JPH01199588A - 糸状菌による高度不飽和脂肪酸の製造法 - Google Patents
糸状菌による高度不飽和脂肪酸の製造法Info
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- JPH01199588A JPH01199588A JP63134354A JP13435488A JPH01199588A JP H01199588 A JPH01199588 A JP H01199588A JP 63134354 A JP63134354 A JP 63134354A JP 13435488 A JP13435488 A JP 13435488A JP H01199588 A JPH01199588 A JP H01199588A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は糸状菌を栄養培地に培養し、培養物より高度不
飽和脂肪酸含量の高い脂質を得ることによる高度不飽和
脂肪酸の製造法に関する。
飽和脂肪酸含量の高い脂質を得ることによる高度不飽和
脂肪酸の製造法に関する。
本発明において製造される高度不飽和脂肪酸は炭素数１
８〜２２、不飽和二重結合数３以上の脂肪酸であり、具
体的には、例えばＴ−リルン酸（９゜１２、１５−オク
タデカトリエン酸）、ジホモ−γ−リルン酸（８，ＩＣ
ｌ３−エイコサトリエン酸）、アラキドン酸（５，８，
１１，１４−エイコサテトラエン酸）、Ｅ Ｐ Ａ （
５，８，ＩＣｌ３，１７−ニイコサペンクエン酸）、Ｄ
Ｔ Ａ （７，１０，１３，１６−１’コサテトラエ
ン酸）、ＤＰＡ （４，７，１（１，１３，１６−また
は７．１０．１３．１６．１９−ドコサペンクエン酸）
およびＤ ＨＡ （４，７，１０，１３，１６，１１−
ドコサヘキサエン酸）等を総称するものである。
８〜２２、不飽和二重結合数３以上の脂肪酸であり、具
体的には、例えばＴ−リルン酸（９゜１２、１５−オク
タデカトリエン酸）、ジホモ−γ−リルン酸（８，ＩＣ
ｌ３−エイコサトリエン酸）、アラキドン酸（５，８，
１１，１４−エイコサテトラエン酸）、Ｅ Ｐ Ａ （
５，８，ＩＣｌ３，１７−ニイコサペンクエン酸）、Ｄ
Ｔ Ａ （７，１０，１３，１６−１’コサテトラエ
ン酸）、ＤＰＡ （４，７，１（１，１３，１６−また
は７．１０．１３．１６．１９−ドコサペンクエン酸）
およびＤ ＨＡ （４，７，１０，１３，１６，１１−
ドコサヘキサエン酸）等を総称するものである。
これら高度不飽和脂肪酸は、哺乳動物では体内において
合成することのできない必須脂肪酸である。ジホモ−γ
−リルン酸はプロスタグランジンＥ１、Ｐ、など、アラ
キドン酸はプロスタグランジンＥ２、Ｆ２、Ｉ２、トロ
ンボキサンＡ２など、ＥＰＡはプロスタグランジンＥ３
、Ｆ３、＋３、Ｉ−ロンホキサンＡ３などのそれぞれ前
駆体として知られており、重要であると同時に、高度不
飽和脂肪酸自身、生体内において多くの生理活性を示す
ことが知られている。例えば、ＥＰＡ、ＤＭＡ等は抗血
栓作用、心臓病、血清全コレステロールの低下作用等に
対する効果が注目されている。
合成することのできない必須脂肪酸である。ジホモ−γ
−リルン酸はプロスタグランジンＥ１、Ｐ、など、アラ
キドン酸はプロスタグランジンＥ２、Ｆ２、Ｉ２、トロ
ンボキサンＡ２など、ＥＰＡはプロスタグランジンＥ３
、Ｆ３、＋３、Ｉ−ロンホキサンＡ３などのそれぞれ前
駆体として知られており、重要であると同時に、高度不
飽和脂肪酸自身、生体内において多くの生理活性を示す
ことが知られている。例えば、ＥＰＡ、ＤＭＡ等は抗血
栓作用、心臓病、血清全コレステロールの低下作用等に
対する効果が注目されている。
これら高度不飽和脂肪酸中、アラキドン酸を含む微生物
としては、これまでに、原生動物のユウグレナのほかに
、糸状菌であるＣｏｎ１ｄｉｏｂｏｌｕｓ属、Ｔｒｉｃ
ｈｏｔｈｅｃｉｕｍ属、Ｅｎ ｔｏｍｏｐｈ ｔｈｏｒ
ａ属、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈ−ｏｒａ属、Ｓａｐｒｏｌｅ
ｇｎｉａ属、Ｐｙｔｈｉｕｍ属、Ｍｏｒｔｉｅｒｅｌ
ｌａ属およびＢｌａｓｔｏｃｌａｄｉｅｌｌａ属が知ら
れている。これらの微生物は同時にジホモ−Ｔ−リルン
酸を含んでいる。また、ＥＰＡを含む微生物としても糸
状菌であるＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ属、Ｓａｐｒｏｌ
ｅｇｎｉａ属、Ｐｙｔｈｉｕｍ属、Ｍｏｒｔｉｅｒｅｌ
ｌａ属が報告されている〔１１゜Ｂ、ＷＩＩＩＴＥ
ａｎｄ Ｓ、Ｓ、ＰＯＷＥＬＬ 旧ｏｃｈｉｍ、Ｂ
ｉｏｐｈｙｓ、 八ｃｔａ１１６：３９１ （１９６
６）、Ｄ、Ｔｙｒｅｌｌ Ｃａｎ、Ｊ、Ｍｉｃｒｏｂｉ
ｏｌ、 １３ニア５５（１９６７）等）。その他、培養
の際に炭化水素を添加することにより、アラキドン酸が
得られる菌として、糸状菌のＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属
、Ｆｕｓａｒｉｕｍ属、Ｐｅｎ１ｃ目１ｉｕｍ属、Ｐｏ
ｒｐｈｙｒｉｄｉｕｍ属、Ｍｕｃｏｒ属およびＲｈ１ｚ
ｏｐｕｓ属が知られている〔特公昭５６−１９２３１号
公報〕。
としては、これまでに、原生動物のユウグレナのほかに
、糸状菌であるＣｏｎ１ｄｉｏｂｏｌｕｓ属、Ｔｒｉｃ
ｈｏｔｈｅｃｉｕｍ属、Ｅｎ ｔｏｍｏｐｈ ｔｈｏｒ
ａ属、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈ−ｏｒａ属、Ｓａｐｒｏｌｅ
ｇｎｉａ属、Ｐｙｔｈｉｕｍ属、Ｍｏｒｔｉｅｒｅｌ
ｌａ属およびＢｌａｓｔｏｃｌａｄｉｅｌｌａ属が知ら
れている。これらの微生物は同時にジホモ−Ｔ−リルン
酸を含んでいる。また、ＥＰＡを含む微生物としても糸
状菌であるＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ属、Ｓａｐｒｏｌ
ｅｇｎｉａ属、Ｐｙｔｈｉｕｍ属、Ｍｏｒｔｉｅｒｅｌ
ｌａ属が報告されている〔１１゜Ｂ、ＷＩＩＩＴＥ
ａｎｄ Ｓ、Ｓ、ＰＯＷＥＬＬ 旧ｏｃｈｉｍ、Ｂ
ｉｏｐｈｙｓ、 八ｃｔａ１１６：３９１ （１９６
６）、Ｄ、Ｔｙｒｅｌｌ Ｃａｎ、Ｊ、Ｍｉｃｒｏｂｉ
ｏｌ、 １３ニア５５（１９６７）等）。その他、培養
の際に炭化水素を添加することにより、アラキドン酸が
得られる菌として、糸状菌のＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属
、Ｆｕｓａｒｉｕｍ属、Ｐｅｎ１ｃ目１ｉｕｍ属、Ｐｏ
ｒｐｈｙｒｉｄｉｕｍ属、Ｍｕｃｏｒ属およびＲｈ１ｚ
ｏｐｕｓ属が知られている〔特公昭５６−１９２３１号
公報〕。
また、ＤＨＡなどの高度不飽和脂肪酸は魚油から抽出さ
れているが、魚油（鯨油、鯨油）中の該脂肪酸の含有量
が低いことや、高度不飽和脂肪酸ばそれ自身酸化分解さ
れ易い等により、高純度に目的とする高度不飽和脂肪酸
を得ることは困難である。
れているが、魚油（鯨油、鯨油）中の該脂肪酸の含有量
が低いことや、高度不飽和脂肪酸ばそれ自身酸化分解さ
れ易い等により、高純度に目的とする高度不飽和脂肪酸
を得ることは困難である。
このような状況下、本発明者らは、高度不飽和脂肪酸を
微生物を用い製造することが最も有利と考え、高度不飽
和脂肪酸含量の高い脂質を生産する能力を有する糸状菌
について鋭意検討した結果へｍｅｒｉｃａｎ Ｔｙｐｅ
Ｃｕ１ｔｕｒｅ Ｃｏ１１ｅｃｔｉｏｎ （ＡＴＣＣ
） に保存され、カタログに記載されている糸状菌であ
るＴｈｒａｕｓｔｏｔｈｅｃａ ｃｌａｖａｔａ
ＡＴＣＣ３４１１２、八ｃｈｌｙａ ｂｉ−ｓｅｘｕ
ａｌｉｓ ＡＴＣＣ１４５２４、１ｌａｌｉｐｈｔｈ
ｏｒｏｕｓ ｐｈｉｌｉｐｌｉｎｅｎｓｉｓ ＡＴ
ＣＣ５８３０３、Ｒｉｚｏｐｈｙｄｉｕｍ Ｉｉｔｔ
ｏｒｅｕｍ ＡＴＣＣ３６１００およびＪａｐｏｎｏ
ｃｈｙｔｒｉｕｍ ｓｐ、＾ＴＣＣ２８２０７が、高度
不飽和脂肪酸を生産することを見出し、本発明はこの知
見によりなされたものである。
微生物を用い製造することが最も有利と考え、高度不飽
和脂肪酸含量の高い脂質を生産する能力を有する糸状菌
について鋭意検討した結果へｍｅｒｉｃａｎ Ｔｙｐｅ
Ｃｕ１ｔｕｒｅ Ｃｏ１１ｅｃｔｉｏｎ （ＡＴＣＣ
） に保存され、カタログに記載されている糸状菌であ
るＴｈｒａｕｓｔｏｔｈｅｃａ ｃｌａｖａｔａ
ＡＴＣＣ３４１１２、八ｃｈｌｙａ ｂｉ−ｓｅｘｕ
ａｌｉｓ ＡＴＣＣ１４５２４、１ｌａｌｉｐｈｔｈ
ｏｒｏｕｓ ｐｈｉｌｉｐｌｉｎｅｎｓｉｓ ＡＴ
ＣＣ５８３０３、Ｒｉｚｏｐｈｙｄｉｕｍ Ｉｉｔｔ
ｏｒｅｕｍ ＡＴＣＣ３６１００およびＪａｐｏｎｏ
ｃｈｙｔｒｉｕｍ ｓｐ、＾ＴＣＣ２８２０７が、高度
不飽和脂肪酸を生産することを見出し、本発明はこの知
見によりなされたものである。
すなわち、本発明はＴｈｒａｕｓｔｏｔｈｅｃａ属、Ａ
ｃｈｌｙａ属、１ｌａｌｉｐｈｔｈｏｒｏｕｓ属、Ｒｉ
ｚｏｐｈｙｄｉｕｍ属またはＪａｐ−ｏｎｏｃｈｙｔｒ
ｉｕｍ属に属し、高度不飽和脂肪酸含量の高い脂質生産
能を有する糸状菌を培養し、培養物＝ ３− より高度不飽和脂肪酸含量の高い脂質を採取することを
特徴とする糸状菌による高度不飽和脂肪酸の製造法であ
る。
ｃｈｌｙａ属、１ｌａｌｉｐｈｔｈｏｒｏｕｓ属、Ｒｉ
ｚｏｐｈｙｄｉｕｍ属またはＪａｐ−ｏｎｏｃｈｙｔｒ
ｉｕｍ属に属し、高度不飽和脂肪酸含量の高い脂質生産
能を有する糸状菌を培養し、培養物＝ ３− より高度不飽和脂肪酸含量の高い脂質を採取することを
特徴とする糸状菌による高度不飽和脂肪酸の製造法であ
る。
上記糸状菌を培養する培地組成については特に規定する
ものではないが、炭素源としては、グルコース、エタノ
ール、グリ七ロールなどが好ましく、その使用量は通常
０．５〜２０重量％の範囲である。また、窒素源として
はイースト・エキス、マルタ・エキス、ペプトンなどの
有機窒素源の使用が好ましいが、ほかに硝酸塩などの無
機窒素も使用でき、その使用量は通常０．１〜１０重量
％の範囲である。また、これらの成分のほかにアミノ酸
、ビタミン類などの微量要素や無機塩類の添加は菌の生
育を促進させるのに効果的である。
ものではないが、炭素源としては、グルコース、エタノ
ール、グリ七ロールなどが好ましく、その使用量は通常
０．５〜２０重量％の範囲である。また、窒素源として
はイースト・エキス、マルタ・エキス、ペプトンなどの
有機窒素源の使用が好ましいが、ほかに硝酸塩などの無
機窒素も使用でき、その使用量は通常０．１〜１０重量
％の範囲である。また、これらの成分のほかにアミノ酸
、ビタミン類などの微量要素や無機塩類の添加は菌の生
育を促進させるのに効果的である。
培地のｐｌ＋は４〜１０、好ましくは５〜８、培養温度
は１０〜３５°Ｃの範囲が良く、培養時間は２〜１５日
間程度必要である。
は１０〜３５°Ｃの範囲が良く、培養時間は２〜１５日
間程度必要である。
培養は、通常液体培養培地で、静置培養、振とう培養、
通気撹拌培養などの方法により行う。
通気撹拌培養などの方法により行う。
このようにして得られた培養物より、濾過、遠心分離な
どの方法で菌体を集め、その菌体より脂質抽出を行う。
どの方法で菌体を集め、その菌体より脂質抽出を行う。
脂質の抽出は常法に従い、例えば溶媒抽出などによって
行われる。
行われる。
実施例１゜
下記の有機栄養培地１１にＴｈｒａｕｓｔｏｔｈｅｃａ
ｃｌａ−ｖａｔａ ＡＴＣＣ３４１１２を接種し、２
５°Ｃで７日間振とう培養後、濾過にて菌体を回収し凍
結乾燥した。
ｃｌａ−ｖａｔａ ＡＴＣＣ３４１１２を接種し、２
５°Ｃで７日間振とう培養後、濾過にて菌体を回収し凍
結乾燥した。
これにより、５．８ｇの乾燥菌体を得た。この乾燥菌体
を粉砕してＦｏｌｃｈ法により抽出精製した後、溶媒を
減圧留去し、重量法により全脂質を測定した。その結果
、０．５ｇの粗脂質が得られた。
を粉砕してＦｏｌｃｈ法により抽出精製した後、溶媒を
減圧留去し、重量法により全脂質を測定した。その結果
、０．５ｇの粗脂質が得られた。
培地 グルコース １０ｇ／ ｆ！。
イースト・エキス ３ｇ／ １
マルタ・エキス ３ｇ／ １
ト リ ブ ト ン ５ｇ／ １
蒸留水 １乏 ｐｌ＋７．０ 菌体から抽出精製した脂質は一部をメチルエステル化し
た後、ガスクロマトグラフィーにより脂肪酸組成の分析
を行った。その結果を表−１に示した。
蒸留水 １乏 ｐｌ＋７．０ 菌体から抽出精製した脂質は一部をメチルエステル化し
た後、ガスクロマトグラフィーにより脂肪酸組成の分析
を行った。その結果を表−１に示した。
尚、ガスクロマトグラフィーにより得られた各ピークは
、マススペクトロメトリーにより同定を行った。
、マススペクトロメトリーにより同定を行った。
ガスクロマトフラフィーハ 条件
カラム充填剤 １１ｉａｓｏｌｉｄ ＺＦ カラム温
度２００’ＣキヤリアーガスＮ２ 検出器温
度２５０°Ｃ検出器 ＦＩＤ 注入温
度 ２５０’Ｃカラム １．５ｍ Ｘ３ φ 表−１ 乾燥菌体当りのアラキドン酸含量は２１．６■／ｇであ
る。
度２００’ＣキヤリアーガスＮ２ 検出器温
度２５０°Ｃ検出器 ＦＩＤ 注入温
度 ２５０’Ｃカラム １．５ｍ Ｘ３ φ 表−１ 乾燥菌体当りのアラキドン酸含量は２１．６■／ｇであ
る。
乾燥菌体当りのＥＰＡ含量は４．６■／ｇである。
実施例２゜
下記の有機栄養培地１１にＡｃｈｌｙａ ｂｉｓｅｘｕ
ａｌｉｓＡＴＣＣ１４５２４を接種し、以後、実施例１
と同様の操作を行い、脂肪酸組成を分析した。
ａｌｉｓＡＴＣＣ１４５２４を接種し、以後、実施例１
と同様の操作を行い、脂肪酸組成を分析した。
結果を表−２に示した。
培地 グルコース １０ｇ／ １イースト・エ
キス ３ｇ／ ｊ２ マルク・エキス ３ｇ／！ ポリペプトン ５ｇ／ Ｅ 蒸留水 １！ ｐＨ６，５ 表−２ 実施例３゜ 下記の有機栄養培地１１にＨａｌｉｐｈｔｈｏｒｏｕｓ
ｐｈ−１１ｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ ＡＴＣＣ５８３０
３を接種し、以後、実施例１と同様の操作を行い、脂肪
酸組成を分析し、結果を表−３に示した。
キス ３ｇ／ ｊ２ マルク・エキス ３ｇ／！ ポリペプトン ５ｇ／ Ｅ 蒸留水 １！ ｐＨ６，５ 表−２ 実施例３゜ 下記の有機栄養培地１１にＨａｌｉｐｈｔｈｏｒｏｕｓ
ｐｈ−１１ｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ ＡＴＣＣ５８３０
３を接種し、以後、実施例１と同様の操作を行い、脂肪
酸組成を分析し、結果を表−３に示した。
培地 グルコース ５ｇ／ １イースト・エ
キス １ｇ／！ ポリペプトン １ｇ／！ 人工海水 １！ ｐｌ＋６．５ 表−３ 実施例４゜ 下記の有機栄養培地１１．にＲｒｚｏｐｈｙｄｌｕｍ
］ｉｔＬ−ｏｒｅｕｍ ＡＴＣＣ３６１００を接種し、
以後、実施例１と同様の操作を行い、脂肪酸組成を分析
し、結果を表−４に示した。
キス １ｇ／！ ポリペプトン １ｇ／！ 人工海水 １！ ｐｌ＋６．５ 表−３ 実施例４゜ 下記の有機栄養培地１１．にＲｒｚｏｐｈｙｄｌｕｍ
］ｉｔＬ−ｏｒｅｕｍ ＡＴＣＣ３６１００を接種し、
以後、実施例１と同様の操作を行い、脂肪酸組成を分析
し、結果を表−４に示した。
培地 グルコース ５ｇ／！イースト・エキ
ス Ｉｇ／ｊ２ ポリペプトン １ｇ／２ 人工海水 １！ ｐｉ ６．５ 表−４ 実施例５゜ 下記の有機栄養培地１１にＪａｐｏｎｏｃｈｙｔｒｉｕ
ｍ ｓｐ。
ス Ｉｇ／ｊ２ ポリペプトン １ｇ／２ 人工海水 １！ ｐｉ ６．５ 表−４ 実施例５゜ 下記の有機栄養培地１１にＪａｐｏｎｏｃｈｙｔｒｉｕ
ｍ ｓｐ。
ＡＴＣＣ２８２０７を接種し、以後、実施例１と同様の
操作を行い、１．７ｇの乾燥菌体、次いで０．１４ｇの
粗脂質が得られた。さらに、実施例１と同様にして、こ
の脂質の脂肪酸組成を分析した。
操作を行い、１．７ｇの乾燥菌体、次いで０．１４ｇの
粗脂質が得られた。さらに、実施例１と同様にして、こ
の脂質の脂肪酸組成を分析した。
結果を表−５に示した。
培地 グルコース １０ｇ／ｆイースト・エキ
ス ３ｇ／ ｊ２ マルタ・エキス ３ｇ／ １ ペプトン １ｇ／Ｉ！。
ス ３ｇ／ ｊ２ マルタ・エキス ３ｇ／ １ ペプトン １ｇ／Ｉ！。
人工海水 １ρ
ｐｎ ７．０
表−５
Claims (1)
- Ｔｈｒａｕｓｔｏｔｈｅｃａ属、Ａｃｈｌｙａ属、Ｈａ
ｌｉｐｈｔｈｏｒｏｕｓ属Ｒｉｚｏｐｈｙｄｉｕｍ属ま
たはＪａｐｏｎｏｃｈｙｔｒｉｕｍ属に属し、高度不飽
和脂肪酸含量の高い脂質生産能を有する糸状菌を培養し
、培養物より高度不飽和脂肪酸含量の高い脂質を採取す
ることを特徴とする糸状菌による高度不飽和脂肪酸の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63134354A JP2582622B2 (ja) | 1987-10-27 | 1988-06-02 | 糸状菌による高度不飽和脂肪酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27062487 | 1987-10-27 | ||
| JP62-270624 | 1987-10-27 | ||
| JP63134354A JP2582622B2 (ja) | 1987-10-27 | 1988-06-02 | 糸状菌による高度不飽和脂肪酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01199588A true JPH01199588A (ja) | 1989-08-10 |
| JP2582622B2 JP2582622B2 (ja) | 1997-02-19 |
Family
ID=26468485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63134354A Expired - Fee Related JP2582622B2 (ja) | 1987-10-27 | 1988-06-02 | 糸状菌による高度不飽和脂肪酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2582622B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998029558A1 (en) * | 1996-12-27 | 1998-07-09 | Suntory Limited | Media for culturing microorganisms and process for producing unsaturated fatty acids or lipids containing the same |
| LT4550B (lt) | 1996-07-23 | 1999-10-25 | Nagase Biochemicals, Ltd | Dokozaheksaeno rūgšties ir dokozapentaeno rūgšties gavimo būdas |
| KR100321543B1 (ko) * | 1991-01-24 | 2002-09-12 | 마르텍 코포레이션 | 미생물-기원오일혼합물및이의용도 |
| JP2004285182A (ja) * | 2003-03-20 | 2004-10-14 | Yuji Shimada | グリセリドおよびその製造方法 |
| US7550286B2 (en) | 2004-11-04 | 2009-06-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Docosahexaenoic acid producing strains of Yarrowia lipolytica |
| US7863024B2 (en) | 2002-04-26 | 2011-01-04 | Suntory Holdings Limited | Process for producing highly unsaturated fatty acid-containing lipid |
| WO2011133610A1 (en) | 2010-04-22 | 2011-10-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for obtaining polyunsaturated fatty acid-containing compositions from microbial biomass |
| WO2012021711A1 (en) | 2010-08-11 | 2012-02-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Improved aquaculture feed compositions |
| WO2012021686A1 (en) | 2010-08-11 | 2012-02-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Improved aquaculture meat products |
-
1988
- 1988-06-02 JP JP63134354A patent/JP2582622B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100321543B1 (ko) * | 1991-01-24 | 2002-09-12 | 마르텍 코포레이션 | 미생물-기원오일혼합물및이의용도 |
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| LT4550B (lt) | 1996-07-23 | 1999-10-25 | Nagase Biochemicals, Ltd | Dokozaheksaeno rūgšties ir dokozapentaeno rūgšties gavimo būdas |
| US6746857B2 (en) | 1996-12-27 | 2004-06-08 | Suntory Limited | Media for culturing microorganisms and process for producing unsaturated fatty acids or lipids containing the same |
| WO1998029558A1 (en) * | 1996-12-27 | 1998-07-09 | Suntory Limited | Media for culturing microorganisms and process for producing unsaturated fatty acids or lipids containing the same |
| US7863024B2 (en) | 2002-04-26 | 2011-01-04 | Suntory Holdings Limited | Process for producing highly unsaturated fatty acid-containing lipid |
| JP2004285182A (ja) * | 2003-03-20 | 2004-10-14 | Yuji Shimada | グリセリドおよびその製造方法 |
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| US8685682B2 (en) | 2004-11-04 | 2014-04-01 | E I Du Pont De Nemours And Company | Docosahexaenoic acid producing strains of yarrowia lipolytica |
| WO2011133610A1 (en) | 2010-04-22 | 2011-10-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for obtaining polyunsaturated fatty acid-containing compositions from microbial biomass |
| WO2012021711A1 (en) | 2010-08-11 | 2012-02-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Improved aquaculture feed compositions |
| WO2012021700A1 (en) | 2010-08-11 | 2012-02-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Improved aquaculture feed compositions |
| WO2012021686A1 (en) | 2010-08-11 | 2012-02-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Improved aquaculture meat products |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2582622B2 (ja) | 1997-02-19 |
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