JPH01230555A - ２−〔４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ〕プロピオン酸エステル誘導体 - Google Patents
２−〔４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ〕プロピオン酸エステル誘導体Info
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- JPH01230555A JPH01230555A JP63057796A JP5779688A JPH01230555A JP H01230555 A JPH01230555 A JP H01230555A JP 63057796 A JP63057796 A JP 63057796A JP 5779688 A JP5779688 A JP 5779688A JP H01230555 A JPH01230555 A JP H01230555A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な２− Ｃ４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシフプロ
ピオン酸エステル誘導体および該化合物を有効成分とし
て含有する選択性除草剤に関する。
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシフプロ
ピオン酸エステル誘導体および該化合物を有効成分とし
て含有する選択性除草剤に関する。
従来、多数のフェノキシプロピオン酸エステル誘導体が
除草活性を有することが報告されている。
除草活性を有することが報告されている。
例えば２− （４−（４−）リフルオロメチルフェノキ
シ）フェノキシ〕プロピオン酸メチルエステル、２−
Ｃ４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシフプ
ロピオン酸メチルエステノペ２−［４−（３，５−ジク
ロロ−２−ピリジルオキシ）フェノキシフプロピオン酸
メチルエステノペ２−（４−（５−）リフルオロメチル
−２−ピリジルオキシ）フェノキシフプロピオン酸ブチ
ルエステル等が知られ、雑草駆除に用いられている。し
かしながら、これらの物質の作用性は常に十分であると
は限らない。
シ）フェノキシ〕プロピオン酸メチルエステル、２−
Ｃ４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシフプ
ロピオン酸メチルエステノペ２−［４−（３，５−ジク
ロロ−２−ピリジルオキシ）フェノキシフプロピオン酸
メチルエステノペ２−（４−（５−）リフルオロメチル
−２−ピリジルオキシ）フェノキシフプロピオン酸ブチ
ルエステル等が知られ、雑草駆除に用いられている。し
かしながら、これらの物質の作用性は常に十分であると
は限らない。
ビート、大豆、棉、アルファルファ、ナタネ、馬鈴薯、
ヒマワリ、大根、白菜、キャベツ、トマト等の広葉作物
の栽培において、これらの有用作物を害することなく、
発芽前土壌処理、発芽後茎葉処理のいずれの処理方法で
も禾本科雑草を枯殺できる選択性除草剤に対する市場の
要望は、既に多数の除草剤が開発販売されている現在で
も依然として強いものがある。特に雑草発生後の茎葉処
理を行った場合、前記の従来のフェノキシプロピオン酸
エステル類は処理後効果発現までの所要日数が８日以上
もかかり、作物栽培者の不満が多く、この点の改良が強
く望まれていた。
ヒマワリ、大根、白菜、キャベツ、トマト等の広葉作物
の栽培において、これらの有用作物を害することなく、
発芽前土壌処理、発芽後茎葉処理のいずれの処理方法で
も禾本科雑草を枯殺できる選択性除草剤に対する市場の
要望は、既に多数の除草剤が開発販売されている現在で
も依然として強いものがある。特に雑草発生後の茎葉処
理を行った場合、前記の従来のフェノキシプロピオン酸
エステル類は処理後効果発現までの所要日数が８日以上
もかかり、作物栽培者の不満が多く、この点の改良が強
く望まれていた。
本発明の目的は工業的に該化合物を得、更には市場の要
望にかなったなお一層改良された選択性除草剤を提供す
ることにある。
望にかなったなお一層改良された選択性除草剤を提供す
ることにある。
〔課題を解決するための手段および作用〕本発明は一般
穴ＣＩ〕 を表わす） で表わされるＣ４− （３−クロロ−５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシフプロピオン
酸エステル誘導体（以下、本発明化合物という）および
本発明化合物を有効成分として含有する新規な選択性除
草剤を提供することにある。
穴ＣＩ〕 を表わす） で表わされるＣ４− （３−クロロ−５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシフプロピオン
酸エステル誘導体（以下、本発明化合物という）および
本発明化合物を有効成分として含有する新規な選択性除
草剤を提供することにある。
本発明の化合物は種々の方法で製造することが出来るが
、代表的な製造方法を下記の反応式で示す。但し、式中
Ｈａｌはハロゲン原子を表わしＲは前記と同じ意味を表
わす。
、代表的な製造方法を下記の反応式で示す。但し、式中
Ｈａｌはハロゲン原子を表わしＲは前記と同じ意味を表
わす。
これらの反応は溶媒の存在下あるいは不存在下に、適当
な塩基を用いることによって行なわれる。
な塩基を用いることによって行なわれる。
溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類、クロロベンゼン、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、
トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン等の第
３級アミンおよびアセトニトリル、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、りん酸ヘキサメチルトリア
ミド等の極性溶媒等が用いられる。
ン類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類、クロロベンゼン、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、
トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン等の第
３級アミンおよびアセトニトリル、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、りん酸ヘキサメチルトリア
ミド等の極性溶媒等が用いられる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、１．８−
ジアザビシクロ−（５，４，０）−７−ウンデセン、ジ
メチルアニリン等の第３級アミン、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウム
等の水酸化アルカリ土類、炭酸す） ＩＪウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭
酸アルカリ塩および水素化ナトリウムのような水素化金
属等が用いられる。反応は、通常的０℃〜約１５０℃、
好ましくは約り０℃〜約１００℃の反応温度で進行し、
反応時間は、数分から約４８時間程度である。
ジアザビシクロ−（５，４，０）−７−ウンデセン、ジ
メチルアニリン等の第３級アミン、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウム
等の水酸化アルカリ土類、炭酸す） ＩＪウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭
酸アルカリ塩および水素化ナトリウムのような水素化金
属等が用いられる。反応は、通常的０℃〜約１５０℃、
好ましくは約り０℃〜約１００℃の反応温度で進行し、
反応時間は、数分から約４８時間程度である。
一般式〔Ｉ〕で表わされる本発明化合物は、上記のいず
れかの方法により合成できる。その具体例について第１
表に示す。但し、本発明化合物は、これらのみに限定さ
れるものではない。
れかの方法により合成できる。その具体例について第１
表に示す。但し、本発明化合物は、これらのみに限定さ
れるものではない。
第１表
本発明の化合物を除草剤として使用する場合、農薬補助
剤を用いて農薬製剤上、一般に行われている方法により
、例えば乳剤、水和剤、水溶剤、油剤、粉剤、粒剤等の
製剤型態にして使用することができる。これら種々の製
剤は実際の使用に際しては、そのまま使用するか、また
は水で所定濃度に希釈して使用することができる。
剤を用いて農薬製剤上、一般に行われている方法により
、例えば乳剤、水和剤、水溶剤、油剤、粉剤、粒剤等の
製剤型態にして使用することができる。これら種々の製
剤は実際の使用に際しては、そのまま使用するか、また
は水で所定濃度に希釈して使用することができる。
農薬補助剤の具体例としては、例えば希釈剤、界面活性
剤、安定剤、固着剤、エアゾール用噴射剤、共力剤を挙
げることができる。希釈剤としての溶剤としては水、有
機溶剤、炭化水素類、ノ１０ゲン化炭化水素類、アルコ
ール類、エーテル類、アルコールエーテル類、ケトン頚
、エステル類、アミド類、スルホキシド類を挙げること
ができる。
剤、安定剤、固着剤、エアゾール用噴射剤、共力剤を挙
げることができる。希釈剤としての溶剤としては水、有
機溶剤、炭化水素類、ノ１０ゲン化炭化水素類、アルコ
ール類、エーテル類、アルコールエーテル類、ケトン頚
、エステル類、アミド類、スルホキシド類を挙げること
ができる。
また増量剤、固体担体としては無機質粉粒体、例えば消
石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、砂土
、パーライト、軽石、珪藻土、アル、ミナ、ゼオライト
、粘度鉱物（滑石、バーミキュライト、カオリナイト）
植物製粉粒体（例えば澱粉、穀物、ブドウ糖等）、合成
樹脂粉粒体（例えばフェノール樹脂、炭素樹脂、塩化ビ
ニル樹脂）等を挙げることができる。界面活性剤として
は、アニオン界面活性剤（例えばアルキル硫酸エステル
類、アリールスルホン酸類、コハク酸塩類、ポリエチレ
ンクリコールアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩
類）、カチオン界面活性剤（例えばアルキルアミン類、
ポリオキシエチレンアルキルアミン類）、非イオン界面
活性剤（例えばポリオキシエチレングリコールエーテル
類、ポリオキシエチレン−グリコールエステル類、多価
アルコールエステル順）、両性界面活性剤等を挙げるこ
とができる。その他、安定剤、固着剤、効力延長剤、分
散安定剤、共力剤等を挙げることができる。
石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、砂土
、パーライト、軽石、珪藻土、アル、ミナ、ゼオライト
、粘度鉱物（滑石、バーミキュライト、カオリナイト）
植物製粉粒体（例えば澱粉、穀物、ブドウ糖等）、合成
樹脂粉粒体（例えばフェノール樹脂、炭素樹脂、塩化ビ
ニル樹脂）等を挙げることができる。界面活性剤として
は、アニオン界面活性剤（例えばアルキル硫酸エステル
類、アリールスルホン酸類、コハク酸塩類、ポリエチレ
ンクリコールアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩
類）、カチオン界面活性剤（例えばアルキルアミン類、
ポリオキシエチレンアルキルアミン類）、非イオン界面
活性剤（例えばポリオキシエチレングリコールエーテル
類、ポリオキシエチレン−グリコールエステル類、多価
アルコールエステル順）、両性界面活性剤等を挙げるこ
とができる。その他、安定剤、固着剤、効力延長剤、分
散安定剤、共力剤等を挙げることができる。
活性成分として使用する本発明化合物の量は製剤の形態
及び施用する方法、目的、時期、雑草の発生状況等によ
って適当に変更することができる。
及び施用する方法、目的、時期、雑草の発生状況等によ
って適当に変更することができる。
−船釣に用いる場合は０．００１〜１０００ｇ／１０ａ
であり、好ましくは０．０１〜１００ｇ／１０ａである
。
であり、好ましくは０．０１〜１００ｇ／１０ａである
。
本発明の除草剤は、同一分野に用いる他の農薬、例えば
殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤または肥料と
混合施用することができる。特に散布労力を低減する目
的で、あるいは有効に防除できる草種の幅を広げる目的
で下記の除草剤を添加混合することが適当な場合がある
。
殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤または肥料と
混合施用することができる。特に散布労力を低減する目
的で、あるいは有効に防除できる草種の幅を広げる目的
で下記の除草剤を添加混合することが適当な場合がある
。
２．４−ジクロロフェノキシ酢酸、その塩、エステル及
びアルキルアミン塩 ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸、その塩及びエ
ステル ｄ、ｆ−２−（４−クロロ−〇−トリルオキシ）プロピ
オン酸、その塩及びエステル オクタン酸−４−シアノ−２，６−ジヨードフエニル ２．４−’；クロロフェニルー４′−二トロフェニルエ
ーテル ２．４．６−）ジクロロフェニル−４′ニトロロフェニ
ルエーテル ２．４−ジクロロフェニル−３′−メトキシ−４′−二
トロフェニルエーテル ３．４−ジクロロ力ルバニリド酸メチル３−ジクロロ力
ルバニリド酸イソプロピルジエチルチオカルバミド酸−
３−４−クロロベンジル ４−ニトロフェニル−３’、５’４シリルエーテル ヘキサヒドロ−ＩＨ−アゼピン−１−カルボチオ酸−８
−エチル ３．４−ジクロロプロピオンアニリド ２−クロロ−２’、６’−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメ
チル）アセトアニリド ２−クロロ−２’、６’−ジエチル−Ｎ−（ｍ−プロポ
キシエチル）アセトアニリド １−（α、α−ジメチルベンジル）−３−ｐ−トリル尿
素 ２．４−ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，
３，５−トリアジン ２−エチルアミノ−４−イソプロピルアミノ−６−メチ
ルチオ−１，３，５−）リアジン２．４−ビス（イソプ
ロピルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−）リア
ジン ５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５−
イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
リン−２−オン ２．６−ジクロロベンゾニトリル ２．６−シクロロチオベンズアミド ２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノン２．４
−ジクロロフェニル−３′−カルボメトキシ−４′−ニ
トロフェニルエーテル Ｎ−ｐ−クロロベンジルオキシフェニル−３，４゜５．
６−チトラヒドロフタルイミド ２、 ４−ジクロロフェニル−３′−エトキシエトキ’
ｚ−４’−二トロフェニルエーテルＮ（１−エチルプロ
ピル）−２，６−シニトロー３．４−キシリジン ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチ
ル−ピラゾール−５−イル−ｐ−）ルエンスルホネート ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチ
ル−５−（ベンゾイルメトキシ）−ピラゾール ４−（２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−１
，３−ジメチル−５−（ベンゾイルメトキシ）−ピラゾ
ール ０．０−’；イソプロピルー２−（ベンゼンスルホンア
ミド）−エチレンジチオフォスフェート３．３′−ジメ
チル−４−メトキシベンゾフェノン α−（２−ナフトキシ）−プロピオンアニリド０−エチ
ル−〇−（３−メチル−６−二トロフエニル）−Ｎ−ｓ
ｅｃ−ブチルホスホロチオアミデート ３−イソプロピル−２，，１，’３−ベンゾチアジアジ
ノンー（４）−２，２−ジオキシド及びその勲 ５−（２−メチル−１−ピペリジル−カルボニルメチル
）−〇、○−ジーｎ−プロピルジチオフォスフェート Ｓ−ベンジル−Ｎ、Ｎ−ジメチルチオカーバメート 〔実施例〕 次に本発明化合物の製造方法、製剤の製造および処理試
験を実施例をあげて具体的に説明するが、本発明はこれ
らの実施例のみに限定されるものではない。
びアルキルアミン塩 ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸、その塩及びエ
ステル ｄ、ｆ−２−（４−クロロ−〇−トリルオキシ）プロピ
オン酸、その塩及びエステル オクタン酸−４−シアノ−２，６−ジヨードフエニル ２．４−’；クロロフェニルー４′−二トロフェニルエ
ーテル ２．４．６−）ジクロロフェニル−４′ニトロロフェニ
ルエーテル ２．４−ジクロロフェニル−３′−メトキシ−４′−二
トロフェニルエーテル ３．４−ジクロロ力ルバニリド酸メチル３−ジクロロ力
ルバニリド酸イソプロピルジエチルチオカルバミド酸−
３−４−クロロベンジル ４−ニトロフェニル−３’、５’４シリルエーテル ヘキサヒドロ−ＩＨ−アゼピン−１−カルボチオ酸−８
−エチル ３．４−ジクロロプロピオンアニリド ２−クロロ−２’、６’−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメ
チル）アセトアニリド ２−クロロ−２’、６’−ジエチル−Ｎ−（ｍ−プロポ
キシエチル）アセトアニリド １−（α、α−ジメチルベンジル）−３−ｐ−トリル尿
素 ２．４−ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，
３，５−トリアジン ２−エチルアミノ−４−イソプロピルアミノ−６−メチ
ルチオ−１，３，５−）リアジン２．４−ビス（イソプ
ロピルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−）リア
ジン ５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５−
イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
リン−２−オン ２．６−ジクロロベンゾニトリル ２．６−シクロロチオベンズアミド ２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノン２．４
−ジクロロフェニル−３′−カルボメトキシ−４′−ニ
トロフェニルエーテル Ｎ−ｐ−クロロベンジルオキシフェニル−３，４゜５．
６−チトラヒドロフタルイミド ２、 ４−ジクロロフェニル−３′−エトキシエトキ’
ｚ−４’−二トロフェニルエーテルＮ（１−エチルプロ
ピル）−２，６−シニトロー３．４−キシリジン ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチ
ル−ピラゾール−５−イル−ｐ−）ルエンスルホネート ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチ
ル−５−（ベンゾイルメトキシ）−ピラゾール ４−（２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−１
，３−ジメチル−５−（ベンゾイルメトキシ）−ピラゾ
ール ０．０−’；イソプロピルー２−（ベンゼンスルホンア
ミド）−エチレンジチオフォスフェート３．３′−ジメ
チル−４−メトキシベンゾフェノン α−（２−ナフトキシ）−プロピオンアニリド０−エチ
ル−〇−（３−メチル−６−二トロフエニル）−Ｎ−ｓ
ｅｃ−ブチルホスホロチオアミデート ３−イソプロピル−２，，１，’３−ベンゾチアジアジ
ノンー（４）−２，２−ジオキシド及びその勲 ５−（２−メチル−１−ピペリジル−カルボニルメチル
）−〇、○−ジーｎ−プロピルジチオフォスフェート Ｓ−ベンジル−Ｎ、Ｎ−ジメチルチオカーバメート 〔実施例〕 次に本発明化合物の製造方法、製剤の製造および処理試
験を実施例をあげて具体的に説明するが、本発明はこれ
らの実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
２−Ｃ４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）−フェノキシュプロピオン酸く３．
５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−メチル
エステル（化合物Ｎα３）の製造 ２− （４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）−フェノキシュプロピオン酸１．
０ｇ、３．５−ジメチル−４−クロロメチル−インオキ
サゾール０．４７ｇおよび無水炭酸カリウム０．４４
ｇをアセトニトリル３０ｍ１に加え、撹拌しながら、６
時間還流した。反応混合液を冷却してから、無機物を濾
別したのち、アセトニトリルを留去した。残留物をカラ
ムクロマトグラフィー〔シリガケル、ベンゼン／酢酸エ
チル＝ １０／１ （ｖ／ｖ）で展開〕で精製し、目的
物０．６２ ｇ（ガラス状オイル）を得た。
−ピリジルオキシ）−フェノキシュプロピオン酸く３．
５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−メチル
エステル（化合物Ｎα３）の製造 ２− （４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）−フェノキシュプロピオン酸１．
０ｇ、３．５−ジメチル−４−クロロメチル−インオキ
サゾール０．４７ｇおよび無水炭酸カリウム０．４４
ｇをアセトニトリル３０ｍ１に加え、撹拌しながら、６
時間還流した。反応混合液を冷却してから、無機物を濾
別したのち、アセトニトリルを留去した。残留物をカラ
ムクロマトグラフィー〔シリガケル、ベンゼン／酢酸エ
チル＝ １０／１ （ｖ／ｖ）で展開〕で精製し、目的
物０．６２ ｇ（ガラス状オイル）を得た。
実施例２
２− （４−（３−クロル−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）−フェノキシ〕プロピオン酸シク
ロヘキシルエステル（化合物Ｎα４）の製造 シクロヘキサノール０．３６ ｇをジクロロメタン３Ｑ
ｍｊｉ！に溶解した溶液に２− Ｃ４−（３−クロル−
５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェ
ノキシ〕プロピオン酸クロライド１．１２ｇをジクロロ
メタン１０ｍ１＋に溶解した溶液を室温で滴下した。１
０分後、トリエチルアミン０．４ｇを加え、この混合物
をさらに２時間にわたり室温で撹拌した。かくして得ら
れた反応混合物に水を加え、ジクロロメタン溶液を分離
、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去
した。
２−ピリジルオキシ）−フェノキシ〕プロピオン酸シク
ロヘキシルエステル（化合物Ｎα４）の製造 シクロヘキサノール０．３６ ｇをジクロロメタン３Ｑ
ｍｊｉ！に溶解した溶液に２− Ｃ４−（３−クロル−
５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェ
ノキシ〕プロピオン酸クロライド１．１２ｇをジクロロ
メタン１０ｍ１＋に溶解した溶液を室温で滴下した。１
０分後、トリエチルアミン０．４ｇを加え、この混合物
をさらに２時間にわたり室温で撹拌した。かくして得ら
れた反応混合物に水を加え、ジクロロメタン溶液を分離
、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去
した。
残渣をカラムクロマトグラフィー〔シリカゲル、ベンゼ
ン／酢酸エチル１０／１（Ｖ／Ｖ）で展開〕で精製し、
目的物１．５２ ｇ （ｎｏ １．５１８２ ）を得
た。
ン／酢酸エチル１０／１（Ｖ／Ｖ）で展開〕で精製し、
目的物１．５２ ｇ （ｎｏ １．５１８２ ）を得
た。
実施例３
乳剤の製造
本発明化合物Ｎα１を２０部（部は重量部を示し、以下
同じ）、キシレン６０部およびツルポール２８０６Ｂ
（東邦化学工業製界面活性剤）２０部を均一に撹拌、混
合して乳剤とした。
同じ）、キシレン６０部およびツルポール２８０６Ｂ
（東邦化学工業製界面活性剤）２０部を均一に撹拌、混
合して乳剤とした。
実施例４
水和剤の製造
本発明化合物Ｎα４を２０部、ホワイトカーボン１０部
、ジ−クライト６５部、ツルポール５０３９（東邦化学
工業製界面活性剤）５部を混合、粉砕して水和剤とした
。
、ジ−クライト６５部、ツルポール５０３９（東邦化学
工業製界面活性剤）５部を混合、粉砕して水和剤とした
。
実施例５
茎葉処理試験
２２ｃｍＸ１６ｃｍのプラスチックバットに畑土壌を詰
め、大豆、稲、小麦、トウモロコシ、エンバクの種子を
一定量播種し、その上にメヒシバ、ノビエ、広葉雑草等
の雑草種子を含む土壌を約１．０ＣＩ１１の厚さに覆土
した。イネ科植物が３．０〜３．５葉期になった時に所
定の薬剤を均一に茎葉散布した。
め、大豆、稲、小麦、トウモロコシ、エンバクの種子を
一定量播種し、その上にメヒシバ、ノビエ、広葉雑草等
の雑草種子を含む土壌を約１．０ＣＩ１１の厚さに覆土
した。イネ科植物が３．０〜３．５葉期になった時に所
定の薬剤を均一に茎葉散布した。
薬剤処理後１４日目に雑草の生育状態を観察し、第２表
の結果を得た。生育抑制程度の数値は５〜１の５段階（
５は完全枯死、１は全く影響なしを示す）に分けて表示
した。
の結果を得た。生育抑制程度の数値は５〜１の５段階（
５は完全枯死、１は全く影響なしを示す）に分けて表示
した。
実施例６
土壌処理試験
２２ｃｍＸ１６ｃｍのプラスチックバットに畑土壌を詰
め、大豆、稲、小麦、トウモロコシ、エンバクの種子を
一定量播種し、その上にメヒシバ、ノビエ、広葉雑草等
の雑草種子を含む土壌を約１．０Ｃｆｆｌの厚さに覆土
した。その翌日に所定の薬剤を均一に土壌処理をした。
め、大豆、稲、小麦、トウモロコシ、エンバクの種子を
一定量播種し、その上にメヒシバ、ノビエ、広葉雑草等
の雑草種子を含む土壌を約１．０Ｃｆｆｌの厚さに覆土
した。その翌日に所定の薬剤を均一に土壌処理をした。
薬剤処理後１４日目に雑草の生育状態を観察し第３表の
結果を得た。生育抑制程度の数値は実施例５と同じであ
る。
結果を得た。生育抑制程度の数値は実施例５と同じであ
る。
発明の効果
本発明化合物は豆類、棉、人参、馬鈴薯、ビート、カン
ラン、カラシ、落花生、大根、煙草、トマト、キュウリ
等の栽培植物に対しては良好な選択性、即ち通常の使用
濃度では薬害を生ずることなく、雑草、特に禾本科雑草
、例えばタイヌビエ、メヒシバ、オヒシバ、エノコログ
サ、野生エンバク、キンエノコログサ、シバムギ、ギョ
ウギシバ、ジョンソングラス等に対して発芽前に土壌処
理、発芽後茎葉処理を行なった場合、卓越した選択的防
除効果を示す。
ラン、カラシ、落花生、大根、煙草、トマト、キュウリ
等の栽培植物に対しては良好な選択性、即ち通常の使用
濃度では薬害を生ずることなく、雑草、特に禾本科雑草
、例えばタイヌビエ、メヒシバ、オヒシバ、エノコログ
サ、野生エンバク、キンエノコログサ、シバムギ、ギョ
ウギシバ、ジョンソングラス等に対して発芽前に土壌処
理、発芽後茎葉処理を行なった場合、卓越した選択的防
除効果を示す。
Claims (2)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ を表わす） で表わされることを特徴とする２−〔４−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェ
ノキシ〕プロピオン酸エステル誘導体。 - （２）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ を表わす）、 で表わされることを特徴とする２−〔４−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェ
ノキシ〕プロピオン酸エステル誘導体を有効成分として
含有することを特徴とする選択性除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63057796A JPH01230555A (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | ２−〔４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ〕プロピオン酸エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63057796A JPH01230555A (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | ２−〔４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ〕プロピオン酸エステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01230555A true JPH01230555A (ja) | 1989-09-14 |
Family
ID=13065857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63057796A Pending JPH01230555A (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | ２−〔４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ〕プロピオン酸エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01230555A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5238909A (en) * | 1990-09-17 | 1993-08-24 | Eastman Kodak Company | 4-substituted isoxazole herbicides |
| CN109400526A (zh) * | 2018-12-27 | 2019-03-01 | 青岛清原化合物有限公司 | 吡啶氧基硫酯衍生物及其制备方法、除草组合物和应用 |
| US12391648B2 (en) | 2018-12-27 | 2025-08-19 | Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co., Ltd. | Pyridyloxy thioester derivative and preparation method therefor, herbicidal composition, and application |
-
1988
- 1988-03-11 JP JP63057796A patent/JPH01230555A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5238909A (en) * | 1990-09-17 | 1993-08-24 | Eastman Kodak Company | 4-substituted isoxazole herbicides |
| CN109400526A (zh) * | 2018-12-27 | 2019-03-01 | 青岛清原化合物有限公司 | 吡啶氧基硫酯衍生物及其制备方法、除草组合物和应用 |
| CN109400526B (zh) * | 2018-12-27 | 2020-10-16 | 青岛清原化合物有限公司 | 吡啶氧基硫酯衍生物及其制备方法、除草组合物和应用 |
| US12391648B2 (en) | 2018-12-27 | 2025-08-19 | Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co., Ltd. | Pyridyloxy thioester derivative and preparation method therefor, herbicidal composition, and application |
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