JPH01228549A - 炭化水素の水素化処理用触媒およびその活性化方法 - Google Patents
炭化水素の水素化処理用触媒およびその活性化方法Info
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- JPH01228549A JPH01228549A JP5486288A JP5486288A JPH01228549A JP H01228549 A JPH01228549 A JP H01228549A JP 5486288 A JP5486288 A JP 5486288A JP 5486288 A JP5486288 A JP 5486288A JP H01228549 A JPH01228549 A JP H01228549A
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- catalyst
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- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は活性化処理が容易な炭化水素油の水素化処理触
媒とその活性化処理方法に関するものである。
媒とその活性化処理方法に関するものである。
炭化水素油を水素の存在下で水添、脱硫、脱窒素、分解
等を行う所謂水素化処理には、アルミナ、シリカ−アル
ミナ、チタニア等の無機酸化物担体に、周期律表第６族
金属及び第８族金属から選ばれる少なくとも１種の金属
を水素化活性成分として担持せしめた触媒が用いられ、
第６族金属としてはＭｏ及びＷ、第８族金属としてはＣ
ｏ及びＮｉが良く用いられている。
等を行う所謂水素化処理には、アルミナ、シリカ−アル
ミナ、チタニア等の無機酸化物担体に、周期律表第６族
金属及び第８族金属から選ばれる少なくとも１種の金属
を水素化活性成分として担持せしめた触媒が用いられ、
第６族金属としてはＭｏ及びＷ、第８族金属としてはＣ
ｏ及びＮｉが良く用いられている。
これらの金属は通常酸化動態で担持されており、そのま
までは活性がないため、水素化処理反応に供するには酸
化動態から硫化動態に変換して活性化する予備硫化が必
要である。
までは活性がないため、水素化処理反応に供するには酸
化動態から硫化動態に変換して活性化する予備硫化が必
要である。
この予備硫化は従来、炭化水素油の水素化処理を行う反
応器に触媒を充填した後、この触媒層に硫化剤を水素と
共に通過せしめて行うのが一般的である。予備硫化の操
作条件は、水素化処理プロセスによって又使用する硫化
剤によって種々に異なるが、硫化水素による場合は水素
中に０．５〜５容量％程度含有せしめ、これを触媒１７
！当り標準温度、圧力に換算して１ 、０００〜３，０
００／、温度１８０℃以上（通常は２５０℃以上）で行
っており、二硫化炭素、ノルマルブチルメルカプタン、
硫化ジメチル、二硫化ジメチル等を用いる場合はこれら
を軽質炭化水素油で希釈して供し、温度２５０〜３５０
℃、圧力２０〜１００ ｋｇ／ｃｎｆ、液空間速度０．
５〜２ ｈｒ−’、水素／油止２００〜１ＯＯＯＮｌ／
ｌで行っている。
応器に触媒を充填した後、この触媒層に硫化剤を水素と
共に通過せしめて行うのが一般的である。予備硫化の操
作条件は、水素化処理プロセスによって又使用する硫化
剤によって種々に異なるが、硫化水素による場合は水素
中に０．５〜５容量％程度含有せしめ、これを触媒１７
！当り標準温度、圧力に換算して１ 、０００〜３，０
００／、温度１８０℃以上（通常は２５０℃以上）で行
っており、二硫化炭素、ノルマルブチルメルカプタン、
硫化ジメチル、二硫化ジメチル等を用いる場合はこれら
を軽質炭化水素油で希釈して供し、温度２５０〜３５０
℃、圧力２０〜１００ ｋｇ／ｃｎｆ、液空間速度０．
５〜２ ｈｒ−’、水素／油止２００〜１ＯＯＯＮｌ／
ｌで行っている。
このような予備硫化操作を行った後実際に処理すべき原
料油に切り替え、水素化処理操業が開始される。
料油に切り替え、水素化処理操業が開始される。
ところで上記予備硫化操作は以後の水素化処理の成否を
左右するので、使用資材の適切な選択と慎重な操作が要
求される。例えば希釈剤を用いた場合、希釈剤にオレフ
ィン類が含有されていると重合生成物が触媒を被毒する
ためオレフィン類を含有しない炭化水素油を用いる必要
があり、又粘性かたかいと触媒表面の湿潤効果が乏しく
重質油では不適当なため結局軽質留出物を用いざるを得
ない。このような軽質油の使用はコスト高を招く。
左右するので、使用資材の適切な選択と慎重な操作が要
求される。例えば希釈剤を用いた場合、希釈剤にオレフ
ィン類が含有されていると重合生成物が触媒を被毒する
ためオレフィン類を含有しない炭化水素油を用いる必要
があり、又粘性かたかいと触媒表面の湿潤効果が乏しく
重質油では不適当なため結局軽質留出物を用いざるを得
ない。このような軽質油の使用はコスト高を招く。
又、触媒金属が高温で水素と反応して還元されると不働
態化するのでこれを防止するため硫化剤を条目に用いる
必要があり、硫化剤と水素の割合を適正に維持しなけれ
ばならない。更にこのような予備硫化は数日間にわたっ
て行うのが通常であるが、この操作は一時的なものであ
るため自動化されていないことが多く、通常と異なる煩
雑な操作が要求されるため操作員の負担が極めて大きい
。
態化するのでこれを防止するため硫化剤を条目に用いる
必要があり、硫化剤と水素の割合を適正に維持しなけれ
ばならない。更にこのような予備硫化は数日間にわたっ
て行うのが通常であるが、この操作は一時的なものであ
るため自動化されていないことが多く、通常と異なる煩
雑な操作が要求されるため操作員の負担が極めて大きい
。
このため予備硫化を省略するか、少なくとも操作の煩雑
さを軽減することが課題になっていた。
さを軽減することが課題になっていた。
最近に至り、このような要請に応え得る方法が提案され
た。
た。
その方法は活性金属が担持された触媒に一般式Ｒ−５ｔ
ｎ＋−Ｒ’ （ｎは３〜２０の整数、Ｒ，Ｒ’は水素
原子、又は１分子当たり１〜１５０個の炭素原子を有す
る有機基）で表わされる多硫化物を含浸せしめ、水素ガ
スの不存在下、６５〜２７５℃、０．５〜７０バールの
圧力下で前記触媒を熱処理するものである（特開昭６１
−１）１）４４号公報）。この方法によれば触媒に含浸
された多硫化物が熱処理によって活性金属を硫化するの
で、反応器内で予備硫化する場合は硫化剤及び希釈剤が
不要となるため操作が容易になり、又反応器外での予備
硫化も可能で、その場合は予備硫化した触媒を反応器に
充填すれば直ちに水素化処理操業を開始できる。
ｎ＋−Ｒ’ （ｎは３〜２０の整数、Ｒ，Ｒ’は水素
原子、又は１分子当たり１〜１５０個の炭素原子を有す
る有機基）で表わされる多硫化物を含浸せしめ、水素ガ
スの不存在下、６５〜２７５℃、０．５〜７０バールの
圧力下で前記触媒を熱処理するものである（特開昭６１
−１）１）４４号公報）。この方法によれば触媒に含浸
された多硫化物が熱処理によって活性金属を硫化するの
で、反応器内で予備硫化する場合は硫化剤及び希釈剤が
不要となるため操作が容易になり、又反応器外での予備
硫化も可能で、その場合は予備硫化した触媒を反応器に
充填すれば直ちに水素化処理操業を開始できる。
上記多硫化物の使用量は、後で触媒中の活性金属酸化物
（例えばＮｉｐ、 Ｍｏ（１３）全体を硫化するために
必要な化学量論量であり、適切な有機溶媒に希釈して触
媒に含浸する。したがって、活性金属担持量の多い触媒
に含浸する場合には、高濃度の上記多硫化物溶液を用い
ることが必要となる。ところが上記多硫化物は高粘度で
あるために高濃度溶液では触媒細孔内部への浸透が困難
になるという問題がある。
（例えばＮｉｐ、 Ｍｏ（１３）全体を硫化するために
必要な化学量論量であり、適切な有機溶媒に希釈して触
媒に含浸する。したがって、活性金属担持量の多い触媒
に含浸する場合には、高濃度の上記多硫化物溶液を用い
ることが必要となる。ところが上記多硫化物は高粘度で
あるために高濃度溶液では触媒細孔内部への浸透が困難
になるという問題がある。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らは多硫化物より取り扱い易い硫化剤による予
備硫化方法を種々研究した結果、アミノ置換メルカプタ
ンが適当であることを見出して本発明に到達した。即ち
、本発明は、無機酸化物担体に周期律表第６族金属及び
第８族金属から選ばれる少くとも１種の金属の酸化物及
びリンの酸化物を担持せしめた触媒に、アミノ置換メル
カプタンを含浸せしめた点に特徴がある炭化水素油の水
素化処理用触媒と、このアミノ置換メルカプタンを含浸
せしめた触媒を水素の存在下で室温〜４００℃の温度で
処理する点に特徴がある活性化方法である。
備硫化方法を種々研究した結果、アミノ置換メルカプタ
ンが適当であることを見出して本発明に到達した。即ち
、本発明は、無機酸化物担体に周期律表第６族金属及び
第８族金属から選ばれる少くとも１種の金属の酸化物及
びリンの酸化物を担持せしめた触媒に、アミノ置換メル
カプタンを含浸せしめた点に特徴がある炭化水素油の水
素化処理用触媒と、このアミノ置換メルカプタンを含浸
せしめた触媒を水素の存在下で室温〜４００℃の温度で
処理する点に特徴がある活性化方法である。
従来よりよく知られているように無機酸化物担体として
は、アルミナ又はシリカ−アルミナが代表的なものであ
る。また従来から知られているように活性金属として担
持される周期律表第６族金属としてはＭＯ及び／または
Ｗの酸化物が好ましく、第８族金属としてはＣＯ及び／
またはＮｉの酸化物が好ましい。第６族金属と第８族金
属は単独で或いは混合して用いられる。
は、アルミナ又はシリカ−アルミナが代表的なものであ
る。また従来から知られているように活性金属として担
持される周期律表第６族金属としてはＭＯ及び／または
Ｗの酸化物が好ましく、第８族金属としてはＣＯ及び／
またはＮｉの酸化物が好ましい。第６族金属と第８族金
属は単独で或いは混合して用いられる。
リンも又従来から知られている活性物質であるが、本発
明の触媒においても有用である。リンの担持は単独で行
っても良く、第６族金属、第８族金属と一緒に行っても
良い。−緒の場合、即ち混合含浸液を用いる場合はリン
の含有量が増すに従って法帖性が増し、含浸しにくくな
る。このためこの方法によると触媒中にＰｚＯｓとして
８重量％担持するのがほぼ限度である。
明の触媒においても有用である。リンの担持は単独で行
っても良く、第６族金属、第８族金属と一緒に行っても
良い。−緒の場合、即ち混合含浸液を用いる場合はリン
の含有量が増すに従って法帖性が増し、含浸しにくくな
る。このためこの方法によると触媒中にＰｚＯｓとして
８重量％担持するのがほぼ限度である。
アミノ置換メルカプタンは、一般式）ＩＪ−Ｒ−３Ｈ（
式中Ｒは二価の炭化水素基を示す）で表わされ２−アミ
ノエタンチオール（Ｈ，ＮＣＩＩ□ＣＩ、ＳＨ）、
４−アミノチオフェノール（ｌｈＮＣ６Ｈ４Ｓ１））な
どを好ましい例として挙げることができる。これらはア
ルコール等の有機溶媒に溶解して無機酸化物担体に周期
律表第６族金属、第８族金属の少なくとも一つの酸化物
とリンの酸化物とを含む触媒に含浸法により担持させる
。
式中Ｒは二価の炭化水素基を示す）で表わされ２−アミ
ノエタンチオール（Ｈ，ＮＣＩＩ□ＣＩ、ＳＨ）、
４−アミノチオフェノール（ｌｈＮＣ６Ｈ４Ｓ１））な
どを好ましい例として挙げることができる。これらはア
ルコール等の有機溶媒に溶解して無機酸化物担体に周期
律表第６族金属、第８族金属の少なくとも一つの酸化物
とリンの酸化物とを含む触媒に含浸法により担持させる
。
アミノ置換メルカプタンの担持量は、周期律表第６族金
属及び第８族金属が水素化反応に於いて高活性を示す硫
化形態（例えばＭＯ５２，ＷＳ２． ＣｏＳ。
属及び第８族金属が水素化反応に於いて高活性を示す硫
化形態（例えばＭＯ５２，ＷＳ２． ＣｏＳ。
Ｎ１５）を形成するに必要な硫黄量の１〜３当量倍が好
ましい。担持量がこれ以下では活性の低下をまねき、ま
たこれ以上を使用してもそれほど活性の向上が望めるわ
けではないので不経済である。
ましい。担持量がこれ以下では活性の低下をまねき、ま
たこれ以上を使用してもそれほど活性の向上が望めるわ
けではないので不経済である。
アミノ置換メルカプタンを担持した触媒は、場合によっ
てはアミノ置換メルカプタンを溶解するのに使用した溶
媒を乾燥除去した後に水素の存在下で室温〜４００℃の
温度で処理され活性化される。溶媒の除去は、水素の存
在下での活性化時に行なっても良く、活性化の前に特に
乾燥操作が必要ということではない。水素の存在下での
活性化処理では、周期律表第６族金属及び／または第８
族金属に配位したアミノ置換メルカプタンが水素化分解
し、上記金属成分は水素化反応での活性種である硫化物
へと変化する。水素の存在下での活性化処理では反応圧
力に制限はなく、且つ炭化水素が混在していても良い。
てはアミノ置換メルカプタンを溶解するのに使用した溶
媒を乾燥除去した後に水素の存在下で室温〜４００℃の
温度で処理され活性化される。溶媒の除去は、水素の存
在下での活性化時に行なっても良く、活性化の前に特に
乾燥操作が必要ということではない。水素の存在下での
活性化処理では、周期律表第６族金属及び／または第８
族金属に配位したアミノ置換メルカプタンが水素化分解
し、上記金属成分は水素化反応での活性種である硫化物
へと変化する。水素の存在下での活性化処理では反応圧
力に制限はなく、且つ炭化水素が混在していても良い。
従って、該活性化処理は触媒が使用される炭化水素の水
素化処理用の反応器とは別の処理装置で行うことも、水
素化処理用の反応器に装填してから行うことも可能であ
る。
素化処理用の反応器とは別の処理装置で行うことも、水
素化処理用の反応器に装填してから行うことも可能であ
る。
活性化は室温〜４００°Ｃの温度で、好ましくは１００
〜３００℃の温度で行なわれる。４００℃より高い温度
では、処理した触媒の水素化活性が低下するので好まし
くない。
〜３００℃の温度で行なわれる。４００℃より高い温度
では、処理した触媒の水素化活性が低下するので好まし
くない。
本発明で調製された触媒は、炭化水素油の水素化脱硫反
応において従来技術によって硫化された触媒と同等以上
の活性を示す。その理由は定かではないが、アミノ置換
メルカプタンが周期律表第６族金属及び／または第８族
金属と配位化合物を形成して担持されることがその後行
なわれる水素の存在下での活性化処理時に好ましい金属
硫化物体を形成するのに効果的に働くためと考えられる
。
応において従来技術によって硫化された触媒と同等以上
の活性を示す。その理由は定かではないが、アミノ置換
メルカプタンが周期律表第６族金属及び／または第８族
金属と配位化合物を形成して担持されることがその後行
なわれる水素の存在下での活性化処理時に好ましい金属
硫化物体を形成するのに効果的に働くためと考えられる
。
以下本発明の実施例及び比較例を示す。
実施例
比表面積２８０ｎ？／ｇ、細孔容積０．７５ ｍ ｌ
／ ｇのγ−アルミナ担体１００ｇに、三酸化モリブデ
ン２９．０ ｇ、炭酸ニッケル（Ｎｉ含有量４３．３％
）１０．５ｇ、８５％リン酸１６．５ ｇ及び水から調
製した含浸液８０ｎｌを含浸し、１）０℃で１６時間乾
燥した後５００℃で２時間焼成してＭｏ０．２０重量％
、Ｎｉ０４重量％、Ｐ２Ｏ５７重量％含有する触媒を得
た。該触媒３０ｇに２−アミノエタンチオール１）．５
ｇまたは４−アミノチオフェノール１８、６ ｇを水で
３０１）１）の水溶液とし、全量を含浸する操作を途中
で１００℃、１６時間の乾燥をはさんで２度操り返した
後、１００℃で１６時間乾燥し触媒Ａ、Ｂを得た。
／ ｇのγ−アルミナ担体１００ｇに、三酸化モリブデ
ン２９．０ ｇ、炭酸ニッケル（Ｎｉ含有量４３．３％
）１０．５ｇ、８５％リン酸１６．５ ｇ及び水から調
製した含浸液８０ｎｌを含浸し、１）０℃で１６時間乾
燥した後５００℃で２時間焼成してＭｏ０．２０重量％
、Ｎｉ０４重量％、Ｐ２Ｏ５７重量％含有する触媒を得
た。該触媒３０ｇに２−アミノエタンチオール１）．５
ｇまたは４−アミノチオフェノール１８、６ ｇを水で
３０１）１）の水溶液とし、全量を含浸する操作を途中
で１００℃、１６時間の乾燥をはさんで２度操り返した
後、１００℃で１６時間乾燥し触媒Ａ、Ｂを得た。
触媒Ａ、Ｂでのアミノ置換メルカプタンの担持量はＭｏ
、 ＮｉがＭｏ５ｚ、 ＮｉＳになるのに必要な硫黄の
理論量に換算して、１．５倍である。
、 ＮｉがＭｏ５ｚ、 ＮｉＳになるのに必要な硫黄の
理論量に換算して、１．５倍である。
該触媒Ａ、Ｂをステンレス製固定床流通反応管に装填し
、クェート常圧軽油の水素化脱硫反応を行った。反応に
用いた常圧軽油の性状は次の通りであった。
、クェート常圧軽油の水素化脱硫反応を行った。反応に
用いた常圧軽油の性状は次の通りであった。
比重（１５／４℃）：０．８４８
硫黄 ：１．６１重量％
窒 素 ： １５７重量ｐｐｍ蒸留性状（初
留点）： ２１）’Ｃ ” （５０ｖｏ１．χ）： ３４０℃〃 （終
点）：４０６℃ 反応は次の条件で行った。
留点）： ２１）’Ｃ ” （５０ｖｏ１．χ）： ３４０℃〃 （終
点）：４０６℃ 反応は次の条件で行った。
触媒量 ：３ｍｌ
原料油液空間速度 ： ２．０ｈｒ−’反応圧力（水
素圧）：３０ｋｇ／ｃｎ（反応温度 ： ３３
０℃ 水素／油化 ： ３０ＯＮｌ／１通油時間 ：
８ｈｒ 処理油は２時間毎にサンプリングし硫黄含を量を測定し
、脱硫率を求めた。４時間目、６時間目、８時間目にサ
ンプリングした処理油の硫黄含有量から求めた脱硫率の
平均値を第１表に示す。
素圧）：３０ｋｇ／ｃｎ（反応温度 ： ３３
０℃ 水素／油化 ： ３０ＯＮｌ／１通油時間 ：
８ｈｒ 処理油は２時間毎にサンプリングし硫黄含を量を測定し
、脱硫率を求めた。４時間目、６時間目、８時間目にサ
ンプリングした処理油の硫黄含有量から求めた脱硫率の
平均値を第１表に示す。
比較例
実施例で使用したアミノ置換メルカプタンを担持する前
のＭＯＯ３／ Ｎｉｐ／ ＰｚＯｓ系（以下Ｍｏ／Ｎｉ
／Ｐ系と略称する）触媒を、流通式反応装置に装填し、
次の条件で硫化処理した後そのまま実施例と同様にして
クェート常圧軽油の水素化脱硫反応を行った。
のＭＯＯ３／ Ｎｉｐ／ ＰｚＯｓ系（以下Ｍｏ／Ｎｉ
／Ｐ系と略称する）触媒を、流通式反応装置に装填し、
次の条件で硫化処理した後そのまま実施例と同様にして
クェート常圧軽油の水素化脱硫反応を行った。
硫化油：３重量％ｎ−ブチルメルカプタン／クェート常
圧軽油 触媒量 ：３ｍｌ！ 原料油液空間速度 ： ２．０ｈｒ−’反応圧力
： ３０ｋｇ／ｃＪ反応温度 ： ３
３０°Ｃ 水素／油比 油止： ３０ＯＮｌ／１通油時間 ：
８ｈｒ ４時間目、６時間目、８時間目にサンプリングした処理
油の硫黄含有量から求めた脱硫率の平均値を第１表に示
す。
圧軽油 触媒量 ：３ｍｌ！ 原料油液空間速度 ： ２．０ｈｒ−’反応圧力
： ３０ｋｇ／ｃＪ反応温度 ： ３
３０°Ｃ 水素／油比 油止： ３０ＯＮｌ／１通油時間 ：
８ｈｒ ４時間目、６時間目、８時間目にサンプリングした処理
油の硫黄含有量から求めた脱硫率の平均値を第１表に示
す。
Ｍｏ／Ｎｉ／Ｐ系の触媒で、２−アミノエタンチオール
、４−アミノチオフェノールを担持した触媒は、３重量
％のｎ−ブチルメルカプタンを混合したクェート常圧軽
油を用いて硫化した触媒より高活性を示すことが分る。
、４−アミノチオフェノールを担持した触媒は、３重量
％のｎ−ブチルメルカプタンを混合したクェート常圧軽
油を用いて硫化した触媒より高活性を示すことが分る。
第１表
（ネ）３重量％ｎ−フ゛チルメルカプタント常圧軽油を
用いた硫化法。
用いた硫化法。
本発明は、周期律表第６族金属、第８族金属の少なくと
も一つの酸化物とリンの酸化物とを含み、その活性種が
上記金属の硫化物であるあらゆる炭化水素の水素化処理
触媒に適用可能である。
も一つの酸化物とリンの酸化物とを含み、その活性種が
上記金属の硫化物であるあらゆる炭化水素の水素化処理
触媒に適用可能である。
本発明によれば、従来技術の硫化法よりも簡略化された
操作で、優れた性能を有する炭化水素の水素化処理触媒
を得ることができる。
操作で、優れた性能を有する炭化水素の水素化処理触媒
を得ることができる。
特許出願人 住友金属鉱山株式会社
Claims (6)
- （１）無機酸化物を担体とし、周期律表第６族金属、第
８族金属の少なくとも一種の酸化物とリンの酸化物とを
含む触媒に、アミノ置換メルカプタンを含浸せしめたこ
とを特徴とする炭化水素の水素化処理用触媒。 - （２）周期律表第６族金属がＭｏ、Ｗの少なくとも一種
であり、第８族金属がＣｏ、Ｎｉの少なくとも一種であ
る第（１）項記載の炭化水素の水素化処理用触媒。 - （３）アミノ置換メルカプタンが２−アミノエタンチオ
ールおよび／または４−アミノチオフェノールである第
（１）項または第（２）項記載の炭化水素の水素化処理
用触媒。 - （４）無機酸化物を担体とし、周期律表第６族金属、第
８族金属の少なくとも一種の酸化物とリンの酸化物とを
含む触媒に、アミノ置換メルカプタンを含浸せしめた炭
化水素の水素化処理用触媒を、水素の存在下で室温〜４
００℃の温度で処理することを特徴とする炭化水素の水
素化処理用触媒の活性化方法。 - （５）周期律表第６族金属がＭｏ、Ｗの少くとも一種で
あり、第８族金属がＣｏ、Ｎｉの少くとも一種である第
（４）項記載の炭化水素の水素化処理用触媒の活性化方
法。 - （６）アミノ置換メルカプタンが２−アミノエタンチオ
ールおよび／または４−アミノチオフェノールである第
（４）項または第（５）項記載の炭化水素の水素化処理
用触媒の活性化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5486288A JPH01228549A (ja) | 1988-03-10 | 1988-03-10 | 炭化水素の水素化処理用触媒およびその活性化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5486288A JPH01228549A (ja) | 1988-03-10 | 1988-03-10 | 炭化水素の水素化処理用触媒およびその活性化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01228549A true JPH01228549A (ja) | 1989-09-12 |
Family
ID=12982400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5486288A Pending JPH01228549A (ja) | 1988-03-10 | 1988-03-10 | 炭化水素の水素化処理用触媒およびその活性化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01228549A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0278441A (ja) * | 1988-09-13 | 1990-03-19 | Sumitomo Metal Mining Co Ltd | 炭化水素の水素化処理用媒体及びその製造方法 |
-
1988
- 1988-03-10 JP JP5486288A patent/JPH01228549A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0278441A (ja) * | 1988-09-13 | 1990-03-19 | Sumitomo Metal Mining Co Ltd | 炭化水素の水素化処理用媒体及びその製造方法 |
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