JPH0739402B2 - アミノトリアジン誘導体の製造方法 - Google Patents
アミノトリアジン誘導体の製造方法Info
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- JPH0739402B2 JPH0739402B2 JP63052227A JP5222788A JPH0739402B2 JP H0739402 B2 JPH0739402 B2 JP H0739402B2 JP 63052227 A JP63052227 A JP 63052227A JP 5222788 A JP5222788 A JP 5222788A JP H0739402 B2 JPH0739402 B2 JP H0739402B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は無置換または一置換ホルムアミドと二置換シア
ナミドとの反応によりアミノ−1,3,5−トリアジン化合
物を製造する方法に関するものである。
ナミドとの反応によりアミノ−1,3,5−トリアジン化合
物を製造する方法に関するものである。
アミノ−1,3,5−トリアジン化合物の合成は、メラミン
などの場合を除き、通常塩化シアヌルとアミン類を原料
として合成されることが知られている。このようにして
得られたアミノ−1,3,5−トリアジン化合物は農薬、医
薬、染料などに多く使用されている。
などの場合を除き、通常塩化シアヌルとアミン類を原料
として合成されることが知られている。このようにして
得られたアミノ−1,3,5−トリアジン化合物は農薬、医
薬、染料などに多く使用されている。
しかし、この反応においては、原料の塩化シアヌルが吸
湿して脱塩酸分解を生じ易く、またアミン類との置換反
応によっても塩酸が生成し、反応の後処理を必要である
上、2,4,6位に入るアミノ基が同一でない場合には、反
応条件を変え、異なったアミンを使用して逐次置換を行
うため、多数の工程を必要とするという欠点があった。
湿して脱塩酸分解を生じ易く、またアミン類との置換反
応によっても塩酸が生成し、反応の後処理を必要である
上、2,4,6位に入るアミノ基が同一でない場合には、反
応条件を変え、異なったアミンを使用して逐次置換を行
うため、多数の工程を必要とするという欠点があった。
本発明は、アミノ−1,3,5−トリアジン化合物の合成に
見られる前記欠点を有しない新反応を提供するものであ
る。
見られる前記欠点を有しない新反応を提供するものであ
る。
本発明者等は、アミノ−1,3,5−トリアジン化合物に関
して、比較的簡単な構造を有し、安価であり、且つ安定
な化合物を原料とし、前記欠点を有しない合成法につい
て種々検討した結果、ホルムアミドと二置換シアナミド
とを1000kg/cm2〜9000kg/cm2の圧力下で反応させると、
その２位にホルムアミドのアミノ基、4,6位にシアナミ
ドの二置換アミノ基を有する1,3,5−トリアジン化合物
が収率良く得られることを見出した。
して、比較的簡単な構造を有し、安価であり、且つ安定
な化合物を原料とし、前記欠点を有しない合成法につい
て種々検討した結果、ホルムアミドと二置換シアナミド
とを1000kg/cm2〜9000kg/cm2の圧力下で反応させると、
その２位にホルムアミドのアミノ基、4,6位にシアナミ
ドの二置換アミノ基を有する1,3,5−トリアジン化合物
が収率良く得られることを見出した。
すなわち、本発明においては、ホルムアミド１分子と二
置換シアナミド３分子からアミノ−1,3,5−トリアジン
１分子と、二置換シアナミドの二置換アミノ基を有する
二置換ホルムアミド１分子とが生成する。この副生する
二置換シアナミドは、固体生成物のアミノ−1,3,5−ト
リアジンの量が増加する反応終了時に溶媒として作用す
るため、特に反応系に溶媒を添加しないですむという利
点であるばかりでなく、この様な二置換ホルムアミドを
目的物とする新合成法としても有用である。
置換シアナミド３分子からアミノ−1,3,5−トリアジン
１分子と、二置換シアナミドの二置換アミノ基を有する
二置換ホルムアミド１分子とが生成する。この副生する
二置換シアナミドは、固体生成物のアミノ−1,3,5−ト
リアジンの量が増加する反応終了時に溶媒として作用す
るため、特に反応系に溶媒を添加しないですむという利
点であるばかりでなく、この様な二置換ホルムアミドを
目的物とする新合成法としても有用である。
本発明において使用するホルムアミドは、無置換のホル
ムアミドの他、Ｎ−フェニルホルムアミド、Ｎ−ベンジ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミドなどの一置換
ホルムアミドを用いることができる。一方、二置換シア
ナミドとしては、ジメチルシアナミド、ジエチルシアナ
ミドなどの他１−ピペリジンカルボニトリル、１−ピロ
ジンカルボニトリル、１−モリホリンカルボニトリルな
どの環状シアナミドが含まれる。
ムアミドの他、Ｎ−フェニルホルムアミド、Ｎ−ベンジ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミドなどの一置換
ホルムアミドを用いることができる。一方、二置換シア
ナミドとしては、ジメチルシアナミド、ジエチルシアナ
ミドなどの他１−ピペリジンカルボニトリル、１−ピロ
ジンカルボニトリル、１−モリホリンカルボニトリルな
どの環状シアナミドが含まれる。
本発明の反応は加圧下で行われ、高圧ほど望ましいが、
一般的には1000〜9000kg/cm2の範囲で選択される。また
反応温度は通常50〜250℃の範囲で選択される。本発明
においては特に反応促進剤を用いる必要はない。また、
溶媒も必要としないが、二置換ホルムアミドなどの反応
に不活性な化合物を溶媒として使用しても問題はない。
一般的には1000〜9000kg/cm2の範囲で選択される。また
反応温度は通常50〜250℃の範囲で選択される。本発明
においては特に反応促進剤を用いる必要はない。また、
溶媒も必要としないが、二置換ホルムアミドなどの反応
に不活性な化合物を溶媒として使用しても問題はない。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
なお、各実施例中に示す部は重量部を表わし、また、収
率に関する％は二置換シアナミドに関する理論収率であ
る。
率に関する％は二置換シアナミドに関する理論収率であ
る。
実施例１ 3.4部のホルムアミドと24.7部の１−ピペリジンカルボ
ニトリル（モル比1:3）とをモフロンカプセル中に封入
し、高圧反応管に収納して約3000kg/cm2に加圧した後、
反応管を外熱して内部温度を160℃に昇温し、さらに圧
力を加えて4000kg/cm2とし20時間保持した。20時間経過
後、反応管を常温近くまで冷却した上で圧力を常圧と
し、カプセルを取り出して開封した。内容物をイソプロ
ピルエーテルで洗い出し、結晶状の固体生成物を分離
し、メタノールまたはイソプロピルエーテルからの再結
晶により２−アミノ−4,6−ジ（１−ピペリジン）−1,
3,5−トリアジン11.7部（収率60％）が得られた。
ニトリル（モル比1:3）とをモフロンカプセル中に封入
し、高圧反応管に収納して約3000kg/cm2に加圧した後、
反応管を外熱して内部温度を160℃に昇温し、さらに圧
力を加えて4000kg/cm2とし20時間保持した。20時間経過
後、反応管を常温近くまで冷却した上で圧力を常圧と
し、カプセルを取り出して開封した。内容物をイソプロ
ピルエーテルで洗い出し、結晶状の固体生成物を分離
し、メタノールまたはイソプロピルエーテルからの再結
晶により２−アミノ−4,6−ジ（１−ピペリジン）−1,
3,5−トリアジン11.7部（収率60％）が得られた。
実施例２〜16 実施例１と同じ手法で、原料混合モル比1:3、反応圧力4
000kg/cm2、反応温度160℃、反応時間20時間の条件で下
記のホルムアミドと二置換シアナミドとの15種の組合せ
の反応を行い、得られた15種のアミノトリアジンの収率
を表示した。
000kg/cm2、反応温度160℃、反応時間20時間の条件で下
記のホルムアミドと二置換シアナミドとの15種の組合せ
の反応を行い、得られた15種のアミノトリアジンの収率
を表示した。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 HCONHR1 （式中R1はアルキル基、アリール基、アラルキル基また
は水素原子である。）で表わされるホルムアミドと 一般式 （式中R2、R3はアルキル基であり、さらにR2とR3が結合
した環状構造を有するものを含む。）で表わされる二置
換シアナミドとを1000kg/cm2〜9000kg/cm2の高圧下で反
応させることを特徴とする 一般式 （式中R1、R2、R3は前記と同じ）で表わされる1,3,5−
トリアジンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63052227A JPH0739402B2 (ja) | 1988-03-04 | 1988-03-04 | アミノトリアジン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63052227A JPH0739402B2 (ja) | 1988-03-04 | 1988-03-04 | アミノトリアジン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01226879A JPH01226879A (ja) | 1989-09-11 |
| JPH0739402B2 true JPH0739402B2 (ja) | 1995-05-01 |
Family
ID=12908855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63052227A Expired - Lifetime JPH0739402B2 (ja) | 1988-03-04 | 1988-03-04 | アミノトリアジン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0739402B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8722674B2 (en) | 2007-08-31 | 2014-05-13 | Hanall Biopharma Co., Ltd. | 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine compound or pharmaceutical acceptable salt thereof, and pharmaceutical composition comprising the same |
-
1988
- 1988-03-04 JP JP63052227A patent/JPH0739402B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01226879A (ja) | 1989-09-11 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |