JPH01228486A - 奇数鎖高度不飽和脂肪酸及びこれを含有する脂質の製造方法 - Google Patents
奇数鎖高度不飽和脂肪酸及びこれを含有する脂質の製造方法Info
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- JPH01228486A JPH01228486A JP63053641A JP5364188A JPH01228486A JP H01228486 A JPH01228486 A JP H01228486A JP 63053641 A JP63053641 A JP 63053641A JP 5364188 A JP5364188 A JP 5364188A JP H01228486 A JPH01228486 A JP H01228486A
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- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6409—Fatty acids
- C12P7/6427—Polyunsaturated fatty acids [PUFA], i.e. having two or more double bonds in their backbone
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
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- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
- C12P7/6472—Glycerides containing polyunsaturated fatty acid [PUFA] residues, i.e. having two or more double bonds in their backbone
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は醗酵法による３つ以上の二重結合を有し、好ま
しくは炭素数１７〜２１を有する奇数鎖高度不飽和脂肪
酸の製造方法に関する。
しくは炭素数１７〜２１を有する奇数鎖高度不飽和脂肪
酸の製造方法に関する。
奇数鎖脂肪酸、例えばペンタデカン酸、ヘプタデカン酸
は動物油の構成脂肪酸のひとつとして存在することが知
られている。しかしながら、その含量はわずかであるた
め単離精製はたいへん高＋ｉとなっている。ペンタデカ
ン酸の場合、基質としてｎ−アルカンを用いた系でアル
カン資化性微生物の細胞内外の脂肪酸中に蓄積させる方
法等が提案されている。しかしながら、奇数鎖高度不飽
和脂肪酸の製造方法にいたっては全く知られていない。
は動物油の構成脂肪酸のひとつとして存在することが知
られている。しかしながら、その含量はわずかであるた
め単離精製はたいへん高＋ｉとなっている。ペンタデカ
ン酸の場合、基質としてｎ−アルカンを用いた系でアル
カン資化性微生物の細胞内外の脂肪酸中に蓄積させる方
法等が提案されている。しかしながら、奇数鎖高度不飽
和脂肪酸の製造方法にいたっては全く知られていない。
このため奇数鎖高度不飽和脂肪酸の生産効率の高い製法
の開発が強く望まれている。
の開発が強く望まれている。
従って本発明は、安価な常用の培地を用いて効率よく奇
数鎮高度不飽和脂肪酸を製造することができる方法を提
供しようとするものである。
数鎮高度不飽和脂肪酸を製造することができる方法を提
供しようとするものである。
本発明者等は、上記の目的を達成するため種々研究した
結果、本発明において、モルティエレラ属に属し奇数鎖
高度不飽和脂肪酸生産能を有する微生物を培養して奇数
鎖高度不飽和脂肪酸又は奇数鎖高度不飽和脂肪酸を含有
する脂質を生成せしめ、そして奇数鎖高度不飽和脂肪酸
を採取することを特徴とする奇数鎖高度不飽和脂肪酸の
製造方法；及びモルティエレラ属に属し奇数鎖高度不飽
和脂肪酸生産能を有する微生物を培養し、そして奇数鎖
高度不飽和脂肪酸を含有する脂質を採取することを特徴
とする奇数鎖高度不飽和脂肪酸を含有する脂質の製造方
法を提供する。
結果、本発明において、モルティエレラ属に属し奇数鎖
高度不飽和脂肪酸生産能を有する微生物を培養して奇数
鎖高度不飽和脂肪酸又は奇数鎖高度不飽和脂肪酸を含有
する脂質を生成せしめ、そして奇数鎖高度不飽和脂肪酸
を採取することを特徴とする奇数鎖高度不飽和脂肪酸の
製造方法；及びモルティエレラ属に属し奇数鎖高度不飽
和脂肪酸生産能を有する微生物を培養し、そして奇数鎖
高度不飽和脂肪酸を含有する脂質を採取することを特徴
とする奇数鎖高度不飽和脂肪酸を含有する脂質の製造方
法を提供する。
さらに、本発明者は、アラキドン酸を生産する能力を有
する微生物を、培地又は培養中の培養液に奇数鎖基質、
例えば奇数鎖炭化水素、奇数鎖脂肪酸、奇数鎖脂肪酸塩
、又はこれらを構成成分として含む油脂等を添加して培
養した場合に、奇数鎖高度不飽和脂肪酸の顕著な生産が
認められるという全く新しい知見を得た。
する微生物を、培地又は培養中の培養液に奇数鎖基質、
例えば奇数鎖炭化水素、奇数鎖脂肪酸、奇数鎖脂肪酸塩
、又はこれらを構成成分として含む油脂等を添加して培
養した場合に、奇数鎖高度不飽和脂肪酸の顕著な生産が
認められるという全く新しい知見を得た。
従ってこの発明はさらに、アラキドン酸生産能を有する
微生物を奇数鎖基質を添加した培地で培養するか、ある
いは該微生物が培養されている培養液に奇数鎖基質を添
加してさらに培養することにより奇数鎖高度不飽和脂肪
酸又は奇数鎖高度不飽和脂肪酸を含有する脂質を生成せ
しめ、そして奇数鎖高度不飽和脂肪酸を採取することを
特徴とする奇数鎖高度不飽和脂肪酸の製造方法；及びア
ラキドン酸生産能を有する微生物を奇数鎖基質を添加し
た培地で培養するか、あるいは該微生物が培養されてい
る培養液に奇数鎖基買を添加してさらに培養し、そして
奇数鎖高度不飽和脂肪酸を含有する脂質を採取すること
を特徴とする奇数鎖高度不飽和脂肪酸を含有する脂質の
製造方法を提供しようとするものである。
微生物を奇数鎖基質を添加した培地で培養するか、ある
いは該微生物が培養されている培養液に奇数鎖基質を添
加してさらに培養することにより奇数鎖高度不飽和脂肪
酸又は奇数鎖高度不飽和脂肪酸を含有する脂質を生成せ
しめ、そして奇数鎖高度不飽和脂肪酸を採取することを
特徴とする奇数鎖高度不飽和脂肪酸の製造方法；及びア
ラキドン酸生産能を有する微生物を奇数鎖基質を添加し
た培地で培養するか、あるいは該微生物が培養されてい
る培養液に奇数鎖基買を添加してさらに培養し、そして
奇数鎖高度不飽和脂肪酸を含有する脂質を採取すること
を特徴とする奇数鎖高度不飽和脂肪酸を含有する脂質の
製造方法を提供しようとするものである。
本発明者はさらに、前記の製造方法において、胡麻油及
び／又は落花生油、胡麻油の有機溶剤抽出物、あるいは
該抽出物中の有効性分であるセサミン、セサミノール、
エピセサミン及び／又はエピセサミノールの存在下で前
記微生物を培養した場合、５・８ 、１１ 、１４−ノ
ナデカテトラエン酸の生産が抑制され、その前駆体であ
る８ 、 １１．１４−ノナデカ） ＩＪエン酸の生産
が増加することを見出した。
び／又は落花生油、胡麻油の有機溶剤抽出物、あるいは
該抽出物中の有効性分であるセサミン、セサミノール、
エピセサミン及び／又はエピセサミノールの存在下で前
記微生物を培養した場合、５・８ 、１１ 、１４−ノ
ナデカテトラエン酸の生産が抑制され、その前駆体であ
る８ 、 １１．１４−ノナデカ） ＩＪエン酸の生産
が増加することを見出した。
従って、本発明の前記の方法の一つの態様においては、
胡麻油及び／又は落花生油を添加した培地で前記微生物
を培養するか、あるいは該微生物が培養されている培地
に胡麻油及び／又は落花生油を添加してさらに培養する
ことにより、８ 、１１゜１４−ノナデカトリエン酸又
は８．ＩＬ１４−ノナデカｌ−ＩＪエン酸を含有する脂
質を高比率で生成せしめ、８．１１．１４−ノナデカト
リエン酸、又は８・１１・１４−ノナデカ） ＩＪエン
酸を含有する脂質を採取するか；あるいは、 胡麻油に対して実質的に非混和性である有機溶剤により
胡麻油を抽出して得た抽出物を添加した培地で前記微生
物を培養するが、あるいは該微生物が培養されている培
地に前記抽出物を添加してさらに培養することにより、
８，１１．１４−ノナデカトリエン酸又は８・１１・１
４−ノナデカトリエン酸を含有する脂質を高比率で生成
せしめ、８ 、１１゜１４−７ナデカトリエン酸、又は
８．ＩＩ、１４〜ノナデカトリエン酸を含有する脂質を
採取するか；あるいは、 セサミン、セサミノール、エピセサミン又はエピセサミ
ノールを単独で又は組み合わせて添加した培地に前記微
生物を培養するが、あるいは該微生物が培養されている
培地にセサミン、セサミノール、エピセサミン又はエピ
セサミノールを単独で又は組み合わせて添加してさらに
培養することにより、８・１１．１４−ノナデカトリエ
ン酸又は８゜１１ 、１４−ノナデカトリエン酸を含有
する脂質を高比率で生成せしめ、８．１１．１４−ノナ
デカテトラエン酸、又は８・１１．１４〜ノナデカトリ
エン酸を含有する脂質を採取する。
胡麻油及び／又は落花生油を添加した培地で前記微生物
を培養するか、あるいは該微生物が培養されている培地
に胡麻油及び／又は落花生油を添加してさらに培養する
ことにより、８ 、１１゜１４−ノナデカトリエン酸又
は８．ＩＬ１４−ノナデカｌ−ＩＪエン酸を含有する脂
質を高比率で生成せしめ、８．１１．１４−ノナデカト
リエン酸、又は８・１１・１４−ノナデカ） ＩＪエン
酸を含有する脂質を採取するか；あるいは、 胡麻油に対して実質的に非混和性である有機溶剤により
胡麻油を抽出して得た抽出物を添加した培地で前記微生
物を培養するが、あるいは該微生物が培養されている培
地に前記抽出物を添加してさらに培養することにより、
８，１１．１４−ノナデカトリエン酸又は８・１１・１
４−ノナデカトリエン酸を含有する脂質を高比率で生成
せしめ、８ 、１１゜１４−７ナデカトリエン酸、又は
８．ＩＩ、１４〜ノナデカトリエン酸を含有する脂質を
採取するか；あるいは、 セサミン、セサミノール、エピセサミン又はエピセサミ
ノールを単独で又は組み合わせて添加した培地に前記微
生物を培養するが、あるいは該微生物が培養されている
培地にセサミン、セサミノール、エピセサミン又はエピ
セサミノールを単独で又は組み合わせて添加してさらに
培養することにより、８・１１．１４−ノナデカトリエ
ン酸又は８゜１１ 、１４−ノナデカトリエン酸を含有
する脂質を高比率で生成せしめ、８．１１．１４−ノナ
デカテトラエン酸、又は８・１１．１４〜ノナデカトリ
エン酸を含有する脂質を採取する。
本発明の一つの方法においては、モルティエレラ属に属
し、奇数鎖高度不飽和脂肪酸生産能を有する微生物であ
れば、すべて使用することができる。このような微生物
として、例えばモルティエレラ・エロンガタ（Ｍｏｒｔ
ｉｅｒｅｌｌａ ｅｌｌｏｎｇａｔａ） ＩＦＯ８５
７０、モルティエレラ・ヒグロフィラ（！、ｌｏｒｔｉ
ｅｒｅｌｌａｈｙｇｒｏｐｈｉｌａ）ＩＦＯ５９４１、
モルティエレラ・アルビナ０，１ｏｒｔｉｅｒｅｌｌａ
ａｌｐｉｎａ） ＩＰ［１８５６８等を挙げること
ができる。これらの菌株はいずれも、財団法人醗酵研究
所からなんら制限なく入手することができる。
し、奇数鎖高度不飽和脂肪酸生産能を有する微生物であ
れば、すべて使用することができる。このような微生物
として、例えばモルティエレラ・エロンガタ（Ｍｏｒｔ
ｉｅｒｅｌｌａ ｅｌｌｏｎｇａｔａ） ＩＦＯ８５
７０、モルティエレラ・ヒグロフィラ（！、ｌｏｒｔｉ
ｅｒｅｌｌａｈｙｇｒｏｐｈｉｌａ）ＩＦＯ５９４１、
モルティエレラ・アルビナ０，１ｏｒｔｉｅｒｅｌｌａ
ａｌｐｉｎａ） ＩＰ［１８５６８等を挙げること
ができる。これらの菌株はいずれも、財団法人醗酵研究
所からなんら制限なく入手することができる。
また、本発明者らが土壌から分離した菌株モルティエレ
ラ・エロンガタＳＡＭ ０２１９（微工研菌寄第８７０
３号）（ｉａ工研条寄第１２３９号）を使用することも
できる。
ラ・エロンガタＳＡＭ ０２１９（微工研菌寄第８７０
３号）（ｉａ工研条寄第１２３９号）を使用することも
できる。
本発明の他の方法においては、アラキドン酸生産能を有
し、奇数類基質の添加により奇数鎖高度不飽和脂肪酸を
大量に生産する微生物であればすべて使用することがで
きる。このような微生物として、例えばモルティエレラ
（Ｍｏｒｔｉｅｒｅｌｌａ）属、コニディオボラス（Ｃ
ｏｎｉｄｉｏｂｏｌｕｓ）属、フィチウム（Ｐｙｔｈｉ
ｕｍ）属、フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）
属、エントモフトラ（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｈｏｒａ）属
、ペニシリューム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、クラ
トスボリューム（［：ｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ） 属、
ムコール（ｊ４ｕｃｏｒ） 属、フザリューム（Ｆｕｓ
ａｒｉｕｍ）属、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒ−ｇｉｌ
ｌｕｓ）属、ロードトルラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ）
属に１寓する微生物を挙げることができる。
し、奇数類基質の添加により奇数鎖高度不飽和脂肪酸を
大量に生産する微生物であればすべて使用することがで
きる。このような微生物として、例えばモルティエレラ
（Ｍｏｒｔｉｅｒｅｌｌａ）属、コニディオボラス（Ｃ
ｏｎｉｄｉｏｂｏｌｕｓ）属、フィチウム（Ｐｙｔｈｉ
ｕｍ）属、フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）
属、エントモフトラ（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｈｏｒａ）属
、ペニシリューム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、クラ
トスボリューム（［：ｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ） 属、
ムコール（ｊ４ｕｃｏｒ） 属、フザリューム（Ｆｕｓ
ａｒｉｕｍ）属、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒ−ｇｉｌ
ｌｕｓ）属、ロードトルラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ）
属に１寓する微生物を挙げることができる。
モルティエレラ属に属し奇数鎖高度不飽和脂肪酸生産能
を有する微生物を培養して得られる奇数鎖高度不飽和脂
肪酸、及びアラキドン酸生産能を有する微生物を飽和奇
数用基質を添加した培地で培養して得られる奇数鎮高度
不飽和脂肪酸は、例えば９−へブタデセン酸、９，１２
−へブタデカジエン酸、６．９．１２−へブタデカトリ
エン酸、８゜１１．１４−ノナデカトリエン酸、５・
８・１１・１４−７ナデカテトラエン酸等を挙げること
ができる。
を有する微生物を培養して得られる奇数鎖高度不飽和脂
肪酸、及びアラキドン酸生産能を有する微生物を飽和奇
数用基質を添加した培地で培養して得られる奇数鎮高度
不飽和脂肪酸は、例えば９−へブタデセン酸、９，１２
−へブタデカジエン酸、６．９．１２−へブタデカトリ
エン酸、８゜１１．１４−ノナデカトリエン酸、５・
８・１１・１４−７ナデカテトラエン酸等を挙げること
ができる。
又、奇数鎖基質の種類、例えば不飽和奇数鎖基質等から
全く別の奇数鎖高度不飽和脂肪酸を製造することができ
る。
全く別の奇数鎖高度不飽和脂肪酸を製造することができ
る。
本発明に使用される菌株を培養する為には、その菌株の
胞子、菌子、又は予め培養して得られた前培養液を、液
体培地又は固体培地に接種し培養する。液体培地の場合
に、炭素源としてはグルコース、フラクトース、キシロ
ース、サッカロース、マルトース、可溶性デンプン、糖
蜜、グリセロール、マンニトール等の一般的に使用され
ているものが、いずれも使用できるが、これらに限られ
るものではない。窒素源としてはペプトン、酵母エキス
、麦芽エキス、肉エキス、カザミノ酸、コーンステイブ
リカー等の天然窒素源の他に、尿素等の有機窒素源、な
らびに硝酸す） ＩＪウム、硝酸アンモニウム、硫酸ア
ンモニウム等の無機窒素源を用いることができる。この
他必要に応じリン酸塩、硫酸マグネシウム、硫酸鉄、硫
酸銅等の無機塩及びビタミン等も微量栄養源として使用
できる。これらの培地成分は微生物の成育を害しない濃
度であれば特に制限はない。実用上一般に、炭素源は０
．１〜３０重量％、好ましくは１〜１０重量％、窒素源
は０．１〜５重量％、好ましくは０．１〜２重量％の濃
度とするのが良い。
胞子、菌子、又は予め培養して得られた前培養液を、液
体培地又は固体培地に接種し培養する。液体培地の場合
に、炭素源としてはグルコース、フラクトース、キシロ
ース、サッカロース、マルトース、可溶性デンプン、糖
蜜、グリセロール、マンニトール等の一般的に使用され
ているものが、いずれも使用できるが、これらに限られ
るものではない。窒素源としてはペプトン、酵母エキス
、麦芽エキス、肉エキス、カザミノ酸、コーンステイブ
リカー等の天然窒素源の他に、尿素等の有機窒素源、な
らびに硝酸す） ＩＪウム、硝酸アンモニウム、硫酸ア
ンモニウム等の無機窒素源を用いることができる。この
他必要に応じリン酸塩、硫酸マグネシウム、硫酸鉄、硫
酸銅等の無機塩及びビタミン等も微量栄養源として使用
できる。これらの培地成分は微生物の成育を害しない濃
度であれば特に制限はない。実用上一般に、炭素源は０
．１〜３０重量％、好ましくは１〜１０重量％、窒素源
は０．１〜５重量％、好ましくは０．１〜２重量％の濃
度とするのが良い。
固体培地で培養する場合は、固形物重量に対して５０〜
１００重量％の水を加えたふすま、もみがら、米ぬか等
を用い、５〜４０℃、好ましくは２０〜３０℃の温度に
おいて、３〜１４日間培養を行う。この場合に必要に応
じて培地中に窒素源、無機塩類、微量栄養源を加えるこ
とができる。
１００重量％の水を加えたふすま、もみがら、米ぬか等
を用い、５〜４０℃、好ましくは２０〜３０℃の温度に
おいて、３〜１４日間培養を行う。この場合に必要に応
じて培地中に窒素源、無機塩類、微量栄養源を加えるこ
とができる。
本発明の一つの方法は、本来アラキドン酸生産能を有す
る微生物を、奇数鎖基質の存在下で培養することにより
奇数鎖高度不飽和脂肪酸をＭｌせしめることを特徴とす
るものである。この場合の奇数鎖基質とは、例えば奇数
鎖炭化水素（ウンデカン、トリデカン、ペンタデカン、
ヘプタデカン、ノナデカン等）、奇数鎖脂肪酸くウンデ
カン酸、トリデカン酸、ペンタデカン酸、ヘプタデカン
酸、ノナデカン酸等）、奇数鎖脂肪酸塩及びエステル、
又は奇数鎖脂肪酸が構成成分として含まれる油脂等を挙
げることができるが、これらに限られるものではない。
る微生物を、奇数鎖基質の存在下で培養することにより
奇数鎖高度不飽和脂肪酸をＭｌせしめることを特徴とす
るものである。この場合の奇数鎖基質とは、例えば奇数
鎖炭化水素（ウンデカン、トリデカン、ペンタデカン、
ヘプタデカン、ノナデカン等）、奇数鎖脂肪酸くウンデ
カン酸、トリデカン酸、ペンタデカン酸、ヘプタデカン
酸、ノナデカン酸等）、奇数鎖脂肪酸塩及びエステル、
又は奇数鎖脂肪酸が構成成分として含まれる油脂等を挙
げることができるが、これらに限られるものではない。
奇数鎖基質の総添加量は培地に対して０．００１〜１０
重量％、好ましくは０．５〜１０重量％である。これら
の奇数鎖基質は生産微生物を接種する前又はその直後に
加えてもよく、又は培養を開始した後に加えてもよく、
あるいは両持点で加えてもよい。培養開始後の添加は１
回でもよく、又は複数回に分けて間欠的に添加してもよ
い。あるいは、連続的に添加することもできる。又、奇
数鎖基質を唯一の炭素源として培養してもよく、この場
合径られる脂肪酸の大部分は奇数鎖脂肪酸類となる。
重量％、好ましくは０．５〜１０重量％である。これら
の奇数鎖基質は生産微生物を接種する前又はその直後に
加えてもよく、又は培養を開始した後に加えてもよく、
あるいは両持点で加えてもよい。培養開始後の添加は１
回でもよく、又は複数回に分けて間欠的に添加してもよ
い。あるいは、連続的に添加することもできる。又、奇
数鎖基質を唯一の炭素源として培養してもよく、この場
合径られる脂肪酸の大部分は奇数鎖脂肪酸類となる。
本発明の一つの態様においては、胡麻油及び／又は落花
生油、胡麻油の有機溶剤抽出物、あるいは該抽出物中の
有効成分であるセサミン、セサミノール、エピセサミン
及び／又はエピセサミノールの存在下で前記微生物を培
養することにより、８．１１．１４−ノナデカトリエン
酸、又は８・１１・１４−ノナデカトリエン酸を含有す
る脂質が高比率で製造される。この場合の胡麻油及び落
花生油は粗製品でも精製品でもよい。胡麻油の有機溶剤
抽出物の調製は、胡麻油とは実質的に非混和性であり且
つ有効成分を抽出・溶解することができる種々の有機溶
剤を用いて行うことができる。このような有機溶剤とし
て、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケ
トン、メタノール、エタノール等を挙げることができる
。有効成分を含有する抽出物を得るには、例えば胡麻油
と上記の溶剤のいずれかとを均一に混合した後、低温下
に静置し、遠心分離等の常法に従って相分離を行い、溶
剤画分から溶剤を蒸発除去することにより得られる。本
発明によれば、この様にして調製される抽出物中に含ま
れるセサミン、セサミノーノペエピセサミン、エピセサ
ミノール等のりダナン類化合物を単独で、又はいずれか
２種類以上を組み合わせて使用することもてきる。これ
らはいずれも既知化合物であり商業的に人手することが
できる。
生油、胡麻油の有機溶剤抽出物、あるいは該抽出物中の
有効成分であるセサミン、セサミノール、エピセサミン
及び／又はエピセサミノールの存在下で前記微生物を培
養することにより、８．１１．１４−ノナデカトリエン
酸、又は８・１１・１４−ノナデカトリエン酸を含有す
る脂質が高比率で製造される。この場合の胡麻油及び落
花生油は粗製品でも精製品でもよい。胡麻油の有機溶剤
抽出物の調製は、胡麻油とは実質的に非混和性であり且
つ有効成分を抽出・溶解することができる種々の有機溶
剤を用いて行うことができる。このような有機溶剤とし
て、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケ
トン、メタノール、エタノール等を挙げることができる
。有効成分を含有する抽出物を得るには、例えば胡麻油
と上記の溶剤のいずれかとを均一に混合した後、低温下
に静置し、遠心分離等の常法に従って相分離を行い、溶
剤画分から溶剤を蒸発除去することにより得られる。本
発明によれば、この様にして調製される抽出物中に含ま
れるセサミン、セサミノーノペエピセサミン、エピセサ
ミノール等のりダナン類化合物を単独で、又はいずれか
２種類以上を組み合わせて使用することもてきる。これ
らはいずれも既知化合物であり商業的に人手することが
できる。
また、これらの化合物を胡麻油抽出物から得るためには
、前記のようにして得られる抽出物をカラムクロマトグ
ラフィー、高速液体クロマトグラフィー、再結晶、蒸留
等の常法に従って処理することにより目的とする化合物
を単離すればよい。
、前記のようにして得られる抽出物をカラムクロマトグ
ラフィー、高速液体クロマトグラフィー、再結晶、蒸留
等の常法に従って処理することにより目的とする化合物
を単離すればよい。
添加物の量はおよそ次の通りである。胡麻油又は落花生
油、あるいはこの両者の総添加量は培地に対して０．０
０１〜１０重蛍％、好ましくは０．５〜１０重量％であ
る。胡麻油の抽出物を添加する場合、その添加量は培地
に対して３Ｘ１０−３〜３Ｘ１０−’である。また、セ
サミン、セサミノール、エピセサミン、エピセサミノー
ルを単独で又は組合わせて加える場合、総添加量は培地
に対してＩ Ｘ１０−３〜ｌＸｌ０−’重量％である。
油、あるいはこの両者の総添加量は培地に対して０．０
０１〜１０重蛍％、好ましくは０．５〜１０重量％であ
る。胡麻油の抽出物を添加する場合、その添加量は培地
に対して３Ｘ１０−３〜３Ｘ１０−’である。また、セ
サミン、セサミノール、エピセサミン、エピセサミノー
ルを単独で又は組合わせて加える場合、総添加量は培地
に対してＩ Ｘ１０−３〜ｌＸｌ０−’重量％である。
これらの胡麻油、落花生油あるいは含有物は生産微生物
を接種する前又はその直後に加えてもよく、又は培養を
開始した後に加えてもよく、あるいは両持点で加えても
よい。培養開始後の添加は１回でもよく、又は複数回に
分けて間欠的に添加してもよい。あるいは、連続的に添
加することもてきる。
を接種する前又はその直後に加えてもよく、又は培養を
開始した後に加えてもよく、あるいは両持点で加えても
よい。培養開始後の添加は１回でもよく、又は複数回に
分けて間欠的に添加してもよい。あるいは、連続的に添
加することもてきる。
培養温度は５〜４０℃、好ましくは２０〜３０℃とし、
培地のｐＨは４〜１０、好ましくは６〜９として通気攪
拌培養、振盪培養、又は静置培養を行う。
培地のｐＨは４〜１０、好ましくは６〜９として通気攪
拌培養、振盪培養、又は静置培養を行う。
培養は通常２〜１０日間行う。
このようにして培養して、菌体内に奇数鎖高度不飽和脂
肪酸を大量に含有する脂質が生成蓄積される。液体培地
を使用した場合には、培養菌体から、例えば、次のよう
にして奇数鎖高度不飽和脂肪酸の採取を行う。
肪酸を大量に含有する脂質が生成蓄積される。液体培地
を使用した場合には、培養菌体から、例えば、次のよう
にして奇数鎖高度不飽和脂肪酸の採取を行う。
培養終了後、培養液より遠心分離及び濾過等の常用の固
液分離手段により培養菌体を得る。菌体は十分水洗し、
好ましくは乾燥する。乾燥は凍結乾燥、風乾等によって
行うことができる。乾燥菌体は、好ましくは窒素気流下
で有機溶媒によって抽出処理する。有機溶媒としてはエ
ーテノベヘキサン、メタノール、エタノール、クロロホ
ルム、ジクロロメタン、石油エーテル等を用いることが
でき、又メタノールと石油エーテルの交互抽出やクロロ
ホルム−メタノール−水の一層系の溶媒を用いた抽出に
よっても良好な結果を得ることができる。抽出物から減
圧下で有機溶媒を留去することにより、高濃度の奇数鎖
高度不飽和脂肪酸を含有した脂質が得られる。
液分離手段により培養菌体を得る。菌体は十分水洗し、
好ましくは乾燥する。乾燥は凍結乾燥、風乾等によって
行うことができる。乾燥菌体は、好ましくは窒素気流下
で有機溶媒によって抽出処理する。有機溶媒としてはエ
ーテノベヘキサン、メタノール、エタノール、クロロホ
ルム、ジクロロメタン、石油エーテル等を用いることが
でき、又メタノールと石油エーテルの交互抽出やクロロ
ホルム−メタノール−水の一層系の溶媒を用いた抽出に
よっても良好な結果を得ることができる。抽出物から減
圧下で有機溶媒を留去することにより、高濃度の奇数鎖
高度不飽和脂肪酸を含有した脂質が得られる。
また、上記の方法に代えて湿菌体を用いて抽出を行うこ
とができる。メタノール、エタノール等の水に対して相
溶性の溶媒、又はこれらと水及び／又は他の溶媒とから
成る水に対して相溶性の混合溶媒を使用する。その他の
手順は上記と同様である。
とができる。メタノール、エタノール等の水に対して相
溶性の溶媒、又はこれらと水及び／又は他の溶媒とから
成る水に対して相溶性の混合溶媒を使用する。その他の
手順は上記と同様である。
上記のようにして得られた脂質中には、各種奇数鎖高度
不飽和脂肪酸が脂質化合物、例えば脂肪の構成成分とし
て含まれている。これらを直接分離することもできるが
、低級アルコールとのエステル、例えば９−へブタデセ
ン酸メチル、９，１２−へブタデカジエン酸メチル、６
，９．１２−へブタデカトリエン酸メチノベ ８，１１
．１４−ノナデカトリエン酸メチル、５，８，１１，１
４−ノナデカテトラエン酸メチル等として分離するのが
好ましい。
不飽和脂肪酸が脂質化合物、例えば脂肪の構成成分とし
て含まれている。これらを直接分離することもできるが
、低級アルコールとのエステル、例えば９−へブタデセ
ン酸メチル、９，１２−へブタデカジエン酸メチル、６
，９．１２−へブタデカトリエン酸メチノベ ８，１１
．１４−ノナデカトリエン酸メチル、５，８，１１，１
４−ノナデカテトラエン酸メチル等として分離するのが
好ましい。
このようなエステルにすることにより、他の脂質成分か
ら容易に分離することができ、また、培養中に生成する
他の脂肪酸、例えばパルミチン酸、オレイン酸、リノー
ル酸等（これらも、奇数鎖高度不飽和脂肪酸のエステル
化に際してエステル化される）から容易に分離すること
ができる。例えば、奇数鎖高度不飽和脂肪酸のメチルエ
ステルを得るには、前記の抽出脂質を無水エタノール−
塩酸５〜１０％、ＢＦ３−メタノール１０〜５０％等に
より、室温にて１〜２４時間処理するのが好ましい。
ら容易に分離することができ、また、培養中に生成する
他の脂肪酸、例えばパルミチン酸、オレイン酸、リノー
ル酸等（これらも、奇数鎖高度不飽和脂肪酸のエステル
化に際してエステル化される）から容易に分離すること
ができる。例えば、奇数鎖高度不飽和脂肪酸のメチルエ
ステルを得るには、前記の抽出脂質を無水エタノール−
塩酸５〜１０％、ＢＦ３−メタノール１０〜５０％等に
より、室温にて１〜２４時間処理するのが好ましい。
前記の処理液から奇数鎖高度不飽和脂肪酸メチルエステ
ルを回収するにはヘキサン、エーテル、酢酸エチル等の
有機溶媒で抽出するのが好ましい。
ルを回収するにはヘキサン、エーテル、酢酸エチル等の
有機溶媒で抽出するのが好ましい。
次に、この抽出液を無水硫酸ナトリウム等により乾燥し
、有機溶媒を好ましくは減圧下で留去することにより主
として脂肪酸エステルからなる混合物が得られる。この
混合物中には、目的とする奇数鎖高度不飽和脂肪酸メチ
ルエステルの他に、パルミチン酸メチルエステノベステ
アリン酸メチルエステル、オレイン酸メチルエステル等
の偶数鎖脂肪酸メチルエステルが含まれている。これら
の脂肪酸メチルエステル混合物から奇数鎖高度不飽和脂
肪酸メチルエステルを単離するには、カラムクロマトグ
ラフィー、低温結晶化法、尿素包接法、液々交流分配ク
ロマトグラフィー等を単独で、又は組み合わせて使用す
ることができる。
、有機溶媒を好ましくは減圧下で留去することにより主
として脂肪酸エステルからなる混合物が得られる。この
混合物中には、目的とする奇数鎖高度不飽和脂肪酸メチ
ルエステルの他に、パルミチン酸メチルエステノベステ
アリン酸メチルエステル、オレイン酸メチルエステル等
の偶数鎖脂肪酸メチルエステルが含まれている。これら
の脂肪酸メチルエステル混合物から奇数鎖高度不飽和脂
肪酸メチルエステルを単離するには、カラムクロマトグ
ラフィー、低温結晶化法、尿素包接法、液々交流分配ク
ロマトグラフィー等を単独で、又は組み合わせて使用す
ることができる。
こうして単離された各種奇数鎖高度不飽和脂肪酸メチル
から奇数鎖高度不飽和脂肪酸を得るには、アルカリで加
水分解した後、エーテル、酢酸エチル等の有機溶媒で抽
出すればよい。
から奇数鎖高度不飽和脂肪酸を得るには、アルカリで加
水分解した後、エーテル、酢酸エチル等の有機溶媒で抽
出すればよい。
又、奇数鎖高度不飽和脂肪酸をそのメチルエステルを経
ないで採取するには、前記の抽出脂質をアルカリ分解（
例えば５％水酸化ナトリウムにより室温にて２〜３時間
）した後、この分解液から、脂肪酸の抽出・精製に常用
されている方法により抽出・精製することができる。
ないで採取するには、前記の抽出脂質をアルカリ分解（
例えば５％水酸化ナトリウムにより室温にて２〜３時間
）した後、この分解液から、脂肪酸の抽出・精製に常用
されている方法により抽出・精製することができる。
次に、実施例により、この発明をさらに具体的に説明す
る。
る。
実施例１
グルコース２％及び酵母エキス１％を含む培地（ｐＨ６
，０）２−を１０−のエルレンマイヤーフラスコに入れ
、１２０℃で２０分間殺菌した。モルテイエレラ・アル
ビナ（Ｍｏｒｔｉｅｒｅｌｌａ ａｌｐｉｎａ） Ｃ
Ｂ５２１９、３５、モルティエレラ・ヒグロフィラ（Ｍ
ｏｒｔｉ−ｅｒｅｌｌａ ｈｙｇｒｏｐｈｉｌａ）
ＩＦＯ５９４１を培地に１白金耳を接種し、レシプロシ
ェーカー（１１０ｒｆ１ｍ）により２８℃で７日間振盪
培養した。培養後、濾過により菌体を回収し、十分水洗
した後、遠心エバポレーター（６０℃、２時間）で乾燥
させ、そして、塩化メチレン２−１無水メタノール−塩
酸（１０％）２−加え、５０℃で３時間処理することに
よってメチルエステル化し、ｎ−ヘキサン４−１水１−
を加え、２回抽出し溶媒を遠心エバポレーター（４０℃
、１時間）で留去した後、得られた脂肪酸メチルエステ
ルをガスクロマトグラフィーで分析した。モルティエレ
ラ・アルビナ、及びモルティエレラ・ヒグロフィラが５
．８．１１・１４−ノナデカテトラエン酸を培地当り、
それぞれ３ｍｇ／Ｃ，１ｍｇ／β生産した。
，０）２−を１０−のエルレンマイヤーフラスコに入れ
、１２０℃で２０分間殺菌した。モルテイエレラ・アル
ビナ（Ｍｏｒｔｉｅｒｅｌｌａ ａｌｐｉｎａ） Ｃ
Ｂ５２１９、３５、モルティエレラ・ヒグロフィラ（Ｍ
ｏｒｔｉ−ｅｒｅｌｌａ ｈｙｇｒｏｐｈｉｌａ）
ＩＦＯ５９４１を培地に１白金耳を接種し、レシプロシ
ェーカー（１１０ｒｆ１ｍ）により２８℃で７日間振盪
培養した。培養後、濾過により菌体を回収し、十分水洗
した後、遠心エバポレーター（６０℃、２時間）で乾燥
させ、そして、塩化メチレン２−１無水メタノール−塩
酸（１０％）２−加え、５０℃で３時間処理することに
よってメチルエステル化し、ｎ−ヘキサン４−１水１−
を加え、２回抽出し溶媒を遠心エバポレーター（４０℃
、１時間）で留去した後、得られた脂肪酸メチルエステ
ルをガスクロマトグラフィーで分析した。モルティエレ
ラ・アルビナ、及びモルティエレラ・ヒグロフィラが５
．８．１１・１４−ノナデカテトラエン酸を培地当り、
それぞれ３ｍｇ／Ｃ，１ｍｇ／β生産した。
５．８，１１．１４−ノナデカテトラエン酸を、得られ
た脂肪酸メチルエステルを逆相カラム（５Ｃ１！＋）溶
離液にアセトントリル−水（８５： １５）を使って高
速液体クロマトグラフィーで分取することにより単離し
た。得られた５＝８．１１・１４−ノナデカテトラエン
酸については、質量分・析、ＮＭＲ分析等により確認し
た。下記に質量分析、ＮＭＲ分析等の結果を示す。
た脂肪酸メチルエステルを逆相カラム（５Ｃ１！＋）溶
離液にアセトントリル−水（８５： １５）を使って高
速液体クロマトグラフィーで分取することにより単離し
た。得られた５＝８．１１・１４−ノナデカテトラエン
酸については、質量分・析、ＮＭＲ分析等により確認し
た。下記に質量分析、ＮＭＲ分析等の結果を示す。
質量分析 分子イオンピークｍ／ｚ ３０４’Ｈ−〜Ｍ
Ｒ（ＣＤ、Ｃβ２） ０、９０ ｐｐｍ （ｔ、 ３１１． ＣＬ）１、３４
ｐｐｍ （ｍ、 ４Ｈ，ＣＨ２）１、６８ ｐｌ］ｍ
（ｍ、 ２Ｈ，ＣＨ２）２．０９ ！ｌｌ１ｍ（ｍ、
４Ｈ，ＣＨ２）２、３０ ｐｐｍ（ｔ、 ２Ｈ，ＣＨ
２）２、８３ ｐｐｍ（ｍ、 ６Ｌ ＣＨ２）３．６３
ｐｐｍ（Ｓ、 ３Ｈ，ＣＨ３）５．３８ ｐｐｍ（ｎ
＋、 ８Ｈ，Ｃ＝Ｃ）実施例２ ペンタデカン１％、ヘプタデカン０．５％又はノナデカ
ン０．５％と共にグルコース２％及び酵母エキス１％を
含む培地（ｐＨ６，０）、並びにペンタデカン２％及び
酵母エキス１％を含む培地（ｐｆｌ ６．０ ）２−ヲ
１０１１７のエルレンマイヤーフラスコに入し、１２０
℃で２０分間殺菌した。モルティエレラ・アルビナ（Ｍ
ｏｒｔｉｅｒｅｌｌａ ａｌｐｉｎａ） ＣＢＳ ２
１９．３５の胞子液１００ ｄをそれぞれの培地に加え
、レシプロシェーカー（１１０ｒｐｍ）により２８℃で
６日間振盪培養した。
Ｒ（ＣＤ、Ｃβ２） ０、９０ ｐｐｍ （ｔ、 ３１１． ＣＬ）１、３４
ｐｐｍ （ｍ、 ４Ｈ，ＣＨ２）１、６８ ｐｌ］ｍ
（ｍ、 ２Ｈ，ＣＨ２）２．０９ ！ｌｌ１ｍ（ｍ、
４Ｈ，ＣＨ２）２、３０ ｐｐｍ（ｔ、 ２Ｈ，ＣＨ
２）２、８３ ｐｐｍ（ｍ、 ６Ｌ ＣＨ２）３．６３
ｐｐｍ（Ｓ、 ３Ｈ，ＣＨ３）５．３８ ｐｐｍ（ｎ
＋、 ８Ｈ，Ｃ＝Ｃ）実施例２ ペンタデカン１％、ヘプタデカン０．５％又はノナデカ
ン０．５％と共にグルコース２％及び酵母エキス１％を
含む培地（ｐＨ６，０）、並びにペンタデカン２％及び
酵母エキス１％を含む培地（ｐｆｌ ６．０ ）２−ヲ
１０１１７のエルレンマイヤーフラスコに入し、１２０
℃で２０分間殺菌した。モルティエレラ・アルビナ（Ｍ
ｏｒｔｉｅｒｅｌｌａ ａｌｐｉｎａ） ＣＢＳ ２
１９．３５の胞子液１００ ｄをそれぞれの培地に加え
、レシプロシェーカー（１１０ｒｐｍ）により２８℃で
６日間振盪培養した。
培養後、実施例１と同様に濾過、水洗、乾燥、加水分解
、メチルエステル化及び抽出を行い、得られた脂肪酸メ
チルエステルをガスクロマトグラフィーで分析した。第
１表にその結果を示す。
、メチルエステル化及び抽出を行い、得られた脂肪酸メ
チルエステルをガスクロマトグラフィーで分析した。第
１表にその結果を示す。
以Ｔ／１４： ；ｇ
第１表
ｎ−アルカンを基質にしたときの生産される各脂肪酸の
培地当たりの生産量（ｍｇ／ １ ）１７：２ ９，１
２−ヘプタデカジエン酸１７：３ ６，９．１２−ヘプ
タデカジエン酸１９：０ ノナデカン酸 １９：３ ８・１１・１４−ノナデカトリエン酸１９：
４ ５．８，１１．１４−ノナデカテトラエン酸１８：
０ ステアリン酸 １８：１ オレイン酸１８
：２ リノール酸 １８：３ｙ ｒ−リルン酸
２０；３ ビスホモ−Ｔ−リルン酸 ２０：４ アラキドン酸 ２０：５ エイコサンペンクエン酸 奇数鎖のｎ−アルカン（ペンタデカン（Ｃ１５）、ヘプ
タデカン（Ｃ１７） 、ノナデカン（Ｃ１９））を培地
中に添加することによって、各種の奇数鎖高度不飽和脂
肪酸を大量に生産することが認められた。
培地当たりの生産量（ｍｇ／ １ ）１７：２ ９，１
２−ヘプタデカジエン酸１７：３ ６，９．１２−ヘプ
タデカジエン酸１９：０ ノナデカン酸 １９：３ ８・１１・１４−ノナデカトリエン酸１９：
４ ５．８，１１．１４−ノナデカテトラエン酸１８：
０ ステアリン酸 １８：１ オレイン酸１８
：２ リノール酸 １８：３ｙ ｒ−リルン酸
２０；３ ビスホモ−Ｔ−リルン酸 ２０：４ アラキドン酸 ２０：５ エイコサンペンクエン酸 奇数鎖のｎ−アルカン（ペンタデカン（Ｃ１５）、ヘプ
タデカン（Ｃ１７） 、ノナデカン（Ｃ１９））を培地
中に添加することによって、各種の奇数鎖高度不飽和脂
肪酸を大量に生産することが認められた。
又、奇数鋼ｎ−アルカン（ペンタデカン（Ｃ１５）を唯
一の炭素源として培養した場合にはさらに大量の奇数鎖
高度不飽和脂肪酸の生産が認められた。
一の炭素源として培養した場合にはさらに大量の奇数鎖
高度不飽和脂肪酸の生産が認められた。
実施例３
ペンタデカン酸１％、ヘプタデカン酸１％、ペンタデカ
ン酸メチル１％、ノナデカン酸メチル１％、トリペンタ
デカツイン１％又はトリヘプタデカツイン１％と共にグ
ルコース２％及び酵母エキス１％を含む培地（ｐＨ６，
０）２−を１０−のエルレンマイヤーフラスコに入れ、
１２０℃で２０分間殺菌した。モルティエレラ・アルビ
ナ（Ｍｏｒｔｉｅｒｅｌｌａａｌｐｉｎａ） ＣＢＳ
２１９．３５の胞子液１００４をそれぞれの培地に加え
、レシプロシェーカー（１１０ｒｐｍ）により２８℃で
６日間振盪培養した。培養後、実施例１と同様に濾過、
水洗、乾燥、加水分解、メチルエステル化及び抽出を行
い、得られた脂肪酸メチルエステルをガスクロマトグラ
フィーで分析した。
ン酸メチル１％、ノナデカン酸メチル１％、トリペンタ
デカツイン１％又はトリヘプタデカツイン１％と共にグ
ルコース２％及び酵母エキス１％を含む培地（ｐＨ６，
０）２−を１０−のエルレンマイヤーフラスコに入れ、
１２０℃で２０分間殺菌した。モルティエレラ・アルビ
ナ（Ｍｏｒｔｉｅｒｅｌｌａａｌｐｉｎａ） ＣＢＳ
２１９．３５の胞子液１００４をそれぞれの培地に加え
、レシプロシェーカー（１１０ｒｐｍ）により２８℃で
６日間振盪培養した。培養後、実施例１と同様に濾過、
水洗、乾燥、加水分解、メチルエステル化及び抽出を行
い、得られた脂肪酸メチルエステルをガスクロマトグラ
フィーで分析した。
その結果、５．８・１１．１４−ノナデカテトラエン酸
の培地当りの生産量は次の通りである。
の培地当りの生産量は次の通りである。
ペンタデカン酸からは７４．３ｍｇ／ ｌ、ヘプタデカ
ン酸からは１６．７ｍｇ／β、ペンタデカン酸メチルか
らは１１３．０ｍｇ／β、ノナデカン酸メチルからは９
、２ ｍｇ／β、トリペンタデカツインからは１０２．
４ｍｇ／β、トリヘプタデカツインからは７．７ ｍｇ
／β、となり、奇数鎖脂肪酸及び奇数鎖脂肪酸を構成成
分として含む油脂を本発明の奇数鎖基質となることが明
らかとなった。
ン酸からは１６．７ｍｇ／β、ペンタデカン酸メチルか
らは１１３．０ｍｇ／β、ノナデカン酸メチルからは９
、２ ｍｇ／β、トリペンタデカツインからは１０２．
４ｍｇ／β、トリヘプタデカツインからは７．７ ｍｇ
／β、となり、奇数鎖脂肪酸及び奇数鎖脂肪酸を構成成
分として含む油脂を本発明の奇数鎖基質となることが明
らかとなった。
実施例４
グルコース２％、酵母エキス１％及びペンタデカン酸メ
チル１％を含む培地（ｐＨ６，０） ２−を１０−のエ
ルレンマイヤーフラスコに入れ、１２０℃で２０分間殺
菌した。モルティエレラ・ヒグロＣＢＳ ２１９．３５
を培地に１白金耳を接種し、レシプロシェーカー（１１
０ｒｐｍ）により２８℃で６日間振盪培養した。実施例
１と同様に濾過、水洗、乾燥、加水分解、メチルエステ
ル化及び抽出を行い、得られた脂肪酸メチルエステルを
ガスクロマトグラフィーで分析した。第２表にその結果
を示す。
チル１％を含む培地（ｐＨ６，０） ２−を１０−のエ
ルレンマイヤーフラスコに入れ、１２０℃で２０分間殺
菌した。モルティエレラ・ヒグロＣＢＳ ２１９．３５
を培地に１白金耳を接種し、レシプロシェーカー（１１
０ｒｐｍ）により２８℃で６日間振盪培養した。実施例
１と同様に濾過、水洗、乾燥、加水分解、メチルエステ
ル化及び抽出を行い、得られた脂肪酸メチルエステルを
ガスクロマトグラフィーで分析した。第２表にその結果
を示す。
第２表
（ｍｇ／ｎ）
１９：４ ５．８，１１．１４−ノナデカテトラエン酸
ＢＨＧＬｎＡ ビスホモＴ−リルン酸ＡＲＡ
アラキドン酸 この表から明らかなように、アラキドン酸生産能を有す
る微生物を奇数類基質が含まれる培地で培養することに
より５，８，１１．１４−ノナデカテトラエン酸等の奇
数鎖高度不飽和脂肪酸を生産することが認められた。
ＢＨＧＬｎＡ ビスホモＴ−リルン酸ＡＲＡ
アラキドン酸 この表から明らかなように、アラキドン酸生産能を有す
る微生物を奇数類基質が含まれる培地で培養することに
より５，８，１１．１４−ノナデカテトラエン酸等の奇
数鎖高度不飽和脂肪酸を生産することが認められた。
実施例５
グルコース２％、酵母エキス１％、ペンタデカン酸メチ
ル１％及び胡麻油１％を含む培地（ｐＨ６，０）、クル
コース２％、酵母エキス１％、ペンタデカン酸メチル１
％及び落花生油１％を含む培地（ｐｆ１６．０）、並び
にグルコース２％、酵母エキス１％、ペンタデカン酸メ
チル１％及びオリブ油１％を含む培地（ｐＨ６，０）２
−を１０−のエルレンマイヤーフラスコに入れ、１２０
℃で２０分間殺菌した。モルティエレラ・アルビナＱＪ
ｏｒｔｉｅｒｅｌｌａａｌｐｉｎａ） ＣＢＳ ２１９
．３５の胞子液１００ｔＩＩをそれぞれの培地に加え、
レシプロシェーカー（１１０ｒｐｍ） ニより２８℃で
６日間振盪培養した。実施例１と同様に濾過、水洗、乾
燥、加水分解、メチルエステル化及び抽出を行い、得ら
れた脂肪酸メチルエステルをガスクロマトグラフィーで
分析した。第３表にその結果を示す。
ル１％及び胡麻油１％を含む培地（ｐＨ６，０）、クル
コース２％、酵母エキス１％、ペンタデカン酸メチル１
％及び落花生油１％を含む培地（ｐｆ１６．０）、並び
にグルコース２％、酵母エキス１％、ペンタデカン酸メ
チル１％及びオリブ油１％を含む培地（ｐＨ６，０）２
−を１０−のエルレンマイヤーフラスコに入れ、１２０
℃で２０分間殺菌した。モルティエレラ・アルビナＱＪ
ｏｒｔｉｅｒｅｌｌａａｌｐｉｎａ） ＣＢＳ ２１９
．３５の胞子液１００ｔＩＩをそれぞれの培地に加え、
レシプロシェーカー（１１０ｒｐｍ） ニより２８℃で
６日間振盪培養した。実施例１と同様に濾過、水洗、乾
燥、加水分解、メチルエステル化及び抽出を行い、得ら
れた脂肪酸メチルエステルをガスクロマトグラフィーで
分析した。第３表にその結果を示す。
以下倉口
第３表
（ｎ＋ｇ／ ｌ ）
第３表から明らかなように、胡麻油又は落花生油を培地
に、あるいは培養中の培養液に添加することにより、５
，８・１１．１４−ノナデカテトラエン酸の生産が押え
られ、８，１１．１４−ノナデカトリエン酸が大量に生
産された。又、胡麻油又は落花生油以外の油の一例とし
てオリブ油を添加したが、８・１１．１４−ノナデカト
リエン酸の大量生産は認められなかった。
に、あるいは培養中の培養液に添加することにより、５
，８・１１．１４−ノナデカテトラエン酸の生産が押え
られ、８，１１．１４−ノナデカトリエン酸が大量に生
産された。又、胡麻油又は落花生油以外の油の一例とし
てオリブ油を添加したが、８・１１．１４−ノナデカト
リエン酸の大量生産は認められなかった。
この結果から、「ビスホモ−γ−リルン酸及びこれを含
有する脂質の製造方法コと題する特許出願（昭和６３年
３月９日出願）の明細書に記載されているのと同様の効
果により目的脂肪酸の大量生産が起こることは明らかで
あり、胡麻油及び落花生油以外に、セサミン（２，６−
ビス−（３゜４−メチレンジオキシフェニル）−シス−
３，フーシオキサビシクロ［３，３，Ｏ）オクタン）、
セサミノール（２−（３，４−メチレンジオキシ−６−
ヒドロキシフェニル）−６−（３・４−メチレンジオキ
シフェニル）−シス−３，７−シオキサビシクロ〔３，
３，Ｏ：］オクタン）、エピセサミン及びエピセサミノ
ールも８・１１．１４−ノナデカトリエン酸の大量生産
に作用するのは明らかである。
有する脂質の製造方法コと題する特許出願（昭和６３年
３月９日出願）の明細書に記載されているのと同様の効
果により目的脂肪酸の大量生産が起こることは明らかで
あり、胡麻油及び落花生油以外に、セサミン（２，６−
ビス−（３゜４−メチレンジオキシフェニル）−シス−
３，フーシオキサビシクロ［３，３，Ｏ）オクタン）、
セサミノール（２−（３，４−メチレンジオキシ−６−
ヒドロキシフェニル）−６−（３・４−メチレンジオキ
シフェニル）−シス−３，７−シオキサビシクロ〔３，
３，Ｏ：］オクタン）、エピセサミン及びエピセサミノ
ールも８・１１．１４−ノナデカトリエン酸の大量生産
に作用するのは明らかである。
実施例６
グルコース２％、酵母エキス１％及びペンタデカン酸メ
チル１％を含む培地（ｐＨ６，０） ２−を１０−の
エルレンマイヤーフラスコに入れ、１２０℃で２０分間
殺菌した。コニディオボラス・ヘテ１３８、５７、フィ
チウム・イレグラレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅ−ｇ
ｕｌａｒｅ） ＣＢＳ ４９４．８６、フィトフトラ゛
インフェスｉｇｎｏｂｉｌｉｓ） ＣＢＳ １ｇ１．６
０ 、ペニシリューム・シアネウス（Ｐｅｎｉｃｉｌｌ
ｉｕｍ ｃｙａｎｅｕｍ） ｒＦ［］ ５３３７ 、
クラトスボリューム・ヘルプラム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒ
ｉｕｍｈｅｒｂａｒｕｍ） ＩＦＯ３０３１４、ムコー
ル・アンビガス（！、Ｉｕｃｏｒ ａｍｂｉｇｕｕｓ
） ＩＦＯ６７４２、アスペルギルスカンディダス（Ａ
ｓｐｅｒｉｌｌｕｓ ｌ：ａｎｄｉｄｕｓ）ＩＰｏ ８
８１６、ロート′トルう・グラチニス（Ｒｈｏｄｏｔｏ
ｒｕｌａ ｇｌｕｔｉ−ｎｉｓ） ＩＦＯ ０６９５
、フザリューム・オキツボラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ
ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）ＩＦＯ ５２３２を培地に１白
金耳を接種し、レシプロシェーカー（１１０ｒｐｍ）に
より２８℃で７日間振盪培養した。実施例１と同様に濾
過、水洗、乾燥、加水分解、メチルエステル化及び抽出
を行い、得られた脂肪酸メチルエステルをガスクロマト
グラフィーで分析した。第４表にその結果を示す。
チル１％を含む培地（ｐＨ６，０） ２−を１０−の
エルレンマイヤーフラスコに入れ、１２０℃で２０分間
殺菌した。コニディオボラス・ヘテ１３８、５７、フィ
チウム・イレグラレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅ−ｇ
ｕｌａｒｅ） ＣＢＳ ４９４．８６、フィトフトラ゛
インフェスｉｇｎｏｂｉｌｉｓ） ＣＢＳ １ｇ１．６
０ 、ペニシリューム・シアネウス（Ｐｅｎｉｃｉｌｌ
ｉｕｍ ｃｙａｎｅｕｍ） ｒＦ［］ ５３３７ 、
クラトスボリューム・ヘルプラム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒ
ｉｕｍｈｅｒｂａｒｕｍ） ＩＦＯ３０３１４、ムコー
ル・アンビガス（！、Ｉｕｃｏｒ ａｍｂｉｇｕｕｓ
） ＩＦＯ６７４２、アスペルギルスカンディダス（Ａ
ｓｐｅｒｉｌｌｕｓ ｌ：ａｎｄｉｄｕｓ）ＩＰｏ ８
８１６、ロート′トルう・グラチニス（Ｒｈｏｄｏｔｏ
ｒｕｌａ ｇｌｕｔｉ−ｎｉｓ） ＩＦＯ ０６９５
、フザリューム・オキツボラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ
ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）ＩＦＯ ５２３２を培地に１白
金耳を接種し、レシプロシェーカー（１１０ｒｐｍ）に
より２８℃で７日間振盪培養した。実施例１と同様に濾
過、水洗、乾燥、加水分解、メチルエステル化及び抽出
を行い、得られた脂肪酸メチルエステルをガスクロマト
グラフィーで分析した。第４表にその結果を示す。
第４表
アラキドン酸生産菌の培地光たりの５．８。
１１、１４−ノナデカテトラエン酸生産量アラキドン酸
生産菌に奇数鎖基質を添加し培養することにより奇数鎖
高度不飽和脂肪酸の生産が認約られた。
生産菌に奇数鎖基質を添加し培養することにより奇数鎖
高度不飽和脂肪酸の生産が認約られた。
実施例７
グルコース２％、酵母エキス１％及ヒヘンタデカン２％
を含む培地（ｐＨ６．０）、グルコース２％・酵母エキ
ス１％、ペンタデカン２％及びセサミン０、０１％を含
む培地（ｐｔ１６．０） ２−を１０Ｉａｌのマイヤ
ーフラスコに入れ、１２０℃で２０分間殺菌した。
を含む培地（ｐＨ６．０）、グルコース２％・酵母エキ
ス１％、ペンタデカン２％及びセサミン０、０１％を含
む培地（ｐｔ１６．０） ２−を１０Ｉａｌのマイヤ
ーフラスコに入れ、１２０℃で２０分間殺菌した。
モルティエレラ・アルビナ（Ｍｏｒｔｉｅｒｅｌｌａ
ａｌｐｉｎａ）（ＢＳ２１９． ３５の胞子液１００
Ｉをそれぞれの培地に加え、レシプロシェーカー（１１
０ｒｐｍ）により２８℃で６日間振盪培養した。実施例
１と同様に濾過、水洗、乾燥、加水分解、メチルエステ
ル化及び抽出行い、得られた脂肪酸メチルエステルをガ
スクロマトグラフィーで分析した。第５表にその結果を
示す。
ａｌｐｉｎａ）（ＢＳ２１９． ３５の胞子液１００
Ｉをそれぞれの培地に加え、レシプロシェーカー（１１
０ｒｐｍ）により２８℃で６日間振盪培養した。実施例
１と同様に濾過、水洗、乾燥、加水分解、メチルエステ
ル化及び抽出行い、得られた脂肪酸メチルエステルをガ
スクロマトグラフィーで分析した。第５表にその結果を
示す。
以下金白
第５表
（ｍｇ／β）
第５表より明らかなように、セサミンを培地に、あるい
は培養中の培養液に添加することにより、５、８．１１
．１４−ノナデカテトラエン酸の生産が押えられ、８，
１１．１４−ノナデカトリエン酸が大量に生産された。
は培養中の培養液に添加することにより、５、８．１１
．１４−ノナデカテトラエン酸の生産が押えられ、８，
１１．１４−ノナデカトリエン酸が大量に生産された。
この結果は「ビスホモ−γーリルン酸及びこれを含有す
る脂質の製造方法」と題する特許出願（昭和６３年３月
９日出願）の明細書に記載されているのと、同様の効果
により目的脂肪酸の大量生産が起こることは明らかであ
り、胡麻油の含有物であるセサミン以外に、セサミン以
外、エピセサミン、エピセサミノール、セサモリン当の
リグナン誘導体が８．１１．１４−ノナデカトリエン酸
の大量生産に作用するのは明らかである。
る脂質の製造方法」と題する特許出願（昭和６３年３月
９日出願）の明細書に記載されているのと、同様の効果
により目的脂肪酸の大量生産が起こることは明らかであ
り、胡麻油の含有物であるセサミン以外に、セサミン以
外、エピセサミン、エピセサミノール、セサモリン当の
リグナン誘導体が８．１１．１４−ノナデカトリエン酸
の大量生産に作用するのは明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、モルティエレラ￥（Ｍｏｒｔｉｅｒｅｌｌａ）￥属
に属し、奇数鎖高度不飽和脂肪酸生産能を有する微生物
を、培養して奇数鎖高度不飽和脂肪酸、又は奇数鎖高度
不飽和脂肪酸を含有する脂質を生成せしめ、そして奇数
鎖高度不飽和脂肪酸を採取することを特徴とする奇数鎖
高度不飽和脂肪酸の製造方法。 ２、モルティエレラ￥（Ｍｏｒｔｉｅｒｅｌｌａ）￥属
に属し、奇数鎖高度不飽和脂肪酸生産能を有する微生物
を培養して奇数鎖高度不飽和脂肪酸を含有する脂質を採
取することを特徴とする奇数鎖高度不飽和脂肪酸を含有
する脂質の製造方法。 ３、アラキドン酸生産能を有する微生物を、奇数鎖炭化
水素、奇数鎖脂肪酸、奇数鎖脂肪酸エステル、奇数鎖脂
肪酸酸塩またはこれらを構成成分として含む油脂を添加
した培地で培養するか、あるいは該微生物が培養されて
いる培養液に奇数鎖基質を添加してさらに培養すること
により奇数鎖高度不飽和脂肪酸、又は奇数鎖高度不飽和
脂肪酸を含有する脂質を生成せしめ、そして奇数鎖高度
不飽和脂肪酸を採取することを特徴とする奇数鎖高度不
飽和脂肪酸の製造方法。 ４、アラキドン酸生産能を有する微生物を、奇数鎖炭化
水素、奇数鎖脂肪酸、奇数鎖脂肪酸エステル、奇数鎖脂
肪酸酸塩またはこれらを構成成分として含む油脂を添加
した培地で培養するか、あるいは該微生物が培養されて
いる培養液に奇数鎖基質を添加してさらに培養し、そし
て奇数鎖高度不飽和脂肪酸を含有する脂質を採取するこ
とを特徴とする奇数鎖高度不飽和脂肪酸を含有する脂質
の製造方法。 ５、胡麻油及び／又は落花生油を添加した培地で前記微
生物を培養するか、あるいは該微生物が培養されている
培地に胡麻油及び／又は落花生油を添加してさらに培養
することにより、８，１１，１４−ノナデカトリエン酸
又は８，１１，１４−ノナデカトリエン酸を含有する脂
質を高比率で生成せしめ、８，１１，１４−ノナデカト
リエン酸、又は８，１１，１４−ノナデカトリエン酸を
含有する脂質を採取することを特徴とする、請求項３又
は４に記載の方法。 ６、胡麻油に対して実質的に非混和性である有機溶剤に
より胡麻油を抽出して得た抽出物を添加した培地で前記
微生物を培養するか、あるいは該微生物が培養されてい
る培地に前記抽出物を添加してさらに培養することによ
り、８，１１，１４−ノナデカトリエン酸又は８，１１
，１４−ノナデカトリエン酸を含有する脂質を高比率で
生成せしめ、８，１１，１４−ノナデカトリエン酸、又
は８，１１，１４−ノナデカトリエン酸を含有する脂質
を採取することを特徴とする、請求項３又は４に記載の
方法。 ７、セサミン、セサミノール、エピセサミン又はエピセ
サミノールを単独で又は組み合わせて添加した培地に前
記微生物を培養するか、あるいは該微生物が培養されて
いる培地にセサミン、セサミノール、エピセサミン又は
エピセサミノールを単独で又は組み合わせて添加してさ
らに培養することにより、８，１１，１４−ノナデカト
リエン酸又は８，１１，１４−ノナデカトリエン酸を含
有する脂質を高比率で生成せしめ、８，１１，１４−ノ
ナデカトリエン酸、又は８，１１，１４−ノナデカトリ
エン酸を含有する脂質を採取することを特徴とする、請
求項３又は４に記載の方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63053641A JPH01228486A (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | 奇数鎖高度不飽和脂肪酸及びこれを含有する脂質の製造方法 |
| AT89302309T ATE129015T1 (de) | 1988-03-09 | 1989-03-08 | Verfahren zur herstellung von mehrfach ungesättigten fettsäuren mit ungerader zahl von kohlenstoffatomen. |
| EP89302309A EP0332423B1 (en) | 1988-03-09 | 1989-03-08 | Progress for production of highly unsaturated fatty acid having odd number of carbon atoms |
| DE68924492T DE68924492T2 (de) | 1988-03-09 | 1989-03-08 | Verfahren zur Herstellung von mehrfach ungesättigten Fettsäuren mit ungerader Zahl von Kohlenstoffatomen. |
| US07/321,095 US5128250A (en) | 1988-03-09 | 1989-03-09 | Process for production of highly unsaturated fatty acid having odd number of carbon atoms |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63053641A JPH01228486A (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | 奇数鎖高度不飽和脂肪酸及びこれを含有する脂質の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01228486A true JPH01228486A (ja) | 1989-09-12 |
Family
ID=12948527
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63053641A Pending JPH01228486A (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | 奇数鎖高度不飽和脂肪酸及びこれを含有する脂質の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5128250A (ja) |
| EP (1) | EP0332423B1 (ja) |
| JP (1) | JPH01228486A (ja) |
| AT (1) | ATE129015T1 (ja) |
| DE (1) | DE68924492T2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5658767A (en) * | 1991-01-24 | 1997-08-19 | Martek Corporation | Arachidonic acid and methods for the production and use thereof |
| JPH0591886A (ja) * | 1991-09-30 | 1993-04-16 | Suntory Ltd | ８，１１−エイコサジエン酸及びこれを含有する脂質の製造方法 |
| JP3354582B2 (ja) * | 1991-09-30 | 2002-12-09 | サントリー株式会社 | オメガ９系高度不飽和脂肪酸およびこれを含有する脂質の製造方法 |
| JP3354581B2 (ja) | 1991-09-30 | 2002-12-09 | サントリー株式会社 | ジホモ−γ−リノレン酸及びこれを含有する脂質の製造方法 |
| JP3995290B2 (ja) * | 1996-08-23 | 2007-10-24 | サントリー株式会社 | オメガ９系高度不飽和脂肪酸及びそれを含有する脂質の製造方法 |
| JP4088097B2 (ja) | 2002-04-26 | 2008-05-21 | サントリー株式会社 | 高度不飽和脂肪酸含有脂質の製造方法 |
| MXPA04012915A (es) * | 2002-06-19 | 2005-03-31 | Dsm Ip Assets Bv | Preparacion de aceite microbiano. |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3470061D1 (en) * | 1984-02-09 | 1988-04-28 | Agency Ind Science Techn | A method for the preparation of a fungal body and a lipid rich in gamma-linolenic acid therefrom |
| GB8404463D0 (en) * | 1984-02-21 | 1984-03-28 | Efamol Ltd | Microbiological production of essential fatty acids |
| JPS63185389A (ja) * | 1987-01-27 | 1988-07-30 | Suntory Ltd | 微生物変換による高度不飽和脂肪酸の製造方法 |
| JP2746371B2 (ja) * | 1987-12-21 | 1998-05-06 | サントリー株式会社 | ビスホモ−γ−リノレン酸及びこれを含有する脂質の製造方法 |
| JPH03263088A (ja) * | 1990-03-14 | 1991-11-22 | Fujitsu Ltd | カーソル表示方式 |
-
1988
- 1988-03-09 JP JP63053641A patent/JPH01228486A/ja active Pending
-
1989
- 1989-03-08 AT AT89302309T patent/ATE129015T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-03-08 DE DE68924492T patent/DE68924492T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-08 EP EP89302309A patent/EP0332423B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-09 US US07/321,095 patent/US5128250A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0332423A3 (en) | 1990-07-18 |
| EP0332423A2 (en) | 1989-09-13 |
| US5128250A (en) | 1992-07-07 |
| ATE129015T1 (de) | 1995-10-15 |
| DE68924492T2 (de) | 1996-03-21 |
| EP0332423B1 (en) | 1995-10-11 |
| DE68924492D1 (de) | 1995-11-16 |
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