−４−クロロ−５−メチルベンゼンスルホン酸、２−
アセトアセチルアミノ−５−クロロ−４−メチルベンゼ
ンスルホン酸、２−アセトアセチルアミノ−５−アセチ
ルアミノベンゼンスルホン酸、４−アセ）７セチル７ミ
／−２，５−ジクロロベンゼンスルホン酸、３−アセト
アセチルアばノー４−カルゲキシベンゼンスルホン酸、
２−アセトアセチルアミノナフタレンスルホン酸、アセ
トアセチルアミノメタンスルホン酸、アセトアセチルア
ミノエタンスルホン酸、２−アセトアセチルアミノ安息
香酸、３−アセトアセチルアミノ安息香酸、４−アセト
アセチルアミノ安息香酸、３−アセトアセチルアミノ−
４−クロロ安息香酸、３−アセトアセチルアミノ−４−
ツ四モ安息香酸、３−アセトアセチルアミノ−４−メト
キシ安息香酸、２−アセトアセチルアミノ−５−クロロ
安息香酸、２−アセトアセチルアばノー５−アセチルア
ミノ安息香酸、２−アセドア七チルアミノテレフタル酸
、３−アセトアセチルアミノイソフタル酸、４−アセト
アセチルアミノ−２−ヒドロ中シ安息香酸、５−アセト
アセチルアミノ−２−ヒドロ千シ安息香酸、Ｎ−アセト
アセチルグリシン、Ｎ−アセトアセチル−β−アラニン
、４−（３’−メチルピラゾリン−ｃ；−ｙａ−ンーｆ
−イル）ベンゼンスルホン酸、４−（３′−メチルピラ
ゾリン−５′−オン−で一イル）−３−／ロロベンゼン
スルホンｆｉ、４−（３’−メチル♂ラゾリシー５′−
オン−ｒ−イル）　−２，５−ジクロロベンゼンスルホ
ン酸、３−（３’−メ？Ａ／ピラゾリンー５′−オン−
ｒ−イル）　−４−／ロロベンゼンスルホン酸、３−　
（３’−メチルビラソＩＪンー５′−オン−ｒ−イル）
　−２，４，５−トリクロロベンゼンスルホン酸、３−
　（３’−メチルピラゾリン−５′−オン−で一イル）
安息香酸、３−　（３’　−メチルピラゾリン−５′−
オン−１１−イル）−２−ヒドロキシ−５−スルホ安息
香Ｍ、５−（３’−メチルピラゾリン−５′−オンーｆ
−イル）ナフタレン−２−スルホン酸、４−（３’−エ
トキシカルボニル−５′−オン−ｒ−イル）ベンゼンス
ルホン酸、４−　（３’−エト中シカルゲニルー５′−
オンーｒ−イル）−３−１０ロー５−メチルベンゼンス
ルホン酸、１−フェニルピラゾリン−５−オン−３−カ
ルがン酸、　１−　（２’、５’−ジクロロフェニル）
ピラゾリン−５−オン−３−カルゲン酸、１−（４′−
スルホフェニル）ピラゾリン−５−オン−３−カルがン
ｆｉ、１−（２’−スルホフェニル）ピラゾリン−５−
オン−３−カルがン酸、１−（２’−メチル−４′−ス
ルホフェニル）ヒラゾリン−５−オン−３−カルがン酸
、１−（２’、５’−ジスルホフェニル）ピラゾリン−
５−オン−３−カルがン酸、ｌ−（τ−クロローＣ−メ
チルーイースルホフェニル）−５−オン−３−カルがン
酸等及びこれらのアルカリ金属塩があげられる。

非極性カップリング成分Ａ、としては、例えばアセトア
セトアニリド、アセトアセト−〇−）ルイジド、アセト
アセトーｐ−トルイシド、アセトアセト−ｍ−＋シリシ
ト、アセトアセト−Ｏ−クロロアニリド、アセトアセト
−ｐ−ブロモアニリド、アセドア＋トー０−アニシジド
、アセトアセト−ｐ−アニシジド、アセトアセト−４−
クロロ−２゜５−ジメト牟シアニリド、アセトアセト−
４−エチルアニリド、３−アセトアセチルアミノ−４−
クロロベンズアミド、４−アセトアセチルアミノベンゼ
ンスルホンアミド、４−アセトアセチルアミノアセトア
ニリド、！−アセトアセチルアミノナフタレン、ｌ−フ
ェニル−３−メチル−５−ピラゾロン、１−（４’−メ
チルフェニル）、−３−メチル−５−ピラゾロン、１−
（τ−ニトロフェニル）−３−メチル−５−ピラゾロン
、１−　（３’　−二トロフェニル）−３−メチル−５
−ピラゾロン、１−（４′−二トロフェニル）−３−メ
チル−５−ピラゾロン、１−（τ−クロロフェニル）−
３−メチル−５−ピラゾロン、１−（３’−クロロフェ
ニル）−３−メチル−５−ピラゾロン、　１−（４′−
クロロフェニル）−３−メチル−５−ヒラ：／ｌン、ｌ
−フェニル−３−エトキシカシメニル−５−ビラゾロン
等があげられる。

本ジスアゾ化合物中の水溶性基は酸基の１までも適性改
良効果は十分であるが、アルカリ土類金属塩、アルミニ
ウム塩等として使用することもできる。これらの塩とし
た場合でも、適性改良効果にはほとんど影響がない。

本ジスアゾ化合物と混合して、顔料組成物として使用で
きるジスアゾ顔料は、とくに限定されないが、−数式（
至）で示されるジスアゾ顔料が好ましい。

Ａ　−Ｎ露Ｎ−Ｂ−Ｎ■Ｎ−Ａ４　　　　　　　・・・
（至）〔式中、Ｂは前記と同じであり。

Ａ３、Ａ４はＣ）Ｉ３ＣＯＣＨＣＯＮＨ−Ｑ　　（Ｑは
置換又は装置？ 換のフェニル基又はナフチル基を示し、置換基は低級ア
ル千ル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、アセチル
アミノ基のうち１〜４個で、同種の（Ｐ及びＪは前記と
同じ。）で、互いに同種のものでも異種のものでもよい
。〕 ジスアゾ顔料の具体例としては、ｃ、ｒ、ピグメントイ
エロー　１２％Ｃ，Ｔ、ピグメント　イエロー　１３、
Ｃ，Ｔ。

ピグメント　イエロー　１４、Ｃ，１，ピグメント　イ
エロー１７、ｃ、ｒ、ピグメント　イエロー　８３、ｃ
、ｒ、ピグメント　オレンジ　１６．Ｃ，Ｌピグメント
オレンジ　１３、Ｃ，Ｔ　、ピグメントオレンジ　３４
等があげられる。

本ジスアゾ化合物とジスアゾ顔料との混合法としては、
（Ａ）本ジスアゾ化合物とジスアゾ顔料とを単に乾式で
混合する方法、（Ｂ）本ジスアゾ化合物のスラリーとジ
スアゾ顔料のスラリーとを、必要により加熱しながら攪
拌混合する方法、　（Ｃ）本ジスアゾ化合物の存在下、
ジスアゾ顔料を合成する方法。

（Ｄ）ジスアゾ顔料の存在下１本ジスアゾ化合物を合成
する方法等がある。

本ジスアゾ化合物とジスアゾ顔料との混合割合は、適性
を改良するのく必要な任意の割合とすることができるが
、通常、ジスアゾ顔料１００重量部に対して本ジスアゾ
化合物０．５〜５０重量部である。

（発明の効果） 本発明に係るジスアゾ化合物を混合してなるジスアゾ顔
料組成物は、印刷イン中、塗料等に用い九場合、改良さ
れ良流動性、透明性を有する。

（実施例） 以下、製造例、実施例、比較例及び試験例によ抄本発明
を説明するが、それぞれの例中「部」とあるのは「重量
部」を示す。

製造例１〔ジスアゾ化合物の合成〕 ３．３′−ジクロロベンジジン３８．２部と３５係塩酸
９１部及び水８００部とを混合、攪拌した後。

水浴下、亜硝酸ナトリクム２１．９部からなる水溶液を
加えて、３．３′−ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液
を得危。攪拌しながら、この中に、４−アセトアセチル
アミノベンゼンスルホン酸力ＩＪ　クム塩４４．６部を
水２５０部に溶解した水溶液を２時間かけて滴下し念後
、１時間攪拌して橙色スラリーを得た。

ｌ−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロン２６．３部
を水酸化ナトリウム３０．６部及び水６００部からなる
水溶液に溶解した後、酢酸５２．１！Ｂｔ’水２００部
で希釈したものｔ−１時間かけて滴下し。

結晶を析出させ友。次いでこれを２５〜３０℃に保ち、
攪拌しながら、上記の橙色スラリーｆ：２時間かけて滴
下して１本発明に係るジスアゾ化合物の橙色スラリーを
得た。

これをスラリー（Ｉ）とする。

スラリーｒｌ）の一部を、−過、水洗、乾燥した。

このもののＦＡＢマススイクトルは１ｇ／Ｚ　＝　７０
７に擬分子イオンに由来するピークを有しており、目的
の下記構造式（至）の化合物が生成していることが確認
され友。

門 製造例２〜２６〔同上〕 それぞれ、表−１に示す極性カップリング成分Ａ２を、
Ｂで示す骨格構造を有するジアミンのテトラゾ化溶液と
反応させた後、この反応液を非極性カップリング成分Ａ
、と反応させた以外は、製造例１と同様にして、ジスア
ゾ化合物のスラリーを得た。これらを順にスラリー（２
）〜（２６）とする。

実施例１ 従来公知の方法により合成したｃ、ｒ、ピグメントオレ
ンジ１３の橙色スラリー（顔料固形分１００ｍを含む）
ノ）Ｊ（′ｆｒ８．５〜９．０Ｋｌｌ整した後、攪拌し
ながらこの中に、製造例１で合成したジスアゾ化合物の
スラリー（Ｉ）ヲ固形分として３．５部だけ加え、９０
℃で３０分間加熱した。加熱後、硫酸アルミニウム１．
４部（ｋｔとして０．１３部）を加え、３０分間攪拌後
、−過、水洗した。次いで９０℃で乾燥シ、Ｃ，Ｔ、ピ
グメント　オレンジ１３を主成分とする本発明に係る顔
料組成物を得た。

実施例２ 硫酸アルミニウム１．４部の代わりに塩化カルシウム０
．７７部（Ｃ亀として０．２０部）ｔ−使用した以外は
実施例１と同様にして、　Ｃ，Ｔ、ピグメントオレンジ
１３ヲ主成分とする本発明に係る顔料組成物を得比。

実施例３ 固形分として３．５部のスラリー（Ｉ）の代わ抄に固形
分として５．７部のスラリー（２）ｔ−使用し曳以外は
実施例１と同様にして、ｃ、ｒ、ピグメント　オレンジ
１３を主成分とする本発明に係る顔料組成物を得た。

実施例４ 製造例２で合成したスラリー（２）ｔ−乾燥して得九ジ
スアゾ化合物５．７部とＣ，Ｔ、ピグメント　オレンジ
１３　の固形顔料１００部をミキサー中で粉砕、混合シ
、Ｃ，Ｔ、ピグメント　オレンジ１３ヲ主成分とする本
発明による顔料組成物を得た。

実施例５ ３．３′−ジクロロベンジジン３８．２部と３５９６塩
酸９１部及び水８００部とを混合、攪拌した後、水浴下
、亜硝酸ナトリウム２１．９部からなる水溶液を加えて
、３．３’−ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得た
。

一方、ｌ−フェニル−３−メチル−５−♂ラゾロン５２
．６部を水酸化ナトリウム３０．６部及び水６００部か
らなる水溶液に溶解した後、製造例１で合成したスラリ
ー（Ｉ）を固形分として３．３部だけ加え、１５分間攪
拌した。

この後、酢酸５２．１部を水２００部で希釈したもの１
１時間かけて滴下し、結晶を析出させた。

次いでこれを２５〜３０℃に保ち、攪拌しながら、上記
のテトラゾ溶液を２時間かけて滴下して加えてカップリ
ングさせた。カップリング終了後、スラリーのｐ）１ｔ
−８，５〜９．０に調整した後、９０℃で３０分間加熱
した。加熱後、硫酸アルミニウム１．３部（Ａｔとして
０．１２部）を加え、３０分間攪拌後、−過、水洗した
。次いで、９０℃で乾燥し、ｃ、ｒ　、ピグメントオレ
ンジ　１３ヲ主成分とする本発明に係る顔料組成物を得
た。

実施例６〜２９ 表−２に示す割合で、実施例１と同様にして、従来公知
の顔料スラリーと不発′明によるジスアゾ化合物のスラ
リー（３）〜（２６）とを混合して、本発明に係る顔料
組成物を得た。

比較例１（特公昭４５−１１０２６号公報実施例４に準
する方法） 〔ジスアゾ化合物の合成〕 ３．３゛−ジクロロベンレジン３８．２部と３５１塩酸
９１部および水８００部と全混合、攪拌した後、水浴下
、亜硝酸ナトリウム２１．９部からまる水溶液を加えて
、３．３′−ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得な
。

一方、４−アセトアセチルアミノベンゼンスルホン酸カ
リウム塩８９．２部を水酸化ナトリウム３０．６部、酢
酸５２．１部及び、水８００部からなる水溶液に溶解し
た。次いでこれを５〜ｌＯ℃に冷却した後、攪拌しなが
ら、上記のテトラゾ溶液ｔ−２時間かけて滴下して加え
て、カップリング成分としてスルホン酸基を含むカップ
リング成分のみからなる、前記一般式（財）に相当する
ジスアゾ化合物スラリーを得た。これをスラリー（ｆ）
とする。

〔ジスアゾ顔料組成物の調製〕

従来公知の方法で合成したＣ、Ｔ、ピグメント　オレン
ジ１３　　の橙色スラリー（顔料固形分Ｚｏｏｍを含ｔ
ｒ）ノｙＪ（ｔ８．５〜９．ＯＫｉ！Ｉｆ！ｌた後、こ
の中に。

攪拌しながら、スラリー（ｒ）ｔ−固形分として１．８
部加え、９０℃で３０分間加熱した。

加熱後、硫酸アルミニタム１．４部（ＡＡとして０．１
３部）ｔ−加え、３０分間攪拌後、濾過、水洗した。９
０℃で乾燥し、Ｃｍτ、ピグメント　オレンジ１３　を
主成分とする顔料組成物を得た。

比較例２（特公昭５５−４９０８７号会報実施例２１に
準する方法） 〔カップリング成分共沈法によるジスアゾ顔料組成物の
合成〕 ３．３′−ジクロロベンジジン３８．２部と３５憾塩５
！９１部及び水８００部とを混合、攪拌した後、水浴下
、亜硝酸ナトリウム２１．９部からなる水溶ｉｔ−加え
て、３．３’−ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得
次。

一方、ｌ−フェニルー３−メチルー５−ピラゾロン５１
．８部及び４−アセドア竜チルアミノペンぜンスルホン
酸カリウム塩１．３４部を水酸化ナトリウム３０．６部
及び水６００部からなる水溶液に溶解した後、酢＠５２
．１部を水２００部で希釈し友ものｔ−１時間かけて滴
下し、結晶を析出させた。

次いでこれｔ−２５〜３０℃に保ち、攪拌しながら、上
記のテトラゾ溶液ｔ−２時間かけて滴下して加えて、カ
ップリングさせた。カップリング終了後、ＰＨを８．５
〜９．０に調整し、９０℃で３０分間加熱した。加熱後
、硫酸アルミニウム１．３部（ＡＡとして０．１２部）
ＹＩ−加え、３０分間攪拌後、−過、水洗した。９０℃
で乾燥し、　Ｃ，Ｔ、♂グメントオレンジ１３ｔ−主成
分とする顔料組成物管得た。

試験例１ 実施例１及び比較例１〜２により生成したＣ、Ｔ。

ピグメント　オレンジ１３ｔ−主成分とする顔料組成物
（いずれもスルホン酸基を含むカップリング成分が全カ
ップリング成分に対して１．５七ル優含まれている）、
及びＣ，Ｔ、ピグメントオレンジ１３　Ｋついて、ウレ
タングラビアイン牟を作成し、Ｒ動性、透明性を調べた
。

グラビイｙ中は、顔料組成物１５部、クレタンニス１３
５部、３φスチ一ルビーズ３００部ｔ−／リエチレｙ製
びんＫと９．−６イントコ／デイジ。

ナー（東洋精機製作新製）で３０分間分散することによ
り調製した。

インキの流動性は、インキ作成直後及び１週間後の粘度
（Ｂ型粘度計での６ＯｒｐｍｌＣ”おける粘度）並びに
チ中ソトロ♂イックインデックス（７丁値：（ｉｒｐｍ
での粘度／　６０　ｒｐｍでの粘度）で評価した。

透明性は０．１５ｍのパーコーターでアセテートフィル
ム上に展色したものについて、　Ｃ，Ｔ・ピグメントオ
レンジ１３　　ｔ−用い九イン千の展色フィルムを標準
サンダルとして用い、＠視によりこれより透明性が著し
く優れるものを◎、優れるものｔ−ｏ、同等のものをΔ
、劣るものを×として評価した。

結果は表−３に示したとおりであ抄１本発明による顔料
組成物は、流動性、イン中保存性、透明性に優れていた
。特に注目すべきことは、一般式（財）式に相当するジ
スアゾ化合物を混合し九比較例１の顔料組成物は、従来
公知のＣ・■・ピグメントオレンジ１３　よりも流動性
が劣りていることであり、このことから、単にスルホン
酸基及び／又はカルＩン酸基がジスアゾ化合物中に含有
されているだけでは本発明での優れた適性は発現し得す
、ジスアゾ顔料に混合して用いる。水溶性基を含むジス
アゾ化合物の構造が、適性改良上、極めて重要なことが
わかる。

試験例２ 実施例２〜５及び実施例１Ｏ１１１，１５，２０゜２１
．２３．２４．２７　で得たＣ、Ｔ、ピグメント　オレ
ンジ１３系顔料組成物についても、同様にフレタンブラ
ビアインキを作成し、流動性、透明性ｔｗ４べた。結果
は表−４に示したとおりであり１本発明に係る顔料組成
物は、流動性、−藁時安定性、透明性に優れていた。

／ ／ 試験例３ 実施＊６．８．１２．１３．１４．１６，２６．２８で
得たＣ４．ピグメント　オレンジ１６系顔料組成物；Ｃ
，Ｔ　、ピグメント　オレンジ１６：実施例２２で得た
Ｃ、Ｔ、ピグメント　オレンジ３４系顔料組成物；　ｃ
、ｒ。

ピグメント　オレンジ３４；実施例７．１９．２５　で
得たＣ、Ｔ、ピグメント　イエロー８３系顔料組成物；
ｃ、ｒ　、ピグメント　イエロー８３：実施例１７．２
９で得たＣ、Ｔ、ピグメント　イエロー１４系顔料組成
物；Ｃ・■・ピグメント　イエロー１４：実施例１８で
得たＣ、Ｔ　、ピグメント　イエロー１３系顔料組成物
；Ｃ・■・ピグメント　イエロー１．３：実施例９で得
九〇、１．’グメント　イエロ−１７系顔料組成物及び
ｃ、ｒ、ピグメント　イエロー１７についても試験例１
と同様にフレタンブラビアインキを作成し、流動性、透
明性を調べた〇 結果は表−５に示したとおりであり、本発明に係る顔料
組成物は、流動性、経時安定性、透明性に優れていた。

尚、透明性の評価は、Ｃ，１，に’グメント　オレンジ
１６　、　　Ｃ，Ｔ、　ヒグメント　オレンジ３４゜Ｃ
０！、ピグメント　イエロー８３、ｃ、ｒ、ピグメント
　イエ”−１４、Ｃ，Ｌ　ｌ’グメント　　イエ１２−
１３及びＣ０！。

ピグメント　イエロー１７’Ｊ−用いたイン牟の展色フ
ィルムを標準サンダルとして用いた。

手続補正書（自発） 昭和６３年４り十日 特許庁長官　小　川　邦　夫　殿 １、事件の表示 昭和６３年特許願第４７４３３号 ２、発明の名称 ジスアゾ顔料組成物 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 〒１７４　東京都板橋区坂下三丁目３５番５８号（２８
８）大日本インキ化学工業株式会社代費者　　　川　　
村　　茂　　邦 ４、代　理　人 〒１０３　東京都中央区日本橋三丁目７番２０号６、補
正の内容 （Ｉ）明細書第２２頁表−１（続き）製造例１３のＢで
示す骨格構造を有するジアミンの欄のに訂正する。

（以上）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ジスアゾ顔料と一般式（ I ）で示されるジスアゾ化合
   物とからなるジスアゾ顔料組成物。 Ａ＿１−Ｎ＝Ｎ−Ｂ−Ｎ＝Ｎ−Ａ＿２・・・（ I ）〔
   式中、Ｂは▲数式、化学式、表等があります▼・・・（
   II）（Ｘ、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
   基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基を
   示すが、すべて同時に水素原子をとらない）を示す。ま
   たＡ＿１は、▲数式、化学式、表等があります▼・・・
   （III）（Ｚは置換又は無置換のフェニル基又はナフチ
   ル基を示し、置換基は低級アルキル基、ハロゲン原子、
   低級アルコキシ基、カルボンアミド基、スルホンアミド
   基、アセチルアミノ基のうち１〜４個で、同種のもので
   も異種のものでもよい）又は ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（IV）（Ｐは
   低級アルキル基又は低級アルコキシカルボニル基を、 Ｊは置換又は無置換のフエニル基を示し、置換基はハロ
   ゲン原子、低級アルキル基又はニトロ基のうち１〜４個
   で、同種のものでも異種のものでもよい。）を示す。更
   に Ａ＿２は、▲数式、化学式、表等があります▼・・・（
   Ｖ）（Ｗはスルホン酸基及び／又はカルボン酸基を１〜
   ４個含むフェニル基又はナフチル基で、更に置換基とし
   て低級アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、
   水酸基、カルボンアミド基、スルホンアミド基、アセチ
   ルアミノ基を１〜４個含んでもよく、これらは同種のも
   のでも異種のものでもよい。）、▲数式、化学式、表等
   があります▼・・・（VI）（Ｒは炭素原子が１〜４個の
   脂肪族鎖、Ｖはスルホン酸基又はカルボン酸基を示す。 ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（VII）（Ｐ
   は前記と同じであり、Ｕはスルホン酸基及び／又はカル
   ボン酸基を１〜２個含むフエニル基又はナフチル基で、
   更に置換基としてハロゲン原子、低級アルキル基又はニ
   トロ基を１〜２個含んでもよく、これらは同種のもので
   も異種のものでもよい。）又は ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（VIII）（Ｌ
   は置換又は無置換のフェニル基を示し、置換基はハロゲ
   ン原子、低級アルキル基、スルホン酸基のうち１〜３個
   で、同種のものでも異種のものでもよい。）をそれぞれ
   示す。 ただし、Ａ＿１として（III）をとった場合、Ａ＿２と
   して（Ｖ）及び（VI）をとらない。また、スルホン酸基
   及び／又はカルボン酸基はそれぞれの塩の形であつても
   よい。〕