JPH01226879A - アミノトリアジン誘導体の製造方法 - Google Patents
アミノトリアジン誘導体の製造方法Info
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- JPH01226879A JPH01226879A JP5222788A JP5222788A JPH01226879A JP H01226879 A JPH01226879 A JP H01226879A JP 5222788 A JP5222788 A JP 5222788A JP 5222788 A JP5222788 A JP 5222788A JP H01226879 A JPH01226879 A JP H01226879A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
一般式
（式中Ｒ１，Ｒ，、Ｒ３は前記と同じ）で表わさ置換シ
アナミドとの反応によりアミノ−１，３゜５−トリアジ
ン化合物を製造する方法に関するものである。
アナミドとの反応によりアミノ−１，３゜５−トリアジ
ン化合物を製造する方法に関するものである。
アミノ−１，３，５−トリアジン化合物の合成は、メラ
ミンなどの場合を除き、通常塩化シアヌルとアミン類を
原料として合成されることが知られている。このように
して得られたアミノ−１，３゜５−トリアジン化合物は
農薬、医薬、染料などに多く使用されている。
ミンなどの場合を除き、通常塩化シアヌルとアミン類を
原料として合成されることが知られている。このように
して得られたアミノ−１，３゜５−トリアジン化合物は
農薬、医薬、染料などに多く使用されている。
しかし、この反応においては、原料の塩化シアヌルが吸
湿して脱塩酸分解を生じ易く、またアミン類との置換反
応によっても塩酸が生成し１反応の後処理を必要である
上、２，４．６位に入るアミノ基が同一でない場合には
、反応条件を変え、異なったアミンを使用して逐次置換
を行うため、多数の工程を必要とするという欠点があっ
た。
湿して脱塩酸分解を生じ易く、またアミン類との置換反
応によっても塩酸が生成し１反応の後処理を必要である
上、２，４．６位に入るアミノ基が同一でない場合には
、反応条件を変え、異なったアミンを使用して逐次置換
を行うため、多数の工程を必要とするという欠点があっ
た。
丁目的〕
本発明は、アミノ−１，３，５−トリアジン化合物の合
成に見られる前記欠点を有しない新反応を提供するもの
である。
成に見られる前記欠点を有しない新反応を提供するもの
である。
本発明者等は、アミノ−１，３，５−）−リアジン化合
物に関して、比較的簡単な構造を有し、安価であり、且
つ安定な化合物を原料とし、前記欠点を有しない合成法
について種々検討した結果、ホルムアミドと二置換シア
ナミドとを１０００ｋｇ／−以上の圧力下で反応させる
と、その２位にホルムアミドのアミノ基、４，６位にシ
アナミドの二置換アミノ基を有する１、３．５−トリア
ジン化合物が収率良く得られることを見出した。
物に関して、比較的簡単な構造を有し、安価であり、且
つ安定な化合物を原料とし、前記欠点を有しない合成法
について種々検討した結果、ホルムアミドと二置換シア
ナミドとを１０００ｋｇ／−以上の圧力下で反応させる
と、その２位にホルムアミドのアミノ基、４，６位にシ
アナミドの二置換アミノ基を有する１、３．５−トリア
ジン化合物が収率良く得られることを見出した。
屹
すなわち、本発明においては、ホルムアミド１分子とが
生成する。この副生ずる二置換シアナミドは、固体生成
物のアミノ−１，３，５−トリアジンの量が増加する反
応終了時に溶媒として作用するため、特に反応系に溶媒
を添加しないですむという利点であるばかりでなく、こ
の様な二置換ホルムアミドを目的物とする新合成法とし
ても有用である。
生成する。この副生ずる二置換シアナミドは、固体生成
物のアミノ−１，３，５−トリアジンの量が増加する反
応終了時に溶媒として作用するため、特に反応系に溶媒
を添加しないですむという利点であるばかりでなく、こ
の様な二置換ホルムアミドを目的物とする新合成法とし
ても有用である。
本発明において使用するホルムアミドは、無置換のホル
ムアミドの他、Ｎ−フェニルホルムアミド、Ｎ−ベンジ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミドなどの一置換
ホルムアミドを用いることができる。一方、二置換シア
ナミドとしては、ジメチルシアナミド、ジエチルシアナ
ミドなどの他１−ピペリジンカルボニトリル、１−ピロ
ジンカルボニトリル、１−モルホリンカルボニトリルな
どの環状シアナミドが含まれる。
ムアミドの他、Ｎ−フェニルホルムアミド、Ｎ−ベンジ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミドなどの一置換
ホルムアミドを用いることができる。一方、二置換シア
ナミドとしては、ジメチルシアナミド、ジエチルシアナ
ミドなどの他１−ピペリジンカルボニトリル、１−ピロ
ジンカルボニトリル、１−モルホリンカルボニトリルな
どの環状シアナミドが含まれる。
に反応促進剤を用いる必要はない、また、溶媒も必要と
しないが、二置換ホルムアミドなどの反応に不活性な化
合物を溶媒として使用しても問題はない。
しないが、二置換ホルムアミドなどの反応に不活性な化
合物を溶媒として使用しても問題はない。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
なお、各実施例中に示す部は重量部を表わし、また、収
率に関する％は二置換シアナミドに関する理論収率であ
る。
率に関する％は二置換シアナミドに関する理論収率であ
る。
実施例１
３．４部のホルムアミドと２４．７部の１−ピペリジン
カルボニトリル（モル比１：３）とをセフロンカプセル
中に封入し、高圧反応管に収納して約３０００ｋｇ／ａ
＃に加圧した後、反応管を外熱して内部温度を１６０℃
に昇温し、さらに圧力を結晶状の固体生成物を分離し、
メタノールまたはイソプロピルエーテルからの再結晶に
より２−アミノ−４，６−ジ（１−ピペリジン）−１，
３，５−トリアジン１１．７部（収率６ｏ％）が得られ
た。
カルボニトリル（モル比１：３）とをセフロンカプセル
中に封入し、高圧反応管に収納して約３０００ｋｇ／ａ
＃に加圧した後、反応管を外熱して内部温度を１６０℃
に昇温し、さらに圧力を結晶状の固体生成物を分離し、
メタノールまたはイソプロピルエーテルからの再結晶に
より２−アミノ−４，６−ジ（１−ピペリジン）−１，
３，５−トリアジン１１．７部（収率６ｏ％）が得られ
た。
実施例２〜１６
実施例１と同じ手法で、原料混合モル比１：３、反応圧
力４０００ｋｇ／ｃｄ、反応温度１６０℃、反応時間２
０時間の条件で下記のホルムアミドと二置換シアナミド
との１５種の組合せの反応を行い。
力４０００ｋｇ／ｃｄ、反応温度１６０℃、反応時間２
０時間の条件で下記のホルムアミドと二置換シアナミド
との１５種の組合せの反応を行い。
得られた１５種のアミノトリアジンの収率を表示した。
Claims (1)
- （１）一般式ＨＣＯＮＨＲ＿１ （式中Ｒ＿１はアルキル基、アリール基、アラルキル基
または水素原子である。）で表わされるホルムアミドと 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿２、Ｒ＿３はアルキル基であり、さらにＲ＿
２とＲ＿３が結合した環状構造を有するものを含む。）
で表わされる二置換シアナミドとを１０００ｋｇ／ｃｍ
＾２以上の高圧下で反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は前記と同じ）で表わさ
れる１，３，５−トリアジンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63052227A JPH0739402B2 (ja) | 1988-03-04 | 1988-03-04 | アミノトリアジン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63052227A JPH0739402B2 (ja) | 1988-03-04 | 1988-03-04 | アミノトリアジン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01226879A true JPH01226879A (ja) | 1989-09-11 |
| JPH0739402B2 JPH0739402B2 (ja) | 1995-05-01 |
Family
ID=12908855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63052227A Expired - Lifetime JPH0739402B2 (ja) | 1988-03-04 | 1988-03-04 | アミノトリアジン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0739402B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009028891A3 (en) * | 2007-08-31 | 2009-04-30 | Hanall Pharmaceutical Co Ltd | 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine compound or pharmaceutical acceptable salt thereof, and pharmaceutical composition comprising the same |
-
1988
- 1988-03-04 JP JP63052227A patent/JPH0739402B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009028891A3 (en) * | 2007-08-31 | 2009-04-30 | Hanall Pharmaceutical Co Ltd | 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine compound or pharmaceutical acceptable salt thereof, and pharmaceutical composition comprising the same |
| JP2010537974A (ja) * | 2007-08-31 | 2010-12-09 | ハナル バイオファーマ カンパニーリミテッド | １，３，５−トリアジン−２，４，６−トリアミン化合物またはその薬学的に許容可能な塩と、それを含む薬学組成物 |
| US8722674B2 (en) | 2007-08-31 | 2014-05-13 | Hanall Biopharma Co., Ltd. | 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine compound or pharmaceutical acceptable salt thereof, and pharmaceutical composition comprising the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0739402B2 (ja) | 1995-05-01 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |