JPH01228965A - 縮合キノリン系化合物及び縮合アクリジン系化合物、それらの製造法ならびにそれらの化合物を有効成分とする抗癌剤 - Google Patents
縮合キノリン系化合物及び縮合アクリジン系化合物、それらの製造法ならびにそれらの化合物を有効成分とする抗癌剤Info
- Publication number
- JPH01228965A JPH01228965A JP63056883A JP5688388A JPH01228965A JP H01228965 A JPH01228965 A JP H01228965A JP 63056883 A JP63056883 A JP 63056883A JP 5688388 A JP5688388 A JP 5688388A JP H01228965 A JPH01228965 A JP H01228965A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- formulas
- tables
- compound
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/18—Ring systems of four or more rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なキノリン系化合物（さらに詳しくはイ
ンドロキノリン系化合物）、および新規なアクリジン系
化合物（さらに詳しくはベンゾ〔ｂ〕アクリジン系化合
物及びベンゾ〔Ｃ〕アクリジン系化合物）の製造法、な
らびに、それらの化合物を有効成分とする抗癌剤に関す
る。
ンドロキノリン系化合物）、および新規なアクリジン系
化合物（さらに詳しくはベンゾ〔ｂ〕アクリジン系化合
物及びベンゾ〔Ｃ〕アクリジン系化合物）の製造法、な
らびに、それらの化合物を有効成分とする抗癌剤に関す
る。
ゲイン、アラウェル、シージー（Ｂ、 Ｆ、 Ｃａ ｉ
ｎ。
ｎ。
Ｇ、 Ｊ、 Ａｔｗｅｌｌ、 Ｒ９Ｎ、５ｅａｌｙｅ）
らは、９位にアルキルアミノ基を有する各種アクリジ
ン系化合物を合成し、かつそれらが抗白血病活性を有す
ることを見出しティる［Ｊ、 Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、 ｖ
ｏｌ、 １５．６１１（１９７２） Ｅ。
らは、９位にアルキルアミノ基を有する各種アクリジ
ン系化合物を合成し、かつそれらが抗白血病活性を有す
ることを見出しティる［Ｊ、 Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、 ｖ
ｏｌ、 １５．６１１（１９７２） Ｅ。
さらに、ケイン、アラウェル、シージーらは、アクリジ
ンの９位のアルキルアミノ基の分子変換を行なった結果
、Ｎ−（４−（９−アクリジルアミノ）３−メトキシフ
ェニル）メタンスルホンアミド（Ａ＋ｎ５ａｃｒ １ｎ
ｅ）が最も強い抗癌作用を有することを見出している［
Ｊ、！、ｌｅｄ、 Ｃｈｅｍ、 ｖｏｌ、 １７．９
２２（１９７４） ）。
ンの９位のアルキルアミノ基の分子変換を行なった結果
、Ｎ−（４−（９−アクリジルアミノ）３−メトキシフ
ェニル）メタンスルホンアミド（Ａ＋ｎ５ａｃｒ １ｎ
ｅ）が最も強い抗癌作用を有することを見出している［
Ｊ、！、ｌｅｄ、 Ｃｈｅｍ、 ｖｏｌ、 １７．９
２２（１９７４） ）。
さらに、リュウカッスノベビーグリー、アラウェル、デ
ニー（［、，１す、Ｒｅ５ｖｃａｓｔｌｅ、 Ｂ、Ｃ，
Ｂａｇｕｌｅｙ。
ニー（［、，１す、Ｒｅ５ｖｃａｓｔｌｅ、 Ｂ、Ｃ，
Ｂａｇｕｌｅｙ。
Ｇ、 Ｊ、Ａｔｗｅｌｌ、 Ｗ、Ａ、Ｄｅｎｎｙ）らは
アムサクリンの分子変換を試みて、アクリジン環にメチ
ル基やＮ−メチルカルバモイル基を導入した誘導体を合
成し、それらが強い抗癌作用を有していることを見出し
ている［Ｊ８Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、ｖｏｌ、 ３Ｑ、１５
７６（１９８？） ）。
アムサクリンの分子変換を試みて、アクリジン環にメチ
ル基やＮ−メチルカルバモイル基を導入した誘導体を合
成し、それらが強い抗癌作用を有していることを見出し
ている［Ｊ８Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、ｖｏｌ、 ３Ｑ、１５
７６（１９８？） ）。
本発明者は、先に、それらインデノキノリン系化合物を
合成し、それらが強い抗癌活性を示すことを見出し、特
許出願をした（特願昭６１−２４６７７６号）。
合成し、それらが強い抗癌活性を示すことを見出し、特
許出願をした（特願昭６１−２４６７７６号）。
さらに、新規なベンゾフロキノリン、ベンゾチェノキノ
リン系化合物を合成し、これらが同様に強い活性を示す
ことを見出し、同様に特許出願した（特願昭６２−６９
７６６号）。
リン系化合物を合成し、これらが同様に強い活性を示す
ことを見出し、同様に特許出願した（特願昭６２−６９
７６６号）。
本発明はその後の研究開発に基くものであり、インドロ
キノリン系及びベンゾアクリジン系化合物の製造法なら
びにそれらの抗癌剤としての利用に関するものである。
キノリン系及びベンゾアクリジン系化合物の製造法なら
びにそれらの抗癌剤としての利用に関するものである。
すなわち、本発明は下記の如き発明に関するものである
。
。
λ
（たゾしＸはハロゲンを示す、）
で示される化合物と、
で示される化合物、すなわち、Ｎ−（４−アミノ−３−
メトキシフェニル）メタンスルホンアミドとを反応させ
て、 で示される化合物を得ることを特徴とするインドロキノ
リン系化合物の製造法に関する。さらに別の態様として
、本発明は本化合物のそれ自体及びそれを有効成分とす
る抗癌剤に関する。
メトキシフェニル）メタンスルホンアミドとを反応させ
て、 で示される化合物を得ることを特徴とするインドロキノ
リン系化合物の製造法に関する。さらに別の態様として
、本発明は本化合物のそれ自体及びそれを有効成分とす
る抗癌剤に関する。
（たゾしＸはハロゲンを示す、）
で示される化合物と、
で示される化合物とを反応させて
で示される化合物を得ることを特徴とするベンゾ〔ｂ〕
アクリジン系化合物の製造法に関する。
アクリジン系化合物の製造法に関する。
さらに、このもの自体及びこれを有効成分とする抗癌剤
に関する。
に関する。
Ｘ
（た’Ｎ’ Ｌ Ｘはハロゲンを示す、）で示される化
合物と、 で示される化合物とを反応させて、 で示される化合物を得ることを特徴とするベンゾ〔Ｃ〕
アクリジン系化合物の製造法に関するものであり、さら
にこのもの自体及びこれを有効成分とする抗癌剤に関す
る。
合物と、 で示される化合物とを反応させて、 で示される化合物を得ることを特徴とするベンゾ〔Ｃ〕
アクリジン系化合物の製造法に関するものであり、さら
にこのもの自体及びこれを有効成分とする抗癌剤に関す
る。
以下本発明をさらに実施例により具体的に説明するが、
本発明はこれらの具体例に制限されるものではない。
本発明はこれらの具体例に制限されるものではない。
実施例Ｉ
Ｎ−（４−［：（インドロ ［３，２−ｂ〕４メトキシ
フェニル）メタンスルホンアミド］Ｉ （Ａ） 許ノリンー１０イル）アミノ〕−３− ・・・・・ （化合物１）の製法。
フェニル）メタンスルホンアミド］Ｉ （Ａ） 許ノリンー１０イル）アミノ〕−３− ・・・・・ （化合物１）の製法。
Ｎ１ＩＳＯ２ＣＩ＋３
原料（、へ）より化合物（４〕を得る工程はゴリッソア
ー、ウニバー（Ｋｌａｕｓ Ｇｏｒｌｉｔｚｅｒ、Ｊｏ
ｓｅｆ ｌすｅｂｅｒ） らがＡｒｃｈ ｐｈａｒｍ
、 ｖｏｌ、３４１．８５２ （１９８１） に報告し
ている。
ー、ウニバー（Ｋｌａｕｓ Ｇｏｒｌｉｔｚｅｒ、Ｊｏ
ｓｅｆ ｌすｅｂｅｒ） らがＡｒｃｈ ｐｈａｒｍ
、 ｖｏｌ、３４１．８５２ （１９８１） に報告し
ている。
この方法によって得ちれた化合物（４） （５０５ｍｇ
）を、化合物（５） （４３，２ｍｇ）とともに、エト
キシエタノール又はピリジンジオキサンあるいはジメチ
ルホルムアミド（８ｍｌりにとかし、必要あればこの溶
液に数滴の濃塩酸を加えそれを６時間加熱還流した。析
出した結晶を濾取し、エタノールより再結晶したところ
化合物（１）、６００ｍｇ（７２％）が得られた。
）を、化合物（５） （４３，２ｍｇ）とともに、エト
キシエタノール又はピリジンジオキサンあるいはジメチ
ルホルムアミド（８ｍｌりにとかし、必要あればこの溶
液に数滴の濃塩酸を加えそれを６時間加熱還流した。析
出した結晶を濾取し、エタノールより再結晶したところ
化合物（１）、６００ｍｇ（７２％）が得られた。
融点 ２８０−２８２° （分解点）
Ｎ Ｍ Ｒ（Ｄ Ｍ Ｓ Ｏｄ ｇ）
δ：３．０８ （３Ｈ，Ｓ、５ｏ２ＣＨ３）３．５２
（３Ｈ，Ｓ、 ＯＣＨ３） ６．７０−７．１６ （３Ｈ，ｍ、 Ａｒ−Ｈ）７．
３２−７．８２ （７Ｈ，ｍ、 Ａｒ−ＨａｎｄＮ Ｈ
Ｘ ２ ） ８．１２−８．６４ （３Ｈ，ｍ、 Ａｒ−Ｈ）１ｉ
、０３−１１．２０ （ＩＨ，ｂ、ＮＨ）原料（Ｂ）
より化合物（６）を得る工程は、アルバート、ブラウン
、デユーウェル（Ａ、Ａｌｂｅｒｔ、 Ｄ、Ｊ。
（３Ｈ，Ｓ、 ＯＣＨ３） ６．７０−７．１６ （３Ｈ，ｍ、 Ａｒ−Ｈ）７．
３２−７．８２ （７Ｈ，ｍ、 Ａｒ−ＨａｎｄＮ Ｈ
Ｘ ２ ） ８．１２−８．６４ （３Ｈ，ｍ、 Ａｒ−Ｈ）１ｉ
、０３−１１．２０ （ＩＨ，ｂ、ＮＨ）原料（Ｂ）
より化合物（６）を得る工程は、アルバート、ブラウン
、デユーウェル（Ａ、Ａｌｂｅｒｔ、 Ｄ、Ｊ。
Ｂｒｏｗｎ、 Ｈ，Ｄｕｅｗｅｌｌ ）らがすでにＪ、
＾ｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、。
＾ｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、。
ｖｏｌ、 ７０．１２８４ （１９４８）に報告した方
法に従って調製した。この化合物（６） （８２５ｍｇ
＞と化合物（５）（６７８ｍｇ）とを、ニドキシエタノ
ールピリジンジオキサンあるいはジメチルホルムアミド
（１０ｍｌ）にとかし、必要あればこの溶液に数滴の濃
塩酸を加えこのものを１時間加熱還流した。析出した沈
殿を濾取し、ジメチルホルムアミドにより再結晶したと
ころ化合物（２）８００ｍｇ （６１％）が得られた。
法に従って調製した。この化合物（６） （８２５ｍｇ
＞と化合物（５）（６７８ｍｇ）とを、ニドキシエタノ
ールピリジンジオキサンあるいはジメチルホルムアミド
（１０ｍｌ）にとかし、必要あればこの溶液に数滴の濃
塩酸を加えこのものを１時間加熱還流した。析出した沈
殿を濾取し、ジメチルホルムアミドにより再結晶したと
ころ化合物（２）８００ｍｇ （６１％）が得られた。
融点：３００℃以上（分解点）
Ｎ〜ＩＲ（Ｄ”ｖＩＳ○−ｄＳ）
δ：２．９２ （３Ｈ，Ｓ、５Ｏ２ＣＨ３）３．４８
（３Ｈ，Ｓ、 ＯＣＨ３） ６．８ ２−７．２ ０ （３Ｈ，ｍ、 八ｒ−Ｈ
）７．４ ２−８． １ ２ （９Ｈ，ｍ、 、
へｒ−）（ａｎｄＮＨ） ８．３１−８．３９ （Ｌ Ｈ，ｍ、 Ａｒ−Ｈ）９
．１３−９．２０ （ＬＨ，ｍ、 、Ａｒ−Ｈ）１０
．１０−１０．１７ （ＬＨ，ｂ、ＮＨ）原Ｉｔ （
Ｃ）より化合物（７〕を得る工程は、バクマン、ビイチ
ー？ （Ｇ、 Ｂ、 Ｂａｃｈｍａｎ、 Ｇ、１．Ｌ
Ｐｉｃｈａ）らがＪ、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ。
（３Ｈ，Ｓ、 ＯＣＨ３） ６．８ ２−７．２ ０ （３Ｈ，ｍ、 八ｒ−Ｈ
）７．４ ２−８． １ ２ （９Ｈ，ｍ、 、
へｒ−）（ａｎｄＮＨ） ８．３１−８．３９ （Ｌ Ｈ，ｍ、 Ａｒ−Ｈ）９
．１３−９．２０ （ＬＨ，ｍ、 、Ａｒ−Ｈ）１０
．１０−１０．１７ （ＬＨ，ｂ、ＮＨ）原Ｉｔ （
Ｃ）より化合物（７〕を得る工程は、バクマン、ビイチ
ー？ （Ｇ、 Ｂ、 Ｂａｃｈｍａｎ、 Ｇ、１．Ｌ
Ｐｉｃｈａ）らがＪ、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ。
Ｓａｃ、、 ｖｏｌ、 ５８．１５９９ （１９４６）
に報告した方法に従って合成した。
に報告した方法に従って合成した。
このようにして得た化合物（７） （８２５ｍｇ）と化
合物（５） （６７８ｍｇ）とを、エトキシエタノール
又はピリジンジオキサンあるいはジメチルホルムアミド
（８ｍｊ’）にとかし、必要があれば数滴の濃塩酸を加
え、３時間加熱還流した。析出した結晶を濾取し、ジメ
チルホルムアミドにより再結晶したところ８５０ｍｇ（
６１％）の化合物（３）が得られた。
合物（５） （６７８ｍｇ）とを、エトキシエタノール
又はピリジンジオキサンあるいはジメチルホルムアミド
（８ｍｊ’）にとかし、必要があれば数滴の濃塩酸を加
え、３時間加熱還流した。析出した結晶を濾取し、ジメ
チルホルムアミドにより再結晶したところ８５０ｍｇ（
６１％）の化合物（３）が得られた。
融点、＝３００℃以上（分解点）
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：３．１０ （３Ｈ，ｓ、ＳＯ□ＣＨ３）３．４１
（３Ｈ，ｓ、 ＯＣＨ３）７．１５−７．３２ （３
Ｈ，ｍ、 Ａｒ−Ｈ）７、４８−８．１７ （９Ｈ，
ｍ、 Ａｒ−ＨａｎｄＮＨ） ８．３３−８．４６ （ＬＨ，ｍ、 Ａｒ−Ｈ）８．９
８−９．２３ （ＬＨ，ｍ、 Ａｒ−Ｈ）９．８２ ９
．９４ （ＩＨ，ｂ、 ＮＨ）製剤例１ （注射剤
） 前記化合物（１）、（２）及び（３）の５００ｍｇを含
有するように、０．８５％の生理的食塩水１９．６ｒｄ
！にとかして静脈内注射剤とした。１日２０ｍ１’を症
状に応じて静脈内投与した。
（３Ｈ，ｓ、 ＯＣＨ３）７．１５−７．３２ （３
Ｈ，ｍ、 Ａｒ−Ｈ）７、４８−８．１７ （９Ｈ，
ｍ、 Ａｒ−ＨａｎｄＮＨ） ８．３３−８．４６ （ＬＨ，ｍ、 Ａｒ−Ｈ）８．９
８−９．２３ （ＬＨ，ｍ、 Ａｒ−Ｈ）９．８２ ９
．９４ （ＩＨ，ｂ、 ＮＨ）製剤例１ （注射剤
） 前記化合物（１）、（２）及び（３）の５００ｍｇを含
有するように、０．８５％の生理的食塩水１９．６ｒｄ
！にとかして静脈内注射剤とした。１日２０ｍ１’を症
状に応じて静脈内投与した。
試験例１
抗腫瘍試験
１） Ｋ Ｂ−細胞増殖抑制作用（ｉｎ ｖｉｔｒｏ試
験）癌化細胞腫のＫＢ細胞をｉｎ ｖｉｔｒｏの浮遊培
養の系に移し、前記化合物（１）、（２）及び（３）と
同化合物を夫々添加しない場合とを対照として比較した
。
験）癌化細胞腫のＫＢ細胞をｉｎ ｖｉｔｒｏの浮遊培
養の系に移し、前記化合物（１）、（２）及び（３）と
同化合物を夫々添加しない場合とを対照として比較した
。
実験系
細胞；ＫＢｍ胞（人の口の表皮癌由来）培地；イーグル
ス最小必須培地（ＭＥＭ）−１０％牛血清 培養；３７℃炭酸ガスインキュベーター（５％Ｃｏ２） 実験方法； ０ （日）；ＫＢ細胞を２Ｘ１０’／ｄ培地に希釈。３
ｍｌを６０ｍｍプラスチック シャーレに植えた。 ２シヤーレ ／標準投与量 ｌ （日）；薬剤を最終濃度１００．３０．１０．３．
１μｇ／ｍｌになる様に 加えた。
ス最小必須培地（ＭＥＭ）−１０％牛血清 培養；３７℃炭酸ガスインキュベーター（５％Ｃｏ２） 実験方法； ０ （日）；ＫＢ細胞を２Ｘ１０’／ｄ培地に希釈。３
ｍｌを６０ｍｍプラスチック シャーレに植えた。 ２シヤーレ ／標準投与量 ｌ （日）；薬剤を最終濃度１００．３０．１０．３．
１μｇ／ｍｌになる様に 加えた。
４ （日）；細胞をシャーレ面よりトリプシンを用いて
はがし、細胞数をコール ターカウンターで計測した。
はがし、細胞数をコール ターカウンターで計測した。
判定基準；
米国国立癌研究所［ＮＣＩ （Ｕ、Ｓ、Ａ） ）の規定
を準用し、対照に比較し実質５０％の増殖抑制を示す濃
度（Ｅ Ｄｓ。）を求めた。このＥＤｓ。
を準用し、対照に比較し実質５０％の増殖抑制を示す濃
度（Ｅ Ｄｓ。）を求めた。このＥＤｓ。
が４μｇ／ｒｄ以下である場合を有効と判定した。
以下にその結果を示す。
〔（表）（Ｉ））抗癌試験結果
ＫＢ−細胞増殖抑制効果
試験例２
担癌マウスの延命効果及び急性毒性
Ｐ−３８８担癌マウスをｉｎ、ｖｉｖｏの系において前
記化合物の薬効を同化合物を投与しない場合を対照とし
て比較した。
記化合物の薬効を同化合物を投与しない場合を対照とし
て比較した。
実験系
動物；ＣＤＦ、？ウス（５ｍ１ｃｅ／ｇｒｏｕｐ）腫瘍
；Ｐ−３８８ 移植細胞数： ｌ Ｑ’ ｃｅｌｌｓ／ｍｏｕｓｅ移植
部位；ｉｊ＋。
；Ｐ−３８８ 移植細胞数： ｌ Ｑ’ ｃｅｌｌｓ／ｍｏｕｓｅ移植
部位；ｉｊ＋。
薬剤投与量；ｄａｙ ｌ及び５
薬剤投与量； Ｌ ＤＳＯ又は４００ｍｇ／ｋｇ／６ａ
ｙを最高とした。
ｙを最高とした。
判定基準
無処置群の生存日数に対する投与群の生存日数の比（Ｔ
／Ｃ％）が１２０％以上の場合を有効とした。無処置の
場合は生存日数は１０日が普通であった。
／Ｃ％）が１２０％以上の場合を有効とした。無処置の
場合は生存日数は１０日が普通であった。
〔（表）（［［）：］
Claims (7)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） で示されるインドロキノリン系化合物。
- （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（４） （たゞしＸはハロゲンを示す。） で示される化合物と、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（５） で示される化合物とを反応させて、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） で示される化合物を得ることを特徴とする縮合キノリン
系化合物の製造方法。 - （３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（２） で示されるベンゾ〔ｂ〕アクリジン系化合物。
- （４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（６） （たゞしＸはハロゲンを示す。） で示される化合物と、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（５） で示される化合物とを反応させて、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（２） で示される化合物を得ることを特徴とする縮合アクリジ
ン系化合物の製造方法。 - （５）式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（３） で示されるベンゾ〔ｃ〕アクリジン系化合物。
- （６）式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（７） （たゞしＸはハロゲンを示す） で示される化合物と、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（５） で示される化合物とを反応させて 式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（３） で示されるベンゾ〔ｃ〕アクリジン系化合物の製造法。
- （７）式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（２） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（３） で示される化合物の少なくとも一つを有効成分とする抗
癌剤。
Priority Applications (17)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63056883A JPH01228965A (ja) | 1988-03-10 | 1988-03-10 | 縮合キノリン系化合物及び縮合アクリジン系化合物、それらの製造法ならびにそれらの化合物を有効成分とする抗癌剤 |
| US07/318,256 US5128345A (en) | 1988-03-10 | 1989-03-03 | Carcinostatic composition comprising indolquinolines |
| FI891061A FI891061A7 (fi) | 1988-03-10 | 1989-03-06 | Kondenserade kinolinfoereningar, kondenserade akridinfoereningar, foerfarande foer framstaellning daerav och karsinostatiska kompositioner innehaollande desamma. |
| FI923405A FI923405L (fi) | 1988-03-10 | 1989-03-06 | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva bens(b)akridin- och bens(c)akridinderivat. |
| KR1019890002797A KR890014536A (ko) | 1988-03-10 | 1989-03-07 | 축합 퀴놀린계 화합물, 축합 아크리딘계 화합물 및 그의 제조방법과 그것을 함유하는 항암제 조성물 |
| IL89510A IL89510A (en) | 1988-03-10 | 1989-03-07 | N-(4-((indolo(2,3-b)quinolin-10-yl)-3-methoxyphenyl)methane sulfonamide hydrochloride and similar compounds,process for preparing the same,and carcinostatic composition containing the same |
| AU31120/89A AU618991B2 (en) | 1988-03-10 | 1989-03-08 | Indoloquinoline system compounds, process for their preparation, and carcinostative composition containing them |
| NZ228275A NZ228275A (en) | 1988-03-10 | 1989-03-08 | Indoloquinolines and benzo (b) and (c) acridines |
| ZA891758A ZA891758B (en) | 1988-03-10 | 1989-03-08 | Condensed quinoline and acridine system compounds,process for preparation thereof and compositions containing same |
| HU891158A HU203225B (en) | 1988-03-10 | 1989-03-09 | Process for producing condensed quinoline and acridine derivative and pharmaceutical compositions comprising same |
| CN89102017A CN1036763A (zh) | 1988-03-10 | 1989-03-09 | 稠合喹啉类化合物、稠合吖啶类化合物、制备这样化合物的方法及含有这样化合物的治癌组合物 |
| NO891024A NO167861C (no) | 1988-03-10 | 1989-03-09 | Analogifremgangsmaate for fremstilling av en ny, terapeutisk aktiv indolokinolinforbindelse. |
| EP19890104198 EP0332190A3 (en) | 1988-03-10 | 1989-03-09 | Condensed quinoline system compound, condensed acridine system compound, process for preparing the same, and carcinostatic composition containing the same |
| SU894613720A SU1706390A3 (ru) | 1988-03-10 | 1989-03-09 | Способ получени гидрохлорида N- @ (4-[(индоло-(3,2-в)хинолин-10-ил)амино]-3-метоксифенил @ )-метансульфонамида |
| BR898901100A BR8901100A (pt) | 1988-03-10 | 1989-03-09 | Processo para preparar um composto de sistema quinolina condensado,de sistema de acridina,condensado,de sistema benzo(c)acridina e composicao carcinostatica |
| DK116289A DK116289A (da) | 1988-03-10 | 1989-03-10 | Indol-quinolinforbindelser og acridinforbindelser, fremgangsmaader til fremstilling heraf samt carcinostatiske midler omfattende samme |
| NO89892978A NO892978L (no) | 1988-03-10 | 1989-07-20 | Analogifremgangsmaate for fremstilling av to nye, terapeutisk aktive forbindelser, n-4-((benzo-(b)-acridin-12-yl)-amino-3-methoxyfenyl)-methansulfonamid og n-(4-((benzo-(c)-acridin-11-yl)-amino)-3-methoxyfenyl)-methansulfonamid. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63056883A JPH01228965A (ja) | 1988-03-10 | 1988-03-10 | 縮合キノリン系化合物及び縮合アクリジン系化合物、それらの製造法ならびにそれらの化合物を有効成分とする抗癌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01228965A true JPH01228965A (ja) | 1989-09-12 |
Family
ID=13039818
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63056883A Pending JPH01228965A (ja) | 1988-03-10 | 1988-03-10 | 縮合キノリン系化合物及び縮合アクリジン系化合物、それらの製造法ならびにそれらの化合物を有効成分とする抗癌剤 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5128345A (ja) |
| EP (1) | EP0332190A3 (ja) |
| JP (1) | JPH01228965A (ja) |
| KR (1) | KR890014536A (ja) |
| CN (1) | CN1036763A (ja) |
| AU (1) | AU618991B2 (ja) |
| BR (1) | BR8901100A (ja) |
| DK (1) | DK116289A (ja) |
| FI (1) | FI891061A7 (ja) |
| HU (1) | HU203225B (ja) |
| IL (1) | IL89510A (ja) |
| NO (1) | NO167861C (ja) |
| NZ (1) | NZ228275A (ja) |
| SU (1) | SU1706390A3 (ja) |
| ZA (1) | ZA891758B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007511573A (ja) * | 2003-11-20 | 2007-05-10 | クリスタックス ファーマシューティカルズ エス．エル． | 癌の治療のための置換キノリン |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02256667A (ja) * | 1988-12-27 | 1990-10-17 | Masatoshi Yamato | 縮合キノリン系化合物およびその製造方法 |
| CN103497211B (zh) * | 2013-10-15 | 2016-07-20 | 中国海洋大学 | 吲哚并喹啉衍生物及其制备方法和应用 |
| CN103614134B (zh) * | 2013-11-08 | 2014-11-05 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机电致发光材料及其制备方法 |
| CN104860945B (zh) * | 2014-02-25 | 2016-08-24 | 北京大学 | 稠合吖啶衍生物及其药物组合物、制备方法及应用 |
| CN103951694A (zh) * | 2014-04-14 | 2014-07-30 | 上海大学 | 吖啶或苯并吖啶衍生物及其合成方法 |
| CN105399671B (zh) * | 2015-12-02 | 2018-04-17 | 广西中医药大学 | 7‑对甲苯氨基苯并[c]吖啶盐酸盐及其制备方法和用途 |
| CN105669551B (zh) * | 2015-12-02 | 2018-04-17 | 广西中医药大学 | 7‑苯并(c)吖啶对氟苯甲酰胺基硫脲及其制备方法和用途 |
| CN105418501B (zh) * | 2015-12-02 | 2018-04-17 | 广西中医药大学 | 7‑对甲氧苯氨基苯并[c]吖啶盐酸盐及其制备方法和用途 |
| CN105481769B (zh) * | 2015-12-02 | 2018-07-10 | 广西中医药大学 | 一种苯并(c)吖啶衍生物及其制备方法和用途 |
| CN114560859B (zh) * | 2022-03-11 | 2023-08-01 | 华中师范大学 | 一种吲哚并喹啉衍生物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63101369A (ja) * | 1986-10-17 | 1988-05-06 | Mect Corp | インデノキノリン系化合物、その製造法及びその化合物を有効成分とする抗癌剤 |
| JPH02256667A (ja) * | 1988-12-27 | 1990-10-17 | Masatoshi Yamato | 縮合キノリン系化合物およびその製造方法 |
-
1988
- 1988-03-10 JP JP63056883A patent/JPH01228965A/ja active Pending
-
1989
- 1989-03-03 US US07/318,256 patent/US5128345A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-06 FI FI891061A patent/FI891061A7/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-03-07 IL IL89510A patent/IL89510A/xx unknown
- 1989-03-07 KR KR1019890002797A patent/KR890014536A/ko not_active Withdrawn
- 1989-03-08 ZA ZA891758A patent/ZA891758B/xx unknown
- 1989-03-08 NZ NZ228275A patent/NZ228275A/en unknown
- 1989-03-08 AU AU31120/89A patent/AU618991B2/en not_active Ceased
- 1989-03-09 BR BR898901100A patent/BR8901100A/pt unknown
- 1989-03-09 NO NO891024A patent/NO167861C/no unknown
- 1989-03-09 HU HU891158A patent/HU203225B/hu not_active IP Right Cessation
- 1989-03-09 SU SU894613720A patent/SU1706390A3/ru active
- 1989-03-09 CN CN89102017A patent/CN1036763A/zh active Pending
- 1989-03-09 EP EP19890104198 patent/EP0332190A3/en not_active Withdrawn
- 1989-03-10 DK DK116289A patent/DK116289A/da not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007511573A (ja) * | 2003-11-20 | 2007-05-10 | クリスタックス ファーマシューティカルズ エス．エル． | 癌の治療のための置換キノリン |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU203225B (en) | 1991-06-28 |
| FI891061A0 (fi) | 1989-03-06 |
| EP0332190A2 (en) | 1989-09-13 |
| DK116289A (da) | 1989-09-11 |
| IL89510A0 (en) | 1989-09-10 |
| IL89510A (en) | 1992-08-18 |
| AU618991B2 (en) | 1992-01-16 |
| AU3112089A (en) | 1989-09-14 |
| NO167861B (no) | 1991-09-09 |
| ZA891758B (en) | 1989-11-29 |
| EP0332190A3 (en) | 1991-04-24 |
| KR890014536A (ko) | 1989-10-24 |
| SU1706390A3 (ru) | 1992-01-15 |
| NO891024L (no) | 1989-09-11 |
| NO167861C (no) | 1991-12-18 |
| BR8901100A (pt) | 1989-10-31 |
| FI891061A7 (fi) | 1989-09-11 |
| NO891024D0 (no) | 1989-03-09 |
| CN1036763A (zh) | 1989-11-01 |
| DK116289D0 (da) | 1989-03-10 |
| HUT50818A (en) | 1990-03-28 |
| US5128345A (en) | 1992-07-07 |
| NZ228275A (en) | 1990-12-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69033880T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 10,11-Methylendioxy-20(RS)-Camptothecin und 10,11-Methylendioxy-20(S)-Camptothecin-Analog | |
| SK398A3 (en) | Pyrrolopyrimidines and processes for the preparation thereof | |
| JP2023506691A5 (ja) | ||
| JPH01186893A (ja) | 水溶性カンプトテシン類似体 | |
| EP1390371B1 (en) | Oxazolo-and furopyrimidines and their use in medicaments against tumors | |
| CN117412973A (zh) | 含氮稠合杂芳双环化合物作为usp1抑制剂及其应用 | |
| JP4500672B2 (ja) | 抗炎症、抗ウイルスおよび抗血栓症活性を有するベンゾイソセレンアゾール誘導体ならびにそれらの使用 | |
| US12240851B1 (en) | Pyrido[3′,4′:4,5]pyrrolo[3,2-c]naphthyridine compounds as CK2 inhibitors | |
| US5128345A (en) | Carcinostatic composition comprising indolquinolines | |
| EP0264124B1 (en) | Quinoline base compound, process for the preparation thereof and anticancer agent containing the same as pharmacologically efficacious component | |
| JPH07500581A (ja) | ６−〔Ｘ−（２−ヒドロキシエチル）アミノアルキル〕−５，１１−ジオキソ−５，６−ジヒドロ−１１Ｈ−インデノ〔１，２−ｃ〕イソキノリン誘導体、それらの製造方法およびそれらの使用 | |
| JPH05504358A (ja) | 置換尿素化合物及びそれらの製法及び使用 | |
| EP0623620B1 (fr) | Dérivés de pyrrolopyrazines à activité 5-HT3 | |
| JPH07507776A (ja) | 癌の治療法 | |
| CN115260107B (zh) | 一种抗肿瘤药物前药、药物组合物及在肿瘤靶向治疗领域的应用 | |
| EP0004173B1 (en) | 2,3-dihydroimidazo (1,2-c) pyrimidines, their preparation, formulations containing them and their use as pharmaceuticals | |
| JPH05507708A (ja) | 複素環式化合物、その製造及び使用 | |
| PT545413E (pt) | Novos analogos de trans-ciclopentanil-purina uteis como imunossupressores | |
| JPS63238079A (ja) | キノリン系化合物、その製造法及びその化合物を有効成分とする抗癌剤 | |
| US4720497A (en) | 6-purinyl N-/2-chloroethyl/carbamate and thiocarbamate and process for the preparation thereof | |
| JPS60166669A (ja) | ５−ピリミジンカルボキサミドおよびチオカルボキサミド、ならびにこれらによる白血病および腫瘍の治療法 | |
| US12129257B1 (en) | Imidazo[1,2-a]pyrazine compounds as CK2 inhibitors | |
| US4661297A (en) | Basic ethers of 7-oxo-7H-benzo(c) fluorene and a process for their production | |
| SU1213726A1 (ru) | 3-Диметиламинопропиламид бензтиазино[2,3-в]фенотиазин-6-карбоновой кислоты, обладающий противоопухолевой активностью | |
| US4892951A (en) | Derivatives of 3-nitropyridines useful as adjuncts to radiation therapy |