JPH01230577A - ３−置換−ピリジン類及び農園芸用殺菌除草剤 - Google Patents

３−置換−ピリジン類及び農園芸用殺菌除草剤

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JPH01230577A
JPH01230577A JP63130168A JP13016888A JPH01230577A JP H01230577 A JPH01230577 A JP H01230577A JP 63130168 A JP63130168 A JP 63130168A JP 13016888 A JP13016888 A JP 13016888A JP H01230577 A JPH01230577 A JP H01230577A
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Yoshio Kurahashi
良雄 倉橋
Toshio Goshima
敏男 五島
Kunihiro Isono
邦博 磯野
Yoshinori Kitagawa
芳則 北川
Tetsuharu Izumi
和泉　徹治
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Bayer CropScience KK
Original Assignee
Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なる３−置換−ピリジン類、その製法、及
び農園芸用殺菌剤並びに除草剤としての利用に関する。
本出願日前公知のＪ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、　（ゾヤーナ
ルオプ　メデイシナル　ケミストリ）、７２巻。
り７頁（７９６９年）にはコーアリルー２−（ピリツル
ーグーイル）−／、３−ジオキサンの製法とその炎症抑
制作用についての記載がある。
また、特公昭４１２−２ｏｓ４ｔ、ｙ号には式 （式中Ｒ１は水素、あるいは／−９個の炭素原子を有す
るアルコキシ基、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素、／−
り個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基あるいは
フェニル基を表わす）で表わされる化合物が炎症抑制、
解熱作用、抗抑うつ作用等を有する旨、記載されている
。
ＨＥＴＥＲＯＣＹＣＬＥＳ　（ヘテロサイクルズ）、２
２巻。
７７３７頁（ｉｑｇｔｉ年）にはコーフェニルーコー（
ピリツルーグーイル）−へ３−ジオキンランが反応の中
間体として記載されている。
Ｊ、ＣＨＥＭ、ＳＯＣ，ＰＥＲＫ（Ｎ　ＴＲＡＮＳ、　
　（ツヤ−ナル　オプ　デ　ケミカル　ソシエテイー　
／？−キン　トランスアクションス）ｌ　、／９ｇ１１
年／２２３頁にはコーフェニルーコー（ピリツルーグー
イル）、−へ３−ソチオラン及びコーフェニルーコ−（
ピリジル−グーイル）−７，３−ノチアンが反応中間体
として記載されている。
Ｂｕ自、Ｓｏｃ、Ｃｈｌｍ、Ｂｅ１ｇ、　（ブリチン　
デス　ンシエテス　チミクウエス　ペルガス）１９巻、
Ａ７頁（１９ｇ０年）にはコーフェニル−２−（ピリジ
ルー３−イル）−／、３ジオキソランが反応中間体とし
て記載されている。
比変、本発明者等は、下記式（１）の新規な３−置換−
ピリジン類を見いだした。
（０）を 式中、Ａは酸素原子またはイオウ原子を示し、Ｂは酸素
原子、イオウ原子またはスルフィニルを示し、 Ｒ１は水素原子、ハロゲン、アルキル、またはノ・ロア
ルキルを示し、 Ｒ２Ｒ水Ｘｊｌ−、ハロゲン、アルキル、フェニル、ハ
ロアルキルまたはフェノキシを示し、 ｔはＯ又は／を示し、 ｍは／〜グの整数を示し、 ｎは／〜ｊの整数を示し、そして ここで Ｒ３及びＲ４は、水素原子、ヒドロキシアルキル、アル
コキシアルキル＆、アルキ酢１ベンジルオキジアルキＡ
／基、ハロアルキル基またはカルボキシアルキル基を示
し、またＲ及びＲはそれが結合している炭素原子と一緒
になって、総炭素数３〜／２の炭化水素環を形成しても
よい、 Ｉｔ　　、Ｒ、Ｒ及びＲは水素原子、アルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を示す、 ただし、Ａ及びＢが酸素原子を示し、且っＷが１１　、
　Ｒ２、Ｂ５及びＲ４はすべて水素原子を示すことはな
い、 で表わされる３−置換−ピリジン類。
本発明の上記式（りの化合物は、例えば、下記の一般的
な方法によシ合成できる。
製法、）二（式（りのｔがＯを示し、かりＢが酸素原子
またはイオウ原子を示すとき〕 式： 式中、Ｒ’、　Ｒ２，ｍ及びｎは前記と同じ、で衣わさ
れる化合物と 式：　　ＨＡ−Ｗ−Ｂ’Ｈ（ＩＩＩ） 式中、Ａ及びＷは前記と同じ、 ＷＦｉ酸素原子ま次はイオウ原子を示す、で表わされる
化合物とを反応させることを特徴とする、 式： 式中、Ａ、　Ｂ’、　Ｗ、　Ｒ’、　Ｒ”　、　ｍ及び
口は前記と同じ、で表わされる３−置換ビリジン類の製
造方法。
製法ｂ）：〔式（■）中ｔが／を示し、かつＡ及びＢが
ｒ１１累原子を示すとき〕 式中、ｎ’、　Ｒ２，ｍ　、　ｎおよびＷは前記と同じ
、で表わされる化合物と酸化剤とを反応させることを特
口とする、 式： 式中、ｎ’　Ｈｎ２１　ｍ　＊　ｎ　ｇ及びＷは前記と
同じ、で表わされる３−Ｒ換ピリジン類の製造方法。
製法Ｃ）：〔式（１）中、Ｂがスルフィニルを示し、ｔ
がＯのとき〕 式： 式中、Ｒ、Ｒ，ｍ、ｎ、Ａ、およびＷＦｉ前記と同じ、 で表゛わされる化合物と酸化剤とを反応させることを、
特徴とする、 式： 式中、Ｒ’、Ｒ２，ｍ、ｎ、Ａ及びＷは前記と同じ、で
表わされる３−＠換ピリジン類の製造方法。
本発明式（１）の３−置換−ピリジン類は強力な殺菌作
用及び除草作用を示す。
本発明によれば１１式（りの３−置換−ピリジン類は意
外にも驚くべきことには、例えば、前記Ｂｕ１１．Ｓｏ
ｃ、Ｃｈｉｍ、Ｂｅ１ｇ、　ｒ　９巻、乙７頁（／９１
０年）、特公昭’、’２−２０！−４１３号、Ｊ、Ｍｅ
ｄ、　Ｃｈｅｍ、　／　２巻、３７頁（／り６り年）等
記載の本発明化合物に類似する化合物と比較し、実質的
に極めて、卓越した殺菌、除草作用を現す。
本発明化合物において、好ましくは、 Ａ及びＢは酸素原子またはイ、オウ原子を示し、のアル
キルを示し、 ｍ及びｎがｌ又は２を示し、そして ここでＲ及びＲが水素原子、炭素数／〜グのアルキル、
炭素数／〜３のヒドロキシアルキル、総炭Ｚ数２〜≠の
アルコキシアルキルまたは炭素数／〜弘のハロアルキル
を示し、 または、Ｒ５及びＲ４はそれらが結合している炭素原子
と一緒になって総炭素数６〜／２の炭化水素環全形成し
てもよい。
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は水素原子、炭素数／〜≠の
アルキル又は炭素数／〜≠のヒドロキシアルキルを示す
、ただし、Ａ及びＢが酸素原子を示し、且すべて水素原
子を示すことはない。
更には、式（１）に於いて、特に好ましくは、Ａ及びＢ
は酸素原子又はイオウ原子全示し、ｎ及びｍは／又は２
を示し、そして Ｒ及びＲ４が水素原子、炭素数／〜≠のアルキル。
メトキシメチル又はクロロメチルを示し、または、Ｒ３
とｒＬ４はそれらが結合している炭素原子と一緒になっ
てシクロヘキサンを示すか、又は、Ｒ５，Ｒ’　、　Ｒ
’及びＲ８は水素原子または炭素数／〜３のアルキルを
示す、ただし、Ａ及びＢが酸素ｎ１　、　Ｒ２、Ｒ５及
びＲはすべて水素原子を示すこ、とはない。
そして、本発明式（Ｉ）の化合物の具体例としては、特
には、下記の化合物を例示することができる。
コーフェニル−２−（ｐリジン−３−イル）−４３−ジ
チオラン、 弘−メチル−！−フ二二Ａ／−，２−（ピリジン−３−
イル）−４３−ジチオラン、 製法ａ）において、原料として例えば３−ベンゾイルピ
リジンと４２−プロパンジオールとを用いると、下記の
反応式で表わされる。
製法ｂ）において、原料として、例えば、１−ｔｅｒｔ
、−ブチル−λ−に一冨φ―−フェニル≠−２−（ピリ
ジン−３−イル）−／、３−ノオキソランとメタ−クロ
ル過安息香酸とを用いると、下記の反応式で表わされる
。
製法Ｃ）において、原料として、例えば、λ−仲（−÷
中−フェニル＋−２−（ヒＩＪジンー３−イル）ｉ二。
−／、３−ジチアンとメタ−クロル過安息香酸とを用い
ると、下記の反応式で表わされる。
上記製法ａ）において原料である式（ＩＩ）及び（ｌ［
Ｉ）の化合物は、それぞれ前記Ｒ＋Ｒ＋ｍ、ｎ、Ａ、Ｂ
’及びＷの定義に基づいたものを意味し、好ましくは、
前記好ましい定義と同義である。
式（■）及び（Ｉ［Ｉ）の化合物はよく知られたもので
あって、式（ｎ）の化合物の具体例として３−ベンゾイ
ルピリジン、 ３−Ｃ２−’／ロロペンゾイル）ピリジン、３−（３−
クロロベンゾイル）ヒリｊジン、３−Ｃ’ｌ−−クロロ
ベンゾイル）ピリｌジン、また、式（■）の化合物の具
体例として／、２−プロパンジオール、 ４２−ブタンジオール、 ４２−ベンタンジオール、 ４２−ヘキサンジオール、 ４２−プロノぐンジチオール、 乙２−エタンノチオール、 ４３−グロノデンジチオール、 ３．３−ジメチル−４２−ブタンジオール、３−クロロ
−／、　２−７’ロノぐンジオール、グリセリン、 ３−メトキシ−４２−プロパンジオール、４シ３−ブタ
ントリオール１ ．２，３−ブタンジオール、 ４２−シクロヘキサンジオール、 ４２−シクロドデカンジオール、 ４３−プロパンジオール、 ４３−ブタンジオール、 ２２−ジメチル−／、　３−　ｆロノぐンジオール１．
２−メチル−λ−グロピルー／、　３−プロパンジオー
ル、 ２ＩＩｌｔ−ベンタンジオール、 ２二エチル−４３−ヘキサンジオール、（ンタエリトリ
トール、 ２２−ジエチル−／、　３−７’ロノクンジオールを例
示できる。
上記製法ｂ）及びＣ）において原料である（Ｉｂ）及び
（Ｉｃ）の化合物は、それぞれ前記Ｒ’　ＨＲ２＊　ｍ
　＋　ｎ　＊Ａ及びＷの定義に基づいたもの全意味し、
好ましくは、前記の好ましい定義と同義である。
式（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）の化合物は、上記製法ａ）にょ
つて得ることができその具体例として ２−フェニル−，３−（ピリジン−，３−イル）−４３
−ジチオラン、 グーメチル−２−フェニル−２−（ピリジン−３−イル
）　−／、　３−−）チオラン、≠−ｔａｒｔ、−ブチ
ルー２−（≠−クロロフェニル）−，２−（ピリジン−
３−イル）−４３−ジオキソラン を例示することができ、 また酸化剤として、 メタ−クロル過安息香酸等の有機過酸化物または過酸化
水素等を例示することができる。
上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、
すべての不活性な有機溶媒を挙げることができる。
斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、項脂肪族および芳
香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）
例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リ
グロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレンク
ロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンクロラ
イド、クロルベンゼン；その他、エーテル類例えば、ジ
エチルエーテル、メチルエチルエーテル、シー１ｓｏ−
プロピルエーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキ
サイド、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ケトン類例
えばアセトン、メチルエチルケトノ、メチル−１ｓｏ−
ゾロピルケトン、メチル−１ａｏ　−ブチルケトン；ニ
トリル類例えば、アセトニトリル、！ロピオニトリル、
アクリロニトリル、ｉｇ。
−フロパノール；エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸
アミル；酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド：、
ジメチルアセトアミドおよびスルホン、スルホキシド類
例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン。
製法ａ）は、酸触媒の存在下で行うことができ、斯かる
酸触媒としては、例えば、硫酸、塩酸、酸性イオン交換
樹脂、メタンスルホン酸、塩化アンモニウム、　ｚ！　
、ｙ　）ルエンスルホン酸、３フツ化ホロン・エーテル
コンプレックス、塩化アルミニウム、塩化亜鉛およびパ
ラトルエンスルホン酸ピリジニウム導音あげることがで
きる。
製法ａ）は、実質的に広い温度範囲内において実施する
ことができる。一般には、約−７０〜約２００℃、好ま
しくは、約ｊＯ〜約／ｊＯ℃の間で実施できる。また、
該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または
減圧下で操作することもできる。
製法＆）を実施するに当っては、例えば式（ＩＩ）の化
合物１モルに対し、式（ＤＩ）の化合物ｔ−１モル量乃
至１０倍モル、不活性溶媒例えばトルエン中、０．７〜
３倍モル量の酸触媒の存在下で反応させることによって
目的化合物を得ることができる。
上記製法ｂ）およびＣ）の実施に際して、酸化剤として
は、メタ−クロル過安息香酸などの有機過酸化物、又は
、過酸化水素を挙げることができる。
上記製法ｂ）およびＣ）の実施に際し酸化剤が有機過酸
化物のときには、適当な希釈剤として、すべての不活性
な有機溶媒を挙げることができる。
斯かる希釈剤の例としては、酸化剤が有機過酸化物のと
きには、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場
合によっては塩素化されてもよい）例えば、ヘキサン、
シクロヘギサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン
、トルエン、キシレン、メチレンクロライド、クロロホ
ルム、四塩化炭素、エチレンクロライド、クロルベンゼ
ン：ソの他、アルコール類例えば、メタノール、エタノ
ール、１ｓｏ−グロパノール、ブタノール、エチレング
リコール：エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル
；酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド、ツメチル
アセトアミドをあげることができる。
上記製法ｂ）およびＣ）の実施に際し酸化剤が過酸化水
素のときには、希釈剤の例として、水（塩基性、中性ま
たは酸性であってもよい）；アルコール類例えば、メタ
ノール、エタ／−＃、ｉｓｏ　−プロノｆ／−ル、ブタ
ノール、エチレングリコール；カルボン酸類例えば、酢
酸を挙げることができる。
製法ｂ）および製法Ｃ）は、実質的に広い温度範囲内に
おいて実施することができる。酸化剤として有機過酸化
物を使用するときＫは、一般には、約−７０〜約Ｊ’０
℃、好ましくは、約Ｑ〜約３゜℃の間で実施できる。ま
た酸化剤が過酸化水素であるときには、一般には、約−
１０〜約１００℃、好ましくは、約θ〜約３０℃の間で
実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧
または減圧下で操作することもできる。
製法ｂ）を実施するに当ってｄ、例えば式（Ｉｂ）の化
合物１モルに対し、メタ−クロル過安息香酸を１モル量
乃至２倍モル、不活性溶媒例えば塩化メチレン中で反応
させることによって目的化合物を得ることができる。
製法Ｃ）を実施するに当っては、例えば式（ＩＣ）の化
合物１モルに対し、メタ−クロル過安息香酸を１モル量
乃至４２倍モル、不活性溶媒例えば塩化メチレン中で反
応させることによって目的化合物を得ることができる。
本発明の活性化合物は、強力な殺菌作用を示し、実際に
、望ましからざる植物病原菌を防除するために使用でき
、また、除草剤としても使用することができる。
本発明化合物は、殺菌（カビ）剤として、プラスモデイ
オホロミセテス（Ｐｌａｇｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｅ
ｅｔｅｓ入オーミセテス（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ　）　、
キトリディオミセテス（ＣｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅＬ
ｅｓ）　、ノゴミセテス（Ｚｙｇｏｍｙ　−ａｅｔｅｓ
　）　、アスコミセテス（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ　）
、パシゾオミセテス（Ｂａ５ｉｄｉｏｒｎｙｃｅｔｅｓ
　）及びドイテロミセテス（Ｄａｕｔｅｒｏｍｙｅｅｔ
ｅｓ）による種々の植物病害に対し、使用でき、また殺
菌（バクテリア）剤として、シュート０モナス科（Ｐａ
ｅｕｄｏｍｏｎａｄａｅｅａａ）、リゾビウム科（Ｒｈ
１ｚｏｂｉａｃｅａｅ）　、工：ｙテａ　ハク７−　！
Ｊ　７科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、
コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｓｂａｃｔｅｒｉａ
ｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｔｅｐｔｏｍ
ｙｃｅｔａｃｅａｅ　）による種々の植物病害に対し、
使用できる。
そして、特には、下記の植物病害等に対して本発明化合
物は、有効に使用できる。
稲いもち病 （Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）稲紋枯病 （Ｐｅ１ｌｉｃｕｌａｒｉａ　５ａｓａｋｉ　）稲ごま
葉枯病 （Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍ１ｙａｂｅａｎｕｓ　
）なし赤星病 （Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ｈａｒａｅａｎｕ
ｍ　）麦銹病類 （Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｊｔａ　）（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ　）（Ｐｕｃｅｉ
ｎｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　）うどんこ病類 （Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　）（５ｐｈａ
ｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ　）（５ｐｈａ
ａｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ　）本発明化合物は、
使用濃度によって非選択性除草剤または選択性除草剤と
して作用し、例えば下記の植物との間で使用できる。
双子葉雑草の属：カプラ（５ｉｎａｐｉｓ　）　、マメ
グンパイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ　）　、ヤエムグラ
・キヌタソウ（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ（５ｔｅｌｌａ
ｒｉａ）、アカザ・アリタソウ（Ｃｈ＠ｎｏｐｏｄｉｕ
ｒｎ）　、イラクサ（Ｕｒｔｉｅａ）、ハンゴンソウ・
ノポロギク・キオン（Ｓｅｎｅｃｉｏ）　、ヒュ参ハ）
ｙ”イト’）　（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒエ
・マツパはタン（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）　、オナモミ（
Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ミ
チヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ブタフサ（Ａｍｂｒ
ｏｓｉａ）、ノアデミ・フジアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ）
、ノグシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス・ツヤ〃イモ（Ｓｏ
ｌａｎｕｍ）、イヌガラシ（Ｒｏｒｌｐｐｍ）　、オド
リコソウ（Ｌａｍｉ　ｕｍ）、クワガタソウ・イヌノア
グリ（Ｖ＠ｒｏｎｉｃａ）、チョウセンアサガオ（Ｄａ
ｔｕｒａ）、スミレ・パンジー（Ｖｉｏｌａ）、チシマ
オドロ（Ｇａｌｅｏｐａｉｓ）、ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ
）、ヤグルマギク（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ’）　、　ハキ
ダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、キカシグサ（Ｒｏｔ
ａｌｍ）、アゼナ（Ｌｉ　ｎｄｅ　ｒｎ　ｉ　ａ　）等
々。
双子葉栽培植物の属：ワタ（Ｇｏａｓｙｐｉｕｍ）、ダ
イス（Ｇｌｙｃｉｎｅ）　、フダンソウ・サトウダイコ
ン（ｎａｔａ）、ニンジン（Ｄａｕｅｕａ）　、インゲ
ンマメ・アオイマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ
（ｐｔｓｕｍ）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）
　、ア−ｒ　（Ｌｉｎｕｍ）　、サツマイモ・アサガオ
（Ｉｐｏｍｏｅ）、ソウマメ・ナンテンハギ（Ｖｉｃｉ
ａ）、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト（Ｌｙｃ
ｏ−ｐｅｒ＋５ｌｅｏｎ）、テンキンマメ（Ａｒａｃｈ
ｉａ）　、アブラナ・ハクサイ・カプラ・キャベツ（Ｂ
ｒａａｓｉｃａ）％アキノノグシ（Ｌａｅｔｕｃａ）、
キュウリ・メロン（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カゲチャ（Ｃｕ
ｅｕｒｂｉｔａ）等々。
単子葉雑草の属：ヒエ（Ｅｅｈｌｎｏｃｈｌｏａ）、エ
ンコロゆアワ（Ｓｅｔａｒｌａ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕ
ｍ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）　ｓアヮガエリ
・チモシー（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ・スズメノ
カタビラ（Ｐｏａ）　、ウシノケグザ・ト♂シガラ（Ｆ
ｅｓｔｕｃａ）　、オヒシバ・シコクピエ（Ｅｌｅｕｓ
ｉｎｅ）、ドクムギ（Ｌｏｌｌｕｍ）、キツネがヤ・イ
ヌムギ（Ｂｒｏｍｕａ）、カラスムギ・オートムギ（エ
ンバク）　（Ａｖｅｎａ）　、カヤツリグサ・ノｅｆル
ス・シチトウイ拳ハマス’ｙ”　（Ｃｙｐｅｒｕｌｌ）
　、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモノグデ（Ａｇｒ
ｏｐｙｒｏｎ）、コナギ（Ｍｏｎｏｅｈｏｒｉａ）、テ
ンツキ（Ｆｉｍｂｒｆｔｙｌｉｓ）、オモダカ・クワイ
（Ｓａｇｌｔｔａｒｊａ）、ハリイ・クログワイ（Ｅｌ
ｅｏｅｈａｒｉｓ）、ホタルイ・ウキャグラ・７トイ（
Ｓｃｌｒｐｕｓ）、スズメツヒエ（Ｐａａｐａｌｕｍ）
、カモノハシ（Ｉａｃｈａｅｍｕｍ）、ヌカＭ　（Ａｇ
ｒｏｓｔｉｓ）、スズメノカタビラ（Ａｌｏｐｅｃｕｒ
ｕｓ）、ギョウギシパ（Ｃｙｎｏｄｏｎ）等々。
単子葉栽培植物の属：イネ（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコ
シ・ホ０ツブコーン（Ｚｅａ）、コムギ（ＴｒｉＬｌｃ
ｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄａｕｍ）　、カラスムギ・
オートムギ（エンバク）　（Ａｖｅｎａ）、ライムギ（
Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ（
Ｐａｎｌｅｕｍ）、サトウキビ・ワセオパナ（Ｓａｃｃ
ｈａｒｏｍ）　、パイナツプル（Ａｎａｎａａ）、アス
パラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、ネギ・ニラ（Ａｌｌ
ｉｕｍ）等々Ｏ 本発明化合物の使用は、上記の植物に限定されることは
なく、他の植物に対しても同様に適用され得る。また、
使用濃度によって、活性化合物は、雑草を非選択的に防
除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道軌道、道路そ
して植林地並びに非植林地等に於いて使用できる。
更に、活性化合物は、多年性植物栽培において、雑草防
除に使用でき、例えば、植林、観賞用植林、果樹園、ブ
ドウ園、カンキツ果樹園、ナツツ果樹園、バナナ栽培場
、コーヒー栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、ギネアアプ
ラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園及びホップ栽培
地に適用でき、また−年性植物栽培に於いて、選択的雑
草防除のために、適用できる。ここで、雑草とは広義に
は、望ましくない場所に生育するすべての植物を意味す
る。
また、本発明化合物は温血動物に対しても低毒性であっ
て、安全に使用することができる。
本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョ／、懸
濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活
性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種
子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼装置と
しては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん並びにコイ
ル）、そしてＵＬＶ　（：ｌ−ルドミスト（ｃｏｌｄ　
ｍ１ｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ　ｍ１ｓｔ）　
）を挙げることかできる。
これらの製剤は、公知の方法で製造することができる。
斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液
体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又分散剤及
び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって行
なわれる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
また補助溶媒として使用されることができる。
液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、・ゼラフイン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコー
ル類（例えば、１タノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げる
ことができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でがスであり、そ
の例としては、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロダン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリロナイト又は珪藻上等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白共石等
）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質（例え
ば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂
軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができる
。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレンＪ［［エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例え
ば、アルキルアリール４？リグリコールエーテル、アル
キルスルホン［［、アルキル硫酸塩、アリールスルホン
酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物金挙げることが
できる。
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイド廃液、
そしてメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成７１？リマー（例、ｔば、アラビ
アゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテ
ート等）を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリゾリン染料、アゾ染料又は金属７タ
ロシアニン染料のような有機染料そして更に、鉄、マン
、ガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．７〜りＳＸ量
係、好ましくは０．ｊ〜りＯ重量幅含有することができ
る。
本発明゛の活性化合物は上記製剤又はさまざまな使用形
態において、他の公知活性化合物、例えば殺菌剤（ファ
ンギサイド、バクテリサイド）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
センチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調整剤、肥料
及び／又は土壌改良剤を共存させることもできる。
本発明の活性化合物を使用する堤合、そのまま直接使用
するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、（−
ストそして粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更
に希釈して調製された使用形態で使用することができる
。そして活性化合物は通常の方法、例えば、液剤散布（
ｗａｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、噴ｆＪ　（ｓｐｒａｙｉｎ
ｇ、　ａｔｏｒｎｉｉｊｎｇＩｍｉｓ口１３ｇ）１１く
ん蒸（ｖａｐｏｒｉｎｇ　）、潅注、懸濁形成、塗布、
散粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状被覆又は羽衣
被覆で使用することができる。
殺菌剤として、植物体の各部分への処理に際しては、実
際の使用形態における活性化合物の潤度は、実質の範囲
内で変えることができる。そして一般にはｏ、ｏｏｏｉ
〜／重量幅、好ましくは、０、００　／〜０．ｊ重ｉ幅
である。
種子処理に際しては、活性化合物ｔｉ子／ｋｇ当り、０
．００／〜ｓｏｙ、好ましくは０．０／〜１０Ｉ一般に
、使用することができる。
土壌処理に際しては、作用点に対し、０．００００／〜
０．／Ｍ量幅、特には０１００θ／〜０．０２劃りの濃
度の活性化合物乞一般に使用することができる。
本発明活性化合物は、除草剤として植物の発芽前及び発
芽後のいずれにも、使用することができる。また、それ
らは播種前に、土壌中に取シ込まれることもできる。
以下余白 活性化合物の濃度は、実質範囲内でかえることができる
。それは、望むべき効果の性質によって、基本的に異な
る。除草剤として使用する場合、使用濃度としては、例
えば、／ヘクタール当り、活性化合物として、約０．７
〜約１０ｋｇ、好ましくは約Ｏ，Ｓ〜約ｊ　ｋｙを例示
できる。
次に本発明化合物の製造及び用途を下記の実施例により
、具体的に示すが、本発明はこれのみに限定されるべき
ものではない。
製造実施例： ３−ベンゾイルビリシン（乙♂３　ｇ）　、　７．２−
プロパンツオール（／、！ｕ、ｌ及びゝ）９ラドルエン
スルホン酸・／水和物（，２，！ｊｌ）を）ルエン（／
３Ｍｔ）とｎ−ブタノール（／ｊ；ａｔ）に溶解し生成
する水を除去しつつ加熱還流する。反応終了後、溶媒を
減圧留去する。残渣をノクロルメタンに溶解して、水酸
化ナトリウム水溶液、続いて水で洗い無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥する。硫酸ナトリウムをＦ去して溶−媒を減圧
留去し、グーメチル−２・−フェニル−２−（ビリノン
−３−イル）−／、３−ジオキソランを得る。ｍｐ、ｌ
１ｔｏ−ググ℃実施例２ ３−ベンゾイル−乙−クロルヒリシン（／、　ｊ　ｇ’
）と７．２−　ｆ口・ノンジオールＣ３，２Ｉりとのト
ルエフ溶液（２！ｍ１）Ｋ３フン化ヒロ／・エーテルコ
ンプレックス（／、２ｇ）を加え、生成する水を除去し
つつ乙時間加熱還流する。反応液を冷却後、水酸化ナト
リウム水溶液にあけエーテルで抽出する。有機層を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。硫酸ナトリウムを
戸去し、溶媒を減圧留去すると２−（乙−クロルビリジ
ン−３−イル）−グーメチル−１−フェニル−／、３−
ジオキソランを得る。ｍｐ、！１１ｔ−ｊ／℃ 実施例３ ２−Ｃ１１−クロルフェニル）−、！−（ピリジン−３
−イル）−／、３−ジチアン（／、　／　ＩＩ）の塩化
メチレン溶液Ｃ１０ｍ１）に氷冷下でメタクロル過安息
香酸（７，３１）を加える。水冷下で３０分。
さらに室温下で７時間攪拌後、加熱還流する。反応終了
後、析出した結晶を戸去して２＝（ＩＩｔ−クロルフェ
ニル）−，２−（ｋ’リ−）ノー３−イｋ）−／、３−
ジチアン−／−オキシドを得る。
ｎ”　／、３３０　ｊ 実施例ｑ グーメチル−２−フェニル−２−（ピリジン−３−イル
）−／、３−ジオキソラン（，２，Ｉｌｇ）を少量の乾
燥エタノールに溶かし、ヨウ化メチル（／、７ＩＩ）を
加える。室温下で≠時間攪拌した後、溶媒を留去し得ら
れた結晶を乾燥エタノールで洗い、り、−メチル−２−
フェニル−２−（ピリノン−３−イルーム３−ソオキソ
ランヨウ化メチル塩を得る。ｍｐ、　／　２　！；〜／
３２実施例ｊ グーｔａｒｔ、−ブチル−２−（弘−クロロフェニル）
−２−Ｃピリジン−３−イル）−／、Ｊ−ジオキソラン
（の乙３ｇ）の塩化メチレン溶液（／θｍｌ）にｍ−ク
ロル過安息香酸（０，２２１１）を加え、室温下に攪拌
する。反応終了後、反応液を水酸化ナトリウム水溶液に
あけ、塩化メチレンで抽出する。有機層を水洗して無水
硫酸ナトリウムで乾燥する。硫酸ナトリウムを戸去し、
溶媒を減圧留去すると、≠−ｔｅｒｔ、−ブチルー２−
（≠−クロルフェニル）−コー（ピリジ／Ｎ−オキシド
−３−イル）−／、ｊ−ジオキソランを得る。
上記実施例と同様の方法により得られる発明化合物を下
記第７表に示す。
実施例６〔中間体の製造〕 ニコチン酸クロライド・塩酸塩／　７．　了＃とジフェ
ニル３ｇ。１．Ｉｔクロルベンゼン１００ｍ１に懸濁さ
せる。これに水冷下塩化アルミニウム３３．３１１を少
量ずつ加え、続いて６時間加熱還流する。冷却後１反応
液を氷−塩酸溶液にあけ、クロロホルムで洗浄する。水
層を水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性にした後、クロ
ロホルムで抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
する。硫酸ナトリウムを濾去し、溶媒を減圧下に留去す
ると、３−（≠−フェニルベンゾイル）ビリノン９．／
１９ｔ−得る。ｍｐ、ｌＩ２−／／ｊ℃ （以下余白） 実施例７　〔中間体の製造〕 乙−クロルニコチン酸クロリド（よ２ｇｇ）のベンゼン
溶液（１１ｔＱ　ｍｌ　）に水冷下で塩化アルミ（７６
ｇ）を加え、続いて６時間加熱還流する。
冷却後、反応液を氷−塩酸溶液にあけエーテルで抽出し
、有機層を水洗後、無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥する
。硫酸ナトリウムを戸去し、溶液を減圧留去すると３−
ベンゾイル−６−クロルピリジン（ｌＡｌ、　、９　）
を得る。ｍｐ、３９〜’１０℃同様の方法によって ３−ペンソイル−Ｊ−−クロルピリジン３−ベンゾイル
−ｊ、乙−ジクロルピリジンｒｌ− を得る。
生物試験例： 比較化合物 （１３ｕ１１．３ｏｃ、Ｃｈｉｍ、Ｂｅ１ｇ、　Ｊ’り
巻、乙７頁（／りｇθ年））（Ｊ、ＣＨＥＭ、　ＳＯＣ
，ＰＥＲＫＩＮ　ＴＲＡＮＳ、　！　／　５；’　、５
’グ年／、２２３頁） 実施例　ｇ 稲ごま葉枯病に対する茎葉散布効力試験薬剤調製法： 供試化合物＝３０部 有機溶剤（キシレン）：３３部 乳化剤：ホリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
＝ｇ部 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウ ムニア部 上記乳剤の所定薬量を水で希釈して調製する。
試験方法： 水稲（品種：〈さぶえ）を直径／２ｃｍの素焼体に栽培
し、その３〜４Ｌ葉期に、上記のように、調製した供試
化合物の所定濃度希釈液を３鉢当りｊ　Ｑ　ｒｌｌを散
布した。翌日人工培養した稲ごま葉枯病菌胞子の懸濁液
を噴霧接種（２回）し、２ｊ℃、相対湿度１ｏｏｃＩ）
の温室に保ち感染せしめた。接種７日後、鉢当りの罹病
程度を下記の基準により類別評価し、更に防除価（憾）
を求めた。
罹病度　　　　発病程度 Ｏ発病なし ｌ微 ２少 ３中 弘多 ｊ甚 その結果を第２表に示す。
第コ表 実施例　タ キュウリウドノコ病防除試験 試験方法： りα素焼体で栽培した２Ｍ期のキュウリ（品種：ときわ
地這）に実施例ｇに準じて調製した供試化合物をスグレ
ーガンを用いて散布した。′散布／日後、本病原菌（５
ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ　）の胞
子液を噴霧接種し、２３℃の恒温室内に放置し、１０日
後に病斑面積歩合により罹病塵を求め、防除効果を算出
した。
０　　　　　　θ ０．５　　　　１未満 ｌ　　　　　　２〜５未満 コ　　　　　　　５〜１６未満 ３　　　　　　　　ｌ夕〜３０未満 グ　　　　　　　３０〜ｊ０未満 Ｊ−３０以上 その結果を、第３表に示す。
第３表 実施例１０ 水田雑草に対する湛水下水面施用処理試験活性化合物の
調製 担体ニア七ドア３重量部 乳化剤：ペンジルオキシイリグリコールエーテル／重量
部 活性化合物の調合剤は、１Ｊｌｌ量部の活性化合物と上
述した分量の担体及び乳化剤とを混合し、乳剤として得
られる。その調合剤の所定薬量を、水で希釈して調製す
る。
試験方法 ／／、２，０００アールの＜ｆ　２ト（’、２’５　Ｘ
２０ｘ９ｃｎｒ）　Ｋ水田土壌を充填し、ユ、ｔ　Ｍ期
（草丈／　３　ｃｍ　）の水稲苗（品ｆｆｌ　：日本ｔ
ｉｌｌ）を／　ｙｌ？ット当り／株３本植えとじコケ所
移植した。更に１タイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ、
／年生広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ、ヒ
メミゾハギ、アブツメ等）の種子を接種し、湿潤状態に
保った。２口径約２〜３０湛水し、水稲移植５日後、本
発明の化合物を上記！Ｊ４ｆｆＫよる乳剤形態にて、所
定量をピイットで処理した。その後は約３ｃｒＩＩの湛
水状態を保ち、薬剤処理を週間後に除草効果及び水稲に
対する薬害を次の基準により０−１の段階に類別評価し
た。
効果の評価は無処理区に比較した場合、Ｓ：無処理区に
対する殺草率　９５％以上（枯死）グ：　　　　　　　
　　　　　　　　ｇｏ％以上り５チ未満、７　：　　　
　　　　　　　　　　　　３０チ以上ｇｏ係未満２：　
　　　　　　　　　　　　　３０チ以上ＳＯチ未満／：
／θチ以上３０チ未満 ０：　　　　　　　　　　　　　　　１０％未満（効果
なし）作物罠対する薬害の評価は無処理区に比較した場
合、 ５：無処理区に対する薬害率　９０チ以上（致命的損傷
）ｐ　：　　　　　　　　　　　　　　　ｓｏチ以上９
０係未満３：　　　　　　　　　　　　　　３０チ以上
ＳＯ係未満２：　　　　　　　　　　　　　　　１０チ
以上３０チ未満／：　　　　　　　　　　　　　　Ｏ越
１０チ未満ｏ：　　　　　　　　　　　　　　　Ｏチ（
薬害なし）とした。
代表例をもって、その試験結果を第１表に示す。
第４表

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ａは酸素原子またはイオウ原子を示し、Ｂは酸素
    原子、イオウ原子またはスルフィニル基を示し、 Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはハ
    ロアルキル基を示し、 Ｒ＾２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、フエニ
    ル基、ハロアルキル基またはフェノキシ基を示し、 ｌは０又は１を示し、 ｍは１〜４の整数を示し、 ｎは１〜５の整数を示し、そして Ｗは基▲数式、化学式、表等があります▼または基▲数
    式、化学式、表等があります▼を示す、 ここで Ｒ＾３及びＲ＾４は、水素原子、ヒドロキシアルキル基
    、アルコキシアルキル基、アルキル基、ベンジルオキシ
    アルキル基、ハロアルキル基またはカルボキシアルキル
    基を示し、またはＲ＾３及びＲ＾４はそれらが結合して
    いる炭素原子と一緒になつて、総炭素数３〜１２の炭化
    水素環を形成してもよい、 Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７及びＲ＾８は、水素原子、アル
    キル基又はヒドロキシアルキル基を示す、 ただし、Ａ及びＢが酸素原子を示し、且つＷが基▲数式
    、化学式、表等があります▼を示す場合、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４はすべて水素原子を
    示すことはない、 で表わされる３−置換−ピリジン類。
  2. （２）Ａ及びＢが酸素原子またはイオウ原子を示し、 Ｒ＾１が水素原子またはクロルを示し、 Ｒ＾２が水素原子、クロル、ブロム、フェニル又は炭素
    数１〜４のアルキルを示し、 ｍ及びｎが１又は２を示し、そして Ｗが基▲数式、化学式、表等があります▼または基▲数
    式、化学式、表等があります▼を示し、 ここで Ｒ＾３及びＲ＾４は、水素原子、炭素数１〜４のアルキ
    ル、炭素数１〜３のヒドロキシアルキル、総炭素数２〜
    ４のアルコキシアルキルまたは炭素数１〜４のハロアル
    キルを示すか、 または、Ｒ＾３及びＲ＾４は、 それらが結合している炭素原子と一緒になつて総炭素数
    ６〜１２の炭化水素環を形成してもよい、Ｒ＾５、Ｒ＾
    ６、Ｒ＾７及びＲ＾８は水素原子、炭素数１〜４のアル
    キル又は炭素数１〜４のヒドロキシアルキルを示す、た
    だし、Ａ及びＢが酸素原子を示し、且つＷが基▲数式、
    化学式、表等があります▼を示す場合、Ｒ＾１、Ｒ＾２
    、Ｒ＾３及びＲ＾４がすべて水素原子を示すことはない
    、請求項１記載の化合物。
  3. （３）Ａ及びＢが酸素原子又はイオウ原子を示し、Ｒ＾
    １が水素原子又はクロルを示し、Ｒ＾２が水素原子、ク
    ロル、ブロム、フェニル又はメチルを示し、ｎ及びｍが
    １又は２を示し、そしてＷが基 ▲数式、化学式、表等があります▼または基▲数式、化
    学式、表等があります▼を示す、ここで Ｒ＾３及びＲ＾４が水素原子、炭素数１〜４のアルキル
    、メトキシメチル、又はクロロメチルを示し、またはＲ
    ＾３とＲ＾４はそれらが結合している炭素原子と一緒に
    なつてシクロヘキサンを示すか、又はＲ＾５、Ｒ＾６、
    Ｒ＾７及びＲ＾８は水素原子又は炭素数１〜３のアルキ
    ルを示す、ただしＡ及びＢが酸素原子を示し、且つＷが
    基▲数式、化学式、表等があります▼を示す場合、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４はすべて水素原子を
    示すことはない、請求項１または請求項２記載の化合物
    。
  4. （４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ａは酸素原子またはイオウ原子を示し、Ｂは酸素
    原子、イオウ原子またはスルフィニルを示し、 Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン、アルキル、またはハロア
    ルキルを示し、 Ｒ＾２は水素原子、ハロゲン、アルキル、フェニル、ハ
    ロアルキルまたはフェノキシを示し、 ｌは０又は１を示し、 ｍは１〜４の整数を示し、 ｎは１〜５の整数を示し、そして Ｗは基▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式
    、化学式、表等があります▼を示す、 ここで Ｒ＾３及びＲ＾４は、水素原子、ヒドロキシアルキル、
    アルコキシアルキル、アルキル、ベンジルオキシアルキ
    ル、ハロアルキル、またはカルボキシアルキルを示し、
    またＲ＾３及びＲ＾４はそれらが結合している炭素原子
    と一緒になつて総炭素数３〜１２の炭化水素環を形成し
    てもよい、 Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７及びＲ＾８は、水素原子、アル
    キル又はヒドロキシアルキルを示す、 ただし、Ａ及びＢが酸素原子を示し、且つＷが基▲数式
    、化学式、表等があります▼を示す場合、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４はすべて水素原子を
    示すことはない、 で表わされる３−置換−ピリジン類を有効成分として含
    有する農園芸用殺菌剤及び除草剤。
JP63130168A 1987-11-10 1988-05-30 ３−置換−ピリジン類及び農園芸用殺菌除草剤 Pending JPH01230577A (ja)

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BR888805856A BR8805856A (pt) 1987-11-10 1988-11-09 Piridinas 3-substituidas,processo para sua preparacao,composicoes fungicidas e/ou herbicidas,processos para combater fungos e ervas daninhas e para a preparacao de composicoes
DK624288A DK624288A (da) 1987-11-10 1988-11-09 3-substituerede pyridiner, fremgangsmaader til deres fremstilling samt deres anvendelse
US07/334,650 US5000778A (en) 1987-11-10 1989-04-06 2-aryl-2-(3-pyridyl)-1,3-dioxalanes, dithiolanes and -oxa-thiolanes having herbicidal and pesticidal activity
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