JPS59193125A - 顔料分散剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は使用適性、とくに非集合性、非結晶性に優れた
顔料分散剤に関するものである。

一般に各種コーティング組成物中において鮮明な色調と
高い着色力全発揮する実用上有用々顔料は微細な粒子か
らなっている。しかしながら顔料の微細な粒子は、オフ
セットインキ、グラビアインキおよび塗料のような非水
性ビヒクルに分散する場合、安定な分散体を得ることが
難かしく製造作業上および得られる製品の価値に重要な
影響を及ぼす種々の問題音引き起すことが知られている
。

例えば、微細な粒子から々る顔料を含む分散体は往々に
して高粘度を示し、製品の分散機からの取出し、輸送の
困難となるばかりでなく、更に悪い場合は貯蔵中にゲル
化を起し使用困難となることがある。また異種の顔料を
混合して使用する場合、凝集による色分れや、沈降など
の現象（てＪ、９展色物において色むらや著るしい着色
力の低下となって現われることがある。さらに展色物の
塗膜表面に関しては光沢の低下、レベリング不良等の状
態不良を生ずることがあるまた、顔料の分散とは直接関
係しないが一部の有機顔料では顔料の結晶状態の変化を
伴う現象がある。

すなわちオフセ、）・インキ、グラビアインキおよび塗
料等の非水性ビヒクル中でエネルギー的に不安定な顔料
の結晶粒子がその大きさ、形態全変化させて安定状態に
移行するため展色物において著るしい色相の変化、着色
力の減少、粗粒子の発生等により商品価値を損うことが
ある。

本発明者等は以上のようなオフセットインキ、グラビア
インキおよび塗料の非水性ビヒクル中で生ずる種々の問
題を解決するため検討を行ない、実用上優れた顔料分散
剤を発明した。

すなわち、本発明は、無色または僅かに着色した芳香族
化合物とメラミン、ベンゾグアナミン訃よヒ尿素のメチ
ロール化物もしくはそのアルコキシメチル化物から選ば
れる少なくとも１種と、置換されてもよいフタルイミド
およびＮ−オキシ、　　メチル７タルイミドから選ばれ
る少なくとも１種とを反応させ得られる顔料分散剤であ
る。

なお、顔料の非集合性、結晶安定性を改良する目的で、
これまでも銅フタロシアニンおよびキナクリドン系顔料
を中心として数多くの提案がされている。

その内容を技術的手法から分類すると大きく次のような
２つに分けられる。

第１法はＵＳＰａ３７ｏｃ＋７ｊおよびＵ、５Ｐ２９６
５５１１に見られる様に酸化ケイ素、酸化アルミニウム
および第３級ブチル安息香酸のように無色の化合物で顔
料粒子表面を被覆するものである。

第２法は特公昭４１−２４６６およびＵＳＰ２７６１８
６５に代表されるように有機顔料を母体骨核とし側鎖に
スルフォン基、スルフォンアミド基、アミノメチル基、
フタルイミドメチル基等の置換基を導入して得られる化
合物を混合する方法である。フタルイミドメチル基を導
入した化合物の場合は、本発明と異なりフタルイミドメ
チル基だけが、有機色素母体骨格に直接結合している。

第２の方法は第１の方法に比べ非水性ビヒクル中での顔
料の非集合性、結晶安定性等に関する効果が著るしく大
きくまた顔料組成物の製造の答易さから判断し７ても非
常に有利な方法である。

しかし、第２法では添加する化合物が顔料と同一の化学
構造を有する化合物から誘導されるため固有の強い着色
金有し、異なる色相の顔料に使用する場合は著るしい制
約を受ける。したがって個々の顔料につきそれぞれ対応
する化合物を準備する必要があり顔料組成物の製造上着
るしく不利である。

本発明は、上記第２法として分類される方法を用いるも
のではあるが、本発明に係わる顔料分散剤は、いずれも
無色あるいは淡黄色であり、種々の色相の顔料と任意に
混合しても色相において何等問題とならず、したかって
、顔料組成物の製造法上著しく有利な方法であり、非水
性ビヒクル中での顔料の非集合性、結晶安定性等し。

に関を罎著しく大きな効果が得られる。

また本発明は製造法とぐ忙合成技術上の観点からも従来
技術に比べて優れていることが挙げられる。

すなわち本発明の顔料分散剤は、顔料から誘導される化
合物（分散剤）と比較すると、原料の入手が容易であシ
、また、合成反応における生成物の純度・収率等の面で
も良好であり著Ｘしぐ有利である。

本発明の顔料分散剤は、無色捷たは僅が（で着色した芳
香族化合物と、メラミン、ベンゾグアナミンもしくは尿
素のメチロール化物もしくはそのアルコキンメチル化物
から選ばれる少なくとも１種と、置換されてｂてもよい
７タルイミドおよびＮ−オキシメチルフタルイミドから
選ばれる少なくとも１種とを反応させて得られる顔料分
散剤であり、例えば、式（１）、（２）で示されるよう
にシアヌル環寸たは尿素結合を芳香族化合物母体骨格と
フタルイミド骨格とが間にはさんで結合している。

（２） 式中Ｑは、無色′−！りは僅かに着色した芳香族化合物
の残基であり、Ｒは、水素原子、ノ・ロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、ニトロ基、スルホン基捷たけカ
ルボキシル基、ｎは１〜４の整数を表わす。

本発明で使用するメラミンのメチロール化物もしくはそ
のアルコキンメチル化物は、ジ置換体からヘキサ置換体
のいず５れでもよく、工業的には、モノ置換体からヘキ
サ置換体およびそれらの重合物を含む混合物を原料とし
て使用する場合が多い。同様にベンゾグアナミン、尿素
のメチロール化物もしくはそのアルコキシメチル化物の
場合も置換基数に限らず優ｈ−ｉ顔料分散剤が得られる
。

本発明で得られる分散剤は、メチロール基捷たはアルコ
キシメチル基が必ずしもフタルイミドもしくはＮ−オキ
シメチルフタルイミドと完全に反応する必要はなく、一
部のメチロール基マタハアルコキシメチル基が未反応の
１ま残っていても極めて優れた分散効果を示す。

さらにメラミン、ベンゾグアナミンｉ　ｌｃは尿素のメ
チロール化物またはアルコキシメチル化物を仕込み原料
として使用せずに、メラミン、ベンゾグアナミンまたは
尿素とパラホルムアルデヒドおよびアルコールを仕込み
原料として使用することが可能である。

−！だ、本発明で得られる顔料分散剤は、原料の無色ま
たは僅かに着色した芳香族化合物がメラミン、ペン°ソ
゛グアナミンもしくは尿素のメチロール化物′ｉたはア
ルコキシメチル化物による架橋反応によって、例えば式
（３）のような化合物全含有している。この場合でも顔
料分散剤として極めて優′ｉ″Ｌり効果を示すことが判
明した。

Ｈ２ Ｈ 人 （３） 式中Ｑは、無色せ食は僅かに着色した芳香族化合物であ
り、Ｒは、水素原子、・・ロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ニトロ基、スルホン基またはカルボキシル
基、ｎは１〜４の整数を表わす。

Ｎ−メチロールフタルイミドを原料として使用した場合
には、無色せたは僅かに着色した芳生成するが、分散剤
としての性能も優れている。

式中Ｑは、無色または僅かに着色した芳香族化合物残基
であり、Ｒは水素原子、・・ロゲ／原子、アルキル基、
アルコキシ基、ニトロ基、スルホン基またはカルボキシ
ル基、ｎは１〜４の整数を表わす。

さらに、例えば式（５）で示されるようなフタルイミド
基を加水分解した化合物およびそのナトリウム、カルシ
ウム、バリウム、アルミニウムなどの金属塩も極めて優
れた顔料分散剤であった。

式中Ｑは、無′丑たは僅かに着色した芳香族化合物残基
、Ｒは、　　　、子、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、ニトロ基、スルホン基丑たはカルボキシル基
、ｎは１〜４の整数を表わす。

本発明の顔料分散剤の製造の反応溶媒としてハ、アルコ
ール、アセトン、ジオキサン、キシレン、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミドなどの一般の有機溶剤、水および硫酸
、ボＩＪ　ＩＪン酸などの酸類などを使用することがで
きる。−１た酸、アルカリなどの触媒を使用した方が好
ましい場合もある。本発明の分散剤を製造する場合、無
色寸たは僅かに着色した芳香族化合物１モルに対してメ
ラミン、ベンゾグアナミンもしくは尿素のメチロール化
物およびそのアルコキンメチル化物は０．２〜６モル、
置換されていてもよいフタルイミドおよびＮ−オキンメ
チルフタルイミドは０２〜１０モルを原料として使用す
ると最も優れた分散性能を有する分散剤が得らり、るが
、この範囲外の仕込みモル比で製造した場合でも不純物
量は増大するが実用上は分散剤の添加量全増加するなど
して十分に分散剤として使用できることが判明した。

本発明の顔料分散剤は、精製することなく使用でき、分
散剤として極めて優れた性能を有する。実用上精製した
方が好ましい場合は、浴剤洗浄や再結晶を行なって使用
する。

本発明の分散剤の原料として使用する無色または僅かに
着色した芳香族化合物は、ベンゼン系、ナフタレン系、
フェナンスレン系、ピレン系、クリセン系、アントラキ
ノン系、ベンズイミダシロン系、アクリドン系、フェノ
チアジン系、カルバゾール系から選ばれる化合物１　ｆ
ｔはそれらが直接結合か一〇−１−ＣＨ２−１−ＮＨ−
１−ＣＯ−１−Ｓ　０２−１−ＣＯＮＨ−１−８Ｏ２Ｎ
Ｈ−で結合した化合物である。捷り本発明の分散剤の原
料として使用する無色または僅かに着色した上記の芳香
族化合物は、置換基としてアミン基、アルキル基、アル
コキシ基、水酸基、カルボキシル基、スルホン基、ニト
ロ基、ハロゲン原子を有していてもよい。

本発明で得られる顔料分散剤は、一般に市販されている
すべての顔料に優れた分散効果を発揮する。例えば可溶
性および不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料等のアゾ系顔料
、フタロンアニン系顔料、キナクリドン系顔料、イソイ
ンドリノン系顔料、ペリレン・ペリノン系顔料、ジオキ
ザジン系顔料、建染染料系顔料、塩基性染料系顔料等の
有機顔料およびカーボンブラ、り、酸化チタン、黄鉛、
カドミウムエロー、カドミウムレッド、弁柄、鉄黒、亜
鉛華、紺青、群青等の無機顔料に用いることができる。

本発明で得られる顔料分散剤の顔料に対する配合は、顔
料１００ｉ量部に対し、０３〜３０重量部が好捷しい。

０．３重量部より少ないと本発明で得られる顔料分散剤
の効果が得られず、捷た、３０重量部よ°り多く用いて
も用いた分の効果が得られないことが多い。捷り、本発
明の顔料分散剤を２種以上併用してもよい。

本発明にかかわる分散剤の使用方法としては、例えば次
のような方法がある。

すなわち、 １　顔料と分散剤を予め混合して得られる顔料組成物を
非水系ビヒクルに添加して分散する、２　非水系ビヒク
ルに顔料と分散剤を別々に添加して分散する、 ３　非水系ビヒクルに顔料と分散剤を予め別々分散し得
られた分散体を混合する（この場合分散剤を浴剤のみで
分散しても良い）、４　非水系ビヒクルに顔料を分散し
た後、得られた分散体に分散剤を添加する、 等の４つの方法があり、これらのいずれによっても目的
とする効果が得られる。

上記１で示した顔料組成物の調整法としては、顔料粉末
と本発明に係わる分散剤の粉末を単に混合しても充分目
的とする効果が得られるが、ニーダ−、ロール、アトラ
イター、スーパーミル、各種粉砕機等により機械的に混
合するか、顔料の水寸たは有機温媒によるサスペンショ
ン系に本発明に係わる分散剤を含む溶液を添加し、顔料
表面に分散剤を沈着きせるか、硫酸等の強い溶解力をも
つ溶媒に有機顔料と分散剤を共溶解して水等の貧溶媒に
まり共沈さＸる等の緊密な混合法を行えば更に良好な結
果を得ることが出来る。

甘た、上２２〜４で示［７た、顔料と分散剤との使用に
おいては、非水系ビヒクルオりは溶剤中への顔料あるい
は分散剤の分散、これらの混合等に分散機械としてディ
シルバー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、ニー
ダ−、ロールミル、サンドミル、アトライター等を使用
することにより顔料の良好な分散ができる。

したがって本発明によれば、各種ロジン変性樹脂等のオ
フセットインキビヒクル、ライムロジンワニス、ポリア
ミド樹脂ワニスまたは塩化ビニル樹脂ワニス等のグラビ
アインキ、ニトロセルロースジ、カー、アミノアルキッ
ド樹月旨の常乾もしくは焼付は塗料、アクリルラッカー
、アミノアクリル樹脂焼付は塗料、ウレタン系樹脂塗料
等の非水性ビヒクルにお゛いて、顔料を単独で使用した
場合に比べ分散体の粘度の低下および構造粘・性の減少
等良好な流動性を示すと同時に色分れ、結晶の変化等の
問題もｉく印刷物あるいは塗膜の光沢が良く従って美麗
な製品を得やことが出来る。特に、従来の顔料分散剤は
、油変性アミノアルキッド樹脂塗料で分散効果を示シ、
オイルフリーアミノアルキ、ド樹脂塗料では、優れた分
散効果を示さなかったが、本発明の顔料の分散剤は、油
変性アルキ、ド樹脂塗料は勿論のことオイルフリーアル
キ、ド樹脂塗刺でも極めて優れた分散効果を有している
。

以下に本発明の顔料分散剤の合成法の概略全製造例とし
て述べる。例中「部」とは「重量部」を示す。

〔製造例１〕 ９８％濃硫酸３００部にカルバゾール１７部を１０〜１
５℃で溶解し、ついでメチロールメラミン（メチロール
メラミンのメチロール基の平均置換基数２個）１９部を
同温度で加えて、２０〜３０℃で２時間攪拌する。つい
でＮ−オキシメチルフタルイミド７１部を加えて３０〜
４０℃で２時間攪拌する。反応液ｔ４．ｏｏｏ部の氷水
に注入し、ろ過、水洗、乾燥して顔料分散剤（ａ）９０
部が得られた。

〔製造例２〕 ９８％濃硫酸５００部にアントラキノン２１部を２０〜
３０℃で溶解し、ついでヘキサメチロールメラミン３１
部を同温度で加えて２時間攪拌する。ついでＮ−オキン
メチルフタイミド７１部を加えて、７０〜８０℃で３時
間攪拌する。反応液’ｉ　４，０００部の氷水に注入し
て、ろ過、水洗、乾燥して顔料分散剤（ｂ）　１１０部
が得られた。

〔製造例３〕 製造例１のカルバゾール１７部の代りに下に示す化合物
２６部と使用して同様の反応を行うと顔料分散剤（Ｃ）
９５部が得られた。

９８％濃硫酸５００部にフェナンスレン１８部を１０〜
１５℃で溶解し、ついでメチロールメラミン（メチロー
ルメラミンのメチロール基のイＢ 平均置換基数３ｉ［）６５部を加えて２時間攪拌する。

次に５−二トロフタルイミド８８部を加えて５０〜６０
℃で３時間攪拌する。反応液を氷水４，０００部に注入
し、ろ過、水洗、乾燥して顔料分散剤（ｄ）　１４０部
が得られた。

〔製造例５〕 製造例４の７工ナンスレン１７部の代、り　Ｋ　７クリ
ド／２０部を使用して同様の反応を行うと顔料分散剤（
ｅ）　１３０部が得られた。

〔製造例６〕 ９８係濃硫酸３００部にアクリド７１０部とメチロール
メラミン（メチロールメラミンのメチロール基の平均置
換基数２個）１０部の混合粉末を２０〜３０℃で加え、
同温度で２時間攪拌する。ついでＮ−オキシメチルフタ
ルイミド３６部を加えて４０〜５０℃で３時間攪拌する
。反応液全氷水４，０００部に注入し、ろ過、水洗、乾
燥して顔料分散剤（ｆ）４２部が得られた。

〔製造例７〕 製造例６のアクリド７１０部の代りに１−ナフチルアミ
ン−５−スルホン酸１１部を使用して同様の反応を行い
、反応液全氷水４，０００部に注入し、ついで塩化ナト
リウムを加えて塩析しスルホン酸すトリウム塩としてろ
過し、飽和食塩水で洗浄して乾燥し、顔料分散剤（ｇ）
４５部が得られた。

〔製造例８〕 製造例６のアクリドン１０部の代りに下に示す化合物２
２部全使用して同様の反応を行うと顔料分散剤（ｈ）５
５部が得られた。

〔製造例９〕 ジオキサン５００部にフェノチアジン２０部として９８
％濃硫酸５部を加えて５０〜６０℃で２時間攪拌する。

ついでＮ−オキシメチルフタルイミド７１部を加えて９
０〜１００℃で３時間攪拌する。反応液全水２ｔに注入
してろ過、水洗、乾燥して顔料分散剤（ｉ）　１１０部
が得られた。

〔製造例１０〕 水５００部にジフェニルアミン１７部、３５係塩酸３０
部およびメチロールメラミン（メチロールメラミンのメ
チロール基の平均置換基数３個）２２部を加えて２０〜
３０℃で１時間攪拌する。ついでＮ−オキシメチルフタ
ルイミド７１部を加えて９０〜１００℃で３時間攪拌す
る。冷却してろ過、水洗、乾燥して顔料分散剤＜ｊ＋１
１０部が得られた。

〔製造例１１〕 ９８係濃硫酸２．　ＯＯ０部にメラミン５０部を加えて
溶解し、１０〜１５℃でパラホルムア／ｌ／７’ヒト（
純度８０％）３０部を加え１時間攪拌する。ついで、ア
クリドフッ８部ＩＮ−オキシメチルフタルイミド２８４
部を加えて３０〜４０℃で３時間攪拌する。反応液を氷
水１０，０００部に全１チ水酸化ナトリウム水溶液４０
０部に入れ、９０〜１００℃で２時間攪拌すると加水分
解されてす）　ＩＪウム塩となり溶解する。反応液に塩
酸７加えてｐＨ３とし析出した沈殿をろ過、水洗、乾燥
すると顔料分散剤（ＩＮ５部が得られた。さらに顔料分
散剤（１）１０部を水３００部に入れ水酸化ナトリウム
でｐＨ９とし、ついで硫酸アルミニウム１０部を加えて
５０〜６０℃で１時間攪拌し、ろ過、水洗、乾燥すると
顔料分散剤知）１２部が得られた。

〔製造例］２〕 ９８チ濃硫酸５００部にフタルイミド８８部全溶解し、
メチロール尿素（ジメチロール尿素８０％、モノメチロ
ール尿素２０％）３６部を２０〜３０℃で添加し、同温
度で１時間攪拌した後、加熱して５０〜６０℃で４時間
攪拌する。冷却して２０〜３０℃とし、ピレン２０部を
加え、同温度で１時間反応した後、加熱し７０〜８０℃
で２時間攪拌する。反応液ｉｉ、ｏｏｏ部の氷水に注入
し、ろ過、水洗、乾燥して顔料分散剤（ｎ）９０部が得
られた。

〔製造例１３〕 １００係硫酸６００部に下に示す化合物４９部を溶解し
、ジメチロールベンゾグアナミン７４部を１０〜２０℃
で加えて、同温度で２時間攪拌した後、テトラクロル７
タルイミド１３５部を加えて８０〜９０℃で４時間攪拌
する。反応液を５．０００部の氷水に注入し、ろ過、水
洗、乾燥すると顔料分散剤（０）　］　８０部が得られ
た。

〔製造例１４〕 ９８係濃硫酸６００部に下に示す化合物４３部とメチロ
ールメラミン（メチロールメラミンのメチロール基の平
均置換基数３個）２２部を２０〜３０℃で溶解し、つい
でＮ−オキンメチル７タルイミド７１部全加えて５０〜
６０℃で３時間指押する。反応液を氷水４，０００部に
注入し、ろ過、水洗、乾燥して顔料分散剤（ｐ）　１１
０部が得られる。

以下に実施例、比較例を挙げて説明する。

な丸・、アルファべ、トで示す各顔料分散剤の化学構造
は製造例に表示したものと対応する。

実施例１ グラビア用塩化ビニルワニスにＣ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｙｅｌｌｏｗ　８３　ｔ　Ｍ料分が１０％になるように
配合しサンドミルによシ分散を行ない顔料分散体を得た
（比較例）。

得られた顔料分散体に分散剤（ａ）の粉末をＣ，Ｉ。

Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　８３に対して内削１０
重量係になるように配合しディシルバーで均一に攪拌し
てグラビアインキを調製し粘度を測定し」二記顔料分散
体（比較例）の粘度と比較した。

結果は表１のとおりで本発明によるものが流動性に優れ
ている。また該グラビアインキで印刷した印刷物の色調
の鮮明性、着色力、光沢に関する効果においても優れた
効果を示した。また、分散剤（ａ）　’（Ｉ−予めグラ
ビア用塩化ビニルワニスにサンドミルで分散して得た分
散体ｆ、Ｃ，Ｉ。

Ｐｉｇｒｎｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　８３と分散剤（ａ）
　ト（７）　ｉ’量比カ９′「４ ＝１にＸるように添加しても同等の効果が得られた。

比較例および実施例２〜］６　グラビアインキ試験グラ
ビア用塩化ビニルワニスに顔料分が１０％（無機顔料の
ときは２５係）となるように各種顔料単独（比較例）を
分散あるいは各種顔料を分散させたのち製造例１〜１４
で示した各種分散剤を添加してグラビアインキを調製し
その粘度を調べた結果は表１の通りで本発明によるもの
が流動性に優れている。

甘り、該グラビアインキで印刷した印刷物の台詞の鮮明
性、着色力、光沢に関する効果においても優れｔ結果が
得られた。

表１　グラビアインキの粘度（ＢＭｆｉ回転粘度計）ボ
は、岬機顔料でグラビアインキ中の顔料係は２５％（重
量）実施例１７ 焼付は塗料用アミノアルキ、７ド樹脂ワニスにＣ，１，
Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ−１５ｆ顔料分が６重量％と
なるように配合しボールミル シレン分散体を調製した。

次いで上記顔料分散体と分散剤（ｆ）のキー／レノ分散
体ｆ　Ｃ．　１．　Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ　−　１
　５　ト分散ｉｌｌ　（ｆ）　（７）重量比が９：１に
なるようにティゾルレノく−にて均一に混合して塗料を
調製し粘度を測定し上記顔料分散体（比較例）と粘度を
比較した。結果は表２の通りで、本発明によるものが流
動性に優れている。−また上記顔料分散体に分散剤（ｆ
）の粉末を顔料に対し内削１０重量係となるように添加
してティシルバーで均一混合しても同等の効果が得られ
る。

実施例１８〜３８ 焼付は塗料用アミノアルキ、ド樹脂フェスに顔料分が６
チ（無機顔料のときは２５％）となるように各種顔料単
独（比較例）分散あるいは、を測定した。その結果を表
２に示す。

なお、実施例にかかわるアミノアルキッド料は、流動性
、結晶の安定性に優れ、首た、塗膜における色の美麗さ
、着色力の大きさ、光沢に優れていた。さらに、貯蔵安
定性についても、増粘性の変化が少なく優れていた。

表２　アミノ−１ルキノド焼付は塗料の粘度（ＢＭ回転
粘度言１）塘た分散安定性については用途上とくに問題
となる色分れ安定性について実施例をもって説明する。

表２の実施例に示される塗料全アミノアルキ、ドワニス
で予め調製した酸化チタンのベース塗料で顔料と酸化チ
タンの比率が１／１０になるように力，トシ淡色塗料ｔ
　？Ｉる。

淡色塗料金更にキンレンて稀釈し，、フォード力，プＡ
４で２０秒（２５℃）に調整し試験管注入してガラス壁
面の変化を視察した結果を表３に示す。

表４の実施例に示される塗料全５０’Ｃに３ケ月間貯蔵
し、その後の粘度を測定した結果を表５に示す。

実施例３９ ニトロセルロースラッカーにＣ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　
Ｂｌｕｅ−１５全顔料分が６重量％となるように配合し
３本ロールで練肉し顔料分散体を得た（比較例）。

捷た」二記と同様にして顔料分散体を調製する際３本ロ
ールによる練肉終了直前Ｃ，Ｉ　、Ｐ　ｉｇｍｅｎｔ詰
１ Ｂｌｕｅ−１５に対し　　　（ａ）を内割り５重量％に
なるように添加し均一に混合して塗料全調製し粘度を測
定し上記顔料分散体と粘度を比較した。

結果は表４の通りで本発明によるものが流動性に優れて
いる。

上記学科の調製に使用する分散機を３本ロールからサン
ドミルに変えても同様な結果が得られた。

実施例４０〜５３ ニトロセルロースラッカーに顔料分が５５係となるよう
にＣ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ　−１５単独（比
較例）を分散、あるいはＣ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌ
ｕｅ−］　５（ｉ７分散したのち、製造例で示した分散
剤を添加して、それぞれ顔料分が５．５係になるように
配合して調製した塗料の粘度を表４に示す。甘た同様に
して他の顔料と本発明にか力・わる分散剤各種との組合
せによるニトロセルロースラッカーで）粘度に関する試
験結果を表４で示す。

いずれの場合も本発明によるものが流動性に優れかつ展
色塗膜における光沢・色調の鮮明性・着色力においても
優れた結果を示した。

表５の結果から明らかな様に本発明によるものがいずれ
も優′Ｆした貯蔵安定性を示している。

実施例５４　アミノアクリル焼付塗料 アミノアクリル焼付は塗料ワニスに顔料分が６係となる
ようにＣ，１，ＰｉｇｍｅｎｔＯｒａｎｇｅ　３　（３
Ｑ独（比較例）を分散、あるいはＣ，Ｔ、　Ｐｉｇｍｅ
ｎｔ　Ｏｒａｎｇｅ３６を分散したのち、分散剤（ｆ）
をＧ、ＬＰ　ｉｇｒｎｅｎｔＱｒａ＋１ｇｅ３６に対し
て１０／９０になるように添加した塗料の流動性を比較
したところ、本発明によるものが著るしく優れた結果を
示した。

また上記調製塗料全アミノアクリル塗相’７＝スで予め
調製したアルミペイノドベースを用いて顔料とアルミの
比率が１１５になるよう力。

トした塗料においても、本発明によるものが著るしく鮮
明な色調と優れた光沢を示した。

実施例５５　ウレタン塗料フェス ウレタン塗料フェスに顔料分が１０％になるようにＣ，
１，ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ　ｇ　５単独（比較例
）を分散、あるいはＣ，１，Ｐｌｇｍｅｌｌｔ　Ｙｅｌ
ｌａｗ　ｇ　５２分散させたのち分散剤（ｐｌ　ｆ　Ｃ
，１，Ｐｉｇｒｎｅｎｔ　ＹｅｌｌＯｗ　９５　Ｋ対し
て１０／９０になるように添加した塗料の流動性および
展色塗膜の状態を比較したところ、本発明によるものが
流動性に優れかつ展色＠膜光沢にも優り、ていｆｃｏ 実施例５６　　ロジン変性フェノール伎ｆ脂オフセ、ト
インキロシン変性フェノール樹脂系オフセ、トインキワ
ニスに顔料分が３０％となるようにＣ，Ｉ。

Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　５３単独（比較例）を分散あ
るい（−１Ｃ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　５１　ｆ
分散し７ｊ　）ち分散剤（ｆ）　ｔＣ，１，Ｐｉｇｍｅ
ｎｔ　Ｒｅｄ　５３に対して１５／８５にナルヨうに添
加してオフセットインキ全調製し、その流動性を平行板
型粘度計により比較したところ本発明によるものが著る
しく優れた結果全示しｆｃｏ また、印刷物においても本発明によるものが、色調の鮮
明性、着色力、透明性において優れた結果を示した。

特許出願人 東洋インキ製造株式会社

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １　無色寸たは僅かに着色した芳香族化合物と、メラミ
   ン、ベンゾグアナミンもしくは尿素のメチロール化物お
   よびそのアルコキンメチル化物から選ばれる少なくとも
   １種と、置換されていてもよいフタルイミドおよびＮ−
   オキシメチ２　無色または僅かに着色した芳香族化合物
   がベンゼン系、ナフタレン系、フェナンスレン系、ピレ
   ン系、クリセン系、アントラキノン系、ベンズイミダシ
   ロン系、アクリドン系、フェノチアジノ系、カルバゾー
   ル系から選ばれる化合物、−またけそれらが直接結合が
   、−〇−１−ＣＨ２−１−ＮＨ−１−ＣＯ−１−Ｓ０２
   〜、−ＣＯＮＨ−１−８Ｏ２ＮＨ−で結合した化合物で
   ある特許請求の範囲第１項記載の顔料分散剤。